第一章反应机理09
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CH3CH
CHCH3
+ H2
CH3CH2CH2CH3
形成键：2C-H 196.4 千卡/摩尔 断裂键：H-H 103.2 千卡/摩尔 C-C 80.5 千卡/摩尔 C=C 145 千卡/摩尔 276.9 千卡/摩尔 248.2 千卡/摩尔 ΔH=–276.9 千卡/摩尔+ 248.2 千卡/摩尔=-28.7千卡/摩尔
2、动力学数据
热力学数据： 反应能否发生 动力学数据： 反应发生的速度 建立反应物及催化剂浓度与反应速度的定量关系
反应级数： 例： 速度=K观测[A][B]
反应级数为2
速度=K观测[A][B][D] 反应级数为3
速率（速度律）：计算反应速度的代数式，含一个或多个速度 常数、含决定反应步骤及以前步骤反应物浓度
第六章 第七章 第八章 第九章
芳香性及芳香取代反应 自由基和光化学反应 周环反应 多步骤有机合成路线设计
参考书目
1、Advanced Organic Chemistry (Part A，Part B) (4th Edition) Francis A. Carey，Richard J. Sundberg (2002) 有第三版的中文译本（上、下册，1990年）
假设：第一步是快速的可逆反应， 第二步是慢步骤，即k2<< k3
A
+
B
k1 C k -1
k2
D
k3
E
+F
k 3 对整个反应速度影响不大，略去。
当可逆反应达到平衡时，
d [C]
dt
k 1 [A][B] k -1 [C]
0
则：
代入：
d [D] k 2 [C] dt k1 k2 k -1
[C]
k1 k -1
[A][B]
[A][B]
k 观测 [A][B] （二级反应）
ROH + H
+
k1 k-1 k2
+ R OH2
治多种作物的地上和地下害虫；
是取代高毒有机磷杀虫剂的理想品种之一。
聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯，吐温；
常作为水包油（O/W）型乳化剂，使其他
物质均匀在溶液中分散，主要用于农药、 食品、化妆品。
重要的生物碱
• 麻黄素：感冒药、毒品冰毒（甲基苯丙胺）——
电视《黑冰》——化学人不要以身试法！
• • • • •
+ CH2CH2CH2N(CH3)3
+
NaNH2
/
CH2CH=CH2
机理：
+ CHCH2CH2-N(CH3)3 H NH2-
2、中间体的确定 1）中间体的离析 如：
RCONH2
+ NaOBr
RNH2
离析出了中间体 RCONHBr 推测机理：
NaOBr
RCONH2 -Br .. RCON: -H+
RCONHBr
H3C
C
CH2
因速控步骤涉及C-H健的断裂，应具有较大同位素效应， 将H用D置换，KH/KD=7。
三、热力学控制和动力学控制
1、热力学数据
热力学状态函数：焓H、熵S、自由能G 焓: H≡U+PV （热函） 熵:ΔS=Σ(δQi/Ti )可逆 （热温商，热混乱度状态） 自由能： ΔG=ΔH-TΔS （等温等压不做其他功 时，ΔG≤0 ）
药品名称： 施达赛 药品通用名： 达沙替尼片 施达赛规格：20mg*60片 施达赛会员价格：15698元
口服慢性粒细胞性白血病慢性期：100mg，每天1次， 可增加至140mg，每天1次。慢性粒或淋巴细胞性白 血病进展期或Ph染色体阳性的急性淋巴细胞白血病： 初始剂量：70mg，bid，可增加至100mg，bid。 正大天晴的达沙替尼定价只有原研的1/8 。
-
* Cl NH2 -
*
NH3
*H + +
*+ H
*H + NH2
* NH2 H
更加证明生成了苯炔中间体的机理
4、立体化学作为证据
HO
-
+
H3C H C2H5
I
HO
CH3 H C2H5
（S）-2-丁醇
+
I
-
（R）-2-碘丁烷
5、化学热力学方法 通过研究化学反应中的热效应：吸热或放热 ΔH、ΔS、ΔG ΔG°=ΔH°- TΔS° ΔG=-RTlnK 推测反应机理。 6、化学动力学方法 通过研究反应的级数、速控步骤， 推测反应机理
7、同位素效应的方法 同位素效应：当反应物分子中的H被D置换时，反应 速率往往发生改变，称重氢同位素效应，以KH/KD表示。
O
O CH3
举例：
H3C
C
+
Br2
H3C
C
CH2Br
动力学研究证明溴代速度取决于催化用的碱浓度，与溴 浓度无关，故推测机理：
O
H3C C O CH3 Br2 OH [ H3C O C O H3C C CH2Br CH2 ]
(olefin metathesis)
在金属催化剂的作用下，两分子的烯烃交换与 双键相连的碳原子，而形成新的烯烃分子。
R1 R1
R2 + R2
R1 R1
R2
催化剂
R1
R1 +
R2
R2
R2
R1
R1
R2
R2
瑞典皇家科学院2005年10月5日宣布，将2005年诺贝尔化学奖授予法国化 学家伊夫· 肖万（Yves Chauvin ）、美国化学家罗伯特· 格拉布（Robert H. Grubbs）和理查德· 施罗克（Richard R. Schrock），以表彰他们在烯烃复分解 反应研究领域作出的贡献。
熵判据：绝热体系中，自发反应朝着熵增加方向进行。 即：反应趋向于混乱度增大。 如：分解反应：ΔS>0；加成反应： ΔS<0
自由能判据：自发反应朝着自由能减少的方向进行， 直到达到平衡。 反应达到过渡态时，活化自由能ΔG≠ 与平衡常数K≠关系 符合范特霍夫等温式： ΔG≠ ＝ －RT ln K≠ T相同时 ΔG≠ 大，则K≠小，不利于反应进行， ΔG≠ 小，则K≠大，有利于反应进行。 ΔG≠相同时 T高，则K≠大， T低，则K≠小。
2、高等有机化学 汪秋安 编著 (2004年, 2007年)
3、 Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (4th Edition) Michael B. Smith, Jerry March 有第四版的中文译本（上、下册，1992年） 4、高等有机化学 －－反应和机理 Bernard Miller 著 吴范宏 译 (2005年)
重排 RNCO
[ RCONBr ]
H2O
-
RNH2
2）中间体的检测 如： C6H6 + HNO3
H2SO4 50~60℃
C6H5NO2 + H2O
通过Raman光谱，可检测到 NO2 推测机理：
HNO3
+
+
+
2 H2SO4
+ + NO2 + H3O + 2 HSO4
O N O + H HSO4 NO2
双鹭药业（南京卡文迪许）自己研发了达沙替尼两种 晶型，并申请专利CN101891738进行保护。
二氢茉莉酮酸甲酯。
二氢茉莉酮酸甲酯是目前最为流行，深受
调香师欢迎的合成香料；
主要用于高级香水配方中，化妆品香精配
方中。
毒死蜱。是白色颗粒状的中等毒性杀虫剂。
是一种具有中等毒性的有机磷杀虫剂；
具有触杀、胃毒和熏 蒸作用，能较好的防
反应速率计算式的推导 多步反应： A + 第一步速率： 第二步速率： 第三步速率：
B k1 C k -1
k2
D
k3
E
+F
d [C] dt d [D] dt
k 1 [A][B] k -1 [C] k 2 [C]
d [E] dt
d [F ] dt k 3 [D]
假设：第一步是快速的可逆反应， 第二步是慢步骤，即k2<< k3
2010年诺贝尔化学奖揭晓，Richard F. Heck，Ei-ichi Negishi Akira Suzuki分享该奖。 “有机合成中钯催化交叉偶联”研究。 1980年~ 2006年与生命科学有关的化学诺贝尔奖 12项
China Pharmaceutical University
烯烃的复分解反应
China Pharmaceutical University
交错复分解: 关环复分解: 开环复分解聚合: 非环复分解聚合:
China Pharmaceutical University
课程内容
前言 第一章 第二章 第三章 第四章 第五章
有机反应机理研究 立体化学原理 亲核取代反应及碳正离子 羰基化合物的反应及碳负离子 碳烯与氮烯
+
NO2
+
+ H2SO4
3）中间体的捕获
Cl
例：
NaNH2
NH2
推测机理：消除－加成，中间生成了苯炔中间体
Cl
H NH2 NH2 Cl - Cl -
NH2
H
+
NH2
液氨
验证反应机理：
加入呋喃，用Diels-Alder反应证明
苯炔中间体的存在，即捕获到了中间体：
O O
+
3、同位素标记法
* Cl H
CH3 + (CH3)2CCH2CH3 δ -HO
(CH3)3CCH2
Br
δ+ H
(CH3)2CCH2CH3 OH
2.
. : Cl : ..
H
hv
CH3
. CH3 + H Cl
O
O O O O
China Pharmaceutical University
3.
+
O
二、确定有机反应机理的方法
1、产物的鉴别
罂粟
poppy
总目录
总目录
鸦片 opium
Βιβλιοθήκη Baidu
以罂粟为原料制成的毒品， 有镇痛作用，易成瘾，吸食鸦 片会引起体质衰弱和精神颓废， 寿命缩短。过量使用鸦片还会 造成急性中毒而猝死。
前言
高等有机化学的特点、内容、学习目的：
基础有机化学的深化和提高； 运用物理有机化学手段更深入地研究有 机化合物的结构与性质的关系； 更深入地论述有机反应的机理； 更自如地应用于合成研究实践。
研究化学反应热力学有用的函数及计算式：
ΔH、ΔS、ΔG:
ΔG=ΔH-TΔS ΔG=-RTlnK
Jacobus Henricus van’t Hoff (1852-1911)
焓的计算： -ΔH =Σ键能（形成）－Σ键能（断裂） 或者：ΔH° =ΣΔHf°产物－ΣΔHf°反应物 自由能的计算： ΔG° =ΣΔGf°产物－ΣΔGf°反应物 2-丁二烯氢化反应焓变计算举例：
有机合成化学 天然有机化学 生物有机化学 金属与元素有机化学 物理有机化学 有机分析化学 药物化学 香料化学 农药化学 有机新材料化学 ...... 等学科 生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源、工业、农业 ...... 等方面
当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合。 1901~2007年，诺贝尔化学奖共98项，其中有机化学方面的 化学奖58项，占化学奖59% 2005年：The olefin metathesis method in organic synthesis
穿插在各章节中讲解
第一章 有机反应机理研究
一、反应机理的类型
1、离子型反应机理 (如SN1、SN2、E1、E2)
S N1 (CH3)3CCH2Br (CH3)2C(OH)CH2CH3 H2O
2、自由基反应机理
CH4
+
hv CH3Cl
Cl2
O
3、周环反应机理
O O O O O
+
举例： 1.
+ (CH3)2CCH2
烟碱：杀虫、香烟 黄连素：肠胃药 吗啡：麻醉剂、毒品 喜树碱：抗癌药 阿托品：有机磷农药解毒剂
阿托品
麻黄素
甲基苯丙胺
烟碱
黄连素
吗啡
喜树碱
总目录
改变人类行为的药物
总目录
罂粟是一年生或二年生 草本植物（典型的懒庄 稼）。 罂粟果经割有白色的汁 液流出，见光后氧化成 褐色膏状，刮下即是烟 膏——它是提取加工制 作鸦片、吗啡、海洛因 的主要原料。
第一章 有机反应机理研究
Concern to:
Localized and delocalized chemical bonding
Bond distances, bond angles, bond energy, dipole moment
Inductive and field effects Aromaticity Hyperconjugation Frontier molecular orbital
Advanced Organic Chemistry 高等有机化学
江 峰
China Pharmaceutical University
是一种由百时美施贵宝生产并以“Sprycel” 为名义销售的一种癌症治疗药物。
正大天晴于2009年开始此 产品的立项开发，历时4 年不懈努力，不断探索新 的工艺路线，最终成功研 制开发了达沙替尼片
China Pharmaceutical University
基础有机化学的深化和提高
由宏观到微观
举例：羰基化合物的教学
Nu
R
R'
C
O
从静态到动态
HO O Ph Ph CH3
HO LiCH3
Li
CH3 O
HO HO Ph
CH3 CH3 Ph
Ph
Ph
CH3
从简单体系到复杂体系
高等有机化学与多种学科相关
CHCH3
+ H2
CH3CH2CH2CH3
形成键：2C-H 196.4 千卡/摩尔 断裂键：H-H 103.2 千卡/摩尔 C-C 80.5 千卡/摩尔 C=C 145 千卡/摩尔 276.9 千卡/摩尔 248.2 千卡/摩尔 ΔH=–276.9 千卡/摩尔+ 248.2 千卡/摩尔=-28.7千卡/摩尔
2、动力学数据
热力学数据： 反应能否发生 动力学数据： 反应发生的速度 建立反应物及催化剂浓度与反应速度的定量关系
反应级数： 例： 速度=K观测[A][B]
反应级数为2
速度=K观测[A][B][D] 反应级数为3
速率（速度律）：计算反应速度的代数式，含一个或多个速度 常数、含决定反应步骤及以前步骤反应物浓度
第六章 第七章 第八章 第九章
芳香性及芳香取代反应 自由基和光化学反应 周环反应 多步骤有机合成路线设计
参考书目
1、Advanced Organic Chemistry (Part A，Part B) (4th Edition) Francis A. Carey，Richard J. Sundberg (2002) 有第三版的中文译本（上、下册，1990年）
假设：第一步是快速的可逆反应， 第二步是慢步骤，即k2<< k3
A
+
B
k1 C k -1
k2
D
k3
E
+F
k 3 对整个反应速度影响不大，略去。
当可逆反应达到平衡时，
d [C]
dt
k 1 [A][B] k -1 [C]
0
则：
代入：
d [D] k 2 [C] dt k1 k2 k -1
[C]
k1 k -1
[A][B]
[A][B]
k 观测 [A][B] （二级反应）
ROH + H
+
k1 k-1 k2
+ R OH2
治多种作物的地上和地下害虫；
是取代高毒有机磷杀虫剂的理想品种之一。
聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯，吐温；
常作为水包油（O/W）型乳化剂，使其他
物质均匀在溶液中分散，主要用于农药、 食品、化妆品。
重要的生物碱
• 麻黄素：感冒药、毒品冰毒（甲基苯丙胺）——
电视《黑冰》——化学人不要以身试法！
• • • • •
+ CH2CH2CH2N(CH3)3
+
NaNH2
/
CH2CH=CH2
机理：
+ CHCH2CH2-N(CH3)3 H NH2-
2、中间体的确定 1）中间体的离析 如：
RCONH2
+ NaOBr
RNH2
离析出了中间体 RCONHBr 推测机理：
NaOBr
RCONH2 -Br .. RCON: -H+
RCONHBr
H3C
C
CH2
因速控步骤涉及C-H健的断裂，应具有较大同位素效应， 将H用D置换，KH/KD=7。
三、热力学控制和动力学控制
1、热力学数据
热力学状态函数：焓H、熵S、自由能G 焓: H≡U+PV （热函） 熵:ΔS=Σ(δQi/Ti )可逆 （热温商，热混乱度状态） 自由能： ΔG=ΔH-TΔS （等温等压不做其他功 时，ΔG≤0 ）
药品名称： 施达赛 药品通用名： 达沙替尼片 施达赛规格：20mg*60片 施达赛会员价格：15698元
口服慢性粒细胞性白血病慢性期：100mg，每天1次， 可增加至140mg，每天1次。慢性粒或淋巴细胞性白 血病进展期或Ph染色体阳性的急性淋巴细胞白血病： 初始剂量：70mg，bid，可增加至100mg，bid。 正大天晴的达沙替尼定价只有原研的1/8 。
-
* Cl NH2 -
*
NH3
*H + +
*+ H
*H + NH2
* NH2 H
更加证明生成了苯炔中间体的机理
4、立体化学作为证据
HO
-
+
H3C H C2H5
I
HO
CH3 H C2H5
（S）-2-丁醇
+
I
-
（R）-2-碘丁烷
5、化学热力学方法 通过研究化学反应中的热效应：吸热或放热 ΔH、ΔS、ΔG ΔG°=ΔH°- TΔS° ΔG=-RTlnK 推测反应机理。 6、化学动力学方法 通过研究反应的级数、速控步骤， 推测反应机理
7、同位素效应的方法 同位素效应：当反应物分子中的H被D置换时，反应 速率往往发生改变，称重氢同位素效应，以KH/KD表示。
O
O CH3
举例：
H3C
C
+
Br2
H3C
C
CH2Br
动力学研究证明溴代速度取决于催化用的碱浓度，与溴 浓度无关，故推测机理：
O
H3C C O CH3 Br2 OH [ H3C O C O H3C C CH2Br CH2 ]
(olefin metathesis)
在金属催化剂的作用下，两分子的烯烃交换与 双键相连的碳原子，而形成新的烯烃分子。
R1 R1
R2 + R2
R1 R1
R2
催化剂
R1
R1 +
R2
R2
R2
R1
R1
R2
R2
瑞典皇家科学院2005年10月5日宣布，将2005年诺贝尔化学奖授予法国化 学家伊夫· 肖万（Yves Chauvin ）、美国化学家罗伯特· 格拉布（Robert H. Grubbs）和理查德· 施罗克（Richard R. Schrock），以表彰他们在烯烃复分解 反应研究领域作出的贡献。
熵判据：绝热体系中，自发反应朝着熵增加方向进行。 即：反应趋向于混乱度增大。 如：分解反应：ΔS>0；加成反应： ΔS<0
自由能判据：自发反应朝着自由能减少的方向进行， 直到达到平衡。 反应达到过渡态时，活化自由能ΔG≠ 与平衡常数K≠关系 符合范特霍夫等温式： ΔG≠ ＝ －RT ln K≠ T相同时 ΔG≠ 大，则K≠小，不利于反应进行， ΔG≠ 小，则K≠大，有利于反应进行。 ΔG≠相同时 T高，则K≠大， T低，则K≠小。
2、高等有机化学 汪秋安 编著 (2004年, 2007年)
3、 Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (4th Edition) Michael B. Smith, Jerry March 有第四版的中文译本（上、下册，1992年） 4、高等有机化学 －－反应和机理 Bernard Miller 著 吴范宏 译 (2005年)
重排 RNCO
[ RCONBr ]
H2O
-
RNH2
2）中间体的检测 如： C6H6 + HNO3
H2SO4 50~60℃
C6H5NO2 + H2O
通过Raman光谱，可检测到 NO2 推测机理：
HNO3
+
+
+
2 H2SO4
+ + NO2 + H3O + 2 HSO4
O N O + H HSO4 NO2
双鹭药业（南京卡文迪许）自己研发了达沙替尼两种 晶型，并申请专利CN101891738进行保护。
二氢茉莉酮酸甲酯。
二氢茉莉酮酸甲酯是目前最为流行，深受
调香师欢迎的合成香料；
主要用于高级香水配方中，化妆品香精配
方中。
毒死蜱。是白色颗粒状的中等毒性杀虫剂。
是一种具有中等毒性的有机磷杀虫剂；
具有触杀、胃毒和熏 蒸作用，能较好的防
反应速率计算式的推导 多步反应： A + 第一步速率： 第二步速率： 第三步速率：
B k1 C k -1
k2
D
k3
E
+F
d [C] dt d [D] dt
k 1 [A][B] k -1 [C] k 2 [C]
d [E] dt
d [F ] dt k 3 [D]
假设：第一步是快速的可逆反应， 第二步是慢步骤，即k2<< k3
2010年诺贝尔化学奖揭晓，Richard F. Heck，Ei-ichi Negishi Akira Suzuki分享该奖。 “有机合成中钯催化交叉偶联”研究。 1980年~ 2006年与生命科学有关的化学诺贝尔奖 12项
China Pharmaceutical University
烯烃的复分解反应
China Pharmaceutical University
交错复分解: 关环复分解: 开环复分解聚合: 非环复分解聚合:
China Pharmaceutical University
课程内容
前言 第一章 第二章 第三章 第四章 第五章
有机反应机理研究 立体化学原理 亲核取代反应及碳正离子 羰基化合物的反应及碳负离子 碳烯与氮烯
+
NO2
+
+ H2SO4
3）中间体的捕获
Cl
例：
NaNH2
NH2
推测机理：消除－加成，中间生成了苯炔中间体
Cl
H NH2 NH2 Cl - Cl -
NH2
H
+
NH2
液氨
验证反应机理：
加入呋喃，用Diels-Alder反应证明
苯炔中间体的存在，即捕获到了中间体：
O O
+
3、同位素标记法
* Cl H
CH3 + (CH3)2CCH2CH3 δ -HO
(CH3)3CCH2
Br
δ+ H
(CH3)2CCH2CH3 OH
2.
. : Cl : ..
H
hv
CH3
. CH3 + H Cl
O
O O O O
China Pharmaceutical University
3.
+
O
二、确定有机反应机理的方法
1、产物的鉴别
罂粟
poppy
总目录
总目录
鸦片 opium
Βιβλιοθήκη Baidu
以罂粟为原料制成的毒品， 有镇痛作用，易成瘾，吸食鸦 片会引起体质衰弱和精神颓废， 寿命缩短。过量使用鸦片还会 造成急性中毒而猝死。
前言
高等有机化学的特点、内容、学习目的：
基础有机化学的深化和提高； 运用物理有机化学手段更深入地研究有 机化合物的结构与性质的关系； 更深入地论述有机反应的机理； 更自如地应用于合成研究实践。
研究化学反应热力学有用的函数及计算式：
ΔH、ΔS、ΔG:
ΔG=ΔH-TΔS ΔG=-RTlnK
Jacobus Henricus van’t Hoff (1852-1911)
焓的计算： -ΔH =Σ键能（形成）－Σ键能（断裂） 或者：ΔH° =ΣΔHf°产物－ΣΔHf°反应物 自由能的计算： ΔG° =ΣΔGf°产物－ΣΔGf°反应物 2-丁二烯氢化反应焓变计算举例：
有机合成化学 天然有机化学 生物有机化学 金属与元素有机化学 物理有机化学 有机分析化学 药物化学 香料化学 农药化学 有机新材料化学 ...... 等学科 生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源、工业、农业 ...... 等方面
当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合。 1901~2007年，诺贝尔化学奖共98项，其中有机化学方面的 化学奖58项，占化学奖59% 2005年：The olefin metathesis method in organic synthesis
穿插在各章节中讲解
第一章 有机反应机理研究
一、反应机理的类型
1、离子型反应机理 (如SN1、SN2、E1、E2)
S N1 (CH3)3CCH2Br (CH3)2C(OH)CH2CH3 H2O
2、自由基反应机理
CH4
+
hv CH3Cl
Cl2
O
3、周环反应机理
O O O O O
+
举例： 1.
+ (CH3)2CCH2
烟碱：杀虫、香烟 黄连素：肠胃药 吗啡：麻醉剂、毒品 喜树碱：抗癌药 阿托品：有机磷农药解毒剂
阿托品
麻黄素
甲基苯丙胺
烟碱
黄连素
吗啡
喜树碱
总目录
改变人类行为的药物
总目录
罂粟是一年生或二年生 草本植物（典型的懒庄 稼）。 罂粟果经割有白色的汁 液流出，见光后氧化成 褐色膏状，刮下即是烟 膏——它是提取加工制 作鸦片、吗啡、海洛因 的主要原料。
第一章 有机反应机理研究
Concern to:
Localized and delocalized chemical bonding
Bond distances, bond angles, bond energy, dipole moment
Inductive and field effects Aromaticity Hyperconjugation Frontier molecular orbital
Advanced Organic Chemistry 高等有机化学
江 峰
China Pharmaceutical University
是一种由百时美施贵宝生产并以“Sprycel” 为名义销售的一种癌症治疗药物。
正大天晴于2009年开始此 产品的立项开发，历时4 年不懈努力，不断探索新 的工艺路线，最终成功研 制开发了达沙替尼片
China Pharmaceutical University
基础有机化学的深化和提高
由宏观到微观
举例：羰基化合物的教学
Nu
R
R'
C
O
从静态到动态
HO O Ph Ph CH3
HO LiCH3
Li
CH3 O
HO HO Ph
CH3 CH3 Ph
Ph
Ph
CH3
从简单体系到复杂体系
高等有机化学与多种学科相关