有机化合物的鉴别与分离53177
21有机化合物的分离和鉴别.
8
有机化合物官能团的化学鉴定
醇 有机含氧 化合物
酚
醚
硝酸铈铵试验 硝铬酸试验 高碘酸试验
溴水试验 FeCl3试验
氢碘酸试验
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9
有机化合物官能团的化学鉴定
有机含氧 化合物
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醛和酮
2,4-二硝基苯肼试验 银离子还原试验 铜离子还原试验 品红醛试验
根据组份的挥发性不同进行分离
蒸馏 （液体混合物）
升华 (固体)
当一个固体物 质很难溶于任 何溶剂或不能 用重结晶法提 纯时，可用升
华
常压蒸馏
减压蒸馏
分馏
水蒸气蒸馏
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3
有机混合物的分离
根据物质在不 同溶剂中的溶 解度不同来分
离
根据组份的溶晶 形状的固体有机物 与杂质在某一溶剂 中的溶解度不同来
烷烃
烃类
烯烃和炔烃 芳烃
根据化合物中官能团的 化学性质，选择 操作简便，
反应迅速，又有明显 反应现象的反应进行鉴定
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卤烃类
有机化合物中官能团的鉴别 是系统鉴别未知物的一个重 要步骤，即可用仪器分析法，
又可用化学法进行鉴定
溴的CCl4溶液试验 KMnO4试验 重金属炔化物试验
无水AlCl3－CHCl3试验 甲醛－硫酸试验
第21章
有机物的分离和鉴别
2019/8/27
1
有机混合物的分离
分离混合物的依据是 混合物中各组份在物理 和化学性质上的差异
分离方法
根据组分的 挥发性不同
来分离
根据组分的 溶解性不同
来分离
有机化合物的鉴别与分离
有机化合物的鉴别与分离有机化合物的鉴别与分离是指利用不同有机化合物分子结构上的差异而导致的有机化合物性质上的差异来对不同的有机化合物进行区分的过程，包括以下两个方面的内容：一、利用不同官能团化合物之间结构性质上差异对不同官能团化合物进行鉴别分离（例如苯酚、苯胺、苯甲酸的鉴别分离）；二、利用相同官能团化合物之间局部结构和性质上的差异对同系物等进行鉴别分离（例如乙醇、异丙醇、叔丁醇的鉴别）。
对有机化合物进行鉴别和对有机化合物进行分离的要求不同。
鉴别是利用不同有机化合物性质的差异对具有不同结构组成的单一有机化合物进行区分；分离是指针对具有不同结构的有机混合物，利用各自性质上的差异，逐一从混合物中分离出单组分有机化合物。
有机化合物的鉴别分离基础是利用不同有机化合物结构和性质上的差异。
因此掌握有机化合物的结构特点和熟悉掌握不同结构有机化合物的性质特点是解决有机化合物鉴别分离问题的关键。
根据教材体系特点和教学大纲的要求，我们将《有机化学》分为上、下半册，按章节对有机化合物的特殊性质进行归纳总结，以便于同学们巩固有机化学各章节基础知识，建立不同官能团化合物之间的联系，系统掌握有机化学的知识结构体系。
同时，结合各章节内容，给同学们讲解一些有机化合物鉴别与分离的实例，以提高同学们综合运用有机化学知识的技能。
有机化学（下）鉴别分离相关知识点第十章醇和醚1. Lucas试剂（氯化锌/浓盐酸）与伯、仲、叔醇的反应速度不同。
各级醇反应活性次序为：苄醇和烯丙醇›叔醇›仲醇›伯醇›甲醇第十一章酚和醌2. 苯酚的卤代反应---三溴苯酚白色沉淀，用于苯酚的定性检验和定量测定。
3. 酚类物质和氯化铁溶液的显色反应，用于酚羟基的检验。
4. 利用苯酚的弱酸性对酚进行分离提纯：酸性：碳酸›苯酚›醇。
酚（碱）→酚钠（二氧化碳）→酚。
5. 利用苯酚（碱）→酚钠（甲基化试剂、卤代烃）→酚醚（氢碘酸）→酚和碘代烃的反应，对酚类物质进行分离提纯及酚羟基的保护。
有机化合物的分离
重结晶
升华 蒸馏和分馏 萃取
重结晶
低熔点固体在气温高时为液体，在气温低时就变成固体，这 类物质也可以用重结晶来提纯。 重结晶提纯一般适合于杂质含量在5%以下的固体有机物， 当杂质含量高而用重结晶方法提纯产物的损失将很大。 作为重结晶的溶剂必须符合以下的要求： （1）沸点适宜。沸点太低溶剂容易挥发，晶体析出太快， 容易包裹杂质；沸点太高会使对热不太稳定的化合物发生 分 解而带来新的杂质，同时高沸点溶剂不容易除去。 （2）不与被提纯物质反应。 （3）在较高 温度时能溶解较多的被提纯物质，而在室温或 较低温度时只能溶解很少量的被提纯物质。 （4）对杂质的溶解度非常小(可趁热过滤除去)或非常大(冷 却时留在母液中)。
有机化合物的分离、提纯与鉴别
有机化合物的分离和提纯 有机化合物的鉴别
有机化合物的分离通常指从混合物中把几种
有机物成分逐一分开；提纯则一般要求把杂 质从主要产物中除去。 分离和提纯有机物的方法很多，大体上可分 为物理方法(如蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏、重 结晶、升华、萃取、层析等)和化学方法两大 类。对化学方法的基本要求是方法简便易行， 消耗少，被提纯物质可达较高的纯度。 近年来一些高效物理方法，如柱层析、薄层 层析，以及制备型液相色谱等，在分离结构 相近的有机物方面发挥了重要作用。
（4）用浓硫酸萃取从饱和烃中除去不饱和烃、从 卤代烷中除去醇及醚等； （5）当用一种溶解能力较小的溶剂从溶解能力较 大的溶剂中萃取某物质时，简单的萃取已不适用， 必须采用连续萃取以提高效率。 萃取方法的一个重要应用就是用来分离和富集一些 稀有金属，如铀。 在稀有金属的 萃取过程中要用到一种能与稀有金属 络合的有机化合物，称为萃取剂。当萃取剂与金属 离子结合后，就可将金属离子从水相带到有机相， 从而达到分离、富集与纯化该金属离子的目的。
化学实验有机化合物的鉴定与分离
化学实验有机化合物的鉴定与分离化学实验中，有机化合物的鉴定与分离是非常重要的一部分。
在实验中，通过一系列的测试和操作，我们可以确定和分离出给定化合物的性质和组成。
本文将介绍化学实验中常用的有机化合物鉴定与分离的方法。
一、有机化合物的鉴定1. 化合物的外观特征有机化合物的外观特征通常可以通过目测来判断，如颜色、形状等。
此外，还可以观察有机化合物的物理性质，比如熔点、沸点等。
2. 元素分析通过元素分析可以确定化合物中各元素的含量和比例。
通过该方法，我们可以了解化合物中各元素的相对含量，从而判断其化学结构。
3. 紫外-可见光谱（UV-Vis）紫外-可见光谱是一种常用的有机化合物鉴定方法。
该方法基于化合物分子能级间的跃迁吸收，通过观察化合物在紫外和可见光区的吸收峰位和强度，可以确定其结构特征。
4. 红外光谱（IR）红外光谱可以用来研究有机化合物中的官能团和化学键。
通过观察化合物在红外光谱图中的吸收峰位和强度，可以确定其官能团的存在以及它们之间的化学键。
5. 核磁共振谱（NMR）核磁共振谱是一种常用的有机化合物鉴定方法。
通过观察化合物在核磁共振谱图中的峰位和相对积分曲线，可以确定其化合物的结构和存在的官能团。
二、有机化合物的分离1. 蒸馏分离蒸馏是一种基于液体混合物沸点不同的物理性质进行分离的方法。
通过加热混合物，使沸点较低的组分蒸发，然后通过冷凝收集蒸发出的组分，可以实现有机化合物的分离。
2. 提取分离提取是一种基于溶剂选择性溶解性质进行分离的方法。
通过加入适当的溶剂，使其中一种组分溶解，然后通过分液漏斗等工具进行分离和收集。
3. 结晶分离结晶是一种基于溶解度差异进行分离的方法。
通过加热混合物使其溶解，然后缓慢冷却，利用溶质在饱和溶液中溶解度随温度下降而变小的性质，进行有机化合物的分离。
4. 色谱分离色谱分离是一种常用的有机化合物分离方法。
其中最常用的是薄层色谱和柱层析。
通过不同组分在固定相或液相中的吸附和流动性差异，可以实现有机化合物的分离。
有机化合物鉴定与分离
1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。
醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。
7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。
2．含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5．醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
6．酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7．羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；（4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。
有机化合物的分离和鉴别
根据组份的挥发性不同进行分离
蒸馏 （液体混合物）
升华 (固体)
当一个固体物质很难 溶于任何溶剂或不能 用重结晶法提纯时，
可用升华
常压蒸馏
减压蒸馏
分馏
水蒸气蒸馏
21.10.2020
3
有机混合物的分离
根据物质在不同溶剂 中的溶解度不同来分
离
根据组份的溶解性不同进行分离
萃取
重结晶
根据具有一定结晶形状的 固体有机物与杂质在某一 溶剂中的溶解度不同来提
醛和酮
羧酸及其 衍生物
2,4-二硝基苯肼试验 银离子还原试验 铜离子还原试验 品红醛试验
羧酸 酯和酸酐
指示剂试验 碘酸钾-碘化钾试验 羟肟酸试验
10
有机化合物官能团的化学鉴定
有机含氮 化合物
胺
碱性胺可用指示剂
或稀盐酸先行检验
苯磺酰氯试验 (Hinsberg试验) 氯醌试验
柠檬－乙酐试验
硝基化合物
氢氧化亚铁试验
7
有机化合物官能团的 化学鉴定
烷烃
烃类
烯烃和炔烃
芳烃
根据化合物中官能团的 化学性质，选择 操作简便，
反应迅速，又有明显 反应现象的反应进行鉴定
21.10.2020
卤烃类
有机化合物中官能团的鉴别是系统鉴别 未知物的一个重要步骤，即可用仪器分
析法，又可用化学法进行鉴定
溴的CCl4溶液试验 KMnO4试验 重金属炔化物试验
6
有机物中元素的鉴定
鉴硫
定 － 钠 熔
,, ,
氮 卤 素
法磷
的
硫 氮 卤素 磷用硝酸Fra bibliotek试验 先行检验
金属元素 的鉴定
分离与鉴定有机化合物的方法和技术
分离与鉴定有机化合物的方法和技术有机化合物是由碳和氢以及其他元素组成的化合物，它们存在于大自然中的各种有机物中，如植物、动物和微生物。
由于有机化合物具有极大的多样性和复杂性，它们在许多领域中都扮演着重要的角色，比如医药、化妆品和食品等。
因此，对有机化合物的分离与鉴定技术的研究也变得尤为重要。
一、分离有机化合物的常用方法1. 萃取法萃取法是一种常用的分离有机化合物的方法。
根据物质间的相容性和物化性质的差异，将混合物中所需化合物从中分离出来。
萃取法通常分为液-液萃取、液-固萃取和气-液萃取。
液-液萃取利用两种液体的不相溶性，从而将化合物按照其溶解性差异分离出来。
例如，可将待提取物溶于水中，然后再用非极性有机溶剂（如正己烷）提取水相中的有机化合物。
液-固萃取通常用于从天然产物中分离单一化合物。
常用的方法是通过物质间的亲和力使化合物与某一固相发生相互作用，如氢键、范德华力等力作用。
例如，可以用硅胶、活性炭等固体材料进行沥渣分离。
气-液萃取利用物质间的溶解度差异，将化合物从气相中提取出来。
常用的方法是蒸馏、分馏、抽取等。
2. 蒸馏法蒸馏法也是一种常见的分离有机化合物的方法。
蒸馏分为常压蒸馏和减压蒸馏两种。
常压蒸馏是将混合物加热，使其中的易挥发物蒸发出来，然后通过冷凝器使其凝华成为液体。
这种方法主要用于分离分子量较小的有机化合物。
例如，将水与酒精混合物加热，在温度为78.4℃时，酒精就会蒸发出来。
减压蒸馏是将溶液在减压条件下进行蒸馏。
与常压蒸馏不同，减压蒸馏可用于分离高沸点物、分子量较大的有机化合物和易分解的物质等。
常用的方法是沸点下降法和分批蒸馏法。
二、鉴定有机化合物的常用技术1. 红外光谱分析红外光谱分析技术是一种常见的分析有机化合物的方法。
它通过检测物质分子中不同键的振动来确定其化学结构。
红外光波长长，能够透过许多有机化合物，并在分子中引起键振动和伸缩等现象，可以让我们准确得到有机化合物的结构信息。
红外光谱根据吸收峰的特征可以准确地区分化学键类型。
有机化合物的鉴定实验
有机化合物的鉴定实验有机化合物的鉴定实验是许多化学实验室中常见的一项实验内容。
通过鉴定有机化合物，我们可以了解它们的结构和性质，进一步探讨它们在生活和工业中的应用。
本文将介绍有机化合物鉴定实验的一般流程和常用技术手段。
首先，有机化合物鉴定实验通常从样品的制备开始。
样品可以是纯净的有机物，也可以是混合物。
对于纯净样品，我们可以直接使用；对于混合样品，我们需要对混合物进行分离、提纯等处理。
制备好的样品应尽量避免暴露在空气中，以防止可能的氧化或水解反应。
一般来说，有机化合物的鉴定可以从物理性质和化学性质两个方面进行。
物理性质包括外观、溶解性、熔点、沸点等；化学性质主要是反应性。
根据这些性质，我们可以初步判断有机化合物的类别和特性。
在鉴定有机化合物的物理性质时，我们可以通过观察其外观和颜色来得到一些线索。
例如，若有机物为白色结晶，我们可以初步推测其为无机盐或含有醇基团的有机物；若有机物呈现出绿色，我们可以考虑它可能含有酚类结构。
溶解性也是一项重要的物理性质，在有机化合物鉴定实验中使用广泛。
类型不同的有机化合物具有不同的溶解性。
例如，醇类通常可以溶于水、醚和醇等常见溶剂，而烷烃则通常不溶于水，但可以溶于一些有机溶剂，如醚。
当我们初步确定了有机化合物的物理性质后，我们可以进一步进行一系列的化学性质测试以确定其具体结构。
例如，我们可以利用酸碱性的差异来区分有机化合物的醇、醛酮和酸等。
另外，利用常用的鉴定试剂，如Jones试剂、Tollens试剂、Brady试剂等，我们可以通过观察产物的颜色、沉淀等特征来推测有机化合物的结构。
在有机化合物鉴定实验中，仪器设备也起到重要的作用。
例如，红外光谱仪可以通过检测有机物中共振吸收来确定有机分子的官能团，从而进一步确定其结构。
核磁共振仪可以通过测定有机物中氢、碳等核的共振信号来提供更加精确的结构信息。
当我们完成有机化合物的鉴定后，我们可以进一步研究有机物的性质和应用。
有机化合物广泛存在于日常生活和工业生产中，例如，有机溶剂被广泛用于化学实验和工业生产；有机化合物还被用于制药、农业、染料、香料等领域。
有机化合物的分离、提纯与鉴别
滤 渣 (水合MgSO4) 水
滤Hale Waihona Puke 液蒸馏乙酸正丁酯第二部分： 第二部分：有机化合物的鉴别
一、基本概念 鉴别有机化合物的依据是根据不同有机化合物在性质（化学、 鉴别有机化合物的依据是根据不同有机化合物在性质（化学、 物理或光谱性质）上的差异进行的。 物理或光谱性质）上的差异进行的。作为鉴别反应的试验应考虑以 下问题： 下问题： 1、反应现象明显，易于观察。即：有颜色变化，或有沉淀 、反应现象明显，易于观察。 有颜色变化， 产生，或有气体生成等。 产生，或有气体生成等。 2、方法简便、可靠、时间较短。 、方法简便、可靠、时间较短。 3、反应具有特征性，干扰小。 、反应具有特征性，干扰小。 解好这类试题就需要各类化合物的鉴别方法进行较为 详尽的总结，以便应用。 详尽的总结，以便应用。
R2CHOH + 2Ce(IV) R2C=O + 2Ce(III) + 2H+
8．Lucas试剂检验一、二、三级醇 Lucas试剂检验一、 试剂检验一
氯化锌-盐酸溶液称卢卡斯试剂。 氯化锌-盐酸溶液称卢卡斯试剂。六个碳原子以下的各 级醇均溶于卢卡斯试剂， 级醇均溶于卢卡斯试剂，反应后生成的氯代烷不溶于该试 故反应发生后体系会出现混浊或分层。 剂，故反应发生后体系会出现混浊或分层。根据实验现象 可判别反应速率的快慢，以此区别一、 三级醇。 可判别反应速率的快慢，以此区别一、二、三级醇。
NaOH
RCOONa + CHI3
15．饱和NaHSO 15．饱和NaHSO3溶液
饱和NaHSO3溶液与所有的醛、脂肪族甲基酮、低级 溶液与所有的醛、脂肪族甲基酮、 饱和 环酮作用生成白色沉淀。 环酮作用生成白色沉淀。
OH O
,有机化合物的鉴别与分离
[例7] 用化学方法区别：1,2-丙二醇[1]、正丁醇[2]、甲 丙醚[3]、环己烷[4]。
[1] [2] [3] [4]
(1) HIO4 (2)AgNO3
³Á µ í
[1]
 ÌÉ «
CrO3/H 2SO4
[2] (-) [3] [4]
[2] [3] con.H2SO4 [4]
·Ö ²ã
(4) (3)
二、各类有机物的鉴别方法
要求掌握的重点是化合物的鉴别，解好这类试题就需要各类化 合物的鉴别方法进行较为详尽的总结，以便应用。为了帮助大家学 习和记忆，将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结，并对典型 例题进行解析。
（一）烷烃
无鉴别反应，通常借其他类化合物特征反应与之区别。
（二）烯烃
1、KMnO4法
C C + 2 Br2 CCl4 Br C Br Br C Br
3、Ag(NH3)2+法
末端炔烃与Ag(NH3)2+作用，产生炔银沉淀（白）。
RC
CH + Ag(NH3)2+
RC
CAg
4、Cu(NH3)2+法 末端炔烃与Cu(NH3)2 +作用，产生炔铜沉淀（棕红色）。
RC
CH + Cu(NH3)2+
2 CH3CH2CH2OH
+
Na
CH3CH2CH2ONa + H2
2、Lucas 试验（无水ZnCl2 + 浓盐酸） 烯丙型醇、苄醇、30醇反应最快，立即生成不溶于水 的氯代烃，于是出现浑浊，经放置便分层。20醇反应 较慢，要经数分钟才出现浑浊，生成相应的氯代烃。 10醇反应最慢，短时间内不会发生浑浊。利用上述现 象可区别各类醇。
有机化合物的同分异构体及其鉴别方法
有机化合物的同分异构体及其鉴别方法同分异构体指的是分子式相同、结构不同的有机化合物。
由于它们在化学性质、物理性质以及反应活性等方面的差异，对于有机化学领域的研究和应用具有重要意义。
本文将介绍有机化合物的同分异构体以及常用的鉴别方法。
一、同分异构体的分类同分异构体主要分为结构异构体和空间异构体两类。
1. 结构异构体结构异构体是指分子结构中原子连接方式的不同，从而导致化合物性质的差异。
常见的结构异构体包括链式异构体、功能异构体和环状异构体等。
- 链式异构体：同分异构体的碳骨架可以通过改变碳原子之间的连接方式而得到不同的结构。
例如，丙醇和异丙醇就是一对链式异构体，它们的分子式均为C3H8O，但丙醇的羟基与主链碳原子连接，而异丙醇的羟基与支链碳原子连接。
- 功能异构体：在同一分子中，功能基团的位置不同，导致同分异构体的性质差异。
例如，氯乙烷和乙醇即为功能异构体，两者的分子式均为C2H5Cl，但氯乙烷中氯原子与碳原子连接，而乙醇中羟基与碳原子连接。
- 环状异构体：同分异构体的碳骨架可以通过形成不同的环状结构而得到。
例如，环丁烷和环戊烷均为四碳环，但环丁烷为无色液体，而环戊烷为无色晶体。
2. 空间异构体空间异构体是指化学式相同，但立体构型不同的异构体。
常见的空间异构体包括手性异构体和构象异构体。
- 手性异构体：手性异构体是在空间上不对称的分子，拥有不可重叠的镜像关系，即左旋与右旋异构体。
例如，蔗糖就是一种具有手性的有机化合物，它存在左旋和右旋两种异构体。
- 构象异构体：构象异构体是由于键的旋转或振动而导致分子构型变化的异构体。
例如，环己烷的平面构型可以通过键的旋转形成个别构象异构体，如椅式构象和船式构象。
二、同分异构体的鉴别方法鉴别同分异构体的方法通常包括物理性质测定、化学反应和分析仪器方法等。
1. 物理性质测定通过测定同分异构体的物理性质，如沸点、熔点、密度、折射率和旋光度等，可以初步判断其是否为同分异构体。
有机物的鉴别和分离提纯
有机物的鉴别和分离提纯一、有机物的鉴别1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称被鉴别物质种类现象酸性高锰酸钾溶液含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。
但醇、醛有干扰。
酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水少量含碳碳双键、三键的物质。
但醛有干扰。
溴水褪色且分层过量饱和苯酚溶液出现白色沉淀银氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现银镜新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现红色沉淀FeCl3溶液苯酚溶液呈现紫色碘水淀粉呈现蓝色酸碱指示剂羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）使石蕊或甲基橙变红NaHCO3羧酸放出无色无味气体2．卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化．．．．．．．，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。
3．烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝．．．．酸酸化．．．，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。
4．二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。
【例1】下列各组物质仅用蒸馏水不能鉴别出的是（）A．苯、酒精、硝基苯 B．食盐、烧碱、硝酸铵C．蔗糖、硫酸铜粉末、碳酸钙粉末 D．氧化铜、二氧化锰、活性炭【例2】既可用于鉴别乙烷与乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是() A．通过足量的氢氧化钠溶液B．通过足量的溴水C．通过足量的酸性高锰酸钾溶液D．通过足量的浓盐酸【例3】可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是( )A．氯化铁溶液、溴水 B．碳酸钠溶液、溴水C．酸性高锰酸钾溶液、溴水 D．酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液【例4】能够检验苯酚存在的特征反应是（）①苯酚跟氢氧化钠反应②苯酚跟溴水反应③苯酚跟三氯化铁溶液反应④苯酚跟硝酸的反应A．①④B．②③C．③④D．②④【例5】仅用一种试剂鉴别物质：苯、CCl4、NaI溶液、NaCl溶液、Na2SO3溶液。
专题：有机化合物的鉴别与分离
能够用于分离提纯的反应均可用于鉴别， 能够用于分离提纯的反应均可用于鉴别，但 的反应均可用于鉴别 能用于鉴别的反应不一定能用于分离提纯。 鉴别的反应不一定能用于分离提纯 能用于鉴别的反应不一定能用于分离提纯。
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各类化合物的鉴别和分离反应
◆烯烃： 烯烃： （1）Br2/H2O ） 溶液。 （2）稀冷 ）稀冷KMnO4溶液。 烯烃能使上述试剂褪色。 烯烃能使上述试剂褪色。 炔烃： ◆炔烃： 褪色； （1）Br2/H2O褪色； ） 褪色 （2）KMnO4溶液褪色； ） 溶液褪色； 的炔烃能与银氨溶液和铜氨溶液作用， （3）具有－C≡CH的炔烃能与银氨溶液和铜氨溶液作用，分 ）具有－ 的炔烃能与银氨溶液和铜氨溶液作用 别生成白色沉淀和红色沉淀； 别生成白色沉淀和红色沉淀； 溶液分解， （4）炔银和炔铜可用稀 ）炔银和炔铜可用稀HNO3溶液分解，又回到原来的 结构， －C≡CH结构，因此该反应也可用于含－C≡CH结构的炔烃的 结构 因此该反应也可用于含－ 结构的炔烃的 分离。 分离下页 返回 退出
◆醇： 溶液褪色； （1）醇可使 ）醇可使KMnO4溶液褪色； 卢卡斯）试剂（ （2）不同结构的醇与 ）不同结构的醇与Lucas （卢卡斯）试剂（ZnCl2/HCl） ） 作用速度不同，叔醇最快，仲醇次之，伯醇要在加热的情况 作用速度不同，叔醇最快，仲醇次之， 下才能反应。根据溶液分层或浑浊的速度快慢加以鉴别； 下才能反应。根据溶液分层或浑浊的速度快慢加以鉴别； ）－CH （3）具有 －CH（OH）－ 3结构的醇能与碘的氢氧化钠 ）具有R－ （ ）－ 溶液作用生成黄色的碘仿沉淀。 溶液作用生成黄色的碘仿沉淀。 ◆酚： （1）苯酚与Br2/H2O作用生成白色沉淀； ）苯酚与 作用生成白色沉淀； 作用生成白色沉淀 溶液作用发生颜色反应； （2）酚及酚的衍生物与 ）酚及酚的衍生物与FeCl3溶液作用发生颜色反应； 溶液， （3）酚类化合物能溶于 ）酚类化合物能溶于NaOH溶液，向该溶液中加入碳酸或 溶液 通入CO2，酚类化合物又游离出来，以此鉴别或分离酚类化 酚类化合物又游离出来，以此鉴别或分离酚类化 通入 合物。 合物。
有机化合物的鉴别
有机化合物的鉴别有机化合物是指由碳和氢以及其他元素组成的化合物。
在化学实验室或者日常生活中，我们经常需要进行有机化合物的鉴别，以确定它们的特性和性质。
本文将介绍几种常见的方法来鉴别有机化合物。
一、观察物理性质观察物理性质是最简单的鉴别有机化合物的方法之一。
物理性质可以包括外观、颜色、气味、熔点、沸点等。
通过观察这些性质，可以初步了解物质的特点，从而判断它可能属于哪一类有机化合物。
二、检测功能团有机化合物中的功能团是决定其性质和反应的关键部分。
一种常见的鉴别方法是使用化学试剂进行功能团的检测。
例如，可以使用Br2/CCl4溶液来检测不饱和键，Benedict试剂来检测还原糖，Jones试剂来检测醛和酮等。
根据不同的试剂反应产生的颜色变化或者沉淀形成与标准结果进行比对，可以确定有机化合物中是否含有特定的功能团。
三、元素分析元素分析是确定有机化合物中碳、氢、氧等元素的含量的一种方法。
通过测定样品中元素的质量变化，可以计算出各个元素的百分含量。
元素分析可以用于鉴别有机化合物，尤其是对于已知化合物的纯度或未知化合物的组成有一定的指示作用。
四、质谱分析质谱分析是一种常用的鉴别有机化合物的方法。
它通过将样品中的化合物转化为气态，然后通过质谱仪进行分析。
质谱分析可以提供物质的相对分子量、分子式以及结构信息。
通过与已知化合物的质谱图进行对比，可以确定未知化合物的结构。
五、红外光谱分析红外光谱分析是另一种常见的鉴别有机化合物的方法。
它通过测量物质在红外区域的吸收光谱，来确定有机化合物的官能团和结构。
红外光谱分析可以提供关于化合物中化学键的信息，从而帮助我们确定其结构类型。
六、核磁共振谱分析核磁共振谱分析是一种高级的鉴别有机化合物的方法。
它通过测量物质在强磁场中核自旋的共振吸收现象，来获取化合物的结构和环境信息。
核磁共振谱分析可以提供关于化合物中碳和氢原子的位置、化学环境以及它们之间的相互作用等信息。
综上所述，鉴别有机化合物的方法有很多种，可以从物理性质、功能团、元素分析、质谱分析、红外光谱和核磁共振谱等多个方面进行。
初中化学知识点归纳有机化合物的鉴别和分离方法
初中化学知识点归纳有机化合物的鉴别和分离方法有机化合物是由碳和氢元素组成的化合物，在化学实验和研究中，鉴别和分离有机化合物是非常重要的一步。
本文将介绍初中化学知识点中有机化合物的鉴别和分离方法。
一、有机化合物的鉴别方法1. 熏香法有机化合物常常具有特殊的气味，可以通过进行熏香实验来进行初步鉴别。
将待鉴别的有机化合物加热或加热后挥发，根据其气味进行初步判断。
2. 反应性鉴别有机化合物常常具有一些特定的反应性，可以通过观察其在特定条件下的反应来进行鉴别。
例如，将有机化合物与酸、碱或氧化剂等进行反应，观察其产生的颜色变化、气体生成或沉淀的形成等情况。
3. 燃烧特性有机化合物在燃烧时会产生不同的燃烧特性，可以通过观察其燃烧时的燃烧颜色、火焰的形状和燃烧后的残留物等来鉴别有机化合物。
二、有机化合物的分离方法1. 蒸馏法蒸馏法是一种常用的分离纯化有机化合物的方法。
根据有机化合物的沸点差异，将混合物加热至沸腾，然后通过冷凝收集蒸馏液，即可得到纯净的有机化合物。
2. 结晶法结晶法适用于有机化合物溶液中固体物质的分离。
将有机化合物在适当溶剂中溶解，然后通过调节温度使其结晶沉淀，最后通过过滤和干燥得到纯净的有机化合物。
3. 萃取法萃取法是利用有机化合物在不同溶剂中的溶解度差异进行分离的方法。
将混合物与适宜的溶剂进行充分摇动或搅拌，使有机化合物在溶剂相中溶解，然后通过分离漏斗等工具进行分层和分离，最终得到纯净的有机化合物。
4. 色谱法色谱法是一种常用的分离和鉴别有机化合物的方法。
根据有机化合物与固定相或液相之间的作用力差异，通过物理吸附、化学吸附或分配等原理进行分离。
常见的色谱法有薄层色谱和气相色谱等。
综上所述，有机化合物的鉴别和分离方法是初中化学中重要的知识点之一。
通过熏香法、反应性鉴别和燃烧特性等方法可以初步鉴别有机化合物，而蒸馏法、结晶法、萃取法和色谱法等方法则可用于分离和纯化有机化合物。
这些方法的运用对于化学实验和研究具有重要意义，有助于深入了解有机化合物的性质和特点。
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有机化合物的鉴别与分离有机化合物的鉴别与分离是指利用不同有机化合物分子结构上的差异而导致的有机化合物性质上的差异来对不同的有机化合物进行区分的过程，包括以下两个方面的内容：一、利用不同官能团化合物之间结构性质上差异对不同官能团化合物进行鉴别分离（例如苯酚、苯胺、苯甲酸的鉴别分离）；二、利用相同官能团化合物之间局部结构和性质上的差异对同系物等进行鉴别分离（例如乙醇、异丙醇、叔丁醇的鉴别）。
对有机化合物进行鉴别和对有机化合物进行分离的要求不同。
鉴别是利用不同有机化合物性质的差异对具有不同结构组成的单一有机化合物进行区分；分离是指针对具有不同结构的有机混合物，利用各自性质上的差异，逐一从混合物中分离出单组分有机化合物。
有机化合物的鉴别分离基础是利用不同有机化合物结构和性质上的差异。
因此掌握有机化合物的结构特点和熟悉掌握不同结构有机化合物的性质特点是解决有机化合物鉴别分离问题的关键。
根据教材体系特点和教学大纲的要求，我们将《有机化学》分为上、下半册，按章节对有机化合物的特殊性质进行归纳总结，以便于同学们巩固有机化学各章节基础知识，建立不同官能团化合物之间的联系，系统掌握有机化学的知识结构体系。
同时，结合各章节内容，给同学们讲解一些有机化合物鉴别与分离的实例，以提高同学们综合运用有机化学知识的技能。
有机化学（下）鉴别分离相关知识点第十章醇和醚1. Lucas试剂（氯化锌/浓盐酸）与伯、仲、叔醇的反应速度不同。
各级醇反应活性次序为：苄醇和烯丙醇›叔醇›仲醇›伯醇›甲醇第十一章酚和醌2. 苯酚的卤代反应---三溴苯酚白色沉淀，用于苯酚的定性检验和定量测定。
3. 酚类物质和氯化铁溶液的显色反应，用于酚羟基的检验。
4. 利用苯酚的弱酸性对酚进行分离提纯：酸性：碳酸›苯酚›醇。
酚（碱）→酚钠（二氧化碳）→酚。
5. 利用苯酚（碱）→酚钠（甲基化试剂、卤代烃）→酚醚（氢碘酸）→酚和碘代烃的反应，对酚类物质进行分离提纯及酚羟基的保护。
第十二章醛和酮6. 利用醛和酮与羰基化试剂（2，4-二硝基苯肼）生成不同颜色的腙对醛和酮进行鉴别检验。
7. 利用醛和酮与饱和亚硫酸氢钠溶液反应形成α-羟基磺酸钠白色沉淀（与酸碱共热有还原为原来的醛和酮）来对醛、甲基酮、七元以下环酮进行鉴别与提纯。
8. 醛和酮都含有羰基，但醛基含有氢原子而易氧化。
利用醛可与弱氧化剂Tollens试剂（银镜反应）、Fehling试剂（红色氧化亚铜沉淀）反应来区分鉴别醛和酮（酮难于氧化）。
9. 利用碘仿反应对乙醛、甲基酮和含有CH3CHOH-结构的醇进行鉴别。
10. 利用醛与醇形成缩醛、缩醛在酸性条件水解还原为醛和醇的反应，对醛基进行保护和醛的提纯。
第十三章羧酸及其衍生物11.利用羧酸较强的酸性（与弱碱NaHCO3成盐、盐经酸化还原为原来的酸）的特性对羧酸与其它非酸性有机化合物进行区别及羧酸的提纯。
12.利用不同结构的羟基酸受热脱水产物的不同对不同结构的羟基酸进行区别。
13.乙酰乙酸乙酯由于烯醇式结构的存在，可使溴水褪色、FeCl3显色、碘仿反应，可用于三乙的特性鉴别。
第十五章硝基化合物和胺14.利用脂肪族硝基化合物的弱酸性（与碱成盐），可实现叔硝基化合物与伯、仲硝基化合物的分离。
15.利用伯胺、仲胺的酰基化反应形成结晶产物熔点的不同来鉴别伯胺和仲胺。
酰基化产物经水解可还原为原来的伯胺和仲胺，用于伯胺、仲胺的分离提纯。
叔胺不反应，且叔胺可与盐酸成盐，因此可实现叔胺从三级胺混合物中分离出来。
16.利用伯、仲、叔胺的磺酰化反应产物的不同可以对三级胺进行分离鉴别与提纯。
伯胺（TsCl）→芳磺酰胺衍生物盐（NaOH）→溶解于碱(H3+O) →伯胺仲胺（TsCl）→芳磺酰胺衍生物盐（不溶于碱）(H3+O) →仲胺叔胺不能进行磺酰化反应，亦不溶于碱，可蒸馏分离。
17. 芳胺与HNO2的反应。
利用亚硝酸与伯、仲、叔胺反应产物的不同，鉴别伯、仲、叔胺。
芳伯胺→重氮盐仲胺→N-亚硝基胺（黄色油状液体）叔胺→环上亚硝化产物。
18. 异腈反应—伯胺的特征反应，应用于伯胺的鉴别。
有机化学（下）鉴别分离例题例一、区别下列各醇（P244.4）例二.分离苯甲醚和对甲苯酚的混合物。
用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醚不溶分出，水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。
例三、将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。
CH 2NH 2(A)CH 2OH(B)CH 3HOA B的钠盐的盐酸盐BA稀HClC例四．鉴别邻甲苯胺、N －甲基苯胺、苯甲酸、水杨酸。
NH 2CH3NHCHCOOHCOOHOH3冒气泡CO 2冒气泡CO 2无气泡无气泡气泡N 2黄色油状液体方法二：a.CH 3NH 2NHCH 3COOHCOOH OH(A)(B)(C)(D)DABDC例五．鉴别下列化合物。
,COOHCOOHCH 2OHOH解： 先用三氯化铁进行试验鉴别出酚，后进行氢氧化钠试验，苯甲酸可溶于氢氧化钠溶液。
例六、用化学方法区别下列各组化合物：乙醇，乙醛，乙酸和乙胺例七、鉴别下列化合物丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 方法一：CH 3CH 2CHOCH 3CCH 3O CH 3CH 2CH 2CH 3CHCH 3结晶析出结晶析出无结晶析出无结晶析出2浑浊快浑浊慢红色沉淀无红色沉淀方法二：方法三：a.A 丙醛B 丙酮C 丙醇D异丙醇ＡＣＤ试剂I 2 / NaOHＡＢＣＤb.A 戊醛B 2－戊酮C 环戊酮Tollen 试剂沉淀A 无沉淀B C I 2 / NaOH CHI 3无沉淀B C例八．鉴别对羟基苯甲酸、对羟基苯乙酮、邻乙烯基对苯二酚。
3 COOH OH3 OHCH OH CH2显色显色不显色NaOICHI3固体沉淀亮黄色无此现象例九．鉴别邻羟基苯甲酸、苯甲酸、苯甲醇。
邻羟基苯甲酸有气体放出显色苯甲酸有气体放出苄醇例十．用简单化学方法鉴别下列化合物：a.CH3CH2CH2COCH2COOCH3OHCOOHCH3CHCOOHOH答案：a.CH3CH2CH2COCH2COOCH3(A)OHCOOH(B)CH3CHCOOHOH(C)AB23A有机化学（上）鉴别分离相关知识点第三章烯烃1.利用烯烃与Br2/CCl4溶液反应使溶液褪色的特征，可以检验烯烃的存在，并区别于烷烃。
2.利用烯烃与KMnO4溶液的氧化反应，可以鉴别烯烃。
3.利用烯烃的臭氧化反应及还原水解，可以推测原烯烃结构。
第四章炔烃二烯烃4.利用炔氢（弱酸性）可以和Ag(NH3)2NO3、Cu(NH3)2NO3反应生成白色的炔银、棕红色的炔化亚铜沉淀，鉴定乙炔和端炔烃。
5.炔烃可以与卤素、卤化氢等加成，但加成速度比烯烃慢。
6.炔烃可以和KMnO4发生氧化反应，使KMnO4溶液褪色。
利用此反应可检验叁键的存在，并确定叁键在分子中的位置。
7.共轭二烯烃可以和亲双烯体发生D-A加成反应。
第五章脂环烃8.环丙烷及其衍生物在常温下可与卤素、卤化氢、硫酸发生加成开环反应，但环烷烃一般不发生氧化反应（如KMnO4）。
利用该性质可以实现环丙烷和其它环烷烃的区分；也可以用来区分环烷烃与环烯烃、单环芳烃。
第六章单环芳烃9.苯的结构稳定，性质不活泼。
只有在Fe、FeX3、或AlCl3等的催化作用下才能与Cl2、Br2等发生亲电取代反应，使溴水褪色。
利用该性质可以区分苯和其它不饱和烃。
10.一般条件下，苯不与KMnO4发生反应。
11.芳环上引入磺酸基后具有水溶性。
第九章卤代烃12.利用不同烃基结构的卤代烃与AgNO3/醇溶液反应，根据生成AgX沉淀速度的快慢来区分不同烃基结构的卤代烃：RX+AgNO3RONO2+AgX (SN1)烯丙型＞孤立型(烷基卤)＞乙烯型13.利用不同卤素与AgNO3反应生成AgX沉淀颜色的不同来区分不同卤素取代的卤代烃：AgI （黄色）；AgBr （淡黄色）；AgCl（白色）有机化学（上）鉴别分离例题例一．鉴别下列四组卤代烃：例二．用化学方法鉴别下列化合物：CH 3CH 2CH 3 , CH 3CH CH 2, CH 3C CH 和丙烷×丙烯 褪色 丙炔 褪色 环丙烷褪色 × 例三．鉴别苯、环己烯、环己烷：苯 × 褪色环己烯 褪色环己烷 × ×例四． 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：a. 正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔b. 1－己炔 2－己炔 2－甲基戊烷正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔1－庚炔正庚烷1,4－庚二烯Br 2 / CCl 41,4－庚二烯a.b.22－己炔1－己炔1－己炔2－己炔Br 2 / CCl 42－己炔－甲基戊烷2－甲基戊烷例五．用简单化学方法鉴别1,3－环己二烯，苯和1－己炔：解答：a.A B C1,3苯1－己炔BB Ab.A 环丙烷无反应A例六．鉴别环己烷、环己烯、正丙基环丙烷、1-已炔：例七．区分正丁烷，甲基环丙烷，2-丁烯，1-丁炔：正丁烷× 甲基环丙烷 KMnO 4 ×2-丁烯 褪色 1-丁炔沉淀环己烷环己烯正丙基环丙烷1己炔Ag （NH 322褪色褪色褪色感谢下载!欢迎您的下载，资料仅供参考。