第七章 有机化学中的同分异构现象
有机化合物的同分异构与结构特点
有机化合物的同分异构与结构特点有机化合物是由碳原子与氢、氧、氮等元素组成的化合物。
在有机化学中，同分异构是指同一种化学式但结构不同的化合物。
同一种化学式的有机化合物可以有多个不同结构的同分异构体。
同分异构体的存在使得有机化合物的种类变得非常丰富，给有机化学研究带来了挑战。
一、同分异构的分类1. 构造异构：即同一种化学式的有机化合物分子结构不同。
包括链式异构、环式异构、官能团位置异构等。
2. 空间异构：即同一种化学式的有机化合物空间结构不同。
包括手性异构和顺反异构。
二、同分异构的原因同分异构体的存在是由于碳原子的四价性和形成共价键的能力。
碳原子可以形成单、双、三键，以及与其他原子形成多种不同的键型和键数，这为同分异构的存在提供了可能。
1. 构造异构的原因：构造异构是由于碳原子能形成不同的键型和键数，从而导致化合物分子结构不同。
例如，在同分子式的有机化合物中，碳原子的连接方式和官能团位置不同，会导致化合物的结构不同。
2. 空间异构的原因：空间异构是由于碳原子的四个键所连接的原子或官能团的空间排列方式不同。
例如，手性异构体的存在是由于碳原子与四个不同官能团连接而成的手性中心可以有两种不同的空间排列方式。
三、同分异构的实例1. 构造异构的实例：(1) 甲醇与乙醇：它们的分子式均为C2H6O，但结构不同。
甲醇的结构是CH3OH，乙醇的结构是C2H5OH。
(2) 正丁烷与异丁烷：它们的分子式均为C4H10，但结构不同。
正丁烷的结构是CH3CH2CH2CH3，异丁烷的结构是CH3CH(CH3)CH3。
2. 空间异构的实例：(1) 朗得尔酸和菲森酸：它们的分子式均为C4H4O4，但空间结构不同。
朗得尔酸的两个羧基位于同一平面，菲森酸的两个羧基位于不同平面。
(2) 丙二酮和己二酮：它们的分子式均为C4H6O2，但空间结构不同。
丙二酮的两个羰基位于同一平面，己二酮的两个羰基位于不同平面。
四、同分异构的意义同分异构体的存在对有机化学的研究和实际应用有着重要意义。
同分异构现象的分类
同分异构现象的分类同分异构现象是指在化学反应中，由于反应物的结构不同而导致产物的结构也不同的现象。
根据不同的原因，同分异构现象可以分为构造异构现象、空间异构现象和立体异构现象三种类型。
构造异构现象是指分子式相同但结构不同的同分异构体。
这种现象是由于原子在分子中的连接方式不同所导致的。
例如，乙醇和乙醚就是一对构造异构体。
乙醇的分子式为C2H6O，它由一个碳原子、一个氧原子和六个氢原子组成，其中碳原子与氧原子之间通过单键连接。
而乙醚的分子式也是C2H6O，但它由一个碳原子、两个氧原子和六个氢原子组成，其中碳原子与两个氧原子之间通过一个氧原子上的双键连接。
这两种化合物在物理性质和化学性质上都有明显的差异，如乙醇具有独特的酒精味和溶解性，而乙醚则具有特殊的麻醉作用。
空间异构现象是指分子式和结构相同但空间构型不同的同分异构体。
这种现象是由于分子在空间中的排列方式不同所导致的。
例如，左旋和右旋的丙氨酸就是一对空间异构体。
它们的分子式都是C3H7NO2，结构上只有一个手性碳原子，但它们的空间构型不同。
左旋丙氨酸的空间构型是左旋的，而右旋丙氨酸的空间构型是右旋的。
这两种异构体在生物活性和药理学上有着明显的差异，如左旋丙氨酸是人体必需氨基酸的一种，而右旋丙氨酸则具有放射性和毒性。
立体异构现象是指分子式和结构相同但立体构型不同的同分异构体。
这种现象是由于分子中的键的旋转或翻转所导致的。
例如，顺丁烯和反丁烯就是一对立体异构体。
它们的分子式都是C4H8，结构上都是由四个碳原子和八个氢原子组成，但它们的立体构型不同。
顺丁烯的碳链是直线型的，而反丁烯的碳链则是呈现折叠状。
这两种异构体在物理性质和化学性质上也有着明显的差异，如顺丁烯具有较高的沸点和熔点，而反丁烯则具有较低的沸点和熔点。
同分异构现象不仅在有机化学中广泛存在，也在无机化学和生物化学中有所体现。
在有机化学中，同分异构现象使得我们能够合成不同性质的化合物，从而拓宽了化学的应用领域。
高中化学 第七章 有机化合物 第一节 第一课时 烷烃的结构教案 新人教版第二册
第一课时烷烃的结构[明确学习目标] 1.了解有机物中碳原子的成键特点。
2.掌握甲烷的分子结构。
3.了解烷烃的概念、通式及结构特点。
4.理解同系物、同分异构体的概念并会判断和书写简单烷烃的同分异构体。
学生自主学习1．有机化合物中碳原子的成键特点014个共价键，而且碳原子与碳原子之有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成□05间也能形成□02单键、□03双键或□04三键。
多个碳原子之间可以结合形成碳链，也可以结合形成□碳环。
2．甲烷的分子结构(1)分子结构(2)空间结构3．烷烃的结构特点与命名(1)结构特点(2)烷烃的命名碳原子数不多于10时，以□13甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数；碳原子数在10以上时，以汉字数字代表，如“十一烷”。
(3)分子通式烷烃的分子通式为□14C n H 2n ＋2。
4．同系物与同分异构体 (1)同系物(2)同分异构体 ①概念②实例：正丁烷、异丁烷互为同分异构体。
③同分异构现象的广泛存在是造成有机物种类繁多的重要原因之一。
[特别提醒] (1)同分异构体的分子式相同，因此其相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，如NO和C2H6。
(2)互为同分异构体的化合物不一定属于同一类物质，如CH3—O—CH3和CH3CH2OH。
(3)互为同分异构体的化合物一定不互为同系物，同样，互为同系物的化合物一定不互为同分异构体。
多碳原子烷烃(如CH3CH2CH2CH2CH3)分子中，碳原子的排列是直线形吗？提示：不是。
烷烃分子中的碳原子以单键与其他原子相连，与之成键的4个原子构成四面体结构。
因此碳原子一定不在同一直线上，直链烷烃中碳原子的排列呈锯齿状。
课堂互动探究知识点一甲烷的分子结构、烷烃1．有机化合物组成和结构的表示方法[知识拓展]甲烷空间结构的拓展根据甲烷的正四面体结构推知，有机物分子中碳原子以4个单键与其他原子相连。
若CH4分子中的4个氢原子全部用其他相同的原子代替，即a、b、c、d相同，则形成的分子为正四面体结构，如CCl4；若CH4分子中的4个氢原子被其他不同的原子代替，即a、b、c、d不完全相同，则形成的分子为四面体，但不属于正四面体，如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3等。
2024秋季人教版高一化学必修第二册第七章有机化合物《第一节认识有机化合物》
听课记录：2024秋季人教版高一化学必修第二册第七章有机化合物《第一节认识有机化合物》一、教学目标（核心素养）1.知识与技能：学生能够理解有机化合物的定义，识别有机化合物与无机化合物的区别，掌握有机化合物的结构特点和基本性质。
2.过程与方法：通过观察、比较、归纳等方法，培养学生分析问题和解决问题的能力，以及科学探究的思维方式。
3.情感态度与价值观：激发学生对有机化学的兴趣，认识到有机化学在日常生活和科技发展中的重要性，培养科学探索的精神。
二、导入教师行为：•教师首先展示一张包含有机化合物（如葡萄糖、蛋白质、塑料等）和无机化合物（如水、盐、金属等）的图片，提问：“同学们，你们能区分出哪些是有机化合物，哪些是无机化合物吗？为什么？”•引导学生思考并尝试回答，然后教师简要介绍有机化合物的定义和与无机化合物的区别。
学生活动：•学生观察图片，积极思考并回答教师的问题。
•听取教师的介绍，对有机化合物产生初步的认识。
过程点评：•导入环节通过直观的图片和启发式提问，有效激发了学生的学习兴趣和探究欲望，为后续学习奠定了良好的基础。
三、教学过程（一）有机化合物的定义与分类教师行为：•详细讲解有机化合物的定义，即含有碳的化合物（除了碳的氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐等）。
•引导学生根据官能团对有机化合物进行分类，如烃类、醇类、醛类、羧酸类等，并举例说明各类化合物的特点。
学生活动：•认真听讲，记录教师讲解的要点。
•跟随教师的引导，尝试对有机化合物进行分类，并理解各类化合物的特点。
过程点评：•教师讲解条理清晰，分类举例具体生动，有助于学生理解有机化合物的定义和分类。
（二）有机化合物的结构特点教师行为：•利用球棍模型或多媒体展示有机化合物的结构，讲解碳原子的四价性、共价键的形成以及同分异构现象。
•组织学生观察模型或图示，并讨论有机化合物结构的多样性。
学生活动：•观察模型或图示，理解有机化合物的结构特点。
•小组讨论有机化合物结构的多样性，分享各自的理解。
最新高中有机化学同分异构体
O O O
醛的通式‖和酮的通式‖中分别去掉羰基‖可得R—H,
R─C─H R─C─R’ [─C─]
O
R—R’都是烷烃，所以要推出醛和酮的同分异构体，只要醛酮的分子中去掉‖基，
[—C—]
O
剩下的烷烃构造中不同种键上再加‖基，便得所有同分异构体
[—C—]
例1，写出分子式为C4H8O的同分异构体：
例：写出C5H10O2的羧酸和酯的同分异构体。
O
在C5H10O2中去掉‖基时，剩下C4H10，C4H10的碳链异构有两种。
[—C—O—]
H H H H
││2││1
H─C—C—C—C─H (1)
││4│3│
H H H H
和
H H H
││6│5
H─C─C─C─H（2）
││7│
H cH3H
O O
在（1）~（7）中不同键上分别加‖基得：《1》式中加‖基时：
CH3
OH
│
（6）键中加氧：CH3─C─CH3（2─甲基─2─丙醇）
│
CH3
（7）键中加氧：CH3─CH─O─CH3（甲异丙醚）
│
CH3
3.羧酸和酯的同分异构体的推导方法
O O O
‖‖‖
在羧酸R─C─OH和酯R—C—O—R/中分别去掉[—C—O—]基，剩余的部分是R—H和R—R/即烷烃。在烷烃的不同构造式的不同键上加羧基，便可得到羧酸和酯类的各种异构体。
饱和一元醇的通式为ROH，醚的通式为R—O—R/，在醇R—OH中去掉氧原子后剩余的部分是R—H，在醚R—O—R/中去掉氧原子后剩余部分是R—R/；R—H和R—R`也都是烷烃，所符合CnH2n+2O的都属于醇和醚，通式CnH2n+2O中可以看出烷烃分子中的各种键中加氧都得醇和醚，在烷烃R—H键即C—H键中加氧得醇，R—R/键即C—C中加氧得醚。
有机化合物的同分异构现象
官能团异构
官能团种类不同
具有相同分子式但官能团种类不同的化合物，例如乙醇和 甲醚。
官能团数量不同
具有相同分子式但官能团数量不同的化合物，例如丙醛和 丙酮。
官能团位置不同
除了位置异构中所提到的官能团位置不同外，还包括具有 相同分子式但官能团在环上位置不同的化合物，例如邻二
甲苯、间二甲苯和对二甲苯。
03
立体异构
几何异构
烯烃的顺反异构
由于双键两端碳原子连接的基团不同，导致烯烃存在顺式和 反式两种异构体。
环烷烃的构象异构
环烷烃由于碳链的空间排列方式不同，可以形成不同的构象 异构体，如椅式构象和船式构象。
对映异构
手性碳原子
连接四个不同基团的碳原子称为手性碳原子，具有旋 光性。
量子化学计算
基于量子力学原理，对分子的电子结构和性质进行计算。量子化学计算 可以揭示分子的电子云分布、键能、反应机理等详细信息。
03
化学信息学
结合计算机科学和化学知识，对大量化学数据进行处理和分析。化学信
息学可以帮助发现新的同分异构体，预测其性质和活性，并优化合成路线。Fra bibliotek THANKS
感谢观看
结构鉴定
通过同分异构体的分离和鉴定，确定天然产物的确切结构。
立体化学分析
利用同分异构体的立体化学性质，解析天然产物的立体构型。
生物活性研究
比较同分异构体的生物活性差异，揭示天然产物的生物活性机制。
药物设计与开发
药物分子设计
01
基于同分异构体的不同生物活性，设计具有特定药理作用的药
物分子。
药物代谢研究
第七章《认识有机化合物》教学设计
第七章《认识有机化合物》教学设计一、教材分析“认识有机化合物”是人教版化学必修第二册第七章《有机化合物》第一节内容，是高中有机化学中最基本的核心知识，是学生“结构决定性质”、“性质决定用途”等观念形成的重要载体。
在《普通高中化学课程标准（2017年版）》必修课程中，“主题4：简单的有机化合物及应用”对有机化合物的要求为：“知道有机化合物分子是有空间结构的，以甲烷为例认识碳原子的成键特点。
知道有机化合物存在同分异构现象。
知道氧化、取代等有机反应类型。
”具体内容包括辨识有机化合物分子中的碳骨架，能描述甲烷的分子结构特征，能搭建甲烷和乙烷的立体模型，能写出丁烷和戊烷的同分异构体，能辨识取代反应，且知道对有机化合物的研究，需要在了解碳原子成键规律的基础上，认识有机化合物的分子结构，以及决定其分类与性质的特征基团，进而认识有机化学反应，实现有机化合物之间的转化，合成新物质。
人教版教材化学必修第二册中，从“有机化合物为什么如此繁多？它们的结构和性质具有哪些一般特点？”设问出发，激发学生的探究欲望。
接下来，从“有机化合物中碳原子的成键特点”和“烷烃”两方面来回答之前的设问。
从学生熟悉的甲烷组成展开来认识有机物中碳原子的成键特点，从认识甲烷的空间结构开始展开来认识烷烃的结构，进而引出同系物、同分异构现象和同分异构体的概念，基本解释了学生“有机化合物为什么如此繁多？”的疑问。
从认识甲烷的性质开始展开来认识烷烃的性质和有机物的一般通性，一定程度上解释了学生“它们的结构和性质具有哪些一般特点？”的疑问。
本节内容的学习提升了学生的“宏观辨识与微观探析”“变化观念”“证据推理与模型认知”等学科素养。
同时，本节内容也将为后续有机化合物的学习打下坚实的基础。
《标准（2017版）》还指出，学生应通过实验探究和联系实际的方式学习上述知识。
因此，以学生的已有经验为背景，设计联系实际、以综合问题解决为核心任务的教学活动，有助于将上述不同素养进行整合培养，有助于教学目标的高效落实。
有机物的同分异构体知识点汇总
有机物的同分异构体知识点汇总1.同分异构体是指化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。
这种现象在有机化合物中广泛存在，也存在于某些无机化合物中。
2.同系物、同分异构体、同素异形体和同位素是四种不同的概念。
同系物指结构相似、组成相差CH2原子团的有机物，同分异构体指分子式相同但结构不同的化合物，同素异形体指单质中同一元素性质不同的形态，同位素指原子质子数相同但中子数不同的原子。
3.分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的。
同分异构现象在某些化合物中强烈存在，而在分子组成、分子结构越简单的化合物中，同分异构现象越弱。
4.同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定不同。
在同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。
5.分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一定相同。
最简式相同的化合物不一定是同分异构体。
同分异构体是指由相同的元素组成，但分子结构不同的化合物。
在有机化学中，同分异构现象非常普遍，主要包括四种类型：碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。
碳链异构是指由于碳原子连接次序不同引起的异构，例如正丁烷和异丁烷。
因为烷烃分子中没有官能团，所以只存在碳链异构。
另外，戊醛和2-甲基丁醛也属于碳链异构。
官能团位置异构是指由于官能团位置不同引起的异构，例如CH3CH=CHCH3和CH3CH2CH=CH2，以及1-丁醇和2-丁醇。
含有官能团的有机物一般都存在官能团位置异构。
官能团类别异构是指分子式相同，但官能团类型不同所引起的异构。
除了烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在官能团类别异构体。
例如炔烃、二烯烃、芳香烃、饱和脂肪醇、醚、醛、酮、环醚、环醇、烯基醇、羧酸、酯、羟醛等。
顺反异构是指在立体化学中，分子中的两个官能团或基团的位置关系不同，导致分子的手性不同。
顺反异构体是一种非常特殊的同分异构体，例如L-和D-葡萄糖就是顺反异构体。
《有机化合物的结构》同分异构现象
《有机化合物的结构》同分异构现象《有机化合物的结构——同分异构现象》在有机化学的广阔领域中，同分异构现象就像是一座神秘而迷人的迷宫，吸引着无数科学家不断探索和研究。
同分异构现象是指具有相同分子式但结构不同的化合物之间的关系。
这一概念对于理解有机化合物的性质、反应以及在生命科学、材料科学等众多领域中的应用都具有至关重要的意义。
让我们先来了解一下同分异构现象的基本类型。
同分异构主要分为构造异构和立体异构两大类。
构造异构，简单来说，就是由于原子在分子中的连接顺序和方式不同而产生的异构现象。
其中包括碳链异构、位置异构和官能团异构。
碳链异构，就好比搭建积木。
同样数量的积木，可以搭建成不同形状的结构。
比如分子式为 C₅H₁₂的戊烷，就有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种不同的结构。
这是因为碳原子的连接顺序不同，形成了直链、支链等不同的碳链骨架。
位置异构则是官能团在碳链上的位置不同导致的。
比如 C₃H₇Br，溴原子可以连接在1 号碳或者2 号碳上，从而形成两种不同的化合物。
官能团异构，就像是不同的零部件组合成不同的机器。
例如乙醇（C₂H₅OH）和二甲醚（CH₃OCH₃），它们的分子式都是C₂H₆O，但由于官能团的不同，一个是醇羟基，一个是醚键，性质也就大不相同。
而立体异构则是由于分子中原子在空间的排列方式不同而产生的异构现象。
这其中又包括顺反异构和对映异构。
顺反异构常见于含有双键的有机化合物中。
以 2-丁烯为例，如果两个相同的基团在双键的同一侧，就是顺式结构；在双键的两侧，就是反式结构。
这两种结构的物理性质和化学性质往往存在一定的差异。
对映异构则更加微妙和复杂。
就像我们的双手，看似一模一样，但却无法完全重合。
在有机化合物中，如果一个分子与其镜像不能重合，就会产生对映异构。
这种异构体在生理活性、药物研发等方面有着重要的影响。
比如某些药物只有其中一种对映体具有药效，而另一种可能是无效甚至有害的。
同分异构现象对于有机化合物的性质有着显著的影响。
有机化学名词解释
名称
内容
同分异构现象
分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物，称为同分异构体，这种现象叫做同分异构现象。
构造异构现象(constitutional isomerism)
只是分子中各原子间相互结合的顺序不同而因起的而致的异构现象，叫做构造异构现象。
共价键键长
形成共价键盘的两个原子的原子核之间，保持一定的距离，这个距离称为键长（键距）。
键的伸缩振动
只改变分子瞬时间的键长，但并不改变键角的键振动叫做键的伸缩振动。
键的弯曲振动
在不改变键长的情况下，发生了键角的改变的键振动叫做键的弯曲振动。
张力能
大多数环烷烃的燃烧热比烷烃的每个CH2的燃烧热高，这就表明环烷烃比开链烷烃具有较高的能量，这高出的能量叫做张力能。
弯曲键
环烷烃的键的电子云没有轨道轴对称，而是分布在一条曲线上，故通常称为弯曲键。
共轭效应
由共轭体系的结构所引起的键的离域及键长的改变、能量的降低或稳定性的增加的性质，是共轭体系特有的效应，因此叫做共轭效应或离域效应。。
π，π共轭效应
单双键交替的共轭体系叫做π，π共轭体系，这个体系所表现的共轭效应叫做π，π共轭效应
超共轭效应（π，σ共轭效应）
由定域于两个原子周围的π电子云和σ电子云发生离域而扩展到更多原子的周围，而降低了分子的能量，增加了分子的稳定性的离域效应，我们称这为超共轭效应或π，σ共轭效应。
P, π共轭效应
由π键的P轨道和碳正离子中sp2碳原子的空p轨道相互平行且交盖而成的离域效应，叫做P, π共轭效应。
双烯合成
共轭二烯烃和具有碳碳双键的不饱和化合物进行1，4-加成反就，生成环状化合物，这个反应叫做双烯合成。
有机化学名词解释.txt
角张力 由于键角偏离正常键角而引起的张力叫做角张力。
自旋裂分 同一类质子吸收峰增多的现象叫做裂分，裂分是邻近质子的自旋相互干扰而引起的，这种相互干扰叫做自旋偶合，由此所引起的吸收峰的裂分叫做自旋裂分。
不对称烯烃 两个双键原子上的取代基不相同的烯烃叫做不对称性烯烃。
聚合反应 由低相对分子质量的有机化合物相互作用而生成高分子化合物的反应叫做聚合反应。
重排反应 一个分子或离子在反应中发生了基团的转移和电子云密度重新分布而最后生成稳定的分子的反应，称为分子重排反应。
互变异构现象 在一般条件下，两个构造异构体可以迅速地相互转变的现象，叫做互变异构现象。
同分异构体 凡是分子式相同需结构相异的化合物叫做同分异构体
构造异构体 结构的不同是由分子中各原子的不同连结次序，或称为不同构造而引起的，叫做构造异构体。
立体异构现象 由不同的空间排列方式引起的异构现象叫做立体异构现象。
同系列 在组成上相差一个或多个CH2，且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列。
共价键均裂 共价键断裂时均匀的裂解，也就是两个原子之间的共用电子对均匀分裂，两个原子各保留一个电子，这种方式称为键的均裂。
共价键异裂 共价键断裂时不均匀裂解，也就是在键断裂时，两个原子之间的共用电子对完全转移到其中的一个原子上，这种方式称为键的异裂。
烃 分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物叫做碳氢化合物，简称烃。
同分异构现象 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物，称为同分异构体，这种现象叫做同分异构现象。
构造异构现象(constitutional isomerism) 只是分子中各原子间相互结合的顺序不同而因起的而致的异构现象，叫做构造异构现象。
高二化学有机化合物的同分异构现象
嘴哆市安排阳光实验学校高二化学有机化合物的同分异构现象人教实验版【本讲教育信息】一. 教学内容：有机化合物的同分异构现象1. 了解同分异构现象，理解同分异构体产生的原因。
2. 掌握同分异构体的书写和判断方法。
二. 重点、难点1. 同分异构体的分类。
2. 同分异构体的判断和书写。
三. 教学过程［复习］1、同系物定义：结构相似，在分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质互称同系物。
同系物的物理性质具有规律性的变化；同系物的化学性质相似，这是我们学习和掌握有机物性质的依据。
［练习］在同一系列中，所有同系物都具有（）A. 相同的相对分子质量B. 相同的物理性质C. 相似的化学性质D. 相同的最简式2、同系物的特征：①同系物必须是同类有机物。
②同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数及连接方式相同，分子组成通式相同。
③组成上相差CH2的整数倍，整数不为0。
④具有相同通式的有机物除烷烃外，不能以通式相同的作为确定是不是同系物的充分条件。
如乙烯与环丙烷都符合“C n H2n”通式，组成上也相差“—CH2—”原子团，但不是同一类物质，不是同系物。
（一）同分异构现象和同分异构体的定义1、同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。
2、同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
［练习］（1）以下各组属于同分异构体的是（2）对复杂的有机物的结构，可以“键线式”简化表示。
如有机物CH2=CH－CHO可以简写成。
则与键线式为的物质互为同分异构体的是（）［小结］要判断两种结构简式是否互为同分异构体，首先要看分子式是否相等，然后看结构是否不同。
3、同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同物质。
同类同分异构体之间化学性质基本相同，物理性质因结构不同而不同。
［练习］下列化合物中沸点最低的是（）A. CH3（CH2）4CH3B. CH3（CH2）3CH3C. CH3CH2CH（CH3）2D. （CH3）2C（CH3）24、同系物、同位素、同分异构体、同素异形体比较：同系物同位素同分异构体同素异形体研究范围化合物原子化合物单质相同(似)点结构相似质子数相同分子式相同元素种类相同不同点组成相差CH2原子团中子数不同结构不同组成、结构性质不同［练习］下列各组物质① O2和O3② H2、D2、T2③12C和14C④ CH3CH2CH2CH3和 (CH3)2CH2CH3⑤乙烷和丁烷⑥ CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和 CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5⑦互为同系物的是__________，互为同分异构体的是_____________，互为同位素的是______，互为同素异形体的是__________，是同一物质的是__________。
同分异构体知识归纳
同分异构体知识归纳1109 贺斌有机物种类和数目繁多，其中一个重要原因是因为存在同分异构现象。
同分异构体知识是有机化学中的重点和难点，下面将有关知识进行一下简要总结。
一.同分异构体的特点1.互为同分异构体的化合物，分子式相同，结构不同。
判断两种物质是否互为同分异构体，首先必须是两者分子式相同，而不是相对分子质量相同；其次看两者的结构，结构应不同，主要包括碳原子连接方式不同，官能团的位置不同，有机物类别不同等。
2. 互为同分异构体的化合物，物理性质不同，同类时化学性质相似，不同类时化学性质不同。
例如戊烷有三种同分异构体，主链上的碳原子数目不同，正戊烷没有支链，异戊烷一个支链，新戊烷两个支链。
碳原子的连接方式不同，造成了它们性质的差异：熔点、沸点、相对密度都不同，常温下，正戊烷和异戊烷是液体，而新戊烷是气体。
但它们又同属于烷烃，很多化学性质相似，例如都能与卤素单质发生取代反应、都不能使高锰酸钾溶液褪色等。
而乙酸与甲酸甲酯也互为同分异构体，但属于不同类别的有机物，所以物理性质不同，化学性质也不同。
二.同分异构体的种类1.碳链异构：碳原子的排列顺序不同而形成不同的碳链。
如：CH3CH2CH2CH3与CH3CH(CH3)22.位置异构：具有相同的碳链和官能团，但官能团的位置不同。
如：CH3CH2CH2OH与CH3CH(OH)CH3。
3.官能团异构（异类异构）：具有不同类别的官能团。
如：CH3CH2OH与CH3OCH3 。
要熟练掌握官能团异构的通式和对应有机物的类别：通式类别C n H2n(n≥3) 烯烃、环烷烃C n H2n-2(n≥3) 炔烃、二烯烃C n H2n+2O(n≥2) 饱和一元醇和饱和一元醚C n H2n O (n≥3) 饱和一元醛、饱和一元酮、烯酮C n H2n O2(n≥2) 饱和一元羧酸、饱和一元酯C n H2n-6O (n>6) 酚、芳香醇、芳香醚三.同分异构体的写法由于烷烃只存在碳链异构，其书写技巧可用“减链法”：首先选择最长的碳链做主链，找出处于中心对称线的碳原子，主链由长到短（依次减少一个碳原子），支链位置由心向边，支链由整到散，排布由邻到间，这样可以无遗漏、无重复地快速写出烷烃的各类同分异构体来。
了解有机物的同分异构现象
了解有机物的同分异构现象有机物是由碳和氢等元素构成的化合物，它们在自然界中广泛存在，并且具有丰富的结构和性质。
有机物的同分异构现象是指具有相同分子式但结构不同的化合物。
这一现象对于有机化学的研究和应用具有重要意义。
本文将从同分异构现象的定义、原因、分类以及在生物学、药学和化学工业中的应用等方面进行探讨。
同分异构现象是指具有相同分子式但结构不同的化合物。
这种现象的存在是由于碳原子的特殊性质。
碳原子具有四个价电子，可以形成四个共价键。
在有机化合物中，碳原子与其他原子（如氢、氧、氮等）通过共价键连接在一起，形成各种不同的结构。
由于碳原子的四个价电子可以以不同的方式连接，因此同一分子式的化合物可以具有不同的结构。
同分异构现象的原因可以归结为两个方面：空间构型和键的位置。
空间构型是指化合物中原子的空间排列方式。
由于碳原子的四个价电子的空间取向不同，使得同一分子式的化合物可以具有不同的空间构型。
例如，2-丁烯和3-丁烯就是两种具有不同空间构型的异构体。
键的位置是指化合物中键的连接方式。
由于碳原子的四个价电子可以连接在不同的位置，使得同一分子式的化合物可以具有不同的键的位置。
例如，2-丁烯和1-丁烯就是两种具有不同键的位置的异构体。
根据同分异构现象的不同表现形式，可以将其分为结构异构和立体异构。
结构异构是指化合物中原子的连接方式不同，但空间构型相同。
立体异构是指化合物中原子的空间构型不同。
结构异构包括链式异构、位置异构、官能团异构和环式异构等。
链式异构是指碳原子的连接方式不同，例如正丁烷和异丁烷就是两种具有不同链式的异构体。
位置异构是指官能团的位置不同，例如2-丁醇和1-丁醇就是两种具有不同位置的异构体。
官能团异构是指官能团的种类不同，例如醛和酮就是两种具有不同官能团的异构体。
环式异构是指化合物中存在环的形式不同，例如环己烷和环己烯就是两种具有不同环式的异构体。
立体异构包括构象异构和光学异构。
构象异构是指化合物中原子的空间构型不同，但键的位置相同。
有机化合物的同分异构现象(全)
有机化合物的同分异构构造异构是指分子式相同，而分子中原子相互连接的次序不同的一种异构现象，包括碳胳异构、位置异构和官能团异构。
构造相同，但分子中原子在空间的排列方式不同引起的异构现象称为立体异构（stereoisomerism）。
分子中原子在空间的不同排列方式形成了不同的构型或构象，所以立体异构又分为构型异构与构象异构。
例如顺-2-丁烯与反-2-丁烯这种顺反异构即属于构型异构，丁烷的不同构象和环已烷的不同构象都属于构象异构构型异构不仅包括顺、反异构，对映异构也属于构型异构，对映异构的分子式相同，构造也相同，只是构型不同。
现在可以把异构现象归纳为：顺反异构由于双键不能自由旋转，所以当两个双键碳原子各连有两个不同的原子或基团时，可能产生两种不同的空间排列方式。
例如2-丁烯：(I) 顺-2-丁烯(II) 反-2-丁烯（沸点3.7 ℃）（沸点0.88 ℃）两个相同基团（如I 和II中的两个甲基或两个氢原子）在双键同一侧的称为顺式，在异侧的称为反式。
这种由于分子中的原子或基团在空间的排布方式不同而产生的同分异构现象，称为顺反异构，也称几何异构。
通常，分子中原子或基团在空间的排布方式称为构型，因此顺反异构也是构型异构，它是立体异构中的一种。
需要指出的是，并不是所有的烯烃都有顺反异构现象。
产生顺反异构的条件是除了σ键的旋转受阻外（双键或环），还要求两个双键碳原子上分别连接有不同的原子或基团。
也就是说，当双键的任何一个碳原子上连接的两个原子或基团相同时，就不存在顺反异构现象了。
例如，下列化合物就没有顺反异构体。
当与双键相连的两个碳原子上连有相同的原子或基团时，例如上面的(I)和(II)，可采用顺反命名法。
两个相同原子或基团处于双键同一侧的，称为顺式，反之称为反式。
书写时分别冠以顺、反，并用半字线与化合物名称相连。
例如：顺- 2 -戊烯反- 2 -戊烯当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团均不相同时，则不能用顺反命名法命名，而采用Z, E-命名法。
有机化学中的同分异构现象及同分异构体
有机化学中的同分异构现象及同分异构体有机化学中，同分异构指的是分子式相同但结构不同的化合物现象。
同分异构体则是指这些化合物，它们的分子式相同，但是它们的化学性质和物理性质可能有明显的差异。
同分异构现象的产生原因是因为有机化合物的分子由于其碳原子的能力可以形成不同的连接方式，从而导致分子结构和化学性质上的差异。
其中比较常见的同分异构现象包括：
1.位置异构：分子中相同的官能团在分子中的位置不同。
2.链异构：分子中的碳骨架有不同的长度或不同的分支方式。
3.功能异构：分子中的官能团种类相同，但在官能团内部的键的连接方式不同。
4.对映异构：分子中存在非对称碳原子，使得分子具有左右手对称性质，形成手性异构体。
同分异构体常常会导致化学反应的不同，例如一些药物的同分异构体具有不同的药理作用，因此在药物研发和制造中需要特别注意。
此外，同分异构体还广泛应用于工业和生物化学领域。
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【化学知识点】同分异构体常见的例子
【化学知识点】同分异构体常见的例子
在有机化学中，将分子式相同、结构不同的化合物互称同分异构体，也称为结构异构体。
将具有相同分子式而具有不同结构的现象称为同分异构现象。
官能团异构,比如醚(-O-)和醇(-OH),酸(-COOH)和脂(-COO-),
甲醚 CH3-O-CH3 乙醇 CH3-CH2-OH
结构异构:由于C原子或官能团的排列造成的异构:
如:丁烷(CH3-CH2-CH2-CH3) 异丁烷[CH3-CH(CH3)-CH3]
立体异构:由于空间构象不同造成的异构(手性立体异构和非手性立体异构)
如:L-葡萄糖和R-葡萄糖,重复2烯
在烃及其含氧衍生物的分子式中必然含有这样的信息：该有机物的不饱和度。
利用不饱和度来解答这类题目往往要快捷、容易得多。
下面先介绍一下不饱和度的概念：
设有机物分子中碳原子数为n，当氢原子数等于2n+2时，该有机物是饱和的，小于2n+2时为不饱和的，每少两个氢原子就认为该有机物分子的不饱和度为1。
分子中每产生一个C=C或C=O或每形成一个环，就会产生一个不饱和度，每形成一个C≡C，就会产生两个不饱和度，每形成一个苯环就会产生4 个不饱和度。
例⒉烃A和烃B的分子式分别为C1134H1146和C1398H1278，B的结构跟A相似，但分子中多了一些结构为的结构单元。
则B分子比A分子多了33 个这样的结构单元。
(注：构成高分子链并决定高分子结构以一定方式连接起来的原子组合称之为结构单元。
）
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第七章有机化学中的同分异构现象同分异构现象是指有机化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。
由于碳原子特殊的成键方式，使得有机化学中存在着普遍的同分异构现象。
依照结构上的差异，同分异构体可以被分为两大类：即构造异构体和立体异构体。
构造异构体是指具有相同的分子式，但各原子间以共价键连接的顺序不同而产生的异构体。
立体异构体则是指具有相同的分子式，各原子间具有相同的连接顺序，但各原子或原子团在空间排列的相对位置不同所产生的异构体。
7.1 有机化学中的构造异构构造异构体按照其结构的特点又可以进一步细分为以下三种常见的类型：碳链异构、位置异构和官能团异构。
碳链异构是指由于分子中碳链形状不同而产生的异构现象。
这种异构体的数量随着分子中碳原子数的增加快速增加，构成数量庞大的有机化合物。
具有1-3个碳原子的烷烃没有构造异构体，而4个碳原子的烷烃包含正丁烷和异丁烷两种异构体。
戊烷包含3种构造异构体，己烷的异构体有5种，庚烷有9种，癸烷有75种。
新戊烷正戊烷异戊烷2，2-二甲基丁烷己烷2-甲基戊烷3-甲基戊烷2，3-二甲基丁烷位置异构是指由于取代基或官能团在碳链上或碳环上的位置不同而产生的异构现象。
这种异构现象普遍存在于烯烃、炔烃、醇、酚、酮等具有官能团的有机化合物中。
例如，1-丁烯2-丁烯1-丁炔2-丁炔OHOHOO3-戊酮1-丁醇2-丁醇2-戊酮ClOHClOH4-氯苯酚3-氯苯酚官能团异构是指由于分子中官能团的不同而产生的异构现象。
单烯烃与环烷烃、炔烃与二烯烃、醇与醚、醛与酮、烯醇与酮、酯和羧酸、酚和芳香醇等都属于官能团异构。
例如，O OHCHO O OOOOHCOOHCOOCH 3环戊烷1-戊烯1,3-丁二烯2-丁炔甲乙醚1-丙醇丙酮丙醛1,3-戊二酮4-羟基-3-戊烯酮丁酸丙酸甲酯OHOH苯甲醇对甲苯酚7.2 有机化合物的立体异构现象1874年，年轻的物理化学家范霍夫（J. H. Van ’t Hoff ）和勒贝尔（J. A. Le Bel ）根据有机分子的旋光性等实验事实，分别独立地发表论文提出碳的四价是指向四面体的四个顶点，即碳原子的四面体理论，打破了有机分子的平面结构理论，开创了有机分子立体结构的先河。
以碳原子的四面体理论为基础的现代立体化学理论已经有了高度的发展和更加丰富的内涵。
立体异构体主要包括构象异构、几何异构和光学异构三大类。
几何异构现象主要发生在环烷烃和烯烃分子中，光学异构则主要发生在具有手性特征的分子中，主要包括对映异构和非对映异构两类异构体。
7.2.1 构象异构分子式相同，原子的结合顺序即构造式也相同，但由于σ单键的旋转使分子中的原子或者原子团在空间的位置或者取向不同。
这种通过单键旋转而导致分子中原子或者原子团在空间的不同取向叫做构象，由此得到的不同空间结构叫做构象异构。
比如乙烷中的两个甲基可以相互旋转，可以使甲基上的氢原子处在不同的空间，理论上可以出现无数个构象异构体，但我们一般只对最稳定的构象和最不稳定的构象感兴趣，这两种构象分别是交叉式和重叠式构象。
它们用锯架式表示如下：H HHH HH HHH H交叉式 重叠式有时为了更加清楚地表示出原子和原子团之间交叉和重叠的情况，常用（Newman ）投影式来表示：HHHHHHHHH H H交叉式 重叠式在纽曼投影式中，旋转的C —C 单键垂直于纸平面，用三个碳氢键的交叉点表示在纸平面上面的碳原子，用圆圈表示在纸平面下面的碳原子，连接在碳上的氢原子随着C —C 单键的旋转可以处于不同位置。
当处于交叉式时，两个碳原子上的氢原子间的排斥力最小，因而能量最低，是乙烷的最稳定的构象。
当处于重叠式时，两个碳原子上的氢原子的相互间的排斥作用最大，因而能量最高，是乙烷的最不稳定的构象形式。
其它形式的构象的能量都介于这二者之间。
如图7.1所示。
能量图7.1 乙烷不同构象能量大小图乙烷从交叉式构象旋转到重叠式构象，能量相差约为11.7KJ/mol, 这个位能差或者势垒是很小的，所以乙烷的构象之间很容易转化，一般分离不出纯的构象异构体。
但从构象异构体的位能可以知道，最稳定的构象所占比例最大，最不稳定的构象所占比例最小，因此在乙烷中，交叉式构象出现的几率最多，所占比例最大，为优势构象。
丁烷比乙烷多两个C －C 单键，其构象异构体更多，更复杂。
从丁烷中间的C －C 键旋转看，相当于乙烷的每个碳上的氢被一个甲基取代，具有如下四种典型的构象异构体。
HCH 3H CH 3HHH HCH 3H 3C H HHHCH 3CH 3HHH CH 3HH 3C H H邻位交叉式部分重叠式对位交叉式全重叠式能量旋转角度图7.2 丁烷不同构象能量大小图从图7.2可知，全重叠式的两个甲基之间距离最小，范德华斥力最大，位能最高。
旋转180o 后，成为反交叉式，两个体积大的甲基相距最远，空间排斥力最小，位能达到最低，比全重叠式要低18.8KJ/mol 。
在常温下，丁烷主要以反交叉式(63％)和顺交叉式(37％)构象存在，其它构象所占比例极小。
尽管丁烷的构象异构体之间比乙烷构象异构体之间的位能差要大一些，但在常温下单键的旋转仍然是很快的，不能分离出纯的构象异构体。
但如果单键旋转的阻力很大，则可以分离出纯的构象异构体。
例如， -联二萘酚具有对映异构体。
构象异构对化合物的性能影响很大，如蛋白质的三级结构实际上是一个构象异构，如果破坏了三级结构，蛋白质的活性就会改变甚至消失。
7.2.2 几何异构几何异构是指原子或者原子团在空间的取向不同，但这种不同的空间取向不是由于单键的旋转而是分子的刚性造成的，因此如果没有键的断裂，几何异构体之间是不能相互转换的。
这种分子的原子或者原子团在空间的排列方式叫做构型。
几何异构主要包括烯烃的顺反异构以及环状化合物的顺反异构。
一、烯烃的顺反异构烯烃的双键不能自由旋转，因而会有顺反异构。
如2－丁烯分子，两个甲基可以在双键的同一侧，也可以分别在双键的两侧。
前者叫做顺－2－丁烯，后者叫做反－2－丁烯。
H33H33顺－2－丁烯反－2－丁烯烯烃双键的两个碳原子分别带有一个相同的原子或者原子团时都会有顺反异构。
二、环状化合物的顺反异构。
对于环状化合物，由于取代基可以处于环平面的上下两侧，也会产生顺反异构。
取代基在环平面的同一侧时为顺式，在反侧时为反式。
如1，4－二甲基环己烷就有顺式和反式两种异构体。
H333 H3顺－1，4－二甲基环己烷反－1，4－二甲基环己烷7.2.3 对映异构一、手性和对映异构当一个物体没有对称中心或者没有对称平面的时候，物体与它的镜像就不能重合，就象人的左手和右手一样，非常相似，但不能重叠，物体的这种性质称为物体的手性。
许多有机分子，由于原子或者原子团在空间具有一定的取向，也会出现分子与它的镜像不能重叠的情况，这种现象就称为分子的手性，这种分子称为手性分子。
很显然，一个手性分子至少有两种构型异构体，一个是实物，一个是映在镜子里的镜像，它们互为对映异构体，简称对映体。
这种由于分子和它的镜像不能重叠而产生的构型异构叫做对映异构。
如乳酸分子的两种对映体如下：COOHCH 3COOHH C L-(+)-乳酸D-(-)-乳酸对映异构体在宏观性能上表现出的最大差别是生理活性不一样以及旋光性不同，其它一般性能如沸点、熔点、溶解度、极性甚至反应活性都是相同的。
由于旋光性是容易测定的，因此，测定旋光性是研究对映异构体最重要和最早的方法，因此对映异构也叫旋光异构，对映异构体也叫光学异构体。
二、 旋光性普通白光是由不同波长组成的电磁波，光波的振动方向与其前进方向互相垂直。
单色光，如从钠光灯发射出来的黄光，则具有单一的波长(λ＝589nm)，但仍在与其前进方向互相垂直振动。
若使普通光通过尼科尔(Nicol)棱镜，则只有振动方向和棱镜的晶轴平行的光线才能通过。
这种只在一个平面上振动的光叫做平面偏振光，简称偏振光。
偏振光振动所在的平面叫做偏振面。
当在两个平行放置的尼科尔棱镜之间放置某些液体或溶液，如葡萄糖溶液，发现从一个尼科尔棱镜产生的偏振光不可以通过另一个尼科尔棱镜，必须将尼科尔棱镜旋转一定的角度才能使偏振光完全看到。
这就说明这些溶液使偏振光的偏振面发生了偏转，溶液的这种使偏振光发生偏转的性质叫旋光性，也叫具有光学活性，旋转的角度叫做旋光度。
如果使偏振光向右偏转，用（＋）标记， 如果向左偏转，用（－）标记记，如图7.3所示。
普通光 尼科尔棱镜 样品管 尼科尔棱镜图7.3 旋光仪的工作原理1848年巴斯德借助显微镜用镊子将外消旋的酒石酸钠铵晶体分离成两个对映体，一个将偏振光朝左旋，一个将偏振光朝右旋，因此他提出分子有旋光性即有光学活性的性质是由分子的不对称性引起的，左旋和右旋的酒石酸盐为实物和镜影的关系，相互不能重叠。
但直到1874年，年轻的物理化学家范霍夫和勒贝尔才分别独立地发表论文提出碳的四面体理论，分子的旋光性是由不对称碳原子造成的，并进一步预言，某些分子如丙二烯衍生物即使没有不对称碳原子，也应该有旋光异构体存在，这个预言在六十年以后为实验所证实。
因此，正是因为研究旋光性，才产生了立体化学。
三、比旋光度旋光度的大小和管内所放物质的浓度，温度，旋光管的长短及溶剂的性质有关。
为了便于比较，一般用比旋光度[α]表示物质的旋光能力大小和旋光方向。
[]λt=λt L x Cαααλt为测定的旋光度；L为管长，以分米（dm）为单位；C为浓度，以克／毫升(g/ml)为单位，如果为纯的液体则浓度改换成比重（克／厘米3）。
由于两个对映体的旋光度大小相等但方向相反，将两个对映体等量混合所得到的溶液，其旋光能力相互抵消，没有旋光性，这种混合物叫做外消旋体。
一些纯的对映异构体在酸碱、高温等条件下甚至在放置一段时间后，会转化为另外一个对映体，当两个对映体的量相等时，其旋光性也会消失，这种现象叫做外消旋化。
对映体容易发生外消旋化会影响对映体的旋光性和纯度，但若能将没用的对映体转化为另一个有用的对映体，在合成上是有应用价值的。
四、分子的对称性与手性只有手性分子才能分离出纯的对映体而显示光学活性，如何判断一个化合物是否具有手性，最好的办法是判断化合物分子是否具有对称性，如果一个分子没有对称面或者对称中心，这个分子与它的镜像不能重叠，分子具有手性。
这里分几种情况进行讨论。
（1）具有一个不对称碳原子的手性分子当分子中的一个碳原子连接四个不同的原子或者原子团时，这个分子是不对称的，具有手性，这个碳原子叫做不对称碳原子，也叫做手性碳原子。
如下图所示的α-丙氨酸即为手性分子，α碳上有四个不同的取代基，分子与其镜像不能重叠，有两个对映体。
左边的对映体即为天然的L-丙氨酸。
C2 COOH CH3CH2COOHCH3α-丙氨酸如果碳原子上有两个相同的原子或者原子团，则分子有一个对称面，不具有手性。