鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合成
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正向合成分析法
从已知原料入手，经过（中间体）碳链的连 接和官能团的安装来完成。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构 上的异同，包括官能团和碳骨架两方面的异同， 然后设计由原料分子转向目标化合物分子的合 成线路
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
羟醛缩合；
3、碳链缩短的反应通常有：
O
C小1H、3C结H氧=：CC化HC能3H3反减应K短M（n碳O酸4链性C的HK3常CMHO用n+OC方H43溶‖法CC液H3 ）
烯烃、炔烃
的氧化反应
（KMnO4）
（1）—烯CH烃2CH、3 炔K烃Mn；O4（2）苯—的CO同苯OH的系同物系物的
2、脱羧反应
氧化反应
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
学生练习 鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合成(共21张PPT)
填写实现下列有机物之间转化的反应类型
加成
烷
烯
加成
炔
取代
卤代烃
加成
加成 消去
消去
水解 醇 氧化
还原
氧化
醛
பைடு நூலகம்
羧酸
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
酯水 化解
CH3COONa+NaOH △ CH4↑+Na2CO3
通式：R-COONa+NaOH △ R-H+Na22CO33
羧酸盐的脱羧反应
在有机合成中除了构建碳骨架，官能团的引入、转化或消除 是有机合成中的重要环节。
讨小论结引入：-X分，子-OH中，引羰基入，卤羧基素，原碳碳子双的键方常法用有哪方些法。
（11、）取、在代分反子应中引入卤素原子的反应通常有： （（与CCHH13卤42））+=+CC素lHB烃含22r取（+2B与有光r代F）2e→Xα→2C的C-HHH23B取烯CrBlr-+代C烃+HHHC2；BlB，rr （炔2烃），醇醛与，HX酮的，取羧代酸
（ 2C、1H加）3CH卤成O+代反H2应烃催△化；剂（CH23）CH淀2OH粉
性条件下水解 ③醛、酮中羰基
C（ 3、H13C羧）OO烯酸H 烃还Li原与AlH水4 C；H3（CH22）OH醛、酮与与H2H2加成
LiAlH4做还原剂
⑤羧酸还原
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
氧化 —CH2CH3 KMnO4
—COOH
O
CH3CH=CCH3 CH3
KMnO4 CH3COOH+CH3‖CCH3
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
（5）在分子中引入碳碳双键的反应通常有
(1小)结C：H3分CH子2O中H 引1浓入70H℃碳2SO碳4 双CH键2=的CH方2+法H2O
酯
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
第三章
第一节 有机化合物的合成
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
（第二课时）
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
有机合成遵循的原则
• 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低 污染——通常采用4个C以下的单官能团 化合物和单取代苯。
• 2）尽量选择步骤最少的合成路线—— 以保证较高的产率。
• 3）满足“绿色化学”的要求。 • 4）操作简单、条件温和、能耗低、易
实现 • 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
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消去反应：
醇、卤代烃的 消去反应
(2) CH3CH2Br+NaOH
醇
△
CH2=CH2+NaBr+H2O
（1）醇；（2）卤代烃；
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
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官能团的消除
①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基 ③通过加成或氧化消除醛基 ④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
成
路
官能团的引入
线
缩短碳链 开环，成环 引入卤原子 引入羟基 引入羰基
引入羧基 引入碳碳双键
2、能使碳链增长的反应通常有：
卤代烃的
CH3C小H2B结r ：+ 能Na使CN碳→链C增H3C长H2常CN+用Na的Br方法取：代反应；
C1与H、3炔C卤H钠2B代r；烃+的Na取代CO反HCC应H3→；C（H31C）H2与-CNaCCCNH；3+N（a2Br） C2H、3C醛HO酮+H的CN加→成CH反3CH应-C；N （1）与HCN（2）羟醛缩合； 3 炔烃加HCN . （ɑ-H加成） CH3CHO+CH3CHO →CH3CH(OH)CH2CHO
CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O
2C、H3加CH成=CH反2+应Cl2一烯定→条烃件 C、lC炔H2C烃H=与CHH2+XH、ClX2的加成
含有α-H烯烃，炔烃，醛 酮.羧酸与卤素的取代
（2）、在分子中引入羟基的反应通常有：
小C结H2=：CH分2+子H2中O一引定条入件 羟CH基3CH的2O常H 用方①法烯烃与水加成 1、CH水3CH解2Br+NaOH H2O CH3CH2OH+NaBr②卤代烃在碱
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由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路
中间体
原料 乙烯
CH2=CH2
CH3CH2OH
乙醇 乙醛
CH3CHO
乙酸 CH3COOH
安装羟基官能团
第三章
第一节 有机化合物的合成
（第一课时）
有机合成（思路）步骤：
有机合成的概念
明确目标化合物的结构 设计合成路线
利用简单、易得的原料， 合成目标化合物 通过有机反应，生成具有特 定结构和功能的有机化合物。
对样品进行结构测定 试验其性质或功能
大量合成
1 有机合成的关键
增长碳链
设
碳骨架的构建
计 合 关键
（3）、在分子中引入羰基（醛基）的反应通常是：
2CH3CH2OH+O2
Cu △
2CH3CHO+2H2O
小结：分子中引入羰基（醛基）的主要途径
（4）、在分子中引入羧基的反应通常有：
醇的催化氧化；
CH3C分HO子+2中Cu引(O入H)羧2→△基C的H3主CO要OH途+C径u2O：+2H2O
氧化反应
（1）醛的氧化（2）苯的同系物氧化（3）烯烃
从已知原料入手，经过（中间体）碳链的连 接和官能团的安装来完成。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构 上的异同，包括官能团和碳骨架两方面的异同， 然后设计由原料分子转向目标化合物分子的合 成线路
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
羟醛缩合；
3、碳链缩短的反应通常有：
O
C小1H、3C结H氧=：CC化HC能3H3反减应K短M（n碳O酸4链性C的HK3常CMHO用n+OC方H43溶‖法CC液H3 ）
烯烃、炔烃
的氧化反应
（KMnO4）
（1）—烯CH烃2CH、3 炔K烃Mn；O4（2）苯—的CO同苯OH的系同物系物的
2、脱羧反应
氧化反应
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学生练习 鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合成(共21张PPT)
填写实现下列有机物之间转化的反应类型
加成
烷
烯
加成
炔
取代
卤代烃
加成
加成 消去
消去
水解 醇 氧化
还原
氧化
醛
பைடு நூலகம்
羧酸
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酯水 化解
CH3COONa+NaOH △ CH4↑+Na2CO3
通式：R-COONa+NaOH △ R-H+Na22CO33
羧酸盐的脱羧反应
在有机合成中除了构建碳骨架，官能团的引入、转化或消除 是有机合成中的重要环节。
讨小论结引入：-X分，子-OH中，引羰基入，卤羧基素，原碳碳子双的键方常法用有哪方些法。
（11、）取、在代分反子应中引入卤素原子的反应通常有： （（与CCHH13卤42））+=+CC素lHB烃含22r取（+2B与有光r代F）2e→Xα→2C的C-HHH23B取烯CrBlr-+代C烃+HHHC2；BlB，rr （炔2烃），醇醛与，HX酮的，取羧代酸
（ 2C、1H加）3CH卤成O+代反H2应烃催△化；剂（CH23）CH淀2OH粉
性条件下水解 ③醛、酮中羰基
C（ 3、H13C羧）OO烯酸H 烃还Li原与AlH水4 C；H3（CH22）OH醛、酮与与H2H2加成
LiAlH4做还原剂
⑤羧酸还原
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
氧化 —CH2CH3 KMnO4
—COOH
O
CH3CH=CCH3 CH3
KMnO4 CH3COOH+CH3‖CCH3
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
（5）在分子中引入碳碳双键的反应通常有
(1小)结C：H3分CH子2O中H 引1浓入70H℃碳2SO碳4 双CH键2=的CH方2+法H2O
酯
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
第三章
第一节 有机化合物的合成
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
（第二课时）
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
有机合成遵循的原则
• 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低 污染——通常采用4个C以下的单官能团 化合物和单取代苯。
• 2）尽量选择步骤最少的合成路线—— 以保证较高的产率。
• 3）满足“绿色化学”的要求。 • 4）操作简单、条件温和、能耗低、易
实现 • 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
消去反应：
醇、卤代烃的 消去反应
(2) CH3CH2Br+NaOH
醇
△
CH2=CH2+NaBr+H2O
（1）醇；（2）卤代烃；
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
官能团的消除
①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基 ③通过加成或氧化消除醛基 ④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
成
路
官能团的引入
线
缩短碳链 开环，成环 引入卤原子 引入羟基 引入羰基
引入羧基 引入碳碳双键
2、能使碳链增长的反应通常有：
卤代烃的
CH3C小H2B结r ：+ 能Na使CN碳→链C增H3C长H2常CN+用Na的Br方法取：代反应；
C1与H、3炔C卤H钠2B代r；烃+的Na取代CO反HCC应H3→；C（H31C）H2与-CNaCCCNH；3+N（a2Br） C2H、3C醛HO酮+H的CN加→成CH反3CH应-C；N （1）与HCN（2）羟醛缩合； 3 炔烃加HCN . （ɑ-H加成） CH3CHO+CH3CHO →CH3CH(OH)CH2CHO
CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O
2C、H3加CH成=CH反2+应Cl2一烯定→条烃件 C、lC炔H2C烃H=与CHH2+XH、ClX2的加成
含有α-H烯烃，炔烃，醛 酮.羧酸与卤素的取代
（2）、在分子中引入羟基的反应通常有：
小C结H2=：CH分2+子H2中O一引定条入件 羟CH基3CH的2O常H 用方①法烯烃与水加成 1、CH水3CH解2Br+NaOH H2O CH3CH2OH+NaBr②卤代烃在碱
鲁科版化学选修五3.1有机化合物的合 成(共2 1张PPT )
由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路
中间体
原料 乙烯
CH2=CH2
CH3CH2OH
乙醇 乙醛
CH3CHO
乙酸 CH3COOH
安装羟基官能团
第三章
第一节 有机化合物的合成
（第一课时）
有机合成（思路）步骤：
有机合成的概念
明确目标化合物的结构 设计合成路线
利用简单、易得的原料， 合成目标化合物 通过有机反应，生成具有特 定结构和功能的有机化合物。
对样品进行结构测定 试验其性质或功能
大量合成
1 有机合成的关键
增长碳链
设
碳骨架的构建
计 合 关键
（3）、在分子中引入羰基（醛基）的反应通常是：
2CH3CH2OH+O2
Cu △
2CH3CHO+2H2O
小结：分子中引入羰基（醛基）的主要途径
（4）、在分子中引入羧基的反应通常有：
醇的催化氧化；
CH3C分HO子+2中Cu引(O入H)羧2→△基C的H3主CO要OH途+C径u2O：+2H2O
氧化反应
（1）醛的氧化（2）苯的同系物氧化（3）烯烃