烃的衍生物知识总结

烃的衍生物知识总结
一、卤代烃（代表物C 2H 5Br ）：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。

（卤素原子） 1、通式： C n H 2n+1X 、 R —X 2、化学性质：
（1）、取代反应：C 2H 5Br + H 2O C 2H 5OH + HBr （水解反应）
C 2H 5Br + NaOH C 2H 5OH + NaBr
（2）、消去反应：C 2H 5Br + NaOH CH 2==CH 2↑+ NaBr +H 2O 3、卤代烃中卤素原子的检验：
取少量卤代烃，加NaOH 溶液，加热，一段时间后加HNO 3酸化后再加AgNO 3，如有白色沉淀说明有Cl ¯,如有浅黄色沉淀则有Br ¯,如有黄色沉淀则有I ¯。

二、醇（代表物：CH 3CH 2OH ）1、通式：R —OH ，饱和一元醇C n H 2n+1OH 2、化学性质：
（1）非电解质，中性，不电离出H+； （2）与K 、Ca 、Na 等活泼金属反应放出H 2； 2C 2H 5OH + 2Na 2C 2H 5ONa + H 2↑
（3）氧化反应：
燃烧：C 2H 5OH +3O 2 2CO 2+3H 2O 催化氧化：2C 2H 5OH + O 2 2CH 3CHO + H 2O
（4）脱水生成乙烯或乙醚。

消去反应： C 2H 5OH CH 2==CH 2↑+ H 2O 取代反应：2C 2H 5OH CH
3
CH 2OCH 2CH 3+ H 2O
（5）酯化成酯；酸脱羟基,醇脱氢,脱一分子水后形成COO 键.
(6) C n H 2n+1nCO 2+(n+1) H 2O
三、酚（代表物：
） 1、化学性质：
(1)、弱酸性：
酸性： + NaOH + H 2O
弱酸性： + H 2O + CO 2 + NaHCO 3（强酸制弱酸）
(2)、取代反应： + 3Br 2
↓ + 3HBr (3)、显色反应：与Fe 3+
反应生成紫色物质 四、醛（代表物：CH 3CHO 、HCHO ）
1、通式：RCHO ，一元饱和醛：C n H 2n+1CHO ，分子式：C n H 2n O
2、化学性质：
(1)、加成反应：CH 3CHO + H 2
催化剂 △
CH 3CH 2OH （还原反应）
(2)、氧化反应：
①催化氧化：2CH 3CHO + O 2
催化剂 △
2CH 3COOH
NaOH △
醇 △
—OH —OH
—ONa
—ONa —OH —OH —OH Br
Br
Br
点燃
Cu 或Ag △
浓硫酸
170℃
浓硫酸 140℃
△
点燃
②银镜反应：CH 3CHO +2 Ag （NH 3）2OH
△
2Ag ↓+ CH 3COONH 4 +3 NH 3 + H 2O
③与新制Cu （OH ）2反应：CH 3CHO + 2Cu （OH ）2
△
Cu 2O + CH 3COOH + 2H 2O
3、制法：（1）乙烯氧化法 （2）乙炔水化法 （3）乙醇氧化法 五、羧酸（代表物： CH 3COOH 、HCOOH ）
1、通式：R —COOH ，一元饱和酸C n H 2n+1COOH ，分子式C n H 2n O 2
2、化学性质：
（1）具有酸的通性（羧酸盐几乎全溶于水）：CH 3COOH + NaOH === CH 3COONa + H 2O
2CH 3COOH +2 Na → 2CH 3COONa + H 2↑ CH 3COOH + NaHCO 3→ CH 3COONa + H 2O+CO 2↑ （2）与醇酯化成酯(酸脱羟基醇脱氢)： CH 3COOH + CH 3CH 2OH
浓硫酸 △
CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O
（3）甲酸、甲酸盐、甲酸形成的酯都具有醛基能发生银镜反应。

六、酯（代表物：CH 3COOC 2H 5）
1、通式：R`—
— O —R ，分子式C n H 2n O 2 2、化学性质：
（1）水解反应：生成酸和醇 酸性条件：CH 3COOC 2H 5 + H 2O CH 3COOH+ C 2H 5OH 碱性条件：CH 3COOC 2H 5 + NaOH
△
CH 3COONa + C 2H 5OH
（2）甲酸某酯具有还原性能发生银镜反应
七、各类物质间转化关系
卤代烃
醇
醛
羧酸 醚、烯
HX
水解
HX
氧化
氧化
酯化
水解
还原
还原
脱水
烯烃
氧化
酯
无机酸
△
酮
O
有机推断六大“题眼”
一. 有机物的性质
1． 能使溴水褪色反应的有机物通常含有“—C=C —”、“—C ≡C —或“—CHO ”。

2． 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C= C —”、“—C ≡C —、“—CHO ”或为“苯的同系
物”（除苯外
3． 能发生加成反应的有机物通常含有“—C= C —”、“—C ≡C — ”、“—CHO ”或“苯环”，其中“—CHO ”
和“苯环”只能与H 2发生加成反应。

4． 能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO ”（醛类、甲酸及其盐、酯） 。

5． 能与Na 反应放出H 2的有机物必含有“—OH ” 或“—COOH ”。

6． 能与Na 2CO 3或NaHCO 3溶液反应放出CO 2或使石蕊试液变红的有机物中必含有“—COOH ”。

7． 能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

8． 能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。

9． 遇FeCl 3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

10. 发生连续氧化的有机物是具有“—CH 2OH ”的醇。

比如有机物能如下反应：A →B →C ，则A 应是具有“—
CH 2OH ”的醇，B 就是醛，C 应是酸。

二. 有机反应的条件 1．卤代烃的消去：
2．卤代烃或酯的水解：
3．酯化反应，醇的分子间脱水生成醚或醇的分子内脱水（消去反应）生成不饱和化合物： 4．酯或淀粉的水解：
5．醇氧化成醛或醛氧化成酸： 或
催化剂 △
6．“—C=C —”、“—C ≡ C — ”、“—CHO ”或“苯环”的加成反应：
催化剂
7．烷或苯环侧链烃基上的原子与X 2的取代反应： 8．苯环上的取代+X 2： 三. 有机反应的数据
1． 根据与H 2加成时所消耗的物质的量：1mol “—C=C —” 加成时需1molH 2、1mol “—C ≡ C — ” 加
成时需2molH 2、1mol “—CHO ”或1mol “—C —” 加成时需1molH 2、而1mol “苯环”加成时需3molH 2。

2． 1mol “—CHO ”完全反应时生成2molAg 或1molCu 2O 。

3． 2mol “—OH ” 或2mol “—COOH ”与活泼金属Na 反应放出1molH 2。

4． 1mol “—COOH ”与Na 2CO 3或NaHCO 3溶液反应放出1molCO 2。

5． 1mol 一元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加42，1mol 二元醇与足量乙酸反应生成
酯时，其相对分子质量将增加84。

NaOH
醇
NaOH △
H +（稀H 2SO 4）
△
CuO △
光照
浓H 2SO 4 △
Fe
O
6．某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A 与B的相对分子质量相差84，则生成2mol乙酸
四. 物质结构
1．具有4原子共线的可能含有“—C≡C—”。

2．具有4原子共面的可能含有“—CHO”。

3．具有6原子共面的可能含有“—C=C—”。

4．具有12原子共面的应含有“苯环”。

五.物质通式
1. 烷烃：C n H2n+2
2. 烯烃：C n H2n
3. 炔烃：CnH2n-2
4. 苯的同系物：CnH2n-6
5. 饱和一元脂肪醇或醚：CnH2n+2O
6. 饱和一元醛或酮：CnH2n O
7. 饱和一元脂肪酸或其与饱和一元脂肪醇生成的酯：C n H2n O2
六.物质的物理性质
1．通常情况下为气态的烃：C≤4。

2．通常情况下为气态的烃的衍生物：CH3Cl、CH2=CHCl、HCHO。

练习题：
1、从中草药茵陈蒿中可提取一种利胆的有效成分，其结构简式为推测该
药不可能具有的化学性质是
A.与氢氧化钠溶液反应
B.与碳酸氢钠溶液反应
C.与浓溴水反应
D.在一定条件下被还原成醇类物质
2、中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如图所示，下列叙述正确的是
A. M的相对分子质量是180
B. 1molM最多能与2molBr2发生反应
C. M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机物的化学式为C9H4O5Na4
D. 1molM与足量NaHCO3反应能生成2molCO2
3、（2010重庆高考）贝若霉是由阿司匹林，扑热息痛经化学法并合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式
（反应条件略去）如下：
阿司匹林扑热息痛贝诺酯
下列叙述错误的是
A. FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
B.1mol阿司匹林最多可消耗2mol NaOH
C.常温下贝若脂在水中的溶解度小于扑热息痛
D.C6H7NO是扑热息痛发生类似脂水解反应的产物
4、M的名称是乙烯雌酚，它是一种激素类药物，结构简式如下。

下列叙述不正确的是
A.M的分子式为C18H20O2
B.M可与NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反应
C.1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应
D.1 mol M与饱和溴水混合，最多消耗5 mol Br2
5、1 mol 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为：
A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol
6、有一种非常诺贝特胶囊，可以降胆固醇和降甘油三酯，它的结构式如下：
关于非诺贝特的叙述正确的是
A．此物质的分子式是C20H20C1O4
B．属于芳香族化合物
C．1mol此物质最多能与2mol氢氧化钠反应
D．它既能发生取代反应又能发生加成反应，1mol此物质最多能与8molH2加成
7、水果有香味的原因之一是因为其中含有酯类化合物。

某酯（C6H12O2）在一定条件下可水解生成A、
C两种产物，A在一定条件下可发生以下变化：
（1）写出该酯（C6H12O2）发生水解反应的化学方程式。

（2）写出用银氨溶液检验物质B的化学方程式。

（3）写出物质C属于酯类的同分异构体的结构简式
8、某有机物A（相对分子质量为74）可在一定条件下氧化成无支链的B（碳原子数不变），转化关系如
图所示（部分反应条件和产物略），其中有机物G的分子结构中不含溴。

（1）A的分子式为，B中含有的官能团名称为。

D的结构简式为。

（2）A→E反应的化学方程式为。

F→G的反应类型为。

（3）E在一定条件下可加聚生成聚合物H，H的结构简式为。

（4）与A同类的所有同分异构体的简式为：。

9、A和B是具有相同碳原子数的一氯代物，A-I转换关系如图所示：
根据框图回答下列问题；
（1）B的结构简式是；
（2）反应③的化学方程式是；
（3）上述转换中属于取代反应的是；（填写反应序号）
（4）图中与E互为同分异构体的是；（填化合物代号）。

图中化合物带有的含氧官能团有种。

（5）C在硫酸催化下与水反应的化学方程式是；（6）I的结构简式是；名称是。

10、下图中，A为芳香族化合物，苯环上有两个邻位取代基：
请回答：
（1）B所含的官能团的名称是
（2）反应C→D的化学方程式是反应类型是
（3）A的结构简式是E的结构简式是
（4）1molG的溶液可跟mo1CO2反应
（5）B有多种同分异构体，属于酯类有种，写出酯类中能发生银镜反应的同分异构体的结构简式。

11、芳香族化合物A有如下图的转化关系：
已知D能与NaOH溶液反应，E转化为F时，产物只有一种结构，且能使溴水褪色。

请回答下列问题：（1）B的分子式是
（2）A、F的结构简式A F
（3）写出B→C、E→F的化学反应方程式，并注明反应类型
B→C：（）E→F：（）（4）符合下列3个条件的A的同分异构体有多种
①苯环含有对二取代结构②遇FeCl3溶液不变色③能发生银镜反应
请写出其中任意一种的结构简式
12、有机物A燃烧只生成CO2、H2O两种产物，A分子中碳、氢的质量分数依次为：C％=50.0％，H％
=5.6％，A的相对分子质量为72。

A还能发生如下图所示的转化（其中H分子含有7个原子构成的环状结构）：
回答下列问题：
（1）写出A的分子式；
（2）写出A的结构简式，H的结构简式；
（3）写出图中下列反应的反应类型：A→C反应，B→D反应；E→F反应；
（4）写出图中F转化为G的化学方程式。

（5）写出属于链状结构的A的两种同分异构体、。

13、（2009朝阳二模）有机物A仅含C、H、O三种元素组成，能与小苏打反应产生CO２，A蒸气对
氢气的相对密度是30。

（１）①Ａ分子中官能团的名称是。

②Ａ与小苏打溶液反应的离子方程式是。

（２）A可以通过下列变化得到环状化合物D：
① C→D的化学方程式是。

②已知：
C的一种同系物结构简式是，俗称乳酸，乳酸经过聚合
制得的聚乳酸树脂，可以广泛用于医疗、包装、纺织等行业。

若用丙烯（其他无机试剂任选）为原料合成乳酸，合成过程中涉及到的反应类型依次是。

（3）在（2）中的B经过以下合成路线可以得到食用香精菠萝酯：
①下列叙述不正确的是（填字母代号）。

a．已知B是一种有毒物质，可用氢氧化钠溶液除去菠萝酯中残留的B
b．甲分子中与三个碳原子处于同一平面的原子至少还有三个
c．菠萝酯易溶于水，且能使酸性KMnO4溶液褪色
d．菠萝酯在稀硫酸中能稳定存在
②E有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式。

a．分子内含有羧基
b．是芳香族化合物，且不与FeCl3溶液发生显色反应
c．1 mol物质和足量的金属钠反应产生1 mol氢气
答案1、B 2、C 3、（2010四川高考）C 4、（2010重庆高考）B 5、（2010东城检测）B
6、（2009全国高考）A
7、（2008上海二联）B
8、C7H8
9、（1）CH3CH2COOCH2CH2CH3+H2O CH3CH2COOH+CH3CH2CH2OH
（2）CH3CH2CHO+2Ag（NH3）2OH CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
（3）CH3COOCH3 HCOOCH2CH3
10、（2008泉州模拟）（1）羟基、醛基
（2）HOCH2CH2CH2COOH +H2O；酯化（或取代）
（3），
（4）1
（5）4，HCOOCH2CH2CH3；HCOOCH(CH3)2
11、（2008泉州质检）（1）C3H4O2
（2）；
（3）CH2＝CHCOOH＋CH3OH CH2＝CHCOOCH3＋H2O；取代
＋H2O；消去
（4）；等
12、（2009杭州质检）（1）C3H4O2
（2）CH2=CHCOOH；
（3）加成取代氧化
（4）CH2COOH+2Ag(NH3）2OH CH2(COONH4）2+2Ag+2NH3+H2
O
CH≡C—O—CH2OH（其他合理的结构也给分）
13、（2009朝阳二模）（1）①羧基
②CH3COOH + HCO3—== CH3COO—+ CO2↑+ H2O
（2）①
②加成反应、取代反应（水解反应）、氧化反应、氧化反应、加成反应（还原反应）（3）① a c d
②、、、
O 1、（2009海淀期中）（1）C4H10O 醛基CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3
（2）CH3CH2CH2CH2OH CH2CH2CH=CH2+H2O消去反应
（3）
（4）、、、
2、（2008四川高考）（1）
（2）
（3）④⑦⑧
（4）H；4
（5）2CH3CH=CH2+2H2O CH3CH(OH)CH3+CH3CH2CH2OH
（6）CH3CH2COOCH(CH3)2；丙酸异丙酯
补充内容：烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物含碳质量分数的变化规律①烷烃：nnnCWnHCnn17621412)(),1(22+=+=≥+随n的增大，烷烃的w(c)逐渐增大，但永远小于85.7％，甲烷是烷烃中W(C)最小的。

②烯烃：%7.851412)(),2(2==≥nnCWnHCnn。

即烯烃的w(c)是固定不变的。

③炔烃：nnnCWnHCnn17621412)(),2(2−=−=≥随n的增大，炔烃的w(c)逐渐减小，但总是大于85．7。

乙炔是炔烃中W(C)最高的。

④苯的同系物：nnnCWnHCnn37661412)(),6(62−=−=≥−随n的增大，w(c)逐渐减小，但总是大于85．7％。

苯是苯的同系物中W(C)最高的。

3．烃的物理性质的变化规律①在各类烃的同系物中，随c原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，熔、沸点逐渐升高。

4C以下常温下呈气态，165~CC呈液态。

②分子式相同的链烃(同分异构体)，支链越多，熔、沸点越低。

例：沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷。

③芳香烃的同分异构体及其衍生物的同分异构体的熔、沸点，一般来说：邻位>间位>对位
Cnn+→+
Cmm22222)1(213−+→−+−
OHnnCOOnH。