2020年高考化学人教版第二轮复习 有机合成与推断题有答案
2020年高考化学：有机化学推断大题 专题练习题【答案+解析】
2020年高考化学：有有有有有有有有专题练习题【答案+解析】1.化合物G是合成鬼臼脂的中间体，可通过以下方法合成：⑴E中的含氧官能团的名称为、。
⑴B→C的反应类型为。
⑴F的分子式为C15H14O7，写出F的结构简式：。
⑴B的同分异构体X同时满足下列条件。
写出符合条件的X的一种结构简式：。
①属于芳香族化合物；②在酸性条件下水解后可得三种产物，且每种产物均只含有两种化学环境不同的氢。
⑴已知：。
请以甲苯、BuLi和DMF为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
2.如图为化合物Ⅰ的合成路线：已知：请回答下列问题：(1)化合物A的名称是____________；化合物G的结构简式是____________；化合物C中官能团的名称是____________；C→D的反应类型是_______________。
(2)写出化合物C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式__________________________。
(3)写出化合物B与H反应的化学方程式__________________________________________。
(4)化合物W与F互为同分异构体，满足下列条件的W的结构有______种。
①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应；③与FeCl3溶液发生显色反应。
其中苯环上的一氯取代物只有2种，且核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1:2:2:2:1的有机物的结构简式为________________________。
(5)参照上述合成路线，设计由和HOOCCH2COOH为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
3.非索非那定(其中−R为)是一种抗过敏药物，其合成路线如下：(1)CH3Cl的名称是________。
(2)X的结构简式是________。
(3)C中的含氧官能团名称是________，C→D的反应类型是________。
(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为“手性碳”。
2020化学高考模拟题专题15 有机合成与推断(解析版)
专题15 有机合成与推断【学习目标】1．掌握烃及烃的衍生物的相互转化，以及有机合成和有机化工中的重要作用。
2．掌握常见官能团的检验方法，能正确进行有机合成的与推断的分析。
3．掌握常见官能团的引入方法和碳链变化的常用方法。
4．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据其结构分析链节和单体。
5．了解常见高分子材料的合成反应及重要用途，掌握有机合成与推断的基本方法。
6．了解有机物合成路线的选择、设计及评价。
7．了解根据信息及合成路线，推断及合成指定结构简式的有机物。
8．掌握有机化学反应的主要类型的概念，反应原理及其应用。
【知识导图】【知识精讲精练】知识点一、有机合成与推断1、常见的有机反应类型2、官能团的引入(1)引入碳碳双键⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧①卤代烃的消去：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O②醇的消去：CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O③炔烃的不完全加成：HC≡CH ＋HCl ――→一定条件CH 2===CHCl4、官能团的保护有机合成中常见官能团的保护：(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。
防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
5、合成高分子的有机化学反应1．加聚反应。
（1）相对分子质量小的化合物（也叫单体）通过加成反应互相结合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。
（2）加聚反应的特点是：①链节（也叫结构单元）的相对分子质量与单体的相对分子质量（或相对分子质量和）相等。
2020届高考(人教版)化学：有机合成及推断练习题(含)答案
2020届高考（人教版）化学：有机合成及推断练习题（含）答案 高考：有机合成及推断1、工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如下：――――――→HCl 催化剂 反应②――――――→H 2催化剂 反应③――→－HCl 反应④X ――→－H 2O反应⑤苯丁二烯 丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为：甲――――→反应试剂反应条件乙……目标产物)____________________________________。
答案 CH 3—CH 2—CHO ――→H 2催化剂――→浓硫酸△CH 3—CH==CH 2――→H 2O催化剂解析 通过醇的消去反应可去除1-丙醇分子中的氧原子，故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；烯炔与水加成，可引入羟基。
所以有 CH 3—CH 2—CHO ――→H 2催化剂――→浓硫酸△CH 3—CH==CH 2――→H 2O催化剂。
2、有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，该醇通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物，这种脂肪醇是( )A．CH3CH2CH2OH B．CH2===CH—CH2OH【答案】采用逆推法，加聚反应前：CH2===CHCOOCH2CH===CH2，酯化反应前：CH2===CH—COOH，氧化反应前：CH2===CH—CH2OH。
3、DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式如图：则合成它的单体可能有 ( )①邻苯二甲酸②丙烯醇(CH2===CH—CH2—OH) ③丙烯④乙烯⑤邻苯二甲酸甲酯A．①②B．④⑤C．①③D．③④【答案】A4、(2020届·黑龙江名校联考)M是一种重要材料的中间体，结构简式为。
合成M的一种途径如下：A ～F 分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知：①Y 的核磁共振氢谱只有1种峰； ②RCH===CH 2――→Ⅰ.B 2H 6Ⅱ.H 2O 2/OH－RCH 2CH 2OH ；③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水。
2020年高考化学二轮复习测试 有机化学基础 (含答案)
绝密★启用前2020年高考化学二轮复习测试有机化学基础本试卷分第Ⅰ卷和第Ⅱ卷两部分，共100分分卷I一、单选题(共10小题,每小题4.0分,共40分)1.某芳香族化合物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有( )A．两个羟基B．两个醛基C．一个羧基D．一个醛基2.某化学反应过程如图所示．由图得出的判断错误的是（）A．生成物是乙醛B．乙醇发生了还原反应C．铜是此反应的催化剂D．反应中有红黑颜色交替变化的现象3.现有三组混合液：①乙酸乙酯和碳酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。
分离以上各混合液的正确方法依次是()A．分液、萃取、蒸馏B．萃取、蒸馏、分液C．分液、蒸馏、萃取D．蒸馏、萃取、分液4.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，下列均不可作为证据证明这一事实的一组是()①苯的间位二元取代物只有一种②苯的对位二元取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长(即分子中两个成键的原子的核间距离)均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应生成环己烷⑥苯在催化剂存在的条件下同液溴发生取代反应A．①②⑤B．②③④C．①②⑥D．②⑤⑥5.下列各项中，左、右两边说明的逻辑关系正确的是（）6.下列各图表示某些同学从溴水中萃取溴并分液的实验环节（夹持仪器已省略），其中正确的是（）A．加萃取液B．放出苯层C．放出水层D．处理废液7.下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是（）A．B．C．D．8.下列有关化学用语使用正确的是 ( )A．羟基乙酸(HOCH2COOH)的缩聚物：B． H2O2的分子结构模型示意图：C．在CS2、PCl5中各原子最外层均能达到8电子的稳定结构D．淀粉和纤维素的实验式都为 CH2O9.下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是( )A．甲醇B．乙炔C．丙烯D．丁烷10.分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应为( )A． C7H16B． C7H14O2C． C8H18D． C8H18O二、双选题(共4小题,每小题5.0分,共20分)11.（多选）阿司匹林是日常生活中应用广泛的医药之一。
2020届高三化学二轮复习 有机推断和有机合成专题训练(有答案和详细解答)
020届高三化学二轮复习 有机推断和有机合成专题训练（有答案和详细解答）1、化合物F 是一种重要的有机物，可通过以下方法合成：(1)B 中含有的官能团名称为______________。
(2)A →B 的化学方程式为___________________________________________________。
(3)B →C 的反应类型为______________。
(4)E 的分子式为C 10H 10O 4N 2，写出E 的结构简式：_________________________________________________________________________。
(5)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式：__________________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl 3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(6)已知：CH 3CHO ＋CH 3CHO ―――→NaOH ――→△CH 3CH==CHCHO 。
请结合题给信息，以苯和为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案 (1)硝基、溴原子(2)＋HNO 3―――→浓硫酸△＋H 2O(3)取代反应 (4)(5)(或)(6)解析 (4)由框图和E 的分子式为C 10H 10O 4N 2，可知E 的结构简式：。
(5)C 的结构简式为：，满足①能发生银镜反应说明含有醛基；②能发生水解反应说明含有酯基，且水解产物可以与FeCl 3溶液发生显色反应，说明水解产物中有酚羟基；③分子中有4种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式：或。
2、Ⅰ．分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目为3∶2的化合物()A．B．C．D．Ⅱ．奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下：回答下列问题：(1)X的结构简式为____________；由水杨酸制备X的反应类型为________。
2020版高考化学二轮通用：有机合成及推断练习题有答案
2020版高考化学二轮通用：有机合成及推断练习题有答案*有机合成及推断*1、涤纶广泛应用于衣料和装饰材料。
合成涤纶的反应如下：＋nHOCH2CH2OH――→一定条件涤纶＋(2n－1)H2O下列说法正确的是 ( )A．合成涤纶的反应为加聚反应B．对苯二甲酸和苯甲酸互为同系物C．1 mol涤纶与NaOH溶液反应，理论上最多可消耗2n mol NaOHD．涤纶的结构简式为【参考答案】C2、(2019全国Ⅱ)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的黏结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。
下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:已知以下信息:①+,②++NaOH+NaCl+H2O,③+。
回答下列问题:(1)A是一种烯烃,化学名称为,C中官能团的名称为、。
(2)由B生成C的反应类型为。
(3)由C生成D的化学方程式为。
(4)E的结构简式为。
(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、。
①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F与NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于。
答案:(1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应(3)+NaOH+NaCl+H2O(或+NaOH+NaCl+H2O)(4)(5)(6)8解析:A为CH2CH—CH3,在光照条件下与Cl2发生取代反应,生成物B为CH2CH—CH2Cl,B与HOCl发生加成反应生成C,C为或者。
(1)根据以上分析可知,C中含有氯原子和羟基两种官能团。
(2)根据以上分析可知由B生成C为加成反应。
(3)由C生成D可以认为是去掉了1个氯原子和—OH上的1个氢原子,生成HCl,再与NaOH反应生成NaCl与H2O,故反应的化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O或者+NaOH+NaCl+H2O。
2020届高三化学高考复习——有机推断和有机合成(纯word版有答案)
2020届高三化学高考复习——有机推断和有机合成（纯word版有答案）
1，（2020年北京东城区6月）聚酰亚胺是一类非常有前景的可降解膜材料，其中一种膜材料Q的合成路线如下。
已知：
i．
ii．
（1）A是芳香烃，A→B的化学方程式是。
（2）B转化为C的试剂和条件是。
（3）C中所含的官能团的名称是。
（4）D可由C与KOH溶液共热来制备，C与D反应生成E的化学方程式是。
（5）E→F的反应类型是。
（6）G与A互为同系物，核磁共振氢谱有2组峰，G→H的化学方程式是。
（7）H与F生成中间体P的原子利用率为100%，P的结构简式是（写一种）。
（8）废弃的膜材料Q用NaOH溶液处理降解后可回收得到F和（填结构简式）。
答案（1）
（2）浓硝酸、浓硫酸、加热。
2020年高考化学二轮复习专题：有机合成与推断(含解析)
2020年高考化学二轮复习专题：有机合成与推断1．(2020·海南省新高考线上诊断性测试)环戊噻嗪是治疗水肿及高血压的药物，其中间体G的一种合成路线如下：回答下列问题:(1)A的化学名称是__________。
B中含有官能团的名称为___________。
(2)反应②的反应类型是____________。
(3)G与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为__________________。
(4)X与E互为同分异构体，X中含有六元碳环，且X能与NaOH溶液反应，则符合条件的X的结构简式为___________________。
(5)设计由1，3-丙二醇和丙二酸二乙酯制备的合成路线(其他试剂任选)。
_____________【答案】(1)氯乙酸乙酯酯基(2)取代反应Cu O↓＋3H2O(3)＋2Cu(OH)2＋NaOH∆−−→＋2(4)和(5)【解析】根据题中的合成路线可知A为氯乙酸乙酯，经条件①自身发生卤代基的取代反应得到B丙二酸二乙酯，B与溴苯发生取代反应得到C，C酯键水解得到D，D在200℃时碳链上一个羧基断裂得到E，E 经还原得到F醇类，F氧化得到G醛类。
(1)A是氯乙酸与乙醇形成的酯，A的名称为氯乙酸乙酯；由B的结构可知B中含有官能团为酯基；(2)对比B、C的结构，结合C的分子式，可知丙二酸二乙酯与一溴环戊烷发生取代反应生成C，C发生酯的水解反应生成D；(3)G中醛基被氧化为羧基，同时生成氧化铜与水，−−→羧基又可以与NaOH发生中和反应，反应方程式为：＋2Cu(OH)2＋NaOH∆Cu O↓＋3H2O；(4)X与E互为同分异构体，X中含有六元碳环，且X能与NaOH溶＋2液反应，则X含有酯基或羧基，故X为甲酸环己酯或环己甲酸，X可能结构简式为：和；(5)HOCH2CH2CH2OH与HBr发生取代反应生成BrCH2CH2CH2OH与Br，然后与丙二酸二乙酯在乙醇钠/乙醇条件下生成，碱性条件下水解后酸化生成，最后加热脱羧生成，合成路线流程图为：。
2020届全国高考化学二轮复习《有机化合物(必修)》测试含答案
绝密★启用前2020届全国高考化学二轮复习《有机化合物(必修)》测试本试卷分第Ⅰ卷和第Ⅱ卷两部分，共100分分卷I一、单选题(共10小题,每小题4.0分,共40分)1.莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如下图，下列关于莽草酸的说法正确的是()A．分子式为C7H6O5B．分子中含有两种官能团C．可发生加成和取代反应D．在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子2.分析下列表格:将这6种物质分为两组的依据是()A．根据物质是否能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．根据物质是否能与溴的四氯化碳溶液发生化学反应C．根据物质中所有的碳原子是否可以在同一平面内D．根据物质中所有的碳原子是否可以在同一直线上3.下列说法中，不正确的是()A．石油化学工业是以石油为原料，既生产石油产品又生产化学品的石油加工业B．石油的催化裂化既能提高汽油产量，又能提高汽油的质量C．石油的裂解和裂化都是化学变化，但二者的目的不一样D．烷烃在裂解过程中既可发生断链裂解又可发生脱氢裂解4.下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()①乙烷②甲苯③氟苯④四氯乙烯A．①②B．②③C．③④D．①④5.苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。
苹果酸(2-羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为下列相关说法不正确的是()A．苹果酸在一定条件下能发生酯化反应B．苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应C．苹果酸能与钠、镁等活泼金属发生置换反应生成H2D． 1 mol 苹果醋与Na2CO3溶液反应一定消耗2 mol Na2CO36.为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有如图所示装置。
则装置A中盛有的物质是()A．水B． NaOH溶液C． CCl4D． NaI溶液7.下列说法错误的是()石油分馏产品乙烯CH2BrCH2Br。
A．石油主要是由烃组成的混合物B．①主要发生物理变化C．②包括裂化、裂解等过程D．③是加成反应，产物名称是二溴乙烷8.下列有关说法正确的是（）A．蔗糖、淀粉、蛋白质、油脂都是营养物质，都属于高分子化合物，都能发生水解反应B．人造纤维、合成纤维、碳纤维、光导纤维主要成分都是纤维素C．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去D．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到9.关于石油炼制的说法正确的是（）A．石油的炼制过程是将相对分子质量较大分子变成相对分子质量较小分子的过程B．石油分馏的目的是将含碳原子数较多的烃先气化，经冷凝而分离出来C．石油经过分馏、裂化等工序后得到大量乙烯、苯等不饱和烃D．石油经分馏得到的各馏分仍然是多种烃的混合物10.下列是有关生活中对醋酸的应用，其中主要利用了醋酸酸性的是()A．醋酸溶液可一定程度上治疗手足癣B．熏蒸可一定程度上防止流行性感冒C．醋可以除去水壶上的水垢D．用醋、酒烹饪鱼，除去鱼的腥味二、双选题(共4小题,每小题5.0分,共20分)11.某有机物1.6g在足量的氧气中燃烧后测得生成二氧化碳的质量为 4.4g，水的质量为3.6g则（）A．有机物一定含C，H元素，可能含氧元素B．有机物只含C，H元素C．有机物含C，H，O元素D．此有机物化学式为CH412.(双选)下列关于常见有机物的检验方法错误的是()A．用灼烧并闻气味的方法检验真皮衣料B．用淀粉和水检验食盐中的碘元素C．乙烯和苯都能使溴水褪色，故不能用溴水鉴别乙烯和苯蒸气D．仅用溴的四氯化碳溶液可区别液态的植物油和动物油13.（多选）下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有( )A．乙烷B．甲苯C．氟苯D．四氯乙烯14.(双选)下列关于乙酸的叙述正确的是()A．乙酸俗名醋酸，又叫冰醋酸B．乙酸的结构简式为，官能团是—OHC．乙酸分子可看作是CH4中的一个H被—COOH取代的产物D．乙酸分子中有四个H，因而乙酸是四元酸分卷II三、非选择题(共4小题,每小题10.0分,共40分)15.透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。
高中化学二轮复习试题有机化学推断中的设计合成路线
2020届届届届届届届届届届届届届——届届届届届届届届届届届届届届1.化合物G是合成液晶材料的中间体,以芳香烃A、乙酸为原料合成G的路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称为___________________。
(2)由A和B生成C的反应类型为_________,由D生成E的反应类型为___________。
(3)C中含有的含氧官能团的名称_______________。
(4)F与足量NaOH完全反应生成G的化学方程式为___________________。
(5)能同时满足下列条件的C的同分异构体有___________种。
①苯环上有两个取代基②能够发生银镜反应(6)写出以苯和丙酸为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线：_____________________________。
2.光刻胶是一种应用广泛的感光树脂,它的一种合成路线如下：已知：Ⅰ．（R1、R2为烃基或氢）Ⅱ．（R1、R2为烃基）回答下列问题：（1）A的化学名称是________．C中所含官能团的名称是________．（2）C→D的反应类型是________．E的结构简式为________．（3）D＋G→光刻胶的化学方程式为________．（4）T是C的同分异构体,T具有下列性质或特征：①能发生水解反应和银镜反应；②属于芳香族化合物且分子结构中除苯环外无其它环．则T的结构有________种．其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为1︰1︰2︰2︰2的结构简式为________．（5）根据已有知识并结合相关信息,写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2COOH的合成路线流程图：________（无机试剂任用）．（合成路线流程图示例：）3.【化学——选修5:有机化学基础】利用木质纤维可合成药物中间体H,还能合成高分子化合物G,合成路线如下：已知：（1）A 的化学名称是_________________。
（2）B 的结构简式是_________________,由C 生成D 的反应类型为___________。
高三化学有机合成与推断试题答案及解析
高三化学有机合成与推断试题答案及解析1.【有机化学基础】（14分）香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下（其他试剂、产物及反应条件均省略）：（1）Ⅰ的分子式为_____________；Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇，邻羟基苯甲醇的结构简式为______________。
（2）反应②的反应类型是_____________，反应④的反应类型是_____________。
（3）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为________ 。
（4）Ⅴ是Ⅳ的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，且能够发生酯化反应和银镜反应。
Ⅴ的结构简式为_______________（任写一种）。
（5）一定条件下，与CH3CHO能发生类似反应①、②的两步反应，最终生成的有机物的结构简式为_____________。
【答案】（每空2分）（1）C7H6O2（2）消去反应酯化反应（或取代反应）（3）（4）【解析】（1）根据I的结构简式判断I的分子式为C7H6O2，I与氢气反应生成的邻羟基苯甲醇的结构简式为；（2）III与II比，多了碳碳双键，少了1个羟基，所以反应②的反应类型是消去反应；反应④的反应类型是酯化反应或取代反应；（3）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解，需要2molNaOH，化学方程式为（4）V的分子中无碳碳双键，但能发生酯化反应和银镜反应，说明V的分子中存在羧基和醛基，且是邻位取代基，侧链上的另一个C可与羧基结合，也可与醛基结合，所以V的结构简式为；（5）反应①为加成反应，苯甲醛与乙醛发生加成反应得，然后发生消去反应，最终得。
【考点】考查有机物的结构与性质的应用，化学方程式的书写，同分异构体的判断，对题目所给信息的迁移能力2.（14分）我国湖南、广西等地盛产的山苍子油中柠檬醛含量很高，质量分数可达到60%－90%，柠檬醛也可以利用异戊二烯为原料人工合成，柠檬醛又可用来合成紫罗兰酮等香精香料，其合成路线如下：③同一碳原子连有两个双键结构不稳定。
2020高考化学二轮复习配套文档：第十五单元_有机合成与推断综合题型研究(选考)_word版(有答案)
微专题十五有机合成与推断综合题型研究(选考)【知识网络】(本专题对应学生用书第93105页)【能力展示】能力展示1．(2011·新课标Ⅰ卷)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。
工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：已知以下信息：①A中有5种不同化学环境的氢；②B可与FeCl3溶液发生显色反应；③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：(1) 香豆素的分子式为。
(2) 由甲苯生成A的反应类型为；A的化学名称为。
(3) 由B生成C的化学方程式为。
(4) B的同分异构体中含有苯环的还有种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有种。
(5) D的同分异构体中含有苯环的还有种。
其中：①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是(填结构简式)。
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是(填结构简式)。
〖答案〗(1) C9H6O2(2) 取代反应2-氯甲苯(或邻氯甲苯)(3)+2Cl2+2HCl(4) 42(5) 4〖解析〗(1) 由香豆素的结构简式可知其分子式为C9H6O2。
(2) 本题推断的关键有两点，一是根据物质之间转化的条件，二是要充分运用题目所告诉的新信息。
FeCl3作催化剂时，发生的取代是在苯环上，据水杨醛的结构可知，此取代应在甲基的邻位上；A到B是卤代烃的水解反应条件；B到C是苯环上烷基取代反应的条件；C到D是卤代烃水解的条件，根据信息③可知反应的产物。
转化关系如下：(4)的含苯环的同分异构体，属于酚的还有间位和对位两种；属于醇的和属于醚的还各有1种，共4种；核磁共振氢谱中只出现四组峰的是、。
(5) D的结构简式是，若不改变取代基的种类，羟基和醛基可以是对位或是间位；若只有一个取代基可以是羧基或酯基，结构简式为、。
其中既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是。
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有机合成与推断题1．(2019·福州模拟)有机化合物F 是一种香料，其合成路线如图所示：请回答下列问题：(1)C 的名称为________，步骤Ⅱ的反应类型为________，F 中含氧官能团的名称为__________。
(2)步骤Ⅲ的反应试剂和条件为________________。
(3)D →E 反应的化学方程式为____________________。
(4)符合下列条件的E 的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的分子的结构简式为______________________。
①苯环上只有两个取代基；②能与FeCl 3溶液发生显色反应；③能与饱和NaHCO 3溶液反应放出气体。
(5)结合题中信息，写出以(CH 3)2CHCH 2OH 为原料制备(CH 3)2CClCOOH 的合成路线(无机试剂任用)________________________________。
合成路线示例如下：CH 3CH 2Br ――→NaOH/H 2O △CH 3CH 2OH ――→CH 3COOH 浓硫酸，△CH 3COOCH 2CH 3 解析：由A 的分子式和步骤Ⅲ可知，A 是甲苯，A 与氯气在光照条件下发生取代反应生成B()，B 发生水解反应生成C()；A 与液溴在催化剂的作用下发生苯环上的取代反应生成在碱性条件下水解生成D()，结合信息Ⅱ、步骤Ⅵ及F 的结构简式可知D 与CH 3CHClCOOH 反应生成E()，E 与C 发生酯化反应生成F 。
(4)根据已知条件②、③，知E 的同分异构体中含有酚羟基、羧基，又根据已知条件①知，苯环上两个取代基一个为—OH ，另一个可以是—(CH 2)3COOH 、—CH 2CH(COOH)CH 3、—CH(COOH)CH 2CH 3、—CH(CH 3)CH 2COOH 、—C(CH 3)2COOH ，故满足条件的E 的同分异构体共有15种。
其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的分子为答案：(1)苯甲醇 取代(或水解)反应 酯基和醚键(2)液溴、Fe(或FeBr 3)2．(2019·贵阳模拟)有机化合物H 是合成黄酮类药物的主要中间体，其一种合成路线如图所示：已知：①同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，易脱水形成羰基；③R —ONa ＋R ′CH 2I ――→一定条件R —OCH 2R ′＋NaI 。
请回答以下问题：(1)A 的化学名称为______________________，A →B 的反应类型为____________。
(2)C 中所含官能团的名称为________________，D 的分子式为________________。
(3)F →G 的化学方程式为________________________________________________。
(4)H 的结构简式为________________________。
(5)满足下列条件的E 的同分异构体共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的为________________(填写结构简式)。
①与FeCl 3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应。
(6)参考题中信息，设计由乙烯和为主要有机原料合成 (乙基叔丁基醚)的路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例：CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2――→高温高压催化剂CH 2—CH 2解析：(1) 的名称为对甲基苯酚或4-甲基苯酚；A 的分子式为C 7H 8O ，对比A 和B 的分子式，并结合反应条件为“Cl 2、光照”，可知A 生成B 的反应为取代反应。
(2)根据已知信息①，结合A 的结构简式和B 、C 的分子式可知，B 为，故C 中的官能团是酚羟基和醛基。
在NaOH 水溶液中生成的D 为，故D 的分子式为C 7H 5O 2Na 。
(3)F 为，在Cu 作催化剂和加热条件下，羟基被氧化为羰基，故G 为，反应的化学方程式为。
(4)结合已知信息③和D 的结构简式可知E 为发生已知信息②的反应生成。
(5)E为，其同分异构体满足①含酚羟基；②含醛基，则苯环上的取代基可以是—OH、—CHO、—CH3，三者在苯环上有10种位置关系，或是—OH、—CH2CHO，二者在苯环上有3种位置关系，故共有13种符合条件的同分异构体。
其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的为答案：(1)对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)取代反应(2)醛基、酚羟基C7H5O2Na3．(2019·青岛质检)有机物M可用于治疗支气管哮喘、慢性支气管炎。
该有机物可以由有机物A经过一系列反应合成得到，其合成路线如下图所示：请回答下列问题：(1)有机物A中含有官能团的名称为____________。
有机物F的名称为________________。
(2)③的反应条件为______________，反应类型为____________________。
(3)有机物B的结构简式为____________________，反应⑤的化学方程式为________________________________________________________________________。
(4)A的同分异构体中，同时符合下列条件的有________种。
①含有苯环结构，且苯环上有两个取代基；②属于酯类物质，且遇FeCl3溶液显紫色。
(5)结合上述合成路线，设计以苯甲醛和CH3MgBr为起始原料制备苯基乙二醇()的合成路线(无机试剂任选)。
解析：由反应①前后物质结构可知，①属于取代反应，同时生成HI，A发生信息中反应生成B，B为，反应③为醇的消去反应，由反应③后产物结构可知，反应④是与溴发生取代反应生成C，C为，C发生卤代烃的水解反应生成D，D为，D发生氧化反应生成E，E为，反应⑦是醛基被氧化为羧基，生成M的反应是羧基与氨基脱去1分子水。
(4)由题目信息可知，A的同分异构体含有酯基与酚羟基，且在苯环上有两个取代基，其中一个取代基为羟基，另外一个取代基可能为—OOCCH2CH3、—CH2OOCCH3、—COOCH2CH3、—CH2COOCH3、—CH2CH2OOCH、—CH(CH3)OOCH，分别具有邻、间、对三种位置结构，故共有18种。
(5)苯甲醛与CH3MgBr/H2O、H＋作用得到，然后发生消去反应生成，再与溴单质发生加成反应生成，最后在氢氧化钠溶液和加热条件下发生水解反应生成答案：(1)醛基、醚键邻氨基苯甲酸或2-氨基苯甲酸(2)浓硫酸，加热消去反应4．(2019·合肥模拟)光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)：(1)A 的名称为________；羧酸X 的结构简式为________________。
(2)C 可与乙醇发生酯化反应，其化学方程式为________________________________，反应中乙醇分子所断裂的化学键是________(填选项字母)。
a ．C —C 键b ．C —H 键c ．O —H 键d ．C —O 键(3)E →F 的化学方程式为________________________________________，F →G 的反应类型为________。
(4)写出满足下列条件的B 的2种同分异构体：________________________________。
①分子中含有苯环；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1。
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以CH 3CHO 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)：___________________________________________________________________________________________________________________________。
合成路线流程图示例如下：CH 3CH 2Br ――→NaOH 水溶液△CH 3CH 2OH ――→CH 3COOH 浓硫酸，△CH 3COOCH 2CH 3 解析：(1)根据A 的分子式及合成路线，可推知A 的结构简式为，其名称为苯甲醛。
根据HC ≡CH ――→羧酸XCH 2===CH —OOCCH 3，可推知羧酸X 为CH 3COOH 。
(2)根据合成路线和已知信息，可推知B 为，C 为，C 与乙醇发生酯化反应的化学方程式为＋C 2H 5OH 浓硫酸△反应过程中“酸脱羟基醇脱氢”，故乙醇分子所断裂的化学键是O —H 键。
(3)E 的分子式与F 的链节组成相同，故E →F 为加聚反应，化学方程式为F →G 的反应类型为水解反应或取代反应。
(4)B 为，根据①知B 的同分异构体中含有苯环，根据②知含有醛基，根据③知含有5种类型的氢原子，且原子数之比为2∶2∶2∶1∶1，故符合条件的同分异构体为(5)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。
答案：(1)苯甲醛 CH 3COOH(2)c(3) 水解反应或取代反应(5)CH 3CHO ――→CH 3CHO 稀NaOH/△CH 3CH===CHCHO ――→Br 25．(2019·石家庄模拟)化合物M 可用作消毒剂、抗氧化剂、医药中间体。
实验室由芳香烃A 制备M 的一种合成路线如下：请回答：(1)B的化学名称为____________；D中官能团的名称为____________。
(2)由F生成G的反应类型为________________；F的分子式为____________。
(3)由E转化为F的第一步反应的化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
(4)M的结构简式为____________________。
(5)芳香化合物Q为C的同分异构体，Q能发生银镜反应，其核磁共振氢谱有4组吸收峰。
写出符合要求的Q的一种结构简式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
(6)参照上述合成路线和信息，以苯甲酸甲酯和CH3MgBr为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。