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大学有机化学总ppt课件
03 胺的化学性质
包括碱性、亲核性、还原性、 氧化性以及酰化反应等。
0 胺的制备方法 4可通过氨或胺的烷基化、酰胺
还原、腈的还原以及含氮化合 物的重排等方法制备。
重氮和偶氮化合物
重氮化合物的结构和性质 重氮化合物含有重氮基团，具有不稳 定性，易放出氮气。
偶氮化合物的结构和性质
偶氮化合物含有偶氮基团，具有颜色， 并可用于染料和指示剂等。
医药领域中的有机化学知识应用举例
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重 要作用，许多药物都是通过有机
合成方法制备得到的。
药物分析
药物分析中的许多方法都涉及到 有机化学知识，如色谱法、光谱 法等，这些方法可以用于药物的
定性和定量分析。
药物代谢
药物在体内的代谢过程也涉及到 有机化学知识，如药物的吸收、来自分布、代谢和排泄等。07
有机化学在日常生活中的应用
食品中的有机化学知识应用举例
食品添加剂
许多食品添加剂都是有机化合物， 如防腐剂、色素、香料等，它们 能够改善食品的色、香、味和保 质期。
营养强化剂
维生素、矿物质等营养强化剂也常 是有机化合物，添加到食品中可以 提高食品的营养价值。
食品包装材料
食品包装材料中常使用有机高分子 化合物，如聚乙烯、聚丙烯等，它 们具有良好的加工性能和保护性能。
环境问题中的有机化学知识应用举例
1 2 3
大气污染 大气中的许多有机污染物都是有机化合物，如挥 发性有机物、多环芳烃等，它们对环境和人体健 康都有危害。
水体污染 水体中的有机污染物也常是有机化合物，如农药、 染料、酚类等，它们会导致水质恶化并危害水生 生物。
土壤污染 土壤中的有机污染物包括农药、多氯联苯等有机 化合物，它们会在土壤中积累并通过食物链危害 人类健康。
《高等有机化学基础》课件
1 2
官能团
决定有机化合物性质的原子或原子团。
系统命名法
按照一定的规则给有机化合物命名的方法。
3
俗名
根据有机化合物的来源或性质得来的名称。
04
有机化学反应机理
取代反应
总结词
取代反应是有机化学中常见的一 种反应类型，其中一个原子或基 团被另一个原子或基团所取代。
详细描述
在取代反应中，一个原子或基团被 另一个原子或基团所取代，生成新 的化合物。这种反应通常涉及电子 的转移和重排。
有机化学在材料科学中的应用
01
高分子材料
有机化学在高分子材料的合成、改性和加工中发挥重要作用，包括合成
功能性高分子材料、研究高分子链的构象和运动等。
02 03
纳米材料
有机化学在纳米材料的合成和修饰中具有广泛应用，如制备碳纳米管、 纳米颗粒和纳米纤维等，并研究它们在能源、催化、生物医学等领域的 应用。
06
有机化学的应用
有机化学在医药领域的应用
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重要作用，通过设计合成路 线和优化反应条件，制备出具有生物活性的药物分子。
药物代谢
有机化学研究药物在体内的代谢过程，包括药物的吸收、 分布、代谢和排泄等环节，有助于理解药物作用机制和优 化药物设计。
药物筛选
有机化学在药物筛选中发挥关键作用，通过高通量筛选和 虚拟筛选等方法，发现具有潜在生物活性的小分子化合物 ，为新药研发提供候选药物。
详细描述
我们日常生活中的许多物品，如衣物、食品、建筑材料和交通工具等，都与有机化合物密切相关。例 如，衣物中的纤维和染料、食品中的添加剂和防腐剂、建筑材料中的塑料和油漆等，都是有机化合物 。此外，许多医疗药物也是有机化合物，对人类的健康和疾病治疗具有重要作用。
高等有机化学精品PPT课件
取向问题
单重态H2拉伸过程的电子密度差等值线动画
* 图中虚线代表相对于两原子都在孤
立状态时电子密度减小的区域，实 线代表增加的区域。可见，一开始 原子离得远，相互作用很弱，对原 始电子密度几乎没有影响，几乎没 出现等值线。随着它们离近，由于 Pauli互斥导致中间电子密度大幅减 少，电子纷纷转移向两端了
共振结构中需要注意的几个问题(2)
1) 在书写共振式时, 只允许电子的位置改变, 原子的位置不能变动。如烯丙基正
离子可以写成
但不能写成CH3- CH=CH.
2)含完整八隅体的结构比在价电子层上少于8 个电子的结构更稳定, 较稳定的共 振式对杂化体的贡献较
Ⅰ式中的正碳有6 个电子, 而Ⅱ式中的碳原子有8 个电子, 所以Ⅱ式较稳 3) 共价键的数目愈多, 结构中电荷分离数目愈小, 该共振 结构愈稳
* 随距离拉近后，电子密度迅速在原
子间聚集，表明共价键正在加强。 聚集的区域一开始逐渐变大并逐渐 变得扁长，但后来却开始收缩并变 得接近于球型，最后一帧电子密度 减少区域和增加区域都几乎变成了 球对称状，前者包着后者。这是因 为原子序数越大，核吸引势越强， 电子密度分布范围收缩得越厉害
4*1s
1*2s 3*2p
3：参与共振的所有原子必须得在同一平面 或近似平面，保证p轨道的最大交盖
(4)
-
4：共振结构配对电子数必须相同
5：共振结果的能量应大致相当
H 119.8° H
H
0.1438nm
H
122.4°
0.1373nm
H
H
0.154nm
CH3 CH3
0.1340nm
CH2 CH2
6：单双键共振后，单键变短，显示部分双键的性质，双键反之
单重态H2拉伸过程的电子密度差等值线动画
* 图中虚线代表相对于两原子都在孤
立状态时电子密度减小的区域，实 线代表增加的区域。可见，一开始 原子离得远，相互作用很弱，对原 始电子密度几乎没有影响，几乎没 出现等值线。随着它们离近，由于 Pauli互斥导致中间电子密度大幅减 少，电子纷纷转移向两端了
共振结构中需要注意的几个问题(2)
1) 在书写共振式时, 只允许电子的位置改变, 原子的位置不能变动。如烯丙基正
离子可以写成
但不能写成CH3- CH=CH.
2)含完整八隅体的结构比在价电子层上少于8 个电子的结构更稳定, 较稳定的共 振式对杂化体的贡献较
Ⅰ式中的正碳有6 个电子, 而Ⅱ式中的碳原子有8 个电子, 所以Ⅱ式较稳 3) 共价键的数目愈多, 结构中电荷分离数目愈小, 该共振 结构愈稳
* 随距离拉近后，电子密度迅速在原
子间聚集，表明共价键正在加强。 聚集的区域一开始逐渐变大并逐渐 变得扁长，但后来却开始收缩并变 得接近于球型，最后一帧电子密度 减少区域和增加区域都几乎变成了 球对称状，前者包着后者。这是因 为原子序数越大，核吸引势越强， 电子密度分布范围收缩得越厉害
4*1s
1*2s 3*2p
3：参与共振的所有原子必须得在同一平面 或近似平面，保证p轨道的最大交盖
(4)
-
4：共振结构配对电子数必须相同
5：共振结果的能量应大致相当
H 119.8° H
H
0.1438nm
H
122.4°
0.1373nm
H
H
0.154nm
CH3 CH3
0.1340nm
CH2 CH2
6：单双键共振后，单键变短，显示部分双键的性质，双键反之
《高等有机化学》课件
04 有机合成策略与技巧
有机合成的基本策略
碳-碳键的形成
选择性反应
通过各种反应如亲核取代、加成反应 、消除反应等构建碳-碳键。
在多取代的碳氢化合物中，选择性地 活化或转化某一特定位置的碳-氢键。
碳-氢键的活化
利用催化剂或反应条件将碳-氢键转化 为活性中间体，以便进行后续的转化 。
逆合成分析
目标分子的解构
自由基反应
总结词
自由基反应是有机化学中的一种重要反应类 型，其特点是反应过程中存在不稳定的自由 基中间体。
详细描述
自由基反应通常由自由基引发剂引发，产生 自由基活性种，随后与其他分子发生反应。 自由基反应的特点是快而连锁，常常需要在 无氧或无水条件下进行。例如，烷烃的裂解 反应中，高温条件下烷烃分子产生自由基， 随后发生链增长反应生成多种小分子。
亲电反应
总结词
亲电反应是有机化学中的另一种常见反应类型，其特点是试 剂向反应中心的负电性较强部分进攻，通常发生在具有电子 缺口的碳原子中。
详细描述
在亲电反应中，具有正电性的试剂（称为亲电试剂）进攻具 有电子缺口的碳原子，形成过渡态，最终形成新的碳-碳键或 碳-杂原子键。例如，在烷烃的溴代反应中，溴分子作为亲电 试剂进攻烷烃的碳原子，形成碳-溴键。
共价键理论
共价键的形成
共价键是由两个或多个原 子共享电子形成的，电子 的共享程度决定了键的类 型和强度。
键的类型
根据电子的共享程度，共 价键可以分为单键、双键 和三键等不同类型。
键极性
共价键具有极性，可以分 为极性键和非极性键，这 决定了分子的性质。
分子轨道理论
分子轨道的概念
分子轨道是描述分子中电子运动状态的波函数。
协同反应
高等有机化学PPT
氢键是指在氢原子与电负性很大的原子X 以共价键相结合时，同另外一个具有孤 对电子对的原子Y 形成的一个弱的键， 是一种由氢原子参加成键的特殊的化学 键。，如下式中虚线所示：A－H…B 其中A，B 是氧、氮或氟等电负性大且原 子半径比较小的原子。
氢键的键长
原子A 到B 的距离。比范德华半径之和要小，但比共 价半径之和大很多。 例如甲酸分子之间的氢键，两个氧原子之间的距离为 O.267nm，而范德华半径之和约为0.35nm．共价半径 之和为0．162nm。单体甲酸分子中的O－H 键长为 0.098nm，其二聚体的O－H 键长为0.104nm，O－ H…O 键长为0.267nm，因此形成氢键以后O－H 键长 发生了变化，H…O 键的键长为O.163nm，要长于O 一 H 键的键长。
Cl
Cl Cl ( Ⅰ) O
Example:
Cl O O N
Cl
OH
+
Cl
O ( Ⅰ)
Cl Cl Cl O
O
+
( Ⅱ)
Cl
Cl
N N
( Ⅱ)
OH
Cl
O ( Ⅲ)
Cl
O
Cl Cl O
O Br
O
O N N N
( Ⅲ)
+
Br2
Cl
O ( Ⅳ) Cl
( Ⅳ)
+
N N N
Cl O
O
O
N N N
丙环唑、噁醚唑异构体均在缩合反应过程中产生， 主要是由于1，2，4－三唑在碱性条件下容易转化 为1，3，4－三唑造成的。
H H
C O
H H C O
H
H
《高等有机化学》PPT课件
h
15
有机化合物的去除研究方法
去除水环境中有机化合物一般采用的方法有
➢ 化学氧化 ➢ 生物降解
饮用水深度处理考虑上述两种方法
北方水厂更适合采用化学氧化，可供选择的 氧化剂有ClO2、KMnO4、H2O2等。如何定量 研究去除规律考察氧化剂与有机化合物的反 应历程，是我们这门课关心的重点。
h
17
谢谢
离解能 键长 键强 ➢酸和碱
➢键的极性
➢电子效应和空间效应
➢分子的极性 ➢同分异构体
➢熔点和沸点 ➢蒸气压
可分为易挥发和不 易挥发有机化合物
可描述有机物从溶液中挥 发出的程度，但水环境下 h 需考虑其他因素。 3
电子效应和空间效应
电子效应
➢ 诱导效应 静态诱导效应 动态诱导效应
➢ 共轭效应 ➢ 苯环上的电子效应
当诱导效应和共轭效应一致时，如酚盐负离子 当两种效应相反时，取决于-I与+C的大小
空间效应
h
5
表征有机污染物主要参数
➢S：水中溶解度(ppm)
➢ Koc 沉淀物水分配系数
➢ Kow辛醇水分配系数
➢生物富集系数BCFs
它表示有机化合物在生物体内或生物组织内浓 度与水中浓度之比
➢另外还有Herry常数、再曝气速率比、光解 K、生物转化K等
高等有机化学ห้องสมุดไป่ตู้
主讲人：崔崇威
h
1
引言
❖饮用水源中有机污染物的去除已经成为饮 用水深度处理的一个研究课题。
❖研究有机化合物的去除规律，首先要认识 它的物理化学性质，水污染物动力学参数， 并根据其来源性质进行简单的分类 。
h
2
有机化合物的性质
❖有机化合物的性质要关心的主要有：
大学有机化学总课件ppt全文免费
有机化合物分类及命名
分类
按照碳架分类，如开链化合物、碳环化合物和杂环 化合物等；按照官能团分类，如烃、醇、酚、醚、 醛、酮、羧酸、酯等。
命名
有机化合物的命名遵循一定的规则和原则，如 IUPAC命名法，根据化合物的结构特征和官能团进 行命名。
有机化学发展历史
1 2 3
早期历史 有机化学的起源可以追溯到古代，人们开始使用 天然有机化合物，如木材、油脂、药物等。
芳香烃分子中含有苯环结构， 苯环上的碳原子以共价键相连 形成平面六边形结构。这种结 构使得芳香烃具有较高的稳定 性和特殊的化学性质。
芳香烃的物理性质与烷烃、烯 烃和炔烃有所不同。例如，芳 香烃通常具有较强的气味和毒 性，且熔沸点较高。
芳香烃的化学性质较为特殊， 可以发生取代反应、加成反应 和氧化反应等多种反应。但由 于苯环结构的稳定性较高，这 些反应通常需要较为苛刻的条 件。
到商业上可得的原料或易于合成的中间体。
应用
02
在复杂有机分子的合成设计中，逆合成分析法是一种有效的策
略，可以帮助化学家快速找到合成路径。
优点
03
能够简化合成步骤，提高合成效率，降低成本。
官能团转化策略
官能团的定义
决定有机化合物化学性质的原子或原子团。
官能团转化
通过一系列化学反应，将一个官能团转化为另一个官能团，以实 现目标分子的合成。
烯烃、炔烃的化 学性质
烯烃和炔烃的化学性质 非常活泼，可以发生加 成反应、聚合反应、氧 化反应等多种反应。加 成反应包括与氢气、卤 素、水等的加成，聚合 反应则可以形成高分子 化合物。
芳香烃结构与性质
芳香烃的通式与命名
芳香烃的结构特点
芳香烃的物理性质
《高等有机第一章》课件
烯烃的化学性质
烯烃可以发生加成反应、氧化反应和聚合反 应等。
炔烃的结构与性质
炔烃的稳定性
炔烃的稳定性比烯烃差，因为它们具有不饱 和的三键。
炔烃的通式
CnH2n-2，其中n表示碳原子数。
炔烃的化学性质
炔烃可以发生加成反应、氧化反应和聚合反 应等。
芳香烃的结构与性质
1 2
芳香烃的通式
CnH2n-6，其中n表示碳原子数。
中间体的结构。
常见有机合成反应类型
烷基化反应
酰化反应
氧化反应
还原反应
通过碳-碳键将一个烷基 基团连接到有机化合物
上。
将酰基基团连接到有机 化合物上，通常用于制
备羧酸衍生物。
通过添加氧原子或氧基 团来改变有机化合物的
官能团。
通过去除氧原子或氧基 团来改变有机化合物的
官能团。
06
有机化合物的应用
有机化合物在工业上的应用
有机化合物的结构与性质
烷烃的结构与性质
烷烃的通式
CnH2n+2，其中n表示碳原子数。
烷烃的稳定性
随着碳原子数的增加，烷烃的稳定性逐渐增加 。
烷烃的化学性质
烷烃的化学性质比较稳定，但在一定条件下可以发生取代反应和裂解反应。
烯烃的结构与性质
烯烃的通式
CnH2n，其中n表示碳原子数。
烯烃的稳定性
烯烃的稳定性比烷烃差，因为它们具有不饱 和的双键。
芳香烃的稳定性
芳香烃具有稳定的苯环结构，因此其稳定性较高 。
3
芳香烃的化学性质
芳香烃可以发生取代反应、加成反应和氧化反应 等。
05
有机化合物的合成与反应机理
有机合成简介
有机合成是有机化学中的重要分支， 主要研究如何通过一系列化学反应将 简单的原料转化为复杂的有机化合物 。
高等有机化学PPT课件
CH3CONHNH2 HNO2 CH3CON3
CH3NCO
X
O
C=NOH
CH3NCO
X
O
O
C N O C NHCH3
乃春在芳环邻位是不饱和支链时，极易环化成五元环，这一 性质对杂环的合成具有重要意义：
AX B
H N:
A BX
N
H
第三节：自由基
自由基是共价键发生均裂，每个碎片各保留一个电子，是带 单电子的三价碳的化合物。
2004年1版 6、洪琳编《有机反应活性中间体》高等教育出版社1999.6第一版 7、斯图尔特.沃伦著《有机合成――切断法探讨》丁新腾译，上海科学
技术文献出版社1986年1月第一版 8、黄宪、吴世晖、徐汉生《有机合成》（上、下）
第一章 有机反应活泼中间体及在合成上的应用
在有机反应中，经常出现的活泼中间体是卡宾、乃春、自由基、碳正离子、 碳负离子（包括苯炔、叶立德）
第一章 有机反应活泼中间体 及在合成上的应用
第一节：卡宾（碳烯）（Carbene） 第二节： 乃春 第三节：自由基 第四节：碳正离子 第五节、碳负离子（Carbenion）（活泼亚甲基
化合物）和叶立德
第二章 官能团的选择性互变
第一节 还原反应 第二节 氧化反应
第三章 官能团的保护
第一节： 羟基的保护（醇、酚羟基的保护） 第二节：烯键的保护 第三节：羰基的保护（用醇保护） 第四节：羧基的保护－酯化 第五节：胺基的保护－酰化或成盐
（六）生物有机化学（ Bioorganic Chemistry） （七）元素和金属有机化学（Element and Metal Organic Compounds Chemistry） （八）有机化学中的一些重要应用研究
大学有机化学ppt课件
参考文献
列出实验过程中引用的文献资 料，体现学术诚信。
THANKS
04
有机化学应用
有机合成
总结词
有机合成是有机化学的重要应用之一，通过有机合成 可以合成出许多具有重要价值的化合物。
详细描述
有机合成是有机化学的重要应用之一，通过有机合成 可以合成出许多具有重要价值的化合物，如药物、农 药、香料、染料等。有机合成需要利用有机化学反应 ，通过一系列的化学反应步骤，将简单的原料转化为 复杂的有机分子。在有机合成中，需要掌握各种类型 的有机化学反应，如取代反应、加成反应、消除反应 等，以及各种类型的试剂和催化剂，如酸、碱、金属 催化剂等。
有机材料
总结词
有机材料是有机化学的另一个重要应用，通过有机材 料可以制造出许多具有优异性能的材料。
详细描述
有机材料是有机化学的另一个重要应用，通过有机材料 可以制造出许多具有优异性能的材料，如塑料、橡胶、 纤维等。这些材料在工业、农业、国防、航空航天等领 域有着广泛的应用。有机材料的合成需要利用有机化学 反应，通过一系列的化学反应步骤，将简单的原料转化 为复杂的有机分子。在有机材料的合成中，需要掌握各 种类型的有机化学反应，如聚合反应、缩聚反应等，以 及各种类型的试剂和催化剂，如引发剂、交联剂、金属 催化剂等。
氧的化学性质
氧的价键理论
氧原子通过与其它原子共享 电子形成共价键，形成单键 、双键和三键。
氧的氧化态
氧在有机化合物中的氧化态通 常为-2，但在过氧化物中可以 达到-1或0。
氧的反应性
氧原子具有较强的反应性， 参与多种类型的反应，如氧 化、还原、加成等。
氮的化学性质
氮的价键理论
氮原子通过与其它原子共享电子形成共价键，形成单键、双键和 三键。
列出实验过程中引用的文献资 料，体现学术诚信。
THANKS
04
有机化学应用
有机合成
总结词
有机合成是有机化学的重要应用之一，通过有机合成 可以合成出许多具有重要价值的化合物。
详细描述
有机合成是有机化学的重要应用之一，通过有机合成 可以合成出许多具有重要价值的化合物，如药物、农 药、香料、染料等。有机合成需要利用有机化学反应 ，通过一系列的化学反应步骤，将简单的原料转化为 复杂的有机分子。在有机合成中，需要掌握各种类型 的有机化学反应，如取代反应、加成反应、消除反应 等，以及各种类型的试剂和催化剂，如酸、碱、金属 催化剂等。
有机材料
总结词
有机材料是有机化学的另一个重要应用，通过有机材 料可以制造出许多具有优异性能的材料。
详细描述
有机材料是有机化学的另一个重要应用，通过有机材料 可以制造出许多具有优异性能的材料，如塑料、橡胶、 纤维等。这些材料在工业、农业、国防、航空航天等领 域有着广泛的应用。有机材料的合成需要利用有机化学 反应，通过一系列的化学反应步骤，将简单的原料转化 为复杂的有机分子。在有机材料的合成中，需要掌握各 种类型的有机化学反应，如聚合反应、缩聚反应等，以 及各种类型的试剂和催化剂，如引发剂、交联剂、金属 催化剂等。
氧的化学性质
氧的价键理论
氧原子通过与其它原子共享 电子形成共价键，形成单键 、双键和三键。
氧的氧化态
氧在有机化合物中的氧化态通 常为-2，但在过氧化物中可以 达到-1或0。
氧的反应性
氧原子具有较强的反应性， 参与多种类型的反应，如氧 化、还原、加成等。
氮的化学性质
氮的价键理论
氮原子通过与其它原子共享电子形成共价键，形成单键、双键和 三键。
高等有机化学(全套)最新PPT课件
11
关于Schrödinger方程
我们能精确求解的原子：氢原子
通过求解得出n，l，m, ms等量子数（即轨道） 在求解过程中要求对这四个量子数有下列限制：
n = 1，2，3，……; l = 0，1，2，3……n-1 (s, p, d, f ……) ; m = 0， ± 1， ± 2，…… ±l； ms = ±1/2 然后把氢原子的结构模型套到其他的原子上
10
关于Schrödinger方程
• Schrödinger是偏微分方程
不是推出来的，它是一种大胆的设想； 正确与否要靠事实来回答； 目前还没有发现与该方程相冲突的事实 要 象承认牛顿三大定律一样，我们必须承认它。
• 问题
既然这个方程是正确的，我们的化学家就应该很容易掌握它； 根本不要作实验， 只要按这个方程计算一下， 就可以得出分子的结构、性质、反应条件、产率......， 象我们计算太阳系 八大行星的运行情况一样。 可是实际上并非如此， 原因在于位能函数V。
Advanced Organic Chemistry
1
Chapter 1. Introduction
• 1、About Contents of Advanced Organic Chemistry
• 2、The Relation between Advanced Organic Chemistry and Organic Syntheses
这些定性结论 即价键理论和分子轨道理论
14
The relation of Valence-bond Method and Molecular Orbital Method
• 平时我们对这些理论并不都用 究竟用什么理论处理，这要看具体问题 那一种来得方便简单，且又准确，我们就用那一种 我们在一些场合用价键理论，而在另一场合我们用分子轨道理论。
关于Schrödinger方程
我们能精确求解的原子：氢原子
通过求解得出n，l，m, ms等量子数（即轨道） 在求解过程中要求对这四个量子数有下列限制：
n = 1，2，3，……; l = 0，1，2，3……n-1 (s, p, d, f ……) ; m = 0， ± 1， ± 2，…… ±l； ms = ±1/2 然后把氢原子的结构模型套到其他的原子上
10
关于Schrödinger方程
• Schrödinger是偏微分方程
不是推出来的，它是一种大胆的设想； 正确与否要靠事实来回答； 目前还没有发现与该方程相冲突的事实 要 象承认牛顿三大定律一样，我们必须承认它。
• 问题
既然这个方程是正确的，我们的化学家就应该很容易掌握它； 根本不要作实验， 只要按这个方程计算一下， 就可以得出分子的结构、性质、反应条件、产率......， 象我们计算太阳系 八大行星的运行情况一样。 可是实际上并非如此， 原因在于位能函数V。
Advanced Organic Chemistry
1
Chapter 1. Introduction
• 1、About Contents of Advanced Organic Chemistry
• 2、The Relation between Advanced Organic Chemistry and Organic Syntheses
这些定性结论 即价键理论和分子轨道理论
14
The relation of Valence-bond Method and Molecular Orbital Method
• 平时我们对这些理论并不都用 究竟用什么理论处理，这要看具体问题 那一种来得方便简单，且又准确，我们就用那一种 我们在一些场合用价键理论，而在另一场合我们用分子轨道理论。
高等有机化学PPT
The ionic bonding force arises from the electrostatic attraction between ions of opposite charge.
The covalent bonding force arises from sharing of electron pairs between atoms.
O
CH3 C NH2
O = CH3 C + NH2
more stable major contributor
less stable minor contributor
Draw resonance structures for the following species. If the structures are not equivalent, indicate which would be the major contributor.
O3
OOO
OOO
Rules for Resonance Structures:
3. All of the structures must be proper Lewis structures.
O3
OOO
OOO
Rules for Resonance Structures:
4. The energy of the actual molecule is lower than the energy that might be estimated for any contributed structure.
高等有机化学 反应、机理与结构（原著 第五版 修订），[美]史密斯（Smith M.B） 马奇（March J），化学工业出版社
高等有机第一章PPT课件
04.12.2020
Advanced Organic Chemistry
14
§1.2 共价理论
共价键概念首先由路易斯于1916年提出的。 1927年海特勒（Heitler）和伦敦（London）利用
薛定谔（Schrodinger）方程处理氢分子，为现代 结构理论的发展建立了量子力学基础，标志共价理 论的诞生。 价键理论和分子轨道理论都是建立在量子力学的基 础上的，都是量子力学的不同的近似处理，它们相 辅相成，是当前阐明共价键和分子结构应用最普遍 的两种方法。
04.12.2020
Advanced Organic Chemistry
7
三、学习中应注意的几个方面
1. 有机物的结构与反应
结构
性质
反应
有规律反应 特殊反应
2. 有机反应与反应机理
?
反应物
产物
反应原理 反应过程 反应规律
机理
3. 有机反应应用 — 有机合成
简单化合物
多步反应
复杂分子
如何 步骤最少 产率最好
不能自由旋转。
键电子分散暴露，离核较远，受电子核束缚力较 小，故活动性大，易极化，有较大的化学活性。
C 0.133nm C 较 C 0.154nmC 短，原因是两碳原子间电 子云密度高，吸引力强。
04.12.2020
Advanced Organic Chemistry
25
§1.2 共价理论
C、sp 杂化（sp hybridization）
31
§1.2 共价理论
2.氧分子的分子轨道*来自 E*pp p
*s
氧分子的顺磁性
s 单电子键和双电子键
04.12.2020
Advanced Organic Chemistry
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2. 反应机理和活性中间体
时间分辨技术（时间分辨电子光谱、红外光谱和拉曼光谱、 NMR、ESR、X-衍射）的发展和普及，为研究化学反应的全过 程提供了手段，对原有的各种反应机理和活性中间体（协同反 应、自由基反应、离子型反应、卡宾反应、激发态反应、电子 转移反应等）的认识将继续发展。计算机化学在确定分子结构 和反应机理方面有着实验不可替代的作用。
Mechanism and Theory in Organic Chemistry
4. 高振衡 物理有机化学 上,下册, 高等教育出版社 5. 王积涛 高等有机化学 人民教育出版社 6. 恽愧宏, 高鸿宾, 任责忠, 高等有机化学 高等教育出版社 7. 俞凌翀 基础理论有机化学 高等教育出版社 8. 荣国斌 高等有机化学基础 化学工业出版社
物理有机化学是用物理化学的方法研究有机化学的科学，是 一门指导有机化学其它学科发展的学科。它研究有机化合物的 结构和性能，有机化学反应如何发生和为什么发生，从中找出 规律，指导设计、合成新的物种，预见和发现新的有机现象。
研究内容：
1. 有机化合物的结构与性能的关系 现代光谱、波谱和显微技术的发展为表征分子结构提供了基 础。化合物结构决定着性能，包括化学反应性（立体效应、 电子效应、溶剂效应等），物理性能（光、电、磁性能）、 生命功能等。
3. 分子间弱相互作用和超分子化学
包括基元结构的设计和合成，分子间弱相互作用的加和与协同产 生的方向和选择性，分子组装和分子识别，超分子的结构和表征， 超分子体系的信息功能和用途等问题，为物理有机化学创造了新 的机遇。
超分子化学 (Supramolecular Chemistry) 是研究两种 或两种以上的化学物种通过分子间弱相互作用所形成 的复杂有序且具有特定功能体系的化学
O C H2N NH2 Urea
CONH2 CONH2
H2NCO
N RN
Co II NN
H2NCO
O
NH
N
O -O
N
PO
O
O
HH
H
H
OH CH2OH
CONH2 CONH2
Vitamin B12
Jean-Marrie Lehn:
In its method, Chemistry is a science of interactions, of transformations and of models. In its object, molecule and material, chemistry expresses its creativity. Chemical synthesis has the power to produce new molecules and new materials with properties.
★ 有机合成化学在高选择性反应的研究，特别是不对称催化方法 的发展，使得更多具有高生理活性、结构新颖分子的合成成为 可能。
★ 金属有机化学和元素有机化学，为有机合成化学提供了高选 性的反应试剂和催化剂，以及各种特殊材料及其加工方法。
★ 有机化学以它特有的分离、结构测定、合成等手段，以成为人 类认识自然、改造自然具有非凡能动性和创造力的武器。
夏炽中译
2. M. B. Smith, J. March
March’s Advanced Organic Chemistry Reactions, Mechanisms and Structure
中译本: 高等有机化学, 上:反应机理与结构; 下: 反应与合成 陶慎熹, 赵景雯译
3. T. H. Lowry, K. S. Richardson
绪论 Introduction
有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、 应用以及有关理论和方法的科学
有机合成化学
C-C键的形成和断裂 C-X键的形成和断裂
有
机
合
试剂，催化剂
成ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
方
法
温度，溶剂
学
中间体 生成
中间体 相互转化
中间体 淬灭
化学键 的形成
化学键 的断裂
有机学科的发展:
★ 揭示了构成物质世界的有机化合物分子中原子键合的本质以 及有机分子转化的规律，并合成了特定性能的有机分子；
★ 为相关学科（如材料科学、生命科学、环境科学 等）的发 展提供了理论、技术和材料。
★ 有机化学是一系列相关工业的基础，在为推动科技发展、社会 进步，提高人类的生活质量，改善人类的生存环境的努力中， 已经并继续显示出它的高度开创性和解决重大问题的能力。
有机化学是一门极具创新性的学科
★ 建立在现代物理（特别是量子物理）和物理化学基础上的物理 有机化学，在定量的研究有机化合物的结构、反应和反应机理 等方面所取得的成果，不仅指导着有机合成化学，而且对生命 科学的发展也有重大意义。
分子化学与超分子化学的对应关系
项目
分子化学
结构单元 结合力 结构的实现 结构 性能
原子或原子团 共价键 合成化学 分子结构 物理和化学性能
陶京朝
参考书:
1. F. A. Carey, R. J. Sundberg,
Advanced Organic Chemistry
Part A. Structure and Mechanism Part B. Reaction and Synthesis
中译本: 高等有机化学, A卷: 结构与机理; B卷: 反应与合成
● 另一方面，材料科学和生命科学的发展，以及人类对于环境和 能源新的要求，都给有机化学新的课题和挑战。
有机化学将在物理有机化学、有机合成化学、天然产物化学、金 属有机化学、化学生物学、有机分析和计算化学、农药化学、药物 化学、有机材料化学等各个方面得到发展。
一、物理有机化学 (Physical Organic Chemistry)
★ 计算机技术的引入，使有机化学的结构测定、分子设计和合成 设计上如虎添翼，发展得更为迅速。同时，组合化学的发展不 仅为有机合成提出了一个新的研究内容，而且也使高通量的自 动化合成有机化合物成为现实。
在21世纪，有机化学面临着新的发展机遇
● 一方面，随着有机化学自身的发展及新的分析技术、物理方法 及生物学方法的不断涌现，人类在了解有机化合物的性能、反 应及合成方面将有更新的认识和研究手段；