(完整版)芳香烃的知识点总结
芳香烃高考知识点
芳香烃高考知识点在化学这门科学中,芳香烃是一个重要的知识点。
芳香烃是一类具有独特芳香气味的有机化合物,其分子结构含有若干个苯环。
芳香烃不仅在生活中广泛存在,如香水、某些草药的香味等,还在化学工业中具有重要应用,如合成某些药物、颜料、塑料等。
本文将深入探讨芳香烃的性质、分类以及在化学中的应用。
一、芳香烃的性质芳香烃分子结构中的苯环具有特殊的稳定性,这是因为苯环中的碳原子间存在着共轭π电子体系。
这种共轭π电子体系使得芳香烃具有很高的热稳定性和化学稳定性,不易被氧化或还原。
芳香烃分子的化学性质主要表现为取代反应和加成反应。
取代反应是指苯环中的一个或多个氢原子被其他官能团取代的反应。
而加成反应是指苯环中的π电子与其他物质发生加成反应,如硝化反应、烷基化反应等。
二、芳香烃的分类根据苯环的数量和结构,芳香烃可分为单环芳香烃和多环芳香烃。
单环芳香烃分子结构中只含有一个苯环,如苯、甲苯等。
多环芳香烃分子结构中含有两个以上苯环,如萘、蒽等。
多环芳香烃可以根据苯环之间的连接方式进一步细分,如连接为直链、连接为环状等。
三、芳香烃在化学中的应用芳香烃在化学领域有广泛的应用。
其中一个重要的应用领域是药物合成。
许多常用的药物都含有芳香环结构,如阿司匹林、苯巴比妥等。
芳香烃的稳定性使得它们能够在药物中起到稳定和延长作用。
此外,芳香烃还广泛应用于颜料的制备。
许多颜料都是由芳香烃化合物制成的,如甲苯红、甲基橙等。
芳香烃的稳定性和良好的颜色稳定性使得它们能够被广泛用于颜料的生产。
芳香烃还被用于塑料的制备。
其中一种常见的塑料就是聚苯乙烯,它由苯乙烯单体聚合而成。
聚苯乙烯具有良好的刚性和耐热性,因此广泛应用于家电、电子产品等领域。
综上所述,芳香烃作为化学中的重要知识点,其性质、分类和应用都具有一定的深度和广度。
了解芳香烃的知识,不仅能够拓宽化学知识的广度,还能够在实际应用中获得更多的启示和创新。
希望通过本文的介绍,读者们能对芳香烃有更深入的了解。
有机化学总结:芳香烃
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
1,2,3-三甲苯 1,2,3-trimethylbenzene
连三甲苯
1,2,4-三甲苯 1,2,4-trimethylbenzene
偏三甲苯
1,3,5-三甲苯 1,3,5-trimethylbenzene
均三甲苯
vic-trimethylbenzene unsym-trimethylbenzene sym-trimethylbenzene
第七章 芳香烃 Aromatic hydrocarbons, Arenes
本章学习内容
1. 重点掌握:芳香性的概念;苯的结构;苯的同分异构及命名; 苯的亲电取代反应(卤代、硝化,磺化,F-C烷基化和酰基化反 应);亲电取代反应机理;芳环上亲电取代反应定位规律及其应 用;萘的结构、命名、萘的亲电取代反应;休克尔(Huckel)规 则。 2. 掌握:苯的加成、氧化反应;共振论对亲电取代反应定位规 律的解释;物理性质;萘的氧化反应;联苯的命名及对映异构。 3. 了解:苯的分子轨道模型,蒽和菲的反应。
(5)萘的命名 naphthalene
8 7
6 5
1 2
3 4
α β
β α
α β
β α
Ø 编号:“1”号可起始于任何一个α位;编号跳过稠原子;多取 代时应使取代基编号位次最小;如果含官能团,则使官能团编 号尽可能小。
Ø 同分异构: • 单取代:两种(α-和β-); • 多取代:复杂。
(5)萘的命名 naphthalene
o-dimethylbenzene m-dimethylbenzene p-dimethylbenzene
(完整版)芳香烃知识点总结
芳香烃结构与性质1 .苯的基本结构CH ——C" ' C ----------- H2.苯的物理性质密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂;熔沸点低,易挥发,用冷水冷却,苯凝结成无色晶体;苯有毒.3•苯的化学性质(1)氧化反应:苯较稳定,不能使酸性KMnO 4溶液褪色;也不能使溴水褪色,但苯能将溴从溴水中萃取出来.苯可以在空气中燃烧:占燃2C6H6 1502 12CO2 6H2O苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰,这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故.(2)取代反应1)卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时,苯与溴发生反应,苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯•苯与溴反应:化学方程式:J护+B「2 "引3~~ Br+ HBr2)硝化反应:苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55C—60C,发生反应,苯环上的氢原子被硝基-N02取代,生成硝基苯.硝基苯,无色,油状液体,苦杏仁味,有毒,密度大于水,难溶于水,易溶于有机溶剂3)磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70 C -80 C,发生反应,苯环上的氢原子被—SO3H取代,生成苯磺酸.芳香烃(1)(2)分子式:C6H6 ;最简式(实验式):CH苯分子为平面正六边形结构,键角为120° .(3) 苯分子中碳碳键键长为40X10- 10m, 是介于单键和双键之间的特殊的化学键.(4) 结构式:(5) 结构简式(凯库勒式)无色、有特殊气味的液体;或③磺化 (苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应)+ H2O—S03H叫磺酸基,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基酸取代的反应叫磺化反应.(3) 加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下,苯仍然能发生加成反应•例如,在有催化剂镍的存在下,苯加热至180 C -250 C,苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷小结:易取代、难加成、难氧化苯的同系物1 .苯同系物的结构(1)苯的同系物指的是苯环上的氢原子被烷基取代的产物,其结构特点是:分子中只有一个苯环,苯环上的侧链全部为烷基•甲苯和二甲苯是较重要的苯的同系物. (注意区分苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的概念)•(2)苯的同系物的分子通式为C n H2n-6, (n》6 n€ N).苯的同系物由于侧链的不同和不同的侧链在苯环上的位置的不同而具有多种同分异构体.2.物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味,不溶于水,并比水密度小,易溶于有机溶剂,其本身也是有机溶剂.3 •化学性质苯的同系物的性质与苯相似,能发生取代反应、加成反应•但由于侧链的存在,使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处.(1) 都能燃烧,发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+(3n-3)/2O 2 "nC02+(n-3)H 2O(2) 苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等) .如:CH+ HCl(3) 苯的同系物的侧链易氧化:苯和苯的同系物CH 3浓 H 2SO 4+ 3HNO 3 '△O 2NNO2 + 3H 2O由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,NO 2它能使苯环更易发生取代反应CH 35「] +6K Mn O 4 + 9H 2SO 4COOH这个反应说明烷基侧链受苯环的影响,苯的同系物能被酸性 + 3K 2SO 4 + 6Mn SO 4 +14H 2OKMnO 4溶液氧化,所以可以用来区别。
芳香烃总结
V 2O 5,K 2S O 4
385~390℃
2
O + 4C O 2+ 4H 2O O
邻苯二甲酸酐
21
取代萘的氧化
取代基为第一类定位基时,氧化同环破裂;
取代基为第二类定位基时,氧化异环破裂:
O C O O C
[O]
NH2
NO2
[O]
NO2 O C O C O
22
4. 蒽和菲的反应 ①亲电取代反应
NO2 CI
CH3 CI
CI CI
COOH SO3H
SO3H SO3H
8
三. 二元取代苯的定位规律
(2) 定位作用不一致两个取代基属同一类定位基时:
①由定位作用强的取代基决定。 ②两个取代基定位作用强度相当时,得到混合物:
OCH3 CH3
主要产物
COOH NO2
主要产物
CH3 CI
混合物
9
(3) 定位作用不一致,两个取代基属不同类定位基 时,主要由第一类定位基定位:
5
10
4
萘
蒽
菲
15
1.萘的亲电取代反应
(1) 卤化反应
CI + CI2
Fe,C6H6
+ HCI
(2) 硝化反应
NO2 + HNO3
H 2SO4
30~60℃
+ H 2O
16
(3)磺化反应
SO3H
60℃
+ H2 O
165℃
动力学控制
+ H2SO4
165℃
SO3H+ H O 2
热力学控制
H
-R,-C6H5 , -F,-Cl,-Br,-I,等。
高中化学第二章第2节芳香烃知识点
第二节芳香烃第三节李度一中陈海思一、芳香烃1、定义:结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃,包含苯2、苯的同系物:苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基所取代的产物,在性质上与苯有相似之处。
芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式:CnH2n-6结构特点:只含有一个苯环,以苯环为主体,烷基为侧链状态:液体或固体,一般都带有特殊气味4、代表物质:芳香烃:苯苯的同系物:甲苯二、苯1、基本结构化学式:C6H6 结构简式:(凯库勒式)或苯分子中并没有碳碳双键,不饱和度:42、物理性质无色,液体,带有特殊气味,密度比水小,难溶于水,易挥发,有毒3、化学性质1)氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O (带浓烟)2)取代反应a、与液溴反应:需要加入少量铁粉,铁与液溴生成溴化铁,溴化铁可以催化苯的溴代(Fe做催化剂)+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应(硝化反应)反应需要浓硫酸催化和吸水(浓硫酸为催化剂和吸水剂)+HO—NO2 → +H2O3)加成反应苯在一定条件下可与氢气加成,生成环己烷(Ni做催化剂)+3H2 →三、甲苯1、基本结构化学式:C7H8,结构简式:不饱和度:42、物理性质无色,液体,无味,密度比水小,难溶于水,有毒3、化学性质1)氧化反应燃烧:C7H8+9O2 → 7CO2+4H2O (带浓烟)KMnO4氧化:侧链上的甲基被氧化为羧基2)取代反应苯环上的取代:与液溴混合反应,FeBr3催化+3Br2 → +3HBr侧链上的取代:与氯气在光照条件下+Cl2 → +HCl硝化反应:在浓硫酸和浓硝酸共热情况下反应+3HO-NO2 → +3H2O2,4, 6 –三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色的晶体,不溶于水。
它是一种烈性炸药,广泛用于国防开矿、筑路、兴修利等。
3)加成反应:一定条件下与氢气催化加成+3H2 →四、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点苯甲苯结构相同点都含有苯环结构不同点苯环上无取代基含甲基分子间的关系结构相似,组成相差CH2,互为同系物化学性质Br2的CCl4 不反应不反应KMnO4(H+)不反应被氧化溶液褪色浓HNO3、浓H2SO4混合液硝化硝化【素材积累】1、成都,是一个微笑的城市,宁而美丽。
芳香烃知识点
芳香烃知识点
以下是 8 条关于芳香烃知识点:
1. 芳香烃有独特的气味呀,就像玫瑰的芬芳一样让人着迷呢!比如说苯,它可是芳香烃家族的重要成员哟。
咱可以想想,要是没有苯,那好多化工产品都没法生产啦,这个世界得多无趣呀!
2. 你知道不,芳香烃的结构可神奇啦!那一个个环就像是精巧的魔法阵一样。
就像萘,它的结构复杂又美妙,难道不是大自然的杰作嘛!
3. 芳香烃的稳定性可强啦!就好像坚固的堡垒一样很难被攻破呢。
就拿甲苯来说,在各种反应中都能稳稳地存在,多厉害呀!
4. 哎呀呀,芳香烃在我们生活中可重要咯!比如从石油里提炼出的那些芳香烃,不就为我们提供了无数的用品嘛,这不是很神奇嘛!
5. 芳香烃之间的反应也蛮有趣的呢!就像是一场奇妙的化学反应大冒险。
好比说和卤素反应,那过程多让人惊叹呀!
6. 你们晓得吗,芳香烃的溶解性也有特点哟!有些就像小鱼在水里欢快地游,而有的就不那么容易溶解啦。
像芘这种,在某些溶剂里就不太好溶呢,这多有意思!
7. 芳香烃的用途广泛得很呐!简直就是无处不在呀。
从药品到材料,都有它们的身影,这不就像一个神通广大的小精灵嘛!
8. 芳香烃的世界丰富多彩哇!它们各有各的特性和作用。
真的是太奇妙啦,我们可得好好研究研究它们呀!
总的来说,芳香烃真的是非常神奇且重要的一类化合物呀!。
第二节 芳香烃汇总
第二节芳香烃一、苯的结构与化学性质物理性质:无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂,易挥发,有毒,苯本身也是一种良好的有机溶剂化学性质:易取代、难加成、难氧化(1)取代反应:①卤代反应:②硝化反应(2)加成反应:(3)氧化反应二、苯的同系物芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物:具有苯环(1个)结构,且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。
通式:C n H2n-6(n≥6)1、物理性质①苯的同系物不溶于水,并比水轻。
②苯的同系物溶于酒精。
③同苯一样,不能使溴水褪色,但能发生萃取。
④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2、化学性质(1)苯的同系物的苯环易发生取代反应。
①卤化反应②硝化反应:(2)氧化反应①苯的同系物的侧链易氧化:利用此性质可以区分苯和苯的同系物燃烧(3)苯的同系物能发生加成反应第三节 卤代烃一、溴乙烷1.溴乙烷的结构分子式 结构式 结构简式 官能团C 2H 5Br CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br —Br 2. 物理性质:无色液体,沸点比乙烷的高,难溶于水,易溶于有机溶剂(酒精、苯、汽油),密度比水大 。
3.化学性质(1) 水解反应:CH 3CH 2Br+H 2OCH 3CH 2OH+HBr (碱的水溶液)注意:溴乙烷是一共价键形式存在的,所以没有游离的溴离子,当反应进行了,就可以出现游离的溴离子了,就可以检验反应是否进行,但一定要加一定量的稀硝酸中和碱,否者碱将干扰溴的检验(2).消去反应:CH 3CH 2BrCH 2=CH 2+HBr (碱的醇溶液)注意:可以用酸性高锰酸钾和溴水检验生成的乙烯,但一般不用酸性高锰酸钾,因为它也能氧化醇褪色,用溴水更方便消去反应:有机化合物在一定条件下,从分子中脱去一个小分子(如H 2O 、HX 等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫消去反应.一般来说,消去反应是发生在两个相邻碳原子上.二、卤代烃.1.定义和分类.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式:R —X.分类:①.按分子中卤原子个数分:一卤代烃和多卤代烃.②.按所含卤原子种类分:氟代烃、氯代烃、溴代烃.③.按烃基种类分:饱和烃和不饱和烃.④.按是否含苯环分:脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(1).常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体. H H —C —C —H H H(2).所有卤代烃都难溶于水,易溶于有机溶剂.(3)互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点和密度也增大.(沸点和熔点大于相应的烃)(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
芳香烃讲解
–X
卤苯
FeX3 + X2
FeX4- + X+
反应活性:F2>Cl2>Br2>I2 ②硝化反应
HNO3+H2SO4 50~60℃
–NO2
硝基苯
(混酸) HNO3 + 2H2SO4
+ + NO2 + H3O + 2HSO4
发烟混酸:HNO3(NO2) + H2SO4(SO3)(反应能力更强)
③磺化反应
离域式
≡
共振式 + -
……
三、单环芳烃性质
(一)单环芳烃的物理性质
单环芳烃多为液体,不溶于水,易溶于有机
溶剂,其比重一般在0.86-0.90,沸点随分子量的
升高而升高,其熔点除与分子量有关外,还与其
分子的对称性有关。
苯及其衍生物的蒸气能刺激眼及粘膜,使人
产生头晕、兴奋等症状。吸入高浓度的苯或其衍 生物,可造成急性中毒,失去知觉而死亡,长期 吸入低浓度的苯蒸气,能造成严重的贫血而死亡。
CH3 5 4 3 2 1 CH2–CH2–C=C–CH3 CH3
苯乙炔
?
最先碰面原则
3,4-二甲基-1-苯基戊烷
?靠近主官能团
2,3-二甲基-5-苯基-2-戊烯
CH3 3 2 2 3 4 1 1 4 CH3– (1)联苯芳烃—— 苯环以单键相连 5 6 6 5 从联位开始,分别编号 2,4-二甲基 联苯
光 或加热 Cl2 光 Cl2 光 Cl2 H2O H2O
3.芳烃侧链上的反应
CH CH2 • 2•
或加热
H2O
–CH2OH
–CHO
–COOH
芳香烃知识点总结
芳香烃知识点总结一、定义芳香烃是一类具有芳香性的碳氢化合物,其分子中含有一个或多个芳环。
芳香环是由连续的六个碳原子构成的环,每个碳原子上带有一个π键,环上的所有键角都是120度,因此芳香环是一个非常稳定的结构。
芳香烃具有特殊的物理和化学性质,可以发生芳烃的特有反应,如芳烃的亲电取代反应等。
芳香烃分为单环芳烃和多环芳烃两大类,单环芳烃是指分子中只含有一个芳香环,如苯、甲苯、二甲苯等;多环芳烃是指分子中含有两个以上的芳香环,如萘、菲、蒽等。
二、结构特点1.芳香环的稳定性芳香环具有高度的稳定性,这是由于芳香环中的所有碳原子都处于sp2杂化状态,环上每个碳原子都可以提供一个p轨道,形成一个大的π电子共轭体系。
π电子的共轭结构赋予芳香环很高的稳定性,从而使得芳香环中的碳-碳键相对稳定,不容易发生加成反应和饱和反应。
2.苯环的特殊结构苯是最简单的芳香烃,其分子中含有一个六元环苯环。
苯环具有一定的杂化,分子平面上存在4个等价的σ键和6个等价的π键,由于π键的存在,使得苯环的每个碳原子上都有1个p轨道未配对。
苯环中的所有碳-碳键长度均相等,为1.39Å,远高于正构烷烃的碳-碳键长,并且苯环是平面的,有4n+2个π电子,这是苯环能够表现出很强的芳香性和稳定性的重要原因。
3.芳香烃的共轭体系芳香烃的分子中存在大的π电子共轭体系,由于芳香环上的所有碳原子都可以提供一个p 轨道,形成一个广阔的π电子共轭体系,导致芳香环具有很高的稳定性和芳香性。
共轭体系的存在也赋予芳香烃一些特殊的物理和化学性质,如颜色的吸收和发射、光学活性、电子云密度的分布等。
三、性质1.化学性质芳香烃具有一些特殊的化学性质,如芳香性、共轭结构、亲电取代反应等。
芳香烃具有很强的芳香性,能够发生典型的亲电取代反应,如硝基取代、氯取代、甲基取代等,这些反应也是芳香烃的重要合成反应。
芳香烃还可以发生醌和亚硝基化合物的加成反应,这是由于芳香环具有平面结构和大的π电子共轭体系所决定的。
芳香烃
芳香烃知识点归纳总结:1. 苯的结构和性质:分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃,我们已经学习过最简单最基本的芳香烃——苯。
(1)分子结构:苯的分子式为C 6H 6,结构式为 ,,结构简式为 和大量实验表明,苯分子里6个碳原子之间的价键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。
苯分子里的所有原子都同一平面,具有平面正六边形结构,键角120度,是非极性分子。
(2)物理性质:苯是无色有特殊气味的液体,不溶于水,密度比水小,熔点5.5℃,沸点80.1℃,苯用冰冷却可凝结成无色的晶体,苯有毒。
(3)化学性质:①取代反应:+ Br 2 −−→−3FeBr + HBr(溴苯是无色液体,不溶于水,密度比水大)(硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体,密度比水大,不溶于水,有毒)+ HO -SO 3H −→−∆ + H 2O②加成反应:+ 3H 2 −−→−催化剂③氧化反应:Ⅰ苯在空气中燃烧产生明亮的带有浓烟的火焰:+ 15O 2 −→−点燃12CO 2 + 6H 2O 2 Ⅱ苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色;苯也不能使溴水褪色,但苯能将溴从溴水中萃取出来。
④苯的用途:苯是一种重要的化工原料,它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、燃料和想聊等,苯也常用作有机溶剂。
2. 苯的同系物:(1)苯的同系物:苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物,其结构特点是:分子中只有一个苯环,苯环上的侧链全部为烷基。
甲苯、二甲苯是较重要的苯的同系物。
(2)苯的同系物的分子同时为C n H2n-6(n≥6,n∈N)。
苯的同系物由于所连侧链的不同和不同的侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体。
(3)简单的苯的同系物(如甲苯,二甲苯、乙苯等),在通常状况下都是无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度比水小,易溶于有机溶剂,其本身也是有机溶剂。
(4)由于苯环与侧链的相互影响,使苯的同系物与苯想必,既有相似之处也有不同之处。
高二化学《芳香烃》知识点归纳以及典例导析
芳香烃【学习目标】1、认识芳香烃的组成、结构;2、了解苯的卤代、硝化及加氢的反应||,知道苯的同系物的性质、苯的同系物与苯性质的差异;3、结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物的重要作用及对环境和健康可能产生的影响||,芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用||。
【要点梳理】要点一、苯的结构和性质分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃||。
我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯||。
1.分子结构||。
苯的分子式为C 6H 6||,结构式为||,结构简式为 或 ||。
大量实验表明||,苯分子里6个碳原子之间的价键完全相同||,是一种介于单键和双键之间的独特的键||。
苯分子里的所有原子都在同—平面内||,具有平面正六边形结构||,键角为120°||,是非极性分子||。
2.物理性质||。
苯是无色有特殊气味的液体||,不溶于水||,密度比水小||,熔点5.5℃||,沸点80.1℃||,苯用冰冷却可凝结成无色的晶体||,苯有毒||。
3.化学性质||。
苯的化学性质比较稳定||,但在一定条件下||,如在催化剂作用下||,苯可以发生取代反应和加成反应||。
(1)取代反应||。
(溴苯是无色液体||,不溶于水||,密度比水大)(硝基苯是无色||,有苦杏仁味的油状液体||,密度比水大||,不溶于水||,有毒)(2)加成反应||。
(3)氧化反应||。
①苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰:2 +15O 2−−−→点燃12CO 2+6H 2O ②苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色;苯也不能使溴水褪色||,但苯能将溴从溴水中萃取出来||。
4.苯的用途||。
苯是一种重要的化工原料||,它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等||,苯也常用作有机溶剂||。
特别提示:(1)苯的结构简式: ||,只是由于习惯才沿用至今||。
实际上苯分子中的碳碳键是完全相同的||。
(如与是同种物质)(2)由于苯环结构的特殊性||,在判断苯体现什么性质时要特别注意反应条件和反应物的状态||。
有机化学芳香烃知识点总结
有机化学芳香烃知识点总结本文将从芳香烃的结构、命名、性质和应用等多个方面展开对芳香烃的知识点进行深入总结。
一、芳香烃的结构芳香烃是由苯环或苯环的衍生物组成的一类化合物。
苯环是一个由六个碳原子构成的六元环结构,其中每个碳原子上都有一个氢原子,化学式为C6H6。
苯环上的每个碳原子都与相邻的两个碳原子形成共轭双键,使得苯环的结构非常稳定。
苯环上的每个碳原子都含有3个σ键和1个π键,由于π键的存在,使得苯环表现出特殊的芳香性质。
芳香烃由一个或多个苯环组成,其结构稳定,常常与其他官能团发生加成反应。
在芳香烃中,苯环上的氢原子可以被其他官能团取代,形成取代芳香烃。
取代芳香烃中的氢原子可以被卤原子、羟基、甲基等官能团取代,从而形成不同的取代芳香烃。
取代芳香烃的命名方法和性质稍有不同,但其基本的结构和化学性质与芳香烃类似。
二、芳香烃的命名芳香烃的命名分为两种情况,一种是直链芳香烃的命名,另一种是取代芳香烃的命名。
直链芳香烃的命名采用正规命名法,根据芳香烃中苯环的个数和所附加的取代基的种类和数目来进行命名。
在正规命名法中,苯环的个数和取代基的种类和数目都要在化合物的名称中进行标注,以便准确地识别化合物的种类和结构。
取代芳香烃的命名是根据取代基的种类和位置来进行命名的,取代基的种类和数量都要在化合物的名称中进行标注,以区分不同的取代芳香烃。
同时,在取代芳香烃的命名中还需注意给出取代基的位置。
芳香烃的命名需要牢记一些规则,比如取代基的优先级,取代基编号的方法等。
只有严格遵守这些规则,才能正确地给出芳香烃的命名。
三、芳香烃的性质1. 燃烧性质芳香烃具有较高的燃烧热,可以在氧气的存在下燃烧。
芳香烃的燃烧产物一般是二氧化碳和水,放出大量的热能。
芳香烃的燃烧反应是一种典型的氧化反应,是芳香烃的一种重要性质。
2. 溶解性在常温下,芳香烃可以溶解在多种有机溶剂中,如醚、醇等。
然而,芳香烃的溶解性随着分子量的增加而减弱,大分子量的芳香烃的溶解性通常较差。
2.3《烃》知识点
2.3《烃》知识点第三节芳香烃一、苯1、芳香烃分子里含有苯环的烃类化合物。
最简单的芳香烃是苯。
2、苯的分子结构(1)分子结构苯分子为平面正六边形结构,分子中12个原子共平面,碳原子均采取sp2杂化,每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环状。
每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
(2)分子组成和结构的不同表示方法3、苯的物理性质颜色状态密度熔、沸点溶解性毒性挥发性无色液体比水小较低不溶于水有毒易挥发4、苯的化学性质二、苯的同系物1、组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。
(2)分子中只有一个苯环,侧链都是烷基。
(3)通式为C n H 2n -6(n ≥7)。
2、常见的苯的同系物名称结构简式甲苯乙苯二甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯3、物理性质一般具有类似苯的气味,无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水的小。
4、化学性质苯的同系物与苯都含有苯环,因此和苯具有相似的化学性质,能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应,但由于苯环和烷基的相互影响,使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。
(1)氧化反应①苯的同系物大多数能被酸性KMnO 4溶液氧化而使其褪色。
――――――――→酸性高锰酸钾溶液②均能燃烧,燃烧的通式:C n H 2n -6+3n -32O 2――→点燃n CO 2+(n -3)H 2O 。
(2)取代反应(3)加成反应甲苯与氢气反应的化学方程式:+3H 2――→催化剂△。
5、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式C n H 2n -6(n ≥6)化学性质①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应,但都比较困难不同点取代反应易发生取代反应,主要得到一元取代产物更容易发生取代反应,常得到多元取代产物氧化反应难被氧化,不能使酸性KMnO 4溶液褪色易被氧化剂氧化,能使酸性KMnO 4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响。
芳香烃知识点总结(一)
芳香烃知识点总结(一)引言概述:
芳香烃是一类具有芳香性质的有机化合物。
它们由苯环结构及其衍生物组成,具有独特的化学性质和广泛的应用。
本文将对芳香烃的基本概念、命名规则、物理性质、化学反应以及应用领域进行总结和介绍。
正文:
1. 芳香烃的基本概念
- 定义:芳香烃是指由苯环结构组成的有机化合物。
- 结构特点:由六个碳原子构成一个连续的环,每个碳原子上都与一个氢原子相连。
- 电子共轭:芳香烃中的π电子可以进行共轭,增强稳定性和芳香性。
2. 芳香烃的命名规则
- 简单芳香烃:按照苯环上的取代基进行命名。
- 多取代芳香烃:按照取代基的位置编号并列出所有取代基进行命名。
3. 芳香烃的物理性质
- 芳香性:具有特殊的香味。
- 熔点和沸点:熔点较低,沸点较高。
- 溶解性:在非极性溶剂中溶解性较好,但在极性溶剂中溶解性较差。
4. 芳香烃的化学反应
- 燃烧反应:与氧气反应产生二氧化碳和水。
- 取代反应:取代基在芳环上发生取代反应,生成新的芳香烃衍生物。
- 加成反应:常见的是芳香烃发生亲电加成反应。
5. 芳香烃的应用领域
- 化学工业:作为溶剂和原料用于合成其他有机化合物。
- 医药领域:许多药物和草药中都含有芳香烃结构。
- 香精和香料:芳香烃可以提供独特的香气。
总结:
芳香烃是一类具有芳香性质的有机化合物,其具有独特的结构和性质。
在本文中,我们对芳香烃的基本概念、命名规则、物理性质、化学反应以及应用领域进行了综述。
通过对芳香烃的深入了解,我们可以更好地应用和理解这一重要的化合物。
芳香烃知识点
芳香烃
定义:分子里含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃
代表物:苯、甲苯、乙苯、二甲苯、苯乙烯
最简单的芳香烃:苯
几个重要概念的关系:芳香族化合物>芳香烃>苯的同系物>苯
苯的同系物:定义:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
代表物:苯、甲苯、乙苯、二甲苯(其性质与苯相似)
通式:CnH2n-6 (n≥6)
1、苯:
(1)组成与结构:
分子式:
结构式:
结构简式:或;
分子中碳原子的杂化类型:SP2杂化
空间构型:所有原子共平面,6个碳原子形成正六边形。
成键特点:碳原子之间形成的键完全相同,是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。
(2)物理性质
色味态:无色、有特殊气味的液体;密度:ρ(水)>ρ(苯)。
挥发性:易挥发;毒性:有毒。
(1)化学性质:
★注意:苯与烯烃和炔烃在化学性质上的区别是:不能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。
(4)苯的用途
①重要的有机化工原料。
②常用做有机溶剂,可用来萃取水溶液中的Br2、I2等。
(5)苯的危害
油漆所用的溶剂主要是汽油、苯、甲苯等,它们易挥发,其中苯、甲苯有毒。
2、甲苯:
分子式:
结构简式:
物理性质:液态,ρ小于水的密度
化学性质:
氧化反应:①燃烧:
现象:
规律:与苯环上的碳原子直接相连碳原子上若有氢原子,可被酸性高锰酸钾氧化为一个羧基。
取代反应(硝化反应):【与浓硝酸和浓硫酸反应】
产物的化学名称:2,4,6-三硝基甲苯;俗名:梯恩梯(TNT)。
一种烈性炸药。
苯乙烯: 分子式:结构简式:。
高中化学芳香烃知识点
高中化学芳香烃知识点
一、芳香烃
1、芳香烃的概念
芳香烃是指它们在一定条件下具有芳香气味的有机化合物,也称为芳构烃、芳族烃或香豆烃。
芳香烃具有共轭双键环结构,并具有芳香性和固态稳定性。
芳香烃有C6-C14碳数的化合物。
2、芳香烃的特性
1)共轭双键结构。
芳香烃是有机化合物,而共轭双键结构是它
们的特征结构,即一段共轭双键连接在一个含有6个碳原子的环中间,在化学反应过程中,这种结构可以在一定条件下受热而稳定。
2)具有芳香气味。
芳香烃具有芳香气味,这主要是由于它们具
有受热稳定性的共轭双键结构,这使得它们在温度较高时不易分解。
3)具有芳香性。
芳香烃具有芳香性,这主要是由于它们具有受
热稳定性的共轭双键结构,这使得它们在温度较高时不能完全分解,因此它们可以在空气中形成定量的气体混合物。
4、芳香烃的用途
芳香烃主要用于香料、染料、溶剂和防腐剂等行业,并用于制造多种化学制品。
它们还广泛用于农药、香水、医药和消费品等行业。
- 1 -。
高中化学:《芳香烃》知识点总结
高中化学:《芳香烃》知识点总结一、苯的结构和性质(1)苯的结构苯的研究获得的一些事实:1.苯的邻二取代产物只有一种2.苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色3.苯的1H核磁共振谱图中显示只有一个信号4.碳碳双键加氢时总要放出热量,且热量与双键数目大致成正比。
但苯的结构表示结构猜想:分子式为C6H6,与C6H14相比,少8个H,所以C6H6分子中应该有多个不饱和键:碳碳双键或叁键。
研究事实:见图片研究结论:①在苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键②苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键③苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面上,为平面正六边形。
④碳碳键、碳氢键完全等同,6个C、H完全相同,键角120°苯的结构表示方法:见上图片。
(2)苯的化学性质——卤代反应实验装置:三颈烧瓶、冷凝器、滴液漏斗、干燥管等;实验操作:如上图,三颈烧瓶中加入少量铁粉,向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物,反应完毕后,向三颈烧瓶中加入NaOH溶液。
实验现象:①三颈烧瓶内:液体沸腾,烧瓶内充满大量红棕色气体。
②管口有白雾出现,滴入AgNO3溶液,出现淡黄色沉淀。
实验问题:①如何检查装置气密性?②冷凝管的作用?——冷凝效果更好③插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么?——防止倒吸④碱石灰干燥管的作用?——尾气吸收装置,能防止污染⑤加NaOH的作用是什么——NaOH溶液吸收溴苯中的溴和溴化氢⑥能说明此反应是取代反应的依据是什么?——有HBr和一种油状液体生成实验结论:苯和液溴在铁作催化剂的条件下,发生取代反应,生成HBr和溴苯。
(3)苯的化学性质——硝化反应实验操作:1.5mL浓硝酸和2mL浓硫酸混合均匀后,冷却,逐渐滴入约1mL苯,用50-60℃的水浴加热,反应完毕后,将试管中的液体倒入盛水的烧杯中。
实验现象:反应完毕后,将试管中的液体倒入盛水的烧杯中,有油状液体沉于烧杯底部。
大学有机化学重点知识总结第五章 芳烃 芳香性汇总
COOR > OH > Cl >
COCl > C C
CONH2 > >
NH2 > NO2
COOH
C
C >
1
对-甲酰基苯甲酸
SO 3H
CHO
NH2
COOH
对氨基苯磺酸 1
HO NO2
3-硝基-5-羟基苯甲酸
COOH > C N C C
NH2 Cl OCH3
SO3H > CHO > C C >
COOR > C O > OR >
命名原则: 1. 简单的芳烃以苯环为母体, 称“某苯”
CH3
甲苯 异丙苯
Cl
氯苯
CH3 CHCH3
NO2
硝基苯
2. 当苯环上连有两个以上取代基时,需标明取 代基位次或取代基间的相对位置
二取代苯的3个异构体:
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
1,2–二甲苯 邻二甲苯 o–
1,3–二甲苯 间二甲苯 m–
CH3 CH CH2 CH3 CHCH2 Cl CH3
H2 SO4 Δ AlCl3 Δ
如何得到直链烷基苯?
*④ 苯环上连有强吸电子基(如–NO2、 -SO3H、-COOH、-COR等取代基)时, 烷基化反应不发生。
NO 2 + CH3CH2Cl
X
不反应 (因为N和O的孤对电子 与AlCl3配合使AlCl3失效)
+ RX AlCl3 R + HX
① 常用催化剂:AlCl3、FeCl3、ZnCl2、 (HF、BF3、H2SO4)
② 常用烷基化试剂:卤代烃、烯烃、 醇、 环醚
高二化学选修五第二章2.2芳香烃 知识点总结大全
② 将一定量的苯和少量液溴加入烧瓶中,加入少量铁屑,剧烈反应; ③ 反应完毕后,将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中; (5)实验现象: ① 将铁屑加入烧瓶后,液体轻微翻腾,剧烈反应,烧瓶内充满红棕色蒸气,有气体逸出,导管口 有白雾(溴化氢遇水蒸气形成) 。 ② 把烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中,烧杯底部有褐色不溶于水的液体出现。下层的褐色 油状液体为粗溴苯(因混有少量的溴而呈褐色) 。要得到无色的纯溴苯,可用 NaOH 溶液清洗, 再进行分液,即可得纯溴苯。 (6)实验说明: ① 试剂加入的顺序:苯→液溴→铁屑。液溴的密度比苯的大,先加苯再加液溴是为了使苯与液溴 混合均匀,待加入铁屑后,立即发生剧烈反应,因此,试剂加入的顺序不能颠倒; ② 铁屑作催化剂,但真正起催化作用的是 FeBr3,故也可加入 FeBr3; ③ 锥形瓶中的导管不能伸入水中,因为产物 HBr 极易溶于水,容易发生倒吸; ④ 用 NaOH 溶液清洗粗溴苯的目的是除去溴苯中混有的少量溴,发生的反应为: Br2 +2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O ⑤与烧瓶连接的导管有导气和冷凝回流的作用。因为苯与溴的反应放热,放出的热使一部分苯和 溴变成蒸气,这些蒸气经垂直部分的导管冷凝又回流到烧瓶中,既减少了反应物的损失,又可避 免生成物中混有过多的杂质。 ⑥ 溴和苯均具有强挥发性,溴苯的沸点较高。 (沸点:溴 58OC、苯 80 OC、溴苯 156 OC) ⑦ 如何证明苯与液溴发生的是取代反应,而不是加成反应?(改进装置) 锥形瓶内有淡黄色沉淀(溴化银)生成,说明苯与溴取代时产生溴化氢,而加成反应不会产生 HBr。 注:烷烃和苯均能与卤素单质发生取代反应,它们的反应条件的异同: 相同点:都与纯卤素单质反应,不与卤素单质水溶液反应。 不同点:烷烃与卤素单质在光照条件下取代,苯需要卤化铁作催化剂。 例 1. 已知溴苯的沸点为 156 ℃,苯的沸点为 80 ℃,液溴的沸点为 58.8 ℃。实验室用苯和液溴制取溴苯 的装置如图:
有机化学04芳香烃
• 苯的构造仍然用凯库勒构造式表示,或用圆圈代表大π键表示
苯的共振构造
• 参与构造组成的价键构造式叫共振构造式。苯的构造也可以用
两个Kekulé 构造式的共振式或共振杂化体表示
共振构造式
或 共振杂化体
二、苯的同系物和命名
1.苯的同系物命名是以苯为母体,烷基作取代基,
称为“某苯〞
C H3
C2H5
甲苯
这类取代基的特点:对苯环具有供电子效应,一般使苯环 电子云密度增加〔除卤素外〕,有利于亲电反响发生
2.间位定位基——第二类定位基
这类定位基的特点是:这类取代基使第二个取代基主要进 入它们的间位,即它们具有间位定位效应,而且反响比苯困难 些,也就是它们能使苯环钝化
〔三〕定位规律的应用
应用苯环上取代基的定位规律,可以合理设计 合成路线,以及预测取代反响的主要产物
萘
蒽
非苯芳香烃
薁〔蓝烃〕
第一节 苯及其同系物
一、苯的构造
〔一〕 苯的 Kekulé 构造式
• 苯的分子式:C6H6 • 苯的一元取代物只有一种,说明苯环上的六个碳原子和六
个氢原子的地位是等同的 • 1865年凯库勒提出苯的构造是一个对称的六碳环,每个
碳原子上都连有一个氢原子
苯的 Kekulé 构造式
4 ()
α
8
菲的构造
7
2 1
9 10
34
56
三、致癌芳香烃
致癌芳香烃主要是稠环芳香烃的衍生物,多存在 于煤焦油、沥青和烟草的焦油中,其中3,4-苯并芘 的致癌作用最强
CH 3
3,4-苯并芘
1,2,5,6-二苯并蒽
2-甲基-3,4-苯并菲
第三节 非苯芳香烃
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
第五节苯芳香烃•教学目的:1、使学生了解苯的组成和结构特征,掌握苯的主要化学性质。
2、使学生了解芳香烃的概念。
3、使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。
•教学重点:苯的主要化学性质以及与分子结构的关系,苯的同系物的主要化学性质。
•教学难点:苯的化学性质与分子结构的关系。
•教学方法:探索推理,实验验证教学过程:[引入]前面我们已经学习了三大类有机物:烷烃、烯烃、炔烃。
今天我们开始学习另一大类有机物一一芳香烃,它的代表物是苯。
那么苯是怎样被发现的呢?以前人们在没有使用电灯前用的是煤油灯,而且是用塑料桶装的,每次煤油用完了之后,桶底都留有一种油状物质,人们不知道这是什么。
著名科学家法拉第及法国的日拉尔等化学家对此进行研究,用了五年的时间终于发现和提出了这种油状物质,它就是苯。
[展示实物苯]、苯的物理性质二、苯分子的结构当法拉第提炼出苯后,化学家们就对苯的成分进行了研究,发现它可以燃烧,且生成物为CQ和H20,于是确定苯由C、H元素组成。
后又通过实验数据得出了苯中C%=1213,H%=113,即得出C、H个数比为1:1,即最简式为CH。
最后人们还发现1mol苯的质量刚好是3mol乙炔的质量,由此确定苯的摩尔质量为78g/mol,于是推出苯的分子式:GH6接下来的任务是研究苯的分子结构,为此,化学家们进行了很多实验,假设,探索。
首先,根据分子式C3H6,不符合饱和结构C n H2n+2 (不饱和度为4),肯定苯是高度不饱和结构。
根据当时的“有机物分子呈链状结构”来假设:HC=C-CH2-CH2-C=CHHC三C— C三c- C比一乐HC=C-CH2-C=C—CHaCH尸匸C二C比等等若是以上结构,则都将能发生氧化反应,会使酸性KMnO4溶液褪色。
[实验]1、取1苯于试管中,加入2酸性KMnO4溶液,振荡。
2、取1苯于试管中,加入2溴水,振荡。
[现象]苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。
(苯在溴水中发生萃取现象)于是推翻以上假设。
一时,苯的结构式问题成了令科学家们一筹莫展的难题,也逼迫链状结构理论的提出者――36岁的德国化学家凯库勒不得不对自己的工作进行反思。
一个冬天的夜里,凯库勒坐在书桌前思考苯的结构,他画了很多图,然而百思不得其解,他只好停笔,煨着火炉休息,他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思,不知不觉进入了梦乡,朦胧之中凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己面前跳起舞来,高贵优雅,突然间这些碳原子变成了一条条凶猛的毒蛇, 在火焰中翻滚,一会儿又卷曲起来, 最后凶猛的毒蛇相互撕咬起来,一条条的咬住了对方的尾巴,形成了首尾相连的环状,不停地旋转起来。
凯库勒猛然惊 醒,根据梦中得到的启示,他迅速画起了一个封闭式的结构,认为苯就是存在一个大环。
事实上,后来,人们发现苯分子可以和 H 2反应,且产物为饱和的 C 6H 12,还是有一个不饱和度,说明苯中确实存在一个环。
HHCH为了满足C 的4个价键饱和结构及苯的不饱和性,凯库勒决定用 来表示C C苯的结构,这就是我们现在所说的“凯库勒式”H° C ° H但后来进一步研究,测得苯分子中所有碳碳键键长都相等( 构为平面正六边型。
于是发现“凯库勒”式还存在一定的缺陷:既然苯分子中有三个双键三个单键,那么它 应该可以发生加成反应,可使酸性KMn04溶液褪色, 然有单双键,那么很明显它的所有碳碳键长就不应该相等。
题呢?人们继续研究,终于发现苯中其实存在一个大n 键, 单键和双键之间的一种独特的键,因此它真实的结构我们又用来表示。
现在我们仍习惯用“凯库勒”式,虽然它并不能代表苯的真正结构,因此在使用时不能认为 它是单双交替。
1、 最简式:CH2、 分子式:C 6H 63、 凯库勒式:1.4x 10-10m ),得出苯的结 但实际上苯的化学性质比较稳定。
既如何解决“凯库勒”式的这些问导致每个键相同,都成了一种介于◎不过HC HCH• .C . C CC H •- c f - H4、结构:平面正六边形结构,键角为 120°芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物。
苯是最简单的芳香烃。
[过渡]既然苯中不存在单双键,而是介于单键和双键之间的一种独特的键,那么由苯的结构 可知,苯的化学性质也应该介于烷烃和烯烃之间。
三、苯的化学性质苯不被酸性KMn04溶液氧化,一般情况下也不能与溴发生加成反应,说明苯的化学性 质比烯烃、炔烃稳定。
但在一定的条件下苯也能和某些物质反应。
1、 氧化反应:可燃性:C 6H 6点燃+7.5 026CO 2 + 3H 2O烯烃相比,它的火焰明亮,有浓烟,因为它的含碳量高。
H 原子被别的原子或原子团取代[实验演示]现象:和烷烃、 2、 取代反应:苯分子中①卤化反应: 苯与溴的反应:把苯和少量液溴(和溴水不反应,只是萃取)放在烧瓶里,同时加入少量铁屑作催化剂。
用带导管的瓶塞塞紧瓶口。
[实验原理]:m Fe .+ Br 2△,无水溴苯[装置]:[注意]:•本反应用铁粉作催化剂,真正起催化作用的是溴化铁,Fe 立即与Br 2反应而成。
•长导管作用:导气,冷凝回流(反应放热且苯和溴都易挥发)Br + HBr导管末端放置于锥形瓶中液面上方,这是为了防止倒吸。
[现象]:•在导管口附近出现白雾(由 HBr 遇水蒸气所形成)。
•反应完毕后,向锥形瓶的液体滴入 AgN03溶液,有浅黄色AgBr 沉淀生成。
•把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色(过量的溴溶于溴苯中 而形成)不溶于水的液体。
•通过除杂得到的纯溴苯为无色液体。
[除杂]:先用水洗,再用 NaOH 溶液洗,水洗,分液,干燥,蒸馏。
②硝化反应:苯分子中的H 原子被一NO 2所取代的反应在一个大试管里,先加入 1.5mL 浓硝酸和2mL 浓硫酸,摇匀,冷却到 50—60C 以下, 然后慢慢滴入1mL 苯,不断摇动,使混合均匀,然后放在 60C 的水浴中加热10min ,把混合物倒入另一个盛水的试管[实验原理]:[强调]:注意书写有机物时的连接顺序 [装置]:[注意]•混酸的配制:浓硫酸慢慢加到浓硝酸中•苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至 便于控制温度,可采用水浴加热的方式, 浸入水浴中。
•浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂•硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体,密度比水大,有毒(与皮肤接 触或蒸汽被人体吸收,都能引起中毒) ,是制造染料的重要原料。
③ 磺化反应:苯和浓硫酸共热到 70— 80 C,就会反应。
在这个反应里,苯分子里的 H 原子被硫酸分子里的磺酸基(一SQ H )所取代而生成苯磺酸,这种反应叫磺化反应。
[反应原理][强调]•注意书写有机物时的连接顺序•浓硫酸是反应物•生成的苯磺酸水溶液呈酸性虽不具有典型双键所应有的加成反应性能,但特殊情况下仍能起加成反应。
3、加成反应:① 催化加氢:在镍催化剂存在下和 ② 光化加氯:生成六六六农药四、 苯的用途Cl重要化工原料:生产合成纤维,合成橡胶,塑料,农药,医药,染料,香料等。
苯从石油工 业获得。
五、 苯的同系物芳香烃分为单环芳烃、多环芳烃、和稠环芳烃(萘、蒽、菲)里。
55C — 60C ,为了 温度计水银球180—250 C 时:硝基苯NO 2 + H 2O浓硫酸+ HO 一NO 2——SO 3H + H 2O苯磺酸△+ HO —SO 3H—催化剂+3 H 2cQCl Cl+3Cl2紫外线:苯的同系物:分子里只含有一个 苯环结构,烃基均为烷基 的碳氢化合物叫苯的同系物。
通式为 C n H 2n —6 (n > 6)1、苯的同系物的结构:二甲苯由于甲基位置不一样,有如上三种结构,它们之间互为同分异构体。
2、化学性质:根据同系物化学性质相似,可推知苯的同系物与苯化学性质相似:如都可以 燃烧,燃烧时有大量黑烟。
都能发生取代反应等。
但由于苯的同系物中,苯环和侧链相互影 响,使得苯的同系物性质与苯又有一些差异。
(1) 氧化反应:能使酸性 KMnO 4溶液褪色:【实验5-10】苯,甲苯,二甲苯和酸性 KMnO 4溶液溶液的反应由于烷基对苯环的影响,甲苯和二甲苯均可使酸性 KMnO 4溶液褪色,只要与苯环直接相连的碳原子上一定有H ,氧化时,无论侧链长短,均氧化为一COOHo(2) 取代反应: ① 卤化反应:[推测]苯的同系物与卤素在不同条件下发生取代反应的位置将有所不同。
请大家推测条件分别是 什么?若在铁粉存在下与液溴反应,则苯环上的氢被取代;若在光照条件下,则为烃基上的 氢被取代。
[介绍]KMgQirH 4)碍习]refer)-(萃环邻,对位取代)般信息题:邻I(、对位定位基:一 O -、一 N ( CH 3)2、一 NH 2、一 OH 、一 0CH5、一 NHCOCH 、 —CI , 一 B r, 一CH3 (或烃基),一 0 — COR 一 C 6H 5 等间位定位基:一CN — COCH 、一COOH 、一COOCH 、一CONH 2、一N02, 一SQH ,—CHO 等② 硝化反应[讲解]甲苯跟硝酸和浓硫酸的混合酸可以在苯环上发生取代反应: 甲苯CH 3邻二甲苯CH 3CH 3间二甲苯CH 3CH 3对二甲苯H mC \v 无亭Cl 2r 无水I, (42%)CL-无水兰硝凰甲舉I J' N T J2, 4, 6—三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又叫TNT ,是一种淡黄色的晶体,不溶于水。
它是一种烈性炸药。
[例题]1、下列能说明苯分子中苯环的平面正六边形结构碳碳键不是单、双键交替排列的事实是(A 、苯的一元取代物没有同分异构体 E 、苯的邻位二溴代物只有一种 C 苯的间位二溴代物只有一种D 、苯的对位二元取代物只有一种 2、某烃的分子中含 21个原子,所有原子核外共有66个电子。
该烃不能与溴水发生化学反应而使溴水褪色, 却能使酸性KMnO 4溶液褪色。
该烃在有铁粉存在时与 C 2反应的一氯 代物、二氯代物、三氯代物均只有一种结构。
求该烃的分子式和可能的结构简式。
解析:本题应根据分子中元素的种类、原子总数、电子总数计算该烃的分子式,再结合通式和性质决定烃的结构简式。
设烃的分子式为CxHy 则因该物质能使酸性 KMnO 4褪色,而不能和溴水发生化学反应,则该烃应是苯的同系物, 分子式也恰好满足 GH 2n —6的通式。
对C 9H 12苯的同系物,可能有以下8种结构简式:连三甲苯偏三甲苯 均三甲苯在铁粉存在时与 CI 2反应,说明取代反应发生在苯环上,而不在侧链上,而符合苯环上一氯 代物、二氯代物、三氯代物只有一种的是均三甲苯。
3、请认真阅读下列三个反应:利用这些反应,按以下步骤可以由某烃A 合成一种染料中间体 DSD 酸。
HN O 3H 2SO 4、SO 3(A)丄B)(C)H 2SO 4——-(D)请写出(A )、( B )、( C )、(D )的结构简式。