高考化学同分异构体的知识点

高考化学同分异构体的知识点
一、有机物的同分异构体
1. 同分异构体的概念
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

2. 同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较
①分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一
定相同。

如：H
3PO
4
与H
2
SO
4
、C
2
H
6
O与CH
2
O
2
的相对分子质量相同，但分子式不同。

最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：HCHO、CH
3COOH、HCOOCH
3
、C
6
H
12
O
6
的最简式相同，但分子式不同。

②分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：
CH
3CH
2
OH和CH
3
OCH
3
、CH
3
CH
2
CHO和CH
3
COCH
3
等。

③同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在
于某些不同类有机物中，如：CH
3CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
、CH
3
CH
2
CH（CH
3
）CH
3
、C（CH
3
）
4；CH
3
COOH、HCOOCH
3。

同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH
2
)
2
与
NH
4
OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（异氰酸）。

④化合物的分子组成、分子结构越简单，同分异构现象越弱。

反之，化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越强。

如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。

⑤同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定不同。

各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。

二. 同分异构体的类型
绝大多数有机物普遍存在同分异构现象，高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。

即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。

1. 碳链异构
碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。

由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，
而只有碳链异构。

再如，CH
3CH
2
CH
2
CH
2
CHO（戊醛）与（CH
3
）
2
CHCH
2
CHO(2-甲基丁醛)
也属于碳链异构。

2. 官能团位置异构
含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。

如，CH
3CH=CHCH
3
和
CH
3CH
2
CH=CH
2
；
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
COH（1-丁醇）与CH
3
CH
2
CH（OH）CH
3
(2-丁醇)；邻二甲苯、间二甲
苯与对二甲苯。

含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位置异构。

互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。

3. 官能团类别异构
所谓官能团类别异构是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。

除烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体。

各类有机物异构体情况见下表：
淀粉和纤维素都可用（C
6H
10
O
5
）
n
，但由于n不等，所以不是同分异构体。

4. 顺反异构
不饱和烃（烯烃）的C=C双键，还C=N双键，N=N双键及环状等化合物中可能存在顺反异构（一般如无特殊说明，不考虑顺反异构）。

存在顺反异构的条件：碳碳双键的每一个碳原子连两个不同的原子或原子团。

三．同分异构体的书写方法
（一）思路方法
1、列出有机物的分子式。

2、根据分子式找出符合的通式，由通式初步确定该化合物为烷烃、；烯烃或环烷烃、；炔烃、二烯烃或环烯烃；芳香烃及烃的衍生物等。

3、书写顺序：先写碳链异构，再写位置异构，最后写官能团异构。

4、书写方法：
1.等效氢法
同一碳原子上的氢原子互为等效；与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效；处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效；特别适合于环状化合物异构体书写。

例1.写出联二苯的一氯取代物。

分析：分析物质对称性并进行编号。

说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同，则联二苯的一氯代物有三种，分别为：
2.转换法
例1.写出苯环上连有四个甲基的异构体。

分析：依据教材知识，二甲苯有三种形式，
可将二甲苯中两个甲基换为2个氢原子，其余四个碳上的氢原子换为甲基，便可得题目所求异构体：
3.移位法
例3.写出与互为同分异构体且含有苯环，又属于酯类化合物的结构简式。

分析：属于酯类化合物，结构中必含，且不能直接连接在氢原子上，故可对题给结构中有关原子或原子团的位置作相应变动即可。

故：题目所求同分异构体有六种，它们分别是：
（二）碳链异构书写规律
碳链异构的书写顺序应遵循：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间，后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式，或参考“成直链一线穿，从头摘、挂中间，往边排、不到端”的口诀书写，要注意思维有序，谨防重复和遗漏。

例、请写出C
7H
16
的所有同分异构体
⑴先写最长的碳链：
⑵减少1个C，找出对称轴，依次加在第②、③……个C上（不超过中线）：
⑶减少2个C，找出对称轴：
①组成一个-C
2H
5
，从第3个C加起（不超过中线）：
②分为两个-CH
3
a 两个-CH
3
在同一碳原子上（不超过中线）：
b两个-CH
3
在不同的碳原子上：
⑷减少3个C，取代基为3个-CH3（不可能有-C2CH3）
小结：
1. 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端。

碳总为四键，规律牢记心间。

2. 甲基不能挂在第一个碳上，乙基不能挂在第二个碳上，丙基不能挂在第三个碳上。

3. 熟记C
1-C
6
的碳链异构：
壬烷C
9H
20
的同分异构体：共35种。

1、主链9个碳原子（1种）。