第十八章 萜类和甾体化合物
萜类和甾体化合物
胆汁酸还具有降低胆固醇 、抑制细菌和抗炎等作用 。
ABCD
初级游离胆汁酸包括胆酸 和鹅脱氧胆酸，次级游离 胆汁酸包括石胆酸和熊脱 氧胆酸。
人体肝脏是合成胆汁酸的 主要器官，胆汁酸随胆汁 排入肠道后大部分被重吸 收。
植物甾醇类化合物
01
植物甾醇是植物细胞膜的重要成分，具有抗氧化、抗炎和抗癌等作用 。
02
常见的植物甾醇包括谷甾醇、菜油甾醇和豆甾醇等。
03
植物甾醇可以降低血液中的低密度脂蛋白和胆固醇水平，对心血管健 康有益。
04
食物中植物甾醇的含量与植物的种类和加工方式有关，坚果、种子、 豆类和植物油等是植物甾醇的主要来源。
昆虫激素类化合物
昆虫激素是由昆虫分泌的调节其生长发育和生殖的化合 物。
昆虫激素的结构和功能与动物激素类似，但作用机制有 所不同。
萜类和甾体化合物
目录
• 萜类化合物概述 • 常见萜类化合物 • 甾体化合物概述 • 常见甾体化合物 • 萜类和甾体化合物的应用
01
CATALOGUE
萜类化合物概述
定义与分类
定义
萜类化合物是由异戊二烯单元构成的 天然有机化合物，通常具有多个碳-碳 双键。
分类
根据结构特征，萜类化合物可以分为 单萜、倍半萜、二萜、三萜和四萜等 。
提高抗逆性
某些萜类化合物可以提高植物的抗逆性，如抗旱、抗寒、抗盐碱等 ，有助于植物在恶劣环境中的生存和生长。
生物农药
杀虫剂
一些萜类化合物具有杀虫活性，可作为生物农药用于防治农业害 虫。
杀菌剂
甾体化合物中的一些抗菌素可用于防治植物病害，如抗菌素头孢 菌素对多种细菌和真菌具有抑制作用。
除草剂
某些萜类化合物可以抑制杂草的生长，起到除草的作用。
萜类和甾族化合物 有机化学
以反式稠合
稠合以后甾环碳架上所连的原子或基团在空间有 不同的取向，其构型规定如下：(角甲基位于稠环的上
方，用作其它取代基构型的参考标准。)
a-构型：与角甲基在环平面异侧的取代基称为a-构型，用虚线表示。 即基团位于环平面下方。
b-构型：与角甲基在环平面同侧的取代基称为b -构型，用实线表示。 即基团位于环平面上方。
R
12 Me 17
11
1 Me 9
13 D
C
16 15
2
A 10 B
14 8H
3
5
7
4H 6
CH3
CH3 R
四、 胆固醇（胆甾醇）
H3C H3C
H3C H
HH
HO 胆甾醇
结构特点：
CH3
CH3 C-3有b-OH，
C-5与C-6之间有碳碳双键
C-17连 着 一 个 8碳 原 子 的 烷基侧链。
无色或略带黄色的结晶，m.p148.5℃,在高真空 度下可升华，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等 有机溶剂。
角 甲 基
甾--象形字 R
C
D
A
B
环戊烷并氢化菲 (甾体)
二、甾族化合物的命名
甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其 来源或生理作用有关的俗名。
三、甾族化合物的构型和构象 § 甾族化合物的立体结构
甾族化合物骨架中环与 环之间的稠合方式与十 氢化萘相似。 十氢化萘的两种异构体：
顺-十氢化萘 反-十氢化萘
(一)单萜类(包括链状,单环单萜类和双环单萜类) 链状:
CH2OH
牻牛儿苗醇（香叶醇） b.p 230 ℃
CHO
柠檬醛 a 牻牛儿苗醛或香叶醛
有机化学：萜类和甾族化合物
醇，俗称薄荷醇或薄荷脑。
CH3
7
CH
CH2 CH2
1
6
2
CH2 CH2 CH
CH
54 3
8
9
10
OH
CH3 CH3
• 3-萜醇分子中有3个不同的手性碳原子，故有4对 对映异构体，分别是〔 〕薄荷醇、〔 〕异薄 荷醇、〔 〕新薄荷醇和〔 〕新异薄荷醇。即 以下的四个非对映异构体和各自的对映异构体。
练习题17.1 香叶烯〔C10H16〕，一个由月
桂的油中别离而得的萜烯，汲取3摩尔氢分
子而成为C10H22，臭氧分解时产生以下化
合物CH3：CCH3 H C H HC CH2CH2C C H
O
O
O
OO
依据异戊二烯规则，香叶烯可能的结构是什 么？
•
类别 单萜类 倍半萜类 二萜类 三萜类 四萜类 多萜类
H+
重排
•
Cl
Cl
• α-蒎烯
〔张力较大〕
小〕 氯化莰
〔张力较
• 从上式可看出，虽然首先生成3o 碳正离子，但 由于分子内四元环的张力较大，因而仍重排成2o 碳正离子，使其转变成具有张力较小的五元环。 因此，减少环的张力是上述重排发生的主要原因。
• 生成的氯化莰经碱处理后，可排除氯化氢，发生 另一次重排，形成莰烯〔以构象式表示反响过 程〕：
• 3．双环单萜 在萜烷结构中，C8假设分别与C1、C2或C3相连时， 则可形成桥环化合物，它们是莰烷、蒎烷或蒈烷；假设C4与C6 连成桥键则形成zaozi007烷，它们的根本碳骨架及编号如下：
C8~C1相连
7
1
6
2
54 3
8
10
有机化学萜类甾体PPT课件
CH3
CH2
CO
H
O
H
18-去甲基-孕甾-4-烯-3,20-二酮 18,19-双去甲基-5α-孕甾烷
词首“去甲基”的采用,可能会使 某些甾体化合物出现同物异名的 现象。如：
5β-雌甾烷
H
19-去甲基-5β-雄甾烷
第24页/共32页
5.当母核的碳环扩大或缩小时，分别用词首“增碳” （Homo）“失碳”（Nor）来表示，若同时扩增或缩 减两个碳原子就用词首“增双碳”（Dihomo）“失双 碳”（Dinor）来表示，并在其前注明在何环改变。例 如：
第17页/共32页
11 1 10 9
12 13
17
C D 16
2
A
B
8 14 15
3
7
45 6
A/B反式稠合
CD AB
A/B顺式稠合
两种稠合方式的区别在于C5-H构型的不同。 在甾体化合物中，如果某个基团：
朝向平面前的，称为β位 朝向平面后的，称为α位
第18页/共32页
R
2
1
12
11
13
9 10
——二环第脂8页环/共烃32页命名——
这4种饱和双环萜自然界不存在，存在其不饱和和 含氧衍生物。松节油中存在：
α-蒎烯 构象式
β-蒎烯
α-蒎烯与β-蒎烯在0℃可与HCl加成，较高温度会发生骨架的
重排，生成莰的结构。4元环扩为五元环，减少环张力。瓦格
涅尔-麦尔外英(Wangner-Meerwein)重排。
第2页/共32页
二、单萜类化合物 （一）链状单萜
CH2OH
橙花醇
CHO
CH2OH
（存在于玫瑰油、香茅 油中）
萜类化合物结构分类通性
2．根据碳架的不同可分为
链状、单环、多环、中环和大环等几类。
三、通性
1.物态
单萜、倍半萜大多是带有特殊香味的油状液体或常 温可挥发低熔点固体；二萜和二倍半萜多为结晶性 固体。 分子量增加、双键增多，挥发性降低，熔沸点增高。
2.味
大多具有苦味。
3.旋光性
多数含有手性碳原子，有旋光性，且大多有异构体。
4.溶解性
亲脂性强，易溶于醇及脂溶性有机溶剂，难 溶于水。
5.萜类化合物对高热、光和酸碱较 为敏感，化学性质表现出所含官能 团的性质。如：
双键上可以发生加成反应、氧化反应； 羰基、羟基、羧基等发生聚合、异构 化、脱氢、分子重排等反应。
谢
制作人：
谢
潘华英
一、结构特点：
（1）分子中含碳原子数都是5的整数倍； （2）可看做是由若干异戊二烯分子以头－尾 或尾－尾相连而成的。
C C C C C C C C C C
H 3 桂 烯 (C10) 月桂烯：头 -尾
二、分类
1．根据分子中所含异戊二烯单元数可分为
药用基础化学/ 脂类、萜类和甾体化合物
萜类化合物的结构、分类和通性
萜类化合物是指存在自然界中、分子式为 异戊二烯单位的倍数的烃类及其含氧衍生 物。
这些含氧衍生物可以是醇、醛、酮、羧酸、酯等。萜 类化合物广泛存在于自然界，是构成某些植物的香精、 树脂、色素等的主要成分。 如玫瑰油、桉叶油、松脂等都含有多种萜类化合物。 另外，某些动物的激素、维生素等也属于萜类化合物。
甾萜化合物
柠檬醛a
(牻牛儿醛)
用途：配制香精
柠檬醛b
(橙花醛)
柠檬醛用途之一为合成紫罗兰酮:
O O
CHO H
CH3 C CH3
稀OHH2SO4
+
β -紫罗兰酮(多)
α -紫罗兰酮(少)
一些无环单萜含氧化物之间可发生相互转换，例香叶醛 橙花醇通过NaBH4还原或控制加氢可转化为香叶醇、橙花 醇、香茅醇、香茅醛等。
薄荷酮
柠烯
• 单环单萜
苧烯存在于柠檬油、桔子油及其它香精油中。
* H3C * OH * C 3H7
薄荷醇
有23=8个异构体；其左旋体 是薄荷油的主要成分；用作 香料、防腐剂及麻醉剂。
（3）双环单萜
7 1 6 5 4 8 10 9 2 3
楷族
7 1 6 5 4 8 10 9 2 3
蒎族
莰族 苧烯
-蒎烯
植物进行光合作用，氧气必然十分稀少。 深海鲨能在这严酷环境下生存，顽强的生命 力来自其巨大肝脏所含的角鲨烯。角鲨烯能向细 胞供应大量氧气，使细胞恢复活力，提高身体的 自然治愈能力。 角鲨烯的功能主要分为四方面： 促进血液循环，活化身体机能细胞，消炎杀菌， 修复细胞。
4. 三萜
五环三萜类
O CH3 H HO H3C H H
视黄醛
CHO
4. 三萜
链状三萜类
角鲨烯
作用：分布于酵母、麦芽和鲨鱼肝中， 生物体内可转化为羊毛甾醇，转化成胆甾醇
不溶于水，油状液体，可治白血球下降。
角鲨烯是深海鲨鱼肝油的主要成份。深海鲨
在500至1000公尺海底生存，那几乎没有阳光， 水温约为摄氏2度左右，水压是每立方尺0.1公吨。
由於没有阳光，植物和浮生物也难以生存。没有
有机化学第十八章-萜类和甾族化合物
O NaBH4
H
OH
龙脑 (m.p.206～208℃)
OH
+
H
异龙脑 (m.p.214～217℃)
(一)倍半萜类
• 倍半萜类是含有三个异戊二烯单位的萜类化合物，具有链状、单环或双 环结构。例如:
• 法尼醇又称金合欢醇，存在于香茅草、茉莉、橙花、玫瑰等多种芳香 植物的挥发油中，是一种珍贵的香料。
• 杜鹃酮又称大牛儿酮，存在于满山红 (兴安杜鹃)的挥发油中，有平喘、 镇咳与化痰的作用。
实例
蒎烯 姜烯 樟脑烯 鲨烯 胡萝卜素
（一）单萜类化合物
• 单萜是较为重要的萜类，由两个异戊二烯单元组成，根据分子中两 个异戊二烯单位相互连接方式的不同，单萜类化合物又可分为链状 单萜、单环单萜与双环单萜。
• 1. 链状单萜类化合物 • 链状单萜类化合物，其分子基本碳架如下:
C CC CCC CC 或
思 考：
1. 用系统命名方法命名上述化合物？ 2. 莰烷为什么以船式构象存在？
2. 蒎烯 (又称松香精、松油二环烯) 蒎烯根据烯键位置不同，有α-蒎烯与β-蒎烯两种异构体。
C H3C H3
C H2C H2
α-蒎烯
β-蒎烯
❖ 二者均存在于松节油中，但以α-蒎烯为主（占松节油的60%），蒎烯是工业 上用来合成樟脑的原料。它们在O℃以下可与HCl发生亲电加成反应，生成氯化 氢化蒎烯，在较高温度下的产物则是因为在反应过程中形成的碳正离子发生分 子重排，即由蒎碳正离子重排为莰正碳离子，使原来环张力较大的蒎烯四碳环 转变为张力较小的五碳莰环，最后产物与Cl-形成氯化莰。
(三) 双环单萜类化合物
• 双环单萜指分子结构中含有两个碳环的单萜。
1. 基本碳架与命名
有机化学14 萜类与甾体化合物-PPT课件
萜类和甾体化合物
萜类和甾体化合物是广泛存在于自然界的两类天然产物。 它们都具有重要的生理作用，因此这两类天然产物与药物的关系 极为密切。 第一节 第二节 萜类化合物 甾体化合物
本章同步测试参考答案
第十四章
第一节
学习要求：
知识目标：
萜类和甾体化合物
萜类化合物
1.了解萜的定义、分类和一般性质 2.了解重要的萜类及甾体化合物
萜类和甾体化合物
课堂练习
命名下列化合物
OH
(1)
α -蒎烯
(2)
4-异丙基-1-环己醇
(3)
莰烷
O
(4)
2-甲基环己酮
第十四章
学习要求：
知识目标：
萜类和甾体化合物
第二节 甾体化合物
1.掌握甾体化合物的基本结构
2.熟悉甾体化合物的命名
4.了解重要的甾体化合物 能力目标： 能运用化学方法鉴别常见的甾体化合物
根据分子中所含异戊二烯的单元数，可将萜类化合物 分为单萜,倍半萜,二萜,三萜,四萜等。 （见表14-1）
三、萜的一般性质
萜类化合物分子中常含有碳-碳双键或羟基、羰基、羧基等 官能团。因此可以发生氧化反应、加成反应，羰基反应，内酯结 构水解开环等。
第十四章
萜类和甾体化合物
第一节 萜类化合物
常见的萜类化合物
第十四章
萜类和甾体化合物
第一节 萜类化合物
一、萜类化合物的结构
萜类化合物具有 (C5H8)n 的通式，这种结构特点称为:
异戊二烯规律
3
CH 3 CH 2 头 异戊二烯 C 5H 8 C CH CH 2 尾
H 2C 头
CH C
CH CH 尾
有机化学课件-萜类和甾族化合物
O
α型
2020/10/26
2. 与羟基有关的反应
（1）酯化反应和酯的水解: e键羟基比a键容易。
HO
H
H
H
（2）氧化反应： a键羟基比e 键容易。
O
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H H
几类重要的甾族化合物
1、胆甾醇 ：从胆石中发现的固体状醇，故 又称胆固醇。
存在于人体的各组织中。
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11
14 15
12
17
11
13
16
12
17
11
13
16
1
9
14
15
1
9
14
15
2
10
8
2
10
8
3
5
7
4
6
3
5
7
4
6
β构型，用实线表示 α构型，用虚线表示
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三、命名
HO
11
CH2OH
20C O
OH
H
H
3
O
11β，17 α，21-三羟基-
H
孕甾 -4-烯-3，20-二酮
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通式（C5H8）
－
存在
n=1
挥发油
n=2 n=3 n=4 n=5 n=6 n=8
挥发油
挥发油、树脂、苦 味素 挥发油、叶绿素、 苦味素 海绵、植物病菌、 昆虫代谢物 皂苷、树脂、植物 乳胶角质
植物胡萝卜素类
练习： 三萜基本骨架含碳原子数为: C
A. 10 B. 20 C. 30 D.40
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第十八章 萜类和甾族化合物
18萜类、甾体化合物
香叶醇 (geraniol)
橙花醇 (nerol)
CHO H
H CHO
柠檬醛 (geranial)
柠檬醛 (neral)
2．环状单萜 （1）．单环单萜
7 1 6 5 4 9 8
萜烷
2 3 10 *
* * OH
三个手性碳 薄荷醇
薄荷醇有三个不同的手性碳原子，有四对对映异构体:
+)新异薄荷醇 +)新薄荷醇, (_ +)异薄荷醇, (_ +)薄荷醇, (_ (_
24
27
实线：ß-构型（上） 虚线：ɑ-构型 （下）
（二）甾族化合物的命名
甾体母核：
甾烷
雌甾烷
雄甾烷
Hale Waihona Puke 孕甾烷2、甾族化合物 (Steroids)的命名
甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其来源或生 理作用有关的俗名。其系统命名首先需要确定母核 的名称，然后在母核名称的后面标明取代基的位置、 数目、名称及构型。甾体母核上所连的集团的空间 有不同的取向（构型不同），位于环平面上方的原 子或基团（实线表示）为β构型；位于环平面下方 的原子或基团（虚线表示）为α构型。波纹线表示 构型待定。
（三）甾族化合物的构型和构象
1．甾族化合物碳架的构型
*
* 20 17 * 10 * 5 * 9 * * 8 * 14
胆甾烷分子中有8个手性碳原子，理论上可有256（28） 种不同构型的光学异构体。
绝大多数天然或人工合成的甾族化合物，其基本母核 的构型分别属于正系或别系： R
R
H
H
H
正系(5ß型)
CH3 H H H
11
CH3
13
CH2OH
萜类和甾体化合物
陈明
陈明
C A B
D A B
C
D
C4（5）、C5（10）或C5（6）烯键存在，区 分A/B环稠合时构型的依据不存在，无正系与 别系的区别 。
正系 (5β 型) A/B顺 B/C反 C/D反
别系 (5ɑ 型) A/B反 B/C反 C/D反
胆甾醇
5
陈明
陈明
环上的取代基由于空间的取向不同，能产 生 ɑ 与 ß 两种差向异构体，两者的生理活 两种差向异构体，两者的生理活 性有较大差异 。
3-羟基-1,3,5(10)1,3,5(10)-雌甾三烯-1717-酮 (雌酚酮)
4
陈明
陈明
OH CH3
O
17ɑ-甲基-17β-羟基-雄甾-4-烯-3-酮 (甲基睾丸素)
胆甾-5-烯-3β-醇 (胆固醇)
陈明
陈明
三、甾族化合物的构型和构象
A、 构型 17 13 9 10 8 14
十氢萘
5 8 个手性碳原子，理论上可有 256（28）种 光学异构体。实际只有两种立体异构体 光学异构体。实际只有两种立体异构体
陈明
陈明
樟脑（camphor）
龙脑（borneol）和异龙脑（isoborneol）
樟脑（莰酮） （-）-樟脑 camphor
（+）-樟脑
樟脑
龙脑（冰片） 异龙脑（异冰片）
右旋龙脑天然存在与薰衣草油、香紫苏油中。 左旋龙脑存在于香茅油、松针油等精油中。 龙脑具有发汗、兴奋、镇痉、驱虫等作用。中医 用作发汗祛痰药，并用于霍乱的治疗。龙脑也是 上等香料的组成成份 。
二、 命名 根据C10、C13、C17所连侧链的不同， 甾体化合物常见的基本母核有6种。
《萜类和甾族化合物》课件
二萜类
01
定义
由四个异戊二烯单位组成的萜类 化合物。
02
03
举例
性质
维生素A、紫杉醇等。
具有复杂的化学结构和多样的生 物活性，常用于药物和保健品中 。
多萜类
定义
01
由多个异戊二烯单位组成的萜类化合物。
举例
02
橡胶、樟脑等。
性质
03
具有广泛的用途，如橡胶可用于制造轮胎，樟脑可用于驱虫和
防腐。
03
CATALOGUE
甾族化合物
胆固醇类
01
02
03
胆固醇
是动物细胞膜的重要成分 ，也是合成胆汁酸和维生 素D的重要原料。
结构特点
具有环戊烷多氢菲的基本 骨架，并含有醇基。
生理功能
具有调节血脂、维持细胞 膜稳定性等作用。
胆甾酸类
胆甾醇
又称胆固醇，是胆甾醇类化合物的代表。
结构特点
具有环戊烷多氢菲的基本骨架，并含有醇基 。
《萜类和甾族化合 物》PPT课件
目录
• 萜类和甾族化合物概述 • 萜类化合物 • 甾族化合物 • 萜类和甾族化合物的生物活性 • 萜类和甾族化合物的应用 • 萜类和甾族化合物的合成与提取
01
CATALOGUE
萜类和甾族化合物概述
定义与分类
定义
萜类和甾族化合物是天然有机化合物 中的两类重要物质，具有多种生物活 性。
植物保护剂
杀虫剂
一些萜类化合物具有杀虫活性，可以用于开发植物保护剂。例如，除虫菊酯是一种从除虫菊中提取的 萜类化合物，被广泛用作杀虫剂。
杀菌剂
一些甾族化合物具有抑制真菌生长的活性，可以用于开发杀菌剂。例如，甾醇类化合物可以抑制植物 病原真菌的生长，被用作杀菌剂。
化学竞赛辅导22--甾萜化合物
22--萜类和甾族化合物§1 萜类一萜的涵义和异戊二烯规律1.萜的涵义萜类亦称萜烯类，是香精油的主要成分。
某些植物的叶，花或果实用水蒸汽蒸馏的方法，可以得到有香味的油状液体，称为香精油。
原来把存于香精油中的脂环烃C10H16叫做萜。
后来又发现了不少与萜具有类似构造的含氧衍生物，以及挥发性不大的含有15，20，30，40甚至50个碳的化合物。
现在把存在于自然界的这一类化合物都叫萜。
不管它们是烃类或是含氧衍生物。
2.异戊二烯规律对大量萜类分子式及其结构的测定表明，其共同点是分子中的碳原子数是5的整数倍。
而且是由异戊二烯的碳干骨骼相连构成的。
即萜烯化合物的碳干骨骼可划分成若干个异戊二烯单位。
这就是曾称之为的异戊二烯规则。
大多数萜烯类分子构造都是由异戊二烯骨骼头尾相接而成，少数也有头头相连或尾尾相连的．异戊二烯异戊二烯单位如：月桂烯2个异戊二烯单位对薄荷烯2个异戊二烯单位松节烯(α-蒎烯) 2个异戊二烯单位二萜的分类和命名1 分类根据萜类的碳骼含有几个异戊二烯单位可分为：1单萜它含有两个异戊二烯单位（C10）2倍半萜它含有三个异戊二烯单位（C15）3双萜它含有四个异戊二烯单位（C20）4三萜它含有六个异戊二烯单位（C30）5四萜它含有八个异戊二烯单位（C40）根据分子中异戊二烯单位互相联结的方式，分为单环萜双环萜开链萜等2、命名我国对萜类的命名规律一律按英文俗名意译，再接上“烷”，“烯”，“醇”等类名而成。
如月桂烯（myrcene）, 也叫香叶烯myrcia 香叶松节烯（pinene）pine 松树,松木三单萜1 链状单萜：由两个异戊二烯连接构成的链状化合物。
如月桂烯(香叶烯) 存在于月桂子油等拢牛儿苗烯(香叶醇) 具有显著的玫瑰香气.在香茅中含60％,在玫瑰油中约含50％橙花油醇香气比较温和,在香料制造中更有价值柠檬酸a (拢牛儿苗醇或香叶醛)柠檬酸b（橙花醛）在柠檬草油，桔子油中。
2 单环单萜：由两个异戊二烯连接构成的具有一个六元环化合物。
甾体和萜类
6 5 8 4 10 7 1 2 3
OH
9
萜烷（1-甲基-4-异丙基环己烷）
（三）双环单萜类化合物
10 1 8 9 2 7 4 10 3 5 8 1 5 6 2 4 9 10 1 7 7 3 3 7 6 9 10 1 2
C8～C1 相连
R2
H H H CH3CH2 CH3 CH2 CH2 (CH3) CH (CH3)2CH CH2 CH2 CH2 (CH3) CH
OH-17 α -乙炔基 乙炔基二羟基 乙炔基 1，3，5（10）-雌甾三烯 ， ， （ ） 雌甾三烯
HO
O H H HO H
萜类化合物多是从植物提取得到的香精油的主要成 柠檬油、松节油、薄荷油等。 分。如：柠檬油、松节油、薄荷油等。它们多是不 溶于水，易挥发，具有香味的油状物质， 溶于水，易挥发，具有香味的油状物质，有一定的 生理及药理活性，如祛痰、止咳、驱风、 生理及药理活性，如祛痰、止咳、驱风、发汗和镇 痛等作用。广泛用于香料和医药等。 痛等作用。广泛用于香料和医药等。
CH2OH H
H CH2OH H
CHO
H CHO CH2OH
月桂烯
香叶醇
橙花醇
α-柠檬醛 柠檬醛
β-柠檬醛 柠檬醛
香茅醇
这些链状单萜都可以用来制备香料， 这些链状单萜都可以用来制备香料，其中柠檬醛还是合成维生 的重要原料。 素A的重要原料。
（二）单环单萜类化合物
单环单萜的基本骨架是两个异戊二烯之间形成一个六 单环单萜的基本骨架是两个异戊二烯之间形成一个六 元环状结构，其饱和烷烃称为萜烷，其主要衍生物是3 元环状结构，其饱和烷烃称为萜烷，其主要衍生物是3萜醇（薄荷醇） 可作香料) 萜醇（薄荷醇）和苧烯(可作香料)。
萜类和甾族化合物
OH
HO
叶黄素
叶黄素是存在植物体内一种黄色的色素，与叶绿素共存，只有在秋 天叶绿素破坏后，方显其黄色。
第二节 甾族化合物
一、甾族化合物的结构
1．基本结构
R2 R1 R3
R1、R2一般为甲基，称为角甲基，R3为其 它含有不同碳原子数的取代基。 甾是个象形字，是根据这个结构而来的， “田”表示四个环，“ ”表示为三个侧链。 许多甾体化合物出这三个侧链外，甾核上 还有双键、羟基和其他取代基。
20 12 11 18 1 2 3 9 19 17 13 14 8 7
这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。
二、萜的分类、命名
1．分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类： 1）单萜： 含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜， 单环萜，二环单萜三种。 2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。 3）双萜： 4）三萜： 5）四萜： 2．命名 含有四个异戊二烯单位的萜。 含有六个异戊二烯单位的萜。 含有八个异戊二烯单位的萜。
2）肾上腺皮质激素 肾上腺皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌的激素，皮质 激素的重要功能是维持体液的电解质平衡和控制碳水化合 物的代谢。动物缺乏它会引起机能失常以至死亡。皮质醇、 可的松、皮质甾酮等皆此类中重要的激素。
HO H3C H O O CH 2OH H3C C OH H H O O H3C H O CH 2OH H3C C OH H H O HO H3C H O CH 2OH H3C C H H
萜甾化合物PPT学习教案
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五、双萜
叶绿醇
叶绿醇是叶绿素的一个 OH 组成部分，用碱水解叶绿素
可得到叶绿醇，叶绿醇是合 成维生素K及维生素E的原料。
维生素 A（A1）
维生素A，淡黄色晶体， OH 存在于动物的肝、奶油、蛋
黄和鱼肝油中。不溶于水， 易溶于有机溶剂。受紫外光 照射后则失去活性。
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维生素A为哺乳动物正常生长和发育所必需的 物质，体内缺乏维生素A则发育不健全，并能引 起眼膜和眼角膜硬化症，初期的症状就是夜盲症。
H3C H3C
H3C
HH
HO 7 脱氢胆甾醇
CH3 CH3
日光
HO
H3C H3C
CH3 CH3
H 维生素 D3
维生素D3是从小肠中吸收Ca2+离子过程中的 2+
关键化合物。体内维生素D3的浓度太低，会引Ca 离子缺乏，不足以维持骨骼的正常生成而产生软 骨病。
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3.麦角甾醇 麦角甾醇是一种植物甾醇，最初是从麦角中得到 的，但在酵母中更易得到。麦角甾醇经日光照射后， B环开环而成前钙化醇，前钙化醇 加热后形成维生素D2（即钙化醇）。
α 胡萝卜素 m.p 188 ℃
β 胡萝卜素 m.p 184 ℃
γ 胡萝卜素 m.p 178 ℃
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15% 85% 0.1%
广泛存在于 植物的叶、 茎、和果实 及动物的乳 汁和脂肪中， β 体最重要 （生理活性 最强）。
OH HO
叶黄素
叶黄素是存在于植物体内一种黄色的色素， 与叶绿素共存，只有在秋天叶绿素破坏后，方 显其黄色。
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2．命名 IUPAC规定的系统命名法，较生辟，多接触才 能熟练。 我国一律按英文俗名意译，再接上“烷”、 “烯”、‘醇“等类名而成。 习惯常用俗名如樟脑、薄荷醇、月桂烯等，详 见P308-309。
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第十八章 萜类和甾体化合物
【目的要求】
1、掌握萜类化合物定义和分类（异戊二烯规则）。
2、熟悉单萜类化合物的种类；常见单萜类化合物的结构特点；倍半萜类、二萜类、三萜类、四萜类化合物的结构特点。
3、掌握甾体化合物的基本结构—环戊烷并多氢菲；甾体化合物基本碳架的编号，取代基的相对构型-α, β构型；各类甾体化合物母核的基本特征。
4、熟悉甾体化合物碳架的构象。
5、了解甾体化合物的系统命名；常见的甾体化合物。
【教学内容】
第一节 萜类化合物
一、定义
从化学结构来看，萜类化合物是异戊二烯单位以不同数目，按不同方式连接而成的烃类化合物及其含氧衍生物。
萜是十的意思。
头 尾 头 尾 ＋
头 尾 头 尾
二、结构：异戊二烯规律
三、命名
萜类化合物一般采用俗名，也可用系统命名法。
四、分类
（一）、单萜类化合物
单萜(monoterpenoids)的基本骨架是由两个异戊二烯构成，含有10
个碳原子的化合物。
单萜根据两个异戊二烯连接方式不同，又分为开链单萜、单环单萜和双环单萜。
1、开链单萜
开链单萜（open –chain monoterpenoids ）是由两个异戊二烯单位连接而成的开链化合物，它们的基本骨架为：
或 CH 2C CH CH 3CH 2CH 2C CH CH 3CH 2CH 2C CH 3CH 2CH C CH CH 32C C C
C C C C
开链单萜中比较重要的是罗勒烯和月桂烯及一些含氧衍生物，它们都是珍贵的香料。
2、单环单萜
单环单萜（monocyclic monoterpenoids ）是由两个异戊二烯连接而成的六元环状化合物，其基本骨架为：单环单萜中种类较多，其中比较重要的有苧烯、薄荷醇等。
3、双环单萜
双环单萜是两个异戊二烯单位连接而成的一个六元环并桥合而成的三到五元环的桥环化合物。
它们的母体主要是守、蒈、莰、蒎、葑。
这几个双环单萜基本骨架如下：
守(烷) 蒈(烷)
莰(烷) 蒎(烷) 葑(烷)
（二）、倍半萜类化合物
倍半萜类(sesquiterpenoids)是由三个异戊二烯单位构成,含有15个碳原子的化合物。
杜鹃酮 愈创木奥 —三道年
（三）、二萜类化合物
二萜类（diterpenoids ）是由四个异戊二烯单位构成，含有20个碳原子的化合物。
维生素A 1 维生素A 2
（四）、三萜类化合物
三萜类（triterpenoids ）是由六个异戊二烯单位构成，含有30个碳原子的化合物。
O O O O
CH 2OH CH 2OH
金合欢醇焦磷酸酯 鲨烯（全反式）
（五）、四萜类化合物
四萜类是由八个异戊二烯单位构成，含有40个碳原子的化合物，通常把这类化合物称胡萝卜素类。
—胡萝卜素 深紫色
第二节 甾体化合物
一、甾体化合物的结构
1、基本骨架：环戊烷并多氢菲
其中R
1、R 2一般为甲基，通常把这种甲基称为角甲基，R 3为具有
2、4、5、8、9、10个碳原子的侧链，在不同的甾体化合物中R 3链长短不同。
甾是一个象形字，是根据这个结构得来的，―田‖表示四个环，―〈〈〈‖则表示三个侧链。
四个环用A 、B 、C 、D 编号，碳原子也按固定顺序用阿拉伯数字编号。
C —17
上支链编号
2、构型
A/B 顺或A/B 反；B/C 反、C/D 反。
（1）A/B 顺式（正系、5β系）（
2）A/B 反式（别系、异系、 5α系）例如：粪甾烷（coprostane ） 胆甾烷(cholestane)
OPP H H H H H H
正系 5β型 别系 5α型
3、构象
二、甾体化合物的命名
甾体化合物的系统命名,首先要确定所选定的甾体母核。
母核名称 R 1 R 2 R 3 甾烷 H H H
雌甾烷 H CH 3 H
雄甾烷 CH 3 CH 3 H
孕甾烷 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2
胆烷 CH 3 CH 3 CH 3CH 2 CH 2 (CH 3 ) CH 胆甾烷 CH 3 CH 3 麦角甾烷 CH 3 CH 3 豆甾烷 CH 3 CH 3 例如：
3β-羟基-胆甾-5-烯 3α,7α，12α-三羟基-5β-胆烷-24-酸 （胆甾醇） （胆酸）
α-构型：取代基位于分子平面的下方；
β-构型：取代基位于分子平面的上方。
三、甾体化合物的分类
（一）、甾醇类
（二）、胆甾酸类
（三）、甾体激素
1、性激素
2、肾上腺皮质激素
根据生理功能又分为糖皮质激素和盐皮质激素。
（四）、强心苷类
H H H HO H
H H
COOH
HO OH
H
OH
CH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 2CH(CH 3)CH(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 2CH(CH 2CH 3)CH(CH 3)2。