有机化合物—同分异构体书写教学提纲

第一章

认识有机化合物

一、有机化合物的分类

a 按碳的骨架分类

链状化合物：如CH 3CH 2CH 2CH 3、CH 3CH=CH 2、HC ≡CH 等 ∆，

有机化合物 脂环化合物：如 环状化合物 芳香化合物：如 又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。

b 按官能团分类（请填写下列类别有机物的官能团）

类别 官能团 饱和或一元有机物通式

烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯

162332Ａ．5 Ｂ．4 Ｃ．3 Ｄ．2

练习2：拟除虫菊酯是一类高效，低毒，对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的

结构简式如下图。下列对该化合物叙述不正确的是（ ）

C Br

Br

O O

CN

O

A. 属于芳香化合物

B. 属于卤代烃

C. 具有酯类化合物的性质

D. 在一定条件下可以发生加成反应

二、有机化合物的结构特点

（一）碳原子的成键特点

①碳原子价键为四个；

②碳原子间的成键方式：C—C、C=C、C≡C；

③碳链：直线型、支链型、环状型等

④甲烷分子中，以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正面体立体结构。

（二）分子构型：

甲烷：正四面体型

乙烯：平面型

苯：平面正六边型

乙炔：直线型

例题3：某烃结构式如下：－C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说法正确的是（）

A 所有原子可能在同一平面上

B 所有原子可能在同一条直线上

C 所有碳原子可能在同一平面上

D 所有氢原子可能在同一平面上

练习4：二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。试判断二氟甲烷的结构简式（）

A．有4种 B．有3种 C．有2种 D．只有1种

练习 5：现有如下有机物：1．乙烷2．乙烯3．乙炔4．苯，它们分子中碳-碳原子间化学键键长由大到小排列顺序正确的是（）

A．1>4>2>3 B．4>1>2>3 C．3>2>1>4 D．2>4>3>1

三、有机化合物的命名

（一）习惯命名法

碳原子数在十以下的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如：戊烷、辛烷等。

（二）系统命名法

①选主链：分子里最长的碳链（如果有两条含C原子数相同的最长，选含支链最少一条作主链）叫

“某烷”-

②定起点：主链中离支链较近的一端编号：1、2、3…（如果有多种定起点方式，采用支链位置

序号之和最少的那一种方式）

③把支链作为取代基

④写名称——支链名称在前，母体名称在后；先写简单取代基，后写复杂取代基；

例题4：下列命名中正确的是（）

A．3—甲基丁烷 B．2，2，4，4—四甲基辛烷

C．1，1，3—三甲基戊烷 D．4—丁烯

练习12：给下列物质进行命名

①CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2CH3

②

③

④

⑤

同分异构体的书写方法

中学化学中同分异构体主要掌握四种： CH3

①碳链异构：由于C原子空间排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3

②（官能团)位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3

③官能团(种类)异构：由于官能团不同而引起的。如：HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；

一、碳链异构

1、熟记C1-C6的碳链异构: （书写方法：减碳法）【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置

由心到边，连接不能到端。碳总为四键，规律牢记心间。

同分异构体种类

CH

4

C 2H 6

C 3H 8

C 4H 10

C 5H 12

C 6H 14

二、位置异构

（一）烯、炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)

方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。

例：请写出C5H10的所有同分异构体

（二）、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构)

例：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体

（三）、烃的一元取代物的异构：

卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物

方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法

等效氢的概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况：

①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。

②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中

的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。

③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。

如分子中的18个H原子是等效的。

取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素

取代等效氢法要领：利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法

是先写出烃（碳链）的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。

-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有

4种异构体。

《针对练习》

1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数位（）

A、12种

B、10种

C、9种

D、7种

2、对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式

3、含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有 4 种，它们分别是：

三、烃基转换法

概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有种结构，丁基有种结构，戊基有种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。