华东理工大学有机化学课后答案

华东理工大学有机化学

课后答案

Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】

部分习题参考答案

2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷

2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4)

2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-)

(4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-)

2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C

2-8(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构

2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到

CH3

Br。

(2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。

2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。

2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象

式为

3

H3

。

2-16(4)>(2)>(3)>(1)

4-4

4-5（1）

(2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯

(3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子）

4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排

(2)甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚

5-9

（1）Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3，

5-11

5-12

6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl

6-3

6-4共轭，ε（a）>ε(b)

6-5 (a)227nm, (b)237nm, (c)227nm, (d)232nm

6-6 (1) (a)>(b)

(2)(b)>(a)

(3)(a)>(b)

6-8 3000~3100cm-1 C=C－H v, m

2850~2950 cm-1 CH3,CH2v, s

1620~1680 cm-1 C=C v, m

1430 cm-1 CH3 δ

910~1000 cm-1－C=C－H δ

6-9偶合常数不同，反式偶合常数较大

7-9

7-10

7-14

7-15

7-16

7-17

7-18

8-1 1) 1,4-二氯丁烷2) 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯

3) (R)- 3-甲基-2-氯戊烷4) (S)- 1-苯基-1-溴丙烷

5) 4-甲基-3-溴苯磺酸6) 3-对溴苯-1-丙烯

8-6 1) CH3CH2CH2CH2Br反应较快。因甲基支链的空间位阻降低了S N2反应的速度。

2) (CH3)3Br反应较快，为S N1反应。(CH3)2CHBr首先进行S N2反应，但因水

为弱的亲核试剂，故反应慢。

3) SH-反应快于OH-，因S的亲核性大于O。

4) (CH3)2CHCH2Br快，因为Br比Cl易离去。

8-8 D>C>A>B

8-9 1) > 4) > 2) > 3)，S N2反应历程

8-10 A>B>C, S N1反应历程

8-11 对于S N2反应来说, 新戊基卤因空间位阻较大，难以进行；对S N1反应来说, 新戊基卤是伯卤烷，S N1反应困难。

8-17 1) A错，溴应加在第一个碳上。B错，-OH的活泼H会与格式试剂反应。

2) B错，叔卤烷遇-CN易消除。

3) B错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。

4) 产物为CH CH CH2CH3

，共轭双烯稳定。

9-3 3) 2) 1)

9-4 1) 加水分层，得有机层异丙醚，水层分馏得异丙醇

2) 加入氧化钙吸水，过滤，蒸馏

3）加入氢氧化钠溶液分层，油层为苯甲醚，水层酸化，得苯酚

9-5

1）、

2）、

3）、卢卡斯试剂，苄醇反应快，苯甲醚和间甲苯酚不反应，加入碱，则间甲苯酚溶于水，苯甲醚不溶。

9-7

9-10 (A)、(B)、(C)、(D)的构造式分别为：

9-11 (A)、(B)、(C)的构造式分别为：

9-12 A)、(B)的构造式分别为：

9-13 (A)、(B) 、(C))的构造式分别为

10-4.

10-5.（6）（7）（10）不能反应，因为没有α-H

10-7.

（1）CH3COCHO >CH3CHO> CH3COCH2CH3>(CH3)3CCOC(CH3)3

（2）CH3COCCl3 > C2H5COCH3

（3）ClCH2CHO > BrCH2CHO > CH2CHCHO > CH3CH2CHO （4）CF3CHO> CH3CHO> CH3COCHCH2> CH3COCH3

10-10.

共同点：在1700－1730cm-1左右有羰基的强吸收峰

不同点：CH CHCHO

的红外光谱中在1450－1650 cm-1出现2－4个苯环的特征

峰，同时在3020 cm-1以及1660 cm-1附近出现烯烃的特征峰。10-11.

（1）CH3CH2CH2CH=CCHO

CH2CH3 ,

CH3CH2CH2CH=CCH2OH

CH2CH3

（2）OH

,

O

,

O

（3）(CH3)2CCHO

Br,

(CH3)2C-CH(OC2H5)2

,

(CH3)2C-CH(OC2H5)2

,

(CH3)2C-CHO

CH-OH

3

)2

(4)OMgBr

CH3，

OH

CH3，1) NaOH/EtOH，2) B2H6/H2O2,OH-

10-14．A: (CH3)2CHCHCH3

OH B:

(CH3)2CHCCH3

O C:

(CH3)2CHCCH3

OH

CH2CH2CH3

10-15. A: C

O

CH2CH3

B:

CH2C

O

CH3

10-16.

O

CH3CH2CHCH3

3