傅-克烷基化反应

傅-克烷基化反应

姓名：许峰班级：制药0601 学号：060801344 指导老师：韩莹

摘要

傅克烷基化反应是对芳香化合物衍生化的最为有效的方法之一。本文就是以

邻二甲苯和苯乙烯在路易酸FeCl3的作用下，不采用另外的溶剂进行傅-克烷基化反应，是绿色化学反应。

关键词：邻二甲苯苯乙烯傅-克烷基化反应绿色化学反应

Abstract

Friedel—Crafts alkylation is one of the most efi cient methods for the derivatization of aromatic compounds．This paper is to o-xylene and styrene under the influence of Louis acid FeCl

3

conduct Friedel—Crafts alkylation.

Key words： o-xylenev styrene Friedel—Crafts alkylation Green Chemical Reaction .

引言：

碳一碳键形成反应是有机合成化学中最为重要的反应，其中傅克反应则是构建与芳香化合物直接相连的碳一碳键最有效的方法之一【1】，自从Friedel Crafts 报道了首例傅克反应后【2】，一百多年来，傅克反应受到了众多化学工作者的关注，而且被越来越多地应用于复杂分子的合成中去。

可以与苯发生傅克反应的最开始的为卤代烷，后来发现烯或者醇在路易斯酸

的催化下也可以发生烷基化反应。而对于路易斯酸的选择，除了FeCl

3

，其他的

路易斯酸催化剂诸如AlCl

3，SbCl

5

，也都有催化作用。

绿色化学反应是指化学反应过程尽量不使用额外的溶剂和辅料，不产生额外的对环境有较大污染然的物质。

对于一般的傅-克烷基化反应我们使用的溶剂都是二氯甲烷，四氢呋喃等一些溶剂。而本文的反应物都是液体，故可以不使用额外的溶剂，减少了试剂用量和减少对环境的影响，所以是属于绿色化学反应范畴的。

实验步骤：

1.实验原理：

由于傅-克烷基化反应是卤代烷、烯或者醇在酸催化下形成由碳正离子引起的，如果形成的碳正离子不稳定，就会很容易发生碳正离子的重排，从而得到重排产物。本实验中的苯乙烯在形成的碳正离子，就以形成的叔碳正离子稳定性较

高。

+FeCl

3+FeCl4

R CH CH2RCH CH3

CH

H

R

RCH CH3+

CH3

FeCl3

+FeCl4

CH

H

R

CH CH3

R

+HCl +

CH3

2.实验操作：

+

FeCl

3

o c

A B

C

在100ml三口烧瓶中加入10ml（0.083mol）A，并接通冷凝水，然后迅速加

入0.8g（0.05mol）无水FeCl

3

。此时溶液呈墨绿色。常温下，搅拌缓慢滴加5.2g （0.05mol）B，溶液颜色逐渐加深，温度在3℃左右，20分钟后滴加完毕。接着升温至8℃，继续反应，搅拌过程中烧瓶壁上会出现少量的黑色固体，溶液的颜色也逐渐加深。1h后反应停止。稍冷，用油泵减压蒸馏，收集3℃～4℃的馏分，为无色透明的液体，除去过量的A。升温继续减压蒸馏，收集125℃～145℃的馏分，得无色液体。称重：m=3.5g，收率为：33.3%。

结果与讨论：

1.滴加苯乙烯时，要控制滴加速度，滴加温度不可以过高，不可以超过

80℃；

2.反应结束后，所得溶液若用水洗，则会使有机层出现絮状物，使得下一

步减压蒸馏难以进行；

3.减压蒸馏时，一定要在所用仪器的接口涂好凡士林，保证密封性；

4.减压蒸馏时一定要在蒸馏头上包缠保温带，否则产物很难被蒸出来；

5.反应结束后的仪器较难清洗干净，可加入少量乙酸乙酯即可；

6.蒸馏出来的邻二甲苯对环境影响很大，一定要回收，可以作为以后反应

的原料。

参考文献：

1.(a)0lah，G．A．In Friedel-Crafts and Related Reactions，Wiley，New York，1963．(b)Olah，G．A．In Friedel-Crafts Chemistry，Wiley，NewYork，1973．(c)0lah，G．A．；Krishnamurti，R．：Prakash，G．K．S．InComprehensive Organic Synthesis，Vo1．3，Eds．：Trost，B．M ．；Fleming，I．，Pergamon，Oxford，1991，P．293．

2.Friedel，C．；Crafts，J．M ．Bul1．Soc．Chim．Fr．1877，27,530