化学专业科目二《有机化学选论》

福建师范大学申请成人高考教育学士学位考试化学专业《有机化学选论》课程考试大纲课程简介：本课程使用教材为中国环境科学出版社出版的《中级有机化学》，陈乐培、董玉环等编，2004年版。

本课程在基础有机化学学习的基础上，对有机化合物的命名、有机反应的基本理论、立体化学、取代基效应、有机反应活性中间体进行了系统的论述，并对重要有机反应，如取代反应、消去反应、加成反应、分子重排反应及有机合成路线设计等内容进行了系统的阐述。

本课程每章在扼要介绍基础知识和基本理论后，结合一些实例，让学生在学习过程能够更好的理解和掌握，中级有机化学是在基础有机化学的基础上进一步对有机化学的理论及反应进行阐述，内容上并不象高等有机化学难度较高，主要是基础有机化学中学过的基本理论和反应，进行更系统、全面地阐述，有助于学生更好地从理论上掌握有机化学，对学习过基础有机化学，掌握的知识又较薄弱的学生，学习这门中级有机化学较适合。

教学目的：学习目的：通过本课程的学习，使同学们掌握中级有机化学的基本现论和原理，对有机反应的基本原理、立体化学、取代基效应、有机反应活性中间体，一些重要有机反应有较系统的掌握，对有机合成设计有初步掌握和认识。

学习对象：本课程主要学习有机反应的基本理论、立体化学、取代基效应、有机反应活性中间体和重要有机反应，如取代反应、消失反应、加成反应、分子重排反应及有机合成路线设计等。

本课程适合学习的对象为师范院校函授本科，自考本科、网络本科的化学和应用化学专业的学生教材。

学习方法介绍：本课程共分十章，除了第五章第二节芳环上的取代反应和第九章周环反应为自学内容外，其它各章节均有电子课件，学生可结合教材和电子课件有针对性地学习，主要掌握好各章节的主要内容；每章节均有较多的练习题，还有综合练习，这些练习和习题就是本课程的一些主要内容，所以学生要掌握好习题和综合练习。

与相关课程的联系：本课程是在学生学习基础有机化学基础上，对基础有机化学中一些基本理论和重要反应系统的阐述，所以本课程与基础有机化学密切相关，许多知识与基础有机化学是相互渗透的。

网络专升本的学生已经较系统学习了基础有机化学，在这基础上学习中级有机化学，从内容、知识的掌握都能较好衍接。

教学大纲通过本课程的学习，使同学们掌握中级有机化学的基本理论和原理，对有机反应的基本原理、立体化学、取代基效应、有机反应活性中间体，一些重要有机反应有较系统的掌握，对有机合成设计有初步掌握和认识。

教学内容及学时安排共45学时第一章有机化合物命名 4学时第二章有机化学反应综论 4学时第一节有机反应分类第二节有机反应历程及其研究方法第三章立体化学 6学时第一节对映异构第二节顺反异构第三节构象和构象分析第四节动态立体化学第五节不对称合成第四章取代基效应 4学时第一节诱导效应第二节共轭效应第三节空间效应第五章有机反应活性中间体 4学时第一节碳正离子第二节碳负离子第三节自由基第四节碳烯和氮烯第五节苯炔第六章取代反应（亲核取代反应） 4学时第一节饱和碳原子上的亲核取代反应第二节芳环上的取代反应（自学）第七章亲电加成和消去反应 4学时第一节β—消去反应第二节热消去反应第三节亲电加成反应第八章羰基化合物的反应（亲核加成反应） 6学时第一节加成反应的概念和分类第二节亲核加成反应第三节羧酸及其衍生物的亲核加成反应第四节麦克尔加成第九章分子重排反应 4学时第一节分子间重排和分子内重排第二节亲核重排第三节亲电重排第十章有机合成路线设计技巧简介 5学时第一节有机合成路线设计的基本知识第二节有机合成路线设计技巧第三节有机合成路线设计技巧的应用举例考试大纲（一）考试对象：参加成人高等教育学士学位专业课程考试（包括函授教育、网络教育）。

（二）考试范围及要点：本课程主要要求为：教材为2004年版中国环境科学出版社出版的《中级有机化学》，陈乐培、董玉环等编著，配合电子课件以及各章的练习题和综合练习题。

内容、难度、题型及各部分所占比例均参考各章练习题和综合练习要求，全部各章节考试要求如下：一、有机化合物命名1、掌握一些重要有机化合物的命名，其中包括顺反，Z、E，R、S的命名2、本章练习题二、有机化学反应综论1、了解有机反应的分类2、有机反应历程及其研究的一般方法，（1）掌握立体化学研究和同位素标记法有机反应历程，（2）了解化学动力学研究反应历程，（3）掌握从动力学控制和热力学控制研究反应历程。

3、本章练习题三、立体化学1、掌握对映异构体和顺反异构体的命名2、掌握手性、对映体、内消旋体、外消旋体等概念3、掌握费歇尔投影规则和使用该投影式的规定以及fischer投影式和newman式，楔形式的转换4、掌握含有一个和二个手性碳原子的手性分子的R/S标定法5、掌握引起顺反异构的结构特征和Z/E标定法，记住次序规则6、掌握环已烷及其衍生物的构象稳定性7、了解立体选择性和立体专一性的概念8、掌握不对称合成中Gram规则一9、本章练习题四、取代基效应1、掌握静态诱导效应的概念，强度2、掌握静态诱导效应对化合物性能的影响3、掌握静态共轭效应包括超共轭效应的概念，强度4、掌握静态共轭效应对化合物性能的影响5、本章练习题五、有机反应活性中间体1、掌握几种典型反应活性中间体的结构特点2、掌握碳正离子、碳负离子、苯炔的构型及其稳定性3、掌握从诱导效应及共轭效应对碳正离子和碳负离子性质的影响4、掌握苯炔的亲核加成反应5、本章练习题六、取代反应（亲核取代反应）1、掌握SN 1，SN2亲核取代反应历程2、掌握SN 1，SN2亲核取代反应的产物构型转化3、掌握S2亲核取代反应中邻基参与的反应历程4、掌握亲核试剂、烃基结构对亲核取代反应速度的影响5、掌握亲核取代反应的一些实例6、本章练习题七、亲电加成反应和消去反应1、掌握烯烃亲电加成反应如与酸、卤化氢、卤素等反应的主要产物2、掌握烯烃亲电加成反应的马氏规则和反马氏规则亲电加成的历程3、掌握顺-2-丁烯和反-2-丁烯与Br24、掌握β—消去反应E1、E2的历程5、掌握β—消去反应的取向即Saytzeff和Hofman规则6、掌握β—消去反应的立体化学7、本章练习题八、亲核加成反应（羰基化合物的反应）1、掌握醛、酮亲核加成反应的历程2、掌握醛、酮亲核加成反应羰基结构与反应活性的关系3、掌握醛、酮亲核加成反应立体化学中的Gram规则一，及非对称环酮羰基加成反应的立体化学4、掌握醛酮反应中的羟醛缩合、与酮的缩合、克诺文诺盖尔反应、魏狄烯反应等的反应生成的主要产物5、掌握酯缩合反应和麦克尔加成反应6、本章练习题九、分子重排反应1、掌握一些重排反应的历程和生成的主要产物主要有：（1）互格涅尔一米尔文重排（2）捷姆扬诺夫重排（3）片呐醇重排（4）贝克曼重排（5）霍夫费重排（6）拜尔一魏利格重排（7）过氧化氢重排2、掌握片呐醇重排历程中生成碳正离子的稳定性，迁移基团的规则等内容3、本章练习题十、有机合成路线设计技巧简介（有机合成路线设计）1、掌握一些简单有机化合物合成的逆推方法2、本章练习题（三）评价目标：考试在考查基本知识、基本理论的基础上，注重考查考生灵活运用这些基础知识观察和解决实际问题的能力。

考生应能：1．正确掌握和理解各有机化合物的结构、命名方法；2．掌握和理解各基础有机化学反应的原理；3．掌握和理解有机化学反应的基本理论、基本概念以及反应机理等，注意理解和掌握有机化学反应中的立体化学问题；4．正确地运用有机化学的基本反应和理论来进行有机合成反应的设计等。

（四）考试形式与试卷结构：本课程考核成绩（总评成绩）：包括平时作业和考试成绩两部分。

考试题型一般分为：（1）命名或写出结构式约10%，（2）选择题约15%，（3）简答题约10%，（4）完成反应式约30%，（5）机理题约15%，（6）合成题约20%。

考试范围为：（1）教材内容，（2）课件内容，，（3）各章练习和综合练习题 （五）样卷例题：样卷例题1考试时间：120分钟姓名： 学号：一、 简要回答下列问题（每小题5分，计15分）HHHa Ar OTsH ArAr90%10%2.H 3CCHCH 23)3CH 3OHCH 3CH CHCH 3HCCHCH 2CH 3(90%)(10%)为什么？3. 为什么化合物(H 3C)3CO33(H 3C)3COH (A)(H 3C)3CHOH(B)其中A 为主产物？二、完成下反应（每小题3分，共30分）HO 1.CH 3OH HCl(g)2.CH 3CCH 2CH 2CHOOHOC 2H 5OH/3.NaOHOCHOHCHO2H536H 5NaBH 4333(H 3C)3COLiAlH 4OH24（ ）OC 4H 933C NH 2OH 3C CH 2CH 2NH 2HNO 2三、写出下列反应机理（每小题8分 第4小题7分 计31分）H+H 3CCH 3OHH 3CCH 3OH OHHClO（ ）（ ）（ ）H+H C ArCH 3OHCH 3O四、合成下列化合物（每小题7分 计14分）O合成 CH 2CH 2CH 2COOHOHO合成 O3. 由 O和CHO合成4. 由乙酰乙酸乙酯合成COCH 3。

（六）参考教材：1、《有机化学》（第二版），胡宏纹，高等教育出版社，1990版2、《有机化学》（第三版），曾明琼等，高等教育出版社，2000版3、《有机化学例题与习题》，王长凤等，高等教育出版社，1996版。