(完整版)同分异构体的书写及数目判断
同分异构体的判断与书写
书写方法：减碳法
例1：请写出C4H10 、C5H12 、C6H14 的所有同分异构体
C4H10 :2种 C5H12 :3种 C6H14 :5种
二、位置异构
（一）、 烯炔的异构 例2：请写出C5H10的所有 烯烃同分异构体
共5种！
二、位置异构
（二）、苯的同系物的异构
2 • C4H9X： ________种碳链，共有 ___4___种等效氢，一卤取代物的同分 异构体共有______4____种异构体
3 • C5H11X： ________种碳链，共有 ___8___种等效氢，一卤取代物的同分 异构体共有______8____种异构体
烃基转换法
例5、 写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2-
例6、 写出分子式为C5H10O的醛的各种同 分异构体 CH3-CH2-CH2-CH2-CHO
（四）、酯的同分异构体
【拆分法技巧】：酯可拆分为合成 它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m 种异构体，醇有n种异构体，则该酯 的同分异构体有m×n种。
共9种！
例7、请判断结构简式为C5H10O2其属于酯的所有 同分异构体数目：
a
CCBiblioteka b' 顺式 b即a’≠ b’，
a ≠b
ba' '
a
CC
ab' 反式 b
四、烯烃的顺反异构
C
例8、下列物质中没有顺反异构的是哪些？ A、1，2-二氯乙烯 B、1，2-二氯丙烯
C、2-甲基-2-丁烯 D、2-氯-2-丁烯
五、系统掌握同分异构体的书写规律
1、依据不饱和度，确定官能团类别和数目 2、确定官能团及其位置，写出所有的碳链 异构 3、确定主链，移动官能团，写出所有的位 置异构 4、最后进行官能团异构，再重复碳链异构 和位置异构，完成所有同分异构体的书写
同分异构体的书写、判断
3．某款香水中的香氛主要由以下三种化合物构成，下列说
法正确的是
(C)
A．月桂烯分子中所有原子可能共平面 B．柠檬醛和香叶醇互为同分异构体 C．香叶醇能发生加成反应、氧化反应、酯化反应 D．三种有机物的一氯代物均有7种(不考虑立体异构)
含苯环结构同分异构体数目的判断
[典例2] 分子式为C8H9Cl且含有苯环的同分异构体数目为
题型一 同分异构体的书写与判断
(C)
A．10种
B．12种
C．14种
D．18种
含苯环结构同分异构体的判断方法
涉及苯环结构的同分异构体判断时，需要根据对称性原 则，各类型的对称性归纳如下(图中相同数字的为对称位置)。
同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与
6 2 mol的Na2CO3反应，L共有___种；其中核磁共振氢谱为四
组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为
、
。
(2)(2016·全国卷Ⅰ)具有一种官能团的二取代芳香化合物
W是E(
)的同分异构体，0.5 mol W
与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有1_2__种同分
A．C5H12与C2H6O
B．C4H10与C3H6
C．C2H2Cl4与CH2Cl2 D．CH2O与C2H4O2
2．分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能
团的有机物共有(不含立体异构)
(C )
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
12 3．(1)分子式为C5H8O4能同时满足下列条件的共有______种
2.记住化学性质与结构关系
a.能与金属钠反应－－－羟基、羧基
2－OH~H2
b.能与碳酸钠反应－－－酚羟基、羧基 2－COOH~CO32－~CO2
高中化学 一轮复习 同分异构体的书写、判断与原子共线、共面
课时59同分异构体的书写、判断与原子共线、共面题型一同分异构体的书写与判断同分异构体的书写与数目判断是每年有机部分命题的必考内容。
在选择题中的命题方式是结合有机物的键线式判断不同物质是否同分异构体或数目判断；非选择题均出现在选修大题中，其命题方式是按照题目限制的要求进行有机物结构的书写或判断同分异构体数目。
考法一同分异构体数目的判断【考必备·清单】同分异构体数目的判断方法确定酯的同分异构体的方法。
饱和一元酯，若R1有m种，R2有n种，共有m×n种。
如丁酸戊酯的结构有2×8＝16种规律】[例1](2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种B．10种C．12种D．14种[解析]可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢，Br 定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)，所以选C。
[答案]C【提素能·好题】1．分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物共有(不含立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种解析：选C分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物为己二酸，即HOOC—C4H8—COOH，有HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH、HOOCCH(COOH)CH2CH2CH3、HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH、2．分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．10种B．9种C．8种D．7种解析：选B分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代，其同分异构体数目等于C4H10中两个H原子被两个Cl原子取代同分异构体数目。
同分异构体的书写和数目判断(知识点)
同分异构体的书写和数目判断1．同分异构体的特点——一同一不同(1)一同：分子式相同，即相对分子质量相同。
同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6。
(2)一不同：结构不同，即分子中原子的连接方式不同。
同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。
2．同分异构体的类型(1)碳链异构：如CH3CH2CH2CH3和。
(2)官能团位置异构：如CH3—CH2—CH2—OH和。
(3)官能团类别异构：如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。
[典题示例]【示例2】(2016·浙江理综，10)下列说法正确的是()A．的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)B．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C．按系统命名法，化合物的名称是2,3,4－三甲基－2－乙基戊烷D．都是α－氨基酸且互为同系物解析A项，的一溴代物有4种，的一溴代物也有4种，正确；B项，根据乙烯的空间构型，CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；C项，按系统命名法规则，的名称为：2,3，4,4－四甲基己烷，错误；D项，均属α－氨基酸，但这两个有机物分子结构不相似，不互为同系物，错误。
答案A【规律方法】同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住常见异构体的数目。
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。
②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。
③丁烷、丙基(—C3H7)有2种，如丙烷的一氯代物有2种。
④戊烷有3种。
⑤丁基(—C4H9)有4种，如丁烷的一氯代物有4种。
(2)等效氢法。
①同一碳原子上的氢为等效氢。
②同一碳原子上所连“—CH3”为等效甲基，等效甲基中的所有氢为等效氢。
③处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子。
④有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。
(3)先定后动法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：，共4种。
同分异构体的书写与判断
浅析同分异构体的书写与判断同分异构体是中学有机化学部分最重要的概念之一，有关它的知识也贯穿于中学有机化学的始终。
因此，分析、判断、列举、书写同分异构体也就成为有机化学的常考热点，有关这一部分命题的核心是同分异构体的结构简式的书写和其数目多少的判断，所以怎样掌握好这二个问题也就成为有机部分能否突破的关键。
下面笔者试从这两个方面浅析其常用的解题思维方法、技巧和规律。
一、列举同分异构体的结构简式在列举同分异构体的结构简式时，学生最常犯的错误是漏写或写重。
为了有效避免漏写或重写，并且提高同分异构体书写速度和准确度，老师在教学中应注意培养学生的有序思维，并充分运用“对称性”（即等位性）防漏去同。
具体的书写方法主要有以下两种：1.插入法。
“插入法”是最常用也最有效的书写方法。
该方法是根据从结构上很多有机物可以看成官能团取代了烃中的氢原子衍变而来进行书写，其思维过程可以归纳为十二个字：判类别→写碳链→移位置→氢饱和。
第一步，判类别。
已知分子式时常据通式判断，因此学生应牢固掌握各类有机物的通式以及运用不饱和度找出等价的官能团；已知结构简式时通过官能团的等价转换找出所有相当的官能团以及组合。
即第一步就是据已知的分子式或结构简式确定官能团的种类和个数。
第二步，写碳链。
利用等位性不重不漏地写出所有的碳链，等位性即等同位置，也就是处于镜面对称的位置的碳原子、同一碳原子上的甲基碳原子等同。
碳链异构书写常采用“减链法”，其要点为：（1）选择最长的碳链为主链，找出中心对称线。
（2）主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻间。
第三步，移位置。
按类别在所有的碳链结构连接上相应的官能团，并据碳原子的对称性移动官能团的位置。
若有机物中不止一个官能团，则可采取“定一移二”原则，即固定一个官能团位置，移动另一个官能团位置即可。
第四步，氢饱和：最后将各碳原子按碳四价原理补足氢原子即可。
2.分配法。
“插入法”书写思路是先确定碳链，然后在添官能团，虽然可用于所有的有机物（也可用书写烃基的同分异构体），但最适合于官能团在链端的有机物。
(完整版)同分异构体的书写及判断专题
例 12：判断符合下列条件下 A 的同分异构体共
种
（ 1）是苯的二取代物（ 2）水解后生成的产物之一能发生银镜反应
《针对练习》
1、［新课程理综化学卷 10］分子是为 C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机物有 (不考虑立体异构 ) （ ）
A．5 种
B．6 种
C． 7 种
D．8 种
2、邻 - 甲基苯甲酸有多种同分异构体。其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有
有 m×n 种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。
以 C5H10O2 为例推导其属于酯的异构体数目及结构简式：
[ 解 ] 甲酸丁酯 乙酸丙酯 丙酸乙酯 丁酸甲酯
HCOOC 4H 9 CH 3COOC 3H7 C2H5COOC 2H 5 C3H7COOCH 3
异构体数为 异构体数为 异构体数为 异构体数为
CH 3CH 2CH 2CH 2（ 2）写出分子式为 C5H 10O 的醛的各种同分异构体并命名：
CH3-CH 2-CH 2-CH 2-CHO 戊醛
（ 3）分子式为 C5H12O 的醇有
种能被红热的 CuO 氧化成醛？
例 5： C5H12O2 的二元醇主链 3 个碳的有 ____种，主链 4 个碳的有 ____种 2、苯同系物的异构 (侧链碳链异构及侧链位置 “邻、间、对 ”的异构 ) 例 6：请写出如 C9H 12 属于苯的同系物的所有同分异构体
步骤顺序 是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官
能团，接着在此基础上移动第二个官能团 ,依此类推，即定一移一
例 8：二氯丙烷有 __________ 种异构体，它们的结构简式是：
《针对练习》
1． 蒽的结构式为
它的一氯代物有
高中化学选修5 有机化学 同分异构体的书写及其判断方法
高中化学选修5 有机化学同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称，关键要把握好以下两点：1、分子式相同2、结构式不同：（1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构）（2）位置异构（官能团的位置异构）（3）官能团异构（官能团的种类异构）同分异构体的书写步骤一般为：官能团异构→碳链异构→位置异构二、同分异构体的书写方法基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。
位置：指的是支链或官能团的位置。
排布：指的是支链或官能团的排布。
例如：己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为：⑴写出没有支链的主链。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。
CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH3CH3CH3⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。
CH3CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。
三、同分异构体的判断方法1、记忆法记住一些常见的物质的同分异构体数目。
例如：⑴甲烷、乙烷、新戊烷（可看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（可看作乙烷的六甲基取代物）等分子，其一卤代物只有一种；⑵甲基、乙基的结构只有一种，即甲基（—CH3）、乙基（—CH2CH3）；⑶丙基的结构有两种，即—CH2CH2CH3、；⑷丁基（—C4H9）的结构有4种，戊基（—C5H11）的结构有8种。
该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆，例如戊基的8种结构的判断方法为：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3（有3种等效氢）（有4种等效氢）（有1种等效氢）故戊基的结构共有8种。
同分异构体的书写及数目判断技巧总结
同分异构体的书写及数目判断技巧总结1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
典例分析1．与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案8解析F中含有2个羧基，与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有，共8种。
同分异构体的书写及种类数目的判断方法
同分异构体的书写及种类数目的判断方法同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。
一、同分异构体的书写1.主次规则：书写时要注意全面而不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间。
2.有序规则：书写同分异构体要做到思维有序，如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
碳链异构：碳链不同而产生的异构现象。
如，CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）与（CH3）2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)。
位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。
如，CH3CH2CH2CH2COH（1-丁醇）与CH3CH2CH（OH）CH3(2-丁醇)。
官能团异构：由于官能团的种类不同而产生的异构现象。
主要有以下几种，烯烃～环烷烃，二烯烃～炔烃，饱和一元醇～醚，饱和一元醛～酮，饱和一元羧酸～酯，芳香醇～芳香醚～酚，硝基化合物～氨基酸，葡萄糖～果糖，蔗糖～麦芽糖。
如，CH3CH2COOH（丙酸）与CH3COOCH3（乙酸甲酯）是同分异构体，但是淀粉和纤维素由于n不等，所以不是同分异构体。
如书写分子式为C5H12O的同分异构体，其书写思路如下：（1）先不考虑分子式中的氧原子，写出C5H12的同分异构体，共有三种碳链结构：CH3―CH2―CH2―CH2―CH3（I）、(II)、(III)（2）再考虑羟基（醇）官能团异构，则碳链结构式（I）有三种同分异构体：CH3―CH2―CH2―CH2―CH2—OH、。
碳链结构式（II）有四种同分异构体：。
碳链结构式（III）只有一种同分异构体：（3）然后考虑醚基官能团，则碳链结构式（I）有两种同分异构体：CH3―O―CH2―CH2―CH2―CH3、CH3―CH2―O―CH2―CH2―CH3。
知识总结：同分异构体的书写及数目的判断
同分异构体的书写及数目的判断怎样才能正确书写同分异构体？准确判断出同分异构体的数目的方法有哪些？1．同分异构体的书写方法(1)降碳对称法(适用于碳链异构)下面以C7H16为例写出它的同分异构体：①将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上，得到多种带有甲基的，主链比原主链少一个碳原子的异构体。
根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
另外甲基不能连在链端链上，否则就会与第一种连接方式重复。
③再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3来取代有5个碳原子的主链上的氢。
当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在中间的碳原子上，即。
当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基，注意不要重复。
(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构后位置异构如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。
如书写分子式为C5H10O的酮(插入)的同分异构体，如图：。
2．同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。
(2)替代法如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；CH4的一氯代物只有一种同分异构体，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。
(3)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：①同一甲基上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。
第1章 微专题(一) 同分异构体的书写和数目判断方法
微专题(一)同分异构体的书写和数目判断方法一、同分异构体的书写步骤1．烷烃只存在碳架异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：(1)确定碳架①先写直链：C—C—C—C—C—C。
②减少一个碳原子，将其作为支链，由中间向一端移动：、。
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置；2个支链时，可先连在同一个碳上，再连在相邻、相间的碳原子上。
、。
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
则C6H14共有5种同分异构体。
2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。
下面以C4H8为例说明。
(1)碳架异构：C—C—C—C、。
(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即。
故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。
3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写书写方法：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。
下面以C5H12O为例说明。
(1)碳架异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式。
C—C—C—C—C(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
(3)官能团异构：通式为C n H2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。
二、同分异构体数目的判断方法1．等效氢法单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三原则是：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。
(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
同分异构体的书写和数目判断精品课件
是 BC 。
人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30 年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们 的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）
以上四种信息素中互为同分异构体的是 C
A ①和② B ①和③ C ③和④ D ②和④
（三）同分异构体的书写及同分异构体数目的确定 1、取代法（等效氢法）
A.9种
B. 10种 C. 11种
D. 12种 A
5、基团组装法 如：某烃的分子结构中含有三个CH3-、二个-CH2-、一个 -CH-，写出该烃可能的分子结构。
第一步：找中心基(支链最多的基)： —CH—
第二步：找终端基( - R) 构造分子骨架： —CH3（3个）
第三步：将中间基插入：2个-CH2(1)插入一个“-CH2-CH2-”，三个位置等同，故只有一种：
则该有机物可能的结构有（已知碳碳双键上连有羟基结 构不稳定，不考虑其存在）（ B ）
A．3种
B．4种
C．5种 D．6种
练习 (2010年新课标全国理综,8,6分)分子式为C3H6Cl2的同分
异构体共有(不考虑立体异构)( )
B
A.3种
B.4种
C.5种 D.6种
练习、分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时，
（2）将两个“-CH2-”插入，三个位置等同，故只有一种：
1、菲的结构简式为
，它与硝酸反应，
可能生成的一硝基取代物有
B
A、4种 B、5种
C、6种 D、10种
2、有机物CH3O-C6H4-CHO有多种同分异构体，其中
属于酯类，结构中含苯环的有
C
A、4种 B、5种
(完整版)同分异构体数目判断计算
一.书写同分异构体的一个基本策略1.判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。
2.写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。
一般采用“减链法”，可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。
即①写出最长碳链，②依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，③多个碳作取代基时，先做一个，再做两个、多个，依然本着由整大到散的准则。
3.移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各余碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。
4.氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。
按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。
二．确定同分异构体的二个基本技巧1.转换技巧——适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。
此类题目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系，不必写出异构体即得另一种异构体数。
2.对称技巧—--适于已知有机物结构简式，确定取代产物的同分异构体种数，判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律。
可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。
三. 书写或判断同分异构体的基本方法1．有序分析法例题1 主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有A．2种 B．3种 C.4种 D。
5种解析：根据烷烃同分异构体的书写方法可推断，主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数分别为：一个甲基(1种)；两个甲基(2种)；三个甲基(1种)；四个甲基(1种)。
同分异构体的书写及种类数目的判断方法
同分异构体的书写及种类数目的判断方法Prepared on 22 November 2020同分异构体的书写及种类数目的判断方法在中，同分异构体是一个必考的知识点，常见的出题形式是以有机物的推断与有机合成为题来考察学生对有机物知识的理解，对有机物的同分异构体的书写及种类数目的判断,是有机化学教学中的难点之一。
为了让学生正确书写同分异构体和判断同分异构体种类数目,我认为同学们要使掌握下列要点和技巧：一、同分异构体的异构方式 绝大多数有机物普遍存在同分异构现象，高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。
即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。
1. 碳链异构 碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。
由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。
再如，CH 3CH 2CH 2CH 2CHO （戊醛）与（CH 3）2CHCH 2CHO (2-甲基丁醛)也属于碳链异构。
2. 官能团位置异构 含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。
如，33CHCH CH CH =和223CH CH CH CH =；CH 3CH 2CH 2CH 2COH （1-丁醇）与CH 3CH 2CH （OH ）CH 3(2-丁醇)。
含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位置异构。
互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。
3. 官能团类别异构所谓官能团类别异构是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。
除烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体，如：烯烃与环烷烃，二烯烃与炔烃，饱和一元醇与醚，饱和一元醛与酮，饱和一元羧酸与酯，芳香醇与芳香醚及酚，硝基化合物与氨基酸，葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖。
如，CH3CH2COOH（丙酸）与CH3COOCH3（乙酸甲酯）是同分异构体，但是淀粉和纤维素由于n不等，所以不是同分异构体。
同分异构体数目的判断
如：
的二氯代物有 12 种。
6
定一移一法操作流程
• 1.确定要取代分子的数目，如正丁烷的二氯代物与C4H10的二氯代 物是不同的。
• 2.确定每个分子的氢环境。 • 3.用一个取代基取代某个氢。 • 4.移动第二个取代基确定取代数量。 • 5.“过河拆桥”：将3用到的取代位以及它的等效氢封锁，这些氢上
如：C4H10O 的醇有 4 种，C5H10O2 的羧酸有 4 种。
Байду номын сангаас
2．替代法：如二氯苯 C6H4Cl2 的同分异构体有 3 种，四氯苯的同分 异构体也有 3 种(将 Cl 替代 H)。
3．二元取代或多元取代产物数目的判断 定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断， 可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体 的数目。
• 扩展：根据统计规律，对于m元芳香烃其n（n>2且n不相同）取代物满足 Amn 2m
4．叠加相乘法 先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构 体的总数目。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数 目。
如：
的苯环上氢原子被—C4H9 取代所形成的结构有 12 种。
如果是三取代物，则可以采用转换的思想处理 如C2H3ClBrI的同分异构体可以看作是C2H5Cl的BrI二取代物，为4种。 C2H3Cl2Br可以看作是C2H5Br的二氯代物，为3种。 如果在苯环上的三取代物亦是如此。 如C6H3ClBrI可以看作是氯苯的BrI二取代物，但是这样操作未免麻烦， 对于苯环而言我们很熟悉其二取代物为三种，所以对于苯环来说更 好的方法是看作C6H4ClBr的I取代物，这样可以节省很多步骤。
由于高考大题的同分异构体中几乎必出现苯环，因此上述小结论建议 记忆，即苯环上的三不同基团取代物有10种。
同分异构体的书写及其判断方法
同分异构体的书写及其判断⽅法同分异构体的书写及其判断⽅法⼀、不饱和度不饱和度（）⼜称缺H指数，有机物每有⼀不饱和度，就⽐相同碳原⼦数的烷烃少两个H原⼦，所以，有机物每有⼀个环，或⼀个双键（），相当于有⼀个不饱和度，相当于2个，相当于4个。
利⽤不饱和度可帮助推测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。
常⽤的计算公式：注意：同分异构体的分⼦式相同，所以同分异构体的不饱和度也相同，因此只需注意双键数、三键数和环数，⽆需数H原⼦数。
⼆、常见的官能团类别异构：【例题1】：（1）写出C7H6O2，属于芳⾹族化合物的同分异构。
（2）写出C7H8O，属于芳⾹族化合物的同分异构。
三．芳⾹族化合物同分异构体的书写1、苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。
如：【例题2】：苯的⼆元取代（-X 、 -X）产物的结构简式，并判断苯环上有⼏种氢。
苯的⼆元取代（-X 、 -Y）产物的结构简式,并判断苯环上有⼏种氢。
2、苯环上有三个取代基。
（书写技巧：“定⼆移⼀”）①若三个取代基相同，则有3种结构：②若三个取代基中有2个相同，则有6种结构：③若三个取代基均不相同，则有10种结构：【例题3】：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体四、酯的通分异构体的书写1、链酯：【“拆分法”或“分碳法”】：酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。
若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。
⽽羧酸和醇的异构体可⽤取代有效氢法确定。
【例题4】：（1）以C5H10O2为例推导其属于酯的异构体数⽬及结构简式：[解] 甲酸丁酯HCOOC4H9 异构体数为1×4=4 种⼄酸丙酯CH3COOC3H7异构体数为1×2=2 种丙酸⼄酯C2H5COOC2H5 异构体数为1×1=1 种丁酸甲酯C3H7COOCH3异构体数为2×1=2 种（2）C3H7COOC4H9其中属于酯的同分异构体共有2×4=8 种。
第三章 提升课2 同分异构体的书写与判断(学生版)
提升课2同分异构体的书写与判断[核心素养发展目标] 1.学会识别同分异构体，会判断同分异构的数目。
2.掌握限定条件下同分异构体的书写。
一、同分异构体的识别与数目判断1．单官能团有机物同分异构体数目的判断方法(1)基元法：例如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体；—CH3有1种，—C2H5有1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种，—C5H11有8种。
(2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。
(3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效；②同一碳原子上的甲基氢原子等效；③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
当烃分子中有a种等效氢时，其一元取代物就有a种。
2．有机物的官能团异构(1)烯烃——环烷烃，通式：C n H2n(n≥3)。
(2)炔烃——二烯烃，通式：C n H2n－2(n≥4)。
(3)饱和一元醇——饱和一元醚，通式：C n H2n＋2O(n≥2)。
(4)醛——酮、烯醇、环醚、环醇，通式：C n H2n O(n≥3)。
(5)羧酸——酯、羟基醛、羟基酮，通式：C n H2n O2(n≥3)。
(6)酚——芳香醇、芳香醚，通式：C n H2n－6O(n≥7)。
(7)硝基烷——氨基酸，通式：C n H2n＋1NO2(n≥2)。
1．下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是()A．戊烷有2种同分异构体B．C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种D．CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成1种一氯代物2．青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)()A．5种B．6种C．7种D．8种二、同分异构体的书写1．同分异构体的一般书写步骤碳架异构→位置异构→官能团异构。
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同分异构体书写及数目判断四川省旺苍中学杨全光 628200同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。
一、同分异构体的书写先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。
1、降碳法（适用于烷烃）：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。
例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断，C7H16为烷烃。
第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足)：（得到1种异构体）；第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支链（取代基），余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在主链上碳的位置)，注意主链结构的对称性和等同性：（主链结构沿虚线对称，2与5、3与4处于对称位置，甲基连接在1或6将会和第一步中结构相同）；第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种情况：⑴两个碳原子作为2个支链（两个甲基）（主链结构沿3号碳原子对称，采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体，然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上，则另一个甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体）；⑵作为一个支链（乙基）（得到1种异构体）；第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，也出现两种情况：⑴作为三个支链（三个甲基）（得到1种异构体）；⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体。
第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。
书写要做到思维有序，如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→官能团位置异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须注意官能团结构的对称性和官能团位置的等同性，防漏写和重写。
碳链异构：碳骨架（碳原子的连接方式）不同而产生的异构现象。
如书写C5H10O的醛的同分异构体时，将官能团—CHO拿出，利用降碳法写出剩余四个碳的碳链异构，再找—CHO在碳链上的位置，将其插入，产生位置异构。
由得到CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）与CH3CHCH（CH3）CHO(2-甲基丁醛)；由得到（CH3）3CHCHO (2，2-二甲基丙醛)与（CH3）2CHCH2CHO(3-甲基丁醛)。
官能团位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。
如书写C3H8O的醇的同分异构时易得到CH3CH2CH2OH（1-丙醇）和CH3CH（OH）CH3(2-丙醇)两种同分异构体；书写C4H8的烯烃同分异构时易得到CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3（CH3）2C=CH2三种同分异构体。
官能团异构：由于官能团的种类不同而产生的异构现象。
如C2H6O符合饱和一元醇和饱和醚的通式C n H2n+2O，书写C2H6O的同分异构体时应考虑—OH和两种官能团，易得到CH3CH2OH（乙醇）和CH3OCH3（二甲醚）两种同分异构体。
考虑官能团异构主要有以下几种情况，烯烃～环烷烃，二烯烃～炔烃，饱和一元醇～醚，饱和一元醛～酮，饱和一元羧酸～酯，芳香醇～芳香醚～酚，硝基化合物～氨基酸，葡萄糖～果糖，蔗糖～麦芽糖。
如，CH3CH2COOH（丙酸）与CH3COOCH3（乙酸甲酯）是同分异构体，但淀粉和纤维素由于n不等，所以不是同分异构体。
例2、写出A()属于酯类化合物且分子结构中含有苯环的同分异构体的结构简式。
【解析】依据题意不难发现符合条件的是芳香酯。
将酯基拿出后剩余部分为，结构中能插入的有4类碳氢键和1类不对称的碳碳键。
将COO插入四类碳氢键（1、2、3、4处），形成四种同分异构体：将插入不对称的碳碳键（5处）形成二种同分异构体：注意：酯基COO是不对称结构，两边连接的基团对调，结构会发生改变，所以插入C－H键中可以形成羧酸和甲酸酯；插入不对称的C－C键中能形成两种酯，而插入对称的C－C键中则只能形成一种酯。
例3、分子式为C6H10属于炔烃（不考虑环状）的同分异构体有多少种？【解析】将碳碳叁键拿出，剩余部分碳链C4H10有两种结构如下：因碳碳叁键结构对称，插入每类C－H键或C－C键只形成一种炔烃。
将插入四类C－H键（1、2、3、4处）得4种炔烃，插入三类C－C键（5、6、7处）得3种炔烃，总共有7种同分异构体。
16 752 3 4CH3CH3—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH3例4、烷烃CH 3CH 3CH 3CH 3CH CH CH C C H 3CH 3C 2H 5是烯烃R 和１mol H 2发生加成反应的产物，则R 可能的结构简式有（ ）A ．4种B ．5种C ．6种D ．7种【解析】由烯烃R 与１mol H 2加成生成烷烃知烯烃R 结构中只有一个碳碳双键，现从烷烃CH 3C H 3C H 3C H 3C H C H C H C C H 3C H 3C H 2C H 3123456结构入手，1～6位置相邻的两碳原子各去一个H 引入双键，得到六类碳碳双键，即R 有6种同分异构体，选C 。
注意：烯烃催化加氢后得到烷烃，其特点是双键两端的碳原子各加上一个H ，碳碳双键变为碳碳单键而碳链不变。
反过来，烷烃相邻的两碳原子各去一个H 就能形成烯烃，关系如图， C C C C H H-2H +2H，炔烃与烯烃类似。
总结：下表列举了用“插入法”产生的几种常见的类别异构，以供参考3、取代法（适用于卤代烃、醇、醛、羧酸等）：书写分子式为C 5H 12O 的同分异构体，其书写思路如下：（1）先不考虑分子式中的氧原子，写出C 5H 12的同分异构体，共有三种碳链结构：（I ）、(II)、(III)。
通式 实例 提出的官能团 剩余部分的碳链异构 插入位置 形成类别异构和同分异构数C n H 2n+2O C 4H 10O —O — 1 CH 3 CH 3—CH 2—CH 2—CH 3 CH 3—CH —CH 3 2 3 4 76 5 C 和H 原子间 醇4种，插入每类C －H 键各只有一种 C 和C 原子间 醚3种，插入每类C －C 键各只有一种C n H 2n O C 5H 10O 1 CH 3 CH 3—CH 2—CH 2—CH 3 CH 3—CH —CH 32 3 4 76 5 C 和H 原子间 醛4种，插入每类C －H 键各只有一种 C 和C 原子间 酮3种，插入每类C －C 键各只有一种C n H 2n O 2 C 5H 10O 2 C O O1 CH 3 CH 3—CH 2—CH 2—CH 3 CH 3—CH —CH 3234 76 5 C 和H 原子间 羧酸4种，插入每类C －H 键各只有一种C 和H 原子间 甲酸酯4种，插入每类C －H 键各只有一种 C 和C 原子间 酯5种，插入每类不对称的C －C 键形成两种酯，插入每类对称的C－C 键只形成一种酯C n H 2n —2 C 6H 10 1CH 3 CH 3—CH 2—CH 2—CH 3 CH 3—CH —CH 3 2 3 47 6 5C 和H 原子间 和C 和C 原子间 炔烃7种，插入每类C －H 键和C －C 键各只有一种（2）再考虑羟基（醇）官能团异构，则碳链结构式（I ）有三种同分异构体：、、。
碳链结构式（II ）有四种同分异构体： 、、、。
碳链结构式（III ）只有一种同分异构体：（3）然后考虑醚基官能团，则碳链结构式（I ）有两种同分异构体：CH 3―O―CH 2―CH 2―CH 2―CH 3、CH 3―CH 2―O―CH 2―CH 2―CH 3。
碳链结构式(II)有三种同分异构体：、、。
碳链结构式(III)只有一种结构：。
二、同分异体数目的确定方法1、基元（烃基数目）法：甲基、乙基、丙基分别有1、1、2种结构。
丁基有4种结构，则丁醇、戊醛、戊酸、一氯丁烷等都有四种同分异构体。
例5、分子式为C 4H 10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有( )A ．3种B ．4种C ．5种D ．6种【解析】有机物C 4H 10O 与Na 反应放出氢气，判断出它是饱和一元醇C 4H 9－OH 。
该醇的同分异构体看作是－OH 取代了C 4H 10上的一个H ，写出C 4H 10的两种同分异构体如图1：用－OH 取代图1中的1、2、3、4位四类H 得到该醇的四种同分异构体，选B 。
2、替代法：若烃分子中有n 个氢原子，则其m 元氯代物与（n-m ）元氯代物的同分异构体数目相同。
如二氯苯(C 6H 4Cl 2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H 替代Cl)；又如CH 4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH 3)4]的一氯代物也只有一种。
1 2 3 4 CH 3 CH 3—CH 2—CH 2—CH 3 CH 3—CH —CH 3例6、已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为CH3CH3， A苯环上的二溴代物有九种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体有（）种。
A.6B. 7C. 8D. 9【解析】二溴代物的苯环上有2个Br，4个H，若把二溴代物的2个Br换为2个H，4个H换成4个Br，恰好为四溴代物，与二溴代物结构相当，故四溴代物的同分异构体也必有9种，选D。
3、等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律为同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。
有几种等效氢，一卤代物就有几种。
例7、烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下生成醛的反应，称为羰基合成，也叫烯烃的醛化反应。
由乙烯制丙醛的反应为CH2=CH2+CO+H2催化剂CH3CH2CHO。
由化学式为C4H8的烯烃进行醛化反应，得到的醛的同分异构体可能有（）A．2种 B．3种 C．4种 D．5种【解析】要注意题目本身所带的信息，从给出烯烃的醛化反应信息来看，烯烃C4H8发生醛化反应生成C5H10O，该醛可进一步表示为C4H9－CHO，只要分析－CHO取代C4H10的不同等效氢就可以，共四种选C。
三、感悟与提升1、下列烷烃中，进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的是（）A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH32、分子式为C10H20O2的有机物A，能在酸性条件下水解，生成有机物C和D，且C 在一定的条件下可转化为D，则A 的可能结构有（）A．2 B．3 C．4 D．53、C8H8分子呈正六面体结构,如图所示，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有（）种A．3 B．6 C．12 D．244、下列化学式所表示的化合物中，具有两种或两种以上同分异构体的有（）A．CH2O2 B．CH2Cl2 C．C7H8O D．C2H5NO25、下列各对物质：①葡萄糖，甘油；②蔗糖，麦芽糖；③淀粉，纤维素；④氨基乙酸，硝基乙烷；⑤苯甲醇，2－甲基苯酚。