选修5第三章烃的含氧衍生物_第三节第一课时 羧酸 - 副本

① 中和乙酸 ② 溶解乙醇。③ 降低酯 在水中的溶解度，以便使酯分层析出。
4、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？
防止受热不匀发生倒吸。 有无其它防倒吸的方法？
防倒吸
几种可防倒吸的装置：
5、加热的目的：加快反应速率、及时将产物 乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的 方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这 是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成 醚。） 6、试管要与桌面成45°角，且试管中的液体 不能超过试管体积的三分之一。 7、导气管兼起冷凝和导气作用。 导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防 止受热不均引起倒吸。 8、冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使化 学平衡向生成酯的方向移动，故不用水溶液。
自然界中的有机酸 我们常常会吃到一些酸味较浓的食物， 这些食物为什么有酸味？你能举例吗？ 如食醋含有乙酸，柠檬含有柠檬酸，苹 果含有苹果酸，葡萄含有酒石酸，酸奶中 含有乳酸，大家观察它们的结构，为什么 它们都有酸味呢？
柠檬酸
苹果酸，又名 2－羟基丁二酸
【活动1】给下列有机羧酸进行合适的分类。
草酸晶体
CH3—C—O—C2H5 + H2O
O
浓H2SO4
CH3—C—OH+H—O—C2H5
酸脱羟基，醇脱氢
CH3—C—O—C2H5 + H2O O
同位素原子示踪法：
酯化反应——酸跟醇起反应脱水后生 成酯和水的反应。
a．反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢 b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作 是分子间脱水的反应。
二、羧酸代表物——乙酸
• 分析氢谱图写出乙酸的结构式。
吸收峰较强的为甲基氢，较弱的 为羧基氢，二者面积比约为3：1
羧基上的氢
甲基上的氢
写出乙酸各类结构表达式—— 1、乙酸结构
C H O 2 4 2 分子式
结构式
结构简式 CH3COOH O 官能团 羧基：—C—OH （或—COOH）
思考： 在乙酸结构中，最多有多少 个原子共平面？ 四点
三点 共面 sp3杂化 共面
sp2杂化
在乙酸结构中，最多有6个原子共面
2、乙酸的物理性质
颜色、状态： 无色液体 气味： 有强烈刺激性气味 沸点： 117.9℃ （易挥发） 熔点： 16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸) 溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂
• 【强调】 • 我们能闻到乙酸的气味，说明乙酸
能挥发，但是乙酸的沸点比水的沸点 高，故不易挥发。同时其熔点为 16.6℃，比水的凝固点高得多，即在 不太低的温度下就凝结为冰一样的晶 体，故纯乙酸又称冰醋酸 • 北方的冬天，气温低于0℃，保存在试 剂瓶内的乙酸凝结成冰状。 • 如何能安全地将乙酸从试剂瓶中取出
选修5 《有机化学基础》 第三章 烃的含氧衍生物
学习目标
• 【知识与技能】 • 认知羧酸的官能团以及其分类，理解乙酸的分子 结构与其性质的关系培养实验探究的方法。 • 【过程与方法】 • 体验科学探究的过程，强化科学探究的意识，促 进学习方式的转变。能够发现和提出有探究价值 的化学问题,敢于质疑,勤于思索,逐步形成独立思 考的能力 • 【情感态度与价值观】 • 发展学习化学的乐趣,乐于探究物质变化的奥秘, 体验科学探究的艰辛和喜悦,感受化学世界的奇 妙与和谐.有将化学知识应用于生活实践的意识。 • 【重难点】 • 探究重点：乙酸的酸性和乙酸的酯化反应；
C
D
• 请回答： 制乙酸、催化 • （1）浓硫酸的作用：_____ __ ；若用同 剂和吸水剂 位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原 子的提供者，写出能表示18O位臵的化学方 程式：__________。 • （2）球形干燥管C的作用是冷凝和防止倒吸 _______。 • 若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色 ，产生此现象的原因是（用离子方程式表 -+OHCO+H O = HCO 2 3 示）________________ ；反应结束后D中的 红色褪去；且出现分层现象 现象是________________ 。
C2H5OH CH3CHO CH3COOH
（C6H10O5)n
b、 乙烯氧化法：
三、几种常见的羧酸
俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体， 可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等 有机溶剂，有毒性。
甲 酸
O
结构特点：既有 羧基又有醛基
H—C—O—H
甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质
甲酸的化学性质
⑴能发生酯化反应 ⑵有酸性 (3)有还原性（银镜反应，与新制Cu(OH)2反应）
？
分析结构，了解断键方式
CH3
O C O H
O C OH
（弱酸性）
CH3
（酯化反应）
【请回忆】：归纳出乙酸的化学性质
3、乙酸的化学性质 A.弱酸性：
A、使紫色石蕊试液变色 B、与活泼金属反应： ：
C、与碱性氧化物反应： D、与碱反应：
E、与某些盐反应：
【思考2】 醋酸可以除去水垢，说明其 酸性比碳酸的酸性强。前面我们学习了
O
浓H2SO4 足量
CH 2 O CH 2 O
C C O
CH 3 CH 3
+ 2 H 2O
二乙酸乙二酯
苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸 )
白色固体，微溶于水。
COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等水果中, 含有草酸、安息香酸等成分。 【酸性】 HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 。
P60科学探究1
• 2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2 酸性:CH3COOH>H2CO3 • CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2 除去挥发出来的乙酸蒸气 • CO2+H2O+C6H5ONa C6H5OH+NaHCO3
酸性:H2CO3>C6H5OH
HCOOH 蚁酸
草酸：人体中维生素C的一种代谢 物。甘氨酸氧化脱氨而生成的乙醛 酸，如进一步代谢障碍也可氧化成 草酸，甚至可与钙离子结合沉淀而 致尿路结石。 各种植物都含有草酸，以菠菜、 茶叶中含量多。可从草酰乙酸水解， 异柠檬酸降解等方式生成。
一、羧酸：
• 1、羧酸的定义：
2、羧酸的分类
（1）按与羧基相连的烃基的不同
【例题】今有化合物：
醛基、羟基、 (1)请写出化合物中含氧官能团的名称： 。 羰基、羧基
(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体： 。 甲、乙、丙 (3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指 明所选试剂及主要现象即可) 与FeCl3溶液作用显紫色的为甲 鉴别甲的方法： ; 鉴别乙的方法： ; 与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙 鉴别丙的方法： . (4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序： 。 乙> 甲> 丙
R-COOH
• 从结构上看，由烃基和羧基相连组成的有机物。
脂肪酸 CH3COOH
硬脂酸 软脂酸
（C17H35COOH） （C15H31COOH）
芳香酸苯甲酸
（2）按羧基数目 一元羧酸 油酸（C17H33COOH） 二元羧酸 乙二酸（HOOC-COOH） 多元羧酸
（3）按烃基饱和程度
饱和羧酸
不饱和羧酸 油酸（C17H33COOH） 3、通式(饱和一元羧酸) ： CnH2nO2 或 CnH2n+1COOH （n≥1） 或 R-COOH
【知识迁移】
请写出以水、空气、乙烯为原料制取 乙酸乙酯的相关化学方程式：
例1 某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯 的装臵如图所示，A中放有浓硫酸，B中放有 乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液 已知：①无水氯化钙可 与乙醇形成难溶于水的 CaCl2· 6C2H5OH ②有关有机物的沸点：
A
B
• 【科学探究2】 P61
•
根据酯化反应的定义，生成1个水分 子需要一个羟基与一个氢原子生成一 个水分子。 • 脱水时有下面两种可能方式，你能 设计一个实验方案来证明是哪一种吗?
P61科学探究
A、 O
酯化反应的过程
同位素原子示踪法
浓H2SO4
CH3—C—O—H+HO—C2H5
酸脱氢，醇脱羟基
B、 O
苯酚也有酸性，那乙酸、碳酸、苯酚的
酸性谁强呢? 请按提供的仪器(课本P60
的科学探究)，能否自己设计出实验方案
来证明它们三者酸性强弱?
实验装置图1
CH3COOH
对比分析
由于醋酸易 挥发，干扰 碳酸与苯酚 酸性强弱的 验证
Na2CO3
苯酚钠溶液
实验装置图2 CH3COOH 有气泡 生成
溶液变浑浊
苯酚钠溶液 饱和 Na2CO3 NaHCO3 溶液 比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式
思考与交流 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在 制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸 乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？
根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：
(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低， 因此，采用加热的方法从反应物中不断蒸出 乙酸乙酯可提高其产率。 (2)使用无水乙醇和冰醋酸且过量的乙醇， 可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。 (3)使用浓H2SO4作吸水剂，促使平衡正向 移动，提高乙酸乙酯的产率。
酸性：
乙酸 > 碳酸 > 苯酚
醇、酚、羧酸中羟基的比较
代 表 物
羟 基 氢 的 活 泼 性
结构简 式
与钠 酸性 反应
与 与 与 NaOH Na2CO3 NaHCO3 的反 的反 的反 应 应 应
乙 CH3CH2OH 醇 苯 C H OH 6 5 酚 乙 CH3COOH 酸
中性 增