1《有机化合物的合成》(鲁科版选修5)
鲁科版高中化学选修五课件第3章第1节有机化合物的合成第1课时
(3)在碳链上引入醛基的途径 Cu或Ag 如 2CH3CH2OH＋O2 ――→ 2CH3CHO ＋2H2O △ (4)在碳链上引入羧基的途径 催化剂 2CH COOH 3 如 2CH3CHO＋O2 ――→ △
2．官能团的转化
加成 、 还原 等 官能团的转化可以通过取代、消去 、 氧化、
反应实现。下面是以乙烯为起始物，通过一系列化学反应实 现的官能团间的转化。
第1节
有机化合物的合成
第 1 课时 有机合成的关键 ——碳骨架的构建和官能团的引入
教师用书独具演示
●课标要求 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作 用。
●课标解读 1．认识有机合成对人类的重大影响。 2．能列举碳链增长和引入卤原子，醇羟基、酚羟基、羰 基和羧基的化学反应，并能写出相应的化学方程式。●教学流程设计Fra bibliotek演示结束
课
标
解
读
重
点
难
点
1.了解有机化合物合成 路线设计的一般程序和 方法，以及有机合成的 应用。 2.理解有机物碳骨架的 构建方法。 3.掌握常见官能团的引 入、转化方法。 4.归纳和整理烃及烃的 衍生物相互转化关系。
1.掌握碳骨架的构建途径主 要包括碳链的增长、减短、 成环和开环。(重点) 2.掌握有机物碳链上引入双 键、羟基、卤素原子、醛基、 羧基、酯基的方法。(难点) 3.正确书写有机物碳骨架的 构建和官能团引入与转化的 方程式。(重难点)
代、不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX取代；引入醛基的 方法有某些醇的氧化，烯氧化、糖类水解；引入羧基的方 法有醛氧化、苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化、
酯酸性水解。
②在有机物分子中构建碳碳双键、需要如何做？ 【提示】 在有机物分子中构建碳碳双键常通过醇或卤
鲁科版高中化学选修五第1节有机化合物的合成.docx
高中化学学习材料唐玲出品化学·选修/有机化学基础(鲁科版)有机合成及其应用第1节有机化合物的合成1．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是( ) A ．还原反应 B ．水解反应 C ．消去反应 D ．加成反应解析：—CHO 的加氢(或还原)、R —X 的水解都是能引入—OH ，而消去反应可在有机物中引入不饱和键，但不会引入—OH 。
答案：C2．从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( )A ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 水溶液△CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170℃ CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2BrC ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇溶液CH 2===CH 2――→HBr CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2BrD ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇溶液CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br解析：选择的合成路线应简捷，产率高，并且产物易于分离。
A 项方案不简便，B 、C 两项的方案取代反应制1,2二溴乙烷的产物不唯一。
答案：D3．(双选)下列反应可以使碳链减短的是( ) A ．持续加热乙酸与碱石灰的混合物 B ．裂化石油制取汽油 C ．乙烯的聚合反应 D ．环氧乙烷开环聚合解析：A 选项中乙酸和碱石灰反应的产物在持续加热的条件下会发生脱羧反应产生CH 4，符合题意；B 选项中石油的裂化也是缩短碳链，符合题意；C 选项是增长碳链；D 选项中碳链长度不变。
答案：AB4．已知醛和酮可与格氏试剂(R ′MgX)发生加成反应，所以产物经水解后可得醇：――→R ′MgX，若要用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是( )解析：此题可根据信息采用逆推的方法：答案：D5．乙烯是有机化工生产中最重要的基础原料。
高中化学 第三章第一节 有机化合物的合成教案 鲁科版选修5
有机合成的关键教案12设计合成路线明确目标产物体会科学研究方法对样品进行结构测定试验合成目标化合物其性质或功能大量合成布置作业有机合成领域的诺贝尔化学奖激发学习和热升华研究性课题：身边的有机合成材料爱化学的热情期待有越来越多热爱化学的人投入到化学科研队伍中来，让化学为人类的进步和社会的发展做出更大的贡献。
板书设计：1：探讨学习提纲附、完成下列有机合成过程：探讨学习1 为原料合成[CH CH]CH①CH≡n2Cl引发剂HCl）CH≡CH（ [CH- CH]n2 Cl）此过程中涉及到的反应类型有（CHCHCHCH②C CCH为原料制取 3333OHCH CH33( ) KMnO4CHCH( ) CHC CCHCH3333 OHCH CH33=CHCOOH为原料合成=CH③ CHCH222 ( ) ( ) ( )3CHOHCHOCHCHOHCHCH=CHCH 3 22332 CN+ =CHCOOHCHCOOH H CH CHHO，2 23 OH反应过程涉及到的类型有（） =CHCHOCHHCHO为原料合成CHO ④CH和23一 OH =CHCHO( )CH CHCHO+HCHO23）此过程中涉及到的反应类型有（请在下列方框内填入合适的化合物的结构⑤由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E, 简式。
：通过对以上有机合成过程的分析，同学们思考原料和目标产物在结构上发2探讨学习生了哪些变化？有机合成中合成路线的合理设计的关键是什么？探讨学习3：通过对以上有机合成路线的分析，总结以下问题 1、碳链增长的途径： 2、碳链缩短的途径：]页[交流研讨：课本探讨学习4109：练习附2、BrCH CHI+2Na CH CH+ 2NaI在有机合成上叫伍尔兹反应。
现将 2、反应13333 ICHCH的混合物跟金属钠反应，有关化学方程式为：23 2、从丙醇合成丙三醇，可采用下列四步反应： 500℃℃-600丙三醇，23-三氯丙烷， ClCH=CHCH=CHCH CH12２32写出各步反应的化学方程式，并分别注明反应类型：、香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。
鲁科版高中化学选修五第一节有机化合物的合成2.docx
高中化学学习材料（灿若寒星**整理制作）第一节有机化合物的合成第二课时1、某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。
甲和乙反应可生成丙。
甲、丙都能发生银镜反应。
这种有机物是（）A、甲醛B、乙醛C、酮D、甲醇2、从溴乙烷制取1，2—二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（）NaOH溶液浓H2SO4Br2A、CH3CH2Br CH3CH2OH CH2==CH2 CH2BrCH2Br△170℃Br2B、CH3CH2Br CH2BrCH2BrNaOH醇溶液HBr Br2C、CH3CH2Br CH2==CH2CH3CH2Br CH2BrCH2BrNaOH醇溶液Br2D、CH3CH2Br CH2==CH2CH2BrCH2Br3、水蒸气跟灼热的焦炭反应，生成A和P的混合气体，它是合成多种有机物的原料气，如图所示的是合成物质的路线。
其中D、G互为同分异构体，G、F是相邻的同系物，B、T属同类有机物，T分子中碳原子数是B的2倍，等摩尔T、B跟足量的金属钠反应，T 产生的氢气是B的2倍，S能跟新制的氢氧化铜反应，1mol S能产生1mol氧化亚铜。
写出：（1）化学式A 、P 。
（2）结构简式B 、D 、S 。
（3）反应类型：X 、Y 。
（4）化学反应方程式：E F 。
T与过量的G在浓H2SO4存在和加热条件下反应：。
催化剂+O2催化剂+O2A、P B E F催化剂催催化 + 化 + 加热 浓H 2SO 4 剂 剂 属Y 反应+O 2催化剂 属X 反应4、已知与—CHO 相连的碳原子所结合的氢原子称为a —H ，a —H 具有一定活性，可发生OOH —下列反应：H —C —H+R —CH 2CHO CH 2—CHCHO 。
当甲醛足量，另一醛中的OH Ra —H 可继续发生上述反应直至a —H 消耗完。
又知a —H 的醛可发生氧化还原反应：OH ——CHO+—CHO —COO —+—CH 2OH 。
化学鲁科版选修5 第3章第1节 有机化合物的合成 第2课时 课件(54张)
●教学地位
学生已掌握了各类有机物的结构和性质，且本节前一课 时又认识了“有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的 引入”。在此基础上，本课时重点学习由简单化学物质合成 复杂有机化合物的分析方法，并运用绿色合成的思想对不同 合成路线进行分析、评价。这既是原有各类有机物官能团结 构和性质的综合运用，也对高考有机合成题的分析和解答具 有十分重要的意义。
1.正推法 (1)路线：某种原料分子―官碳―能链―团的―的―连安―接装→目标分子。 (2)过程：首先比较原料分子和目标分子在结构上的异 同，包括官能团 和 碳骨架 两个方面的异同；然后，设计由 原料分子转向目标分子的合成路线。
2．逆推法 (1)路线：目标分子―逆―推→原料分子。 (2)过程：逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分 子的中间有机化合物 ，直至选出合适的起始原料。 3．优选合成路线依据 (1)合成路线是否符合 化学原理 。 (2)合成操作是否 安全可靠 。 (3)绿色合成 绿色合成主要考虑：有机合成中的 原子经济性 ；原料 的 绿色化 ；试剂与催化剂的无公害性 。
按以下步骤从
合成
请回答下列问题： (1)分别写出 A、C 的结构简式：A：________C：________。 (2)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤得到 D 的可能结 构简式为___________________。 (3)写出反应②、⑦的化学方程式： ②____________________， ⑦____________________。
③路线： CH2===CH2 ―H―2O→ CH3CH2OH ―[―O]→ CH3CHO ―缩―合→
―消―去→CH3CH===CHCHO―加―氢→
CH3CH2CH2CH2OH
2．逆向合成法(逆推法) 此法采用逆向思维方法，从目标化合物分子的组成、结 构和性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐 步推向原料。只要每步逆推是合理的，就可得出科学的合成 路线。当得到几种不同的合成路线时，就需要通过优选来确 定最佳合成路线。在优选合成路线时，必须考虑合成路线是 否符合化学原理，合成操作是否安全可靠等问题。
鲁科版化学选修5《有机化合物的合成》word学案1
高二化学选修5导学案编号：02 使用时间：2011-4 编写人: 秦凡审核人：万天明审批人：万天明第三章第一节有机化合物的合成（第一课时）【使用说明】1.认真阅读教材，独立完成该导学案。
2.以高度的热情投入课堂，全力以赴，体验学习的快乐。
3.用红笔画出不会的地方。
4.各小组长督促本组成员按时完成该导学案。
【学习目标】1.了解有机合成的重要性，知道有机合成路线设计的一般程序2.掌握能使碳链增长以及缩短的反应类型，并能写出相应的化学方程式3.能把理论应用到实际的合成中。
【自主学习】一、有机合成的过程（一）阅读课本P97相关内容，完成下列问题：1、什么是有机合成？2.有机合成的任务有哪些？3.用示意图表示有机合成的过程。
（二）有机合成的思路：通过构建，并引入或转化所需的。
二、碳骨架的构建（一）增长碳链的常用方法（1）醛酮与的加成，举例（2）卤代烃与NaCN的取代举例，（3）羟醛缩合反应举例（4）炔钠与卤代烃的反应举例（5）酯化反应举例（6）烯烃或炔烃的加聚反应举例班级：小组：姓名：组内评价：教师评价：（二）缩短碳链的常用方法（1）烷烃的热裂化 C16H34 △（2）烯烃的氧化举例（3）脱羧反应举例（实验室制甲烷）（4）酯的水解举例（三）常见的成环反应（1）二元醇分子内脱水 HOCH2CH2CH2CH2OH浓H2SO4（2）二元羧酸分子内脱水 HOOCCH2CH2COOH浓H2SO4（3）羟基酸分子内脱水HOCH2CH2CH2COOH浓H2SO4（4）羟基酸分子间脱水 CH3CHCOOH浓H2SO4（5）多元醇与多元酸分子间脱水HOCH2CH2OH + HOOCCOOH浓H2SO4（四）常见的开环反应（1）环己烯被酸性高锰酸钾氧化 :（2）环状酯的水解举例【课堂练习】1.下列反应可以使碳链减短的是（）A 持续加热乙酸与碱石灰的混合物B溴乙烷与NaCN反应C 乙烯的聚合反应D乙醛与HCN的反应2.由乙醇制取乙二酸乙二酯，最简便的流程途径顺序正确的是( )①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应⑧缩聚反应A.⑤②①③⑥B.①②③④⑤⑦C.⑤②①③⑧D.①②⑤③⑥−3.一定条件下，炔烃可以发生自身加成反应。
鲁科版高中化学选修五第一节有机化合物的合成4.docx
高中化学学习材料鼎尚图文收集整理第一节有机化合物的合成第四课时1、已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。
下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2—位碳原子相连而得。
（Ⅲ）是一种羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水生成不饱和醛（烯醛）：H OH H△R—CH2—CH==O+R’—CH—CHO RCH2—CH—C—CHO RCH2CH==C—CHO—H2OR’（Ⅰ）（Ⅱ）（Ⅲ）请用已学过的知识和上述给出的信息，写出由乙烯制正丁醇的各步反应的化学方程式（不必写反应条件）2、我国盛产山茶及精油，用其主要成分柠檬醛可以与丙酮反应制得假紫罗兰酮，进而合成具有工业价值的紫罗兰酮。
有关反应如下：O OCHO O+CH3—C—CH3又知：R—X+H2O R—OH+HX（R为烃基）。
下面是一种有机物A的合成路线：Br 2H2O 氧化A B C O OHD —H2OE FD请写出C、D、F的结构简式：C ，D ，F 。
3、从石油裂解中得到1，3—丁二烯可以进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马二甲酯。
ClNaOH醇CH 2==CH—CH==CH2HOOC—CH—CH2—COOH C C4H4O4⑦⑧富马酸①②③⑥[O] 浓硫酸一定条件CH2—CH==CH—CH2 A B CH2==C—CH==CH2 D④⑤Br Br Cl浓硫酸杀菌剂⑨（1）写出D的结构简式。
（2）写出B的结构简式（3）写出第②步反应的化学方程式：。
（4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式。
（5）写出第⑨步反应的化学方程式。
（6）以上反应中属于消去反应的是（填序号）。
[扩充知识点]1、有机物之间的相互转化卤代取代氧化氧化酯化烃卤代烃醇醛羧酸酯消去HX 还原水解2、有机推断合成题的解题方法有机推断题解题方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法。
1、顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。
鲁科版高中化学选修五第一节有机化合物的合成3.docx
高中化学学习材料唐玲出品第一节有机化合物的合成第三课时1、甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是(CH3)2C==O+HCN (CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4 CH2==C(CH3)COOCH3+N H4H S O4 20世纪90年代新法的反应是：PdCH3C CH+CO+CH3OH CH2==C(CH3)COOCH3与旧法相比，新法的优点是（）A、原料无爆炸危险B、原料都是无毒物质C、没有副产物，原子利用率高D、条件较简单2、化学工作者提出在农药和有机合成工业上获得副产品盐酸，这一设想已成为现实。
试分析可得副产品盐酸的反应有（）A、醇氧化B、酯水解C、烷烃卤代反应D、醛还原3、有以下一系列反应，最终水解产物为草酸。
光 NaOH醇 Br2水 NaOH水 O2催化剂 O2催化剂COOHA B C D E FBr2加热加热加热 COOH已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构式。
C是，F是。
4、卤代烃在氢氧化钠的存在下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子。
写出下列反应的化学方程式：（1）CH3CH2Br跟CH3C CNa反应（2）CH3CH2I跟CH3COONa反应（3）CH3CH2I跟CH3CH2ONa反应（4）CH3CH2Cl跟NaCN反应5、环氧乙烷(CH2—CH2)是一种应用广泛的基本有机原料，常用于合成涤纶、洗涤剂等。
O它可以由乙烯在催化剂作用下与氧气加成而得到。
（1）写出以淀粉为主要原料（无机试剂，催化剂可自选）制备环氧乙烷的各步有关反应的化学方程式：①②③④。
6、一卤代烃RX与金属钠作用，可以增长碳链，反应如下：2RX+2Na R—R+2NaX。
CH试以苯、乙炔、Br2、HBr、Na等为主要原料合成 CH HCCH2OH+7、酯和醇反应生成新的酯和醇的反应成为酯交换反应：R—C—OR’+R”OHR—C—O—R”+R’OH，工业上生产的“的确良”是以甲醇、乙二醇、对苯二甲酸为原料 O合成的。
鲁科版高中化学选修五有机合成1.docx
高中化学学习材料鼎尚图文收集整理第一节有机化合物的合成第一课时1、由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为（）A、加成—消去—取代B、消去—加成—取代C、消去—取代—加成D、取代—消去—加成H2SO4（浓）加热Br22、化合物丙由如下反应得到C4H10O C4H8C4H8Br2或Al2O3,加热溶剂CCl4甲乙丙丙的结构简式不可能的是（）A、CH3CH2CHBrCH2BrB、CH3CH(CH2Br)2C、CH3CHBrCHBrCH3D、(CH3)2CHCH2Br3、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（）A、CH3CH2CH2CH2CH2ClB、CH3CH2—CH—CH2CH3ClClC、CH3—CHCH2CH2CH3D、CH3CH2C—CHCl CH34、下列反应可使碳链增长的有（）①加聚反应②缩聚反应③酯化反应④卤代烃的氰基化反应⑤乙酸与甲醇的反应A、全部B、①②③C、①③④D、①②③④5、下列反应能够使碳链简短的有（）①烯烃被KMnO4(H+,aq)氧化②乙苯被KMnO4(H+,aq)氧化③重油裂化为汽油④CH3COONa跟碱石灰共热⑤炔烃与溴水反应A、①②③④⑤B、②③④⑤C、①②④⑤D、①②③④6、1995年3月20日在日本东京地铁发生了震惊世界的“沙林”毒气袭击事件，造成11人死亡，5500多人受伤。
恐怖分子使用的“沙林”是剧毒的神经毒剂，其化学名称为甲O氟磷酸异丙酯。
已知甲氟磷酸异丙酯的结构为CH 3—P —OH ，则“沙林”的结构简式为（ ）O F OA 、CH 3—P —OCH 2CH 2CH 3B 、CH 3CH 2CH 2—O —P —OCH 3F FO OC 、CH 3CH 2CH 2—P —CH 3D 、CH 3—P —OCH(CH 3)2F FOH OO 27、提示：R —CH —R ’ R —C —R ’（注：R ，R ’表示烃基），R —C —R ’属于酮类，酮 Cu HClNaOH 溶液 B C 不发生银镜反应。
有机化合物的合成PPT5 鲁科版
500℃－600℃
CH2ClCH=CH2 + HCl
归纳总结： 在碳链上引入羟基的方法及反应
1.卤代烃的水解反应 2.烯烃与水的加成反应 3.酯的水解反应 4.醛的还原反应 5.羧酸的还原：CH3COOH
LiAlH4
CH3CH2OH
6.醛、酮与氢气和氢氰酸的加成反应： CH3CHO + H2 Ni CH3CH2OH
设 计 合 成 路 线
官能团引入与转化
关键
碳骨架的构建
归纳总结：
引入碳碳双键的方法及反应
1.醇的消去反应： 2.卤代烃的消去反应： 3.邻二卤代烃的消去反应 CH3CHClCH2Cl + Zn CH3CH=CH2 + ZnCl2
4.炔烃与氢气的不完全加成反应 CH≡CH+H2 CH2=CH2
归纳总结： 在碳链上引入卤原子的方法及反应
1.酯的水解反应 2.醛、醇的氧化反应
3.烯烃，炔烃或苯的同系物氧化：
C6H5CH3
KMnO4(H+)
C6H5COOH
H+,H2O
4.腈的水解：C2H5CN
C2H5COOH
5.蛋白质或肽的水解反应
ks5u精品课件
交流研讨二： 碳骨架的构 建
碳链增长的反应
1.烯烃、炔烃的加聚反应 2.酯化反应 3.醛酮与HCN加成反应 4.烯烃、炔烃与HCN的加成反应
通过本节课的学习你有哪些收获？你还 想了解哪些内容？
4、教学必须从学习者已有的经验开始。——杜威 5、构成我们学习最大障碍的是已知的东西，而不是未知的东西。——贝尔纳 6、学习要注意到细处，不是粗枝大叶的，这样可以逐步学习摸索，找到客观规律。——徐特立 7、学习文学而懒于记诵是不成的，特别是诗。一个高中文科的学生，与其囫囵吞枣或走马观花地读十部诗集，不如仔仔细细地背诵三百首诗。——朱自清 8、一般青年的任务，尤其是共产主义青年团及其他一切组织的任务，可以用一句话来表示，就是要学习。——列宁 9、学习和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企图一脚跨上四五步，平地登天，那就必须会摔跤了。——华罗庚 10、儿童的心灵是敏感的，它是为着接受一切好的东西而敞开的。如果教师诱导儿童学习好榜样，鼓励仿效一切好的行为，那末，儿童身上的所有缺点就会没有痛苦和创伤地不觉得难受地逐渐消失。——苏霍姆林斯基 11、学会学习的人，是非常幸福的人。——米南德 12、你们要学习思考，然后再来写作。——布瓦罗14、许多年轻人在学习音乐时学会了爱。——莱杰 15、学习是劳动，是充满思想的劳动。——乌申斯基 16、我们一定要给自己提出这样的任务：第一，学习，第二是学习，第三还是学习。——列宁 17、学习的敌人是自己的满足，要认真学习一点东西，必须从不自满开始。对自己，“学而不厌”，对人家，“诲人不倦”，我们应取这种态度。——毛泽东 18、只要愿意学习，就一定能够学会。——列宁 19、如果学生在学校里学习的结果是使自己什么也不会创造，那他的一生永远是模仿和抄袭。——列夫· 托尔斯泰 20、对所学知识内容的兴趣可能成为学习动机。——赞科夫 21、游手好闲地学习，并不比学习游手好闲好。——约翰· 贝勒斯 22、读史使人明智，读诗使人灵秀，数学使人周密，自然哲学使人精邃，伦理学使人庄重，逻辑学使人善辩。——培根 23、我们在我们的劳动过程中学习思考，劳动的结果，我们认识了世界的奥妙，于是我们就真正来改变生活了。——高尔基 24、我们要振作精神，下苦功学习。下苦功，三个字，一个叫下，一个叫苦，一个叫功，一定要振作精神，下苦功。——毛泽东 25、我学习了一生，现在我还在学习，而将来，只要我还有精力，我还要学习下去。——别林斯基 13、在寻求真理的长河中，唯有学习，不断地学习，勤奋地学习，有创造性地学习，才能越重山跨峻岭。——华罗庚52、若不给自己设限，则人生中就没有限制你发挥的藩篱。 53、希望是厄运的忠实的姐妹。 54、辛勤的蜜蜂永没有时间悲哀。 55、领导的速度决定团队的效率。 56、成功与不成功之间有时距离很短只要后者再向前几步。 57、任何的限制，都是从自己的内心开始的。 58、伟人所达到并保持着的高处，并不是一飞就到的，而是他们在同伴誉就很难挽回。 59、不要说你不会做！你是个人你就会做！ 60、生活本没有导演，但我们每个人都像演员一样，为了合乎剧情而认真地表演着。 61、所谓英雄，其实是指那些无论在什么环境下都能够生存下去的人。 62、一切的一切，都是自己咎由自取。原来爱的太深，心有坠落的感觉。 63、命运不是一个机遇的问题，而是一个选择问题；它不是我们要等待的东西，而是我们要实现的东西。 64、每一个发奋努力的背后，必有加倍的赏赐。 65、再冷的石头，坐上三年也会暖。 66、淡了，散了，累了，原来的那个你呢？ 67、我们的目的是什么？是胜利！不惜一切代价争取胜利！ 68、一遇挫折就灰心丧气的人，永远是个失败者。而一向努力奋斗，坚韧不拔的人会走向成功。 69、在真实的生命里，每桩伟业都由信心开始，并由信心跨出第一步。 70、平凡的脚步也可以走完伟大的行程。 71、胜利，是属于最坚韧的人。 72、因害怕失败而不敢放手一搏，永远不会成功。 73、只要路是对的，就不怕路远。 74、驾驭命运的舵是奋斗。不抱有一丝幻想，不放弃一点机会，不停止一日努力。3、上帝助自助者。 24、凡事要三思，但比三思更重要的是三思而行。 25、如果你希望成功，以恒心为良友，以经验为参谋，以小心为兄弟，以希望为哨兵。 26、没有退路的时候，正是潜力发挥最大的时候。 27、没有糟糕的事情，只有糟糕的心情。 28、不为外撼，不以物移，而后可以任天下之大事。 29、打开你的手机，收到我的祝福，忘掉所有烦恼，你会幸福每秒，对着镜子笑笑，从此开心到老，想想明天美好，相信自己最好。 30、不屈不挠的奋斗是取得胜利的唯一道路。 31、生活中若没有朋友，就像生活中没有阳光一样。 32、任何业绩的质变，都来自于量变的积累。 33、空想会想出很多绝妙的主意，但却办不成任何事情。 34、不大可能的事也许今天实现，根本不可能的事也许明天会实现。 35、再长的路，一步步也能走完，再短的路，不迈开双脚也无法到达。 36、失败者任其失败，成功者创造成功。 37、世上没有绝望的处境，只有对处境绝望的人。 38、天助自助者，你要你就能。 39、我自信，故我成功；我行，我一定能行。 40、每个人都有潜在的能量，只是很容易：被习惯所掩盖，被时间所迷离，被惰性所消磨。 41、从现在开始，不要未语泪先流。 75、自己选择的路，跪着也要走完。
鲁科版高中化学选修五课件《有机化合物的合成》课件
羟醛缩合；
2、能减短碳链的反应有：(5)(6)(7O)
①烯烃、 炔烃的氧
⑸小CH结3CH：=CC能HC3H减3 短KM碳nO链4 的CH方3C法HO
+CH3‖CCH3化反应 （KMnO4）
⑹1（、1氧 ）—化烯CH反烃2CH应、3 （ 炔KM酸烃nO性；4 K（M2n）O苯—4C溶的O②O液同H苯）系的物同系物
1、消去反应：
（1）醇；（2）卤代烃；
2、炔烃的不完全的加成
【当堂训练】
露一小手
完成学案3、4
明确目标化合物的结构
有机合成步骤：
设计合成路线
合成目标化合物
对样品进行结构测定 试验其性质或功能
大量合成
O
如何由CH2=CH2制备乙二酸乙二酯
O=C O=C
CH2 CH2
?
O
CH2=CH2 Br2 CH2BrNaOH(aq)CH2OH
①环酯的 水解；
②环状肽键 的水解；
【当堂训练】
完成学案1、2
取一支试管,滴入10-15滴溴乙烷，再加入1mL5%的NaOH 溶液,充分振荡、静置,待液体分层后,用滴管小心吸取 10滴上层液体,移入另一支盛有1mL稀硝酸(2mol·L-1) 的试管中,然后加入2-3滴2%的AgN03溶液,观察现象，回 答有关问题。
⑽ CCHH222、--CN氨OHO2 H基浓、△H2S羧O4 CC基HH22脱--CN=H水O +缩H合2O
基脱水缩合
4、开环的反应: (11)(12)
⑾ CCHHO22O小1CC、==结OO环+：2酯H碳2O的骨△H水+ 架解开CCHH22环OOHH的+方CCOO法OOHH ⑿ CH22CC、HH22--环CN=H状O+肽H2键O 的△H+水解CH2CCHH22--CNOHO2 H
化学鲁科版选修5 第3章第1节 有机化合物的合成 第1课时 课件(65张)
●教学地位
在此之前，教材编写了烃和烃的衍生物以及有机化学反 应类型等相关内容，本课时内容的编写回答了认识有机化学 反应的目的——更好的进行有机合成。一个有机合成路线设 计的核心任务就是构建目标化合物分子的碳骨架以及引入需 要的官能团，这既帮助学生梳理和归纳前面所学的各种具体 的有机化学反应，也为学生顺利学习下一课时“有机合成路 线设计”奠定必要的基础。在高考题中，考查最多的是以有 机物碳骨架的构建和官能团的转化为主要内容的有机合成 题。
课导入建议 自从甲型 H1N1 流感病毒从墨西哥开始向全球 40 多个国 家及地区蔓延开来以后，不少国家一直认为达菲是治疗这种 流感病毒的主流药物。
达菲是由我国特有中药材八角的提取物——莽草酸为原 料合成的。由于用量非常大因而导致原料八角供应不足，无 法保证达菲生产的需要。经过科学家的努力，以从石油中提 炼的化学物质 1,4-环己二烯为原料，在不使用莽草酸的情况 下，成功研制出了达菲仿制药物。
由于前二者涉及到后续反应中氰基转化的问题，比较麻 烦，而目标产物多元醇跟羟醛缩合产物比较接近，可以尝试 羟醛缩合途径。由乙烯制得乙醛，由甲烷制得甲醛，然后二 者发生加成反应即可。
【答案】 2CH2===CH2＋O2催―化―→剂2CH3CHO CH4＋Cl2―光―照→CH3Cl＋HCl
CH3Cl＋H2O― Na△―O→HCH3—OH＋HCl
第 1 节 有机化合物的合成 第 1 课时 有机合成的关键 ——碳骨架的构建和官能团的引入
教师用书独具演示
●课标要求 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作 用。
●课标解读 1．认识有机合成对人类的重大影响。 2．能列举碳链增长和引入卤原子，醇羟基、酚羟基、羰 基和羧基的化学反应，并能写出相应的化学方程式。
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卤代烃与有机合成
饱和卤代烃易与NH3、C2H5ONa、CH3C≡CNa, NaCN等发生取代反 应,而使卤代烃的官能团发生转化或使卤代烃的碳骨架增长;具有 β-H的饱和卤代烃还可以发生消去反应转变为不饱和烃。因此,卤 代烃在有机合成中起着重要的作用,被称为有机合成的“桥梁”。 近年来人们逐渐认识到,许多卤代烃会对环境和人体产生严重的危 害,因此卤代烃在有机合成中的应用范围开始受到限制。现在,人 们正在对原料、试剂和中间产物涉及到危害较大的卤代烃的合成 路线进行积极的改造。
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乙酰水杨酸有这么重要的应用价值,你计划通过怎样的合成路线来制备它呢? 乙酰水杨酸(邻乙酰氧基苯甲酸)为白色结晶或结晶性粉末,无臭, 味微酸,
易溶于乙醇,溶于氯仿和乙醚等有机溶剂,微溶于水。 以水杨酸为起始物合成乙酰水杨酸的反应为:
选用其他起始物的合成路线可以利用逆推法进行设计。
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观察乙酰水杨酸的结构: 在苯环两个相邻的位置上分 别有一个羧基和一个乙酰氧基, 乙酰氧基连同苯环相当于乙酸苯 酚酯结构
近代工业方法为:
请与同学们交流研讨：环氧乙烷的哪条合成路径更符合 绿色合成思想?
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三、有机合成的应用
有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域。迄今为止,人类已知的 3700多万种物质中, 95%以上为有机化合物,而这些有机化合物大多数是由人工 合成的。
通过有机合成制得的许多药物、 材料、催化剂广泛 地应用于农业(如高效低毒杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植 物生长刺激素等)、轻工业(如医药、染料、香料、涂料、 合成塑料、黏合剂、表面活性剂等)、重工业(如工程塑料、 合成橡胶、发动机燃料及添加剂等)、国防工业(如炸药、 高能燃料、特殊合成材料等)等众多领域。例如,在国防领 域人们提出,若在立方烷分子上连接尽量多的硝基则可以 得到比TNT (三硝基甲苯)爆炸威力大得多的物质。在此思 想的指导下,经过反复实验,终于制得了被称为“超级炸药” 的八硝基立方烷[分子式为C8(N02)8]。
②工业上常采用由苯酚制得水杨酸,进而合成乙酰水杨酸的路 线。这种合成路线原料易得,工艺相对简单,适于大规模生产。
③由于水杨酸可以从杨树、柳树以及滨蒿等植物中获得,所以 也可以从这些植物中直接提取水杨酸来合成乙酰水杨酸。这样做, 虽然可以减少乙酰水杨酸的合成步骤,但原料不易大批量获得,只能 进行小规模生产。
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(3)乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷, 1,2-二氯乙烷则 可以通过乙烯的加成反应而得到。
(4)乙醇可以通过乙烯与水的加成得到。 根据以上逆合成分析,可以确定合成草酸二乙酯的基础原料为 乙烯,通过以下五步反应合成:
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优选合成路线 当得到几条不同的合成路线时,就需要通过优选确定最佳合成
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以草酸二乙酯的合成为例,说明“逆合成分析法”在有机合 成中的应用
(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基,按照酯化反应的规律我们 将酯基断开,可以得到草酸(乙二酸)和两分子的乙醇。说明目标化 合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到。
(2)根据我们学过的知识,羧酸可以由醇氧化得到,草酸的前一步 的中间体应该是乙二醇。
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官能团的转化在有机合成中极为常见,可以通过取代、消去、加 成、氧化、还原等反应来实现。卤代烃在官能团的转化中占有重要 的地位。
分子中卤素原子转化成羟基的反应
取一支试管,滴入10-15滴溴乙烷，再加入1mL5%的NaOH溶液, 充分振荡、静置,待液体分层后,用滴管小心吸取10滴上层液体, 移入另一支盛有1mL稀硝酸(2mol·L-1)的试管中,然后加入2-3滴 2%的AgN03溶液,观察现象。
1964年柯里(E.J.Corey)首先用逆推的方式设计合成路线。所 谓逆推法就是采取从产物逆推出原料,设计合理的合成路线的方法。 在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合 物,直至选出合适的起始原料。只要每步逆推是合理的,就可以得出 科学的合成路线。
科里出生于美国, 1945年进入美国麻省理工 学院学习,1951年获得博士学位,现任哈佛大学教 授。他于1967年提出了“逆合成分析原理”,将有 机合成路线设计技巧艺术地变成了有严格思维逻 辑的科学,并利用电子计算机来设计有机合成路线, 开创了计算机辅助有机合成的新纪元。他所提出 的有机合成理论及方法,促进了有机合成化学的飞 速发展,因而获得了1990年 诺贝尔化学奖。
经过多年来的科学实践,有机合成已经建立起一整套科学方法和工作程序： 对于自然界里已经存在的有机化合物,可以①先测定其结构,②再设计一定的 合成路线合成它们;也可以修改它们的结构、改良它们的性能,使它们更好地 适应现代人类生产、生活的需要。而当人们需要某种自然界里不存在的、具 有特殊性质或功能的有机化合物时,则要先明确这种有机化合物应该具备什么 样的结构,再进行合成工作。 在进行合成工作时,首先要进行合成路线设计, 其核心在于构建目标化合物分子的碳骨架,引人所必需的官能团;然后根据可 行的合成路线和步骤合成样品,并对其进行分离纯化;最后对纯化了的样品进 行结构测定,试验其性质或功能。如果制得了所需的有机化合物,就可进行大 量合成;否则,需审查原来的合成路线并予以改进或重新设计。
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由苯酚制备水杨醛和水杨酸
水杨醛可以用苯酚作为原料,在氯仿和氢氧化钠的 作用下,直接向苯环上引入甲酰基而制得。水杨醛在一 定条件下还可以被氧化成水杨酸。
在工业上,用苯酚为原料制得苯酚钠,再由干燥的苯酚钠与二 氧化碳在加温、加压下生成邻羟基苯甲酸钠,将邻羟基苯甲酸钠酸 化便得到水杨酸,其转化关系为:
在你的学习、生活中,你体会到有机合成的重 要性了吗?
你曾思考过合成有机化合物需要考虑哪些问题 吗?
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有机合成是有机化学中最令人关注的领域。 ①从染料、炸药、农药和医药的合成, ②塑料、合成橡胶和合成纤维等高分子化合物的合成, ②具有生物活性的一系列天然产物的全合成, 无一不在改变着物质世界的面貌。
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溴乙烷在氢氧化钠存在下加热与水反应时,溴乙烷的官能 团——溴原子转化成了乙醇的官能团——羟基。
溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热时,溴乙烷消去溴化氢生 成乙烯:
溴乙烷的官能团——溴原子转化成了乙烯的官能团——碳碳双键
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图3-1-3表示的是以乙烯为起始物,通过一系列化学反应实现某些 官能团间的相互转化。
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另外注意： C=C与高锰酸钾的反应 有α—H的醛、酮的自身加成 醛、酮与格氏试剂的反应
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二、有机合成路线的设计
设计有机合成的路线,可以从确定的某种原料分子开始,逐步经 过碳链的连接和官能团的安装来完成。 有机合成路线设计
在这样的有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标分 子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同;然后,设 计由原料分子转向目标分子的合成路线。
第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
有机合成赋予人类神奇的创造力,它使人们能用最简单 的原料和反应制造出各种各样的有机化合物,包括自然界里 已有的和人们需要的但自然界中并不存在的。从衣食住行 离不开的日用化学品到高新科技所依赖的新型功能高分子 材料,都可以利用有机合成制造出来,这极大地促进了社会 发展和人类文明的进步! 通过本章教材的学习,同学们不仅 可以了解有机合成的基本方法和程序,还可以提高分析问题 和解决问题的能力,更深刻地体会有机化学的价值。
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2.官能团的引入与转化
关于官能团相互转化的基本反应,你在前面的有关章节里已经 学习过。请与同学们从以下几个方面对所学知识进行整理,以丙烯 为起始物列出相应的实例。
示例:在分子中引入碳碳双键的途径为:
在碳链上引入卤原子的途径 在碳链上引入羟基的途径 在碳链上引入羰基的途径 在碳链上引入羧基的途径 在分子中引入碳碳叁键的途径
1.请举例说明并写出相关反应的化学方程式。 2.与同学们交流讨论：这些反应是如何实现碳链增长的?
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碳链的减短
碳链的减短在有机合成中也有所应用。烯烃、炔烃的氧化反 应是减短碳链的有效途径。羧酸或羧酸盐脱去分子中的羧基放出 二氧化碳的反应也可使分子中碳链减短,得到比羧酸盐少一个碳 原子的烷烃。例如,无水醋酸钠与碱石灰(氢氧化钠与氧化钙的混 合物)共热脱去羧基生成甲烷
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对上述过程中所设计的不同合成路线进行评价,优选其中比较 合理的路线。
①邻甲基苯酚上的甲基氧化为羧基时,所用的氧化剂(如酸性 KMnO4溶液)也能将酚羟基氧化,因此需要在氧化甲基前将酚羟基转 化为不能被轧氧化基团,在氧化甲基后再把它还原出来。由于此过 程较为复杂,因此一般不采用此合成路线合成水杨酸。
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例题：卡托普利(Captopril)为血管紧张素抑制剂,临床上用于
治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路 线,其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料,通过4步反应得到目 标化合物。各步反应的产率如下:
请计算一下该合成路线的总产率是多少?
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逆推法
设计有机合成的路线,还可以从目标分子开始采用逆推的方法 来完成。
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案例:利用逆推法设计乙酰水杨酸的合成路线
2000多年前,希腊生理学家和医学家希波克拉底 (Hippocrates) 就已发现,杨树、柳树的皮和叶中含有能 镇痛和退热的物质。后来的研究得知,这种物质是邻羟基 苯甲酸,俗名为水杨酸。
为了改善水杨酸的疗效,德国化学家霍夫曼(Hoffmann)合成出乙酰水杨酸。 到目前为止,以乙酰水杨酸为主要成分的阿司匹林 (Aspirin)的应用历史已有百 年,阿司匹林已成为世界上应用最广泛的解热、镇痛和消炎药,它的主要作用在 于选择性地使人体细胞内的环氧化酶乙酰化,抑制环氧化酶的活性,从而影响下 丘脑中强致热因子——前列腺素的合成,使体温中枢恢复调节体温的正常功能。
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第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
第1节有机化合物的合成