第十九章糖类化合物ppt课件
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糖类ppt课件
来源
糖类主要来源于植物，如谷物、 蔬菜和水果等。动物也可以通过 摄取植物或食用含有植物的食品 来获取糖类。
分布
糖类广泛分布于生物界中，是植 物、动物和微生物的主要能源物 质。
02
糖类的生物功能
供能物质
糖类是生物体的主要能源物质，能够提供生命活动所需的能量。
葡萄糖是细胞内最主要的单糖，通过氧化磷酸化过程释放能量，供给细胞代谢和维 持生命活动。
功能性糖类
随着人们对健康的关注度不断提高，功能性糖类成为研究的热点。未来，功能性糖类将在食品、饮料、保健品等领域 得到广泛应用。
生物技术
生物技术的不断发展为糖类研究提供了新的工具和手段。未来，通过基因工程、代谢工程等技术手段，可以进一步提 高糖类的产量和品质。
环保和可持续发展
随着环保意识的提高和可持续发展的需要，未来糖类研究将更加注重环保和可持续发展。新型糖类来源 的开发将更加注重环保和可持续性，同时糖类生产过程中的废弃物处理和资源回收也将得到更多的关注 和研究。
新型糖类来源的开发
01 02
新型糖类来源
随着科技的发展，科学家们不断发现新的糖类来源，如微生物发酵、植 物提取等。这些新的糖类来源具有可持续、环保的优点，为糖类工业的 发展提供了新的方向。
微生物发酵
通过微生物发酵技术，可以将废弃物、农作物等转化为糖类，这种方法 不仅提高了糖类的产量，而且降低了生产成本，对环境的影响也较小。
04
糖类与健康
糖类与肥胖症
肥胖症
糖类摄入过多会导致能量 过剩，进而引发肥胖症。
健康风险
肥胖症会增加糖尿病、心 血管疾病等慢性病的风险 。
控制糖类摄入
为了预防肥胖症，应控制 糖类的摄入量，尤其是高 糖饮料和甜点。
糖类 课件(共54张PPT)
葡萄糖五乙酸酯
4．发酵成酒精 C6H12O6 酒――化→酶2C2H5OH＋2CO2
葡萄糖
能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质 有：醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。
(2013·昆明高二期末)下面是某化学活动小组在 研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成 的一组实验：将下列四种液体分别取2 mL先后加到2 mL的 新制Cu(OH)2中，充分振荡。实验现象记录如下表：
葡萄糖是五羟基醛，分子中含有醛基和醇羟基，其结 构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，因此，葡萄糖具有醛和醇 的化学性质。
2．氧化 (1)被银氨溶液氧化。 (2)被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。 (3)使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。 (4)在加热和催化剂条件下被O2氧化。 3．酯化反应 CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOH浓H△2SO4 CH3COOCH2(CH3COOCH)4CHO＋5H2O
淀粉 ―碘―水→ 变蓝、葡萄糖 银氨[或――△Cu→OH2] 银镜(或砖红
色沉淀)
1．下列有关葡萄糖的说法错误的是( ) A．葡萄糖的分子式是C6H12O6 B．葡萄糖能发生银镜反应 C．葡萄糖是人体重要的能量来源 D．葡萄糖能水解生成更简单的糖 【解析】 葡萄糖分子中有—CHO，可发生银镜反 应；葡萄糖是单糖，不能水解。 【答案】 D
CH2OH(CHOH)4CHO 通过单糖、低聚糖、多糖的探究实验，使学生进一步体验对化学物质探究的过程，理解科学探究的意义，学习科学探究的基本方法，提 高科学探究的能力。 ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么？
CH2OH(CHOH)4CHO 【提示】 取患者尿液与Cu(OH)2(或银氨溶液)反应，看是否产生红色沉淀(或银镜)。 如还原成醇、氧化成酸、酯化反应发酵生成酒精。 ①如何检验某溶液中是否含有淀粉？ ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么？ ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么？ 【提示】 取患者尿液与Cu(OH)2(或银氨溶液)反应，看是否产生红色沉淀(或银镜)。
4．发酵成酒精 C6H12O6 酒――化→酶2C2H5OH＋2CO2
葡萄糖
能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质 有：醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。
(2013·昆明高二期末)下面是某化学活动小组在 研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成 的一组实验：将下列四种液体分别取2 mL先后加到2 mL的 新制Cu(OH)2中，充分振荡。实验现象记录如下表：
葡萄糖是五羟基醛，分子中含有醛基和醇羟基，其结 构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，因此，葡萄糖具有醛和醇 的化学性质。
2．氧化 (1)被银氨溶液氧化。 (2)被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。 (3)使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。 (4)在加热和催化剂条件下被O2氧化。 3．酯化反应 CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOH浓H△2SO4 CH3COOCH2(CH3COOCH)4CHO＋5H2O
淀粉 ―碘―水→ 变蓝、葡萄糖 银氨[或――△Cu→OH2] 银镜(或砖红
色沉淀)
1．下列有关葡萄糖的说法错误的是( ) A．葡萄糖的分子式是C6H12O6 B．葡萄糖能发生银镜反应 C．葡萄糖是人体重要的能量来源 D．葡萄糖能水解生成更简单的糖 【解析】 葡萄糖分子中有—CHO，可发生银镜反 应；葡萄糖是单糖，不能水解。 【答案】 D
CH2OH(CHOH)4CHO 通过单糖、低聚糖、多糖的探究实验，使学生进一步体验对化学物质探究的过程，理解科学探究的意义，学习科学探究的基本方法，提 高科学探究的能力。 ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么？
CH2OH(CHOH)4CHO 【提示】 取患者尿液与Cu(OH)2(或银氨溶液)反应，看是否产生红色沉淀(或银镜)。 如还原成醇、氧化成酸、酯化反应发酵生成酒精。 ①如何检验某溶液中是否含有淀粉？ ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么？ ①葡萄糖分子中的官能团名称是什么？ 【提示】 取患者尿液与Cu(OH)2(或银氨溶液)反应，看是否产生红色沉淀(或银镜)。
糖类 课件
果糖分子中含有酮基，为多羟基酮，属于酮糖，其结构简式为： CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CO—CH2OH。
【例2】 葡萄糖在水中存在如下平衡：
(1)上述平衡中的环状结构乙的分子是通过链状结构 甲分子中的________基和________基之间发生________ 反应而生成的。
(2)欲制备 烯为原料的有关化学方程式。
2．麦芽糖 ( 1 ) 分 子 结 构 ： 分 子 式 C 1 2 H 2 2 O 11 ， 与 蔗 糖 互 为 同 分 异 构 体。
(2)物理性质：白色晶体(常见的麦芽糖是糖膏)，有甜味， 易溶于水。
(3)化学性质。 ①水解反应：C12H22O麦1芽1糖＋H2O稀―H―2S→O42C6H1葡2萄O糖6
③葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生成含6个C原子的葡 萄糖酸：说明葡萄糖分子中含有一个—CHO，综上所述，葡萄糖的 结构简式为：
4．葡萄糖的物理性质 通常是无色晶体，有甜味，易溶于水。 5．葡萄糖的化学性质 综合葡萄糖的分子结构可知与醇、醛的化学性质相似。葡萄糖可发 生氧化反应、还原反应和酯化反应等。 (1)葡萄糖在人体组织中进行氧化反应，并放出热量： C6H12O6(s)＋6O2(g)―→6CO2(g)＋6H2O(l) 1mol 葡萄糖按上式完全氧化，放出约2804kJ的热量。
(3)蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。蔗糖是无色晶体，麦芽糖是白 色晶体。麦芽糖不如蔗糖甜。
【例3】 有关麦芽糖的下列叙述中，错误的是( ) A．纯净的麦芽糖是无色晶体，易溶于水，有甜味 B．麦芽糖能发生银镜反应，是一种还原性糖 C．1mol 麦芽糖水解得到1mol 葡萄糖和1mol 果糖 D．麦芽糖和蔗糖互为同分异构体
4．糖的来源 糖类是绿色植物光合作用的产物，例如： 6CO2＋12H2O叶―光绿 ―能→素C6H12O6(葡萄糖)＋6H2O＋6O2 葡萄糖在植物体内于一定条件下进一步转化，最终生成 淀粉或纤维素(多糖)。
糖类化合物ppt课件
提供物质代谢的碳骨架：为合成生命所必需的物质，如核酸、脂 类、 蛋白质等提供碳骨架。
常见心律失常心电图诊断的误区诺如 病毒感 染的防 控知识 介绍责 任那些 事浅谈 用人单 位承担 的社会 保险法 律责任 和案例 分析现 代农业 示范工 程设施 红地球 葡萄栽 培培训 材料
3.2 单糖
一、单糖的结构、构型、构象
2．环状结构
❖ 单糖在水溶液中容易形成分子内的半缩醛或半缩酮。对于六 碳醛糖来说，C-1上的醛基和C-5上的羟基可以反应形成具有 六元吡喃环状结构的半缩醛。 C-1上的醛基也可以与C-4上 的羟基反应形成具有五元呋喃环状结构的半缩醛。
❖ 成环反应使C-1上形成一个半缩醛羟基，导致新的异构体产 生——异头体(anomers)。规定异头体的半缩醛羟基和分子 末端-CH2OH基邻近不对称碳原子的羟基在碳链同侧的称为α 型，在异侧的称为β型
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多糖
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❖ 糖是自然界分布很广的一类化合物，几乎所有的动物、植物 和微生物体内都含有糖类。地球上糖类物质的根本来源是绿 色细胞进行的光合作用。在各种生命形式中都具有多种功能。
常见心律失常心电图诊断的误区诺如 病毒感 染的防 控知识 介绍责 任那些 事浅谈 用人单 位承担 的社会 保险法 律责任 和案例 分析现 代农业 示范工 程设施 红地球 葡萄栽 培培训 材料
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3.2 单糖
一、单糖的结构、构型、构象
2．环状结构
❖ 单糖在水溶液中容易形成分子内的半缩醛或半缩酮。对于六 碳醛糖来说，C-1上的醛基和C-5上的羟基可以反应形成具有 六元吡喃环状结构的半缩醛。 C-1上的醛基也可以与C-4上 的羟基反应形成具有五元呋喃环状结构的半缩醛。
❖ 成环反应使C-1上形成一个半缩醛羟基，导致新的异构体产 生——异头体(anomers)。规定异头体的半缩醛羟基和分子 末端-CH2OH基邻近不对称碳原子的羟基在碳链同侧的称为α 型，在异侧的称为β型
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多糖
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❖ 糖是自然界分布很广的一类化合物，几乎所有的动物、植物 和微生物体内都含有糖类。地球上糖类物质的根本来源是绿 色细胞进行的光合作用。在各种生命形式中都具有多种功能。
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糖类ppt课件
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contents
目录
• 糖类概述 • 单糖和双糖 • 多糖和复合糖 • 糖类的生产和应用 • 糖类与健康 • 研究进展与未来趋势
01
糖类概述
糖类的定义和分类
糖类的定义
糖类是一种碳水化合物，是由碳 、氢和氧三种元素组成的有机化 合物。
糖类的分类
根据分子结构和组成的不同，糖 类可分为单糖、双糖和多糖。
糖类的结构和性质
01
02
03
04
单糖的结构
单糖是由五个或六个碳原子组 成的分子，具有开链结构。
双糖的结构
双糖是由两个单糖分子连接而 成的，常见的双糖有蔗糖、麦
芽糖和乳糖。
多糖的结构
多糖是由多个单糖分子连接而 成的，常见的多糖有淀粉、纤
维素和糖原。
糖类的性质
糖类具有甜味、可溶于水、可 被人体吸收等特点。
纤维素
由D-葡萄糖通过β-1,4糖 苷键连接而成的线性多糖 ，是植物细胞壁的主要成 分。
糖原
由D-葡萄糖通过α-1,4糖 苷键连接而成的支链多糖 ，是动物体内主要的储能 物质。
复合糖的种类和结构
糖蛋白
由蛋白质和糖类通过共价键连接而成 的复合糖，其糖部分可以是甘露糖、 半乳糖、岩藻糖等。
糖脂
由脂质和糖类通过共价键连接而成的 复合糖，其糖部分可以是半乳糖、葡 萄糖等。
糖类与糖尿病的风险
高糖饮食与糖尿病
长期大量摄入高糖食物可能导致糖尿病的风险增加。高糖饮食可能导致胰岛素抵抗，使血糖水平升高 ，最终导致糖尿病。
低糖饮食与糖尿病预防
通过减少高糖食物的摄入，增加蔬菜、水果和全谷物等低糖食物的摄入，有助于降低糖尿病的风险。
糖类与肥胖症的风险
contents
目录
• 糖类概述 • 单糖和双糖 • 多糖和复合糖 • 糖类的生产和应用 • 糖类与健康 • 研究进展与未来趋势
01
糖类概述
糖类的定义和分类
糖类的定义
糖类是一种碳水化合物，是由碳 、氢和氧三种元素组成的有机化 合物。
糖类的分类
根据分子结构和组成的不同，糖 类可分为单糖、双糖和多糖。
糖类的结构和性质
01
02
03
04
单糖的结构
单糖是由五个或六个碳原子组 成的分子，具有开链结构。
双糖的结构
双糖是由两个单糖分子连接而 成的，常见的双糖有蔗糖、麦
芽糖和乳糖。
多糖的结构
多糖是由多个单糖分子连接而 成的，常见的多糖有淀粉、纤
维素和糖原。
糖类的性质
糖类具有甜味、可溶于水、可 被人体吸收等特点。
纤维素
由D-葡萄糖通过β-1,4糖 苷键连接而成的线性多糖 ，是植物细胞壁的主要成 分。
糖原
由D-葡萄糖通过α-1,4糖 苷键连接而成的支链多糖 ，是动物体内主要的储能 物质。
复合糖的种类和结构
糖蛋白
由蛋白质和糖类通过共价键连接而成 的复合糖，其糖部分可以是甘露糖、 半乳糖、岩藻糖等。
糖脂
由脂质和糖类通过共价键连接而成的 复合糖，其糖部分可以是半乳糖、葡 萄糖等。
糖类与糖尿病的风险
高糖饮食与糖尿病
长期大量摄入高糖食物可能导致糖尿病的风险增加。高糖饮食可能导致胰岛素抵抗，使血糖水平升高 ，最终导致糖尿病。
低糖饮食与糖尿病预防
通过减少高糖食物的摄入，增加蔬菜、水果和全谷物等低糖食物的摄入，有助于降低糖尿病的风险。
糖类与肥胖症的风险
糖类化合物 大学有机化学
CHO OH OH C H 2O H
D-（-）-赤藓糖
CHO H OH C H 2O H
D-（+）-甘油醛
O H (2 ) N a -H g C H 2O H
D-（+）-苏阿糖 编号最大的手性碳上OH在右边的为D型，在左边的为L型
CHO H H OH OH C H 2O H HO H
CHO H OH C H 2O H
HO
HCN
OH C H 2O H CN OH C H 2O H
H3 O
Na
Hg
OH C H 2O H CHO
H3 O
+
Na Hg HO
OH C H 2O H
沃尔（Wole）递降法
C HO H HO H H OH H OH OH C H 2O H
H C H= N O H OH H OH OH C H 2O H
酸或酶
四、葡萄糖环状结构的测定
C H 2O H H H OH O H HOH
(C H 3 ) 2 S O 4 N aO H
C H 2O C H 3 H O H OCH3 H C H 3O HOCH3
HO H OH
H
C H 2O C H 3 O H OCH3 H
H
OCH3
酸或酶
C H 3O
HOH
H
OCH3
第二节 双 糖 disaccharides
一、非还原性双糖和还原性双糖
1.非还原性双糖 （1）蔗糖
6CH 5 4 2O H
O
1
HOH2C 1
2
O HO
3 4 6 5
OH
2 3
OH
OH
HO
C H 2O H
第十九章 糖类化合物
单糖中最常见的是葡萄糖和果糖。这两种糖从结构和性质上都 可以作为各种单糖的代表。所以我们以这两种糖为例来讨论单糖的 构造、构型、构象和她它们的性质。
一、单糖的构造式
对葡萄糖分子式的推导 问：经验式CH2O，相对分子质量为180，求葡萄糖的分子式？
C6H12O6
根据下列信息推出葡萄糖的分子结构： 1、用钠汞齐还原得己六醇，进一步用HI还原得正己烷
2、构型的标记和表示方法
糖类化合物的R，S标记法 当投影式最小的基团在横线上， 顺时针——S 逆时针——R 当投影式最小的基团在竖线上， 顺时针——R 逆时针——S
(i) 写为糖的 Fischer 投影式，
(ii) 将手性碳上的氢省略 (iii) 将手性碳上的醛基与羟基省略（注意羟甲基的写法）
CHO H OH HO H H OH H OH CH OH 2 CHO OH HO OH OH CH OH 2 CHO
Br2/H2O Br2/H2O
x
Ç Ë Ì á
问题：如何用化学方法区别葡萄糖和果糖？
萄 糖 解 ： 葡 果 糖
B r / H O 2 2
褪 色
不 褪 色
C．硝酸氧化
对醛糖的氧化 将醛糖氧化成糖二酸，氧化的部位分别链端的醛基和链尾的 羟甲基
CHO
HNO3
COOH
CH 2 OH
D-葡萄糖酸
COOH
D-葡萄糖二酸
木糖还原后生成木糖醇，其第三个碳原子成为假不对称碳原子，无旋光性。
CHO OH HO OH CH2OH NaBH4 HO OH CH2OH CH2OH OH
D-葡萄糖和L-古罗糖还原后生成同一多元醇——葡萄糖醇。
CH O OH HO HO OH NaBH 4 OH CH OH 2 OH OH CH OH 2 HO CH OH 2 CH OH 2 OH HO HO CH OH 2 HO HO OH NaBH 4 HO CH OH 2 OH CH O
糖类化合物ppt(完整版)
较快
酮糖 Br2,H2O X
CH2OH HO
HOH H O OH
H OH
葡萄糖酸--内酯
CH2OH
HO H O OH H O
H H OH
较稳定
酮糖不发生此反应，因此可作为区分两类糖的鉴别反应。
与HNO3的反应
CHO
COOH
稀 HNO3 100℃
氧化酶
CHO
COOH
O HOH
CH2OH
D-葡萄糖
COOH
果糖脎
葡萄糖脎
麦芽糖脎
乳糖脎
用作糖的定性鉴定
(四) 成苷反应 （缩醛）
OH 半缩醛羟基（苷羟基） O
HOH + CH3OH 干HCl
1分子？
OH OOCH3
+
OH O 氧苷键
糖苷
OCH3
β-D-吡喃
α-D-吡喃
葡萄糖甲苷
葡萄糖甲苷
CH2OH
OO
OH
OH
HO
OH
熊果苷（在梨树叶中）
水解 酸或酶
CH2OH O
对映体
CHO
HO H H OH
HO H HO H
CH2OH
L-葡萄糖
要求掌握的几种单糖:
CHO
CHO
CHO
HCOH
HOCH
HCOH
HOCH
HOCH
HOCH
HCOH
D-葡萄糖
HCOH
CH2OH
HCOH
D-甘露糖
HCOH
CH2OH
HOCH HCOH CH2OH
D-半乳糖
D-核糖 戊醛糖
己醛糖
CHO CH2 HCOH HCOH CH2OH
第十九章糖类化合物
H AcO AcO H
CN OAc H H OAc CH2OAc
(1) NH3 (2) H3O+
CHO HO H (1) H2NOH HO H H OH CH2OH
CHO HO H H OH CH2OH HNO3
(2) 乙酸酐 高温
(3) NH3 H3O+
COOH HO H H OH COOH
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
HO HO H H CHO H H OH + NH2OH OH CH2OH
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
(1)
HO HO H H
CH NOH H H OH OH CH2OH
19-3 有一戊糖 5H10O4，与羟氨 有一戊糖C 与羟氨(NH2OH)反应生成肟， 反应生成肟， 反应生成肟 与硼氢化钠反应生成C 后者有光学活性， 与硼氢化钠反应生成 5H12O4。后者有光学活性，与乙酐 反应得四乙酸酯。戊糖与CH3OH、HCI反应得 6H12O4， 反应得四乙酸酯。 戊糖与 、 反应得C 反应得 再与HIO4反应得 6H10O4 。 它 （ C6H10O4 ） 在酸催化下水 反应得C 再与 解，得等物质的量的乙二醛和 乳醛 得等物质的量的乙二醛和D-乳醛 乳醛(CH3CHOHCHO)。 。 从以上实验导出戊糖C 的结构式。 从以上实验导出戊糖 5H10O4的结构式。你导出的结构式 是唯一的呢，还是可能有其他结构？ 是唯一的呢，还是可能有其他结构？。
糖类化合物
化学教研室
有机化学
• 第一节:单糖 • 第二节：双糖 • 第三节：多糖
化学教研室
有机化学
第一节 单糖
单糖可分为醛糖和酮糖，也可以根据分子中碳原子的多少，可 分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖。这两种分类命名的方法一般都 合并使用
单糖中最常见的是葡萄糖和果糖。这两种糖从结构和性质上 都可以作为各种单糖的代表。
三、糖原
糖原是动物体内的储备糖，就像淀粉是植物的储备糖一样， 所以又称为动物淀粉。以肝脏和肌肉中含量最大，因而也叫肝 糖。它是无定形粉末，比较容易溶解在热水中，不成糊状，而 成胶体溶液。分子量可达1亿。
化学教研室
有机化学
化学教研室
化学教研室
有机化学
2、环的大小 3、环状构型的表示方法 通常表示方法有两种：一种 是直立环状投影式，如D-葡萄糖半缩醛式。另一种 是是用透视式即哈武斯式。
4、α 型和β 型 D-葡萄糖形成了半缩醛式的环状结构 后，后来醛基的第一个碳原子变成了手性碳原子， 所以就有两种构型。
化学教研室
有机化学
六、重要的糖
化学教研室
有机化学 2、还原糖和非还原糖：
能被Tollen试剂或Fehling试剂氧化的糖叫还原糖。 反之叫非还原糖。所有的单糖都是还原糖；所有的多 糖都是非还原糖；部分双糖是还原糖，部分双糖是非 还原糖。
二、几种重要的双糖
麦 芽 糖 纤 维 食 品
化学教研室
有机化学
名称 性质 是甘蔗和甜菜的主要成分。为无色结晶体。易溶 于水。是非还原糖。水解得一分子葡萄糖和一分 子果糖 是纤维素的结构单位。有还原性。水解得两分子 葡萄糖。与麦芽糖相比，只是麦芽糖以α —苷键 相连，纤维二糖以β —苷键相连。 。
生物化学糖类课件
代谢的平衡。
糖类的水解反应
总结词
糖类的水解反应是指糖类分子在酸或酶 的作用下，被水分子分解成单糖或寡糖 的过程。
VS
详细描述
糖类的水解反应是生物体内糖类分解代谢 的重要过程之一。在酶的作用下，多糖或 寡糖被水分子分解成单糖或寡糖。这个过 程是可逆的，单糖或寡糖可以在特定条件 下重新合成多糖或寡糖。
糖类的分类
总结词
糖类可以根据分子结构和组成的不同分为单糖、双糖和多糖。
详细描述
根据分子结构和组成的不同，糖类可以分为单糖、双糖和多糖。单糖是最简单的糖类，由一个分子构成的糖；双 糖由两个单糖分子连接而成，常见的双糖有蔗糖、麦芽糖等；多糖由多个单糖分子连接而成，常见的多糖有淀粉 、纤维素等。
糖类的生物学功能
单糖在水溶液中会发 生分子内或分子间的 氢键形成二聚体或多 聚体。
单糖具有旋光性，即 能使平面偏振光旋转 一定角度。
单糖的生物合成与分解
在植物体内，单糖主要通过光合 作用合成，并储存于淀粉等多糖
中。
在动物体内，单糖主要来源于食 物的消化吸收，并用于合成各种
生物分子。
单糖的分解代谢主要发生在细胞 质中，通过糖解和三羧酸循环等 途径释放能量或合成其他生物分
要点一
生物合成
植物和微生物通过一系列酶促反应将简单单糖合成复杂的 复合糖。
要点二
分解
复合糖在生物体内通过水解酶的作用被分解为单糖或简单 二糖。
糖类的生物化学反
06
应
糖类的氧化反应
总结词
糖类的氧化反应是指糖类分子中的氢原子和氧原子在氧化剂的作用下被氧化，生成水和 二氧化碳的过程。
详细描述
糖类的氧化反应是生物体内糖类分解代谢的重要过程之一。在酶的作用下，糖类分子中 的特殊化学键转移给氧气，生成水和二氧化碳。这个过程释放能量，供细胞代谢和维持
糖类的水解反应
总结词
糖类的水解反应是指糖类分子在酸或酶 的作用下，被水分子分解成单糖或寡糖 的过程。
VS
详细描述
糖类的水解反应是生物体内糖类分解代谢 的重要过程之一。在酶的作用下，多糖或 寡糖被水分子分解成单糖或寡糖。这个过 程是可逆的，单糖或寡糖可以在特定条件 下重新合成多糖或寡糖。
糖类的分类
总结词
糖类可以根据分子结构和组成的不同分为单糖、双糖和多糖。
详细描述
根据分子结构和组成的不同，糖类可以分为单糖、双糖和多糖。单糖是最简单的糖类，由一个分子构成的糖；双 糖由两个单糖分子连接而成，常见的双糖有蔗糖、麦芽糖等；多糖由多个单糖分子连接而成，常见的多糖有淀粉 、纤维素等。
糖类的生物学功能
单糖在水溶液中会发 生分子内或分子间的 氢键形成二聚体或多 聚体。
单糖具有旋光性，即 能使平面偏振光旋转 一定角度。
单糖的生物合成与分解
在植物体内，单糖主要通过光合 作用合成，并储存于淀粉等多糖
中。
在动物体内，单糖主要来源于食 物的消化吸收，并用于合成各种
生物分子。
单糖的分解代谢主要发生在细胞 质中，通过糖解和三羧酸循环等 途径释放能量或合成其他生物分
要点一
生物合成
植物和微生物通过一系列酶促反应将简单单糖合成复杂的 复合糖。
要点二
分解
复合糖在生物体内通过水解酶的作用被分解为单糖或简单 二糖。
糖类的生物化学反
06
应
糖类的氧化反应
总结词
糖类的氧化反应是指糖类分子中的氢原子和氧原子在氧化剂的作用下被氧化，生成水和 二氧化碳的过程。
详细描述
糖类的氧化反应是生物体内糖类分解代谢的重要过程之一。在酶的作用下，糖类分子中 的特殊化学键转移给氧气，生成水和二氧化碳。这个过程释放能量，供细胞代谢和维持
人类重要的能源——糖类PPT课件
葡萄糖
合成 缩聚 肌糖元(属于多糖） 分解 水解 转变 脂肪
下一页
（三）用途 （1）制药工业：输液时：加一定量葡萄糖 （2）制镜工业： （3）糖果制造：
练习
1、葡萄糖是单糖的主要原因正确的是（ B ） A、在糖类物质中含碳原子最少 B、不能水解成更简单的糖 C、分子中只有一个醛基 D、结构最简单
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思考2、如何检验淀粉有部分水解？
用银镜反应，用碘水显蓝色 思考3、如何检验淀粉已经完全水解？ 用碘水——是不显蓝色
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4、用途：
1）食用
2)人体能源
3)工业原料:制葡萄糖、酒精 发酵成醇： 酒曲 C6H12O6
2C2H5OH + 2CO2
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四、纤维素
1、纤维素存在于一切植物中。 2、物理性质：白色、无气味、无味道的纤维状 物质，不溶于水。 3、化学性质： 1）不显还原性（非还原性糖）
《化学与生活》
章关注营养平衡
节人类重要的能源——糖类
（营养素：糖类、油脂、蛋白质、
维生素、无机盐、水）
第一节 人类重要的能源——糖类
一、糖类的组成和分类
二、葡萄糖 三、淀粉
练习
四、纤维素
一、糖类的组成和分类
（一）糖类的组成 糖类：（也称碳水化合物 ）是由C、H、O三种 元素组成的有机化合物，通式为Cn(H2O)m，（m， n可以相同也可以不同）。 结构特征：（1）多羟基醛 （2）多羟基酮（3） 能够水解生成多羟基醛、酮的物质。 注意： 1、糖类通式只说明糖类由C、H、O三种元素 组成，并不反应糖类的结构。 2、属于糖类物质不一定符合通式，（如鼠李 糖：C6H12O5）少数物质符合通式不一定是糖 下一页 类。（如HCHO，CH3COOH）
第十九章碳水化合物ppt课件
（1）非还原性糖——两个单糖以半缩醛羟基相连 。如蔗糖
事实上，碳水化合物并不是以C和H2O的形式 存在的。 鼠李糖——C6H12O5，其结构与性质均与碳水 化合物相同，但却不符合上面的通式。 HCHO = CH2O；CH3COOH = C2(H2O)2 符合 上面的通式，但它们却不是糖。 可见沿用至今的碳水化合物这一名称已失去了 原来的涵义。
糖的分类
αD(+ )葡 萄 糖
差 向 异 构 体 又 称 异 头 物
上式为Fischer投影式,另一表示方法是用Haworth 式表示—即用六元环平面表示氧环式各原子在空间 的排布方式
2、糖的Haworth式
CHO OH
HO OH OH
CH2OH
HOCH2
CHO
HO H 120o CH2OH
R
CH2OH CHO
O
三. 环缩醛、环缩酮的生成
OH
HO
O
HO
OH
OH + PhCH
ZnCl2 O
H
Ph
O
O
HO
O
+ H2O
OH OH
OH
HO HO
cis-1,2-glycol
O H
OH OH
cis-1,2-glycol
O +
Me Me
Me
Me OH
ZnCl2 H3PO4
O O
Me
O
H O
O
+ H2O
Me
四、糖的差向异构化
1、链的增长——Kiliani氰化增碳法
CHO
H
OH
CHOH D-甘油醛
HCN
CN
H
OH
事实上，碳水化合物并不是以C和H2O的形式 存在的。 鼠李糖——C6H12O5，其结构与性质均与碳水 化合物相同，但却不符合上面的通式。 HCHO = CH2O；CH3COOH = C2(H2O)2 符合 上面的通式，但它们却不是糖。 可见沿用至今的碳水化合物这一名称已失去了 原来的涵义。
糖的分类
αD(+ )葡 萄 糖
差 向 异 构 体 又 称 异 头 物
上式为Fischer投影式,另一表示方法是用Haworth 式表示—即用六元环平面表示氧环式各原子在空间 的排布方式
2、糖的Haworth式
CHO OH
HO OH OH
CH2OH
HOCH2
CHO
HO H 120o CH2OH
R
CH2OH CHO
O
三. 环缩醛、环缩酮的生成
OH
HO
O
HO
OH
OH + PhCH
ZnCl2 O
H
Ph
O
O
HO
O
+ H2O
OH OH
OH
HO HO
cis-1,2-glycol
O H
OH OH
cis-1,2-glycol
O +
Me Me
Me
Me OH
ZnCl2 H3PO4
O O
Me
O
H O
O
+ H2O
Me
四、糖的差向异构化
1、链的增长——Kiliani氰化增碳法
CHO
H
OH
CHOH D-甘油醛
HCN
CN
H
OH
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(3) 确定羰基的位置，与氢氰酸加成水解生成六羟基 酸，再用HI还原得正庚酸，说明链端醛基。
葡萄糖的构造式：
CH2 CH CH CH CH CHO OH OH OH OH OH
果糖的构造式：
CH2 CH CH CH C CH2 OH OHOH OHO OH
（二）单糖的构型
从单糖的构造式可以看出单糖分子 中常常含有多个手性碳原子，它们应有多 种立体异构体，所以确定各种单糖的分子 构型是很复杂的工作。单糖的分子构型常 用 Fischer 投影式表示。
３ 还原反应
D-木糖(旋光)
D-木糖醇(不旋光 )
可根据还原成的糖醇旋光性与否，推测糖的结构
4.递升和递降
通过一定的化学反应，生成比原来多一个碳原子 的糖称为递升。
D-树胶糖
D-葡萄糖
通过化学反应，生成比原来少一个碳的糖称为递降
D-葡萄糖
D-树胶糖
三、单糖的环状结构
1 实验事实 ①在单糖的红外光谱中，没有羰基的特征吸收峰。
（1）用3 mol苯肼，是由于要用苯肼做氧化剂， 氧化C2上的羟基，在反应中，糖分子上的羰基先和苯 肼生成腙，这时C2上的羟基会被苯肼氧化成羰基，进 一步于苯肼反应生成脎。
（2）成脎反应，发生在C1和C2两个碳原子上，因 此，C3、C4、C5构型相同的糖，生成的糖脎相同。
（3）糖脎都是不溶于水的黄色晶体，不同的糖脎 晶形不同，在反应中生成的速度不同，熔点也不相同
1. D/L构型简介
D-(+)-甘油醛
L-(－)-甘油醛
D-(+)-甘油醛 D-(+)-葡萄糖
D-(－)-果糖
L-(－)-甘油醛 L-(－)-葡萄糖 L-(+)-树胶糖
天然葡萄糖的分子在相对构型中记作 D构型.
又因为其旋光性是右旋的，故常表示为 D（- +） -葡萄糖，其分子实际构型为：
CHO
2. 构型的标记与表示方法
①书写方法： 常见的表示构型的方法有透视式和费歇尔投影式。
②标记方法： D/L法：此法只能表示出编号最大的手性碳原
子的构型。 R/S法：可以表示出每一个手性碳原子的构型
，但较为复杂。
（三）单糖的反应 构型的确定
1.成脎反应
单糖与苯肼作用生成脎，醛糖生成脎后，C2不再是 手性碳原子，其余的手性碳原子构型保持不变。
(4) 和高碘酸反应
D-赤藓糖
用HIO4氧化相邻两个碳上都带有羟基的化 合物，或一个带有羟基一个羰基的化合物时， 碳链发生破裂，糖类也能发生这样的反应。
反应特点： ①每破裂一个碳碳单键，消耗一分子HIO4， 因此是研究糖类结构最有力的手段之一。 ②反应中醛基、仲醇基氧化为甲酸，伯醇基氧 化为甲醛。
碳原子的构型都相同。
CHO
CHO
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
Байду номын сангаас
CH2OH
D-（+）-甘露糖
D-（+）-葡萄糖
象这样的两种立体异构体称差向异构体，这种现象称为
差向异构现象。
几点说明：
①D、L只表示单糖的相对构型与甘油醛的关 系，与旋光方向无关。 ②自然界中存在的糖都是D型，L型多为人工 合成的。 ③1951年，用X射线衍射法证明，单糖的真实 构型正好同原来规定的相对构型一致。
可利用成脎反应和脎的不同性质来对糖类进行鉴定。
２ 氧化反应 (1) 和托伦、斐林试剂的反应
D-葡萄糖酸
注意：酮糖也能被托伦试剂或斐林试剂氧化，这是 由于在碱性试剂中，酮糖能通过烯醇式中间体，使 羰基转移到C1上，而以上二种试剂都是碱性的。
D-(+)-葡萄糖
1,2-烯醇式
D-(+)-甘露糖
D-(－)-果糖
②葡萄糖是五羟基己醛，理应具有醛的所有特征反应 ，事实：可以被托伦试剂氧化，能和HCN加成，但不 与NaHSO3加成，也不能使品红试剂变色。 ③变旋现象：葡萄糖晶体有两种，α-型熔点146℃， 新制的溶液比旋光度为+112 ° ，β-型熔点150℃，新 制的溶液比旋光度为+19 ° ，放置一段时间后，比旋 光度都转变为+52 °。
(2) 和溴水反应
应用：
溴水能氧化醛糖使其成为糖酸，但不氧化酮糖， 原因是溴水是酸性试剂，pH = 6，不能使酮糖通过烯 醇式中间体异构化。因此可利用这个反应区别醛糖和 酮糖。糖酸易形成内酯，难于分离得到。
(3) 和硝酸反应
D-葡萄糖
D-葡萄糖二酸
D-果糖
D-阿拉伯糖二酸
稀HNO3的氧化能力比溴水强，能使醛糖氧化 成糖二酸，可根据生成的糖二酸是否旋光，来推 测糖的结构。酮糖在同样的条件下氧化，导致 C1—C2键断裂，生成少一个碳的糖二酸。糖二酸 也容易形成内酯。
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
CHO
果糖分子在相对构型中也属于 D 构 型，左旋的，常表示为 D-（-）-果糖，其 分子实际构型为：
CH2OH CO
HO
H
OH
可简单表示为：
OH
CO
CH2OH
在研究单糖的分子构型时发现常有这种现象，两种
单糖互为立体异构体，分子中含有相同数目的手性碳原
子，且除一个相应的手性碳原子构型相反外，其余手性
差向异构体定义：在含多个手性碳的同分异构体中，只
有一个手性碳原子的构型相反，其他手性碳原子构型完全相同
的异构体，称为差向异构体。
差向异构化：含多个手性碳原子的化合物，通过化学反应 ，使其中一个手性碳原子转变为其相反构型过程。
单糖在碱性溶液中会发生差向异构化反应，反应过 程是在碱性溶液中羰基发生烯醇化，通过烯醇式中间 体和其差向异构体达成平衡。
第十九章 糖类化合物
一、基本概念
1、 糖类化合物基本含义： 组成符合 Cn(H2O)m 通式
2、 单糖、二糖、低聚糖、多糖； 还原糖、非还原糖
3、 变旋现象
（单糖的 Haworth 结构中讲）
4、差向异构体及差向异构现象
（单糖的立体构型中讲）
二、单糖的构型
单糖从分子结构上讲都是多羟基醛 或多羟基酮，据此常把单糖分为醛糖和酮 糖，其典型代表是葡萄糖（醛糖）和果糖 （酮糖）。
（一）单糖的构造式
结构的确定：
(1) 元素分析法测得实验式CH2O，测定分子量为 180，确定其分子式为C6H12O6。
(2) 确定结构和官能团（化学方法）。 ①与一分子HCN加成，与一分子NH2OH生成肟， 说明分子中有一个羰基。 ②用CH3COCl完全乙酰化，水解后分析结果，每分 子能和5分子的CH3COCl作用，说明分子中有5个羟 基。 ③用钠汞齐还原得到己六醇，用HI彻底还原得到正 己烷，说明分子为直链。
葡萄糖的构造式：
CH2 CH CH CH CH CHO OH OH OH OH OH
果糖的构造式：
CH2 CH CH CH C CH2 OH OHOH OHO OH
（二）单糖的构型
从单糖的构造式可以看出单糖分子 中常常含有多个手性碳原子，它们应有多 种立体异构体，所以确定各种单糖的分子 构型是很复杂的工作。单糖的分子构型常 用 Fischer 投影式表示。
３ 还原反应
D-木糖(旋光)
D-木糖醇(不旋光 )
可根据还原成的糖醇旋光性与否，推测糖的结构
4.递升和递降
通过一定的化学反应，生成比原来多一个碳原子 的糖称为递升。
D-树胶糖
D-葡萄糖
通过化学反应，生成比原来少一个碳的糖称为递降
D-葡萄糖
D-树胶糖
三、单糖的环状结构
1 实验事实 ①在单糖的红外光谱中，没有羰基的特征吸收峰。
（1）用3 mol苯肼，是由于要用苯肼做氧化剂， 氧化C2上的羟基，在反应中，糖分子上的羰基先和苯 肼生成腙，这时C2上的羟基会被苯肼氧化成羰基，进 一步于苯肼反应生成脎。
（2）成脎反应，发生在C1和C2两个碳原子上，因 此，C3、C4、C5构型相同的糖，生成的糖脎相同。
（3）糖脎都是不溶于水的黄色晶体，不同的糖脎 晶形不同，在反应中生成的速度不同，熔点也不相同
1. D/L构型简介
D-(+)-甘油醛
L-(－)-甘油醛
D-(+)-甘油醛 D-(+)-葡萄糖
D-(－)-果糖
L-(－)-甘油醛 L-(－)-葡萄糖 L-(+)-树胶糖
天然葡萄糖的分子在相对构型中记作 D构型.
又因为其旋光性是右旋的，故常表示为 D（- +） -葡萄糖，其分子实际构型为：
CHO
2. 构型的标记与表示方法
①书写方法： 常见的表示构型的方法有透视式和费歇尔投影式。
②标记方法： D/L法：此法只能表示出编号最大的手性碳原
子的构型。 R/S法：可以表示出每一个手性碳原子的构型
，但较为复杂。
（三）单糖的反应 构型的确定
1.成脎反应
单糖与苯肼作用生成脎，醛糖生成脎后，C2不再是 手性碳原子，其余的手性碳原子构型保持不变。
(4) 和高碘酸反应
D-赤藓糖
用HIO4氧化相邻两个碳上都带有羟基的化 合物，或一个带有羟基一个羰基的化合物时， 碳链发生破裂，糖类也能发生这样的反应。
反应特点： ①每破裂一个碳碳单键，消耗一分子HIO4， 因此是研究糖类结构最有力的手段之一。 ②反应中醛基、仲醇基氧化为甲酸，伯醇基氧 化为甲醛。
碳原子的构型都相同。
CHO
CHO
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
Байду номын сангаас
CH2OH
D-（+）-甘露糖
D-（+）-葡萄糖
象这样的两种立体异构体称差向异构体，这种现象称为
差向异构现象。
几点说明：
①D、L只表示单糖的相对构型与甘油醛的关 系，与旋光方向无关。 ②自然界中存在的糖都是D型，L型多为人工 合成的。 ③1951年，用X射线衍射法证明，单糖的真实 构型正好同原来规定的相对构型一致。
可利用成脎反应和脎的不同性质来对糖类进行鉴定。
２ 氧化反应 (1) 和托伦、斐林试剂的反应
D-葡萄糖酸
注意：酮糖也能被托伦试剂或斐林试剂氧化，这是 由于在碱性试剂中，酮糖能通过烯醇式中间体，使 羰基转移到C1上，而以上二种试剂都是碱性的。
D-(+)-葡萄糖
1,2-烯醇式
D-(+)-甘露糖
D-(－)-果糖
②葡萄糖是五羟基己醛，理应具有醛的所有特征反应 ，事实：可以被托伦试剂氧化，能和HCN加成，但不 与NaHSO3加成，也不能使品红试剂变色。 ③变旋现象：葡萄糖晶体有两种，α-型熔点146℃， 新制的溶液比旋光度为+112 ° ，β-型熔点150℃，新 制的溶液比旋光度为+19 ° ，放置一段时间后，比旋 光度都转变为+52 °。
(2) 和溴水反应
应用：
溴水能氧化醛糖使其成为糖酸，但不氧化酮糖， 原因是溴水是酸性试剂，pH = 6，不能使酮糖通过烯 醇式中间体异构化。因此可利用这个反应区别醛糖和 酮糖。糖酸易形成内酯，难于分离得到。
(3) 和硝酸反应
D-葡萄糖
D-葡萄糖二酸
D-果糖
D-阿拉伯糖二酸
稀HNO3的氧化能力比溴水强，能使醛糖氧化 成糖二酸，可根据生成的糖二酸是否旋光，来推 测糖的结构。酮糖在同样的条件下氧化，导致 C1—C2键断裂，生成少一个碳的糖二酸。糖二酸 也容易形成内酯。
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
CHO
果糖分子在相对构型中也属于 D 构 型，左旋的，常表示为 D-（-）-果糖，其 分子实际构型为：
CH2OH CO
HO
H
OH
可简单表示为：
OH
CO
CH2OH
在研究单糖的分子构型时发现常有这种现象，两种
单糖互为立体异构体，分子中含有相同数目的手性碳原
子，且除一个相应的手性碳原子构型相反外，其余手性
差向异构体定义：在含多个手性碳的同分异构体中，只
有一个手性碳原子的构型相反，其他手性碳原子构型完全相同
的异构体，称为差向异构体。
差向异构化：含多个手性碳原子的化合物，通过化学反应 ，使其中一个手性碳原子转变为其相反构型过程。
单糖在碱性溶液中会发生差向异构化反应，反应过 程是在碱性溶液中羰基发生烯醇化，通过烯醇式中间 体和其差向异构体达成平衡。
第十九章 糖类化合物
一、基本概念
1、 糖类化合物基本含义： 组成符合 Cn(H2O)m 通式
2、 单糖、二糖、低聚糖、多糖； 还原糖、非还原糖
3、 变旋现象
（单糖的 Haworth 结构中讲）
4、差向异构体及差向异构现象
（单糖的立体构型中讲）
二、单糖的构型
单糖从分子结构上讲都是多羟基醛 或多羟基酮，据此常把单糖分为醛糖和酮 糖，其典型代表是葡萄糖（醛糖）和果糖 （酮糖）。
（一）单糖的构造式
结构的确定：
(1) 元素分析法测得实验式CH2O，测定分子量为 180，确定其分子式为C6H12O6。
(2) 确定结构和官能团（化学方法）。 ①与一分子HCN加成，与一分子NH2OH生成肟， 说明分子中有一个羰基。 ②用CH3COCl完全乙酰化，水解后分析结果，每分 子能和5分子的CH3COCl作用，说明分子中有5个羟 基。 ③用钠汞齐还原得到己六醇，用HI彻底还原得到正 己烷，说明分子为直链。