有机化学课件烯烃的化学性质
烯烃的化学性质
烯烃的化学性质烯烃是一类含有碳-碳双键的不饱和烃，具有一系列独特的化学性质。
它们在广泛的化学反应中扮演着重要的角色，包括聚合反应、加成反应、环化反应等。
了解烯烃的化学性质对于掌握它们的化学反应机理和应用具有重要意义。
第一部分烯烃的结构和基本性质烯烃的通式为CnH2n，其中n为整数。
它们通常用以下通式表示：R-CH=CH-R'其中R和R'代表烃基，它们可以相同或不同。
双键可以处于不同的位置，例如，丁烯可以具有以下两种结构：H2C=CH-CH2-CH3CH3-CH=CH-CH3烯烃与烷烃相比具有以下基本性质：1. 烯烃比烷烃更不稳定。
由于碳-碳双键中含有一个较弱的π键，烯烃比烷烃更容易发生化学反应。
然而，这种不稳定性也是烯烃广泛应用的原因之一。
2. 烯烃比烷烃的相对分子质量要小，这是由于没有饱和的碳-碳单键所带来的。
3. 烯烃的熔点和沸点通常较低，这使得它们易于挥发和处理。
4. 由于双键的存在，烯烃比烷烃更极性，从而更容易溶解在极性溶剂中。
然而，这也使得它们在空气中更易于氧化，从而稳定性较差。
第二部分烯烃的聚合反应烯烃聚合反应是一种重要的工业化学反应。
聚合反应是指将小分子单体通过共价键连接成高分子化合物的反应。
在烯烃聚合反应中，烯烃分子本身作为单体，通过引发剂或其他催化剂的作用，加入双键反应，形成高分子链。
聚合反应不仅在工业上应用广泛，也是生命体系中最基本的过程之一。
人体中的蛋白质、多糖和核酸等都是通过聚合反应形成的高分子化合物。
1. 自由基聚合反应烯烃自由基聚合是一种重要的聚合反应。
自由基聚合反应通常分为两个阶段：引发阶段和链延长阶段。
引发阶段由自由基引发剂引发。
自由基引发剂是一种可以在加热的条件下向双键直接断裂的化学物质。
断裂后，自由基会将一个氢原子从烯烃分子中夺取，从而生成新的自由基，继续进行反应。
链延长阶段是指自由基不断向分子添加，从而形成更长的链。
通常需要控制温度和催化剂添加速率以控制连锁反应的速率。
烯烃的化学性质
一、亲电加成反应 烯烃的加成反应，是π电子与试剂作用的结果。
π键较弱， π电子受核的束缚较小，结合较松散， 因此可作为电子的来源，给别的反应物提供电子。反 应时，把它作为反应底物，与它反应的试剂应是缺电 子的化合物，俗称亲电试剂（electrophilic reagent)。这些物质有酸中的质子、极化的带正电的 卤素如Br δ+— Br δ-等，因此烯烃与亲电试剂加成 称为亲电加成反应 (electrophilic addition reaction)。常用的亲电试剂是卤化氢、水、卤素等。
1°> CH3 •，是同卤化氢反应的进程图，表明了 过渡态稳定性与碳正离子能量高低的一致性。因此， 越是稳定的碳正离子形成越快。
(2)碳正离子的重排 某些烯烃同卤化氢的加成有一些特殊的现象，例
如3，3-二甲基-1-丁烯与氯化氢加成，预期得到2,2二甲基-3-氯丁烷，实际上加成的主要产物是2,3-二 甲基-2-氯丁烷。
叔丁基碳正离子有9个C-Hσ键参与超共轭，因 此最稳定，异丙基碳正离子有6个 C-Hσ键参与超共轭，稳定性次之， 乙基碳正离子只有3个C-Hσ键参 与超共轭，稳定性又低些。
上一章学习的自由基是另一种缺电子的中间体◦ 它与碳正离子的结构类似，也受到C-Hσ键的超共轭
作用而稳定（图4-12)。其稳定性顺序:3°>2°〉
溴 离子的电荷主要集中在氯和溴上，但也有部分正
电荷分散在组成三元环的两个碳上，当两个碳原子不
同时，它们分散的电荷也不等，取代多的碳分散的正
电荷多，更容易被水进攻。例如:第一个反应中的仲碳
正离子和第二个反应中的叔碳正离子都更容易被水进
攻，它们决定了反应的取向，主要产物是带正电的卤
素加在含氢较多的碳上
chap03-3烯烃的化学性质
3* 为什么不发生自由基加成而发生自由基取代？ 为什么不发生自由基加成而发生自由基取代？ 以溴和丙烯的反应为例说明如下： 以溴和丙烯的反应为例说明如下：
Br2
高温或光照
2Br
Br2 Br CH3CHCH2Br + Br
加成 Br + CH3CH=CH2 取代
CH3CHCH2Br
σ-p超共轭
CH2CH=CH2 Br2 BrCH2CH=CH2 + Br
稳定 p-π共轭
上式表明：反应既能按加成的途径又能按取代的途径进行， 上式表明：反应既能按加成的途径又能按取代的途径进行， 但由于按取代的途径进行时产生更为稳定的自由基， 但由于按取代的途径进行时产生更为稳定的自由基，所以 反应主要按取代途径进行。 反应主要按取代途径进行。
NBS法的烯丙位溴代 NBS法的烯丙位溴代
CH3
C CH3
CH2
(1)O3 (2)H2,Pd
RCH
C R
R
(1)O3 (2)LiAlH4或NaBH4
b. 有机分析上用于分析烯烃的结构
H3C C C2H5 C H CH3
(1) O3 (2) H2O, Zn
通过产物
H3 C C C2H5 O CH3
+
猜测烯烃 结构
O
C H
问题3 问题3－8 p62 有一化合物甲，分子式为C 14， 有一化合物甲，分子式为C7H14，经臭氧化还原水解后得到一 分子的醛和一分子的酮，推测化合物甲的结构 分子的醛和一分子的酮，
ο
制乙醛
O H3C C H CH2 + 1/2 O2 PdCl2-CuCl2 120 С
ο
不能推广 沃克反应
CH3
《有机化学之烯烃》课件
生物有机化学中的烯烃
如生物脂质中的不饱和脂肪酸和植物类胡萝 卜素等。
同分异构体和立体化学
烯烃存在同分异构体，其中不同的同分异构体具有相同的分子式但不同的结构式，具有不同的性质和用 途。烯烃分子中双键的立体构型也会影响其化学性质和应用领域。
π-电子的共振现象
烯烃分子中的π电子可以发生共振现象，形成多重键而强化分子的稳定性和化学性质。共振对烯烃的光 学、电学和磁学性质起着重要的作用，如合成染料、光伏材料等领域。
烃类脱氢
利用催化剂促进烃类脱去氢，形成双 键结构的烯烃。
烷基汞试剂法
烷基汞试剂能和烯烃反应形成稳定的 Hg化合物，再通过还原去除Hg，得 到烯烃。
烯烃的特性和性质
分子结构
烯烃分子中有一个含有双键的可以引起分子的极性，使烯烃 表现出亲水性。
碳水化合物
烯烃的应用领域和未来发展趋 势
烯烃广泛应用于工业、医药、化妆品和生物领域，如生产橡胶、塑料、医药 中间体、清洁工业等。未来研究将继续扩展其应用领域，提高生产技术，并 探索更加环保和可持续的烯烃生产方式。
烯烃的工业生产和环境影响
烯烃是许多工业化学制品的基础原料，如塑料和橡胶。然而，烯烃的生产和 使用也会带来环境问题，如大气污染、废水处理、垃圾处理等。工业和社会 需要更加环保和可持续的生产方法和使用方式。
有机化学之烯烃
烯烃是有机物质中一种重要的类别，其分子中有C=C双键。烯烃被广泛应用 于生物、工业和其他领域。本课件将介绍烯烃的定义、结构和性质，以及相 关的反应和应用。
烯烃的制备与分类
1
烃类卤代反应
2
通过卤素与烃类反应形成卤代烃，再 发生消除反应去掉卤素即可得到烯烃。
3
加成反应与大环反应
9.21有机化学第五章烯烃.
Br Br
C=C
+ Br2 CCl4
CC
红棕色
无色
烯烃加溴历程：
C=C
+
Br
Br
慢
烯烃
B+r
CC
Br
快
Br-
CC
Br
环状溴正离子
烯与卤素的加成反应是由Br+首先进攻的，
是亲电加成反应。
下列实验可以用来说明：
烯烃与卤素的加成反应，是由
亲电试剂首先进攻的分步反应。
实验一：
CH2=CH2 + Br2
结论：
C的稳定性决定了烯烃加成主要产物的 结构。
注意下列C的稳定性：
CH3
CH3 C+
CH3
3 £¡C+
CH3 CH3 C+H
2 £¡C+
CH3 C+H2
C+H3
1 £¡C+
C+H3
第一步加成的途径取决于生成碳正离子稳定 性。碳正离子的稳定性越大，也就越容易生成。
不同碳正离子的稳定性以如下次序减小：
CCl4 干燥
x (Br2不裉色)
CH2=CH2 + Br2
CCl4 微量水
CH2 CH2 (Br2裉色) Br Br
说明该反应是离子型反应。微量水可促使环状溴正
离子的形成。
实验二：
不同的取代乙烯与溴加成的相对反应速率：
CH2=CHBr 0.04
CH2=CH2 1.0
CH2=CHCH3 2.03
CH2=C(CH3)2 5.53
慢
Br
快
溴 离子
Br CH2 CH2 Br
有机化学中的烯烃类化合物
有机化学中的烯烃类化合物烯烃是有机化合物的一类，其分子中含有一个或多个碳碳双键。
烯烃分为单烯和多烯两种类型。
单烯指的是分子中只有一个碳碳双键，而多烯则指的是分子中存在两个或两个以上的碳碳双键。
烯烃类化合物在有机合成和工业生产中具有重要的应用。
为了更好地理解和利用烯烃类化合物，我们有必要了解其结构、性质和反应。
第一节：单烯烃的结构和性质单烯烃是由碳和氢组成的化合物，其基本结构为碳链上有一个碳碳双键。
根据双键的位置，单烯可以分为顺式和反式两种构型。
顺式烯烃指的是两个双键上的取代基位于同一侧，而反式烯烃则指的是取代基位于两侧。
这两种构型的烯烃在物理性质和化学性质上有所区别。
顺式烯烃通常比反式烯烃具有较低的熔点和沸点，这是因为两个双键上的取代基在空间构型上相互接近，使分子间的相互作用增强，从而增加了相对的稳定性。
而反式烯烃则相对较不稳定。
第二节：单烯烃的反应由于双键的存在，单烯烃可以进行多种不同的反应，其中一些是与饱和烃相似的，而另一些是由于双键的特殊化学性质而独有的。
1. 加成反应单烯烃可以与一些试剂发生加成反应，其中最常见的是氢气的加成反应。
在存在催化剂的条件下，双键上的碳原子可以与氢原子结合，生成饱和烃。
这种反应称为氢化反应。
例如，乙烯可以在催化剂存在下与氢气反应，生成乙烷，反应方程式为：C2H4 + H2 → C2H6。
2. 氧化反应单烯烃可以与氧气发生氧化反应，生成醇、酮等化合物。
最典型的是乙烯的燃烧反应，乙烯与氧气在高温条件下反应，生成二氧化碳和水。
例如，乙烯的燃烧反应方程式为：C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O。
3. 加聚反应单烯烃中的双键可以进行加聚反应，生成高聚物。
通过调节反应条件和催化剂的选择，可以合成不同类型的高聚物，例如乙烯可以通过合适的催化剂合成聚乙烯。
例如，乙烯的加聚反应方程式为：nC2H4 → -(-CH2-CH2-)n-。
第三节：多烯烃的结构和性质多烯烃是含有两个或两个以上碳碳双键的烯烃。
课件有机化学第3章 烯烃
第三章烯烃Alkenes12烯烃的结构烯烃的顺反异构烯烃的命名烯烃的物理性质CONTENT1234烯烃的化学性质烯烃的制备56SP杂化轨道C C C C7乙烯键长和键角乙烷键长和键角134 pm 烯烃的键长和键角烯烃的结构特征•sp2杂化•π-键•C=C键长比C-C短•π键电子云流动性较大•存在顺反异构——相同基团在双键同侧为顺式，不同侧为反式83.3 烯烃的命名•主链应含双键称“某碳烯”•C10•主官能团的位号尽可能小•如烯烃存在位置异构，母体名称前要加官能团位号•取代基的位置、数目、名称按“次序规则”顺序写在母体前面•Z或E加圆括号，写在化合物名称最前面123.5 烯烃的化学性质1. 烯烃的亲电加成2. 烯烃的自由基加成3. 硼氢化反应4. 催化氢化5. 烯烃的氧化6. 烯烃的α−卤化7. 聚合反应21烯烃亲电加成的原则当不对称烯烃与极性试剂加成时：试剂中的正离子（或带有部分正电荷的部分）加到带有部分负电荷的双键碳原子上试剂中的负离子（或带有部分负电荷的部分）加到带有部分正电荷的双键碳原子上24可能发生重排反应重排反应( rearrangement)——在化学键的断裂和形成过程中，组成分子的原子配置方式发生了改变，从而形成组成相同，结构不同的新分子。
31结论•反应是亲电加成反应•反应是分步进行的•立体化学上表现为反式加成38反应特点•Br2, Cl2对烯烃的加成主要为环正离子过渡态的反式加成•碘加成一般不发生，但ICl, IBr可与烯键发生定量加成反应，用来监测油脂中双键的含量40。
烯烃的化学性质
H = 119.9 KJ mol-1 H = 115.5 KJ mol-1
可见，(E)-2-丁烯比(Z)-2-丁烯稳定。 烯烃的加氢反应是定量进行的，一个双键吸收 1 摩尔氢，常常用它来测定烯
烃的双键数。 b.加卤素。烯烃容易与氯、溴加成，生成邻二卤代烷。例如，将乙烯通入溴
的四氯化碳溶液中，红棕色的溴很快褪色，生成无色的 1,2-二溴乙烷。
常见的吸电子基团有：-N+R3 > -NO2 > -CN > -F > -Cl > -Br > -I > -COOH > -OCH3 > -OH > -C6H5 等。
常见的斥电子基团有：-C(CH3)3 > -CH(CH3)2 > CH2CH3 > -CH3 等。 诱导效应的特点是能够沿着碳链传递，但在传递过程中迅速减弱，传递到第 四个原子时其影响可以忽略不计了。例如：
丙烯、三氟丙烯分子中的诱导效应，是由分子本身结构决定的，与外界因素 无关，故称静态诱导效应。在外电场的影响下(如亲电试剂进攻)，诱导效应将随 着分子的极化而增强，这种由于外电场的影响而加强的诱导效应称为动态诱导效 应。例如丙烯与溴化氢进行亲电加成反应过程中，溴化氢分子进攻 π 键时，使丙 烯分子极性增强的效应，就是动态诱导效应。
（1）加成反应。烯烃的加成反应，实质上是碳碳双键的加成反应，也就是 打断一个 π 键，两个一价原子或基团分别加到双键碳原子上，形成两个新的 σ 键，从而生成饱和化合物。一般可表示为：
C C + YZ
CC YZ
象这种由一个不饱和化合物和另一个化合物或单质作用，生成一个加成产物 的反应，称为加成反应。
烯烃能与一系列加成试剂发生加成反应，例如氢、卤素、卤化氢、次卤酸、 硫酸、水等。
有机化学课件 第三章 烯烃1
X H3C
CH3 X
溴光离子
注意：氯光离子不易形成
3.4.2.2 烯烃与 HX的加成反应 (体系不加水，会使产物复杂化）
反应活性： HI HBr HCl HF 活性怎样？ HI > HBr > HCl > HF
键能小，正碳易形成，快
如：
H2 C = C H2 + H I CH3 CH2I
H3C
CH CH2 I H
+ H3C CH3
Br Br
δ+ δ−
Br + H3C CH3 Br
即应
Br
CH3 Br
+
Br
Br CH3
并存
H3C
H3C
实际：
存在
不存在
若形成正碳离子应形成两种产物： 顺式与反式，但事实只有反式产物
实际上
Br - 背面进攻
Br
Br
C
Br
C
C
CБайду номын сангаас
C Br
C
Br
反式加成 解释了（3）
解释
Br H3C CH3 + Br
怎样命名以下化合物
CH3 C CH3CH2 C
CH2CH2CH3 CHCH3 CH3
顺式还是反式？ 顺式还是反式？
E-Z命名法
E-Z 命名法： 命名法：
顺序规则
（1）取代基的游离架所在的原子按原子序数 排列，大的排在前， 排列，大的排在前，小的在后 -I, -Br, -Cl, -S, -P, -O, -N, -C, -D, -H, （2）如果游离架所在的原子都是碳原子，先 如果游离架所在的原子都是碳原子， 比较第一个碳原子所连接的原子序数的 大小，再比较第二个碳….. 大小，再比较第二个碳…..
有机化学-烯烃的化学性质
烯烃的化学性质烯烃主要化性示意图：一、加成反应1、催化加氢（亦即烯烃还原）R CH=CH R’ + H2 RCH2CH2R’NiPt or意义：实验室制备纯烷烃；工业上粗汽油除杂；根据吸收氢气的量测定重键数目2、加卤素CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br红棕无色应用：鉴别X2反应活性：F2 > Cl2 > Br2 > I2，常用Cl2和Br2机理：极性条件下的分步的亲电加成①极性条件下Br2发生极化Br－Br Brδ+—— Brδ–②亲电进攻，形成中间体溴鎓离子BrCH3CH2+δ+CH2CH2δ+CH3CH2+Br–Br Br Br Br溴鎓离子③Br－背面进攻中间体得产物（反式加成，立体化学此处不需掌握）BrCH3CH2+Br–BrCH2CH23、加卤化氢CH2=CH2 + H BrCH3COOH CH2CH2BrH历程：分步的亲电加成H CH 2=CH 2 + H +HBr+ + Br -CH 3 —CH 2+ Br -+CH 3CH 2BrCH 3 —— CH 2+（碳正离子，有时会重排）HX 反应活性：HI > HBr > HCl＊＊不对称烯烃与卤化氢加成产物符合马氏规律：氢加到含氢少的碳上。
＊＊当有过氧化物存在、且只与HBr 加成时产物为反马氏：氢加到含氢多的碳上。
4、加水（烯烃水合）CH 3CH=CH 2 + H 2O H +CH 3CHCH 3OH（异丙醇）强酸催化，遵守马氏规律，产物为醇。
5、加浓硫酸CH 3CHCH 3 + H 2SO 4OSO 2OHCH 3CHCH 3OH 硫酸氢异丙酯异丙醇丙烯CH 3CH=CH 2相当于间接水合，遵守马氏规律，产物为醇（注意硫酸的结构表示）。
6、加次卤酸CH 3CH=CH 2 + X 2 + H 2O CH 3CHCH 2XOH δ-HO X δ+产物卤代醇，遵守马氏规律（次卤酸极性：X —OH ，由于氧的电负性较大，所以X 带部分正电荷，OH 带部分负电荷）7、硼氢化反应甲硼烷以B —H 键与烯(炔)加成 有机硼化合物 3 CH 3CH=CH 2 + BH 3 (CH 3CH 2CH 2)3B特点：反马氏（形式反马，因B —H 键中H 带部分负电荷），不重排（经四元过渡态）四中心环状过渡态形式反马产物 操作：采用乙硼烷(B 2H 6)在醚类溶液中离解出BH 3一锅煮：BF 3乙醚溶液加到NaBH 4与烯烃的混合物中，使乙硼烷一生成即与烯烃反应。
《烯烃炔烃》课件
化学性质
烯烃对电子亲和性高，易 发生加成、聚合等多种化 学反应，具有广泛的反应 途径。
物理性质
烯烃通常是无色、具有较 低的沸点和熔点，同时也 具有一定的溶解性和挥发 性。
常见的烯烃有哪些？
• 乙烯：用于制造塑料、合成橡胶和化肥等。 • 丙烯：广泛用于制造纤维、油漆、胶粘剂和塑料等。 • 戊烯：可用于制造合成橡胶、染料和化工中间体等。
烯烃的应用领域
1
化工工业
烯烃是生产塑料、橡胶、化学纤维等的重要原料，支撑现代化工工业的发展。
2
能源领域
烯烃可以用作燃料和燃料添加剂，为能源产业的发展提供重要支持。
3
医药领域
烯烃在合成药物和医疗器械方面具有重要应用，用于改善人们的健康和合反应是通过开环加成反应，将烯烃分子的双键打开，连接成长链聚合物的过程。
炔烃是一类具有碳碳三键的烃类化合物，具有较高的反应活性和特殊的化学 性质，常见于有机合成和化学工业中。
2 链延长与链转移
聚合反应过程中，聚合链的延长和转移对聚合物结构和性质产生重要影响。
3 终止反应
聚合反应的终止阶段，产生不同类型的终止物质，决定聚合物链的长度和末端结构。
烯烃聚合反应的影响因素
催化剂种类 反应条件 物料纯度
不同催化剂对聚合反应速率和产物性质具有不 同的影响。
温度、压力和反应时间等条件可以调控聚合反 应的速率和产物分子量。
纯度高的原料和溶剂可以提高聚合反应的效率 和产物品质。
烯烃聚合反应的催化剂种类和选择
金属催化剂
• 铂族金属催化剂 • 过渡金属催化剂
配体催化剂
• 茂金属催化剂 • 挠性锁体催化剂
烯烃聚合反应的产物分析方法
通过分光光度法、GC-MS等分析技术，对聚合物的结构、分子量分布和物性 进行准确测定。
有机化学第三章烯烃
沸点： 3.7℃ 熔点： -138.9℃
0.88℃ -105.6℃
顺、反异构体之间差别最大的物理性质是偶极矩，反 式异构体的偶极矩较顺式小，或等于零，由于反式异 构体中两个基团和双键碳相结合的键，方向相反可以 抵消，而顺式中则不能。
在顺、反异构体中，顺式异构体因为极性较大，沸点通 常较反式高。它们的对称性较低，较难填入晶格，故熔 点较低。
I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H
Cl C
H
CH3 C
Br
对于左式，因为Cl>H, Br>C, 两个“较优”基 团（Cl和Br）位于双键 的异侧，所以为E式。
次序规则
（2）如果与双键碳原子直接相连的原子的 原子序数相同，则用外推法看与该原子 相连的其它原子的原子序数，比较时， 按原子序数由大到小排列，先比较最大 的，如相同，再顺序比较居中的、最小 的。如仍相同，再依次外推，直至比较 出较优基团为止。
上简称烯烃，其为通式：CnH2n ，双键是烯烃的官能团。
CH2 CH2 乙烯
CH3 CH CH2 丙烯
CH3 CH2 CH CH2 CH3 C CH2 CH3 CH CH CH3
CH3
1-丁烯
异丁烯
2-丁烯
末端烯烃或α—烯烃
命名
烯基：从烯烃分子中去掉一个氢原子之后所剩下的基团。如：CH2 CH
丙烯：CH3 CH CH
第四节 烯烃的制法
烯烃中最重要的是乙烯，其次是丙烯，它们都是有机化学工业基础原料。
一、从裂解气、炼厂气中分离—工业上制备烯烃的方法
石油裂解气：乙烯、丙烯、丁烯、1,3-丁二烯等烯烃和二烯烃炼厂气：乙 烯、丙烯、丁烯 从裂解气、炼厂气中分离乙烯、丙烯等是工业上大规模生产乙烯、丙烯的 方法。
烯烃的性质
烯烃的性质
烯烃是一类重要的碳氢化合物，分子中含有碳-carbon=碳的双键结构，具有许
多独特的化学性质。
本文将介绍烯烃的一些主要性质。
物理性质
•物态: 大多数烯烃是无色无臭的气体或液体，也有一些是固体。
•密度: 烯烃的密度通常较小，大多数小于水，使其可以漂浮在水面上。
•熔点和沸点: 烯烃的熔点和沸点与其分子量和结构有关，通常是低于相应饱和烃的。
化学性质
•加成反应: 烯烃中的双键很容易发生加成反应，例如与卤素、水和酸等发生加成反应，生成相应的加成产物。
•氧化反应: 烯烃容易发生氧化反应，如与氧气反应生成醇、醛、醚等化合物。
•聚合反应: 烯烃可通过聚合反应得到大量高分子化合物，如聚乙烯、聚丙烯等。
化学性质
•亲电性: 碳-碳双键使烯烃具有较强的亲电性，容易与电子富集的试剂发生反应。
•引发剂: 在芳纸园学儿猫中的大事大书符号烯烃可以作为引发剂，引发自由基聚合反应。
总的来说，烯烃具有独特的物理、化学性质，广泛应用于机械、化工等领域，
对于实现可持续发展和节能减排有着重要意义。
欢迎进一步探讨烯烃的性质和应用！。
有机化学第四章烯烃
CH 2-CH 2 + CH 2-CH 2 + CH 2-CH 2 Br Cl Br Br Br OH
(少量)
三种产物均含溴，但无ClCH2CH2Cl生成! Why？
对实验三的解释：反应是分步进行的，首先生成环状溴鎓离子：
H H
δ +δ - H
C C H
Br
Br
H H
sp2
π 键的特点 ①键能低，易断裂。 ②π键不能单独存在。 ③π键不能自由旋转。
④易流动，可极化度大。
π键电子云呈平面 对称，重叠小，键 能因此较σ键小。
烯烃的键长、键角
CH3 C-C键长
3
CH3
3
CH2
2
CH2
2
CH3
3
CH=CH2
2
154
Csp Csp
134
Csp Csp
150pm
Csp Csp
CH3 C H
Br
+
CH3 CH3 H H C C
Br CH3
C Br
H Br 2R,3R - 2,3 - 二溴丁烷 Br CH3 H CH3 H C C Br CH3 H
CH3 C H
Br
+
C Br
2S,3S - 2,3 - 二溴丁烷
+
CH3 C H CH3 C H 反-2-丁烯 C CH3 CH3 C H H Br2
双键上电子云密度减小， 亲电加成反应速率减小 -Br是吸电子基!
烷基取代增多，双键上电子云密度增大， 亲电加成反应速率增大 CH3-是给电子基!
说明双键上电子云密度越大，反应速率越大。 即该反应是由亲电试剂首先进攻的加成反应---亲电加成!
烯烃的化学性质PPT教学课件
层与层之间以 范德瓦耳斯力 相结合。
结论：石墨是混合型晶体
晶体类型 微粒 结 合 力 熔沸点 硬度 实 例
离子晶体 分子晶体 原子晶体
离子 离子键 较 高 分子 范德瓦耳 较 低
斯力 原子 共价键 很 高
NaCl 较大
CaO
较小
干冰 碘
金刚石 很大 二氧化硅
四.金属晶体
金属原子
自由电子
有的熔沸点很高(钨) ，有的熔沸点却很低(汞)
F2 < Cl2 < Br2< I2
HCl < HBr< HI
[例] （1999年， 上海）下列化学式既能表示物质的
组成，又能表示物质的分子式的是（ C）
（A）NH4NO3 离子晶体
（B） SiO2
原子晶体
（C） C6H5NO2 分子晶体
（D） Cu
金属晶体
离子晶体、原子晶体、金属晶体中，实际不存在 单个的分子，只有分子晶体的化学式才可以代表其 真实组成。
同、电子总数相同的分子，互称为等电子体。等电子
提的结构相似、物理性质相近。
XY2
X
X : Y = 1/8×4 : 1
Y
=1 : 2
练习 某物质的晶体中含A、B、C三种元素， 其排列方式如图，则该离子晶体的化学式是:
AB3C
A : B : C = 1/8×8 : 12×1/4 : 1 =1:3:1
练习：
天然气水合物是一种晶体,晶体中平均
每46个水分子构成8个笼，每个笼可以
C≡C与H2、X2、HX、H2O：
HCCH + H-OH
催化剂 △
CH=CH
H OH
不稳定 分子重组
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O+O
可停留在醛
R 4 R 2
与O3 反应
1.
CH2
O 3
O
H3C
CH3
H 3C
O O
O Zn2,O H
H+H3C
+HCHO
CH3
CH3
2.
H3C
(H3C2)HC
1)O3
H3C
CH32)ZnH , 3O+(H3C)2HC
+ O CH3CHO
3. H 3C
H3C
CH3
1)O3
O
C H 3 2)ZnH, 3O+H3C
+
三、烯烃(2)
（alkenes）
烯烃的化学性质
• 双键中，π键是由p轨道在侧面重叠成键的，电子云暴 露在分子外部，易受亲电试剂进攻而形成两个σ键
1.加氢（还原）
• 加成反应
2.加卤素
3.加氢卤酸
多为亲电加成
4.加硫酸（加水）
5.加次卤酸
• 氧化反应
加氧或去氢的反应
1.与KMnO4 反应 2.与O3 反应 3.环氧化反应
CH3
完成反应
H3C
4.
H3C
思考题 1）
2）H3C
CH3
O
O
+ 1)O3
HCHO
2)Zn H3,O+ CH2
H3C
+
CH3H3C
CHO
O
1)O3 2)ZnH, 3O+ H3C
1)O3 CH22)ZnH3 ,O+
CH3 O
3.环氧化反应
• 过氧酸做氧化剂
• 过氧酸：CH3CO3H， F3CCO3H
• -H卤代反应——自由基取代
2.与O3 反应
可用于烯烃结构的推断
R 1 R 3 R 1 H
R 2 1）O 3
R 4
R 1 O R 22） ZnR 1
R 3OOR 4
H 3O + R 3
O+O
R 4 R 2
R 2 1） O 3
R 4
R 1 O R 22 ） ZnR 1
R 3OOR 4
H 3O + H
C O3 H Cl
CO3H
C C ① CH3CO3H C C ② H2O O
环氧化合物
OH CC OH 邻取代 —— 自由基反应
• 反应条件：高温或光照
H3C CH
CH2
Cl2
400oC
Cl
CH2
H 3 C β
C 2l
C H 2h
CH3 B2r
高 温
+
B2r C4 Cl