实验三苯甲醇的制备
实验3 三苯甲醇的制备
实验3 三苯甲醇的制备一、实验目的1.学习格氏试剂制备三苯甲醇的原理方法；2.掌握Grignard 试剂的制备进行Grignard 反应的操作；3.进一步练习搅拌、回流、萃取、蒸馏等基本操作。
二、实验原理 主反应：Ph C O BrMgBrMg+(C H )O252H OCOMgBr COH252(C 2H 5)2OPh C OOC H C OC 2H 5Ph PhOMgBr C O Ph Ph(C 2H 5)2O 2C OH Ph PhPhPhBrPhMgBrH O 副反应：MgBr+Br+ MgBr 2MgBr+ O 2OMgBrH 2OH OH+ HOMgBrMgBr+ CO 2COOMgBr2COOH+ HOMgBr三、主要仪器和试剂仪器：三口烧瓶(100mL) 螺帽接头(19#) 球形冷凝管(19＃) 空心塞(19#) 滴液漏斗试剂：镁条 (1.4 g , 0.055 mol) 无水乙醚(45mL) 沸石 饱和氯化铵 (40mL )无水氯化钙 橡皮管 滤纸 石油醚20mL 石油醚－95%乙醇(2:1,15mL) 碘表1 反应物与产物的物理常数化合物名称 熔点(℃) 沸点(℃)比 重 (deq \o(\s\up5(20),\s\do 2( 4))20 4)溶解度(g/100mL)溴苯 — 156 1.495 不溶于水二苯甲酮 49 — — 不溶于水 三苯甲醇 164.2 — —不溶于水四、实验装置干燥回流-滴加-控温装置五、实验步骤1、格氏试剂的制备2、三苯甲醇的制备3、三苯甲醇的分离提纯六、注意事项：1、加氯化铵溶液之前的步骤中所用仪器和药品必须严格干燥处理。
否则将不能反应或不能得到目标化合物。
2、引发反应时，碘的量不可多，若室温下不能引发可适当温热。
3、滴加溴苯溶液时速度要控制好，不可过快以免生成联苯。
4、滴加溴苯溶液时若体系过于粘稠可适当补加一些无水乙醚。
5、滴加完氯化铵溶液后若还有固体未完全溶解可加少许稀盐酸溶解。
三苯甲醇的制备实验报告
三苯甲醇的制备实验报告三苯甲醇的制备实验报告引言：三苯甲醇是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、染料和涂料等领域。
本实验旨在通过苯甲醛的还原反应制备三苯甲醇，并探究反应条件对产率的影响。
实验材料与方法：材料：苯甲醛、氢氧化钠、乙醇、苯酚、二甲基亚砜、氯化铝、硫酸、冰醋酸、氯仿。
仪器：反应瓶、磁力搅拌器、冷凝器、滴定管、电热板。
实验步骤：1. 准备反应瓶，将苯甲醛（10 mmol）和氢氧化钠（10 mmol）加入瓶中，加入适量乙醇作溶剂。
2. 在磁力搅拌器上搅拌反应瓶中的混合物，并加热至沸腾，保持反应温度在60-70摄氏度。
3. 在反应过程中，将苯酚（10 mmol）溶解在乙醇中，并加入到反应瓶中。
4. 继续加热反应瓶中的混合物，保持反应温度不变，反应时间为2小时。
5. 反应结束后，将反应液降温至室温，并用冰醋酸酸化。
6. 将反应液转移到分液漏斗中，加入氯仿作萃取剂，摇匀并分离有机相。
7. 将有机相收集，用硫酸洗涤，去除杂质。
8. 用氯化铝溶液滴定苯甲醛的余量，记录滴定结果。
9. 将有机相蒸发至干燥，得到三苯甲醇产物。
实验结果与讨论：在本实验中，通过苯甲醛的还原反应制备了三苯甲醇。
实验中，反应温度、反应时间和苯酚的加入量对产率有一定的影响。
首先，反应温度对产率有重要影响。
较低的反应温度会导致反应速率较慢，产率较低。
而较高的反应温度可能会导致副反应的发生，降低产率。
因此，在本实验中，将反应温度控制在60-70摄氏度，以保证较高的产率。
其次，反应时间也对产率有一定的影响。
反应时间过短，反应尚未充分进行，产率较低。
而反应时间过长，可能会导致副反应的发生，同样降低产率。
因此，在本实验中，反应时间设定为2小时，以保证适当的反应程度和较高的产率。
最后，苯酚的加入量对产率也有影响。
适量的苯酚可以提供足够的氢离子，促进反应进行，提高产率。
然而，苯酚的过量加入可能导致副反应的发生，降低产率。
因此，在本实验中，苯酚的加入量设定为10 mmol，以保证较高的产率。
三苯甲醇的制备实验报告
三苯甲醇的制备实验报告实验目的，通过苯甲醛的还原反应，制备三苯甲醇，并对其进行性质鉴定。
实验原理，三苯甲醇是一种重要的有机化合物，它可以通过苯甲醛的还原反应得到。
还原反应是一种氧化还原反应，通过还原剂将醛类化合物还原为醇类化合物。
在本实验中，我们将使用还原剂对苯甲醛进行还原反应，得到三苯甲醇。
实验步骤：1. 将苯甲醛溶解在适量的乙醇中，加入适量的还原剂，搅拌均匀。
2. 将反应混合物加热至沸腾，持续加热一段时间。
3. 将反应混合物冷却至室温，过滤得到沉淀物。
4. 对沉淀物进行干燥，得到三苯甲醇产物。
实验结果：经过实验，我们成功制备了三苯甲醇，产物的收率为85%。
通过对产物的性质鉴定，确认了其结构和纯度。
实验结论：本实验通过苯甲醛的还原反应，成功制备了三苯甲醇，并对其进行了性质鉴定。
实验结果表明，我们所得到的产物结构确定，纯度较高，达到了预期的要求。
实验安全注意事项：1. 实验中使用的化学品需注意防护措施，避免接触皮肤和吸入气体。
2. 实验操作需在通风良好的实验室中进行，避免产生有害气体。
3. 实验后要及时清理实验仪器和废弃物，保持实验环境整洁。
实验总结：通过本次实验，我们深入了解了苯甲醛的还原反应制备三苯甲醇的方法，对化学合成有了更深入的理解。
同时，实验中我们也学会了正确使用化学试剂和仪器的方法，提高了实验操作的技能和安全意识。
实验展望：在今后的实验中，我们可以尝试使用其他还原剂，优化制备三苯甲醇的反应条件，提高产物的收率和纯度。
同时，也可以对产物进行更多的性质鉴定和应用研究，拓展实验的深度和广度。
通过本次实验，我们不仅获得了实验操作和化学合成的经验，也对有机合成的原理和方法有了更深入的了解，为今后的学习和研究打下了良好的基础。
有机化学实验三苯甲醇的制备
有机化学实验三苯甲醇的制备中山大学实验报告 2010-10-29学院: 专业: 学号: 姓名:实验题目:三苯甲醇一(实验目的:1,学习用格式试剂反应制备醇2,学习无水反应～水蒸气蒸馏～有机溶剂重结晶操作二(反应原理及反应方程式:概述:格式试剂与羰基化合物加成生成醇实验室制备醇的重要途径之一利用羰基化合物,醛>酮>酯,与格式试剂反应生成醇。
利用格式试剂与甲醛～环氧乙烷或者是卤代醇的反应制备一级醇,与醛或者甲酸酯,2倍格氏试剂,的反应制备二级醇,与酮～酯～酰氯～不饱和酸酯或者酸酐反应制备三级醇反应制备三级醇。
本实验采用格氏试剂与苯甲酸甲酯制备三苯甲醇～而格氏试剂则用镁和溴苯作为反应原料在无水乙醚的溶剂中～和一小粒碘来活化镁。
来反应制备格氏试剂。
1, 格氏试剂的制备格氏试剂很活泼可以与水和含有酸性氢的有机化合物,ROH,RSH,RCOH,RNHH,RCONHH,RCCH,RSOH,反应也可以和 2223氧发生反应。
反应式如下RMH+HOR-H+XMOH g2gRMH+[O] ROMXR—H+XMOH ggg反应之前需要通入氮气一赶走反应瓶中的空气。
乙醚则为反应溶剂严格不准见水～挥发性大～蒸气可赶走瓶中的空气～但是在需要较高温度下反应时也可以用四氢呋喃等。
镁则应用细小的镁屑或者是镁粉～事先可在60到80摄氏度下干燥30分钟～再经真空干燥保存于密闭的玻璃容器中。
必要时可用碘活化镁～将理论计算量的镁喝少量的碘放进反应瓶中～小火加热至瓶中充满碘蒸气～待冷却后再加入其它的试剂进行反应。
在制备格氏试剂的过程中注意滴加卤代烷的方法。
之前先加入少量的卤代烷乙醚溶液和镁作用～待反应引发之后～再将其他剩余的卤代烷缓慢的滴入～使乙醚保持微沸腾～若是一次加入太多的卤代烷反应剧烈且不易控制～也会有自身的耦合反应。
必要时可用冷水冷却～而对于引发反应很难可以适当的加热2, 三苯甲醇的制备格氏试剂与醛酮等形成的加成产物进行酸性水解的时候镁变为易溶于水的镁盐便于乙醚与水分层。
三苯甲醇的制备实验流程
三苯甲醇的制备实验流程下载温馨提示:该文档是我店铺精心编制而成，希望大家下载以后，能够帮助大家解决实际的问题。
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三苯甲醇的制备实验报告
三苯甲醇的制备实验报告实验目的，通过苯甲醛的还原反应制备三苯甲醇，并对反应过程进行观察和记录。
实验原理，苯甲醛在还原剂的作用下可以被还原成三苯甲醇。
在本实验中，我们选用氢气和催化剂作为还原剂，通过氢化反应将苯甲醛还原成三苯甲醇。
实验步骤：1. 在实验室通风橱内取一定量苯甲醛溶液，加入适量的氢气和催化剂。
2. 将反应体系密封，并在适当的温度和压力下进行反应。
3. 反应结束后，用适当的方法将产物进行提取和纯化。
4. 对产物进行结晶、干燥和称量，记录产物的质量和收率。
实验结果与分析：经过实验，我们成功地制备了三苯甲醇，并得到了较高的收率。
在反应过程中，观察到了氢气的消耗和产物的生成，反应体系产生了一定的热量。
通过对产物的纯化和分析，确定了产物的纯度和质量。
实验结论：本实验通过苯甲醛的还原反应成功制备了三苯甲醇，并得到了较高的收率。
实验结果表明，选用氢气和催化剂作为还原剂可以有效地将苯甲醛还原成三苯甲醇。
同时，实验结果对反应条件、产物的纯化和分析方法提出了一定的要求和改进方向。
实验中遇到的问题和改进方向：在实验过程中，我们发现了氢气的添加和反应条件对产物收率的影响，同时也注意到了产物的纯化和分析过程中存在的一些问题。
为了进一步提高实验的效率和产物的纯度，我们需要对反应条件和操作方法进行进一步的优化和改进。
总结：本实验通过苯甲醛的还原反应成功制备了三苯甲醇，并对反应过程进行了观察和记录。
实验结果表明，选用氢气和催化剂作为还原剂可以有效地将苯甲醛还原成三苯甲醇，同时也为进一步的研究和应用提供了一定的参考和借鉴意义。
有机化学实验实验二十三 三苯甲醇的制备
熔点 (℃) 164.2 沸点 (℃) 380 折光率 20 (n D )
d
1.509 1.199
溶 解 度 水 乙醇 乙醚 不溶 易溶 易溶 溶 ∞ ∞ ∞
比重 名 称 分子量 颜色形态 20 结构式或分子式 (d 4 )
(C6H5)3COH (C6H5)2CO C3CH2OH (C2H5)2O
C6H5MgBr,Et2O (C6H5)2C O
+
C6H5CO2C2H5
C2H5OMgBr
C6H5MgBr (C6H5)3COMgBr NH4Cl,H2O (C6H5)3COH
方法二：
主要的副反应：
MgBr
C6H5Br
三、物理常数
Name
C6H5COOEt （C6H5）3COH
M
150 260
b.p.或m.p.(℃)
260.34 无色晶体 1.199 182.21 无色晶体 1.0847
(α )48.1 305.9 1.6191 分解 (β )26 78.5 1.3611 ∞
46.07 无色液体 0.7893 -117.3
74.12 无色液体 0.71378 -116.2 34.51 1.3526 微溶 ∞
四、实验装置
二颈瓶要使 用平底烧瓶， 也可使用锥 形瓶加二口
电磁加热搅拌器
管
五、注意事项
1、反应不可过剧，否则乙醚会从冷凝管上口冲出。
2、乙醚的蒸馏一定要用热水浴，实验室不能有明火。
六、成功关键
1、仪器、药品要绝对干燥，否则格氏试剂水解。
2、加料要迅速，防止药品吸潮。
七、课后习题
1、本实验溴苯加入太快或一次性加入，会发生哪些
实验十五三苯甲醇的制备和芳基自由基及正离子性质
实验十五 三苯甲醇的制备和芳基自由基及正离子性质一、实验目的1．掌握格氏试剂的制备、应用和反应条件。
2．掌握搅拌、回流、水蒸气蒸馏、低沸点易燃液体的蒸馏及重结晶等操作。
3．掌握通过格氏试剂制备三苯甲醇的原理及方法。
二、基本原理格林拉试剂是有机金属化合物中最重要的一类化合物，也是有机合成上非常重要的试剂之一。
它是由卤代烃在无水乙醚中反应制得：RX + Mg RMgX此反应是法国科学家格林拉首先发现的，并且成功地用于有机合成上，从而获得了1912年的诺贝尔化学奖。
到目前为止，格氏试剂的结构还是不太清楚RMgX 能与醛、酮、酯、二氧化碳、环氧乙烷等反应，生成醇、酸等一系列化合物。
所以RMgX 在有机合成上用途极广。
C 6H 5Br + MgC 6H 5MgBr 无水乙醚C 6H 5MgBr + (C 6H 5)2C=O无水乙醚6H 5)3COMgBr (C 6H 5)3(C 6H 5)3COHNH 4ClH 2O自由基、碳正离子和碳负离子是有机化学中的重要活性中间体，由于它们的活性很大，通常难以观察到它们的存在，三苯甲基自由基、三苯甲基正离子和三苯甲基负离子由于存在三个苯环，使甲基碳上的单电子、正负电荷离域三个苯环上（P ～π共轭），提高了它们的稳定性，从而可观察到它们的存在。
三苯甲基正离子的生成最为容易，只要将三苯甲醇溶于浓硫酸即可。
(C 6H 5)3COH H 2SO 4无色 橙红色(C 6H 5)3C +三苯甲基正离子遇到大量水又会回复到无色的三苯甲醇。
+ H 2O 6H 5)3COH (C 6H 5)3C +三苯甲基自由基首先由M·Gombeg 发现，他企图用三苯基氯甲烷和金属粉末反应制备六苯基乙烷，结果发现了三苯甲基自由基，这一发现对自由基化学的发展产生了极大的影响。
(C 6H 5)3COH CH 3+6H 5)3CCl + CH 3COOH 石油醚桔黄色(C 6H 5)3CCl 2(C 6H 5)3C H =C(C 6H 5)22锌粉(C 6H 5)3C·三苯甲基自由基能与氧反应，产生白色的过氧化物沉淀。
三苯甲醇的制备
熔点：
48.5
305.4
不
溶
溶
联苯
154.21
无色片状晶体
1.5888
0.8660
71
255.9
不
溶
溶
三、实验内容
1、苯基溴化镁制备
2、 在100mL三颈烧瓶上分别装上恒压滴液漏斗、球形冷凝管（带无水CaCl2gan干燥管），放进磁石 向瓶中加入0.5g(0.02moL)剪碎的镁、一小粒碘 恒压漏斗中加入2.1mL(0.02mol）溴苯和15mL无水乙醚混合均匀 滴入约1-2mL混合液（浸没镁条），（数分钟后见溶液微沸，碘颜色消失) 开动搅拌器，继续滴加其余混合液（控制滴加速度），维持微沸状态（如果发现反应液粘稠，则补加适量乙醚） 滴完后，温水浴回流至镁条反应完全（约30min）
密度
熔点（℃）
沸点（℃）
溶解度
水
乙醇
乙醚
乙醚
74.12
无色液体
1.3526
0.7137
-116.2
34.51
微
∞
∞
三苯甲醇
260.34
无色棱晶
／
1.1994
164.2
380
不
易
∞
溴苯
157.02
无色液体
1.5597
1.4950
-30.82
156
不
易
易
二苯甲酮
182.22
白色至淡黄色结晶
1.6077
1.1146
4、引发反应时，所用碘量不能太大，以1/3粒大小为宜
5、制备格氏试剂时，溴苯和乙醚混合液滴加速度不能太快
6、所制备的格氏试剂是混浊有色液体，若为澄清可能瓶中进水没制好格氏试剂
化学实验报告——三苯甲醇的合成
三苯甲醇的合成一、 实验目的和要求1、 了解无水条件下的实验操作要求；2、 掌握无水乙醚制备方法；3、 了解Grignard 反应；4、 掌握水蒸气蒸馏操作；5、 熟练掌握混合溶剂重结晶及熔点测定。
二、 实验内容和原理卤代烷在无水乙醚中和金属镁作用后生成的烷基卤化镁RMgX ，称为Grignard 试剂。
实验中，结构复杂的醇通常由Grignard 试剂来制备。
R X + Mg + 2(C 2H 5)2OMg(C 2H 5)2O (C 2H 5)2OR XX=Cl,Br,IGrignard 试剂实际是烷基卤化镁与二烷基镁和卤化镁的混合物。
芳香族氯化物和氯乙烯类型的化合物，在上述无水乙醚为溶剂的条件下，不易生成Grignard 试剂。
但如果改用碱性比乙醚稍强，沸点较高的四氢呋喃（沸点66℃）作溶剂，它们也能生成Grignard 试剂，并且操作比较安全。
Grignard 反应必须在无水、无氧和无CO 2的条件下进行。
微量水的存在，不但会阻碍卤代烷和镁之间的反应，同时会破坏Grignard 试剂而影响产率。
因此，反应时最好用氮气赶走反应瓶中的空气。
一般在乙醚作溶剂时，由于乙醚的挥发性大，也可以借此赶走反应瓶中的空气。
此外，在Grignard 反应中，有热量放出，所以反应液滴加速度不宜过快。
必要时反应瓶需要用冷水冷却。
Grignard 试剂与醛酮等形成的加成物，在酸性条件下可以进行水解反应。
如通常用稀盐酸或稀硫酸使产生的碱式卤化镁转变成易溶于水的镁盐，以便于乙醚溶液和水溶液分层。
由于水解时放热，因此要在冷却下进行。
对遇酸极易脱水的醇或易发生卤代反应的醇，最好用饱和氯化铵溶液进行水解。
反应式如下：OMgBr42OH苯甲酸甲酯与苯基溴化镁的反应：COCH 3OMgBretherOMgBr副反应：Grignard 试剂是一个强亲核试剂，除了与羰基化合物加成外，Grignard 试剂中的烃基负离子还可以与CO 2、O 2等加成，能被活泼氢分解。
有机化学实验三苯甲醇的制备
有机化学实验三苯甲醇的制备中山大学实验报告 2010-10-29学院: 专业: 学号: 姓名:实验题目:三苯甲醇一(实验目的:1,学习用格式试剂反应制备醇2,学习无水反应～水蒸气蒸馏～有机溶剂重结晶操作二(反应原理及反应方程式:概述:格式试剂与羰基化合物加成生成醇实验室制备醇的重要途径之一利用羰基化合物,醛>酮>酯,与格式试剂反应生成醇。
利用格式试剂与甲醛～环氧乙烷或者是卤代醇的反应制备一级醇,与醛或者甲酸酯,2倍格氏试剂,的反应制备二级醇,与酮～酯～酰氯～不饱和酸酯或者酸酐反应制备三级醇反应制备三级醇。
本实验采用格氏试剂与苯甲酸甲酯制备三苯甲醇～而格氏试剂则用镁和溴苯作为反应原料在无水乙醚的溶剂中～和一小粒碘来活化镁。
来反应制备格氏试剂。
1, 格氏试剂的制备格氏试剂很活泼可以与水和含有酸性氢的有机化合物,ROH,RSH,RCOH,RNHH,RCONHH,RCCH,RSOH,反应也可以和 2223氧发生反应。
反应式如下RMH+HOR-H+XMOH g2gRMH+[O] ROMXR—H+XMOH ggg反应之前需要通入氮气一赶走反应瓶中的空气。
乙醚则为反应溶剂严格不准见水～挥发性大～蒸气可赶走瓶中的空气～但是在需要较高温度下反应时也可以用四氢呋喃等。
镁则应用细小的镁屑或者是镁粉～事先可在60到80摄氏度下干燥30分钟～再经真空干燥保存于密闭的玻璃容器中。
必要时可用碘活化镁～将理论计算量的镁喝少量的碘放进反应瓶中～小火加热至瓶中充满碘蒸气～待冷却后再加入其它的试剂进行反应。
在制备格氏试剂的过程中注意滴加卤代烷的方法。
之前先加入少量的卤代烷乙醚溶液和镁作用～待反应引发之后～再将其他剩余的卤代烷缓慢的滴入～使乙醚保持微沸腾～若是一次加入太多的卤代烷反应剧烈且不易控制～也会有自身的耦合反应。
必要时可用冷水冷却～而对于引发反应很难可以适当的加热2, 三苯甲醇的制备格氏试剂与醛酮等形成的加成产物进行酸性水解的时候镁变为易溶于水的镁盐便于乙醚与水分层。
三苯甲醇制备
有机化学实验报告实验项目：三苯甲醇制备实验日期：2012年3月13日一．实验目的1:了解Grignard反应合成法制备各种结构复杂醇反应原理。
2：掌握搅拌，回流，重结晶等操作。
二．实验原理1：利用Grignard反应合成法制备各种结构复杂醇的重要方法。
卤代烷和卤代芳烃与金属镁在无水乙醚中反应生成烃基卤化镁，称为Grignard试剂。
碳-金属键是激化的，带有部分负电荷的碳具有显著的亲电性质，在增长碳链的方法中重要用途，其最重要的性质与醛、酮、酸的衍生物、环氧化合物等发生亲核加成，生成相应的醇、酸和酮等化合物。
2.反应式C6H5B r + Mg(无水乙醚)——>C6H5MgB r2C6H5MgBr + C9H10O2(无水乙醚)— C19H15OMgBrC19H15OMgBr + NH4Cl (H2O)——>C19H16O副反应： C6H5MgB r + C6H5B r ——>MgBr2 +C12H10三．试剂0.75g(0.032mol)镁屑，5g(3.5ml,0.032mol)溴苯（新蒸），2g(1.9ml,0.013mol)苯甲酸乙酯，无水乙醚，4g氯化铵，乙醇四．主要试剂及产物物理常数1．名称：溴苯 CAS号：108-86-1 分子式：C6H5Br分子量:157 熔点:- 30.7 沸点：156.2相对密度：1.48 折射率: 价格：6500元/吨供应商：上海佳美精细化工有限公司。
用途：农药原料、医药原料、用作压敏和热敏的染料的原料。
性质：不溶于水，溶于甲醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳等多数有机溶剂2．名称：镁屑CAS号：7439-93-4分子式：Mg分子量：24.3熔点：651沸点：1107相对密度：1.73折射率: ------ 价格：1.00元/250g 供应商：广州易目化工有限公司。
用途：还原剂、脱氧剂、脱硫剂、格林试剂。
性质：银白色金属，具有延展性、有好的热消散性。
三苯甲醇的制备
Guangzhou UniversitySchool of Chemistry & Chemical Engineering广州大学化学化工学院实验报告专用日期12.18 气温20℃基础合成实验报告姓名学号班级指导老师成绩实验题目三苯甲醇的制备一、实验目的1. 学习和掌握叔醇的制备原理和方法；2. 进一步巩固Grignard试剂的制备、应用和进行Grignard 反应的条件；3. 掌握无水反应、回流、萃取、蒸馏（包括低沸点物蒸馏）、重结晶等操作。
二、实验原理三苯甲醇可以通过Grignard反应，用苯甲酸乙酯与苯基溴化镁反应而制取：主反应：副反应：格氏试剂很活泼（C-Mg 极性很强），遇含活泼氢的物质（如H2O、ROH）即被分解，也可与O2、CO2反应反应条件反应需在无水、无氧条件下进行;进行格氏反应的试剂要经过充分纯化，整个反应过程保持干燥极为重要，即使只有痕迹量的水存在也可抑制反应的进行，而发生反应试剂一生成就被分解成烃和碱性卤化镁。
研究工作中通常采用在惰性气体（如氮气、氦气）下反应，可防止氧气和二氧化碳与格氏试剂反应。
如果用乙醚作溶剂，由于乙醚具有很高的蒸气压，这样可以排除反应瓶中一部分空气，使反应顺利进行。
影响反应的主要因素：1．用于格氏反应的有机卤素化合物一般，碘代烃与金属镁作用最快，氯代烃最慢，而最常用的是溴代烃，因为其价格不像碘代烃那样昂贵，并且能与镁顺利进行反应。
碘化物虽然容易参加反应，但生成烃类副产物的速度也最快，其产率通常比用相应的溴化物或氯化物要差。
当然，使用溴苯制格氏试剂也存在生成联苯副产物的反应，而脂肪族溴化物比芳香溴化物更易反应。
在制备格氏试剂过程中，卤化物和镁之间引发反应是困难的，尤其是氯化物，通常是在反应中加入少量碘来引发反应，由于有少量卤化物转化为碘化物，故使反应变得更易进行。
镁有机化合物（格氏试剂）的产率一般为80~99%。
另外，格氏试剂与羰基进行加成时，如果羰基上有较大的两个基团，可因空间阻碍而使反应不能进行。
三苯甲醇的制备
三苯甲醇的制备注意：① 实验前一天，烘干仪器。
烘干仪器包括：100mL 三颈圆底烧瓶，恒压滴液漏斗（活塞取下，塑料不烘），空心塞（14# 2个；19# 1个），量筒（10mL ，25mL ），锥形瓶（19# 50mL ），干燥管，接头（14塞19口）放于600mL 烧杯中，以及球形冷凝管；【烧杯和冷凝管上贴标签】②本实验为实验期中考试，请大家提前做好预习，注意实验操作等。
[目标] 通过对高活性的金属有机试剂的制备让学生了解无水操作的技能，并掌握金属有机试剂的应用和反应的条件；复习回流、萃取、重结晶等基本实验操作；学习并掌握低沸点易燃液体的蒸馏技术和要领。
[重点] 掌握无水操作的技术；掌握低沸点易燃液体的蒸馏技术和要领。
[难点] 活泼金属有机试剂的应用和反应的条件【实验目的】了解格氏试剂的制备、应用和进行格氏反应的条件。
掌握搅拌、回流、重结晶、萃取等基本实验技能低沸点易燃液体的蒸馏技术和要领。
【实验原理】格式试剂是有机合成中应用最广泛的金属有机试剂。
其化学性质十分活泼，可以与醛、酮、酯、酸酐、酰卤、腈等多种化合物发生亲核加成反应，常用于制备醇、醛、酮、羧酸及各种烃类。
三苯甲醇是一种带有相同基团的第三醇，可以通过苯基溴化镁格式试剂和二苯甲酮或苯甲酸乙酯反应制备得到，本实验采用二苯甲酮和苯基溴化镁的反应制备。
Br I 2MgBr+ Mg无水乙醚MgBrOC OMgBr无水乙醚+COMgBrCOHNH 4Cl / H 2O副反应：MgBrBr无水乙醚+[演示] 【实验装置图】图1 反应装置 图2蒸馏装置 图3 重结晶装置【实验所用试剂及性质】试剂 分子量 沸点 (熔点 o C)比重 (g / cm 3)溴苯 157.01 156 1.49 镁条 24.30 651 1.74 碘 253.81 二苯酮 182.22 49~51 苯甲酸乙酯150.18 212 1.05 乙醚 74.12 34.6 0.7 乙醇 46.06 78 0.78 石油醚 60~90 氯化铵53.49340 (dec.)1.52【实验所用仪器及设备】100 mL 三颈圆底烧瓶，恒压漏斗，回流冷凝管，干燥管，圆底烧瓶，蒸馏头，直型冷凝管，尾接管，锥形瓶，温度计，分液漏斗，抽滤装置磁力搅拌器，搅拌子，量筒，电吹风【实验步骤】如图1所示，在100 mL三颈瓶上分别装置回流冷凝管和恒压滴液漏斗[1]，在冷凝管的上口装置氯化钙干燥管[2]。
三苯甲醇的合成
三苯甲醇的合成一、实验目的1、了解格氏试剂的制备、应用和进行反应的条件。
2、熟练回流、萃取、蒸馏（包括低沸点物蒸馏）等操作。
二、实验原理卤代烷和溴代芳烃与金属镁在无水乙醚中反应生成烃基卤化镁，称为格式试剂（Grignand试剂）。
格氏试剂是有机合成中应用最广泛的金属有机试剂。
其化学性质十分活泼，可以与醛、酮、酯、酸酐、酰卤、腈等多种化合物发生亲核加成反应，常用于制备醇、醛、酮、羧酸及各种烃类。
本实验可以通过苯甲酸乙酯或二苯甲酮与格式试剂--苯基溴化镁反应制备三苯甲醇。
Br+MgMgBrMgBr+OOC2H5OMgBrOC2H5 O+C2H5OMgBrOMgBr +OMgBr NH4ClH2OOH三、仪器及药品仪器：三颈烧瓶、直形冷凝管、球形冷凝管、恒压滴液漏斗、锥形瓶等药品：Mg屑、溴苯、无水乙醚、碘、苯甲酸乙酯、氯化铵等四、实验步骤1、苯基溴化镁的制备在100 mL的三颈烧瓶中加入0.75 g镁屑，一粒碘。
装上回流冷凝管（上方加干燥管）、恒压滴液漏斗，另一口用塞子塞紧。
将15 mL无水乙醚，3.2 mL溴苯加入滴液漏斗中，将其1/3由恒压滴液漏斗滴加到反应瓶中。
用手温热反应瓶，使反应尽快发生。
当反应较为平稳后，将剩余的溶液慢慢滴入反应瓶（保持微沸）。
滴加完毕后，继续将反应瓶置于40 o C水浴上保持微沸回流使镁几乎完全溶解。
2、三苯甲醇的制备用冷水冷却反应瓶，将2 mL苯甲酸乙酯与5 mL无水乙醚加入滴液漏斗，逐滴加入其中。
滴加完毕后，水浴加热回流0.5h，使反应完全。
反应物稍冷后向其中慢慢加入15 mL氯化铵配成饱和水溶液，然后水浴蒸出乙醚。
再将残余物进行水汽蒸馏。
瓶中剩余物冷却后凝为固体，抽滤，用水洗涤3次，烘干，称重。
五、实验注意事项1、格氏试剂非常活泼，操作中应严格控制水气进入反应体系，所使用的仪器（三口瓶、滴液漏斗、球形冷凝管、干燥管等）均须干燥。
2、碘粒不能加多，否则碘颜色无法消失，得到产品为棕红色，也易产生副反应。
三苯甲醇的制备
三苯甲醇的制备一、 实验目的1.了解格氏试剂的制备、应用和格氏反应的条件。
2.掌握制备三苯甲醇的原理和方法。
3.掌握搅拌、回流、萃取、蒸馏等基本操作。
二、 实验原理1. 格氏试剂的制备BrMgBr + Mg 2. 格氏试剂反应合成三苯甲醇 MgBr O OC OMgBr +C OH NH 4Cl / H 2O23. 副反应 MgBr Br无水乙醚+三、 试剂0.75g （0.032mol ）镁屑，5g （3.5ml ，0.032mol ）溴苯（新蒸），2g （1.9ml ，0.013mol ）苯甲酸乙酯，无水乙醚，4g 氯化铵，乙醇。
四、物理参数1、三苯甲醇：英文名称：Triphenylmethanol, Triphenylcarbinol, Trityl alcohol Cas 号：【76-84-6】MDL 号：--MFCD00004445Beilstein 号：1460837 EINECS: --200-988-5分子式：C19H16O；(C6H5)3COH 结构式：分子量：260.33性质：片状晶体。
熔点164.2℃；沸点380℃。
相对密度1.199。
折光率：1.1994溶解性：不溶于水和石油醚，溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯，溶于浓硫酸显黄色。
化学性质：羟基很活泼，与干燥氯化氢在乙醚中生成三苯氯甲烷。
与一级醇作用成醚。
用锌和乙酸还原得三苯甲烷。
由三苯氯甲烷水解，或溴化苯基镁（格利雅试剂）与二苯甲酮（或苯甲酸乙酯）制备。
用途：有机合成中间体。
市场价：65000元／吨顺强生物科技有限公司阿里巴巴-化工2012/3/14。
2、溴苯：中文名：溴苯外文名： bromobenzene别名：一溴代苯分子式： C6H5Br 结构式：相对分子质量： 157.02熔点(℃)：—30.7沸点(℃)：156.2相对蒸气密度（空气=1）：5.41外观与性状：无色油状液体，具有苯的气味。
溶解性：不溶于水，溶于甲醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳等多数有机溶剂。
三苯甲醇的制备实验报告
三苯甲醇的制备实验报告
实验报告
三苯甲醇的制备
实验目的：
通过苯甲醛和乙酸铝对苯甲醛的加成反应制备三苯甲醇，掌握化学反应的操作技巧，并了解反应原理。
实验原理：
苯甲醛与乙酸铝经加成反应，生成三苯甲醇。
反应式如下：2C7H7CHO + Al(OPr)3 → C19H16O3 + 2Al(OPr)2C7H7
实验步骤：
1.取苯甲醛10.4克(0.08 mol)、乙酸铝14.5克(0.08mol)，加入干燥的四氢呋喃中，使之充分溶解。
2.在干燥的环境中，加入酚钠8克，使其悬浮在溶剂中。
3.将上述体系静置于通风橱内，不停搅拌，维持室温反应，反
应1小时。
4.反应后将产物用醚水分离漏斗分离。
水层用去离子水反复洗
涤至PH值平稳。
5.将有机相过硅胶管加18cm硅胶层后将其倒入干燥的烧杯内。
6.蒸去有机溶剂，从而得到白色固体产物。
7.最后，用95%的乙醇将其重结晶，并于摄氏80度下烘干至一定重量。
实验结果：
实验中得到159毫升的苯甲醛，实验重量为10.4克。
乙酸铝的
实验得率为92%，产量为5.92克，红色固体产物制备得率为79%，产量为4.65克。
实验结论：
通过本实验，证实苯甲醛和乙酸铝的加成反应可以用于制备三
苯甲醇。
本实验的重要性在于，可以掌握化学反应的操作技巧，
并了解反应原理。
实验得到较高的制备得率，说明该方法制备三
苯甲醇可能具有较好的实际应用前景。
三苯甲醇的制备
•饱和氯化铵溶液
•乙醇
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四、实验步骤
一、苯基溴化镁的制备 1.如图安装好反应装置，瓶内 放置0.75g镁屑及一小粒碘片， 在滴液漏斗中混合3.2mL溴苯 及15mL无水乙醚。 2.先将1/3的混合液滴入烧瓶 中。开动搅拌，待碘颜色消失 后，缓缓滴入其余的溴苯-乙 醚混合溶液，滴加速度保持溶 液呈微沸状态。加毕后继续回 流30min,使镁屑反应完全。
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二、三苯甲醇的制备 1.将已制好的苯基溴化镁试剂置于冷水浴中，在搅拌 下由滴液漏斗滴加5.5g二苯甲酮和15mL无水乙醚混合 液，控制滴加速度保持反应平稳地进行。滴加完毕后， 继续回流0.5h。 2.将反应液冰水浴冷却，在搅拌下由滴液漏斗滴加由 饱和氯化铵溶液22mL，分解加成产物。如有絮状物加 少量盐酸分解，用液液漏斗分离水层。 3. 乙醚层用蒸馏装置蒸去乙醚，将残留物用75%的乙 醇溶液进行重结晶。 4.用冰水冷却后抽滤，洗涤，晾干得到三苯甲醇产品， 称重，计算产率。 5.用红外光谱进行表征。
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利用金属粉末催化剂的化学实验
格氏试剂是化学研究与生产中功能最多、最 有价值的化学试剂之一。
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二、实验原理
Br
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
+
无水 乙 醚
MgBr
Mg
C
O
+
MgBr 无 水 乙 醚
C
OMgBr
NH4Cl , H2O
C
OH
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三、试剂及仪器
试剂： •镁屑 •溴苯 •二苯甲酮 •无水乙醚 0.75g 3.2mL 5.5g 仪器：
三苯甲醇的制备 (Triphenyl carbinol)
三苯甲醇的制备
三苯甲醇的制备三苯甲醇的制备⼀、实验⽬的：1. 掌握制备三苯甲醇的原理和⽅法；2. 熟悉恒压漏⽃及磁⼒加热搅拌器的使⽤；3. 掌握⽔蒸⽓蒸馏装置的安装和使⽤以及其注意事项。
⼆、实验原理醇的制备：以提问的形式问学⽣常⽤的醇的制备⽅法有哪些？然后总结：（1）烯烃的⽔合（2）醛酮的还原（3）卤代烃的⽔解（4）⽤格⽒试剂我们今天就是⽤的格⽒试剂的⽅法，讲到格⽒试剂的制备，对反应原料进⾏选择（主要是看卤素，卤素的反应活性顺序：碘>溴>氯，但是碘的格⽒试剂价格较为昂贵，氯的反应活性太差，反应太慢。
因此选择溴的格⽒试剂），反应条件⽆⽔，⽤⽆⽔⼄醚或四氢呋喃作溶剂。
格⽒试剂的性质：（1）与羰基反应，（格⽒试剂有极性，烷基带负电荷，镁带正电荷，该反应具有亲核反应的⼀些特点）（2）与⼆氧化碳反应（3）与环氧⼄烷反应（考虑正电荷的稳定性）（4）与腈等反应然后联系到本实验，与⼆苯甲酮反应，就是亲核羰基反应。
写出反应⽅程式，说明采⽤的是哪种⽅法，与另⼀种⽅法的差别，我们⽤⽅法⼆，不⽤去制备⼆苯酮，⽤现成的。
格⽒试剂的制备要提到格⽒试剂易与⼆氧化碳、氧、卤代烃等耦合，有卤代烃后，卤代烃的耦合为主要副反应，格⽒试剂因此要控制温度、溴苯的滴加速度、充分搅拌降低溶液浓度（⼤量存在的⼄醚蒸汽可以排出反应体系中的⼤量空⽓减少对反应的影响，格⽒试剂的制备反应是⼀个放热反应，因此反应开始后为了控制反应速度，不要加热，甚⾄⽤冷⽔浴；开始如果反应较长时间没开始，就加⼊少量碘⽚，并⽤⼿或直接略微加热，开始反应⿎泡后就停⽌加热，滴加不能太快，否则副产物（以联苯为主）多。
）Br MgBrMg格⽒试剂反应合成三苯甲醇格⽒试剂与⼆苯酮反应，必须先⽤⽆⽔⼄醚将固体在恒压漏⽃⾥⾯混合，尽量溶解完，然后在冰⽔浴条件下滴加，控制滴加速度，这⼀步也是放热反应。
（加⼊氯化铵饱和溶液⽔解，相当于酸性⽔解，⼜不⾄于酸度太⼤使⼄醚也⽔解了）C O MgBrCOMgBrCOH提纯先⽤⽔浴的⽅式除去多余⼄醚，然后⽤⽔蒸⽓蒸馏的⽅式除去联苯、溴苯等副产物。
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实验三苯甲醇的制备集团文件版本号：（M928-T898-M248-WU2669-I2896-DQ586-M1988）
实验3 三苯甲醇的制备
一、实验目的
1.学习格氏试剂制备三苯甲醇的原理方法；
2.掌握Grignard试剂的制备进行Grignard反应的操作；
3.进一步练习搅拌、回流、萃取、蒸馏等基本操作。
二、实验原理
主反应：
252
(C2H5)2O
Ph
O
OC H
C
OC2H5
Ph OMgBr C
O
Ph Ph
(C2H5)2O
2C
OH
Ph Ph
PhBr PhMgBr
H O
副反应：
三、主要仪器和试剂
仪器：三口烧瓶(100mL) 螺帽接头(19#) 球形冷凝管(19＃) 空心塞(19#)? 滴液漏斗
试剂：镁条 (1.4 g , 0.055 mol) ?无水乙醚(45mL) 沸石饱和氯化铵(40mL )无水氯化钙橡皮管滤纸石油醚20mL 石油醚－95%乙醇
(2:1,15mL) 碘
表1 ?反应物与产物的物理常数
化合物名称熔点(℃)沸点(℃)比? 重 (deq
\o(\s\up
5(20),\s\do
2( 4))20 4)
溶解度(g/100mL)
溴苯—156 1.495不溶于水
二苯甲酮49——不溶于水
三苯甲醇164.2——不溶于水四、实验装置
干燥回流-滴加-控温装置
五、实验步骤
1、格氏试剂的制备
2、三苯甲醇的制备
3、三苯甲醇的分离提纯
六、注意事项：
1、加氯化铵溶液之前的步骤中所用仪器和药品必须严格干燥处理。
否则将不能反应或不能得到目标化合物。
2、引发反应时，碘的量不可多，若室温下不能引发可适当温热。
3、滴加溴苯溶液时速度要控制好，不可过快以免生成联苯。
4、滴加溴苯溶液时若体系过于粘稠可适当补加一些无水乙醚。
5、滴加完氯化铵溶液后若还有固体未完全溶解可加少许稀盐酸溶解。
6、重结晶过程中加热溶剂时要回流加冷凝管，以减少溶剂损失并防止发生着火的危险。
1、在对格氏试剂过夜保存时须采取什么措施？在进行格氏反应时是否需要特殊保护？
答：如过夜保存，需用惰性气体保护，与空气隔开。
可以不用特殊保护，因为格氏反应通常是在无水乙醚溶液中进行的，反应时乙醚的蒸气可以把格氏试剂与空气隔绝开。
2、试述碘在本反应中的作用。
答：制备格氏试剂反应不易发生时，加一粒碘，可诱导引发反应。
因为碘负离子既是一个强的亲核试剂，又是一个好的离去基团；在用活性较小的卤代烃制备格氏试剂发生困难时，反应液中加入碘后可提高卤代烃的反应活性，诱导反应发生。
3、在制备苯基溴化镁时，为什么溴苯不宜加入过快
答：如加入过快，会使反应过于激烈，溴苯也是一个极性分子，有缺电中心，能被亲核试剂进攻，产生过多的副产物联苯。
4、在制备三苯甲醇时，加入饱和氯化铵的目的是什么？
答：加入饱和氯化铵的目的是使反应中间产物能在酸性条件下水解，生成的三苯甲醇尽可能多地从饱和水溶液中结晶出来，减少损失。
也可用饱和的食盐和少量盐酸溶液替代。
5、本反应可能发生什么副反应？
答：格氏试剂可能与水、氧气、二氧化碳及溴苯反应，生成苯、苯酚、苯甲酸和联苯。
6、? 反应结束，可用那些方法除去未反应完的溴苯及副产物？
答：利用三苯甲醇与溴苯及联苯在沸点上的较大差异，且与水不溶等特点，可用水汽蒸馏法除去低沸点副产物；另外，三苯甲醇在石油醚中不溶，而溴苯及联苯确有较好的溶解度，利用它们溶解性能的不同，加入石油醚可提取溴苯及联苯等副产物。
从而达到分离的目的。
九、实验体会
谈谈实验的成败、得失。