关于氨基酸和核苷酸课件

组成蛋白质的氨基酸的其他功能及重要衍生物举例
氨基酸名称
甘氨酸 谷氨酸 色氨酸 精氨酸 甲硫氨酸 天冬氨酸 酪氨酸 组氨酸
重要功能及衍生物
神经递质；参加体内嘌呤类、卟啉类和肌酸的合成 神经递质；其-脱羧产物γ-氨基丁酸亦是重要的神经递质 转化生成重要的神经递质5–羟色胺 产生重要的信号物质一氧化氮（NO）；参加合成尿素的鸟氨酸循环 为体内的毒物或药物甲基化代谢提供甲基，起到解毒的作用 神经递质；三羧酸循环中的重要成分；参加合成尿素的鸟氨酸循环 黑色素 脱羧形成的组胺具有血管舒张作用，并参与多种变态反应
His H
见上
7.59
苯丙氨酸 Phenylalanine Phe
F
5.48
酪氨酸
Tyrosine
Tyr Y
5.66
色氨酸 Tryptophan Trp W
5.89
亚氨基酸
脯氨酸
Proline
Pro P
6.30
目录
几种特殊氨基酸
• 脯氨酸 （亚氨基酸）
没有自由的α氨基
CH2 CH2
CH2
CHCOON H 2+
有带正电荷的柔性侧链，常作为蛋白的亲水表面，且易于结合带有负电荷的其 他分子，如DNA 是多肽链生物合成的起始氨基酸；参与体内含硫化合物代谢及甲基化反应
N原子在杂环中移动的自由度受到限制，常位于多肽链的转角处 侧链短，所含羟基常作为酶反应中的供氢体；亲水性强，位于水溶性蛋白表面
目录
（四） 氨基酸的侧链可有其他化学基团修饰
A
缬氨酸 Valine
Val
V
亮氨酸 Leucine Leu
L
异亮氨酸 Isoleucine Ile
I
结构式
等电点 （pI）
5.97 6.00 5.96 5.98 6.02
目录
(2)侧链含羟基或含巯基是极性中性氨基酸
甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、 天冬酰胺和谷氨酰胺。
侧链含有羟基的氨基酸
丝氨酸
目录
半胱氨酸
-OOC-CH-CH2-SH + HS-CH2-CH-COO-
+NH3
-HH
+NH3
-O O C -C H -C H 2-SS-C H 2-C H -C O O -
+ N H 3
+ N H 3
二硫键
胱氨酸
目录
（二） -R基团赋予氨基酸不同的极性
蛋白质中的L--氨基酸依据极性的分类
类别
体内常见的蛋白质翻译后发生化学修饰的氨基酸残基
常见的化学修饰种类 磷酸化 N-糖基化 O-糖基化 羟基化 甲基化 乙酰化 硒化
发生修饰的主要氨基酸残基 丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸 天冬酰胺 丝氨酸、苏氨酸 脯氨酸 赖氨酸 赖氨酸、精氨酸、组氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、谷氨酸 赖氨酸、丝氨酸 半胱氨酸
目录
三、氨基酸及其衍生物具有除形成多肽链外的 多种重要功能
目录
一、构成人体蛋白质氨基酸均为L--氨基酸
虽然存在于自然界中的氨基酸有300余种， 但组成人体蛋白质的氨基酸仅有20种，且均属 L- -氨基酸（除甘氨酸外）。
目录
COO-
CHRH3
C +NH3
H
L-氨基酸的丙甘通氨氨式酸酸
目录
二、氨基酸的侧链结构决定其功能 （一）氨基酸的差异在于侧链结构-R基团
(1)侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸 包括丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、 甲硫氨酸和脯氨酸。 此类氨基酸在水溶液中溶解度小。
目录
(1)侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸
中文名 英文名
缩写 符号
含脂肪烃侧链的氨基酸
甘氨酸 Glycine Gly
G
丙氨酸 Alanine Ala
重要的L--氨基酸的主要功能特点
名称
结构与功能特点
半胱氨酸
天冬氨酸、谷氨酸 苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸 甘氨酸
组氨酸
异亮氨酸、亮氨酸、缬氨酸
赖氨酸、精氨酸
甲硫氨酸 脯氨酸 丝氨酸、苏氨酸
氧化状态下，多肽链中不相邻的两个半胱氨酸通过二硫键相连，增强蛋白质结 构的稳定性；巯基易与重金属离子结合
携带强负电荷，常位于水溶性蛋白的表面；可结合带正电荷的分子或金属离子
侧链含酸性基团及其氨基衍生物的氨基酸
天冬氨酸 Aspartic acid Asp D
2.97
天冬酰胺 Asparagine Asn N
5.41
谷氨酸 Glutamic acid Glu E
3.22
谷氨酰胺 Glutamine Gln Q
5.65
目录
(4)侧链含碱性基团的氨基酸属于碱性氨基酸
此类氨基酸有赖氨酸、精氨酸和组氨酸，其侧链分别 含有氨基、胍基和咪唑基，均可发生质子化，使之带 正电荷。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
Serine
Ser S
5.68
苏氨酸 Threonine Thr T
5.60
酪氨酸 Tyrosine Tyr Y
见芳香族类
5.66
侧链含有硫的氨基酸
半胱氨酸 Cysteine Cys C
5.07
甲硫氨酸 Methionine Met M
5.74
目录
(3)侧链含酸性基团及其衍生物的氨基酸
此类氨基酸有天冬氨酸、谷氨酸，其侧链都含有羧 基，均可解离而带负电荷。
关于氨基酸和核苷 酸
目录
生物大分子蛋白质、核酸都是由基本结构单位 组成的多聚体（polymer）；可形成聚合体的基 本结构单位称为单体（monomer）。
蛋白质的基本结构单体是氨基酸 核酸的基本结构单体是核苷酸
目录
第一节
氨基酸的结构与功能
The Structure and Function of Amino Acids
侧链结构大且极性较弱或无极性，常位于水溶性蛋白的内部
是唯一不存在不对称立体结构的氨基酸，有较大的旋转自由度，赋予多肽链更 多的柔性；是最小的氨基酸，能够存在于空间致密的蛋白质中，如胶原
咪唑基团容易发生质子化，进而影响其所在的蛋白质构象，因此是许多蛋白质 功能的调节机制
均含有较大的疏水侧链，其刚性结构特征及疏水相互作用都对蛋白折叠有重要 的影响力，常作为水溶性蛋白的内部支撑结构
侧链含碱性基团的氨基酸
精氨酸 Arginine
Arg R
赖氨酸 Lysine 组氨酸 Histidine
Lys K His H
10.76 9.74 7.59
目录
(5)侧链含芳香基团的氨基酸是芳香族氨基酸
包括苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，其侧链分别有 苯基、酚基和吲哚基。
侧链含芳香环的氨基酸
组氨酸
Histidine
主要氨基酸
非 脂肪族氨基 丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸 极酸 性 芳香族氨基 苯丙氨酸
酸
亚氨基酸 脯氨酸
极 中性氨基酸 甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、
性
酪氨酸、色氨酸
酸性氨基酸 天冬氨酸、谷氨酸
碱性氨基酸 赖氨酸、精氨酸、组氨酸
目录
（三） 氨基酸-R基团直接影响多肽链结构