萜类ppt课件

2、维生素A：单环二萜类 结构：
H3C CH3
CH3
CH3
CH 2OH
CH3
维生素A 缺乏会导致夜盲，生殖功能衰退，骨骼成长不 良
存在于奶油、蛋黄、鱼肝油中，哺乳动物所必 需的脂溶性维生素
（四）三萜类许多三萜与甾族化合物在化学上或生物
化学上有相似之处。
分布
存在形式与生理活性
生源途径
OPP
焦磷酸金合欢酯
萜类化合物(Terpenoids)
报告人:柯志海
目录
一、定义、结构、来源、作用
异戊二烯规律
二、分类、具体结构、具体用途
1. 单萜 链状单萜类： 罗勒烯、 香叶醇 、柠檬醛、 香茅醇
单环单萜类： 苧烯、 薄荷醇
双环单萜类： 松节油、 樟脑、 龙脑（冰片）
2. 倍半萜类
1、金合欢醇：链状
2、大牻牛儿酮、愈创木薁：环状
C H 3
C H 3
C H 3
角鲨烯（squalene)
C H 3
C H 3 H 3 C
从苦木科植物Eurycoma longiolin中分离到的化合物 logilene peroxide，是含有三个呋 喃环的鲨烯类链状三萜化合物。
H O
H O
O H
O
O
O
O H
logilene peroxide
2、甘草次酸：五环三萜类
茅油中 结构：Z/CEH式3
CH3
*
CH 2 OH
CH 2 OH
H 3 C 香叶C H醇3
H 3 C 香茅C醇H 3
其中香叶醇是一种蜜蜂的体外激素
CH3 CHO
H 3C CHO
柠檬醛H 3 （C Z式，β—C H柠3 檬醛）
用途：配制香精
H 3C
CH3
柠檬醛 （E式，α—柠檬醛）
2、单环单萜类
含有一个六元碳环
于治疗慢性气管炎
愈创木薁：存在于满山红、桉叶的挥发油中， 是烫伤膏的主要成分
CH3
H 3C
CH3
CH3
O
CH3
大牻牛儿酮
H 3C
CH3
H 3C
愈创木薁
（三）二萜类
1、植物醇： 链状二萜类
结构：CH3
CH3
CH3
CH2OH
H3C
CH3
植物醇or叶绿醇（phytol)
用途：叶绿素水解产物，合成维生素E和K1 的原料
（二）倍半萜类
结构：链状、环状结构的烃类、醇类、
酮类或内酯等。 链状：
CH3 CH 2 OH
金合欢醇(存在于挥发油中、
一种香料用于配制香精)
CH3
H 3C
CH3
OH
法尼醇(farnesol) (存在于玫瑰花油中，芳香味精油)
它具有保幼激素活性，使幼虫最初几次蜕皮仍能保持幼虫特征。
环状： 大牻牛儿酮：存在于满山红的挥发油中，用
四、命名
来源 作用
例如：
CH3
*
*
*
OH
H 3C
CH3
薄荷醇 （薄荷油的主要成分）
一、定义、结构
特征：碳原子数是5的整数倍 异戊二烯规律：看作是若干个异戊二烯分子 以首尾相连为主而成。 （C5H8）n
定义：看作是异戊二烯的低聚物、氢化物、 含氧衍生物（一大类天然存在的类脂）
例如：
CH3
H2C
头
结构：具有羟基的性质
*
*
*
OH
薄荷醇 H 3 C
CH3
用途：（-）-薄荷醇
无色针状或棱柱状结晶，难溶于水
用作清凉剂、驱风剂、防腐剂，是清凉油、人丹、牙膏、
糖果等的主要成分
皮肤科外用搽剂中有止痒作用, 广泛的应用于医药，
化妆品及食品、香料工业。
3、双环单萜类
（1）α-松节烯 β-松节烯
又称： α-蒎烯 70%-80% 存在于松节油中，是主要成分
OPP 焦磷酸金合欢酯
鯊烯
1、角鲨烯：链状三萜类
结构：
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
角鲨烯
作用：分布于酵母、麦芽和鲨鱼肝中，生物体内可
转化为羊毛甾醇，转化成胆甾醇
环化酶
O
2，3-环氧角鲨烯
C H 3
HO C H 3
H 3 C
法泥基溴
H H
羊毛脂醇
C H 3
+ Mg
B r
C H 3 H 3 C
番茄红素(lycopene)
H 3 C
C H 3
C H 3 C H 3
C H 3
C H 3
H 3 C H 3 C
C H 3
C H 3
H 3 C C H 3
C H 3
C H 3
C H 3
H 3 C
C H 3
C H 3
3. 二萜类
1、植物醇： 链状二萜类
2、维生素A：单环二萜类
4. 三萜类：分布 存在形式 生理活性 生源途径
1、角鲨烯：链状三萜类
2、甘草次酸：五环三萜类
5. 四萜类
α- 胡萝卜素 β-胡萝卜素γ-胡萝卜素（共轭多烯长链的四萜类化合物）
6. 生物合成
三、理化性质：物理性质 化学性质 重要反应 分离鉴定
β-蒎烯
结构：具有C双H 键3 的性质
CH2
CH3 H 3C
CH3 H 3C
α-松节烯
β-松节烯
用途：有局部止痛作用，α-蒎烯是合成冰片、樟脑等的重
要原料
（2）樟脑 又称：2-樟酮 2个C*，受环限制，只有一对顺式对映体 自然界存在右旋体，合成品为外消旋体，存在于樟树中
结构：具有羰基的性质，能与2、4-二硝基苯肼反应
O
CH3
H3C
H
OO
H
2-樟酮
（-）-樟酮
（+）-樟酮
用途：呼吸及循环系统的兴奋剂，急救良药，具强心效能
（3）龙脑（冰片） 又称：2-樟醇，存在于某些植物挥发油中， 自然界有左、 右消旋体，合成品为外消旋体
结构：具有羟基的性质
H
CH3
OH
H
OH
2-樟醇 用途：六角形片状结晶，具有发汗、镇痉、止痛等作 用， 人丹、冰硼散成分
CH3
（1） 苧烯
又称：柠檬烯、1、8-萜二烯
含一个C*
左旋体存在于：松针油，薄荷油
右旋体存在于：柠檬油，
*
结构：具有双键
H 3C
CH2
柠烯
用途：无色液体，用作香料、溶剂及合成橡胶的
原料
（2） 薄荷醇
又称：薄荷脑、3-萜醇
3个C* ,有四对外消旋体，薄荷醇具有芳香清凉的气味， 但自然界只有左旋体：存在于薄荷油中 C H 3
CH2
头
CH2
尾
尾 H 3C
C 尾H 2
尾
C头H 3
头
头
尾
异戊二烯
月桂烯 α—松节烯
二、分类
根据所含异戊二烯单位数
类别
异戊二烯单位数
单萜
2
倍半萜 3
二萜类 4
三萜类 6
四萜类 8
多萜类 >8
碳原子数
10 15 20 30 40 >40
香叶醇、柠檬醛、香茅醇：
含氧链状单萜类，存在于香叶油、柠檬油、香
结构：
H COOH
O
CH3
H
CH3
H
C HC3 H 3
HO H
H3C H 甘草次酸
甘草皂苷的水解产物
（五）四萜类：胡萝卜，番茄和果汁的颜色哪 来的？秋叶的火红色又是哪来的？
共轭多烯长链的四萜类化合物 结构
H 3C C H 3
C H 3
C H 3
H 3C
C H 3
C H 3
α- 胡萝卜素
C H 3
H 3C C H 3