人教版选修五第三章 第一节 醇 酚(第一课时)

学与问 5. 醇的重要物性
表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较
名称
分子中羟基数目
乙醇
1
乙二醇
2
1-丙醇
1
1，2-丙二醇
2
1，2，3-丙三醇
3Baidu Nhomakorabea
沸点/℃ 78.5 197.3 97.2 188 259
结论：醇羟基越多,氢键数目增多,沸点越高。
二、乙醇的物理性质和结构
1、物理性质 乙醇是一种无色透明、有特殊香味的液体，与水可以任意比例互溶 如：工业酒精含乙醇96%、无水乙醇含乙醇99.5%以上（均为质 量分数）
沸点78.5℃，易挥发,能与水以任意比互溶，能够溶解多
种无机物和有机物，是一种良好的有机溶剂.
工业酒精(96%)
CaO 蒸馏
无水酒精(99.5%)
Mg粉 蒸馏
绝对酒精(100%)
酒精中是否含水的验证：用无水硫酸铜是否变蓝。
(3)乙二醇 无色、黏稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇。
(4)丙三醇 俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的液体，吸湿性强， 具有护皮肤作用。能跟水、酒精以任意比混溶。
下列醇中能发生消去反应的有 1、2、5、6 .
1
2
3
4
5
6
7
2）消去反应 实验3-1注意事项：
1）乙醇和浓硫酸的体积比 1:3
2）浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
3）碎瓷片的作用： 防止暴沸
4）温度迅速上升到：1700C
C2H5OH
+
C2H5OH
浓H2SO4 140℃
C2H5—O—C2H5 + H2O
脂环醇:
OH
芳香醇:
CH2OH
2） 根据醇分子结构中羟基的数目，醇 可分为一元醇、二元醇、三元醇……
CH3CH2CH2OH
丙醇（一元醇）
CH2－OH CH2－OH
乙二醇（二元醇）
CH2－OH CH－OH CH2－OH
丙三醇（三元醇）
3、饱和一元醇通式：
CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O
资料卡片
1
2
3
4
5
6
7
8
9
醇和酚都是烃分子中的氢原子被 羟基（—OH）取代而衍生出含羟基化 合物。
一、1、醇和酚的定义
醇——羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相
连的化合物。
酚——羟基与苯环直接相连的化合物。
2．醇的分类
1）根据羟基所连烃基的种类
脂肪醇 饱和：CH3CH2OH 不饱和： CH2＝CHCH2OH
1）、跟活泼金属反应 （如：K、Na 、Mg 、Al等）
（反应平缓）
断键处
“沉、不熔、不响”
2CH3CH2OH+Mg→(CH3CH2O)2Mg+H2↑
断键处
此反应可检验—OH的存在，可计算分子中—OH数目。
请比较：Na与乙醇和与水反应的现象有何不同？ “沉、不熔、不响” “浮、熔、游、响”
由此可见H原子的活性强弱：水分子中的H>醇中羟基上的H
CH3CH2OH
浓硫酸 170℃
CH2=CH2↑ + H2O
浓硫酸的作用： 催化剂、脱水剂 反应原理：
—C—C— H OH
-H2O
—C—C—
—OH
浓硫酸
△
+ H2O
思考：是不是所有的醇都能发生消去反应？
能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？
醇消去反应规律：—OH邻位碳上必须有H才能发生消去
思考与练习
医用酒精含乙醇75%、饮用白酒酒精度48%（V/V)、啤酒酒 精度5%(V/V)（均为体积分数）
2、乙醇的结构 乙烷分子中的1个H原子被—OH（羟基）取代衍变成乙醇
分子式 C2H6O
结构式 HH H—C—C—O—H HH
结构简式
CH3CH2OH 或C2H5OH
官能团 —OH （羟基）
3、乙醇的化学性质
乙醚
5）反应后溶液变黑：部分乙醇炭化 分子间脱水
6）可能有杂质气体： CO2和SO2
C + 2H2SO4（浓） △ CO2↑+ 2SO2↑+2H2O
比一比 下列反应的反应条件及反应类型
4、醇的命名及同分异构体命名
命名原则：
①选含 最长的碳链为主链； ②离 最近的一端编号，称某醇； ③写出羟基位置及个数。
练习：写出化学式为C4H10O的醇的同分异构体 及名称。
1-丁醇
2-丁醇
2-甲基-2-丙醇
2-甲基-1-丙醇
[练习] 写出下列醇的名称
①
CH2O H 苯甲醇
CH2-OH
② CH-OH
(3)按分子中羟基数目的多少，醇可分为一元醇、二元醇和多 元醇。上述有机物中属于一元醇的是 ①②④⑥⑧，
属于多元醇的是 ⑦ 。 (4)②和⑥在结构上主要不同点是 羟基连接碳链的位置 不同，二者互为 同分异构体，②的名称是 1丙醇 ，⑥的名 称是 2丙醇 ，④的名称是苯甲醇，⑦的名称是 1,2,3丙三醇 。
1，2，3—丙三醇（甘油）
CH2OH
CH3 CH3
③ CH3—CH—C—OH 2，3—二甲基—3—戊醇
CH2—CH3
阅读与积累
⑴甲醇 无色液体,有酒味,有毒，人饮用10ml就能使眼睛失明， 再多则能致死。可作车用燃料，是新的可再生能源。
⑵乙醇 无色透明液体,具有特殊香味的液体,密度为0.789g/cm3,
(第一课时) 醇
【联想·质疑】
一位著名的有机化学家曾说过， 假如让一个有机化学家带上10种有 机化合物到荒岛上独自工作，他的选 择里一定会有醇。有了醇就可以合成 多种多样的有机化合物。
酒精燃料
酒精饮料
药皂
化妆品
防冻液
甘油
阅读、思考、判断 下列物质中属于醇1、2、3、4、6、8、9.属于酚 5、7、9 .
学与问 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？
CH3CH2Br
CH3CH2OH
反应条件
NaOH的乙醇溶液、 浓硫酸、加热到
加热
170℃
化学键的断裂 C—Br、C—H
C—O、C—H
化学键的生成
C=C
C=C
反应产物
、 CH2=CH2、NaBr CH2=CH2、H2O
H2O
2）.消去反应（分子内脱水）
醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互 吸引作用，这种吸引作用叫氢键。
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
O H
H
O H O
CH2
CH3
H
O H O
CH2
CH3
CH3
CH2
O H
H
CH3
CH2
O H O
H
H
CH3
CH2
O H O
H
甲醇、乙醇、丙醇均与水以任意比例混溶，也是因 为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。
思考与交流 5. 醇的重要物性
表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
名称 相对分子质量 沸点/℃
甲醇
32
64.7
乙烷
30
－88.6
乙醇
46
78.5
丙烷
44
－42.1
丙醇
60
97.2
丁烷
58
－0.5
结论： 醇的沸点远高于同碳烷烃。 思考：为什么相对分子质量相近的醇和烷烃相比较，醇的沸
点远远高于烷烃呢？