木脂素类
木脂素类的名词解释
木脂素类的名词解释木脂素（Lignin），是植物细胞壁中的一种复杂的天然聚合物，主要由苯丙素单体（phenylpropanoid）经过脱氧和聚合形成。
它在植物中发挥着重要的生理功能，并在工业与环境领域中具有广泛的应用前景。
第一部分：木脂素的组成和结构木脂素是一种高分子聚合物，由苯丙素单体通过氧化聚合而成。
苯丙素单体是由苯乙醇（phenyl alcohol）和丙烯醛（propenal）合成而来。
苯丙素单体通过C-C键和C-O键相互连接，形成不同的结构单元，如杂环、甲基化基团和侧链等。
这些结构单元的组合和排列方式使得木脂素具有多样的结构特点和功能。
第二部分：木脂素在植物中的作用木脂素在植物中扮演着重要的角色。
首先，它是植物细胞壁的主要成分之一，对保持植物结构的强度和稳定性起着至关重要的作用。
其次，木脂素可以提供植物保护机制。
植物细胞壁中的木脂素通过增加其抗生物降解特性，使得植物能够更好地抵御外界环境的压力，如病原菌、真菌和昆虫等的入侵。
此外，木脂素还参与植物的生长发育过程，如维持细胞间的信号传导、参与植物的次生生长等。
第三部分：木脂素在工业领域的应用由于木脂素的复杂结构和多样化功能，它在工业领域具有广阔的应用前景。
首先，木脂素是造纸工业中一种重要的原料。
其高分子量和稳定的结构使得它能够增加纸张的强度和硬度，同时提高纸张的耐久性。
其次，木脂素在染料工业中也有重要的应用。
由于其特殊的结构和色素特性，木脂素可以用作染料和颜料的原料，制作出各种不同颜色的产品。
此外，木脂素还可以应用于生物燃料和化学品领域。
通过木脂素的改性和分解，可以生产出高效的生物燃料和高附加值的化学品。
第四部分：木脂素在环境领域的应用除了在工业领域的应用外，木脂素还在环境领域具有重要价值。
首先，木脂素是一种天然的抗氧化剂，可以用作食品和药品添加剂，延长其保质期和稳定性。
其次，木脂素在土壤修复和环境污染治理方面也有应用潜力。
由于木脂素具有吸附和螯合重金属的能力，可以通过添加木脂素来改善受污染土壤的质量和环境的污染物排放。
木脂素结构性质提取方法及其鉴别
● 氢核磁共振（1H-NMR)谱： 化学位移范围：在0~20 ppm 三大要素：化学位移(δH)、偶合常数(J)及峰面积。 灵敏度高，样品用量少（1-5 mg），测试时间短 ●碳核磁共振（13C-NMR)谱： 化学位移范围：在0~250 ppm 要素：化学位移(δC) 灵敏度较低，样品用量较多（5-20 mg），测试时间 长
O MeO
O O O
呋胡椒脂酮 futoenone
（十一）联苯类（biphenylenes）
OH
OH
厚朴酚 honokiol
（十二）倍半木脂素（sesquilignans）和二木脂素（ dilignans）分别由3分子和4分子苯丙素聚合而成。
O O HO OMe
MeO O
OH
OMe
拉帕酚A lቤተ መጻሕፍቲ ባይዱppaol A
1、溶剂提取法
一般来说，两种基本母核相同的成分，其分子中功能基的 极性越大，或极性功能基数量越多，则整个分子的极性大 ，亲水性强，而亲脂性就越弱，其分子非极性部分越大， 或碳键越长，则极性小，亲脂性强，而亲水性就越弱。
1、溶剂提取法
各类溶剂的性质，同样也与其分子结构有关。 这样，我们就可以通过对天然产物成分结构分析，去估计 它们的此类性质和选用的溶剂。 总的说来，只要天然产物成分的亲水性和亲脂性与溶剂的 此项性质相当，就会在其中有较大的溶解度，即所谓“相 似相溶”的规律。这是选择适当溶剂自天然产物中提取所 需要成分的依据之一。
三、提取分离
一般宜先查阅有关资料，搜索比较该种或该类成分的各种 提取方案，尤其是工业生产方法，在根据具体条件加以选 用。从天然产物中寻找未知有效成分或有效部位时，情况 比较复杂。只能根据预先确定的目标，在适当的活性测试 体系指导下，进行提取、分离并以相应的动物模型筛选、 临床验证、反复实践，才能达到目的。 天然产物的有效成分往往需要从复杂的均相或非均相体系 中提取出来，然后通过分离和去除杂质以达到提纯和精制 的目的。
木脂素来源
（3）双环辛烷型 ：得自植物 Ocotea bullata的异奥克布烯酮属 这种类型的新木脂素。 （4）风藤酮型：从胡椒属植物风 藤葛叶和茎得到的风藤酮是这种 结构代表性化合物。 （5）联苯型 ：联苯型新木脂素又 称厚朴酚型，厚朴酚从中药厚朴 树皮中获得，从日本树皮中得到 的和厚朴酚是其异构体。
3、降木脂素 ：这种类型木脂素有从金丝 桃属植物金丝桃中分离到的四氢呋喃型 降木脂素金丝桃酮甲和乙，从胡椒属植 物Piper decurrens中分离到的苯骈呋喃 型降新木脂素，从植物蒙蒿子中得到的 蒙蒿子素。含炔键的降木脂素尼亚斯柯 苷首先从仙茅科小金梅草属非洲药用植 物Hypoxisnyasica中分离得到，后来从 仙茅科仙茅属植物大叶仙茅中分离到尼 亚斯柯苷和1-O-甲基尼亚斯柯苷一系列 这种类型的降木脂素类化合物。 4、杂类木脂素
（3）芳基萘类 ：以鬼臼毒素为代表的芳 基四氢萘内酯类木脂素是很重要的一类 天然产物，主要存在于鬼臼属及其近缘 植物中。鬼臼毒素最早从盾叶鬼臼中得 到，从八角莲、桃儿七和山荷叶等近缘 植物中也得到过。 （4）四氢呋喃型 ：木脂素烃基上不同
位置氧取代基的缩合形成了四氢呋 喃型木脂素。根据连氧位置不同，其
木脂素（lignans）之来源
定义
木脂素类（lignans）：具有苯丙烷骨架的两 个结构通过其中β，β’或8，8’-碳相连而成的 一类天然产物，多数呈游离状态，少数与糖结 合成苷而存在于植物的木质部和树脂中，故 而得名。通常所指其二聚体，少数可见三聚 体、四聚体。
基本骨架
• 木脂素最初是指两分子苯丙素以侧链中碳 原子连接而成的化合物；其他成为新木脂 素、苯丙素低聚体、杂木脂素、降木脂素 。多众多样的连接方式形成了结构式样形 形色色的木脂素分子。 • 组成木脂素的单体主要有四种：①肉桂醇 (cinnamyl alcohol)；②桂皮酸(cinnamic acid)；③丙烯基酚(propenylphenol)；④烯 丙基酚(allylphenol)。
木脂素类化合物的研究进展
木脂素类化合物的研究进展摘要木脂素是自然界广泛存在的一类植物雌激素。
综述了木脂素的研究现状、分布、结构与分类、理化性质、提取分离与测定方法、在自然界中的代谢以及主要的生理作用。
关键词植物雌激素；木脂素；理化性质；生理作用植物雌激素（Phytoestrogen，简称PE）是指某些能结合并激活哺乳类动物及人类的雌激素受体，从而具有雌激素样或抗雌激素活性的植物活性成分；是一类来源于天然植物中的非甾体化合物，由于它能与雌激素受体（ER）结合，发挥雌激素样作用，故称作植物雌激素。
在自然界中许多植物都含有植物雌激素[1]，主要包括异黄酮（isoflavones）、香豆素（coumarins）和木脂素（lignans）。
木脂素是由苯丙素单位（C6-C3）聚合而成的一大类化合物，多以二聚体的形式存在，少数为三聚体和四聚体[2]，具有多样的结构和广泛的生物活性。
它们存在于许多种的植物中，所在部位各异，甚至在植物的分泌物、人类和动物的尿液中也有发现[5]。
富含木脂素类化合物的植物在民间有着相当长的医用历史，如鬼臼属植物在美洲用于治疗毒蛇咬伤、五味子在中国用于治疗肝炎等。
1植物雌激素1.1植物雌激素的研究历史早在几千年以前，人类就已经将含有植物雌激素的植物作为药物使用了，那时的古埃及人和古希腊人，在妇女生育和产后就开始使用植物制剂。
然而，到1928年，人们才首次从植物中分离出具有雌激素活性的化学成分，开始系统地研究植物雌激素。
人们最早关注植物雌激素，主要是它对畜牧业的影响。
在澳洲，人们发现以三叶草为主食的母绵羊，生育力下降，产羊羔率低，后鉴定出这种植物含有雌激素样物质。
1979年和1982年，分别在灵长目和人类尿中发现植物雌激素。
之后，由于植物雌激素对人类雌激素相关的疾病有一定的预防及治疗作用，受到普遍的重视，对其研究的文献也呈指数级增加。
1.2植物雌激素的分类植物雌激素主要有3类：异黄酮类、木脂素类和香豆素。
异黄酮类主要有染料木黄酮和黄豆苷原，大豆及豆制品中的含量最高。
木脂素类化合物药理作用的研究进展
-28-科学技术创新2019.04木脂素类化合物药理作用的研究进展安娜1-2(1、哈尔滨商业大学生命科学与环境科研研究中心药物研究所，黑龙江哈尔滨1500762、黑龙江省肿瘤预防与抗肿瘤药物研究重点实验室，黑龙江哈尔滨150076)摘要：本文对木脂素类化合物的文献进行了分析、归纳和总结，木脂素类化合物的药理活性主要包括抗肿瘤、抗病毒、抗菌、保肝、对心血管作用、对中枢神经系统作用等，为木脂素类化合物的进一步研究提供科学依据和理论基础。
关键词：木脂素；抗肿瘤；药理作用中图分类号：R96文献标识码：A文章编号:2096-4390(2019)04-0028-02木脂素，又称木脂体，是一类由被子植物和裸子植物中分离出的成分，多数以游离状态存在，也有些与糖结合成昔存在于植物的木部和树脂中，因此得名。
木脂素类化合物大体可分为二大类,即木脂素类和新木脂素类。
木脂素偏亲脂性，不易溶于水，能溶于有机溶剂，少数木脂素与糖结合成昔后水溶性增大。
大多数木脂素具有光化学活性，遇酸易构化。
木脂素类化合物具有多方面生物活性，其有非常大的研究前景，现就关于木脂素类化合物的提取分离及药理作用的研究进展予以综述。
1提取分离1.1提取技术传统提取技术主要是以溶剂法为主要方法.不同的溶剂极性不同，根据相似相容原理，可使目标成分从天然植物中转移至溶剂中，游离的木脂素亲脂性较强.能溶于乙醞等低极性溶剂其中，回流提取法切、索氏提取法叫渗漉法他为提取木脂素的常用方法。
现代提取技术有超临界CO,提取法、超声辅助提取法、微波提取法、超高压萃取法。
1.2分离技术目前木脂素的分离技术还不完善，大多数的实验研究都止步于总木脂素，很少有分离出单独的木脂素进行生物活性的研究。
制备高效液相色谱法具有分离速度快、高纯度的等优点叫此方法被广泛应用于木脂素的分离。
大孔树脂分离法具有理化性质稳定、选择性好、解吸条件温和等绝对优势，有利于木脂素的分离而不影响其化学结构，并且此方法因吸附容量大、使用周期、相对成本低等因素被广泛应用叫2药理作用2.1抗肿瘤活性植物雌激素与雌激素有着紧密的关系，二者可同时作用于靶器官.竞争结合雌激素受体.从而减轻受雌激素影响的肿瘤细胞的增殖。
木脂素类化合物的研究进展
木脂素类化合物的研究进展关键词：理化性质、生物活性、分离提取、合成进展木脂素广泛分布于植物的茎、叶、花、种子、果实等部位，在亚麻、谷类、水果、蔬菜中含量较高，是在自然界中广泛存在的一类天然酚类化合物，它不仅可以在众多的植物中找到，在动物体乃至人体中也有发现。
因木脂素在植物的木质部和树脂中发现较早、分布较多，并且多数呈游离状态，少数与糖结合成苷而存在于植物的木部和树脂中，故而得名，另外，它在人体和某些动物体内也有分布，一般称为哺乳动物木脂素(又称肠木脂素)，以区别于植物木脂素。
木脂素类化合物优良的生物学活性，独特的作用机理，已经成为人们研究的热点。
木脂素(liganans)是一类由两个苯丙素单元(即C6-C3单体)氧化聚合而成的天然产物，通常是指其二聚物，少数是三聚物和四聚物及与其它天然产物结合而成的复合木脂素。
二聚物碳架多数是由β-碳原子(8-8’)连接而成的。
苯丙素单体苯丙素单体木脂素在动植物中多呈游离状态，少量与糖结合成的形式存在。
结构中多具羟基、甲氧基或亚甲二氧基、羧基、内酯等取代基，多数还具有旋光性。
木脂素的结构多变，所表现出来的生物活性也呈多样性，因此，木脂素类化合物一般含有多种官能团和多个手性中心，这类化合物的合成和结构改造研究也因而引起合成化学家的广泛关注。
木脂素类分布较广，目前已有200多种化合物。
有关木脂素的研究近10年来引起广泛的注意，这是由于木脂素类化合物具有多种生物活性，常常是一些潜在的药物。
因此，有关木脂素的研究工作得到了各方面的广泛关注。
由于木脂素类天然产物具有多样奇特的骨架结构以及它的广泛的生理活性，合成化学家对木脂素的合成产生了的浓厚兴趣。
近几年，在木脂素合成中应用了不少新试剂、新反应，并且发展了多种新颖的方法和合成路线，木脂素合成工作由此增添了不少新的活力和挑战。
木脂素广泛的分布于自然界中，是一类发现和分离的比较早的天然产物。
第一个木脂素结构的化合物PHillyrin.A早在1863年就由Carboncini等人分离出来。
药物所研究生课件木脂素
5
7 1
9 5
7 1
9
7'
9'
3
1'
7'
9'
3
1'
5'
3'
5'
3'
木脂烷（代表性骨架结构）
7' 9'
7'
5
9 1'
1'
3
9'
5
3'
3'
1
1
5'
7
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3
7
9
9'
7'
9
9
3' 1'
3
7 1
7' 1'
5
1 7
5'
3' 9'
5
5'
3 新木脂烷类（代表性骨架结构）
5
O
3
O
8 8'
7
7'
1 O 1'
3' O O
5'
9'
9
7'
8' 6'
OMe
8
2
4'
O
7 O 2'
O
O4
6
OMe
五、木脂素的结构命名
IUPAC建议母核结构：
增加环：环（cyclo-) 环开裂：裂（seco-) 碳缺失：降碳（nor-)
1
7'
2
2
2'
木质素成分
第八节其他类型成分分析木脂素类成分分析（一）概述木脂素类（lignans）化合物多为无色结晶、此类成分在TLC鉴别时需喷显色试剂；对于结构中有芳香环的木质素类成分，可直接在紫外光灯下检视；少数具有升华性，可采用微量升华法进行鉴别。
游离木脂素具亲脂性，难溶于水易溶于苯、乙醚、氯仿、乙醇等有机溶剂，成苷后水溶性增加。
结构中具有羟基的木脂素，由于羟基的存在，使其具有一定的酸性，可溶于碱性水溶液，因此，该类木脂素的提取和纯化可采用碱溶酸沉法。
分析中药中木脂素类成分时，常用的提取方法是溶剂法，根据待测成分的溶解性选用适当的溶剂提取，而后根据待测成分与杂质性质的差异，分析目的物是总木脂素还是单体木脂素，欲使用的分析方法是化学分析法还是仪器分析法等因素选择纯化方法。
总之，提取和净化都要以尽量完全提取待测组分、最大限度去除尽杂质为原则，再根据测定方法的特点灵活选择提取和净化方法。
木脂素常有多个手性碳原子或手性中心，其生物活性与手性碳的构型有关，因此在提取、纯化过程中应注意避免酸、碱，以防止其构型改变。
木质素类成分的结构中常有一些官能团，如酚羟基、亚甲二氧基、内酯结构等，可利用这些官能团的性质和颜色反应进行木脂素类成分的检视和含量测定常用中药连翘、五味子、厚朴、牛蒡子、细辛等含有木脂素类成分。
该类成分具有多种生物活性，如五味子所含的木脂素具有补肾、强壮、安神、保肝降酶等作用。
厚朴中的木脂素具有松弛肌肉、消炎、止痛之功效。
因此，中药中含木脂素类成分时，常选择该中药所含的木脂素类成分作为鉴别、定量依据《中国药典》（2015年版）中有10个中药材或饮片测定木脂素类成分含量，其中用hPC的10个，同时测定两种或两种以上木脂素成分的有2个；有8个中药材或饮片以木脂素为对照品进行定性鉴别。
87个中药制剂测定木脂素含量，其中用HPLC的87个，同时测定两种或两种以上木脂素成分的有49个；有121个中药制剂以木脂素为对照品进行鉴别（二）鉴别木脂素类成分的母核没有特征性化学反应，只能利用分子结构中的一些特殊官能团如酚羟基、亚甲二氧基等进行鉴别反应。
新木脂素名词解释
新木脂素名词解释一、定义与结构新木脂素是一类由苯丙素氧化生成的天然化合物，属于木脂素类衍生物。
其基本结构包括苯丙素核、侧链和环状结构，具有多种不同的取代基和修饰基团。
新木脂素在植物中广泛分布，是植物次生代谢产物之一。
二、分类与分布新木脂素按照结构可以划分为多种类型，包括简单木脂素、木脂烷、二氢木脂素等。
不同类型的新木脂素在植物中的分布和含量有所不同，主要存在于植物的种子、果实、根、茎和叶等部位。
其中，木脂烷是一种较为常见的新木脂素，具有抗菌、抗炎、抗氧化等多种生物活性。
三、生物合成与代谢新木脂素的生物合成途径较为复杂，涉及到多个酶的参与和多种中间产物的生成。
简单来说，苯丙氨酸在苯丙氨酸解氨酶的作用下生成肉桂酸，然后经过一系列的氧化、还原和环化反应生成松柏醛，最后经过脱水、环化等反应生成新木脂素。
新木脂素在植物体内的代谢途径也较为多样，可以进一步氧化、还原、水解等反应生成其他类型的化合物。
四、化学合成与分离提纯新木脂素的化学合成涉及到多个有机化学反应，包括苯环的氧化、环化反应、还原反应等。
目前已经成功合成了多种新木脂素类似物，并对其进行了结构优化和活性研究。
分离提纯新木脂素的方法包括溶剂萃取、柱层析、高效液相色谱等。
五、生物活性与功能新木脂素具有多种生物活性与功能，如抗菌、抗炎、抗氧化、抗肿瘤等。
研究表明，新木脂素能够抑制细菌、真菌的生长，减轻炎症反应，清除自由基等。
此外，新木脂素还具有抗肿瘤作用，能够抑制肿瘤细胞的增殖和转移。
这些生物活性与功能为新木脂素在医药、保健品和化妆品等领域的应用提供了广阔的前景。
六、应用与前景新木脂素在医药领域中具有潜在的应用价值，如用于治疗癌症、感染性疾病等。
此外，新木脂素还被应用于保健品和化妆品中，发挥抗氧化、抗炎等作用。
随着人们对新木脂素的深入研究，其应用前景将更加广阔。
七、科研动态目前，国内外对新木脂素的科研主要集中在以下几个方面：1）新木脂素的合成与结构优化；2）新木脂素的生物活性与作用机制；3）新木脂素在植物中的代谢与调控；4）新木脂素在医药、保健品和化妆品等领域的应用研究。
木脂素类化合物
木脂素类化合物木脂素类化合物是植物中一类有机化合物，它们通过化学反应形成，可以作为植物的重要成分，在植物的生长发育和体外环境变化中发挥重要作用。
木脂素类化合物是由多种原料（如醛类、酸类、碳水化合物和脂肪类等）共同进行合成而成的一类化合物，包括木脂苷类、甾体类、淀粉类和多糖类等。
木脂素是一种表皮屏障特殊的化合物，能够保护植物的细胞结构，抑制病菌、病原体及病毒的侵袭，从而使植物在病虫害的攻击下保持健康状态。
木脂素的分子量多种多样，可以分为高分子量木脂素和低分子量木脂素。
高分子量木脂素具有抗菌性，可用于抑制细菌繁殖，保护作物免受恶性病菌侵害；而低分子量木脂素则可用于根系氮素吸收，增强作物的抗病能力，减少农药使用量。
此外，木脂素不仅能够保护植物细胞结构，还可作为调节植物发育状态、代谢活性和光合作用的重要分子调节因子。
其在植物的光合作用中，可作为叶绿素的重要前体（包括黄原素类），直接参与植物的光合作用，维持植物的正常光合作用过程；在植物的发育过程中，木脂素可以调节植物的生长发育，保护植物细胞的正常发育；同时，木脂素也可以参与植物体内的代谢活性，调节植物代谢活性平衡，以及调节植物体内激素代谢平衡。
在植物体外环境变化中，木脂素类物质也发挥着重要作用，它们能够缓冲植物体内的组分变化，使植物的健康状态得到维持。
比如，在植物受到高温和干旱影响时，木脂素能够保护植物的水和电解质平衡，使植物得到适度的水分供应，从而改善植物体内水分分配，以及保护植物细胞结构不受破坏。
总之，木脂素类化合物为植物提供了抗菌能力以及抗病能力，保护植物细胞结构，维持植物生长发育和光合作用，减少农药使用量，以及缓冲植物体内的组分变化等重要作用，可谓是植物的保护盾。
理解和利用木脂素类化合物，可以让植物在遭受外界环境损害时能够更好地适应环境变化，为植物的健康成长提供有效的保障。
木脂素(黑白)
一、概述 二、分类 三、木脂素的理化性质 四、常见的化学反应 五、提取分离 六、生物活性
一、概述 木脂素是一类由苯丙素聚合而成的天然产物， 通常所指为其二聚物，少数可见三聚物、四聚 物。1961年，Freudenberg等吧苯丙素C6—C3单 元编号为1~9，第二个C6—C3单元编号为1′~9′。 最早木脂素是指8—8′连接的二聚体(I)。后来发 现，许多木脂体类并非8—8′相连， Gottieb 把 8—8以外的称为新木脂体类（neoligan,II),后来又 把两个C6—C3单元之间以氧原子连接的化合物 称为木脂体（oxyneoligan,III)。
3
-
NaOAc
O H H O
C H
3
O O C H
3
O C H
O O C H
3
O C H
a
3
C H
3
O O C H
3
O C H
3
+ O H O
H+
2
H2 O H + O H
O H
O
H O
H O
O O
O H H O
O H H O
H
H O
C
C H
3
O O C H
3
O C H
3
H
3
O O C H
3
O C H
O C H C H C H C H
3 3 3 3
O
H
O O O
O H O
C
3
C O O CC HO
3 3
O O O C O C
3
O O H
H
H
对中枢神经系统（schizandrin） 抗血小板聚集作用（海风藤酮） 抗病毒(鬼臼毒素、连翘脂苷) 解痉（gomisin J，五味子） 毒鱼作用（爵床脂素A、B）
木脂素类化合物名词解释
木脂素类化合物名词解释
1. 嘿，木脂素类化合物啊，简单来说就是一类存在于植物中的神奇物质哟！就像你吃的那些蔬菜水果里可能就藏着它们呢。
比如说亚麻籽里就有木脂素呀！
2. 木脂素类化合物呀，那可是植物的小宝贝呢！好比是植物的秘密武器。
像五味子里不就富含木脂素嘛！
3. 哇塞，木脂素类化合物呢，其实就是植物世界里的特殊存在呀！就好像是植物给自己准备的特别礼物。
像黑芝麻中就有不少木脂素哟！
4. 木脂素类化合物，听着是不是很神秘呀？其实它就像植物的魔法元素一样。
比如说在杏仁中就能找到木脂素的身影呀！
5. 嘿呀，木脂素类化合物啊，不就是植物里的有趣成分嘛！就如同是植物的独特标志。
像黑麦中就含有木脂素呢！
6. 木脂素类化合物哟，可是植物的一大特色呢！就像是植物的个性标签。
像蜂胶里也有木脂素的呀！
7. 哇哦，木脂素类化合物，这可是植物的小秘密呀！好比是植物藏起来的宝贝。
像燕麦中就有木脂素存在呢！
8. 木脂素类化合物，不就是植物体内的奇妙物质嘛！就像植物拥有的神奇力量。
像西兰花中也含有木脂素哦！
9. 嘿，木脂素类化合物呀，那可是植物的特别之处呢！就好像是植物的独特魅力。
像葵花籽中就有木脂素呀！
10. 木脂素类化合物啊，真的很有意思呢！就如同是植物的神秘宝藏。
像蓝莓中也有木脂素呢！
我的观点结论就是：木脂素类化合物在植物中广泛存在，而且对我们的健康可能有着潜在的益处呢，值得我们去多多了解呀！。
山楂中木脂素类成分
山楂中木脂素类成分山楂是一种常见的水果，它具有酸甜可口的味道，深受人们喜爱。
除了美味，山楂还含有丰富的营养成分，其中木脂素类成分是其重要的组成部分之一。
木脂素类成分是一类天然有机化合物，常存在于植物中。
山楂中所含的木脂素类成分主要有芦丁、山梨酸、木犀草苷等。
这些成分不仅赋予了山楂特殊的风味，还具有许多药用价值。
芦丁是山楂中的一种重要木脂素类成分。
研究发现，芦丁具有抗氧化、抗炎、抗衰老等多种生物活性。
它能够清除体内自由基，减少氧化损伤，有助于延缓细胞老化过程。
此外，芦丁还能增强心脏功能，降低血脂，对预防心血管疾病具有显著的作用。
山梨酸是山楂中另一种重要的木脂素类成分。
山梨酸具有降血压、降血糖、抗菌等作用。
研究表明，山梨酸能够抑制血管收缩物质的释放，从而起到降低血压的效果。
此外，山梨酸还能够提高胰岛素的敏感性，促进血糖的代谢，对糖尿病的治疗有一定的帮助。
木犀草苷也是山楂中常见的木脂素类成分之一。
木犀草苷具有抗菌、消炎、抗氧化等多种生物活性。
研究表明，木犀草苷能够抑制细菌的生长，对多种致病菌具有抑制作用。
此外，木犀草苷还具有抗炎作用，可以减轻炎症反应，帮助缓解炎症相关疾病。
山楂中的木脂素类成分不仅具有药用价值，还有一定的食疗作用。
木脂素类成分具有促进消化、增加食欲的作用，对于缓解胃口不佳、消化不良等症状有一定的帮助。
此外，木脂素类成分还能够促进血液循环，提高机体免疫力，对于预防感冒、感染等疾病有一定的保健作用。
山楂中的木脂素类成分具有多种药用价值和食疗作用。
芦丁、山梨酸、木犀草苷等成分赋予了山楂独特的风味和营养价值，对于心血管疾病、糖尿病、炎症等疾病的预防和治疗具有一定的帮助。
因此，适量食用山楂对于促进健康、延缓衰老具有积极的意义。
木脂素的结构类型
? 具有内脂结构的木脂素，可以用碱 液皂化成盐后与其它脂溶性成分分 离，但具有旋光活性的木脂素易发 生异构化。
四、木脂素的结构鉴定
（一）化学反应
剧烈氧化降解反应：以碱性KMnO4或次 溴酸钠在水溶液中进行。
缓和氧化降解反应：以中性KMnO4在丙 酮中进行。
该方法可以获得保持苯环原来取代式样 的降解产物，通过波谱解析与合成对照 确定结构。
OH
O
O
O
山荷叶素[A] 式
O
H3CO H3CO
OCH3 OCH3
OH
O
KMnO4 KOH
O
① KMnO4/CH3COCH3
O O
② CH2N2
山荷叶素[B] 式
O
COOH
8' 8
β α
3 3'
? 此外，木脂素还有一些新的类型
①苯丙素低聚体：如三聚体-倍半木脂 素，四聚体-二木脂素。
②杂木脂素：如黄酮木脂素、香豆素 木脂素等。
③去甲木脂素：这类木脂素的基本母 核只有16~17个碳原子。
? 木脂素的命名：大多采用俗名，也 有用系统名的。
O 9'
O9
H
H 8 8'
HO 4 3 OMe
3
1 7 2'
7' 1'
6'
4
6 3'
5'
5
4'
（ 8-8' ，7-2' ）
? 组成木脂素的单体主要有四种：
1. 桂皮酸，偶有桂皮醛 2. 桂皮醇
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7' 1'
6'
4
6 3'
5'
5
4'
（ 8-8’，7-2’ ）
组成木脂素的单体主要有四种：
1. 桂皮酸，偶有桂皮醛
COOH
2. 桂皮醇
CH2OH
3. 丙烯苯
4. 烯丙苯
前两种γ-C原子是氧化型的，组成的 聚合体称为木脂素。后两种γ-C原子 是非氧化型的，组成的聚合体称为 新木脂素。
8' 8
β α
优西得灵
HO O
HO HOH2C O
HO
O
OO
OH OH O
O CH2OH
O OH
OCH3
猫眼草素
水飞蓟素
（九）联苯类
两个苯丙素的两个苯环3-3’直接相连而 成。
OH
OH
厚朴酚
OH OH
和厚朴酚
（十）倍半木脂素和二木脂素
分别由3和4分子苯丙素聚合而成。
HO H3CO
O
H3CO HOH2C
O
O
HO
第三节 木脂素
一、木脂素的结构类型 木脂素（liganans）是一类由苯丙素 氧化聚合而成的天然产物。
通常是指其二聚物，少数是三聚物 和四聚物。
二聚物碳架多数是由β-碳原子(8-8’) 连接而成的。
9
2
3
1
9'
8'
8 7'
7 2'
1' 6'
4
6 3'
5'
5
4'
（8-8’）
9'
9
8'
3
21 8 7 2'
O
O
O
O
O
O
单去氢
双去氢
O
O
H
O
O
O
O
O
O
O
O
O H
O H
O O
扁柏脂素
O O
桧脂素 （台湾脂素B）
O O
台湾脂素A
（三）芳基萘类
有芳基萘、芳基二氢萘和芳基四氢 萘三种结构。
H
O
HH
O
O O
奥托肉豆蔻脂素
H
O
CH2OH
O
COOglc
HH
H3CO
OCH3 OCH3
去氧鬼臼毒素-β- D葡萄糖酯苷
芳基萘类木脂素常以氧化的γ碳原子
缩合形成内脂，依内酯环合方式分
上向和下向两种。
O
1 2
4 3
O
O
43
2 1O
上向 1-苯代-2，3-萘内酯 下向 4-苯代-2，3-萘内酯
OR H
O
O
O H HO
H3CO
OCH3 OCH3
R=H 1-鬼臼毒素
R=glc 1-鬼臼毒素β- D-葡萄糖苷
（四）四氢呋喃类
O O
H3CO
H3CO O
CH2OH
H3CO O
CH2OH
OCH3
OH
拉帕酚 A
OCH3
OH
拉帕酚F
（二）木脂素的理化性质
形态：木脂素多数为无色结晶，新 木脂素不易结晶。
溶解性：游离型偏亲脂性，易溶于 有机溶剂。少数与糖结合成苷，水 溶性增大。
旋光性：大部分具有旋光性，遇酸 易异构化。
如呋喃环上的氧原子与苄基相连， 易于开环，闭环时发生构型变化。
3'
4' OMe OH
(8R,8’R)-4,4’-二羟基-3,3 ’ -二甲氧基-9-氧代-8-8’,9-9 ’ -木脂素
木脂素常见类型： （一）二芳基丁烷类
HO
H3CO
HO
H3CO
CH2OH CH2OH
OH OH
去甲二氢愈创木脂酸
OCH3 OCH3
叶下珠脂素
（二）二芳基丁内脂类
该类化合物是木脂素侧链形成内酯 结构的基本类型。
依据氧的连接位置不同，可形成7-O-7’
7-O-9’,9-O-9’三种四氢呋喃结构。
7
9'
9
O
O
O
7'
7
9'
7-O-7’ 7-O-9’
9-O-9’
O
H3CO
O
O
HO
OH O
O O
CH2OH
H O
H
O O
(-)-galbacin
OCH3 OH
O O
橄榄脂素 荜橙茄脂素
（五）双四氢呋喃类
由两个取代四氢呋喃单元形成四氢
3 3'
此外，木脂素还有一些新的类型
①苯丙素低聚体：如三聚体-倍半木脂 素，四聚体-二木脂素。
②杂木脂素：如黄酮木脂素、香豆素 木脂素等。
③去甲木脂素：这类木脂素的基本母 核只有16~17个碳原子。
木脂素的命名：大多采用俗名，也 有用系统名的。
O 9'
O9
H
H 8 8'
HO 4 3 OMe
罗汉松脂素
呋喃骈四氢呋喃结构。结构中有4个
手性碳，天然产物两个四氢呋喃以
顺式相骈。 O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
O O
O O
O
O
(+)-芝麻脂素
(+)-细辛脂素
（六）联苯环辛烯类
此类木脂素集中存在于五味子科五
味子属和南五味子属植物中，具有
联苯环辛二烯结构。
R2O
OR1
五味子甲素
H3CO H3CO
R3O
OR4
R1=R2=R3=R4=CH3 五味子乙素 R1+R2=CH2,R3=Rቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ=CH3 五味子丙素
H3CO
C OCH3
OCH3
鬼臼毒素 λmax290~294nm (ε4400~4800)
紫外光谱可用于区别芳基四氢萘、芳 基二氢萘和芳基萘型木酯素；芳基二 氢萘B环上的双键位置以及B环上取代 羟基的位置的确定。形成长的共轭体 系，吸收峰红移，反之紫移。
（三）核磁共振谱
1.1H-NMR 芳基萘类和联苯环辛烯类木脂素氢 谱信号与结构间的关系，已获得一 些规律。
O
KMnO4 KOH
O
① KMnO4/CH3COCH3
O O
② CH2N2
山荷叶素[B]式
O
COOH
O
piperonylic acid
H3CO H3CO
COOCH3 O
O O
酮酸甲酯
（二）紫外光谱
多数木脂素的二个芳环是两个孤立 的发色团，吸收峰位相同，吸收强 度是二者之和。
OH H
O
AB
O
O H HO
O
O
O
O
H
H
O HCl
O
H
H
O
O
O
O
O
O
d-芝麻脂素
d-表芝麻脂素
具有内脂结构的木脂素，遇碱易发生异
构化。如鬼臼毒素遇碱后异构化变为苦 鬼臼毒素。
OH
2 1
O 4
3 O
NaOAc,EtOH
OH O
O
H3CO
OCH3 OCH3
鬼臼毒素
H3CO
OCH3 OCH3
苦鬼臼毒素
三、木脂素的提取分离 提取方法：通行的方法是
2. 13C –NMR 在确定木脂素碳架、平面结构及其 构型构象方面起着重要作用。
通过测定化合物的基本骨架——结 构类型、碳数、对称性。
化合物的取代基——含氧取代基、 烷基等来最后确定结构。
五、木脂素的生物活性 1. 抗肿瘤作用 2. 肝保护和抗氧化作用 3. 中枢神经系统的作用 4. 血小板活化因子拮抗作用 5. 抗病毒作用 6. 平滑肌解痉作用等
乙醇或丙酮 药材
提取
氯仿或乙醚 浸膏
氯仿或乙醚部分为
抽提
粗的游离总木脂素
分离方法
1.吸附色谱为主要方法，硅胶为吸附 剂，石油醚-乙酸乙脂、石油醚-乙醚、 氯仿-甲醇等为洗脱剂。
2.分配色谱常用纸色谱法，滤纸浸以 甲酰胺作为固定相，苯为流动相， 用盐酸重氮盐、SbCl3、SbCl5等显色。
具有内脂结构的木脂素，可以用碱 液皂化成盐后与其它脂溶性成分分 离，但具有旋光活性的木脂素易发 生异构化。
R!+R2=R3+R4=CH2
取代呋喃类木脂素
H3CO
O
OCH3
HO
OH
furoguaiadin
（七）苯骈呋喃类 苯骈呋喃及其二氢、四氢和六氢衍 生物。
OCH3
O
O
H3CO
OCH3
海风藤酮
（八）苯骈二氧六环类
两分子苯丙素通过氧桥连接，形成 二氧六环结构。
OCH3 O
H3CO
O
H3CO
OCH3
四、木脂素的结构鉴定
（一）化学反应
剧烈氧化降解反应：以碱性KMnO4或次 溴酸钠在水溶液中进行。
缓和氧化降解反应：以中性KMnO4在丙 酮中进行。
该方法可以获得保持苯环原来取代式样 的降解产物，通过波谱解析与合成对照 确定结构。
OH
O
O
O
山荷叶素[A]式
O
H3CO H3CO
OCH3 OCH3
OH