2020年高考化学人教版第二轮复习 有机合成与推断题有答案

有机合成与推断题

1．(2019·福州模拟)有机化合物F 是一种香料，其合成路线如图所示：

请回答下列问题：

(1)C 的名称为________，步骤Ⅱ的反应类型为________，F 中含氧官能团的名称为__________。

(2)步骤Ⅲ的反应试剂和条件为________________。

(3)D →E 反应的化学方程式为____________________。

(4)符合下列条件的E 的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的分子的结构简式为______________________。

①苯环上只有两个取代基；②能与FeCl 3溶液发生显色反应；③能与饱和NaHCO 3溶液反应放出气体。

(5)结合题中信息，写出以(CH 3)2CHCH 2OH 为原料制备(CH 3)2CClCOOH 的合成路线(无机试剂任用)________________________________。

合成路线示例如下：

CH 3CH 2Br ――→NaOH/H 2O △

CH 3CH 2OH ――→CH 3COOH 浓硫酸，△CH 3COOCH 2CH 3 解析：由A 的分子式和步骤Ⅲ可知，A 是甲苯，A 与氯气在光照条件下发生取代反应生成B()，B 发生水解反应生成C()；A 与液溴在催化剂的作用下发

生苯环上的取代反应生成

在碱性条件下水解生成D()，结合信息Ⅱ、步骤Ⅵ及F 的结构简式可知D 与CH 3CHClCOOH 反应生成E()，E 与C 发生酯化反应生成F 。(4)根据已知条件②、

③，知E 的同分异构体中含有酚羟基、羧基，又根据已知条件①知，苯环上两个取代基一个为—OH ，另一个可以是—(CH 2)3COOH 、—CH 2CH(COOH)CH 3、—CH(COOH)CH 2CH 3、—CH(CH 3)CH 2COOH 、—C(CH 3)2COOH ，故满足条件的E 的同分异构体共有15种。其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的分子为

答案：(1)苯甲醇 取代(或水解)反应 酯基和醚键

(2)液溴、Fe(或FeBr 3)

2．(2019·贵阳模拟)有机化合物H 是合成黄酮类药物的主要中间体，其一种合成路线如图所示：

已知：①同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，易脱水形成羰基；

③R —ONa ＋R ′CH 2I ――→一定条件

R —OCH 2R ′＋NaI 。 请回答以下问题：

(1)A 的化学名称为______________________，A →B 的反应类型为____________。

(2)C 中所含官能团的名称为________________，D 的分子式为________________。

(3)F →G 的化学方程式为________________________________________________。

(4)H 的结构简式为________________________。

(5)满足下列条件的E 的同分异构体共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的为________________(填写结构简式)。

①与FeCl 3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应。

(6)参考题中信息，设计由乙烯和

为主要有机原料合成 (乙基

叔丁基醚)的路线流程图(无机试剂任选)。 合成路线流程图示例：CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2――→高温高压催化剂CH 2—CH 2

解析：(1) 的名称为对甲基苯酚或4-甲基苯酚；A 的分子式为C 7H 8O ，对比A 和B 的分子式，并结合反应条件为“Cl 2、光照”，可知A 生成B 的反应为取代反应。(2)根据已知信息①，结合A 的结构简式和B 、C 的分子式可知，B 为，故C 中的官能团是酚羟基和醛基。在NaOH 水溶液中生成的D 为，故D 的分子式为C 7H 5O 2Na 。(3)F 为，在Cu 作催化剂和加热条件下，羟基被氧化为羰基，故G 为，反应的化学方程式为。

(4)结合已知信息③和D 的结构简式可知E 为发生已

知信息②的反应生成。(5)E为，其同分异构体满足①含酚羟基；②含醛基，则苯环上的取代基可以是—OH、—CHO、—CH3，三者在苯环上有10种位置关系，或是—OH、—CH2CHO，二者在苯环上有3种位置关系，故共有13种符合条件的同分异构体。其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的为

答案：(1)对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)取代反应

(2)醛基、酚羟基C7H5O2Na

3．(2019·青岛质检)有机物M可用于治疗支气管哮喘、慢性支气管炎。该有机物可以由有机物A经过一系列反应合成得到，其合成路线如下图所示：

请回答下列问题：

(1)有机物A中含有官能团的名称为____________。有机物F的名称为________________。

(2)③的反应条件为______________，反应类型为____________________。

(3)有机物B的结构简式为____________________，反应⑤的化学方程式为________________________________________________________________________。

(4)A的同分异构体中，同时符合下列条件的有________种。

①含有苯环结构，且苯环上有两个取代基；②属于酯类物质，且遇FeCl3溶液显紫色。

(5)结合上述合成路线，设计以苯甲醛和CH3MgBr为起始原料制备苯基乙二醇

()的合成路线(无机试剂任选)。

解析：由反应①前后物质结构可知，①属于取代反应，同时生成HI，A发生信息中反应生成B，B为，反应③为醇的消去反应，由反应③后产物结构可知，反应④是与溴发生取代反应生成C，C为，C发生卤代烃的水解反应生成D，D为，D发生氧化反应生成E，E为

，反应⑦是醛基被氧化为羧基，生成M的反应是羧基与氨基脱去1分子水。

(4)由题目信息可知，A的同分异构体含有酯基与酚羟基，且在苯环上有两个取代基，其中一个取代基为羟基，另外一个取代基可能为—OOCCH2CH3、—CH2OOCCH3、—COOCH2CH3、—CH2COOCH3、—CH2CH2OOCH、—CH(CH3)OOCH，分别具有邻、间、对三种位置结构，故共有18种。(5)苯甲醛与CH3MgBr/H2O、H＋作用得到