《羧酸氨基酸和蛋白质第一课时》导学案2

《羧酸氨基酸和蛋白质第一课时》导学案

［学习目标定位］1.熟知羧酸的分类结构特点及其主要化学性质。 2.会比较羧基、羰基与羟

基的性质差异。

1.乙酸的组成与结构

乙酸的分子式C2H4Q,结构式为，结构简式为CHCOOH官能团是一COOH

2 •乙酸的性质

⑴ 乙酸俗名为醋酸，是一种无色液体，具有强烈的刺激性气味，易溶于水和乙醇_____________

(2)乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的强，具有酸的通性。

在水中可以电离出H，电离方程式为CHlllIjH CH3COO + H。

(3)与酸碱指示剂作用，能使石蕊试液变红。_

⑷ 与Mg反应的化学方程式为Mg+ 2CHCOOH^ (CHsCOO)”叶H2 f。

⑸ 与CaO反应的化学方程式为CaO^ 2CHCOOZ (CH3COO2Ca+ H2O。

⑹与C U(OH)2反应的化学方程式为Cu(OH)2+ 2CHCOOH^(CH3COO)Cu+ 2H2O

⑺ 与NetCO反应的化学方程式为N32CO + 2CHCOO—T2CHCOON住COf+ HQ

探究点一羧酸的概念

1.分类：观察下列几种酸的结构简式填空：

①乙酸：CHCOOH②硬脂酸：C7H35COOH

③亚油酸：C7H31COOH④苯甲酸：CHCOOH

⑤乙二酸：HOO—COOH

(1)从上述酸的结构可以看出，羧酸可以看作是由羧基和烃基(或氢原子)相连而构成的化合

物。其通式可表示为R-COOH官能团为—COOH

(2)按不同的分类标准对羧酸进行分类：

若按羧酸分子中烃基的结构分类，上述物质中的①②③⑤属于脂肪酸，④属于芳香酸。若按羧酸分子中羧基的数目分类，上述物质中的①②③④属于一元酸, ⑤属于二元酸。按烃基的饱和程度分①②⑤属于饱和酸，

③④属于不饱和酸。

2.物理性质

(1)水溶性：分子中碳原子数在4个以下的羧酸能与水互溶。随碳链增长，羧酸在水中的溶解

度迅速减小。

⑵熔、沸点：比相同碳原子数的醇的沸点高，原因是羧酸分子之间更容易形成氢_______________

3•常见的羧酸

归纳总结

（1）羧酸是羧基与烃基（或氢原子）相连形成的有机化合物，根据羧基数目、烃基的种类及烃基的饱和程度，可分为不同的类别。受氢键影响，羧酸的熔、沸点与相应的醇相比较高。

（2）羧酸的命名与前面所学醇类、醛类相似。饱和一元羧酸的通式可写成CHO或GHn+［COOH ［活学活用］

1•羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是（）

A.羧酸在常温常压下均为液态物质

B.羧酸的通式为GH2n+ 2Q

C.羧酸的官能团为一CQQH

D.只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸

答案C

解析

2 .下列各组物质只用水就可鉴别的是（）

A.苯、乙酸、四氯化碳

B.乙醇、乙醛、乙酸

C.乙醛、乙二醇、硝基苯

D.苯酚、乙醇、甘油

答案A

解析A中苯、四氯化碳与水不互溶，苯密度小于水，四氯化碳密度大于水，乙酸与水互溶,

故可鉴别；B中均与水互溶；C中乙醛、乙二醇与水互溶；D中乙醇、甘油与水互溶。

探究点二羧酸的化学性质

1.羧酸的官能团羧基可以看成是由羰基和羟基组合而成，联系前面所学醇、

醛、酮等知识,

请在丙酸分子的结构式中标出可能发生化学反应的部位，并推测其可能发生的反应类型。

2 •羧酸的化学性质（以丙酸为例）

⑴ 羧酸中的羟基由于受碳氧双键影响，与醇、酚比较更容易断裂，在水溶液中可部分电离显弱酸性。

①与NaHC3反应：

CHCHCOOIH NaHCO—CHCHCOONK H2O+ CO 仁

②与NH反应：

（2）羟基的取代反应（C—O断裂）

①与乙醇的酯化：

②与NH反应（加热条件下生成酰胺，羟基被一NH取代）：

△

CHCHCOOIH NH ----- > CHCHCONHF H2O。

⑶a -H（与官能团相邻的C—H）的取代反应

（在催化剂存在下与C12反应a -H被取代）：

（4）羧基的还原反应

一般情况下，羧基很难被还原，但强还原剂如氢化铝锂（LiAIH 4）可将羧基还原，羧酸还原为

相应的醇。

LiAIH 4

CHCHCOO > CHCHCHOH

［归纳总结］

（1）羧基由羰基和羟基组成，由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的性质并不是羟基化学性质和羰基化学性质的简单相加。

（2）与醇羟基相比羧基中羟基上的氢原子更容易以离子形式电离出来，所以羧酸都有酸性。

（3）与醛、酮中的羰基相比羧基中的羰基较难发生加成反应，不能加氢生成羟基，只有遇到强还原剂才能发生还原反应。

［活学活用］

3.某有机物结构简式为，则用Na、NaOH NaHCO与等物质的量的该有机物恰好反应时，消

耗Na、NaOH NaHCO勺物质的量之比为（）

A.3 : 3 : 2 B . 3 : 2 ：1

C. 1 ： 1 ： 1 D . 3 : 2 ：2

答案 B

解析由题意和所学知识得出 Na 能与羧基、醇羟基和酚羟基反应，NaOHE 与羧基和酚羟基反 应，而NaHCO 只能与羧基反应。所以本题正确答案为

B 。

理解感悟 醇、酚、羧酸的结构中均有一OH 可分别称为“醇羟基”、“酚羟基”和“羧羟 基”。由于这些一OH^连的基团不同， 一OHI 相连基团的影响也就不同。

故羟基上的氢原子

的活性不同，表现在性质上相差较大，羟基的活动性顺序：羧酸 ＞酚＞ 水〉醇。

探究点三 乙酸乙酯的制备

1 .按下列实验步骤，完成实验。

在一试管中加3 mL 乙醇和2 mL 乙酸的混合物，然后边摇动试管边慢慢加入

入2〜3块碎瓷片，按下图所示连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管 蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。

(1) 观察到的现象是在饱和的碳酸钠溶液的上方有无色透明的油状液体产生， 并可闻到香味。

(2) 由实验得出的结论是在

_________

色、透明、不溶于水，且有香味的乙酸乙酯。

D . |48

O

答案 B

解析 因乙酸在水溶液中存在平衡，故有两种形式:

与乙醇、浓硫酸共热时发生酯化反应：

故B 不可能。

醇、酚、羧酸中羟基性质的比较

2 mL 浓硫酸，加

3〜5 min ，产生的 C. H 2O