饱和烃和不饱和烃
大学有机化学第二章饱和烃
绿色化学与可持 续发展
随着环保意识的提高，绿色 化学和可持续发展已成为有 机化学的重要发展方向。研 究和发展环境友好、资源节 约的合成方法与技术，对于 实现可持续发展具有重要意 义。
计算机辅助ห้องสมุดไป่ตู้机 合成设计
随着计算机科学的发展，利 用计算机辅助设计工具进行 有机合成已成为可能。这种 方法有助于提高合成效率和 降低成本，为有机化学的发 展开辟了新的途径。
环烷烃的化学性质
01
02
03
加成反应
环烷烃中的碳碳单键可以 被氢气、卤素等试剂加成， 生成相应的烷基卤化物或 醇类。
开环反应
在酸或碱催化下，环烷烃 可以发生开环反应，生成 链状烷烃。
氧化反应
环烷烃在常温下容易被氧 化剂氧化，生成酮、醛等 化合物。
05 不饱和烃
烯烃和炔烃的结构
烯烃结构
烯烃是含有碳碳双键的烃类，双 键连接的两个碳原子为sp2杂化， 双键中的一根键为π键，另一根
命名法
系统命名法
根据国际纯粹与应用化学联合会 （IUPAC）的规定，采用系统命名法 对饱和烃进行命名。主要依据碳链的 长度和取代基的种类、位置来确定烃 的名称。
习惯命名法
对于一些简单的饱和烃，可以采用习 惯命名法，如甲烷、乙烷、丙烷等。
03 烷烃
烷烃的结构
烷烃由碳原子和氢原子组成， 碳原子之间通过单键连接，形 成链状或环状结构。
重要性及应用
01
基础理论
烷烃是学习有机化学的基础，对 于理解其他烃类和有机化合物的 性质至关重要。
工业应用
02
03
科学研究
烷烃是石油工业的主要组成部分， 用于生产燃料、润滑油、溶剂等。
烷烃是合成其他有机化合物的重 要原料，在药物合成、材料科学 等领域有广泛应用。
不饱和烃
四、烯烃的化学性质 1、加成反应 （1）加氢 单烯烃在铂、钯或镍等金属催化剂的存在下， 可以与氢加成而生成烷烃。
R CH CH2 + H2
催化剂
R CH2 CH3
（2）亲电加成反应
烯烃容易给出电子，因而易受到正电荷或部 分带正电荷的缺电子试剂（称为亲电试剂）的进 攻而发生反应，称为亲电加成反应。
4．聚合反应
TiCl4 Al(C2H5)3
n CH2
CH2
[ CH2
CH2 ] n
CH3 n CH3CH CH2
TiCl4 Al(C2H5)3
[ CH CH2 ] n
第二节
通式为 CnH2n-2。
炔 烃
炔烃是分子中含有碳碳叁键的烃。
炔烃比相应的烯烃少两个氢原子。
一、炔烃的结构和命名
1. 乙炔的结构 乙炔为最简单的炔烃，分子式为C2H2，构 造式为HC ≡ CH
a C b
(Z)构型
c C d
a C b
(E)构型
d C c
条件：a＞b，c＞d
例如：
CH3 C H C CH3 CH3 CH2CH3 H C C CH3 CH2CH3
(Z) -3-甲基-2-戊烯
(E) -3-甲基-2-戊烯
三、烯烃的物理性质
烯烃的物理性质与烷烃相似，也是随着碳原 子数的增加而呈规律性变化。在常温下，含2至4 个碳原子的烯烃为气体，含5～18个碳原子的为 液体，19个碳原子以上的为固体。它们的沸点、 熔点和相对密度都随分子质量的增加而上升，但 相对密度都小于1，都是无色物质，不溶于水， 易溶于有机溶剂。
C6H5 C C C6H5
H C C H C C
+
+ H
第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃
3
5
CH
3
HC CH
4
CH
烷烃：饱和开链烃。 特征：C与C以单键相连，其余价键都为氢原子饱和。 通式为：CnH2n+2
环烷烃：饱和环烃。 特征：C与C以单键相连成环，其余价键都为氢 原子饱和。 通式为：CnH2n （单环烷烃）
烷烃和环烷烃统称为饱和烃
烷烃和环烷烃主要存在于石油和天然气中， 天然气主要由甲烷以及少量的乙烷、丙烷和丁烷 组成。石油是一种复杂混和物，主要是含1到40个 碳原子的烃，通过精馏可以将石油分离成沸点不 同的有用馏分。 天然气： 汽油： 煤油： 柴油： 沥青： CH4~C4H10 C5H12~C12H26 C12H26~16H34 C15H32~C18H38 C20以上
烷基自由基
伯
仲
叔
烷基自由基的类型
烷基自由基的结构
烷基自由基的稳定性：叔〉仲〉伯
烷基自由基的稳定性与C-H的均裂能有关：
CH3CH2CH2-H
离解能 (kJ/mol) 410
(CH3)2CH-H (CH3)3C-H
397 381
在烷烃氯化反应中，产生烷基自由基的步骤 是整个反应中最困难的一步。是控制反应速度的 步骤。生成的烷基自由基越稳定，所需的活化能 越小，反应越容易。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
正己烷
(CH3)2CHCH2CH2CH3
异己烷
(CH3)3CCH2CH3
新己烷
• 系统命名法：
采用IUPAC（International Union of Pure and Applied Chenistry）国际纯粹与应用化学联合会的命 名原则，结合我国文字特点制定的。
键旋转引起的位能变化曲线
第三章 不饱和烃20150906-合肥工业大学-有机化学
顺反异构体 ：
b.p ：直链烯烃 ＞ 支链烯烃
顺式烯烃 ＞反式烯烃(偶极距＝0）
m.p：反式烯烃 ＞ 顺式烯烃（反式对称性高） 溶解性： 难溶于水，易溶于苯，乙醚，氯仿，四氯化碳 等有机
溶剂。
2 化学性质
• 官能团：
C
C
易发生加成、氧化、聚合反应。
2.1 亲电加成反应
C
C
+Y Z
_
加成反应： 有机分子中双键的 π键容易断开，双键所连接的原子和 其他原子或原子团结合，形成两个新的 σ键，这种反应称为 加成反应。 亲电加成反应： 双键被带有正电荷的离子或原子团首先进攻，进而发生 的加成反应称为亲电加成反应。
C Y
C Z
(1) 与卤素的加成
反应通式： CH2=CH2 + X2 CCl4 X：F 、 Cl、 Br、I CH2=CH2 + Br2/CCl4→CH2BrCH2Br
常温下Br2/CCl4褪色（也能使溴水褪色）：鉴定烯烃
CH2XCH2X
X2反应活性：F2 ＞＞ Cl2 > Br2 > I2
I2一般不与烯烃发生反应， F2反应太激烈，易发生碳链 断裂，无实用意义。
(3) 与H2O加成
CH3CHCH3 200℃，2MPa OH δ+ δ直接水合法。遵循马氏规则：H--OH。
间接水合法。
OSO 2OH CH3CH CH2 + HOSO2OH 室温 CH3CH CH3
+ -
CH3CH CH2 + H2O
H3PO4/硅藻土
H2O
CH3CHCH3 + H2SO4 OH
N 代表氮原子的数目，氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献。
不饱和烃
不对称烯烃与水的加成反应也遵守马氏规则
问题与思考 2-4
完成下列反应式：
(1) CH3
+ H2O
H2SO4
CH3 (2) CH C= CH 3 2
+
HBr
过氧化物
CH3 (3) CH3 C=C HCH3
CH3 (4) CH3C= CH2
问题与思考 2-5
+
HBr
+
HOCl
写出丙烯与溴的氯化钠水溶液反应的方程式及反应历程。
(C.H.H)
CH3 CH=CH2 C=C H CH2CH3
(E)-3-乙基-1,3-戊二烯
(Z)-3-乙基-1,3-戊二烯
Z, E-命名法与顺反命名法所依据的规则不同， 彼此之间没有必然的联系。
CH3 CH2CH3 C=C H H CH3 CH3 C=C CH2CH3 H
顺- 2 -戊烯 (Z)- 2 -戊烯
CH2=CHCH2-
注：烯基的编号从去掉氢原子的碳原子开始
2．单烯烃的同分异构 （1）构造异构
碳链异构:
CH2=CHCH2CH3
官能团位置异构:
CH3 CH 2=CCH 3
CH2=CHCH2CH3
CH3CH=CHCH3
碳链异构和官能团位置异构统称为构造异构。
由于原子的连接方式不同产生的异构叫构造异 构
3,5 -二甲基-2-己烯
6
5
4
3
2
1
CH3CH CCH2CH3 CH 3 CH 2
1
4
3
2
3-甲基-2-乙基-1-丁烯
CH3 CH3 CCH=CH2 CH2CH3
3,3-二甲基-1-戊烯
不饱和烃
F2 >Cl2>Br2>I2
CCl4
H2C CH2 Br Br
（无色）
红棕色
Br + Br 2 Br
● 检验烯烃和其它不饱和化合物的存在
25
(二) 亲电加成反应 (Electrophilic Addition) 二 1. 加卤素 (1) 烯烃
乙烯的π键流动性大 易受外加试剂的影响而极化。 键流动性大， 解释 ：乙烯的 键流动性大，易受外加试剂的影响而极化。
CH C CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH3
U=0.80D
U=0.30D
5
4.1 不饱和烃的物理性质（P.P.） 不饱和烃的物理性质（ ）
问题3： 比较顺-2-丁烯与反 丁烯的熔、沸点？ 丁烯与反-2-丁烯的熔 问题 ： 比较顺 丁烯与反 丁烯的熔、沸点？ CH3 C C H µ=0.33D ( b.p. 3.7℃ ) ℃ ( m.p. -139℃ ) ℃ 沸点与分子间作用力和极性有关； 沸点与分子间作用力和极性有关； 熔点部分取决于晶体中分子的堆积方式。 熔点部分取决于晶体中分子的堆积方式。
4
4.1 不饱和烃的物理性质（P.P.） 不饱和烃的物理性质（ ）
问题1： 烯烃的极性与烷烃相比如何？ 问题 ： 烯烃的极性与烷烃相比如何？ H H C H C H H
µ=0D
H3C C C
H H
µ = 0.3 D
烯烃极性很小，但双键的存在， 烯烃极性很小，但双键的存在，使烯烃的偶极矩比烷烃大 问题2： 烯烃与炔烃的偶极矩，哪一个大？ 问题 ： 烯烃与炔烃的偶极矩，哪一个大？
C2H5NH2
液氨保持干燥和足够高的纯度（ ● 液氨保持干燥和足够高的纯度（特别是没有过渡金属离子 存在），溶液就相当稳定. ），溶液就相当稳定 存在），溶液就相当稳定 23
不饱和烃-有机化学
147 pm
碳原子均为SP2杂化
H H
C C C
H
C
H
H
大 键的形成
三、共轭效应（conjugative effect）
象1,3 – 丁二烯分子这样具有共轭 键结构的体系称为 共轭体系。 共轭体系的特点： (1) 键长的平均化 (2) 体系能量降低
C C
H H
.......
乙烯的分子球棍模型
乙烯的结构特点：a.平面分子 b.双键不是2个碳碳单键的加合
二. 烯烃的命名（IUPAC）
规则：a. 选主链：选择含双键的最长 碳链作主链，称某烯。 b. 编号：从靠近双键的一端开始编号。 确定取代基、双键的位置 c. 命名：取代基位次+数目+名称+ 双键位次+某烯。 例如：
H2O
BrCH2CH2Br + BrCH2CH2OH BrCH2CH2Br + BrCH2CH2Cl BrCH2CH2Br + BrCH2CH2OCH3
H2O , Cl-
CH3OH
δ Br
–
反应历程：
H3C C H
Br + δ
H C CH 3
–
慢
Br
H3C C H
Br C
H
CH 3
H3C H
Br C H3C H C H
共轭体系的类型：π-π,
p-π, σ-π
在共轭体系中，由于原子间相互影响，使整个分 子的电子云的分布趋于平均化，键长也趋于平均化， 体系能量降低而稳定性增加，这种效应称为共轭效 应。
四、共轭二烯的化学性质
有机化学 饱和烃
二、热裂解反应
1. 热裂：在高温及无氧条件下发生键断裂的分解反应。
CH3 CH CH2 H H CH3 CH2 CH2 H
交叉式
重叠式
①画一个圆圈表示离眼睛较远的碳原子，圆圈上三 等份圆周的短线表示这个碳原子上的三根σ键； ②圆心表示离眼睛较近的碳原子，由圆心到圆周三 等份的延长线表示这个碳上的 三根σ键。
4. 烷烃的构象(Conformation)
• 构象：由单键旋转所产生的分子中原子或基团在空 间的特定排列形式。 • 构象异构体(Conformers)：由单键旋转而产生的异 构体。 • 单键旋转会产生无数个构象，它们互为构象异构 体。
R
R
2 1
2
H
C H
1
2
H H
C C
2
H H
2
H
2
H
所以乙基和甲基相比，乙基为“较优”基 团，因此乙基应排在甲基之后
CH2CH3
<
CHCH3
1
2
3
CH3
CH2
CH CH2 CH3
4 CH CH3
5 CH2
6 CH2
7 CH3
4-甲基-3-乙基庚烷 （ ） 3-乙基-4-甲基庚烷（× ）
课堂练习 1.
一、氧化反应
1. 燃烧
用途：用作燃料（重要能源之一） 当体积比CH4∶O2（空气）= 1∶2（10）瓦斯爆炸 低级烷烃的蒸气和空气混合至一定比例时，遇到火花 会发生爆炸，这是煤矿中瓦斯爆炸。甲烷的爆炸极限 是5.53%—14%。
2.部分氧化（控制氧化）
R：C20～C30 代替动植物油脂制造肥皂
生产各种含氧衍生物：醇、醛、酸等
CH 次甲基 C CH3 次乙基
《有机化学》第三章 不饱和烃
第三章 不饱和烃不饱和烃是指分子结构中含有碳碳双键或三键的烃。
不饱和烃中含有碳碳双键的叫烯烃，含有碳碳三键的称为炔烃。
含有两个或多个碳碳双键的不饱和烃称为二烯烃和多烯烃。
一个不饱和烃分子结构中同时含有碳碳双键和三键则称为烯炔。
不饱和烃的双键和三键不太牢固，容易发生亲电加成反应、取代反应及氧化反应。
烯烃是指含有碳碳双键的不饱和烃，包括链状烯烃和环状烯烃，其官能团为碳碳双键。
链状烯烃的通式为C n H 2n (n ≥2)。
相对于饱和烷烃，烯烃分子结构中每增加1个双键则减少2个氢原子。
一、烯烃的结构和异构现象 （一）烯烃的结构烯烃的结构中主要特征部分为碳碳双键，以最简单的烯烃-乙烯为例来了解双键的结构，乙烯的分子式为C 2H 4，乙烯的两个C 原子和四个氢原子均在同一个平面上，每个碳原子只和3个原子相连，为平面型分子。
碳碳双键由1个σ键和1个π键构成，而不是两个单键构成。
乙烯的平面构型如图3-1（a ）所示，分子模型见图3-1（b ）和3-1（c ）。
CCH HH H121.7°117°0.108nm(a)乙烯的平面构型 (b)球棍模型 (c)比例模型图3-1 乙烯分子的结构拓展阅读碳原子的sp 2杂化和π键杂化轨道理论认为，乙烯分子中的碳原子在成键过程中，处于激发态的1个2s 轨道和2个2p 轨道进行杂化，形成3个能量相同的sp 2杂化轨道，称为sp 2杂化，其杂化过程可表示为：2s 2p激发sp 2杂化sp 2杂化轨道2p2s 2p基态激发态杂化态形成的3个sp 2杂化轨道中每个含有1/3的s 轨道成分和2/3的p 轨道成分，形状是一头大一头小；3个sp 2杂化轨道的对称轴分布在同一平面上，夹角为120°，呈平面三角形，每个碳原子还有一个2p z 轨道未参与杂化，其对称轴垂直于3个sp 2杂化轨道的对称轴所形成的平面，见图3-2。
由此可见，乙烯分子中碳碳双键是由1个σ键和1个π键组成的，π键是由2个p 轨道侧面重叠形成的，电子云分布于键轴上下，键能较小，同时由于π键电子云离核较远，受原子核束缚力较弱，容易被外电场极化，所以π键不稳定，比σ键容易断裂。
不饱和烃
5-甲基-3-庚炔
CH 2 CH 3
1.加成反应 有机化合物分子中的双键或三键中的π键断裂加入其他 原子或原子团的反应，称为加成反应。 （1）催化加氢 在催化剂（如铂、钯、镍等）存在下，炔烃与氢发生加 成反应，生成相应的烷烃。
三、炔烃的化学性质
பைடு நூலகம்
（2）与卤素加成 将炔烃气体通入溴的四氯化碳溶液后，溴的红棕色马上 消失，表明发生了加成反应。在实验室中，常利用这个反应 来检验炔烃的存在。
在酸（常用硫酸或磷酸）催化下，炔烃与水直接发生加成反 应。不对称烯烃与水的加成反应也遵从马氏规则。例如：
CH CH + HOH
Hg SO 4 H 2 SO 4
C H2
CH
OH
重排
C H3
CH O
乙烯醇 乙烯醇
乙醛 乙醛
练习：丙炔
2．氧化反应 炔烃可被高锰酸钾等氧化剂氧化，生成羧酸或二氧化碳。
O RC CH
C H 2 =C H 2 + HOH H 3 P O 4 / 硅藻土 300℃，7 M Pa C H 3C H 2O H
C H3
C H =C H 2 + HOH
H 3 P O 4 / 硅藻土 200℃，2 M Pa
C H 3C H C H 3 OH
异丙醇 2-丙醇
(二)氧化反应 烯烃能在空气中燃烧，生成二氧化碳和水。把乙烯通入高锰 酸钾溶液，溶液的紫色褪去，这个反应可以用来鉴定烯烃。 1.用稀的碱性或中性高锰酸钾溶液，生成邻二醇。反应过程 中，高锰酸钾溶液的紫色褪去，并且生成棕褐色的二氧化锰 沉淀，所以这个反应可以用来鉴定烯烃。
聚乙烯 聚乙烯
n C H3
C H =C H 2
有机化学第三章不饱和烃
CH3
H
CC
H
CH3
反式(trans)
(顺)—2—丁烯(沸点3.7 0C)
08:38
(反)—2—丁烯(沸点0. 9 0C)
第三章 不饱和烃 16
The E, Z Designation
Z, E异构—— 根据次序规则，较 大基团在同侧为 Z–型，不同侧为 E–型
08:38
H3C
Cl
H
C2H5
Z-型
H3C
2-乙基-1-戊烯
H3C CH C CH2 H3C CH2 CH2 CH2 CH3
3-甲基-2-乙基-1-己烯
08:38
第三章 不饱和烃 10
一、 系统命名法 （续）
(2)主链编号，使双键的编号尽可能小；
12345 6
H3C CH CH2 C CH CH3
65 4 3 2 1
CH3
CH3
1
H3C
6
+ CH3—CH CH2
HX
3
2
1
CH3—CH—CH3
(Ⅰ ) （主 ）
X CH3—CH2—CH2—X (Ⅱ )
马氏规则的另一表述方法：带正电的部分加到含氢较多的碳上
08:38
第三章 不饱和烃 35
原因：
1. 烷基排斥电子，H+进攻电子云密度大的碳原子，（这种由于 电子云密度分布对性质产生的影响叫电子效应）
08:38
第三章 不饱和烃 34
3. 与卤化氢加成：氢电加成，历程为：H+首先与双键中的 p电子对结合是另一碳原子形成碳正离子，碳正离子再与X-结 合成卤代烷。
CH2=CH2 + HX [CH3—+CH2] + X-
有机化学--烷烃
通式相同，组成上相差“ 通式相同，组成上相差“CH2”及 其整倍数的一系 及 同系列。 列化合物 - 同系列。 同系物。 同系列中的各个化合物互为同系物 - 同系物。 “CH2”称为系差 - 系差。 称为系差 系差。 同系物具有相似的化学性质， 同系物具有相似的化学性质，但反应速率往 具有相似的化学性质 往有较大的差异；其物理性质（例如沸点、熔点、 往有较大的差异；其物理性质（例如沸点、熔点、 沸点 相对密度、溶解度等 相对密度、溶解度等）一般是随着相对分子质量 的改变而呈现规律性的变化 规律性的变化。 的改变而呈现规律性的变化。
9 8 7 6 5 4
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 CHCH2CH3 CH3 3 2 1 CH3
3,7-二甲基 乙基壬烷 二甲基-4-乙基壬烷 二甲基
7
6
5
4
3
2
CH3
1
CH3-CH—CH-CH2-CH2-C-CH3 1 2 3 4 5 6 7 CH3 CH3 CH3 从右到左： ， ， ， 从右到左：2，2，5，6 从左到右： ， ， ， 从左到右：2，3，6，6
不重复的只能写出5 不重复的只能写出5个。
随着分子中碳原子数目的增加，同分异构体的数目 增加。 随着分子中碳原子数目的增加，同分异构体的数目也增加。 碳原子数目的增加 数目也 碳原 子数 异构 体数 4 2 5 3 7 9 10 75 11 159 15 4347 20 366319
3、烷烃构造式的书写方法
CH3CH2CHCHCHCH2CH2CH3
4-Ethyl-3,5-dimethyloctane
3,5-二甲基 乙基辛烷 二甲基-4-乙基辛烷 二甲基
1
2
有机化学第3章 不饱和烃
对应关系，顺可以是Z，也可以是E，反之亦然。
3.1.4 烯烃和炔烃的物理性质
在常温常压下，C2～C4的烯烃和炔烃是气体，从C5开始为液体， 高级烯烃和炔烃是固体。它们的相对密度都小于1。
难溶于水，而易溶于非极性和弱极性的有机溶剂，如石油醚、
乙醚、四氯化碳和苯等。
*由于s轨道中的电子比p轨道中的电子靠近原子核，受原子核 的束缚力大，因此在杂化轨道中s成分越多，电子越靠近原子核， 碳原子的电负性越大。 不同碳原子的电负性是：三键碳原子(sp)＞双键碳原子(sp2)＞饱和 碳原子(sp3)。
碳架异构 官能团位次异构 构造异构
官能团异构
互变异构
同分异构 构型异构 立体异构 构象异构
对映异构
非对映异构(含顺反异构)
当两个双键碳原子均连接不同的原子或基团时，即产生顺反异 构现象。如下列三种形式的烯烃都有顺反异构体，而其它形式的烯 烃则没有顺反异构体。
3.1.3 烯烃和炔烃的命名
1. 烯基和炔基
碳架异构
构造异构
官能团位次异构 官能团异构 互变异构
C H 3C H
CHCH3
碳碳双键不能绕键轴自由旋转。当两个双键碳原子各连有两个不 同的原子或基团时，可能产生两种不同的空间排列方式。
构型：(I)和(Ⅱ)的分子式相同，构造亦相同，但分子中的原子在空间 排列不同。分子中原子在空间的排列形式称为构型。 构型异构体：(I)和(Ⅱ)是由于构型不同而产生的异构体，称为构型异
所以π电子云具有较大的流动性，易受外界电场影响而发生极化，
因此，与σ键比较， π键不如σ键牢固，不稳定而容易断裂，表现较大 的化学活泼性。
2.π键与σ键不同，π键不能单独存在，只能与σ键共存于双键和三键中；
第五章 不饱和烃
不饱和烃：
5-1 5-2 5-3 小结 不饱和烃的定义 不饱和烃的物理性质 不饱和烃的化学性质
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2015/9/28
不饱和烃的定义
不饱和烃包括:烯烃、炔烃和二烯烃。 分子中具有一个碳碳双键的开链不饱和烃叫做烯 烃。由于分子中具有双键，因此烯烃要比相同碳 原子数的烷烃少两个氢原子，烯烃的通式是 CnH2n。 碳碳双键是烯烃的官能团。
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2015/9/28
烯烃的加成反应
与硫酸的加成: 烯烃与硫酸在较低温度下形成硫酸氢酯，硫酸氢 酯在水存在下加热水解生成醇 —— 间接水合法
CH2 CH2 + H2SO4(98%) H2O CH3CH2OH + H2SO4
CH3CH2OSO3H
反应历程与 HX 的加成一样，第一步是乙烯与质 子的加成，生成碳正离子，然后碳正离子再和硫 酸氢根结合。不对称烯烃与硫酸的加成，也符合 马尔科夫尼科夫规律。
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2015/9/28
烯烃的加成反应
反应机理: 烯烃和卤化氢的加成反应历程包括两个步骤。
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2015/9/28
烯烃的加成反应
CH3CH CH2 + H+ Cl ClCH3CHCH3 （2－氯丙烷） CH3CHCH3 CH3CH2CH2
和卤素加成 ：
R C C R
/
林德拉催化剂
R
C C
R/
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2015/9/28
饱和烃和不饱和烃
饱和烃和不饱和烃饱和烃和不饱和烃是现代化学研究的重要研究领域，两者历史悠久，并在我们日常生活中都有重要的应用。
管在化学概念和内容上有着明显的区别，它们仍然是一类有机物质，其分子中含有碳和氢原子，以不同的形式组成。
饱和烃是由一种或几种不同的碳衍生物构成的类似物质，其分子中所有的碳原子均与每个碳原子最多共享四个氢原子。
它们形成固体，因此也被称为固态烃，常见的饱和烃有脂肪烃、烷烃和烯烃等。
其中，脂肪烃是一类包含一个或多个双键的有机物，它们具有非常高的沸点，是人类日常生活中非常重要的物质，也是石油、天然气和其他石油产品的主要成分。
另外，烷烃和烯烃也是重要的有机物，它们可以用于制造各种化学品，如合成橡胶和染料等。
不饱和烃是由一个或多个可以形成单键或多键的碳衍生物构成的类似物质，它们的分子中的某些碳原子只与每个碳原子最多共享两个氢原子。
由于它们分子中碳原子的不饱和特性，它们具有更低的沸点，蒸气压会受到更大的影响，它们也易被氧化，可能会产生自由基。
因此，不饱和烃主要用于制备润滑剂、染料和涂料等特殊性产品。
饱和烃和不饱和烃也受到其原子加成反应产生的不同物质的影响。
具体而言，饱和烃通过原子加成反应可以生成分子量较大的烃，而不饱和烃则可以产生分子量较小的产物。
此外，饱和烃的分子反应性较弱，因此它们往往能够生成低分子量的烃，而不饱和烃则对高分子量的烃有着较强的反应性，可以帮助人们制造出更加复杂的有机物。
此外，它们之间也存在着原子交换反应。
它们之间的原子交换反应是一种不可逆的化学反应，通过它可以产生出新的有机物质，这些新的有机物质的分子结构会比起原反应物更加复杂，能够为化学工业提供更多的原料。
总之，饱和烃和不饱和烃虽然在化学概念上有着明显的区别，但它们都是现代化学研究的重要部分，在人类日常生活中也都有重要的应用，如用于制造润滑剂、染料和涂料等特殊性产品。
它们之间还存在着原子加成反应和原子交换反应，有助于制造出更复杂的有机物质，从而满足人们在工业生产中的不同需求。
不饱和烃ppt课件
(4)1 mol卤原子只能取代1 mol氢原子，同时生成 1 molHX。
(5)不饱和烃加H2或HX时物质的量之比为： nCnH2n∶nH2(HX)＝1∶1，nCnH2n-2∶nH2(HX)＝ 1∶2。
CH2=CH-CH=CH2 + Br2 CH2=CH-CH=CH2 +Br2
CH2Br-CHBr-CH=CH2 (1,2-加成)
CH2Br-CH=CH-CH2Br (1,4-加成)
③加聚反应
试分别写出CH2＝CH2，CH2＝CHCH3，CH2＝CH2与 CH2＝CHCH3发生加聚反应的反应式
nCH2=CH2 → CH2－CH2 n
③因反应剧烈，且产生泡沫，为防止产生的泡沫 堵塞导管，应在导气管口下端塞入一棉花团。
④去 氧乙； 化炔。H中2SH与2SC、uSPOH43作诸用气生体成，C可uS用沉C淀uS,OP4溶H3可液被洗C气uS除O4
六、烯烃和炔烃
烯烃
炔烃
1、通式 2、结构特征
CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)
可供选择的试剂：①酸性高锰酸钾溶液．②稀硝酸、③浓硫酸、 ④品红溶液、⑤石蕊试液。⑥NaOH溶液． (1）各装置中所盛放的试剂分别是(填写序号)：
A—4—、B—6—、C—4—、D—1— (2)装置B的作用是——除—去——S—O——2，——为——免——干—扰——乙——烯——的—检——验————； 装(3)置确能C证说的混明作和混用气和是中气—有体—检—乙中验—烯含—S—的SO—O实—22是—的验—实现否——验象除—现是—尽—象———装是——置。————装D——中置——的——A——中酸——品性————红K——M褪——n——色O——4————
饱和烃和不饱和烃
饱和烃和不饱和烃饱和烃和不饱和烃是有机化学中常见的一类物质，它们可以根据分子中含有的共价键来分类。
饱和烃就是指其分子中的一切原子都可以同时结合在一起，而不饱和烃则是指分子中的原子没有完全结合，仍有剩余的键可以结合。
饱和烃和不饱和烃都可以用于各种不同的应用，其中最重要的就是它们在化学反应和生物反应中扮演的角色。
烃类有机化合物被广泛用于生产和技术应用，特别是用于燃料和汽油、柴油及润滑油的生产和分离。
由于它们在燃烧方面可以提供较低的毒性和热稳定性，所以它们经常被用于汽油、柴油及润滑油的生产和分离。
饱和烃具有较高的诱导烦躁。
它们的热稳定性和燃烧性能比不饱和烃要高，所以它们被广泛用于燃料和汽油、柴油及润滑油的生产和分离。
此外，由于它们可以提供较强的柔软性和抗老化性，所以它们也常常被用于医药和食品行业。
除了在化学反应和生物反应中的应用外，饱和烃和不饱和烃在结构上也有很大的不同。
饱和烃的分子中包含有稳定的共价键，而不饱和烃则含有不稳定的共价键，这与它们的化学性质有关。
它们之间的化学性质差异也是导致它们用于不同类型的应用的重要原因。
例如，饱和烃在润滑剂中常用于提高润滑性，而不饱和烃则常用于增加润滑剂的耐磨性。
另外，饱和烃和不饱和烃还可以应用于生物反应中，在此类反应中，饱和烃和不饱和烃之间的不同会影响生物的发育和活性。
由于不饱和烃的分子中只含有不稳定的共价键，它们可以更容易地发生变化。
这使得它们能够更容易地与生物体内的酶发生反应，从而可以调节多种生物过程。
如果某些酶或其他物质受到不饱和烃的影响，它们可以被抑制或调节，这可以改变生物体内发生的化学反应，从而改变生物体的发育和活性。
总之，饱和烃和不饱和烃可以用于各种不同的应用，包括化学反应和生物反应。
分子中的共价键是它们的化学特性和性能的关键，它们的化学特性差异也是导致它们在不同类型的应用中被广泛使用的原因。
此外，饱和烃和不饱和烃在生物反应中的作用也不能忽视，它们可以影响影响生物体内发生的化学反应，从而改变生物体的发育和活性。
第4章不饱和烃
同吗？
4.2 不饱和烃的化学性质
机理？
2）烯烃与卤化氢的加成
慢反应
22
4.2 不饱和烃的化学性质
① 烯烃与卤化氢的加成机理 机理：
1 烯烃亲电加 成的中间体是 游离基、正离 子、负离子？
HCl＋AlCl3 → H＋ ＋Al Cl4－
第一步：
慢
C C + H＋
CC
＋
H
第二步：
CC
+ X－ 快
CC
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Br
烯烃与溴的加成机理
溴翁离子
π配合物 Br
Br
σ配合物
+
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反应机理
第一步：溴鎓离子的生成
C + Br－Br
C δB+r－δB-r
C
C
C
C
π配合物
第二步：亲电加成（反式加成）
δBr+－δB-r 慢
C + Br ＋ Br－
C
σ配合物 －溴鎓离子
OH－ Cl－
OClH－－
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4.2 不饱和烃的化学性质
Br Br
Br OCH3
14
4.2 不饱和烃的化学性质
乙烯的成键轨道
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烯烃与溴的加成机理
1.烯烃与溴的加成反应机理？ 2.π配合物和σ配合物各指什么状态的化合物？ 3.溴翁离子的结构？ 4.通过亲电加成机理解释在NaCl溶液中的乙烯
与溴的加成反应中有氯溴乙烷产物，而在乙醇溶 液中有溴乙醇产物的原因。
HC CR ＋ HOH
CH2 C R
OH
异构化
O
CH3C R
酮
烯醇式
醛酮式
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