分子的手性与旋光性
Pasteur提出分子旋光性与手性分子所含螺旋结构有关联
Pasteur提出分⼦旋光性与⼿性分⼦所含螺旋结构有关联旋光异构与⼏何异构统称为⽴体异构(stereo isomerism)。
判断分⼦的⽴体异构是为了便于确认结构是怎么回事。
旋光性属于物理性质，需要⽤旋光仪测定才能知道⼀个分⼦到底是左旋还是右旋。
有机化学的分⼦结构⽴体异构，跟实际的旋光性有没有直接的联系？为了向化学家们提供⽤以区分右旋物质和左旋物质的参照物或对⽐标准，德国化学家E．费歇尔选择了⾷糖的近亲，即称之为⽢油醛的简单化合物。
它是当时研究得最为透彻的旋光性化合物之⼀(其实费歇尔没有⽤“旋光仪”）。
费歇尔任意地（指定羟基）将⽢油醛的⼀种形态规定为是左旋的，称之为L-⽢油醛，⽽将它的镜像化合物规定为是右旋的，称之为D-⽢油醛。
任何⼀种化合物，只要能⽤适当的化学⽅法证明（这是⼀项相当细致的⼯作）它具有与L-⽢油醛类似的结构，那么，不管它对偏振光的作⽤是左旋的还是右旋的，都被认为属于L系列，并在它的名称前冠以L。
后来发现，过去认为是左旋形态的酒⽯酸原来属于D系列，⽽不属于L系列。
现在，凡在结构上属于D系列⽽使光向左转动的化合物，我们就在它的名称前⾯冠以D（－）；同样，有些化合物则要冠以D（+）、L（+）和L（－）。
1955年，荷兰化学家⽐杰沃特终于确定了什么样的结构会使偏振光左旋，什么样的结构会使偏振光右旋。
⼈们这才知道，在左旋形态和右旋形态的命名上，E·费歇尔只不过是碰巧运⽤了“左右”术语⽽已。
以1860年Pasteur提出的旋光性与⼿性分⼦所含螺旋结构有关联的设想为模型，许多学者剖析了某些光学活性分⼦。
表明Pasteur的设想是符合实际情况的，即右螺旋呈现右旋光性，左螺旋呈现左旋光性。
同时,通过螺旋模型和旋光⽅向与Brewster 的基团可极化性序列相结合，则可以推导出⼿性碳原⼦的构型。
螺旋理论认为，⼏乎所有的有机化合物结构中都存在螺旋，螺旋结构是导致旋光性的根本原因。
左⼿螺旋左旋；右⼿螺旋右旋。
手性分子与旋光性
手性分子和旋光性［作者：cxf 转贴自：转录点击数：465 文章录入：CXF ］一、手性分子与非手性分子不具有对称面和对称中心的分子有一个重要的特点，就是实体和镜象不能重叠，其关系正和左、右手的关系相似，因此现在普遍地称这类分子为手它可以写出结构式(i)和(ii)，(i)和(ii)与左、右手一样具有实体和镜象的关系，因此乳酸是一个手性分子。
实体和镜象互称为对映体。
一对对映体从表观上看，它们是“非常对称”的，这种实体和镜象不能重叠的而表观上或结构上又“非常对称”的关系可看作是一种“特殊的对称”。
从对称因素考虑，乳酸只有一个C简单对称轴，任何一个物体或分子旋转360°1(n=1)时，都可复原。
为了和许多其它只具有C n＞1简单对称轴的手性分子区别开来，所以把这种手性分子称为不对称分子，而后者称为非对称分子。
乳酸分子还有一个特点，它的一个碳原子和四个不同的基团相连，这种碳原子称为不对称碳原子或手性碳原子，氮、磷、硫原子也可连接不同的基团，这种原子，均可称为手性中心。
现在已知绝大多数手性分子(不对称分子)含有一个或多个不对称碳原子，但并不能因此就将含有手性碳原子作为产生手性分子的绝对条件，产生手性分子的必要与充分条件是实体和镜象不能重叠。
二、对映体和光活性实体和镜象不能重叠的分子成为一对对映体。
这二者的物理性质及化学性质，如溶解度、熔点、密度、焓等，都是相同的。
它们的化学反应性能也是相同的，只有在特殊的环境下，如在手性溶剂或试剂存在下，才表现出差异，生物体内的大多数反应是在手性的环境下进行的。
但一对对映体对偏振光的作用不同，一个可以把偏振光向左旋，另一个则把偏振光向右旋，而非手性分子对偏振光没有这种作用，因此手性分子又称为光活性分子。
光活性并不是手性分子的唯一特征，个别手性分子显示不出旋光性来，因此用手性这个名词，就更恰当一些。
偏振光是检查手性分子的一种最常用的方法，因此需要对它略加讨论。
普通的光线含有各种波长的射线，是在各个不同的平面上振动的，图3-1(i)代表一束光线朝着我们的眼睛直射过来，它包含有在各个平面上(如A，B，C，D…)振动的射线，假若使光线通过一个电气石制的棱镜，又叫尼可尔(Nicol)棱镜，一部分射线就被阻挡不能通过，这是因为这种棱镜具有一种特殊的性质，只有和棱镜的晶轴平行振动的射线才能全部通过。
旋光性怎么判断
旋光性怎么判断
一个物质是否有无旋光性就是判断该物质是否有对映异构体。
旋光性是手性分子具有的性质．判断一个物质具不具有旋光性只需看它是不是手性分子。
判断物质是否是手性分子方法：
①先看有没有手性碳（就是同一个饱和碳接了四个不同的基团），没有肯定不是。
②看物质是否具有对称中心或对称面，如果有，那就不是手性分子。
光学活性即旋光性。
自然界中有许多物质对偏振光的振动面不发生影响，例如水、乙醇、丙酮、甘油及氯化钠等；还有另外一些物质却能使偏振光的振动面发生偏转，如某种乳酸及葡萄糖的溶液。
能使偏振光的振动面发生偏转的物质具旋光性，叫做旋光性物质。
不能使偏振光的振动面发生偏转的物质叫做非旋光性物质，它们没有旋光性。
当偏振光通过旋光性物质的溶液时，可以观察到有些物质能使偏振光的振动面向左旋转（逆时针方向）一定的角度。
这种物质叫做左旋体，具有左旋性，以“－”表示；另一些物质则使偏振光的振动面向右旋转（顺时针方向）一定的角度，叫做右旋体，它们具有右旋性，以“＋”表示。
以前也曾用“l、d”表示左右旋。
分子的手性
1.分子的手性是什么？
答：手性和旋光性并不是一个概念。
手性分子如楼上所言，像左右手一样镜像对称。
比方两个分子分别像我们两只手。
我们两只手看起来那么相似，但是不同，因为左手和右手是不能重合的，换句话说，左手（右手）可以和右手（左手）在镜中的像重合。
这两个分子就称为手性异构体。
当一个碳原子上连四个不同的基团，这个碳就是手性碳，具有手性异构体。
验证方法：手性碳连四个不同基团，空间呈四面体结构，类似甲烷，可以做先做两个完全相同的简易模型，然后其中一个任意对调两个基团，看看是否还能完全重合。
关于旋光：手性分子可以使偏振光发生偏转产生旋光性，所以具有旋光性是手性分子的特征。
但不具旋光性并不能说明分子不是手性分子。
如果内消旋（有的手性c使光左旋，有的使光右旋，相互抵消），手性分子是不显旋光性的。
《有机化学》第十章 旋光异构
第十章 旋光异构
【知识目标】 了解物质的旋光性及其有关概念（平面偏振光、旋光仪和比旋光度等）。 掌握有机化合物对映异构与分子结构的关系。 掌握含一个手性碳原子化合物的对映异构情况。 掌握有机化合物的R/S标记法。
【技能目标】 能够根据分子结构判断分子的手性和旋光性。
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异构现象分类
在有机化合物中，异构现象大体上分为两大类。构造异构是指分子式相同，而分子中原子相互 连接的顺序不同所产生的异构现象，如前面章节所述的碳链异构、位置异构和官能团异构等；立体 异构是指分子式相同，分子中原子相互连接的顺序相同，但在空间的排列方式不同所产生的异构现 象，旋光异构属于立体异构的一种，它与物质的旋光性有关。
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过 渡 页
1 物质的旋光性
2 对映异构现象 与分子结构的关系
3 含一个手性碳原子 化合物的对映异构
6 第一节 物质的旋光性
一、 平面偏振光和旋光性
（一）平面偏振光
光波是一种电磁波，它的振动方向与前进方向垂直，如下图10-1所示。
第十章
光的前进方向与振动方向垂直
普通光的振动平面
7 第一节 物质的旋光性
（一）对映体——互为物体与镜像关系的立体异构体。
含有一个手性碳原子的化 合物一定是手性分子，含有两 种不同的构型，是互为物体与 镜像关系的立体异构体，称为 对映异构体（简称为对映体）。
对映异构体都有旋光性， 其中一个是左旋的，一个是右 旋的。所以对映异构体又称为 旋光异构体。
第十章
‖
20 第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构
碳链异构 位置异构 构造异构 官能团异构 互变异构
同分异构
顺反异构
立体异构
构型异构 对映异构（旋光异构）
医本有机化学第4章旋光异构
3
OH COOH H CH3 R OH HO CH3 S COOH H
有21=2个旋光异构体，1对对映体 等量的对映体的混合物构成外消旋体。
六 手性碳与旋光异构体数目的关系
（二）含二个不同手性碳原子的化合物 * * CH3-CH-CH-CH3 Cl Br CH3 CH3 CH3 CH3 H H Cl Cl H H Cl Cl H Br H H Br H Br Br CH3 CH3 CH3 CH3 2R,3S 2R,3R 2S,3R 2S,3S IV II III I 对映体 对映体 非对映体 有22＝4个旋光异构体，2对对映体,2个外消旋体
同一物
对映体
五
CHO H OH CH2OH
旋光异构体的命名
[O]
COOH H OH CH2OH
HNO2
1. D/L命名法（相对构型命名法）
COOH H OH CH2NH2
D-(+)甘油醛
NaNO2 + 2HBr
D-(-)甘油酸
COOH H OH Zn + HCl CH2Br
D-(+)异丝氨酸
COOH H OH CH3
（1）对称面(σ)
Cl C H C
H
Cl
具有对称面的分子无手性。
二 分子中常见的对称因素
（2）对称中心(i) 若分子中有一点P，通过P点画任何直线， 如果在离P等距离直线两端有相同的原子或基 团，则点P称为分子的对称中心。例如：
H H Br P Br COOH H H Br COOH H CH3 H H Br H H CH3
P
H H
H
有对称中心的分子没有手性。
化学分子的手性研究
化学分子的手性研究手性是化学中一个重要的概念，它指的是物质在空间中的非对称性。
在化学分子中，手性是指分子的镜像和原始分子无法通过旋转和平移重合。
手性分子是由手性中心所引起的，在自然界中存在着大量手性分子的原因是其存在两种不对称的构型。
手性分子的研究在化学领域具有重要的理论和应用价值。
一、手性分子的定义和特点1. 定义：手性分子是指不对称的分子，其镜像和原始分子无法通过旋转和平移重合。
2. 特点：手性分子在物理、化学性质上与其非手性镜像分子有明显的差异，如旋光性、光学活性、生物活性等。
二、手性分子的研究方法1. 空间构型分析：通过X射线衍射、核磁共振等技术来确定分子内部的空间构型。
2. 旋光度测定：利用旋光度仪等仪器测定手性分子的旋光性。
3. 显示手性试剂：使用显示手性试剂，如酒石酸铵等，观察其对手性分子的特异性反应。
三、手性分子的应用领域1. 药物合成：药物分子通常都是手性的，研究手性分子的性质和构型有助于合成优异的药物。
2. 化学合成：手性催化剂在有机合成中起到重要作用，控制手性选择性能够合成具有特殊功能的化合物。
3. 生物领域：研究手性分子的生物活性和与生物体的作用，有助于理解生物分子的结构和功能。
四、手性分子的发展趋势1. 多功能手性分子的设计：通过合理设计手性分子的结构，实现多功能性质和应用。
2. 手性分子的催化研究：发展更高效、选择性更好的手性催化剂，促进有机合成反应的发展。
3. 生物手性研究：深入研究手性分子在生物体内的作用机制，为药物研发提供更多的信息。
综上所述，手性分子的研究在化学领域具有重要的意义。
通过研究手性分子的定义和特点、研究方法、应用领域以及发展趋势，可以更好地理解手性分子的性质和应用。
希望在未来的研究中，能够深入探索手性分子的奥秘，为科学研究和应用领域带来更多的突破和创新。
旋光性和手性的关系
旋光性和手性的关系旋光性和手性：右旋回旋体与左旋回旋体的相互关联。
在物理学中，旋光性和手性都是重要的概念。
它们之间存在着一定的关系。
一、什么是旋光性旋光性是一种性质，指的是一些物体在接触或在光线照射下可以呈现出分散画面的能力。
物体如果具有旋光效应，则表示其有性质分离，其形状和性质会稍有变化，这能让观察者更容易看出物体的差异。
旋光性是一种具有形状和定向的性质，叉尖的物体会呈现出正的旋光角度，而梅花形状的物体会呈现出负的旋光角度。
二、什么是手性手性指的是一些物体或物质可以区分左旋和右旋的性质，是一种在同一物体中存在左右差异的性质。
手性是一种有结构的性质，只有在分子结构层面上才会出现左旋和右旋的区别，这是因为它在同种元素原子组成下形成左右对称的分子结构。
左旋分子结构和右旋分子结构会有不同的物理和化学特性，可以通过这种方式来区分手性物质。
三、旋光性与手性之间的关系旋光性和手性是相互交叉关联的。
由于它们均具有对称性，所以它们之间互相关联。
通过检测一种物质的旋光性，就可以获知它的右旋或左旋性。
也就是说，由旋光性可以推断手性，由手性又可以推断旋光性。
旋光性和手性之间的关系可以用线性旋光角度关系来说明：当线性旋光角度小于水平时，表示物质为左旋；当线性旋光角度大于水平时，表示物质为右旋。
另外，位势的运动方向也可以说明旋光性和手性之间的关系。
四、旋光性和手性的工程应用旋光性和手性在许多工程领域中有着重要的应用。
如在药物设计、晶体结构的建模、聚合物的设计等领域中都需要用到它们。
例如，在药物设计中，可以利用旋光性和手性来设计活性药物。
另一方面，旋光性和手性在有机合成中也有重要的应用。
它们可以用来分离有机反应中由不对称性决定的产物，提高产物质量，并减少废物的产生。
综上所述，旋光性和手性都是必不可少的性质，它们之间存在着深刻的相互关系。
旋光性和手性有着广泛的应用，可以在药物设计、晶体结构建模、有机合成等领域都大有裨益。
手性分子的判断方法
手性分子的判断方法判断一个化合物是否具有手性，一种直观可靠的方法是做出一对实物和镜象的模型，若二者不能完全重叠，它们代表的分子就是手性分子；能重叠，则它们所代表的分子是非手性分子。
但是要判断一个化合物是否具有手性，并非一定要用模型来考察它与镜像能否叠合起来。
一个分子是否能与其镜像叠合，与分子的对称性有关，只要考虑分子的对称性就能判断它是否具有手性。
在一个分子中，若存在对称因素，这样的分子往往能与自己的镜像相重叠，因此就不是手性分子；若不存在对称因素，则是手性分子。
对称因素包括对称面、对称中心及对称轴等。
下面简单介绍一下对称面和对称中心。
1、对称面。
对于大多数有机化合物来说，尤其是链状化合物，一般只需考察分子中是否具有对称面，就可以推断出该分子是否为手性分子。
假设有一个平面能将分子切成两半，而这两半彼此又互为实物和镜像关系，那么这个平面就是这个分子的对称面。
这种具有对称面的分子就不是手性分子，没有旋光性。
如2-氯丙烷分子中有对称面，是非手性分子；而2-氯丁烷中没有对称面，是手性分子。
如果分子中所有的原子都在同一平面上，那么这个平面就是分子的对称面。
如E-1,2-二氯乙烯这种分子不是手性分子，没有旋光性。
2、对称中心。
假设分子内有一个中心点，通过中心点作任意一直线，在直线上距中心点等距离的异向两端，有相同的原子或基团，该中心点称为分子的对称中心。
具有对称中心的分子必定能和其对映体重叠，不是手性分子，没有旋光性。
化合物(Ⅰ)有一个对称中心，能与它的镜像重叠，所以是非手性分子，不存在对映体。
事实上，若在(Ⅰ)的环平面下放一面镜子，则得到(Ⅰ)的镜像(Ⅱ)，但如果以通过(Ⅰ)的对称中心垂直于环平面的直线为轴旋转180°，得到的构型(Ⅲ)正好是它的镜像。
由此可见，有对称中心的分子能与其镜像相重叠，即无手性。
总的来说，判断一个分子有无手性，主要看它与其镜像能否重叠，不能重叠则是手性分子。
如果一个分子具有对称面或对称中心，则这个分子无手性；反之，这个分子有手性，即有旋光性。
高中化学 有机化学竞赛辅导 第十章 对映异构
第十章对映异构按结构不同,同分异构现象分为两大类。
一类是由于分子中原子或原子团的连接次序不同而产生的异构,称为构造异构。
构造异构包括碳链异构、官能团异构、位置异构及互变异构等。
另一类是由于分子中原子或原子团在空间的排列位置不同而引起的异构,称为立体异构。
立体异构包括顺反异构、对映异构和构象异构。
一、偏振光和物质的旋光性1、偏振光和物质的旋光性光是一种电磁波,光在振动的方向与其前进的方向垂直。
普通光的光波是在与前进方向垂直的平面内,以任何方向振动。
如果使普通光通过一个尼科尔棱镜,那么只有和棱镜的晶轴平行振动的光才能通过。
如果这个棱镜的晶轴是直立的,那么只有在这个垂直平面上振动的光才能通过,这种只在一人方向上振动的光称为平面偏振光,简称偏振光。
实验证明,当偏振光通过葡萄糖或乳酸等物质时,偏振光的振动方向会发生旋转。
物质使偏振光的振动方向发生旋转的性质称为旋光性。
具有旋光性的物质称为旋光性物质,或光活性物质。
旋光性物质使偏振光的振动方向旋转的角度,称为旋光度,用α表示。
如果从面对光线入射方向观察,使偏振光的振动方向顺时针旋转的物质称右旋体,用“+”表示,而使偏振光的振动方向逆时针旋转的物质,称左旋体,用“—”表示。
2、旋光度和比旋光度旋光性物质的旋光度和旋光方向可用旋光仪来测定。
旋光度的大小和方向,不仅取决于旋光性物质的结构和性质,而且与测定时溶液的浓度（或纯液体的密度）、盛液管的长度、溶剂的性质、温度和光波的波长等有关。
一定温度、一定波长的入射光,通过一个1分米长盛满浓度为1g•ml-1旋光性物质的盛液管时所测得的旋光度,称比旋光度,用[α]tλ表示。
所以比旋光度可用下式求得：式中C是旋光性物质溶液的浓度,即1毫升溶液里所含物质的克数；L为盛液管的长度,分米。
在一定的条件下,旋光性物质的比旋光度是一个物理常数。
测定旋光度,可计算出比旋光度,从而可鉴定末知的旋光性物质。
例如。
某物质的水溶液浓度为5g/100ml,在1分米长的盛液管内,温度为20℃,光源为钠光,用旋光仪测出旋光度为-4.64º。
旋光性、旋光度、比旋光度的含义含有手性碳原子化合
❖对称中心 i：从分子中任何一个原子向i 引一条直线， 再延长到对面等距的地方，总有一个相同的原子。
对称中心
Cl HH F
F
HH
Cl
21
Cl HH F
F HH Cl
F HH
Cl
Cl HH
F
Cl
相同
HH
F HH
旋转180º
F
Cl
有对称中心的分子能和它的镜像重合，没有手性。 22
❖对称轴Cn：当分子以某一直线为轴旋转360º/n时，与 原来的分子重合，这条直线称为分子的n重对称轴。
4
1 平面偏振光和旋光性
❖光是一种电磁波，它的电场或磁场振动的方向与光前进 的方向垂直。
❖在普通光线里，光波可以在垂直于前进方向平面上的
任何方向振动。
5
❖将普通光线通过Nicol棱镜，它只允许与其晶轴平行的 平面上振动的光线通过。
Nicol棱镜
❖平面偏振光：只在一个平面上振动的光，简称偏振
光或偏光。
COOH
COOH
H C CH3 HO
C CH3
H
OH
29
❖Fischer投影式：用四面体模型在平面上的投影表示化合 物的构型。
把四面体模型前面的棱边横放，后面的棱边则在垂直的 方向上，这样将模型投影在平面上。
COOH
H
OH
CH3
30
❖Fischer投影式的书写原则： 手性碳位于纸平面上，用横竖线的交叉点表示； 以横线相连的原子或基团在纸面前方，以竖线相连的原 子或基团在纸面后方； 碳链竖放，编号小的碳在上。
❖手性碳原子：连有四个不同的基团的sp3杂化碳原子，或 称为不对称碳原子。
OH CH3 C* COOH
分子的手性与旋光性[宝典]
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分子的手性与旋光性[宝典]分子的手性和旋光性【摘要】长久以来，分子的手性和旋光性都受到了人们的密切关注。
这些性质既带给了人们便利，也给人们造成了伤害。
本文讲述了手性和旋光性的基本信息，详细阐述了它们的判断方法，着重说明了它们的应用领域和对人类生活的影响,文章的最后还提出了一些手性分子的合成方法。
【关键词】手性;旋光性;判断方法;应用;合成 1.分子的手性1.1分子手性的概念手性分子，是化学中结构上镜像对称而又不能完全重合的分子。
碳原子在形成有机分子的时候，4个原子或基团可以通过4根共价键形成三维的空间结构。
由于相连的原子或基团不同，它会形成两种分子结构。
这两种分子拥有完全一样的物理和化学性质。
但是从分子的组成形状来看，它们依然是两种分子。
这种情形就像镜子里和镜子外的物体那样，看上去互为对应，可是由于是三维结构，它们不管怎样旋转都不会重合，就如同人们的左手和右手。
这两种分子具有手性，所以叫手性分子。
由于这两种分子互为同分异构体，所以这种异构的形式称为手性异构，有R型和S型两类。
1.2发展历史在偏振光发现之后，人们很快认识到某些物质能使偏振光的偏振面发生偏转，产生旋光现象。
1848年法国巴黎师范大学年轻的化学家Pastenr通过细心研究发现了酒石酸钠铵的晶体及水溶液的旋光现象，从而得出物质的旋光性与分子内部结构有关，提出了对应异构体的概念。
人们在研究对应异构体时发现，在左旋和右旋两种对应异构体的分子中，原子在空间的排列是不重合的实物和镜像关系，这与左受和右手互为不能重合的实物和镜像关系类似，从而引入了手性及手性分子的概念。
1.3分子手性的判断方法物质分子凡在结构上具有对称面和对称中心的，就不具有手性。
反之，在结构上既不具有对称面，也不具有对称中心的，这种分子就有手性。
具有手性的分子称为手性分子。
1.3.1对称轴这种轴是通过物体或分子的一条直线，以这条直线为轴旋转一定的角度，得到的物体或分子的形象和原来的形象完全相同，这种轴称为对称轴。
旋光性的原理
旋光性的原理旋光性是指光在通过某些物质时会发生偏振方向的旋转现象。
这种现象是由物质的分子结构和分子间相互作用引起的。
旋光性是光学中的一个重要现象，对于理解物质的性质和结构具有重要意义。
旋光性的原理可以通过两种方式来解释：分子旋光理论和电子云理论。
首先，我们来看分子旋光理论。
根据这个理论，旋光性是由于物质中的分子具有手性结构而引起的。
手性是指物质的镜像不能通过旋转和平移重合的性质。
在手性分子中，由于分子的空间结构不对称，使得光在通过物质时会发生旋转。
具体来说，当线偏振光通过手性分子时，由于分子的手性结构，光的电场矢量会在传播方向上发生旋转，从而改变光的偏振方向。
这种旋转的角度称为旋光角，用α表示。
旋光角的大小与物质的浓度、物质的分子结构以及光的波长有关。
其次，我们来看电子云理论。
根据这个理论，旋光性是由于物质中的分子或原子的电子云对光的电场产生的影响而引起的。
当光通过物质时，光的电场会与物质中的电子云相互作用。
由于电子云的分布不均匀，光的电场会受到不同方向上的电子云的影响不同，从而导致光的偏振方向发生旋转。
这种旋转的角度也称为旋光角，用α表示。
旋光角的大小与物质的分子或原子的电子云的分布情况有关。
无论是分子旋光理论还是电子云理论，都可以解释旋光性的原理。
旋光性的大小可以通过旋光角来描述，旋光角的正负表示旋光的方向，旋光角的大小表示旋光的强度。
旋光性可以通过旋光仪来测量，旋光仪是一种专门用来测量物质的旋光性的仪器。
旋光性在化学、生物、医药等领域有着广泛的应用。
在化学领域，旋光性可以用来研究物质的结构和性质。
通过测量物质的旋光性，可以确定物质的手性结构，从而帮助研究物质的立体构型和反应机理。
在生物领域，旋光性可以用来研究生物分子的结构和功能。
许多生物分子具有手性结构，通过测量生物分子的旋光性，可以了解生物分子的结构和功能，从而帮助研究生物的生理过程和疾病机理。
在医药领域，旋光性可以用来研究药物的性质和作用机制。
旋光性_精品文档
旋光性1. 什么是旋光性？旋光性（Optical Rotation）指的是光在通过某些化合物溶液时，由于化合物的分子结构的手性性质而引起的偏振光的方向旋转现象。
这个旋转现象是由于溶液中的手性分子对光的旋转有选择性的吸收而引起的。
旋光性是一个重要的物理性质，可用于区分手性分子和测定其浓度。
2. 旋光性的原理旋光性的原理可以通过偏振光和手性分子之间的相互作用来解释。
偏振光是指在一个特定的方向上振动的光，可以通过偏振片来得到。
手性分子是一种分子，其镜像不能通过旋转和平移得到重合的分子，也就是说，它们是不对称的。
当偏振光通过手性分子溶液时，与手性分子相互作用，吸收了特定方向的偏振光，使得光线在通过溶液后发生了旋转。
这个旋转的角度和分子的浓度以及分子的构型有关。
3. 旋光度的测量旋光度（Optical rotation）是衡量旋光性的物理量，通常用α表示。
旋光度定义为单位长度的溶液对光的旋转角度。
旋光度的测量可以通过旋光仪来完成。
旋光仪是一种专门用于测量旋光度的仪器，它利用了偏振光和手性分子之间的相互作用原理。
4. 旋光性在化学中的应用旋光性在化学中有广泛的应用。
其中一个重要的应用是用于区分手性分子。
由于手性分子在反应速率、物理性质等方面与对应的对映体不同，通过测量旋光度可以确定化合物是否为手性分子。
同时，旋光性还可用于测定手性分子的浓度。
通过测量旋光度的变化，可以根据一定的标准曲线来确定溶液中手性分子的浓度。
旋光性也可以用于研究溶液中的分子结构。
由于旋光性与分子的构型有关，可以通过测量旋光度的变化来推断分子的构型信息。
此外，旋光性在医药、食品、农药等领域也有着广泛的应用，例如用于药物合成中药物的拆分、药效评价等方面。
5. 结论旋光性是光在通过手性分子溶液时发生的方向旋转现象。
通过测量旋光度可以识别手性分子并测定其浓度。
旋光性在化学中有着重要的应用，可以用于区分手性分子、测定浓度以及研究分子结构等方面。
随着科学技术的不断发展，旋光性的研究将会得到更广泛的应用和进一步的发展。
有机化学基础知识点整理立体化学中的手性识别方法
有机化学基础知识点整理立体化学中的手性识别方法有机化学基础知识点整理立体化学中的手性识别方法立体化学是有机化学中十分重要的一个分支，它主要研究分子空间结构以及涉及到的手性识别方法。
手性分子具有非对称的空间结构，它们的结构和性质与其镜像略有不同。
因此，准确识别和区分手性分子对于理论研究和实际应用都具有重要意义。
本文将对立体化学中的手性识别方法进行整理和说明。
一、旋光法旋光法是一种基于光学活性物质旋光现象的手性分子识别方法。
光学活性物质具有旋光性质，分为右旋光和左旋光两种，它们对应的旋光角度正好相反。
当手性分子通过旋光器时，会使得入射的偏振光发生旋转，根据旋光角度的正负以及旋光方向的确认，可以准确识别手性分子的构型。
旋光法以其简便、灵敏的特点，广泛应用于手性分析。
二、构象法构象法是一种基于手性分子在空间构型上的差异进行识别的方法。
手性分子不同的构象之间可能在空间取向、原子位置、键角等方面有细微的差别。
通过分析手性分子的构象，可以准确判断其手性性质。
例如，对于双酮类化合物，它们的手性性质与取代基的空间排布密切相关，通过构象法可以将其分为R型和S型两种构型。
三、差向异构体法差向异构体法属于物理性手性识别方法，它通过测定手性分子与其差向异构体形成的物理性质差异进行鉴定。
一般来说，差向异构体在光学、电学和磁学等性质上有明显差异。
例如，对于手性分子的环糊精包合物，在核磁共振波谱中会显示出明显的峰移，通过分析差向异构体所产生的这些差异可以准确鉴定手性分子。
四、动力学法动力学法是通过研究反应速率、化学平衡等动力学参数的差异来识别手性分子的方法。
手性分子在化学反应中可能出现反应速度的差异，或者在平衡时形成不同的化学异构体。
通过实验测定这些差异，可以推断手性分子的空间构型和手性性质。
动力学法在药物合成、酶反应等领域有着广泛的应用。
五、理论计算法理论计算法是一种通过计算手性分子的能量、振动频率等性质差异来进行鉴定的方法。
手性分子和旋光性
手性分子和旋光性［作者：cxf 转贴自：转录点击数：465 文章录入：CXF ］一、手性分子与非手性分子不具有对称面和对称中心的分子有一个重要的特点，就是实体和镜象不能重叠，其关系正和左、右手的关系相似，因此现在普遍地称这类分子为手它可以写出结构式(i)和(ii)，(i)和(ii)与左、右手一样具有实体和镜象的关系，因此乳酸是一个手性分子。
实体和镜象互称为对映体。
一对对映体从表观上看，它们是“非常对称”的，这种实体和镜象不能重叠的而表观上或结构上又“非常对称”的关系可看作是一种“特殊的对称”。
简单对称轴，任何一个物体或分子旋转360°从对称因素考虑，乳酸只有一个C1＞1简单对称轴的手性分子区别开来，(n=1)时，都可复原。
为了和许多其它只具有Cn所以把这种手性分子称为不对称分子，而后者称为非对称分子。
乳酸分子还有一个特点，它的一个碳原子和四个不同的基团相连，这种碳原子称为不对称碳原子或手性碳原子，氮、磷、硫原子也可连接不同的基团，这种原子，均可称为手性中心。
现在已知绝大多数手性分子(不对称分子)含有一个或多个不对称碳原子，但并不能因此就将含有手性碳原子作为产生手性分子的绝对条件，产生手性分子的必要与充分条件是实体和镜象不能重叠。
二、对映体和光活性实体和镜象不能重叠的分子成为一对对映体。
这二者的物理性质及化学性质，如溶解度、熔点、密度、焓等，都是相同的。
它们的化学反应性能也是相同的，只有在特殊的环境下，如在手性溶剂或试剂存在下，才表现出差异，生物体内的大多数反应是在手性的环境下进行的。
但一对对映体对偏振光的作用不同，一个可以把偏振光向左旋，另一个则把偏振光向右旋，而非手性分子对偏振光没有这种作用，因此手性分子又称为光活性分子。
光活性并不是手性分子的唯一特征，个别手性分子显示不出旋光性来，因此用手性这个名词，就更恰当一些。
偏振光是检查手性分子的一种最常用的方法，因此需要对它略加讨论。
普通的光线含有各种波长的射线，是在各个不同的平面上振动的，图3-1(i)代表一束光线朝着我们的眼睛直射过来，它包含有在各个平面上(如A，B，C，D…)振动的射线，假若使光线通过一个电气石制的棱镜，又叫尼可尔(Nicol)棱镜，一部分射线就被阻挡不能通过，这是因为这种棱镜具有一种特殊的性质，只有和棱镜的晶轴平行振动的射线才能全部通过。
旋光性和手性的关系
旋光性和手性的关系
旋光性和手性有着密不可分的联系。
它们都是一个物质的重要性能，在化学、生物学、物理学、医学和其他相关领域都有广泛的用途。
旋光性是指物质在特定光线作用下所发生的现象，即光束经由物质而产生分解、屈折或折射，使其具有偏转能力，或将光束旋转90度。
这种现象要求物质必须是不对称的，因为只有不对称物质才能引起光束偏转。
手性指物质在同等条件下持续有效的不对称传播现象。
这种物质通常称为尤文体，它们可以识别有机物的右旋或左旋性。
手性的用途和利用重要程度也是不可低估的，它可以预测生物体的健康状况以及有机物的结构。
旋光性和手性之间存在着有机的联系，因为它们都是不对称的物质。
因此，只有通过旋光性研究可以较好地了解物质的手性，反之亦然。
这种直接的联系对于药物研发，材料开发以及其他生物学研究都有着特别重要的意义。
总之，旋光性和手性是一个紧密相关的综合科学概念，它们都是构成物质不对称性的主要因素。
在很多领域的研究中，旋光性和手性都发挥着重要的作用，它们也经常以综合的方式应用到具体的研究上。
手性分子对化学反应的影响
手性分子对化学反应的影响在化学中，手性分子是许多化学反应的重要影响因素。
手性分子是一种具有非对称的分子结构，可以存在两种互为镜像的结构，即左旋和右旋。
这两种结构也被称为对映体，它们的化学性质有很大的差别。
由于手性分子具有特殊的结构和性质，它们对化学反应的影响也是独特且重要的。
手性分子在化学反应中具有两个主要方面的影响：一是对光学旋光性的影响，二是对反应动力学的影响。
手性分子的这两种影响都与其非对称性结构和分子形状有关。
首先，手性分子对光学旋光性的影响是十分明显的。
光学旋光性是一个物质特性，指的是物质对旋光仪所测得的光线偏振方向的影响。
如果一个物质对光线偏振方向没有影响，那么它是一个无旋光物质。
然而，手性分子通常会对光线偏振方向产生影响，这种影响被称为双折射。
在光学旋光性的测量中，手性分子存在两种不同的表现形式。
一种是D型，另一种是L型。
D型和L型是根据旋光性质的符号来确定的，即它们的光旋性质都相反。
在手性分子中，D型和L型对映体的比例通常是1:1的。
因此，在某些情况下，旋光性的测量可以用来区分这两种对映体，这对于化学结构分析和相应反应的研究都是非常重要的。
其次，手性分子对反应动力学的影响也十分显著。
一种手性分子与另一种手性分子之间的反应速率通常是不同的。
这种不同的反应速率导致了手性分子在反应体系中的不对称性，从而影响了化学反应的结果和反应路线。
这种不对称性的结果可能采取很多形式，例如，它可能导致产物出现对映异构体的混合物，或者仅仅是单一手性的产物。
对于这种影响，不仅仅在化学反应的实验室中会观察到，也在自然环境中出现过。
例如，生物体系中的化学反应常常是高度选择性的，这种选择性一部分是由于手性分子的不对称性导致的。
还有一些特殊的化学反应会受到手性分子的影响。
例如，在金属有机化学中，手性配体可以影响金属的反应活性和选择性。
另一个例子是在手性催化反应中，手性分子可以影响催化剂的产率和选择性。
同时，手性分子也能够改变分子内的化学反应，如环化反应和群化反应。
手性分子和旋光性
手性分子和旋光性一、手性分子与非手性分子不具有对称面和对称中心的分子有一个重要的特点，就是实体和镜象不能重叠，其关系正和左、右手的关系相似，因此现在普遍地称这类分子为手它可以写出结构式(i)和(ii)，(i)和(ii)与左、右手一样具有实体和镜象的关系，因此乳酸是一个手性分子。
实体和镜象互称为对映体。
一对对映体从表观上看，它们是“非常对称”的，这种实体和镜象不能重叠的而表观上或结构上又“非常对称”的关系可看作是一种“特殊的对称”。
从对称因素考虑，乳酸只有一个C1简单对称轴，任何一个物体或分子旋转360°(n=1)时，都可复原。
为了和许多其它只具有C n＞1简单对称轴的手性分子区别开来，所以把这种手性分子称为不对称分子，而后者称为非对称分子。
乳酸分子还有一个特点，它的一个碳原子和四个不同的基团相连，这种碳原子称为不对称碳原子或手性碳原子，氮、磷、硫原子也可连接不同的基团，这种原子，均可称为手性中心。
现在已知绝大多数手性分子(不对称分子)含有一个或多个不对称碳原子，但并不能因此就将含有手性碳原子作为产生手性分子的绝对条件，产生手性分子的必要与充分条件是实体和镜象不能重叠。
二、对映体和光活性实体和镜象不能重叠的分子成为一对对映体。
这二者的物理性质及化学性质，如溶解度、熔点、密度、焓等，都是相同的。
它们的化学反应性能也是相同的，只有在特殊的环境下，如在手性溶剂或试剂存在下，才表现出差异，生物体内的大多数反应是在手性的环境下进行的。
但一对对映体对偏振光的作用不同，一个可以把偏振光向左旋，另一个则把偏振光向右旋，而非手性分子对偏振光没有这种作用，因此手性分子又称为光活性分子。
光活性并不是手性分子的唯一特征，个别手性分子显示不出旋光性来，因此用手性这个名词，就更恰当一些。
偏振光是检查手性分子的一种最常用的方法，因此需要对它略加讨论。
普通的光线含有各种波长的射线，是在各个不同的平面上振动的，图3-1(i)代表一束光线朝着我们的眼睛直射过来，它包含有在各个平面上(如A，B，C，D…)振动的射线，假若使光线通过一个电气石制的棱镜，又叫尼可尔(Nicol)棱镜，一部分射线就被阻挡不能通过，这是因为这种棱镜具有一种特殊的性质，只有和棱镜的晶轴平行振动的射线才能全部通过。
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分子的手性和旋光性【摘要】长久以来，分子的手性和旋光性都受到了人们的密切关注。
这些性质既带给了人们便利，也给人们造成了伤害。
本文讲述了手性和旋光性的基本信息，详细阐述了它们的判断方法，着重说明了它们的应用领域和对人类生活的影响,文章的最后还提出了一些手性分子的合成方法。
【关键词】手性；旋光性；判断方法；应用；合成1.分子的手性1.1分子手性的概念手性分子，是化学中结构上镜像对称而又不能完全重合的分子。
碳原子在形成有机分子的时候，4个原子或基团可以通过4根共价键形成三维的空间结构。
由于相连的原子或基团不同，它会形成两种分子结构。
这两种分子拥有完全一样的物理和化学性质。
但是从分子的组成形状来看，它们依然是两种分子。
这种情形就像镜子里和镜子外的物体那样，看上去互为对应，可是由于是三维结构，它们不管怎样旋转都不会重合，就如同人们的左手和右手。
这两种分子具有手性，所以叫手性分子。
由于这两种分子互为同分异构体，所以这种异构的形式称为手性异构，有R型和S型两类。
1.2发展历史在偏振光发现之后，人们很快认识到某些物质能使偏振光的偏振面发生偏转，产生旋光现象。
1848年法国巴黎师范大学年轻的化学家Pastenr通过细心研究发现了酒石酸钠铵的晶体及水溶液的旋光现象，从而得出物质的旋光性与分子内部结构有关，提出了对应异构体的概念。
人们在研究对应异构体时发现，在左旋和右旋两种对应异构体的分子中，原子在空间的排列是不重合的实物和镜像关系，这与左受和右手互为不能重合的实物和镜像关系类似，从而引入了手性及手性分子的概念。
1.3分子手性的判断方法物质分子凡在结构上具有对称面和对称中心的，就不具有手性。
反之，在结构上既不具有对称面，也不具有对称中心的，这种分子就有手性。
具有手性的分子称为手性分子。
1.3.1对称轴这种轴是通过物体或分子的一条直线，以这条直线为轴旋转一定的角度，得到的物体或分子的形象和原来的形象完全相同，这种轴称为对称轴。
n指绕轴一周，有n个形象与原形象相同。
1.3.2对称面某一平面将分子分为两半，就像一面镜子，实物（一半）与镜象（另一半）彼此可以重叠，则该平面是对称面（用σ表示）。
如1,1－二氯乙烷（E）－1,2－二氯乙烯具有对称面，是非手性分子，没有对映异构体（如图 1 所示）。
1.3.3对称中心分子中有一中心点，通过该点所画的直线都以等距离达到相同的基团，则该中心点是对称中心（用i 表示）。
如苯和反—1,3—二甲基丁烷具有对称中心i，不具有手性，没有对映异构体（如图2所示）。
2.分子的旋光性2.1分子旋光性的概念分子的旋光性就是当光通过含有某物质的溶液时，使经过此物质的偏振光平面发生旋转的现象。
它可通过存在镜像形式的物质显示出来，这是由于物质内存在不对称碳原子或整个分子不对称的结果。
由于这种不对称性，物质对偏振光平面有不同的折射率，因此表现出向左或向右的旋光性。
利用旋光性可以对物质(如某些糖类)进行定性或定量分析。
2.2发展历史1815年，法国物理学家毕奥发现，当平面偏振光通过石英晶体时，偏振面会转动。
也就是说，光以波浪形进入一个平面，而以波浪形从另一个平面射出。
1844年，巴斯德发现酒石酸和外消旋酸(2,3-二羟基丁二酸)虽然具有相同的化学成分，但酒石酸能使偏振光的振动平面转动，而外消旋酸却不能。
通过在显微镜下观察这两组盐的晶体，他发现二者都是不对称的。
不过，外消旋酸盐晶体具有两种形式的不对称性：一半晶体与酒石酸盐晶体的形状相同，而另一半则为镜像。
也就是说，外消旋酸盐的晶体，有一半是左旋的，一半是右旋的。
外消旋酒石酸酒石酸1863年，德国化学家维斯利采努斯发现，乳酸（酸牛奶中的酸）能形成镜像化合物。
他进一步证明，除了对偏振光所产生的作用不同外，这两种乳酸的其他性质完全一样。
1874年，范托夫和勒贝尔各自独立地提出了关于碳的价键的新理论，从而解答了镜像分子的构成问题。
2.3旋光性的判断方法当普通光通过一个偏振的透镜或尼科尔棱镜（Nicol prism）时，一部分光就被挡住了，只有振动方向与棱镜镜轴平行的光才能通过。
这种只在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光。
偏振光的振动面化学上习惯称为偏振面。
当平面偏振光通过手性化合物溶液后，偏振面的方向就被旋转了一个角度，向右旋转称为右旋物质(+)；向左旋转称为左旋物质(－)。
手性化合物都具有旋光性，螺旋型分子都是手性分子，旋光方向与螺旋方向一致，匝数越多旋光度越大，螺距小者旋光度大，分子旋光度是螺旋旋光度的代数和。
一个分子拥有的手性碳原子不同时，有一个手性碳就意味着有一对对映异构体，有两个手性碳就意味着有两对，即2*2个；那么有n个手性碳那么他的旋光异构体（或对映异构体）数目为2*n，对映异构体的对数为2*n－1。
3.分子手性的应用分子手性广泛应用于医药、农药、新材料及精细化学品合成等领域。
3.1分子手性在医药中的应用20 世纪60年代的“反应停( Thalidomide) 事件”就是其中之一。
反应停化学名为肽胺哌啶酮，有R-肽胺哌啶酮和S-肽胺哌啶酮2种对映异构体,R 构型对映体具有镇静功效,可用来缓解孕妇的妊娠反应,而S构型对映体则是导致婴儿畸形的祸根。
1959～1962 年初, 西德有孕妇因服用反应停而导致2 000～3 000名畸形婴儿出生, 英国至少也有500 名。
有文献报道, 1956～1961 年间, 反应停导致有6000～8000个类似“海豹”的胎儿没有胳膊和手, 此事在全世界引起轩然大波。
不管怎样, 反应停消旋体的上市销售, 给人类带来了一场严重的、无法补救的灾难性后果,这也是20世纪60 年代药物不良反应的最大丑闻。
观察手性药物市场，可以发现其呈现逐年稳定而迅速增长态势。
在1993年，手性药物的全球销售额仅330亿美元；1994年为452亿美元；1998年达到867亿美元；1999年为963亿美元；2000年为1330亿美元。
至2003年，手性药物市场每年以8%的速度增长。
3.2分子手性在农药中的应用有些化合物的一种对映体是高效的杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂和除草剂，而另一种却是低效的，甚至无效或效果相反的。
例如，芳氧基丙酸类除草剂Fluazi-fop-butyl，只有R型是有效的；而除草剂Metolachlor的四种异构体中只有两种异构体有活性，另外两种异构体则无活性。
杀虫剂Asana的4个对映体中，只有一个是强力杀虫剂，另三个则对植物有毒。
杀菌剂Paclobutrazol，RR型有高杀菌作用，低植物生长控制作用，而SS型有低杀菌作用、高植物生长控制作用。
过去，人们只将价值昂贵的农药（如菊酯类）拆分出不同的光学异构体，然后把无效体转化为有效体；而迄今，世界上已有的650种农药中，有173种已实现商品化，另有22种手性农药正在开发之中，手性农药占全球市场的35%。
目前，手性农药主要有以下化合物：拟除虫菊酯类、有机磷类杀虫剂；三唑类、酰胺类杀菌剂；芳基苯氧基丙酸酯类、咪唑啉酮类、环己二酮类、酰胺类除草剂等。
3.3分子手性在新材料中的应用手性二氧化硅材料尤其是功能化的手性二氧化硅由于其一系列优良的性能而在多个领域有着广阔的应用前景。
到目前为止，其在载药系统、手性识别、分离和催化等领域的应用已开始被关注。
手性纳米二氧化硅的功能化和杂化的手性二氧化硅材料因为同时具有无机材料的性质稳定、强度高和有机材料的可修饰性、多功能性，已经逐渐成为此领域新的热点。
4.如何进行手性合成4.1手性合成的概念和发展史手性合成就是通过底物分子的非手性部分与试剂作用后转变成手性部分，得到不等量的立体异构体的反应。
手性合成是近代有机合成中一个很活跃的领域，研究工作一直很有进展。
1968年诺尔斯首先应用手性催化剂催化烯烃的氢化反应，第一次实现了用少量手性催化剂控制氢化反应的对应选择性。
1980年，野一良治等发现了一类能够适用于各种双键化合物氢化的有效手性催化剂，现在这类手性催化剂已被广泛地应用于手性药物及其中间体的合成。
1980年夏普莱斯发现用钛和酒石酸二乙脂形成的手性催化剂可以有效的催化烯丙醇化合物的环氧反应，选择性非常高。
后来，他又发现了催化不对称烯双烃基化反应。
2001年诺贝尔化学奖的授予者威廉•诺尔斯、野依良治巴里•夏普雷斯为合成具有新特性的分子和物质开创了一个全新的研究领域。
4.2手性合成的方法关于手性合成的方法大体可分为四种：偏振光照射法，生物化学法，手性溶剂和手性催化剂法，反应物的手性中心诱导法。
这四种方法都是在手性因素的影响下利用立体选择反应而实现手性合成的，只是手性因素有所不同。
4.2.1从天然产物中提取在某些生物体中含有具备生理活性的天然产物，可用适当的方法提取而得到手性化合物，某些手性药物是从动植物中提取的氨基酸、萜类化合物和生物碱。
如:具有极强抗癌活性的紫彬醇最初是从紫彬树树皮中发现和提取的。
4.2.2外消旋体拆分法通过拆分外消旋体得到手性药物是最常用的方法。
目前报道的拆分方法有机械拆分法、化学拆分法、微生物拆分法和晶种结晶法等。
其中化学拆分法是最常用和最基本的有效方法。
4.2.3生物合成生物催化的不对称合成是以微生物和酶作为催化剂、立体选择性控制合成手性化合物的方法。
用酶作为催化剂是人们所熟悉的，它的高反应活性和高度的立体选择性一直是人们梦寐以求的目标。
4.2.4手性试剂法手性试剂和前手性底物作用生成光学活性产物。
目前，手性试剂诱导已经成为化学方法诱导中最常用的方法之一。
如：q—蒎烯获得的手性硼烷基化试剂已用于前列腺素中间体的制备。
4.2.5催化不对称合成法在不对称合成的诸多方法中，最理想的是催化不对称合成。
它具有手性增殖、高对映选择性、经济，易于实现工业化的优点。
其中的手性实体仅为催化量，手性实体可以是简单的化学催化剂或生物催化剂，选择一种好的手性催化剂可使手性增值10万倍。
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