(完整版)芳香烃的知识点总结

第五节苯芳香烃

•教学目的：

1、使学生了解苯的组成和结构特征，掌握苯的主要化学性质。

2、使学生了解芳香烃的概念。

3、使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。

•教学重点：苯的主要化学性质以及与分子结构的关系，苯的同系物的主要化学性质。•教学难点：苯的化学性质与分子结构的关系。

•教学方法：探索推理，实验验证教学过程：

［引入］

前面我们已经学习了三大类有机物：烷烃、烯烃、炔烃。今天我们开始学习另一大类有机物一一芳香烃，它的代表物是苯。那么苯是怎样被发现的呢？

以前人们在没有使用电灯前用的是煤油灯，而且是用塑料桶装的，每次煤油用完了之后，

桶底都留有一种油状物质，人们不知道这是什么。著名科学家法拉第及法国的日拉尔等化学家对此进行研究，用了五年的时间终于发现和提出了这种油状物质，它就是苯。［展示实

物苯］

、苯的物理性质

二、苯分子的结构

当法拉第提炼出苯后，化学家们就对苯的成分进行了研究，发现它可以燃烧，且生成物为CQ和H20,于是确定苯由C、H元素组成。后又通过实验数据得出了苯中C%=1213，H%=113，即得出C、H个数比为1:1，即最简式为CH。最后人们还发现1mol苯的质量刚好是3mol乙炔的质量，由此确定苯的摩尔质量为78g/mol，于是推出苯的分子式：GH6

接下来的任务是研究苯的分子结构，为此，化学家们进行了很多实验，假设，探索。

首先，根据分子式C3H6，不符合饱和结构C n H2n+2 （不饱和度为4），肯定苯是高度不饱和结构。根据当时的“有机物分子呈链状结构”来假设：

HC=C-CH2-CH2-C=CH

HC三C— C三c- C比一乐

HC=C-CH2-C=C—CHa

CH尸匸C二C比等等

若是以上结构，则都将能发生氧化反应，会使酸性KMnO4溶液褪色。

［实验］1、取1苯于试管中，加入2酸性KMnO4溶液，振荡。

2、取1苯于试管中，加入2溴水，振荡。

［现象］苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。（苯在溴水中发生萃取现象）于是推翻以上假设。

一时，苯的结构式问题成了令科学家们一筹莫展的难题，也逼迫链状结构理论的提出者

――36岁的德国化学家凯库勒不得不对自己的工作进行反思。

一个冬天的夜里，凯库勒坐在书桌前思考苯的结构，他画了很多图，然而百思不得其解，他只好停笔，煨着火炉休息，他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡，朦胧之中凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己面前跳起舞来，高贵优雅，突然间这些碳原子

变成了一条条凶猛的毒蛇， 在火焰中翻滚，一会儿又卷曲起来， 最后凶猛的毒蛇相互撕咬起

来，一条条的咬住了对方的尾巴，形成了首尾相连的环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊 醒，根据梦中得到的启示，他迅速画起了一个封闭式的结构，认为苯就是存在一个大环。

事实上，后来，人们发现苯分子可以和 H 2反应，且产物为饱和的 C 6H 12，还是有一个不

饱和度，说明苯中确实存在一个环。

H

H

C

H

为了满足C 的4个价键饱和结构及苯的不饱和性，凯库勒决定用 来表示

C C

苯的结构，这就是我们现在所说的“凯库勒式”

H

° C ° H

但后来进一步研究，测得苯分子中所有碳碳键键长都相等（ 构为平面正六边型。

于是发现“凯库勒”式还存在一定的缺陷：既然苯分子中有三个双键三个单键，那么它 应该可以发生加成反应，可使酸性

KMn04溶液褪色， 然有单双键，那么很明显它的所有碳碳键长就不应该相等。 题呢？

人们继续研究，终于发现苯中其实存在一个大n 键， 单键和双键之间的一种独特的键，因此它真实的结构我们又用

来表示。

现在我们仍习惯用“凯库勒”式，虽然它并不能代表苯的真正结构，因此在使用时不能认为 它是单双交替。

1、 最简式：CH

2、 分子式：C 6H 6

3、 凯库勒式：

1.4x 10-10m ）,得出苯的结 但实际上苯的化学性质比较稳定。既

如何解决“凯库勒”式的这些问

导致每个键相同，都成了一种介于

◎不过

H

C H

C

H

• .C . C C

C H •

- c f - H

4、结构：平面正六边形结构，键角为 120°

芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物。苯是最简单的芳香烃。

［过渡］既然苯中不存在单双键，而是介于单键和双键之间的一种独特的键，那么由苯的结构 可

知，苯的化学性质也应该介于烷烃和烯烃之间。

三、苯的化学性质

苯不被酸性KMn04溶液氧化，一般情况下也不能与溴发生加成反应，说明苯的化学性 质比烯烃、炔烃稳定。但在一定的条件下苯也能和某些物质反应。

1、 氧化反应：

可燃性：

C 6H 6

点燃

+

7.5 02

6CO 2 + 3H 2O

烯烃相比，它的火焰明亮，有浓烟，因为它的含碳量高。 H 原子被别的原子或原子团取代

［实验演示］现象：和烷烃、 2、 取代反应：苯分子中

①卤化反应： 苯与溴的反应：

把苯和少量液溴（和溴水不反应，只是萃取）放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。 用带导管的瓶塞塞紧瓶口。

［实验原理］:

m Fe .

+ Br 2

△,无水

溴苯

［装置］:

［注意］:•本反应用铁粉作催化剂，真正起催化作用的是

溴化铁,

Fe 立即与Br 2反应而成。

•长导管作用：

导气，冷凝回流（反应放热且苯和溴都易挥发）

Br + HBr