甲基橙(实验室酸碱指示剂)的制备-学生用
甲基橙的制备
2．重氮化步骤中，对于1mol芳胺，酸的用量一般为2.5一3mo1，1mo1酸与亚硝酸钠反应产生亚硝酸，1mo1酸生成重氮盐，余下的过量的酸是为了维持溶液一定的酸度，防止重氮盐与未起反应的胺发生偶联。
酸的用量一般为2.5一3mo1，1mo1酸与亚硝酸钠反应产生亚硝酸，1mo1酸生成重氮盐，余下的过量的酸是为了维持溶液一定的酸度，防止重氮盐与未起反应的胺发生偶联。邻氨基苯甲酸重氮盐是个例外，由于重氮化后生成的内盐比较稳定，故不需要过量的酸。
重氮化反应还必须注意控制亚硝酸钠的用量，若亚硝酸钠过量，则生成多余的亚硝酸会使重氮盐氧化而降低产率。因而在滴加亚硝酸钠溶液时，必须及时用碘化钾一淀粉试纸试验至变蓝为止。
十二、参考文献
周志高编，《有机化学实验》，化学工业出版社，1998.10 p143-148
备注
实验设计者：章烨
首开实验时间：2007年5月
编写人：章烨
编写时间：2006年12月
三、实验示意图
重氮化盐制备
四、实验用主要仪器设备、消耗品
仪器设备名称
规格
消耗品名称
规格
烧杯
250ml
氢氧化钠
5％
滴液漏斗
100ml
对－氨基苯磺酸
CP
锥形瓶
250ml
亚硝酸钠
CP
布氏漏斗
常量
浓盐酸
CP
抽滤瓶
250ml
N,N-二甲基苯胺
CP
圆底烧瓶
甲基橙的制备
甲基橙的制备本实验利用含氮化合物的两个非常重要的反应——重氮化反应和偶联反应，合成了同学们都很熟悉的酸碱指示剂——甲基磴，并用盐酸和氢氧化钠检验自己所合成的指示剂。
提高了同学们的学习兴趣。
本实验所涉及到的基本操作有：搅拌反应、冰水浴控温、反应液pH 值的控制、产品的分离（抽滤）、重结晶或晶体的洗涤、产品的干燥及称重等。
实验学时：5学时 一、实验目的1.熟悉重氮化反应和偶合反应的原理；2.掌握甲基橙的制备方法。
二、实验原理甲基橙是一种酸碱指示剂，变色范围ｐＨ ３.２－４.４。
通常配置成０.０１水溶液，在高浓度碱溶液中，甲基橙显橙色。
甲基橙为具有Ｃ６Ｈ５－Ｎ＝Ｎ－Ｎ－Ｃ６Ｈ５结构的有色偶氮化合物。
采用重氮化－偶联反应制备。
NH 23HNaOH NH 23N ClN CH 33HAcN SO 3H NNH(CH 3)2AcNaOHN NN(CH 3)2NaO 3S三、仪器药品烧杯、锥形瓶、布氏漏斗、水泵抽滤装置、滤纸、试管、玻璃棒、滴管、表面皿、酒精灯、温度计、量筒、铁架台、铁圈、石棉网对氨基苯磺酸、5%NaOH 、10%NaOH 、亚硝酸钠、10%盐酸、N,N-二甲基苯胺、冰乙酸、乙醇、丙酮、石蕊试纸、碘化甲-淀粉试纸、尿素四、物理常数五\操作步骤1. 重氮盐的制备：在100ml 烧杯中放置对氨苯磺酸晶体2.1g(0.01mol)，加入5%氢氧化钠溶液10ml [1]搅拌使其溶解。
另将0.8g 亚硝酸钠溶于6ml 水，加入上述溶液中，用冰浴冷至0~5℃。
再将由10ml 10%盐酸溶液慢慢滴入其中，边滴加边搅拌，控制温度在0~5℃之间。
滴完后用碘化钾、淀粉试纸检验，试纸应为蓝色[2]。
继续在冰浴中搅拌15分钟使反应完全，可观察到白色细粒状的重氮盐析出[3]。
2. 偶合：将1.2g （1.3ml ）N,N-二甲基苯胺和1ml 冰乙酸在试管中混匀，慢慢滴加到上步制得的重氮盐的冷的悬浊液中，同时剧烈搅拌，甲基橙呈红色沉淀析出。
有机化学—甲基橙的制备
有机化学实验报告实验名称：甲基橙的制备学院：化学工程学院专业：班级：姓名：学号指导教师：日期：一、实验目的1.通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶联反应的实验操作。
2.巩固盐析和重结晶的原理和操作。
二、实验原理H2N S O3H H2N S O3N aH2N S O3N a2H C lNH O3SN C l32 H O AcNH O3S N N(C H3)2HA cON aO HNH O3S N N(C H3)2三、主要试剂及物理性质四、试剂用量规格2g对氨基苯磺酸晶体;10mL 5% NaOH溶液;0.8 g 亚硝酸钠; 2.5 mL浓盐酸;13mL冰水;15 mL 10%氢氧化钠溶液; 1.3 mL N,N-二甲基苯胺;1mL冰醋酸;20mL饱和氯化钠溶液；少量乙醇;五、仪器装置仪器:烧杯，玻璃棒，吸虑瓶，布氏漏斗，电炉六、实验步骤及现象七、实验结果蒸发皿质量:31.06g;总质量:34.40gM产品=总质量—蒸发皿质量=3.34g173.19 195.192.05g 2.25g195.192.25g327.333.87g产率=M实际÷M理论=3.34g÷3.87g×100%=86.30%八、实验讨论1.产率大于100%，由于产品中含水较多，没有干燥好；2.对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐；3.重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氨盐易水解为酚，降低产率；4.若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液；5.重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。
用乙醇和乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥；6.若反应物中含有未作用的N,N- 二甲基苯胺醋酸盐，在加入氢氧化钠后，就会有难溶于水的N,N- 二甲基苯胺析出，影响产物的纯度。
湿的甲基橙在空气中受光的照射后，颜色很快变深，所以一般得紫红色粗产物；7.粗产品呈碱性，温度稍高，易使产物变质，颜色变深，温的甲基橙受日光照射，亦会颜色变淡，通常在55～78℃烘干；8.在实验过程中，最好选用200～250mL烧杯，防止在液体沸腾时外溢；9.在实验过程中，要注意合理操作实验，因为N,N- 二甲基苯胺是有剧毒的物质，所以要注意安全使用药品，防止中毒。
甲基橙制备实验报告
甲基橙制备实验报告
实验名称：甲基橙制备实验
实验目的：掌握甲基橙的制备方法，了解甲基橙的应用领域，培养实验操作能力和观察数据分析的能力。
实验器材：
1. 次氯酸钠（NaClO）；
2. 甲酸（HCOOH）；
3. 溴酸钾（KBrO3）；
4. 二甲苯（C8H10）；
5. 玻璃棒；
6. 实验室常用玻璃仪器（三口烧瓶、均质器等）。
实验步骤：
1. 在三口烧瓶中加入10mL甲酸和25mL水，用玻璃棒搅拌至均匀；
2. 慢慢加入5g的溴酸钾，并不断搅拌至全部溶解；
3. 在另一个三口烧瓶中加入25mL二甲苯，加热至沸腾状态；
4. 将加热的二甲苯缓慢地滴入第一个三口烧瓶中，同时不断搅拌；
5. 加热混合液至50℃，不断搅拌；
6. 逐滴加入10mL的次氯酸钠（NaClO），搅拌约10min；
7. 调节温度至90℃左右，继续搅拌20min；
8. 将混合液放置闷盖10min；
9. 用均质器机器将液体振荡30s，保证混合液均匀后，放置。
实验结果：
通过观察实验结果，我们制得了橙色甲基橙，其成分结构为
C14H14N3NaO3S。
甲基橙为有机合成颜料，主要用于制备感光材料和橡胶助剂等行业。
实验结论：
本次实验我们成功制备了甲基橙颜料。
需要注意的是在实验过程中，应严格掌控温度和滴加速度，以保证反应的稳定进行。
同时，实验后应及时清洗实验器材和实验环境，保证实验室的卫生和安全。
制作甲基橙的实验报告
一、实验目的1. 学习并掌握甲基橙的制备方法；2. 了解重氮化反应和偶联反应的实验操作；3. 掌握实验数据的处理和分析方法。
二、实验原理甲基橙是一种酸性染料，具有酸碱指示作用。
它是由对氨基苯磺酸和N-甲基苯胺通过重氮化反应和偶联反应制备而成。
在实验中，首先将对氨基苯磺酸与盐酸反应，生成重氮盐；然后将重氮盐与N-甲基苯胺反应，生成甲基橙。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 对氨基苯磺酸- N-甲基苯胺- 盐酸- 硫酸- 氢氧化钠- 乙醇- 乙醚- 碳酸钠- 硫酸钠- 碘化钾- 氯化钠- 氢氧化钾- 氢氧化钠溶液- 氯化铵溶液- 硫酸溶液- 碘化钾溶液- 氯化钠溶液- 氢氧化钾溶液2. 实验仪器：- 烧杯- 烧瓶- 试管- 滴定管- 移液管- 酒精灯- 搅拌棒- 铁架台- 量筒- 精密天平- 温度计- pH计四、实验步骤1. 制备重氮盐- 将对氨基苯磺酸加入烧杯中，加入适量盐酸，搅拌均匀； - 将混合液加热至50-60℃，保温30分钟；- 将混合液冷却至室温，过滤，得到重氮盐溶液。
2. 制备甲基橙- 将N-甲基苯胺加入烧瓶中，加入适量硫酸，搅拌均匀；- 将重氮盐溶液缓慢滴加到烧瓶中，继续搅拌；- 加入适量氢氧化钠溶液，使溶液呈碱性；- 将混合液加热至50-60℃，保温30分钟；- 将混合液冷却至室温，过滤，得到甲基橙溶液。
3. 质量分析- 将甲基橙溶液滴入pH计，测量其pH值；- 将甲基橙溶液与氯化钠溶液混合，观察颜色变化；- 将甲基橙溶液与碘化钾溶液混合，观察颜色变化。
五、实验结果与分析1. 甲基橙的pH值为3.1-4.4，表明甲基橙在酸性溶液中呈红色，在碱性溶液中呈黄色。
2. 将甲基橙溶液与氯化钠溶液混合，溶液颜色未发生变化，说明甲基橙与氯化钠不发生反应。
3. 将甲基橙溶液与碘化钾溶液混合，溶液颜色由红色变为黄色，说明甲基橙与碘化钾发生反应。
六、实验总结1. 本实验成功制备了甲基橙，掌握了重氮化反应和偶联反应的实验操作。
甲基橙的制备
取少许产品溶解于水中，先加几滴稀盐酸溶液，再用稀氢氧化钠溶液中 和。观察溶液颜色变化，记录实验现象。
【注意事项】
(1)重氮化和偶联反应都需在低温下进行，这是本实验成败的关键所 在。因此整个反应过程中，盛装反应液的烧杯始终不能离开冰盐 水浴。
(2)用温度计间歇测温时，可暂停搅拌，以免温度计与搅拌棒碰撞而 损坏。不能用温度计代替搅拌棒。
(3)湿的甲基橙受日光照射时颜色会变深，所以重结晶操作应迅速。
(4)浓盐酸易挥发并具有强烈的刺激性；N,N-二甲基苯胺有毒，应避
免吸入其蒸气！
【思考题】
(1) 重氮化反应为什么要在低温、强酸介质中进行? (2) 本实验中制备重氮盐时，为什么要把对氨基苯磺酸先变成钠盐? (3) 洗涤滤饼时，为什么要用饱和食盐水?
实验4-4 甲基橙的制备
CONTENTS
目
01 02
录
03
04
05
Hale Waihona Puke 06目的要求 实验原理 实验用品 实验步骤 注意事项
思考题
【目的要求】
一
熟悉重氮化反应 及偶联反应的原 理与条件，掌握 甲基橙的制备方 法
二
熟悉低温操作 技术
三
熟练掌握重结 晶操作
【实验原理】
本实验以对氨基苯磺酸为原料制备重氮盐，后者再与N，N-二甲基苯
盐析、抽滤
烧杯从冰盐水浴中取出恢复至室温。加入5 g氯化钠，搅拌并于沸水 浴中加热5 min，冷却至室温后再置于冰-水浴中冷却。待甲基橙晶体析 出完全后，抽滤。用少量饱和氯化钠溶液洗涤烧杯和滤饼，压紧抽干。
【实验步骤】 重结晶
将上述粗产物用沸水进行重结晶（每克粗产物约需25 mL水）。 待结晶析出完全后，抽滤。滤饼依次用少量无水乙醇、乙醚进行洗涤，压紧 抽干。产品转移至表面皿上，于50 ℃以下自然晾干，称量质量，并计算产率。
甲基橙制备实验报告
甲基橙制备实验报告甲基橙制备实验报告引言：甲基橙是一种常见的有机染料，具有鲜艳的橙色，广泛应用于纺织、皮革、食品等行业。
本实验旨在通过合成反应制备甲基橙，并对合成过程进行研究和分析。
实验目的：1. 掌握甲基橙的制备方法；2. 了解有机染料的合成原理；3. 分析合成过程中的反应机理。
实验材料和仪器：1. 对二甲基苯胺；2. 亚硝酸钠；3. 硫酸；4. 冷却水槽；5. 恒温槽；6. 玻璃仪器：烧杯、试管等。
实验步骤：1. 在烧杯中称取适量对二甲基苯胺，加入适量的硫酸，搅拌均匀；2. 将烧杯放入冷却水槽中，保持温度在10-15摄氏度，继续搅拌；3. 在试管中称取适量的亚硝酸钠，加入适量的水溶解，得到亚硝酸钠溶液；4. 将亚硝酸钠溶液滴加到烧杯中的对二甲基苯胺溶液中，同时保持温度和搅拌；5. 反应进行一段时间后，停止滴加亚硝酸钠溶液，继续搅拌反应混合物；6. 将反应混合物过滤，得到甲基橙。
实验结果与分析：经过反应，我们成功合成了甲基橙。
甲基橙呈现出鲜艳的橙色，具有较好的溶解性和稳定性。
通过对合成过程的观察和分析，可以得出以下结论：1. 反应机理：甲基橙的合成是通过对二甲基苯胺和亚硝酸钠的反应进行的。
亚硝酸钠在酸性条件下与对二甲基苯胺发生偶联反应，形成偶氮化合物。
偶氮化合物在酸性条件下分解，生成甲基橙。
2. 反应条件：在本实验中，为了保证反应的进行，我们控制了以下条件：温度在10-15摄氏度，可以通过冷却水槽和恒温槽来控制；酸性条件下，通过加入适量的硫酸来调节pH值；滴加速度，通过适当控制亚硝酸钠溶液的滴加速度，可以控制反应的速率。
3. 反应产物：甲基橙是一种有机染料，具有良好的染色性能和稳定性。
它可以溶解在水中，形成橙色溶液。
在纺织、皮革、食品等行业中，甲基橙被广泛应用于染色和着色。
结论：通过本实验，我们成功合成了甲基橙，并对合成过程进行了研究和分析。
实验结果表明，在适当的反应条件下，可以高效合成甲基橙。
甲基橙的制备-学生版
甲基橙的制备-学生版实验十甲基橙的制备一．实验目的1．了解重氮化反应和偶合反应的原理，掌握甲基橙的制备方法。
2．学习重氮化反应和偶合反应的实验操作。
3．进一步掌握盐析和重结晶的原理和操作。
二．实验内容1．重氮盐的制备在100ml烧杯中，加入2.1g磨细的对氨基苯磺酸（0.012mol）和10ml 5%氢氧化钠溶液，温热使溶解。
另熔0.8g亚硝酸钠于6ml 水中，加入上述烧杯中，用冰盐浴冷却至0～5℃。
在不断搅拌下，将3ml浓盐酸与10ml水配成的溶液，缓缓滴加到上述混合液中，并控制温度在5℃以下。
滴加完后用淀粉—碘化钾试纸检验呈现蓝色为止。
然后在冰盐浴中放置15分钟，使反应完全，这时往往有白色细小晶体析出。
2．偶合反应在试管中加入1.2克N，N—二甲基苯胺和1ml冰醋酸，并混匀。
在搅拌下将此混合液缓慢加到上述冷却的重氮盐溶液中，加完后继续搅拌10min。
缓缓加入约25ml 5%氢氧化钠溶液，直至反应物变为橙色（此时反应液为碱性）。
甲基橙粗品呈细粒状沉淀析出。
将反应物置于沸水浴中加热5分钟，冷却后，再放置于冰浴中冷却，是甲基橙晶体析出完全。
抽滤，依次用少量水，乙醇，乙醚洗涤，压紧抽干。
粗产品用1%氢氧化钠进行重结晶。
待结晶析出完全，抽滤，依次用少量水，乙醇，乙醚洗涤，压紧抽干，得片状晶体。
产量约2.5g。
将少许甲基橙溶于水中，加几滴稀盐酸，然后再用稀氢氧化钠中和，观察颜色变化。
三．注意事项1．若试纸不显蓝色，需补充亚硝酸钠溶液。
2．重结晶操作要迅速，否则由于产物显碱性，在温度高时易变质，颜色变深。
用乙醇和乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。
四．思考题1．在重氮盐制备前为什么还要加入氢氧化钠？如果直接将对氨基苯磺酸与盐酸混合后，再加入亚硝酸钠溶液进行重氮化操作，行么？为什么？2．制备重氮盐为什么要维持0～5℃的低温。
温度高有何不良影响？3．重氮化为什么要在强酸条件下进行？偶合反应为什么要在弱酸条件下进行？。
甲基橙的制备试验
一、实验目的
1.通过甲基橙的制备掌握重氮化反应和偶联反应的反应原理和操 作。
2.进一步巩固过滤、洗涤和重结晶等基本操作。
3
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二、实验原理
➢甲基橙是一种酸碱指示剂，pH<3.1，呈红色； pH>4.4，呈红
色；介于两者之间则呈橙色。
SO3Na
HO3S
HCl
C6H5N(CH3)2 HOAC
HO3S
NaOH
NaO3S
NN NN
+ N
N Cl-
+ N(CH3)2 OA
cH
N(CH3)2
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三、仪器和药品
仪器：150 mL烧杯(或锥形瓶) 、抽滤瓶、布氏漏斗、酒精灯、
石棉网、滤纸、玻棒、表面皿、量筒等。
对氨基苯磺酸
+10ml,5%氢氧 化钠
① 温热，溶解
② 加入0.8g亚硝酸 钠溶于6ml水的溶 液，并冰水冷却
①加入3ml盐酸与 10ml水的溶液至酸 性，淀粉KI测试
② 冷却15min
重氮盐
重氮盐
①滴加1.3mlN,N-二甲 基苯胺和1ml醋酸混合 液
②搅拌10min
偶联产物
加入25ml,5%氢氧 化钠至橙色
HO3S
H NN
+
酸式（红色） N(CH3)2 OAc -
NaO3S
NN
N(CH3)2
碱式（黄色）பைடு நூலகம்
4
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➢ 芳香族伯胺在酸性介质中和亚硝酸钠作用下生成重氮盐，重氮盐与芳香 叔胺偶联，生成偶氮染料。
甲基橙的制备
甲基橙的制备摘要：本实验是通过对氨基苯磺酸在强酸性条件下与亚硝酸钠反应生成重氮盐，再与N,N-二甲基苯胺在弱酸性介质中发生偶联反应制备甲基橙。
实验通过改变其中的某些条件，比如pH、反应物的量、酸的种类，验证了实验过程所必须的条件以及注意事项。
证实了必须在弱酸性或中性条件下进行偶合反应，认真分析了实验过程中所产生的现象并进行了实验的改进，取得了较好的实验结果。
关键词：对氨基苯磺酸 N,N-二甲基苯胺重氮化偶合反应前言：甲基橙，又名金莲橙或对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠。
其结构式为。
可用作酸碱指示剂，pH值变色范围3.1之前为红色，3.1-4.4为橙色，4.4以后为黄色，测定多数强酸、强碱和水的碱度；容量测定锡(热时Sn2＋使甲基橙褪色)；强还原剂(Ti3＋、Cr2＋)和强氧化剂(氯、溴)的消色指示剂；分光光度测定氯、溴和溴离子；可与靛蓝二磺酸钠或溴甲酚绿组成混合指示剂，以缩短变色域和提高变色的锐灵性；氧化还原指示剂，如用于溴酸钾滴定三价砷或锑。
[1]本次实验通过对反应酸碱性的改变，再次证实了甲基橙制备过程的酸碱度对产品产率及纯度的影响。
一．实验目的1.了解重氮化、偶合反应的原理以及在合成中的应用2.掌握重氮化和偶合反应的操作方法以及对反应条件选择二．实验原理甲基橙属于一种偶氮染料，合成偶氮染料包括两个过程：1.重氮化芳香伯胺在强酸性介质中和亚硝酸钠作用，生成重氮盐，这一过程称为重氮化。
重氮盐不稳定，温度高容易分解，所以要求在0～5 ℃条件下进行重氮化。
2.偶合反应重氮盐与酚类或芳香胺发生偶联反应，这一过程称为偶合。
反应速率受浓度和pH值影响较大。
重氮盐与芳香胺偶联时，在高的pH介质中，重氮盐易变成重氮酸盐；而在低pH介质中，游离芳香胺则容易转变为铵盐。
所以胺的偶联反应，通常在中性或弱酸性介质（pH 4～7)中进行。
[2]本实验是用对氨基苯磺酸在强酸性条件下与亚硝酸钠反应生成重氮盐，再与N,N-二甲基苯胺发生偶联反应制备甲基橙。
甲基橙的制备实验报告单
实验名称：甲基橙的制备实验日期：2023年10月25日实验地点：化学实验室实验者：[姓名] [学号]指导教师：[指导教师姓名]一、实验目的1. 学习重氮化反应和偶合反应的实验操作。
2. 掌握甲基橙的制备方法，了解其性质和应用。
3. 培养实验操作技能和观察、分析问题的能力。
二、实验原理甲基橙是一种常用的酸碱指示剂，其化学名称为N-(1-萘磺酰)-N,N-二甲基-4-氨基苯胺。
本实验采用重氮化-偶合反应法制备甲基橙。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：烧杯、试管、玻璃棒、漏斗、抽滤瓶、酒精灯、石棉网、冰水浴、分析天平、移液管、容量瓶等。
2. 试剂：对氨基苯磺酸、NaNO2、HCl、N,N-二甲基苯胺、冰乙酸、NaOH、饱和氯化钠溶液等。
四、实验步骤1. 称取2.00g对氨基苯磺酸晶体，置于100ml烧杯中，加入10ml 5%氢氧化钠水溶液，用热水浴溶解。
2. 将溶液冷却至室温，一边搅拌一边加入0.8g NaNO2，使其溶解。
3. 将13ml水和0.25ml浓盐酸加入250ml烧杯中，搅拌后，将上述溶液分批滴入烧杯中。
4. 用碘化钾淀粉试纸检验，以确定亚硝酸钠是否不足。
若不足，继续加入NaNO2。
5. 保持液体温度在5℃以下，反应结束后，将烧杯置于冰水浴中，放置15min。
6. 在一支试管中加入1.3ml N,N-二甲基苯胺和1ml冰乙酸，振荡混合。
7. 在搅拌下，将上述溶液缓慢加入冷却后的重氮液中，搅拌10min左右。
8. 将烧杯置于冰水中，一边慢慢加入15ml 10% NaOH，一边搅拌。
注意保持温度在5℃以下。
9. 反应结束后，将烧杯加热，沸腾，使物质溶解，浓缩。
10. 冷却至室温，置于冰水浴中，使甲基橙结晶沉淀。
11. 抽滤，收集晶体。
用饱和氯化钠溶液冲洗烧杯两次，每次10ml左右。
12. 将滤渣和滤纸移至250ml加有热水的烧杯中，搅拌溶解。
五、实验数据记录与处理1. 甲基橙的产量：[产量]g。
2. 甲基橙的纯度：[纯度]%。
甲基橙化学实验报告
一、实验目的1. 了解甲基橙的制备方法及其化学性质。
2. 掌握有机合成实验的基本操作技能。
3. 熟悉实验室安全操作规程。
二、实验原理甲基橙是一种有机化合物，化学式为C14H14N3NaO3S。
它是一种常用的酸碱指示剂，能在酸性溶液中呈现红色，在碱性溶液中呈现黄色。
本实验采用有机合成方法制备甲基橙，并对其化学性质进行探究。
三、实验仪器及药品1. 仪器：烧杯、试管、玻璃棒、漏斗、抽滤瓶、烘箱、天平、滴定管、移液管、滴定台等。
2. 药品：苯、氯仿、无水乙醇、氯化钠、碳酸钠、氢氧化钠、浓硫酸、盐酸等。
四、实验步骤1. 甲基橙的制备（1）将无水乙醇倒入烧杯中，加入适量的氯化钠，搅拌溶解。
（2）在另一个烧杯中加入适量的碳酸钠，加入少量水溶解。
（3）将烧杯中的碳酸钠溶液倒入氯化钠溶液中，搅拌反应。
（4）将反应后的溶液倒入漏斗中，用抽滤瓶抽滤。
（5）将滤液倒入烧杯中，加入浓硫酸，搅拌反应。
（6）将反应后的溶液倒入另一个烧杯中，加入适量的苯，搅拌反应。
（7）将反应后的溶液倒入漏斗中，用抽滤瓶抽滤。
（8）将滤液倒入烧杯中，加入适量的氢氧化钠，搅拌反应。
（9）将反应后的溶液倒入烘箱中，烘干。
（10）将烘干后的固体溶解于盐酸中，滴定至终点。
2. 甲基橙的化学性质探究（1）甲基橙的溶解度测定将一定量的甲基橙固体溶解于无水乙醇中，观察溶解情况。
（2）甲基橙的颜色变化将甲基橙溶液分别滴入酸性溶液和碱性溶液中，观察颜色变化。
（3）甲基橙的酸碱滴定取一定量的甲基橙溶液，用氢氧化钠溶液进行滴定，观察颜色变化。
五、实验结果与分析1. 甲基橙的制备通过实验，成功制备出甲基橙。
实验过程中，注意控制反应条件，避免副反应的发生。
2. 甲基橙的化学性质（1）甲基橙在无水乙醇中的溶解度较好。
（2）甲基橙在酸性溶液中呈现红色，在碱性溶液中呈现黄色。
（3）甲基橙的酸碱滴定终点为黄色。
六、实验总结1. 本实验成功制备出甲基橙，并对其化学性质进行了探究。
甲基橙的制备实验报告
甲基橙的制备实验报告一、实验目的1、了解重氮化反应和偶合反应的原理。
2、掌握甲基橙的制备方法。
3、学习酸碱指示剂的变色范围和使用方法。
二、实验原理甲基橙是一种常用的酸碱指示剂，其变色范围为 pH 31 44。
在酸性溶液中呈红色，在碱性溶液中呈黄色。
甲基橙的制备是通过重氮化反应和偶合反应来完成的。
首先，对氨基苯磺酸与亚硝酸钠在酸性条件下发生重氮化反应，生成重氮盐。
然后，重氮盐与 N,N二甲基苯胺在弱酸性条件下发生偶合反应，生成甲基橙。
重氮化反应的化学方程式为：＼＼begin{align}＼ce{H2NC6H4SO3H ＋ NaNO2 ＋ 2HCl ＞ ClN2C6H4SO3H ＋NaCl ＋ 2H2O}＼end{align}＼偶合反应的化学方程式为：＼＼begin{align}＼ce{ClN2C6H4SO3H ＋ N(CH3)2C6H5 ＞（CH3)2NC6H4N ＝NC6H4SO3H ＋ HCl}＼end{align}＼三、实验仪器与药品1、仪器烧杯（250 mL、100 mL）玻璃棒温度计布氏漏斗抽滤瓶表面皿电子天平2、药品对氨基苯磺酸5%氢氧化钠溶液亚硝酸钠浓盐酸N,N二甲基苯胺冰醋酸乙醇乙醚四、实验步骤1、重氮盐的制备在 250 mL 烧杯中，加入 50 g 对氨基苯磺酸和 20 mL 5%氢氧化钠溶液，温热溶解。
然后用冰水冷却至室温，加入 38 g 亚硝酸钠，搅拌使其溶解。
在搅拌下，缓慢滴加 15 mL 浓盐酸，控制温度在 5℃以下。
滴加完毕后，继续在冰水浴中搅拌 15 分钟，使重氮化反应完全。
2、偶合反应在 100 mL 烧杯中，加入 20 mL N,N二甲基苯胺和 10 mL 冰醋酸，搅拌均匀。
然后将上述重氮盐溶液缓慢滴加到偶合反应液中，同时搅拌，控制温度在 5 10℃之间。
滴加完毕后，继续搅拌 10 分钟，然后用 10%氢氧化钠溶液调节 pH 至 4 5，使偶合反应完全。
3、甲基橙的分离与提纯将反应液加热至沸腾，使未反应的 N,N二甲基苯胺挥发。
指示剂甲基橙的合成方法以及应用
目录摘要： (2)关键词： (2)1前言 (2)1.1偶氮染料的研究现状 (2)1.2甲基橙的研究 (4)1.2.1甲基橙的名称 (4)1.2.2甲基橙的性质 (4)1．3甲基橙的应用 (5)1．3.1在酸碱滴淀中的应用。
(5)1.3.2在氧化还原中的应用。
(5)1.3.3在氧化还原光度分析法中的应用 (6)1.3.4在配合物水相光度分析中的应用 (6)三：实验部分： (6)1、实验原理 (6)2、实验所使用到的仪器及药品 (7)3、实验步骤 (7)一、低温下合成甲基橙 (7)二、常温下合成甲基橙 (8)四、操作重点及注意事项 (8)五、结果与讨论 (9)六、讨论 (10)七、参考文献 (10)八、致谢词 (11)甲基橙的合成焦婷摘要：以对氨基苯磺酸结晶为先导化合物，利用重氮盐的制备、偶合反应来合成目的物—甲基橙。
用两种方法来制备甲基橙：一，甲基橙在低温下的合成。
二，常温下合成甲基橙。
实验结果表明在常温上合成甲基橙的产率最高。
利用甲基橙在不同的PH值条件下所显现的颜色不同来证明所得的产品是甲基橙。
关键词：甲基橙，对氨基苯磺酸，重氮盐，偶合反应,常温1前言1.1偶氮染料的研究现状偶氮染料迄今为止为止子仍然是普遍使用的最重要的染料之一。
它是指偶氮基（—N=N—）连接两个芳环形成的一类有机化合物。
偶氮染料是合成染料中品种最多的一类，广泛用于多种天然和合成纤维的染色和印花，也用于油漆、塑料、橡胶等的着色。
由于部分偶氮染料与人体接触过程中可释放出有致癌危险的芳香胺化合物。
这种化合物致癌机理是被人体吸收后,经过一系列活化作用,使人体的DNA发生结构和功能的变化,成为人体病变的诱因。
偶氮染料也因为环保问题受到了禁用,受禁品种已达100种以上,但因偶氮染料有色谱范围广,色种齐全,牢固度高等优点,仍广泛用于纺织品,皮革制品等染色及印花工艺,有机光信息记录,临床医疗诊断等生命科学领域。
随着偶氮染料禁用政策的出台,对我国这样一个纺织品和服装出口大国的影响已显现出来,在目前的国际贸易中的“绿色”已经成为一个话题,而且将一直持续下去,面对咄咄逼人的“绿色壁垒”国内染料行业也应加大力度,加紧开发替代产品。
实验五 甲基橙的制备
实验五甲基橙的制备一、实验目的1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。
2、掌握甲基橙的制备方法。
二、实验原理甲基橙学名“对二甲基偶氮苯磺酸钠”。
甲基橙广泛应用于生产和科学实验中，常用作酸碱指示计和生物染料，在中性或碱性介质中呈黄色，在酸性介质中（PH<3.0）呈红色。
制备的主要反应方程式如下：三、基本操作训练【操作步骤】1、重氮盐的制备将5mL5%NaOH溶液和1.05g对氨基苯磺酸晶体的混合物温热溶解，向该混合物中加入溶于3mL水的0.4g亚硝酸钠，在冰盐浴中冷至0-5℃。
在不断搅拌下，将1.5mL浓盐酸与5mL水配成的溶液缓缓滴加到上述混合溶液中，并控制温度在5℃以下。
滴加完后，用淀粉一碘化钾试纸检验，然后在冰盐浴中放置15min，以保证反应完全。
2、偶合将0.6gN,N一二甲基苯胺和0.5mL冰醋酸的混合溶液在不断搅拌下慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中。
加完后继续搅拌10min，然后慢慢加人12.5mL5％NaoH 溶液，直至反应物变为橙色，这时有粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。
将反应物在热水浴中加热5min，然后经过冷却、析晶、抽滤，收集结晶，并依次用少量水、乙醇、乙醚洗涤、压干。
若要得较纯产品，可用溶有少量氢氧化钠的沸水进行重结晶。
【实验流程】四、实验关键及注意事项1、对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。
2、重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氨盐易水解为酚，降低产率。
3、若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。
4、重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。
用乙醇和乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。
五、主要试剂及产品的物理常数：（文献值）六、产品性状、外观、物理常数：（与文献值对照）橙色小叶片状结晶。
七、产率计算：产率：实际产量/理论产量 100% = （1.3/1.64） 100% = 79.3%八、提问纲要1、什么叫偶联反应？试结合本实验讨论一下偶联反应的条件。
甲基橙的制备
H2N
SO3H + NaOH
H2N
SO3Na + H2O
合 成 路 线
NaNO2 HCl
HO3S
N N Cl
CH3 N
CH3
HOAc
CH3
NaOH
O3S
NN
N
H
CH3
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
酸性黄(红色)
NaO3S
NN
CH3 N
甲基橙
CH3
实验试剂和仪器
仪器： 50mL 烧杯 抽滤瓶
锥形瓶、 砂芯漏斗
试剂： 对氨基苯磺酸(2.1g) 亚硝酸钠(0.8g) N,N-二甲基苯胺(1.3ml) 浓盐酸; 氢氧化钠(5%) 淀粉-碘化钾试纸等.
主要试剂及产品的物理常数
名称
分子量
对氨基苯磺酸 173.2
N, N-二甲苯 胺
121.18
甲基橙
327.33
性状
白色 晶体 无色 液体 橙色 晶体
折光率 比重
熔点℃
280 开始碳 化
溶解度：克/100 mL溶
沸点℃
剂
水
醇醚
0.8/10℃ 不溶 不溶
1.5582 0.9563
193 不溶 ∞ ∞
300
4、N，N-二甲基苯胺与重氮盐偶合为什么总是在氨基的
对位上发生？
5、重结晶操作应迅速，否则由于产物呈碱性， 在温度高时易使产物变质，颜色变深。用乙醇、 乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。
思考题
1、什么叫偶联反应？试结合本实验讨论一下偶联反应的 条件。
2、试解释甲基橙在酸碱介质中的变色原因，并用反应式 表示。
3、在本实验中，重氮盐的制备为什么要控制在0-5℃中 进行？偶合反应为什么在弱酸性介质中进行？
甲基橙指示剂配制(精选3篇)
甲基橙指示剂配制（精选3篇）以下是网友分享的关于甲基橙指示剂配制的资料3篇，希望对您有所帮助，就爱阅读感谢您的支持。
篇一：四酸碱指示剂甲基橙的制备衡水学院应用化学系教案纸实验四、酸碱指示剂甲基橙的制备（下册P12）一、实验目的1、掌握重氮化反应和偶合反应的操作。
2、巩固盐析和重结晶的原理和操作。
二、反应原理甲基橙是指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与N,N 一二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸介质中偶合得到的。
偶合先得到的是红色的酸性甲基橙，称为酸性黄，在碱性中酸性黄转变为甲基橙的钠盐，即甲基橙。
三、实验药品和仪器药品：无水对氨基苯磺酸、亚硝酸钠、N,N-二甲苯胺，盐酸，5%氢氧化钠溶液，乙醇，乙醚，冰醋酸，淀粉-碘化钾试纸仪器：烧杯，抽滤瓶，布氏漏斗，温度计，表面皿，电加热套四、操作步骤1．对氨基苯磺酸重氮盐的制备（重氮化反应）在100mL 烧杯中，放入1.7g（0.01 mol）无水对氨基苯磺酸，加10mL5%氢氧化钠溶液在热水浴中温热使之溶解。
冷至室温后，另溶0.8g 亚硝酸钠于 6 mL 水中（黄色溶液），加入上述烧杯用冰水浴冷却至0~5℃。
在不断搅拌下将10mL 冰冷的水和3mL 浓盐酸的混合液滴入该混合物中，并控制温度在5℃以下，很快就有对氨基苯磺酸重氮盐的细粒状微黄色沉淀，为了保证反应完全，继续在冰浴中放置15min。
2．偶合反应在一支试管中加入 1.3 mL（1.5g，0.010 mol）N,N-二甲基苯胺和1ml 冰醋酸（调节pH），振荡使之混合（黄色溶液）。
在搅拌下将此溶液慢慢加到上述冷却的对氨基苯磺酸重氮盐溶液中，加完后，继续搅拌10min，此时有红色的酸性黄沉淀，然后在冰水浴中，慢慢加入25ml5%氢氧化钠溶液，反应物变为橙色，冰水浴中搅拌下，粗的甲基橙细粒状沉淀析出。
衡水学院应用化学系教案纸3. 提纯将2 中的产物在沸水浴内加热5min，使粗的甲基橙溶解后，稍冷，再置于冰浴中冷却，待甲基橙全部重新结晶析出后，抽滤收集结晶。
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甲基橙（实验室酸碱指示剂）的制备
一、训练要求
1、学习和掌握甲基橙（实验室酸碱指示剂）制备原理和方法，清楚反应的影响因素，进行制备方案的查询和选择。
2、根据所确定的方案查阅并记录原料、中间产物、副产物、产品的常规物性和毒理性质。
做实验环境的评估、选择和安全预案。
3、理解反应过程中出现的副反应，且在合成操作后，有逻辑的明确提纯方案。
4、根据实施路线和数量要求，合理选择适合的玻璃仪器，辅助装置，并能够正确、熟练的搭建实验装置。
5、能够熟练的操作仪器，控制反应进程，对粗品进行纯化处理，进行基本的性质检测。
6、实验训练中，能够仔细观察现象，正确分析现象的原因，进行对应的正确操作与处理。
7、实验过程中，及时、准确、正确的记录实验数据和现象。
实验结束后进行数据的归纳、整理、计算。
8、本实验要求熟练掌握：试剂的称量、低温合成、洗涤与抽滤操作、干燥、以及熔点仪的使用。
二、教学重点和难点
重点：偶氮化合物的制备原理和方法，反应设备的搭建，减压抽滤的原理和方法。
难点：通过减压抽滤去除固液混合组分中非产品成分的方法。
甲基橙（实验室酸碱指示剂）粗品的重结晶提纯。
本制备过程的粗产物是固液非均相体系，并含有副产物，使用减压抽滤和重结晶的处理方式，获得纯度较高的产品是典型的固液混合相产物处理方法，在有机合成操作中具有代表意义。
三、试验原理
中文别名：金莲橙D
英文名称:：Methyl Orange
结构式：
外观与性状：橙黄色鳞状晶体或粉末。
分子量：327.24
甲基橙的变色范围是pH<3.1 变红，pH>4.4变黄，3.1～4.4呈橙色。
相对密度：1.28
溶解性： 微溶于冷水，易溶于热水，几乎不溶于乙醇； 最大吸收波长：505nm
在酸碱滴定中主要用作酸碱指示剂，在氧化还原滴定法中可以用作氧化还原指示剂，在催化动力光度分析和氧化还原光度分析中主要用作还原剂，在配合物水相光度分析中主要用作配位剂。
主反应：
甲基橙是指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与N ，N —二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合，首先得到亮黄色的酸式甲基橙称为酸性黄，在碱中酸性黄转变为橙黄色的钠盐，即甲基橙。
大多数重氮盐很不稳定，温度高时易发生分解，所以重氮化反应和偶合反应都需在低温下进行。
同时强酸性介质的存在，防止重氮盐与未反应的芳胺发生偶合。
对氨基苯磺酸是两性化合物，其酸性比碱性强，能形成酸性内盐，它能与碱作用生成盐，难与酸作用生成盐，所以不溶于酸。
但重氮化反应要求在酸性溶液中完成，因此，首先将对氨基苯磺酸与碱作用，生成水溶性较大的对氨基苯磺酸钠，再进行重氮化反应。
四、实验步骤
第一部分，重氮盐的制备
第一步：在100 mL 烧杯中，加入2.1 g 对氨基苯磺酸，10 mL 5% NaOH 溶液，水浴中，加热溶解，冷却至室温。
第二步：加入0.8 g 亚硝酸钠，溶解。
搅拌下将混合物分批倒入装有13 mL 冰水和2.5 mL 浓盐酸的烧杯中，保持温度在5 ℃以下（重氮盐为细粒状白色沉淀）。
冰盐浴中放置15 min ，使重氮化反应完全。
第二部分，偶合反应
第一步：在另一烧杯中加入1.2 g N ， N-二甲基苯胺，溶于1 mL 冰醋酸中，不断搅拌
NH 2
HO 3S
NH 3
O 3S
NaOH
NH 2
NaO 3S
H 2O
下，将此溶液慢慢加到上述重氮盐溶液中，继续搅拌10min，使反应完全。
慢慢加入15 mL 5%氢氧化钠溶液，使反应物析出，反应物呈橙色。
第二步：将反应物在沸水浴上加热5 min，使沉淀溶解，稍冷，置于冰浴中冷却，抽滤，用少量水95%乙醇、乙醚洗涤，压干。
第三部分：产品精制阶段
第一步：将上述粗产品用沸水（每克粗产品约需25ml水）进行重结晶。
待结晶完全析出，抽滤。
依次用少量乙醇、乙醚洗涤[6]，压紧抽干，得小鳞片状甲基橙结晶。
干燥后，称重并计算产率。
第二步：静置到室温，冰水冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤。
用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干。
第三步：将结晶用玻璃棒，转移至表面皿中，自然晾干后称量，计算产率。
第四部分：定性检验
溶解少许甲基橙于水中，观察溶液的颜色。
然后加入2滴稀盐酸，观察颜色的变化。
再用3滴稀氢氧化钠中和，再观察颜色的变化。
（标准产物为橙黄色鳞状晶体或粉末，相对密度（20/4℃）：1.280）
第五部分：清理
玻璃仪器全部清洗至标准，放置。
布氏漏斗清洗干净，橡皮套管取下，擦干，妥善保存。
清理试验台，打扫卫生，实验过程。
注意事项：
1、为了使对氨基苯磺酸完全重氮化，反应过程中必须不断搅拌。
2、正确安装和使用冰水浴装置。
3、减压抽滤分离粗产物时，注意正确产品是在滤液中，还是在滤饼中。
4、重氮化反应控制温度很重要，反应温度若高于5℃，则生成的重氮盐易水解成苯
酚，降低了产率。
5、若试纸不显蓝色，应酌情补加亚硝酸钠溶液，并充分搅拌，直到刚显蓝色，可视
为反应终点。
但过量的亚硝酸会引起一系列氧化、亚硝基化等副反应。
6、粗产品呈碱性，温度稍高时易使产物变质，颜色变深，湿的甲基橙受日光照射亦
会使颜色变深，通常可在65~75℃烘干。
五、数据整理
产率计算：%100⨯=理论产量
实际产量
产率
六、实验报告
实验报告涵盖整个实验的全过程，具体安排由实验指导教师具体设定，并给出要求，以便学生完成。
七、问答题
1、本实验中重氮化反应为什么要控制在0~5℃中进行？偶合反应为什么在弱酸性介 质中进行？
答：重氮化反应控制温度很重要，反应温度若高于5℃，则生成的重氮盐易水解成苯 酚，降低了产率。
同时强酸性介质的存在，防止重氮盐与未反应的芳胺发生偶合。
2、对氨基苯磺酸进行重氮化反应时，为什么要先加碱使其变为盐？
答：可对氨基苯磺酸是两性化合物，其酸性比碱性强，能形成酸性内盐，它能与碱作用 生成盐，难与酸作用生成盐，所以不溶于酸。
但重氮化反应要求在酸性溶液中完成，因此，首先将对氨基苯磺酸与碱作用，生成水溶性较大的对氨基苯磺酸钠，再进行重氮化反应。
3、 减压抽滤装置分离产物时，如何操作？需要注意哪些？
答： 减压过滤操作也就是抽滤，是利用真空水泵使抽滤瓶中的压强降低，以达到固液分离的目的的操作。
其装置需要布氏漏斗、抽滤瓶、胶管、真空水泵、滤纸等组装而成。
注意事项：
（1）安装仪器,检查布氏漏斗与抽滤瓶之间连接是否紧密，真空水泵连接口是否漏气； （2）修剪滤纸，使其略小于布氏漏斗与，但要把所有的孔都覆盖住，并滴加蒸馏水使滤纸与漏斗连接紧密；
（3）将固液混合物转移到滤纸上； （4）打开真空水泵开关，开始抽滤；
（5）过滤完之后，先抽掉抽滤瓶接管，后关真空水泵。
（6）尽量使要过滤的物质处在布氏漏斗中央，防止其未经过滤，直接通过漏斗和滤纸之间的缝隙流下。
八、附录
1、实验仪器
烧杯、水浴锅、电炉子、石棉网、布氏漏斗、抽滤瓶、真空水泵、量筒、电子天平、药勺、称量纸、滤纸、玻璃棒。
2、实验药品
对氨基苯磺酸、N，N-二甲基苯胺、亚硝酸钠、浓盐酸、冰醋酸、5%氢氧化钠溶液、乙醇、乙醚、KI－淀粉试纸
3、药品的理化性能。