烷烃性质及同分异构
有机化学第五版李景宁主编第2章 烷烃【精选】
第一节 烷烃的同系列及同分异构现象
一、烷烃的同系列
烷烃分子中碳原子间以单键相连，其余都与氢 原子相连。与碳原子结合的氢原子数目已达到最 高限度，不可能再增加了，所以称为饱和烃（ saturated hydrocarbon）。
烷烃的通式：CnH2n+2
通式相同，结构相似，化学性质相似，物理 性质随碳原子数的增加而有规律变化的化合物 系列——同系列（homologous series）：
例如：
第二节 烷烃的命名
一、普通命名法 二、烷基的命名 三、系统命名法
一、普通命名法
1. 正(normal)某烷
C1～C10 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 > C10 汉文数字
正己烷 n-hexane 2. 异(iso)某烷 碳链一末端带有两个甲基。
特殊：
衡量汽油品种的基准物质，其辛烷值为100
3. 新某烷
• 含五或六个碳原子的碳链端第二个碳原 子为季碳原子的烷烃称为“新某烷”
(neohexane)
非新己烷
二、烷基的命名
一价基： 见教材P21表2-3 . 二价基：
三价基：
三、系统命名法
1. 直链烷烃：某烷
2. 支链烷烃 （1）选择主链（母体）：选择碳原子数最多 的碳链为主链
例1、例2：给下列有机物选择主链
2,3,5-三甲基己烷
• 在IUPAC命名法中，英文名称中的一、二、三和 四等数字用相应的词头“mono”、“di”、“tri” 和“tetra”等表示，简单的取代基英文数字词头 不参加字母顺序排列，但“iso”,“neo”则参与排 序。
2,3,5-三甲基己烷 2,3,5-trimethylhexane
• 次序规则是为了表达某些有机化合物的立体 化学关系，需决定有关原子或基团的排列次 序。它的主要内容如下：
烷烃(同系物和同分异构体)
烷烃复 习一： 什么叫烷烃？ 链状、单键、饱和
烷烃的通式是？其完全燃烧生成的水和二氧化碳 之比为多少？ C2H2n+2 (n≥1) 已知10ml的某气态烷烃在50mlO2中充分燃烧，得到 液态水和体积为35ml的混合气体（所有气体都在同温同 压下测定），则该烃可能是什么？
烷烃的表示方法
有机物的几种表示方法
烷烃的化学性质
（1）烷烃的氧化反应 烷烃完全燃烧的通式： CnH2n+2+(3n+1)/2O2 → nCO2+（n+1）H2O
通常情况下，烷烃与高锰酸钾等强氧化剂不发 生反应，不能与强酸和强碱溶液反应。
(2)烷烃的取代反应
其它烷烃与甲烷一样，一定条件下能发生取
代反应。因为可以被取代的氢原子多，所以
H
C
H
C H
H
对称氢原子的概念
我们先看看最简单的甲烷分子… 我们知道甲烷的四个氢原 子是对称的。 如果将甲烷的四个氢原子 用甲基取代，结果会…？
由此可以得到两个规律…
对称氢原子确定的规律
同一碳原子上的氢原子完全对称 。 与同一碳原子相连的甲基上的氢原
子完全对称。
与同一碳原子相连的相同基团对应位置上的
烷烃组成和结构的表示方法
结构简式怎么写?------p23(有机化学)
1.将结构式中的C—H省略,其他的共价键一律不省略.C—C 可省也可不省.但其它如双键,叁键一律不能省. 实际上写结构简式的最简单处理方法就是省略C—H,
其它一概不变！
2.连在同一个C上的相同基团有时也可以合并,并带上括号. 3.同一条链上连续的相同的基团也可以合并，并带上括号
4、主链少三个碳原子
C C ∣ ∣ C －C － C － C ∣ ∣ C C
烷烃
相互关系 E F C A D B
白磷与红磷 正丁烷与异丁烷
H H H C C H H H
H H H H C C C H H H H
丙烷（ 丙烷（C3H8） 结构简式： 结构简式：CH3CH2CH3
乙烷（ 乙烷（C2H6） 结构简式： 结构简式：CH3CH3 CH3—CH3
H H H H C C C 丁烷（C4H10） 结构简式： 结构简式：CH3CH2CH2CH3 或CH3(CH2)2CH3 CnH2n+2（n≥1） ） CnH2n（n≥3） ）
（三）同系物
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2 原子团的物质 相差一个或若干个 互称同系物。 互称同系物。 同：通式同，组成元素同，同类物质 通式同，组成元素同， 原子团，（分子式不同） ，（分子式不同 异：组成上相差n个CH2原子团，（分子式不同） 组成上相差 个 式量相差： 式量相差：14n 电子数相差： 电子数相差：8n
同系物一定不是同分异构体； 同系物一定不是同分异构体；同分异构体一定不是同系物
练习：选择正确答案的序号， 练习：选择正确答案的序号， 填入下表空格中 A．同位素 B．同分异构体 ． ． C．同系物 D．同素异形体 ． ． E．同一物质 F．同类物质 ． ． 物质名称 氯仿与三氯甲烷 一氯甲烷与四氯化碳 乙烷与新戊烷
气态， （1）状态：常温常压下的烷烃， C1～C4，气态， ）状态：常温常压下的烷烃， C5～C16，液态， 液态， C17及以上，固态。 及以上，固态。 （2）密度： 液态时密度均小于1g/cm3（均比水轻）。 ）密度： 液态时密度均小于 均比水轻）。 （3）溶解性：均难溶于水，易溶于有机溶剂。 ）溶解性：均难溶于水，易溶于有机溶剂。
烷烃
⑷若有几个等长碳链时，要选含有最多 取代基的碳链作主链。 ⑸若在主链的两端等距离处有取代基且 多于两个时，要使第三个取代基的位次 较小，依此类推。
第三节 烷烃的化学性质
一、稳定性 二、卤代反应及反应机制 反应机理就是研究反应是如何发生、如何 发展、如何结束的。 烷烃卤代反应的反应机理是游离基链锁反 应（free radical chain reaction）。
⑵主链编号：从靠近取代基的一端， 用阿拉伯数字依次为主链编号。
⑶取代基处理：将取代基的编号和名称放在 母体前面，中间用半字线连接。 相同的取代基合并，取代基数目用中文小写 数字表示，取代基的位次需一一标出，中间 用逗号隔开。 不同的取代基在母体前面的排列依据基团的 “次序规则”进行比较后按“较优基团后列 出”原则列出。
本章要点:
1.烷烃的结构特点:
碳原子都是SP3杂化，所有的键都是σ键， σ键的特点。
2.碳原子的种类:
伯、仲、叔、季（1°级、2°级、3°级、4°级）碳原子。
3.烷烃的同分异构现象：
碳链异构和构象异构；构象异构的概念、定义、乙烷的两种典型构象、丁烷 的四种典型构象的Newman投影式、稳定性比较。
第二节 烷烃的命名法
一、普通命名法
正、异、新； 伯、仲、叔、季碳原子。 举例说明。
二、系统命名法
常见的基团名称： RCH3CH3CH2甲基 methyl 乙基 ethyl
烷基 Alkyl
正丙基 propyl
CH3CH2CH2-
(CH3)2CH异丙基 isopropyl
【新教材】烷烃的同分异构体书写及取代物的种类
【新教材】烷烃的同分异构体书写及取代物的种类【学习目标】1、掌握同分异构体的概念，会辨析“四同”2、会用“减碳法”正确书写常见烷烃的同分异构体，掌握烷烃取代物的找法 【主干知识梳理】一、同分异构体、同分异构现象 正丁烷和异丁烷物理性质的比较1(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象 (2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体 (3)同分异构体特点①分子式相同，即：化学组成和相对分子质量相同 ②可以是同类物质，也可以是不同类物质 ③结构不同，性质可能相似也可能不同 ④同分异构体之间的转化是化学变化 【微点拨】①同分异构体要求分子式相同，但结构不同，二者缺一不可；分子式相同，则相对分子质量相等，但相对分子质量相等的物质，分子式不一定相同，如：CO 和C 2H 4②结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质，如：CH 3CH 2CH===CH 2和③同分异构体的结构一定不同，因此它们的物理性质存在差异；如果同分异构体的结构相似，属于同类物质，则它们的化学性质相似；如果同分异构体是不同类别的物质，则它们的化学性质不同④烷烃中，甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体，其他烷烃均存在同分异构体，且同分异构体的数目随碳原子数的增加而增多，如：丁烷有2种同分异构体、己烷有5种同分异构体、癸烷有75种同分异构体。
同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一 2、化学“四同”的比较对象原子单质有机化合物无机化合物、有机化合物性质化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异化学性质相似，物理性质差异较大化学性质相似，熔沸点、密度规律性变化化学性质相似或不同，物理性质有差异【对点训练1】1、下列叙述正确的是()A．分子式相同，各元素含量也相同的物质是同种物质B．通式相同的不同物质一定属于同系物C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体二、烷烃同分异构体的书写方法——“减碳法” (烷烃只存在碳链异构，以C6H14为例)书写的步骤碳架式注意①将分子中所有碳原子连成直链作为主链C—C—C—C—C—C (a)②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种(b)(c)甲基不能连在①位和⑤位碳原子上，否则与原直链时相同；对于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一个，否则重复③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种(d)(e)②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复(1)两注意：①选择碳原子数最多的碳链为主链；②找出对称轴(2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间(3)取代基不能连在末端，否则与原直链时相同(4)从母链上取上的碳原子数，不得多于母链所剩余的碳原子数【当堂训练】烷烃(C n H2n+2，只可能存在碳链异构)n=1n=2n=3n=4n=51、分子式为C7H16的烷烃中，在结构式中含有3个甲基的同分异构体数目是( )A．2个 B．3个 C．4个 D．5个2、分子式为C8H18，每个分子中含有4个甲基的烃的结构可能是( )A．5种 B．6种 C．7种 D． 8种三、烷烃烃基的找法、一卤代烃的找法和多卤代烃的找法1、烷烃烃基的找法2(1)同一个碳原子上连接的氢原子等效如：甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的(2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效如：新戊烷()分子中四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H 原子是等效的(3)分子中处于对称位置上的氢原子是等效的如：分子中的18个氢原子是等效的3、烷烃一氯代物和多氯代物的找法(1)一元取代物的找法：烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体①根据烷基的种类确定一元取代物种类如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种②等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物1、某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是( )A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H142、某烃的一卤代物有四种不同沸点的产物，则烃可能是( )A．甲烷 B．C3H8 C．C4H10 D．2-甲基丙烷3、(多选)C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数和它的一氯代物的数目与下列相符的是( )A．2个甲基，4种一氯代物 B．3个甲基，4种一氯代物C．3个甲基，5种一氯代物 D．4个甲基，4种一氯代物4、含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有( )A．2种B．3种C．4种D．5种(2)多元取代物种类——分次定位法如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子①二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子CH2Cl2C2H4Cl2C3H6Cl2C4H8Cl21、某烃的相对分子质量为86，其结构中含有1个—CH2—和4个—CH3，则该烃的二氯代物有()A．5种 B．6种 C．7种 D．8种2、C4H10的二氯取代产物异构体数目为( )A．7种 B．8种 C．9种 D．10种②三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子CHCl3C2H3Cl3C3H5Cl34如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。
烷烃性质、同系物、同分异构体
2－甲基－3－乙基戊烷
烷烃性质、同系物、同分异构体
1.烷烃的概念 碳原子都以碳碳单键相连，其余的价 键均用于与氢原子结合，达到“饱和”的一 系列化合物。
2.结构特点：
碳碳单键、链状、C原子剩余价键全部和氢 结合
甲烷CH4
丙烷C3H8
乙烷C2H6
比较甲烷、乙烷、丙烷的分子组成与结构
3．同系物：
结构相似、分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质互相称为同系物。 烷烃同系物
5
种同分异构体
CH3－ CH2－ CH2－ CH2－ CH2－ＣH3
CH3—CH—CH2—CH2—CH3 CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3 CH3
CH3—C—CH2—CH3
C7H16有 9 种同分异构体 C7H16主链有5个C原子的同分异构体 有 种。
（3） 隔绝空气加热分解
同分异构体 CH4、C2H6、C3H8无同分异构体
C4H10有两种同分异构体
CH3－ CH2－ CH2－ＣH3
CH3—CH—CH3
CH3
C5H12有
3
种同分异构体
CH3－ CH2－ CH2－ CH2－ＣH3
CH3—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3—C—CH3
CH3
C6H14有
｛
碳原子均饱和。 结构相似：
链状
分子组成： 碳原子数不同。
4．烷烃的通式： CnH2n+2
5．烷烃的性质：
烷烃不溶于水， 熔沸点随C原子数增多而升高。
与强酸、强碱或强氧化剂一般不反应
（1）可燃性----氧化反应
烷烃1～10的同分异构体口诀
烷烃1～10的同分异构体口诀烷烃是一类只含有碳和氢元素的有机化合物，分子结构简单，但同分异构体种类繁多。
对于初学者来说，区分它们并不是一件容易的事情。
以下是一些能够帮助您记住烷烃1～10的同分异构体的口诀，希望对您有所帮助。
第一种同分异构体是甲烷，氢填沿轴。
甲烷，也叫沼气，是最简单的烷烃。
它的四个氢原子围绕着碳原子沿着四面体排列。
第二种同分异构体是乙烷，氢填tp二向。
乙烷分子中的两个碳原子连成一条直链，其余六个碳原子绕着这条链分布。
这样排列出来的乙烷分子看上去像一个"八"字，tp表示这个"八"字沿着平面的两个向量平移得到的，也就是这个"八"字是个无规则晶体结构。
第三种同分异构体是丙烷，平面互切r螺旋。
丙烷分子中含有三个碳原子排成一条链。
这个链可以被看作一条螺旋线（比如说一个旋转的螺丝）在平面上互相穿切。
如果把其中的氢原子去掉，使得只剩下碳原子，你就会得到一个螺旋线的线框模型。
第四种同分异构体是丁烷，两端直连轴中弯。
丁烷分子由四个碳原子组成，沿着一条直链排列，两端分别连接着氢原子。
但是，这条链是有两个转折的地方，分别在第二个和第三个碳原子处，使得分子呈现出中间凸起的弯曲形状。
第五种同分异构体是戊烷，直连r缩两中。
戊烷中有五个碳原子形成一条直链，排列成为一个长方形。
但是分子的两端，也就是第一个和第五个碳原子处，没有连接着相同数量的氢原子，使得分子在两端略微收缩。
第六种同分异构体是己烷，平面r荡四端。
己烷的分子中有六个碳原子，排列成为一个六边形状的平面晶体结构。
四个碳原子在六边形的四个角落上，另外两个附着在接近角落的两个边上。
因此分子两端呈现出弯曲的形状。
第七种同分异构体是庚烷，两端并r缩分。
庚烷分子由七个碳原子组成，排列为一条直链。
就像戊烷一样，分子两端没有相同数量的氢原子，而且还进一步并在一起，使分子看上去像是有两个圆锥形的断面。
第八种同分异构体是辛烷，直缩中弯端r。
烷烃化学性质
CH3CH2
一级碳自由基
CH3CHCH3
二级碳自由基
CH3CCH3 CH3 三级碳自由基
自由基的结构特点
三种可能的结构
（1）刚性角锥体，（2）迅速翻转的角锥体，（3）平面型。
C
C
C
自由基的产生
热均裂产生
O CH3CO
辐射均裂产生
O OCCH3
55 - 85oC
C6H6 光
两点说明
影响自由基稳定性的 因素是很多的，如： 电子离域，空间阻碍， 螯合作用和邻位原子 的性质等； 碳自由基的最外层为七 个电子，反应时总要寻 找另外的电子来达到八 隅体结构，所以是亲电 的。
自由基反应
定义：由化学键均裂引起的反应称为自由基反应。 （1）反应机理包括链引发、链增长、链终止三个阶段。 共 （2）反应必须在光、热或自由基引发剂的作用下发生。 （3）溶剂的极性、酸或碱催化剂对反应无影响。 性 （4）氧气是自由基反应的抑制剂。 单自由基比双自由基稳定
Br CH3CHCH2Br + CH3CCH3 CH3 < 1% CH3 > 99%
97%
CH3CHCH3 + Br2 CH3
127 oC hv
溴化
V1oH : V 2oH: V3oH = 1 : 82 : 1600
氯代反应和溴化反应都有选择性，但溴代反应的选择性 比氯代反应高得多。
[X
H
过渡态 1
H HH
H H
H H
H
重叠式构象
H
H
HH
H H
H H
H
H HH
H H H
H
H H H
H
烷烃的同分异构体
烷烃是一类碳氢化合物，由碳和氢原子构成。
它们的分子结构由碳原子形成链状，氢原子附着在碳链上。
烷烃的同分异构体是指具有相同分子式（相同的碳氢比）但结构不同的化合物。
烷烃的同分异构体主要是由于碳原子在空间中的不同排列方式导致分子结构的差异。
以下是烷烃的同分异构体示例：
1.丙烷（C3H8）和异丙烷（C3H8）：它们的分子式相同，都由三个碳原子和八
个氢原子组成，但结构不同。
丙烷的三个碳原子排列成直链，而异丙烷的三个碳原子中间的碳原子与两个其他碳原子形成支链结构。
2.正丁烷（C4H10）和异丁烷（C4H10）：它们的分子式相同，都由四个碳原子
和十个氢原子组成，但结构不同。
正丁烷的四个碳原子排列成直链，而异丁烷的四个碳原子中间的两个碳原子形成支链结构。
3.戊烷（C5H12）和异戊烷（C5H12）：它们的分子式相同，都由五个碳原子和
十二个氢原子组成，但结构不同。
戊烷的五个碳原子排列成直链，而异戊烷的五个碳原子中间的一个碳原子形成支链结构。
烷烃的同分异构体是有机化学中的常见现象，同分异构体的存在使得有机化合物的种类变得更加丰富多样。
在有机合成和化学工业中，对同分异构体的识别和区分是十分重要的。
链烷烃的结构及其同分异构现象
一、链烷烃的结构及其同分异构现象1、烷烃的结构特征1）烃、饱和烃只由碳氢元素组成，这类有机物称为烃，也叫碳氢化合物烃的分子里碳原子间都以单键互相相连接成链状，碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合，总共4个化学建，这样的结合使得碳的每个化学键都从分利用，达到饱和状态。
所以这类型的烃又叫饱和烃。
由于C-C 连成链状，所以又叫饱和链烃，或叫烷烃。
甲烷是最简单的烃，在烃里面还有许多结构和性质与甲烷相似的分子，如乙烷，丙烷等。
2）烷烃的结构碳原子的最外层上有4个电子，电子排布为1S22S22P2，碳原子通过SP3杂化形成四个完全相同的SP3杂化轨道，所谓杂化就是由若干个不同类型的原子轨道混合起来，重新组合成数目相等的.能量相同的新轨道的过程。
由1个S轨道与3个P轨道通过杂化后形成的4个能量相等的新轨道叫做SP3杂化轨道，这种杂化方式叫做SP3杂化。
在形成甲烷分子时，4个氢原子的S轨道分别沿着碳原子的SP3杂化轨道的对称轴靠近，当它们之间的吸引力与斥力达到平衡时，形成了4个等同的碳氢σ键。
实验证明甲烷分子是正四面体型的。
4个氢原子占据正四面体的四个顶点，碳原子核处在正四面体的中心，四个碳氢键的键长完全相等，所有键角均为109.5。
σ键的特点：（1）重叠程度大，不容易断裂，性质不活泼。
（2）能围绕其对称轴进行自由旋转。
3）有机分子结构式的表达4）烷基烷基：在直链烷烃分子链端的碳原子上去掉一个氢原子生成的基，称为烷基。
2.亚基：比烷基少一个氢原子的基团叫亚基。
3.次基：比亚基少一个氢原子的基团就叫着次基。
5）6）碳原子的级2、烷烃的同系列（Homologous series）烷烃的通式为：C n H2n+2,n表示碳原子数目。
最简单的烷烃是甲烷，其次是乙烷、丙烷……,凡具有同一个通式，结构相似，化学性质也相似，物理性质则随着碳原子数目的增加而有规律地变化的化合物系列，称为同系列。
同系列中的化合物互称为同系物（Homologs）。
烷烃的同系列及同分异构现象
2-1第2章 烷 烃一、 烷烃的同系列及同分异构现象（一） 烷烃的同系列最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、丙烷 、丁烷、戊烷等，它们的分子式、构造式为：分子式 构造式 构造简式 甲烷 CH 4 CH 4乙烷 C 2H 6 CH 3CH 3 丙烷 C 3H 8 CH 3CH 2CH 3丁烷 C 4H 10 CH 3CH 2CH 2CH 3从上述结构式可以看出，链烷烃的组成都是相差一个或几个CH 2（亚甲基）而连成碳链，碳链的两端各连一个氢原子。
故：通式烷烃的为 或 C n H 2n+2 。
具有同一通式，结构和化学性质相似，组成上相差一个或多个CH 2的一系列化合物称为同系列。
同系列中的化合物互称为同系物。
由于同系列中同系物的结构和性质相似，其物理性质也随着分子中碳原子数目的增加而呈规律性变化，所以掌握了同系列中几个典型的有代表性的成员的化学性质，就可推知同系列中其他成员的一般化学性质，为研究庞大的有机物提供了方便。
在应用同系列概念时，除了注意同系物的共性外，还要注意它们的个性（因共性易见，个性则比较特殊），要根据分子结构上的差异来理解性质上的异同，这是我们学习有机化学的基本方法之一。
（二） 烷烃的同分异构现象H CH H C H H H H C H H C H H C H HH H C H H C H H C H H C H HH H CH 2H()H C H H H2-2 1. 异构现象甲、乙、丙烷只有一种结合方式，无异构现象，从丁烷开始有同分异构现象，可由下面方式导出，正丁烷（沸点-0.5℃）异丁烷 （沸点-10.2）由两种丁烷可异构出三种戊烷上述这种分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为构造异构现象。
构造异构现象是有机化学中普遍存在的异构现象的一种，这种异构是由于碳链的构造不同而形成的，故又称为碳链异构。
随着碳原子数目的增多，异构体的数目也增多。
2. 异构体的导出步骤（三） 伯、仲、叔、季碳原子在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表示） 在烃分子中与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用2°表示） 在烃分子中与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子（或三级碳原子，用3°表示） 在烃分子中与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子（或四级碳原子，用4°表示） 例如：H C H H C C H H H H H H C C C C H H H H H H H HH H C C C H H H CHH HH H H CH 3-CH 2-CH 2-CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3-CH 2-CH-CH 3正戊烷 b.p 36.1℃异戊烷 b.p 28℃CH 3-CH 2-CH-CH 3CH 3C CH 3CH 3CH 3新戊烷 b.p 9.5℃CH 3CH 3CH 3 C CH 2 CH CH 3CH3CH 31234CH 31°°°°°2-3与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、叔氢原子。
1.2.1 烷烃的同系物、同分异构
(2)烷烃的取代反应 比甲烷复杂的多，被取代的H原子多 CnH2n+2 + Cl2
光
CnH2n+1Cl + HCl
(3)烷烃的高温分解 由于其它烷烃的碳原子多，所以其它烷烃分解 比甲烷复杂。一般甲烷高温分解，长链烷烃高温
裂解、裂化。
二、同分异构体
丁烷的两种同分异构体
（正丁烷） H H H H H C—C—C—C H H H H H
C—C—C
C＝C—C C C—C
CH2＝CH—CH3 CH2
CH2—CH2
5、同分异构体的类型 (1)碳链异构: 指碳原子的连接次序不同引起的异构. (2)位置异构: 官能团的位置不同引起的异构。 (3)官能团异构: 官能团不同引起的异构。
如: 丙烯和丙环烷、乙醇和甲醚
例如:写出C2H6O的同分异体? 醇: C—C 醚: C—C
CH3—CH—CH—CH2—CH3
Cl CH3 OH Cl OH
CH2—CH2—C—CH2—CH3
CH3 CH3—CH2＝CH—CH2—CH3 CH3
CH3＝CH2—CH—CH2—CH3
CH3
CH3—CH2—C—CH2—CH3 CH3
位置异构: 官能团的位置不同引起的异构。
例：写出分子式为C4H8并含碳碳双键的可能结构？
A.碳原子间都以C-C相连、其余都是C-H键； B.C原子都形成4个共价单键；
烷烃
C.分子式不同,相差若干个CH2原子团。 1、烷烃的定义
在烃的分子里，碳原子之间都以碳碳单键结合 成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合， 使每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到 “饱和”。这样的烃叫做饱和烃，又叫烷烃。
1.2.1 烷烃
烷烃的同分异构现象 概述及解释说明
烷烃的同分异构现象概述及解释说明1. 引言1.1 概述烷烃是碳原子连结成直链或支链的简单有机化合物，其分子结构中只包含碳和氢原子。
在许多有机化学反应中，烷烃的同分异构现象备受关注。
同分异构指的是具有相同分子式但结构不同的化合物现象。
例如，甲烷和乙烷具有相同的分子式CH4和C2H6，但它们的分子结构不同。
1.2 文章结构本文将系统介绍烷烃的同分异构现象及其解释说明。
首先，在"2. 烷烃的同分异构现象"部分我们将定义并背景介绍同分异构，并探讨导致此现象发生的原因以及对其进行分类。
接着，在"3. 同分异构的解释说明"部分，我们将探究键长、键键能力、空间取向与排列方式等因素对于同分异构现象产生重要影响，并引入量子力学解释和分子轨道理论以加深我们对此现象的理解。
然后，在"4. 案例分析"部分，我们将通过具体案例来进一步阐述甲烷与乙烷、支链烷烃与直链烷烃以及环状烷烃与链式烷烃的同分异构现象。
最后，在"5. 结论"部分，我们将对同分异构现象及其解释说明进行总结，并探讨其在化学反应和材料设计中的启示和应用前景。
1.3 目的本文的目的是全面介绍烷烃同分异构现象，并解释说明其原因和机制。
通过深入理解同分异构现象，我们可以更好地把握化学反应中不同分子结构之间的差异，并为材料设计提供新思路和方法。
这对于促进有机化学领域的发展以及相关工业领域的创新具有重要意义。
2. 烷烃的同分异构现象2.1 定义和背景烷烃是一类碳氢化合物，由于其分子结构简单，主要由碳原子和氢原子组成，因此存在着同分异构的现象。
同分异构是指具有相同分子式但结构不同的化合物之间的关系。
2.2 同分异构的原因导致烷烃发生同分异构的主要原因包括碳原子键长和键键能力的影响、空间取向与排列方式的影响以及量子力学解释和分子轨道理论等。
2.3 同分异构的分类根据烷烃同分异构的特点，可以将其分类为以下几种形式：a) 结构异构体：指在碳骨架上某些原子或基团位置发生变化，如链式异构体和环状异构体等。
烷烃有同分异构体区别
烷烃同分异构体的应用
烷烃的同分异构体在化学工业中具有广泛的 应用。例如，可以利用烷烃的碳链异构体来 生产不同性质的塑料和橡胶，以满足不同的 工业需求。此外，位置异构体和官能团异构 体也可以用于合成不同的有机化合物，如药
物、农药和染料等。
在石油工业中的应用
烷烃的同分异构体
石油工业中，烷烃的同分异构体也是非常重要的。例如，正烷烃和支链烷烃的同分异构体在石油的组成和性质上 具有显著差异。正烷烃是石油的主要成分之一，其含量和性质对石油的加工和使用具有重要影响。支链烷烃则是 石油中的杂质，会影响石油的质量和加工性能。
对石油化工的贡献
提高石油资源的利用率
烷烃同分异构体的研究有助于石油化工企业更有效地利用石油资源，通过优化烷烃的分离和加工过程，提高产品的质 量和产量。
开发新型石油化学品
烷烃同分异构体的研究有助于发现和开发新型石油化学品，如高辛烷值汽油、柴油等，满足市场需求并推动石油化工 行业的发展。
促进石油化工技术的进步
烷烃的同分异构体及其区别
目录
• 烷烃的同分异构体 • 同分异构体的定义与分类 • 烷烃同分异构体的鉴别方法 • 同分异构体的应用 • 同分异构体的研究意义
01 烷烃的同分异构体
正烷烃
1 2
定义
正烷烃是指所有碳原子都以单键直接相连，形成 直链的烷烃。
结构特点
碳原子之间形成单键，没有支链，碳原子呈直线 排列。
烷烃同分异构体的应用
在石油工业中，可以利用烷烃的同分异构体来改善石油的性质和加工性能。例如，通过调整石油中正烷烃和支链 烷烃的比例，可以改善石油的流动性和燃烧性能。此外，烷烃的同分异构体还可以用于生产不同的石油化学品， 如汽油、柴油和润滑油等。
烷烃知识点梳理
烷烃知识点梳理烷烃是有机化合物中最简单的一类，也是碳氢化合物的一种。
它们由碳和氢原子组成，其分子结构特点是碳原子通过单键连接在一起，形成直线、分支或环状结构。
本文将按照逐步思考的方式，介绍烷烃的基本知识点。
1.烷烃的命名法烷烃根据碳原子数目的不同，有不同的命名法。
例如，一氧化碳由一个碳原子和一个氧原子组成，因此它被称为甲烷；二氧化碳由一个碳原子和两个氧原子组成，因此它被称为乙烷。
一般来说，前缀表示碳原子数，后缀表示烃类。
这种命名法旨在描述烷烃的分子结构，使人们更容易理解和记忆。
2.烷烃的性质烷烃的性质主要取决于其分子结构和碳原子数目。
烷烃是无色、无味的气体或液体，在室温下具有低沸点和低熔点。
由于烷烃的碳氢键很强，烷烃通常不会和其他物质发生化学反应。
它们在空气中不易燃烧，但在有限氧气条件下可以燃烧产生水和二氧化碳。
3.烷烃的用途烷烃在工业和生活中有广泛的应用。
甲烷是天然气的主要成分之一，可用作燃料和供暖。
乙烷是塑料和橡胶的重要原料。
丙烷用于加热和燃料。
丁烷和戊烷被用作清洁剂和溶剂。
其他烷烃也有各种各样的应用，如医药、化妆品和润滑剂等。
4.烷烃的分类根据烃分子中碳原子的排列，烷烃可以分为直链烷烃、分支烷烃和环烷烃。
直链烷烃是指碳原子通过单键直线连接而成的烷烃，例如甲烷、乙烷、丙烷等。
分支烷烃是指碳原子通过分支连接而成的烷烃，例如异丁烷、叔丁烷等。
环烷烃是指碳原子通过环状连接而成的烷烃，例如环己烷、环丙烷等。
这些分类对于理解烷烃的结构和性质非常重要。
5.烷烃的同分异构体由于烷烃分子中碳原子的排列方式不同，导致了烷烃的同分异构体现象。
同分异构体是指分子式相同但结构不同的化合物。
因此，同一种烷烃可以有多种结构。
例如，异丁烷和正丁烷都是丁烷的同分异构体，它们的结构不同，性质也有所差异。
这种同分异构体现象是烷烃的一个重要特点，也为研究和应用烷烃提供了更多的可能性。
总结：烷烃是碳氢化合物中最简单的一类，具有碳原子通过单键连接而成的分子结构。
烷烃的系统命名及同分异构现象
第二章烷烃一、重点1．烷烃的系统命名及同分异构现象；2．烷烃的结构与相应的物理性质如熔点、沸点、溶解度等之间的关系；3．烷烃的构象：透视式和纽曼投影式的写法及各构象之间的能量关系；4．烷烃卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。
二、难点1．烷烃卤化的自由基反应机理反应机理：1）链的引发；2）链的增长；3）链的终止。
注：较复杂的烷烃被卤代时，各种不同的氢被取代，从而生成不同的产物，有三种因素决定产物的相对比例：1）概率因素；2）氢原子的活泼性；3）卤素的活泼性：氯的活泼性较大，但选择性较差，对3，2，1类型氢的活泼性为5 ：4 ：1，受概率影响较大；溴的活泼性较小，但选择性较强，对3，2，1类型氢的活泼性为1600 ：82 ：1。
2．烷烃的构象：透视式和纽曼式的写法及各构象之间的能量关系。
三、教学方法采用模型、多媒体课件和板书相结合的课堂讲授方法。
四、教学内容及过程引言只含碳和氢两种元素的化合物称碳氢化合物（hydrocarbon ），简称烃。
烃是最简单的有机化合物，其它的有机化合物都可以看作是烃的衍生物。
烃可分为开链烃及环烃。
开链烃又可分为饱和烃和不饱和烃二类。
这一章讨论饱和烃，即烷烃。
烷烃分子中碳原子以单键相互成键，其余的价键完全与氢原子相连，分子中氢的含量已达最高限度，因此是饱和烃。
2.1烷烃的通式、同系列及构造异构1．烷烃的同系列甲烷：CH 4 乙烷：C 2H 6 丙烷：C 3H 8 丁烷：C 4H 10…….二个烷烃分子式之间之差为CH2或其倍数，这些烷烃性质也很相似，这样的一系列化合物叫做同系列。
同系列中的化合物互称同系物。
CH2叫做同系列的系列差。
烷烃同系列的通式：C n H 2n+2有机化合物中除了烷烃同系列外，还有其它同系列，同系列是有机化学的普遍现象。
在有机化学研究中，同系列给我们带来了方便。
研究同系列中几个典型化合物性质后，便可推断其它化合物的性质。
2．烷烃的构造异构象如下两式，分子式相同，而结构不同的，叫做构造异构。
常见烷烃的同分异构体数目
常见烷烃的同分异构体数目1. 烷烃简介烷烃，听起来是不是有点陌生？别担心，这其实就是我们生活中常见的那些简单的有机化合物，比如说甲烷、乙烷、丙烷等等。
它们的结构简单，都是由碳和氢两种元素组成，化学式是CnH2n+2。
看起来是不是挺简单的？其实，这背后可藏着不少秘密哦！尤其是同分异构体的数量，真是让人惊讶。
2. 什么是同分异构体？那么，同分异构体又是什么呢？简单来说，就是那些化学式相同，但结构不一样的分子。
就像你和你的朋友，虽然名字相同，但性格和兴趣各有不同。
同分异构体在化学中可不是小角色，它们的存在让化合物的性质多样化。
有些甚至会在实际应用中大放异彩，比如说燃料、塑料等等。
想想看，若是同分异构体都像大米一样千篇一律，那我们的世界可就无聊得很了。
2.1 烷烃的同分异构体数量好啦，话说回来，烷烃的同分异构体数量可真是五花八门。
就拿戊烷来说，它的化学式是C5H12，竟然有三种不同的同分异构体！想想就觉得有趣，原本一个简单的分子，竟然能有这么多变脸的机会。
接下来再说说己烷，哇哦，它的同分异构体数量可是达到了五种！这就像是一场“变形金刚”的大聚会，各种风格应有尽有，简直是看得人眼花缭乱。
2.2 其他烷烃的异构体再来看看更长的烷烃，比如说庚烷，嘿，它的同分异构体数目更是多达九种。
每一种都像是有自己独特的个性。
想象一下，如果这些烷烃们在聚会上聊天，肯定也是“你侬我侬”，分享着各自的经历和特点。
我们日常用到的很多燃料和化学品，都是基于这些烷烃的异构体。
每种异构体都有自己独特的性质，比如沸点、熔点和溶解性等，这些都跟它们的结构息息相关。
3. 同分异构体的重要性说到这里，大家可能会问，这些同分异构体到底有什么用呢？其实它们在化学合成、药物开发以及材料科学中都扮演着重要角色。
比如说，某些同分异构体在医学上可能有治疗作用，而另一些则可能没那么有效。
可见，选择对的异构体可是关系到成败的关键，简直是“千里之行始于足下”，一开始就得选对路。
【一学就会】最详细的有机化学烷烃知识点总结
锯架式
CH3
H
楔形H 式 （伞形式H ）H H
H
H
H
指出纸面 指向纸内
将H乙烷模型置于纸面上，使C—C 键与H 纸面垂直，从C—C键上方往 下H 看，用一个点表示前面的碳原 子，与这一个点相连的线表示碳 原子上的键，用一个圆表示后面 的碳原子，从圆周向外伸出的线 表示后一个碳原子上的键。
二、烷烃的同ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ异构现象
2, 4, 6 不稳定构象
1, 3, 5, 7 稳定构象
1=7
优势构象
旋转角
三、烷烃的命名
■ 普通命名法 ■ ■ 系统命名法
三、烷烃的命名
烷烃的普通命名法
1. C1～C10的烷烃: 按分子中碳原子的总数 以天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸） 作词头，“烷”作词尾
2.C≥11的烷烃：小写中文数字作词头
CH3
H
对位交叉式 H
CH3 H
H CH3
（三）构象异构
势能关系图（沿C2-C3键轴旋转）
H3CCH3
H3CH
H
H
H
4
H
H3CH
H H
H CH3
2
CH3 H
6
H H
CH3
CH3
H CH3
CH3 CH3
H
CH3
能 量
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
3
5
CH3 1
7 CH3
4 2，6 3，5
1=7
全重叠 部分重叠 邻位交叉 对位交叉
两面角为0° 时的构象为重叠式构象。 两面角为60° 时的构象为交叉式构象。 两面角在0-60°之间的构象称为扭曲式构象。
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烷烃的性质及同分异构体
组题：陈延彬2014-3-12
1、下列说法正确的
A．分子组成相差1个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物
B．相对分子质量相同的有机物是同分异构体
C．碳原子之间只以单键相结合的链烃为烷烃
D．分子式相同，结构相同的有机物一定是同一种物质
2、关于烷烃性质的叙述中，不正确的是 [ ]
A．烷烃同系物随相对分子质量增大，熔点、沸点逐渐升高；常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态
B．烷烃同系物的密度随相对分子质量增大逐渐增大
C．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应
D．烷烃同系物都能使溴水、KMnO4溶液褪色
3、天然气、液化石油气（主要成分是C3-C5的烷烃）燃烧的化学方程式分别为：
CH4+2O2→CO2+2H2O C3H8+5O2→3CO2+4H2O 现有一套以天然气为燃料的灶具，欲改燃烧液化石油气，应采取的正确措施是
A．两种气体进入量都减少B．增大空气进入量或减少液化气进入量
C．两种气体进入量都增大D．减小空气进入量或增大液化气进入量．
4、将0.2mol某烷烃完全燃烧后，生成的气体缓慢通过盛有0.5L浓度为2mol/L的NaOH溶液，生成的碳酸钠和碳酸氢钠的物质的量之比为1∶3，则某烷烃是
A．甲烷 B．乙烷C．丙烷D．丁烷
5、已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体数目有
A．2种B．3种 C．4种D．5种
6、下列物质不能与氯气发生取代反应的是（）
A、CH4
B、CCl4
C、CH2Cl2
D、CH3Cl
7、向下列物质的水溶液中加入AgNO3溶液，有白色沉淀产生的是（）
A. CH3Cl
B.NaCl
C.KClO3D、CCl4
8、某有机物在O2中燃烧，生成CO2和H2O，则下列关于该有机物组成的叙述正确的是（）
A、一定含有C、H、O三种元素
B、一定含有
C、H两种元素，可能有O元素
C、一定含有C、H两种元素，不可能有O元素
D、一定含有C、可能有H、O两种元素
9、甲烷是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，其理由是（）
A．甲烷中的四个键的键长、键角相等B．CH4是分子晶体
C．二氯甲烷只有一种结构 D ．三氯甲烷只有一种结构
10、目前已知化合物中数量、品种最多的是IV A碳的化合物（有机化合物），下列关于其原因的叙述中不正确的是
A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成4个共价键
B．碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键
C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键
D．多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合
11、关于同分异构体的下列说法中正确的是（）
A．结构不同，性质相同，化学式相同的物质互称同分异构体
B．同分异构体现象是导致有机物数目众多的重要原因之一
C．同分异构体现象只存在于有机化合物中
D．同分异构体现象只存在于无机化合物中
12、A、B两种有机化合物，当混合物总质量一定时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧时产生的CO2的量均相等，肯定符合上述条件的可能是（）
①同分异构体；②同系物；③具有相同的最简式；④含碳的质量分数相同
A．①③④B．①③C．①②③④D．①②④
13、仔细分析下列表格中烃的排列规律，判断排列在第15位烃的分子式是（）
A、C6H12
B、C6H14
C、C7H12
D、C7H14
14、主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有（）
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
15、充分燃烧0.1mol气态烃A，在标准状况下生成4.48L CO2和5.4gH2O，则烃A是
A．C4H6B．C2H4C．C2H6 D．C2H2
16、菲的结构简式可表示为若菲分子中有1个H原子被Cl原子取代，则所得一氯取代产物有
A、4种
B、5种
C、10种
D、14种
17、分子式为C7H16的烷烃中，在结构简式中含有3个甲基的同分异构体数目是( )
A．2种B．3种C．4种D．5种
18、下列说法中错误的是（）
①化学性质相似的有机物是同系物②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似
A、①②③④
B、只有②③
C、只有③④
D、只有①②③
19、关于CH4和的叙述正确的是（）
A、均能用组成通式CnH2n+2来表示
B、与所有烷烃互为同素异形体
C、因为它们结构相似，所以它们的化学性质相似，物理性质相同
D、通常情况下它们都是气态烷烃
20、下列说法中不正确的是（）
A、相对分子质量相同的有机物是同分异构体
B、分子组成相同、结构不相同的有机物是同分异构体
C、每个碳原子的化合价都已“饱和”，碳原子之间只以单键相结合的链烃一定是烷烃
D、分子式相同、结构相同的有机物一定是同一物质
21、正丁烷与异丁烷互为同分异构体的依据是（）
A、具有相似的化学性质
B、具有相同的物理性质
C、分子具有相同的空间结构
D、分子式相同，但分子内碳原子的连接方式不同
22、下列性质中，属于烷烃特征的是( )
A、完全燃烧产物只有二氧化碳和水
B、它们几乎不溶于水
C、分子的通式为CnH2n+2，与氯气发生取代反应
D、它们是非电解质
23、2008年北京奥运会的“祥云”火炬所用燃料的主要成分是丙烷。
下列有关丙烷的叙述不正确的是（）
A、分子中碳原子不在一条直线上
B、光照下能够发生氯代反应
C、比丁烷更易液化
D、丙烷不存在同分异构体
24、有机化合物与人类生活水平的提高和人类社会的发展密不可分。
下列对有机化合物的认识正确的是（）
A、有机化合物都是共价化合物
B、有机化合物都含有碳、氢元素
C、有机化合物都具有同分异构现象
D、有机物种类多是由碳原子的成键特征决定的
25、有A、B两种烃，含碳的质量分数相同，关于A、B的下列说法正确的是（）
A、A和B一定是同分异构体
B、A和B不可能是同系物
C、A和B的实验式一定相同
D、各取1 mol A和B完全燃烧生成CO2的质量一定相同
26、写出下列各烷烃的分子式。
（1）烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍_____ 。
（2）烷烃B的分子中含有200个氢原子_______ 。
（3）1L烃C的蒸气完全燃烧时，生成同温同压下15 L的水蒸气_______ 。
（4）分子中含有22个共价键的烷烃D为_______ 。
（5）0.1 mol烷烃E完全燃烧，消耗标准状况下的O2 11.2 L _______ 。
（6）室温下相对分子质量最大的气态直链烷烃F为
27、下列各组物质① O2和O3② H2、D2、T2 ③12C和14C ④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CH2CH3⑤乙
烷和丁烷⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5
互为同系物的是__________，互为同分异构体的是_____________
互为同位素的是______ ，互为同素异形体的是__________，
是同一物质的是__________。
28、碳原子最外电子层含有个电子，根据碳原子的成键特点，每个碳原子可以跟其他非金属原
子形成个键，而且碳原子之间也能以键相结合，形成键、键或键，连接成稳定的长短不一的碳链或含碳原子数目不等的碳环，从而导致有机物种类纷繁，数量庞大。
29、①写出丁烷的同分异构体的结构简式：
②写出戊烷的三种同分异构体的结构简式：
30、“立方烷”是一种新合成的一种烃，其分子为正立方体结构，其碳架结构如下图所示：
（1）写出立方烷的分子式______ （2）其二氯代物共有______种同分异体．。