醛酮羰基的加成反应
(完整版)羰基的亲核加成及相关反应
羰基的亲核加成及相关反应羰基化合物包括醛、酮、羧酸及衍生物和CO 2。
5.1 羰基的结构CO δ+δ-亲电中心羰基碳的活性较大，易被亲核试剂进攻而发生亲核加成反应和亲核取代反应。
5.2 亲核加成反应的历程及影响因素 5.2.1 HCN 的加成 反应为碱催化。
]CN ][CO [k v ->=OH -+HCNCN -+ H 2O快-COδ+δ-CO -CNCOHCN+OH - 反应的平衡位置受电子效应和空间效应的影响。
酮正向反应的趋势较小（空阻大）。
二、亲核加成反应的一般特点 1．反应可以被酸或碱催化酸催化可提高羰基的亲电活性。
CO +H ++OH碱催化提高亲核试剂的亲核性。
NuH +OH --+H 2ONu H ->2．多数醛酮的亲核加成为可逆反应，用于分离与提纯。
5.2.2 影响羰基亲核加成反应活性的因素 一、羰基化合物的结构 1．电子效应羰基碳的正电性越大，亲核加成速度越大，反应活性越大。
羰基碳所连的吸电基（-I ，-C ）使其亲核加成反应的活性增加，而供电基（+I ，+C ）则使其活性降低。
活泼顺序：ClCHO > HCHO > RCHO > CH 3COR > RCOOR' > RCONR'2 > RCOO --I > +C(+C)(+C,空阻)( +C > -I)(+C)CO RR'活性极低（1）π-π共轭效应（增加其稳定性）；（2）+C 效应（降低羰基碳的正电性）；（3）加成产物失去共轭能，反应活化能高；（4）产物的张力大幅增加。
2．立体效应CO -sp 2活性：O CHH OC CH 3H OC CH 3CH 3O OC CH 3CH 2CH 2CH 3OC Ph Ph>>>>>二、试剂的亲核性对同一羰基化合物，试剂的亲核性越大，平衡常数越大，亲核加成越容易。
1．带负电荷的亲核试剂比起共轭酸（中性分子）的亲核性强。
羰基化合物的反应
碱性溶液中：
.. ..
..
O R C CHR
H
.. + .O.H
..
..
..
O slow
R C C R + H2O H
OH R C CHR + OH
烯醇式
烯醇负离子中存在共振稳定化作用：
..
O RCCR
H
O ..
R C CHR
卤仿反应就是历经烯醇负离子（即碳负离子）完成的。
O R(H)CCH3 Br2, NaOH
R
R' OA C
R Nu
影响羰基活性的主要因素是电子效应和空间效应。取代基的+C、+I 效应都
使羰基碳电正性减小，不利于亲核剂进攻；另外，羰基加成，反应中心碳由 SP2
杂化变为 SP3 杂化，空间因素是重要的。取代基体积越大，空间位阻越大，不利
于亲核进攻。因此，羰基活性或亲核加成速度有：
O O H C H > RCH >
β-不饱和酸的反应。
OO
OO
C6H5CHO + CH3 C O CCH3 CH3COONa C6H5CH=CHCOCCH3 + H2O
C6H5CH=CHCOOH + CH3COOH
5．曼尼赫反应，含活泼 α-H 的化合物和甲醛（有时采用其它醛）及胺（伯或仲 胺）缩合生成 β-氨基（或取代氨基）的羰基化合物（曼尼赫碱）。
第七章 羰基化合物的反应
学习要求： 1．掌握羰基化合物（醛、酮、羧酸及其衍生物）的重要亲核加成反应历程、立
体化学、影响活性的因素及酸碱催化作用； 2．理解负碳离子化学，掌握其在有机合成中的作用。
羰基化合物的反应可归纳为两个基本过程：（1）亲核试剂对羰基的加成；（2）
醛酮与羰基化合物的反应与应用
醛酮与羰基化合物的反应与应用醛酮是有机化合物中常见的功能团，在有机合成中具有重要的地位。
它们与羰基化合物的反应多种多样，这些反应不仅在有机合成中起着重要的作用，还在药物合成、天然产物合成、材料科学等领域发挥着关键的作用。
本文将重点探讨醛酮与羰基化合物的反应及其应用。
一、氧化反应醛酮可与醇或氨发生氧化反应，生成酸或酮类化合物。
例如，醛酮和氧气反应，可以得到相应的羧酸化合物。
这种反应在化学分析、环境保护等方面有重要的应用。
同时，醛酮还能与二氧化硫反应，生成硫醇。
二、还原反应醛酮可以通过还原反应，转化为相应的醇。
这种反应常用于合成糖类化合物。
例如，将醛酮与氢气和催化剂反应，可以得到对应的醇。
此外，醛酮还能与金属化合物（如铝、锂等）反应，生成金属醇ates。
三、加成反应醛酮与亲电试剂（如醇、胺等）发生加成反应，生成相应的酯、醚、胺等化合物。
这种反应常用于有机合成中。
例如，将醛酮与酰胺反应，可以得到相应的酮类化合物。
此外，醛酮与硫酸铵反应，可以得到硫酸盐。
四、羟醛互变异构反应醛酮可以与胺或醇发生羟醛互变异构反应，生成相应的酮或醛。
这种反应在天然产物合成和药物合成中具有重要的应用价值。
例如，将醛酮与胺反应，可以得到相应的亚胺。
同时，醛酮还可以与醇反应，生成相应的假酮。
五、甲酸反应醛酮与甲酸酐反应，生成相应的甲酸酯。
此类反应常用于有机合成的重要反应之一。
例如，将醛酮与甲酸酐反应，可以得到相应的甲酸酯。
同时，醛酮还可以与酸酐反应，生成相应的酮类化合物。
六、羧酸反应醛酮与羧酸反应，生成相应的酯类化合物。
此类反应在有机合成中有广泛的应用。
例如，将醛酮与甲酸反应，可以得到相应的甲酸酯。
同时，醛酮还可以与酰胺反应，生成相应的酰胺类化合物。
七、Michael加成反应醛酮与α，β-不饱和羰基化合物发生Michael加成反应，生成相应的加成产物。
这种反应对于药物合成中环的构建具有重要的意义。
例如，将醛酮与丙烯酸酯反应，可以得到相应的加成产物。
醛酮与羰基试剂
醛酮与羰基试剂醛酮和羰基试剂是有机化学中常见的两类化合物，它们在有机合成中发挥着重要的作用。
本文将介绍醛酮和羰基试剂的性质、反应以及在有机合成中的应用。
一、醛酮的性质和反应1. 醛酮的结构与性质醛酮是含有羰基（C=O）官能团的有机化合物，通式为R1-C(=O)-R2，其中R1和R2可以是氢原子或碳链。
醛酮分子中的羰基具有极性，使其具有一定的反应性。
2. 醛酮的氧化反应醛酮可以被氧化剂氧化为羧酸。
常用的氧化剂有酸性高锰酸钾（KMnO4）和过氧化氢（H2O2）。
在酸性条件下，醛酮被氧化生成羧酸，同时还伴随着醛酮自身的脱羧反应。
这个反应在有机合成中常用于合成羧酸。
3. 醛酮的加成反应醛酮与亲电试剂发生加成反应，生成相应的加成产物。
亲电试剂可以是醛、酮、酸酐等。
加成反应的条件可以是酸性或碱性。
4. 醛酮的缩合反应醛酮可以通过缩合反应生成α,β-不饱和酮。
这个反应可以通过在酸性条件下使醛酮分子内部的羟基质子化，然后发生β-消去得到。
二、羰基试剂的性质和反应1. 羰基试剂的结构与性质羰基试剂是具有羰基官能团的有机化合物，通式为R-C(=O)-R'。
在羰基试剂中，R和R'可以是氢原子、烃基、芳基、卤素或其他官能团。
2. 羰基试剂的加成反应羰基试剂可以与亲核试剂发生加成反应，生成相应的加成产物。
亲核试剂可以是醇、胺、硫醇等。
这个反应在有机合成中非常常见，可以用于合成醇、胺、醚等化合物。
3. 羰基试剂的氧化反应羰基试剂可以被氧化剂氧化为羧酸或酮。
氧化剂可以是酸性高锰酸钾、过氧化氢等。
这个反应在有机合成中常用于合成羧酸或酮。
4. 羰基试剂的还原反应羰基试剂可以被还原剂还原为醇。
常用的还原剂有金属铝、金属锌、钠、氢气等。
这个反应在有机合成中常用于合成醇。
三、醛酮和羰基试剂在有机合成中的应用1. 以醛酮为原料合成醇通过醛酮与亲核试剂如醇发生加成反应，生成相应的醇。
这个反应可以用于合成醇类化合物，如醇类溶剂和药物中间体。
醛酮的羰基上的加成反应
醛酮的羰基上的加成反应羰基双键与烯烃不同，由于n键的极化，氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，由于氧原子可以形成稳定的氧负离子，有较大容纳负电荷的能力，所以碳氧双键中反应活性中心是带正电的碳原子，容易与带负电荷或有未共用电子对的原子或原子团（亲核试剂）相作用。
这种由亲核试剂进攻而发生的加成叫亲核加成。
1.与氰化氢加成醛和甲基酮可与HCN加成生成a—羟腈。
+ HCN-RCH x2 .与NaHSO 3加成醛和脂肪族甲基酮有此反应。
这一反应是典型的可逆反应，所以NaHSO 3溶液是饱和的，而且需过量。
此反应常用于分离提纯醛酮。
RCHO+ NaQ+ SOi+ HiO R\ /OH:C H/X SOsNaRCHO+ NU2SO1+ H20 碳原子数小于8以下的环酮也有此反应。
3.与格氏试剂反应4 •与醇的加成⑴•醛与醇的反应干 HCt R \ /°H wh Z ™RCHO + fVOH ｛无水） ------ （涪泼）:唁A ：C（穗定）H /、OfV H /、0卍半缩醛 第醛等物质的量的醇与醛反应产物叫半缩醛， 半缩醛很活泼，通常可再和1mol 醇生成缩醛， 缩醛较稳定可分离出来。
缩醛在稀酸中加热可水解成原来的醛。
R\ /°R R\、C +HQ 皿；C = 0+2R ，0HH /、0R' H /有机合成中常利用此性质保护醛基。
⑵.酮在同样条件下可生成缩酮。
有些酮反应较难，可用二元醇反应，可生成环状缩酮。
5 .与氨的衍生物反应 NO JNHiNH -N0?醛酮与格氏试剂反应是合成醇的重要方法之一。
\ \ /R 0+ RMgX-+ X C Z Z X QMgX HiOH*从上式可看出，甲醛得 1 °ROH ，醛生成2 °ROH ，酮生成3 °ROH 。
例女口0+ 匸—CHj\ 诙/ 无水乙塔氨的衍生物如羟氨（NH2OH ）、肼（NH2NH2）、2, 4 —二硝基苯肼（）均为弱亲核试剂，可与醛酮羰基反应。
羰基的亲核加成及相关反应
O H CCCR (H )
a－炔基醇
•进一步应用
H OH C CC CR
炔基醇
H2 Lindlar催化剂
Na / NH3
H2O/ Hg++ H C
R=H
OH
C
R
CC
H
H
cis－烯基醇
OH
C
H
CC
trans－烯基醇
H
R
OH O
H+
C C CH3
O
C
CC
CH3
a－羟基酮
羰基的亲核加成及相关反应
a, b－不饱和酮
醛酮与金属试剂加成的立体化学 —— Cram规则
手性碳
2.5
1
•Cram的解释
Small
Medium
O
H
Et CH3MgBr
Br
Mg
O
H3C H
Et
OH
H
Et
HPh
Large
HPh
位阻大
Cram规则：羰基氧在S与M 之间，试剂从S一边进攻。
羰基的亲核加成及相关反应
H3C
H
Ph
主要产物
1.3 醛酮与LiAlH4 或 NaBH4 还原反应
N H 2
H 2 O /H +
CC N
o r O H
a-氨基腈
羰基的亲核加成及相关反应
N H 2 CC O O H
a-氨基酸
Strecker反应机理
O
H NH3
OH
OH
C
C
C
CN C
NH2
亚胺正离子
NH3 NH2 C CN
NH3 H2O/ H+ or OH
醛酮的羰基上的加成反应
醛酮的羰基上的加成反应羰基双键与烯烃不同，由于π键的极化，氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，由于氧原子可以形成稳定的氧负离子，有较大容纳负电荷的能力，所以碳氧双键中反应活性中心是带正电的碳原子，容易与带负电荷或有未共用电子对的原子或原子团（亲核试剂）相作用。
这种由亲核试剂进攻而发生的加成叫亲核加成。
1．与氰化氢加成醛和甲基酮可与HCN加成生成α—羟腈。
2．与NaHSO3加成醛和脂肪族甲基酮有此反应。
这一反应是典型的可逆反应，所以NaHSO3溶液是饱和的，而且需过量。
此反应常用于分离提纯醛酮。
碳原子数小于8以下的环酮也有此反应。
3．与格氏试剂反应醛酮与格氏试剂反应是合成醇的重要方法之一。
从上式可看出，甲醛得1°ROH，醛生成2°ROH，酮生成3°ROH。
例如4．与醇的加成⑴．醛与醇的反应等物质的量的醇与醛反应产物叫半缩醛，半缩醛很活泼，通常可再和1mol醇生成缩醛，缩醛较稳定可分离出来。
缩醛在稀酸中加热可水解成原来的醛。
有机合成中常利用此性质保护醛基。
⑵．酮在同样条件下可生成缩酮。
有些酮反应较难，可用二元醇反应，可生成环状缩酮。
5．与氨的衍生物反应氨的衍生物如羟氨（NH2OH）、肼（NH2NH2）、2，4—二硝基苯肼（）均为弱亲核试剂，可与醛酮羰基反应。
醛酮与2，4—二硝基苯肼生成黄色不溶性苯肼的反应可用于鉴别、分离纯化醛酮。
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醛,酮结构对羰基亲核加成反应活性的影响
大学化学第15卷 第2期2000年4月醛、酮结构对羰基亲核加成反应活性的影响许 申 鸿(青岛大学化学系 山东266071) 醛、酮分子中都含有活泼的羰基,亲核加成是醛酮最重要、最典型的反应之一。
其反应历程为:式中R为H或烃基,Nu为亲核试剂。
这两种历程,决定反应速率的关键步骤均为Nu对羰基的进攻[1～3]。
因此,羰基化合物的结构以及Nu的性质对加成反应进行的难易程度均有影响。
但在相同的条件下,同一亲核试剂对不同羰基化合物的加成反应,影响反应活性的因素就只有羰基化合物的结构了。
国内有机化学教科书[3～7]一般都是从两方面论述羰基反应活性的:①电子因素:当羰基碳上连有给电性基团(如烷基、芳基等)时,由于中心碳原子的电正性减小,从而降低了它的亲电能力,使反应活性下降。
另一方面,给电作用还强化了过渡态中氧上发展出来的负电荷,使过渡态能量增加而不利于反应的进行。
相反的,当羰基碳上连有吸电基团(如F3C—等)时,则会使反应速度加快。
②空间因素:由于从反应物到过渡态及产物,羰基碳由sp2杂化变为sp3杂化,反应中存在着明显的空间特性。
在反应过程中,R基会被越来越近地挤在一起,非键张力使过渡态内能增加,不利于反应的进行。
故当R基的体积增大时,反应速率迅速下降。
当然,Nu体积增大,同样也会降低反应速率。
综合上述两方面的影响,可以得出一般醛、酮亲核加成反应的活性次序: 以上论述,对于一般脂肪醛酮的亲核加成反应活性的比较是足够的。
例如根据上述讨论,很容易给出下列各组醛酮的亲核加成反应活性:①CF3CH2CH O>CH3CH2CH O>CH3C OCH2CH3 >CH3CH2C OCH2CH3;②ArCH2C OR>ArC OR>Ar2C O。
可是对于环酮来说,前面的讨论就显得有些单薄、不完善。
例如,如何比较下两组酮①环己酮与CH3C OCH2CH2CH3;②环己酮与环丁酮的反应活性呢?对此,学生在解答习题时常会感到困难,不知该如何去分析解答。
有机化学基础知识点整理酮和醛的羰基化反应
有机化学基础知识点整理酮和醛的羰基化反应酮和醛是有机化学中常见的两类化合物，它们在有机合成和生物化学中具有重要的地位。
本文将对酮和醛的羰基化反应进行基础知识点的整理和概述。
一、羰基化反应的概述羰基化反应是指酮和醛中羰基碳上发生的一系列化学反应。
在这些反应中，羰基碳原子上的亲电性中心被亲核试剂攻击，形成新的化学键，从而改变了羰基碳的电子状态。
羰基化反应可以分为加成、还原、氧化和酸催化等几种不同类型的反应。
在这些反应中，亲核试剂可以是氢原子、羰基碳上的原子或基团，也可以是具有亲核性的离子。
根据亲核试剂的选择和反应条件的调节，可以实现对酮和醛的选择性修饰，合成各种有机化合物。
二、加成反应1. 羟酮反应羟酮反应是酮和醛最常见的羰基化反应之一。
在这个反应中，酮或醛与水或醇发生加成反应，生成相应的羟基化合物。
该反应需要适当的催化剂存在，常用的催化剂有酸或碱，并且反应通常在温和的条件下进行。
例如，甲酮和水发生羟酮反应，生成2-羟基丙酮：CH3COCH3 + H2O -> CH3C(OH)(CH3)2. 氰醇反应氰醇反应是另一种常见的加成反应类型。
在这个反应中，酮和醛与氢氰酸或芳香酸发生加成反应，生成相应的羟基腈或羟基酸。
例如，丙酮和氢氰酸发生氰醇反应，生成2-羟基丙腈：CH3COCH3 + HCN -> CH3C(OH)(CN)三、还原反应1. 氢化还原氢化还原是指酮和醛中羰基碳上的双键或三键被氢气还原为单键的反应。
在这个反应中，酮和醛与氢气在催化剂的存在下反应，生成相应的醇。
例如，丙酮在催化剂存在下与氢气反应，生成丙醇：CH3COCH3 + H2 -> CH3CH2CH2OH2. 羰基还原羰基还原是指将酮和醛中的羰基碳还原为羟基碳的反应。
在这个反应中，酮和醛与氢硼酸等还原剂反应，生成相应的醇。
例如，戊醛与氢硼酸反应，生成正戊醇：CH3(CH2)3CHO + BH3 -> CH3(CH2)3CH2OH四、氧化反应酮和醛也可以发生氧化反应，将羰基碳上的电子转移给其他化学物质。
醛、酮的化学性质
2.加NaHSO;饱和溶液 醛、酮与饱和(40% )亚硫酸氢钠溶液作用，很快 生成白色沉淀物。
在这里要特别注意，试剂的亲核中心不是氧原子， 而是硫原子。所得加成产物不是硫酸酯，而是α-羟 基磺酸钠。该产物虽然能溶于水，但不溶于饱和亚硫 酸氢钠溶液，而以沉淀析出。如果在酸或碱存在下， 加水稀释，产物又可分解成原来的醛或酮。
一、羰基上的亲核加成 1.加氢氰酸 首先介绍这类亲核加成（nucleophilic addition)
反应，是想以该类反应为例，较详细地讨论 醛、酮亲 核加成的机理及其活性规律。
(1)反应 醛、酮与HCN作用，生成α-ห้องสมุดไป่ตู้腈（亦叫氰醇）：
用无水的液体氢氰酸制备氰醇，可以得到满意 的结果。但因HCN挥发性大，有剧毒，使用不方便， 所以在实验室常常是将醛、酮与NaCN(或KCN)水溶液 混合，再慢慢向混合液中滴加无机酸。例如：
八个碳以下的环酮，由于成环使羰基突起，具有 较高的活性，可以与HCN发生反应（平衡常数较大）。 因此，醛、酮与HCN发生加成反应的范围是：醛、脂 肪甲基酮和八个碳以下的环酮。
羰基上的亲核加成一般都是可逆的，它们的平衡 常数除与醛、酮的结构有关外，还受亲核试剂的影响。 所以醛、酮和不同的亲核试剂反应，其平衡常数不尽 相同，也就是说，各种亲核加成反应的范围不一样。 在学习各种亲核加成反应的时候要特别注意这一点。
(3)羰基的保护 由于羰基比较活泼，在有机合成中，有时不希望 羰基参与某种反应，需要把它保护起来。将碳基转化 成缩醛结构是保护羰基(protecting carbonyl group) 的常用方法。当保护完毕后，用稀酸处理，原来的羰 基即被释放出来。
关于醛、酮亲核加成反应的几点教学体会[权威资料]
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关于醛、酮亲核加成反应的几点教学体会[权威资料] 关于醛、酮亲核加成反应的几点教学体会[摘要]本文从羰基的结构特点入手，通过醛、酮的几个亲核加成反应实例，介绍了与醛、酮进行亲核加成的常用试剂、亲核加成反应机理，通过结构分析和理论分析判断不同反应物的反应活性等，揭示了醛、酮亲核加成反应本质。
[关键词]羰基;醛、酮;化学性质;活性J523 A 1009-914X(2015)08-0017-02醛、酮是一类重要的有机化合物。
其结构上的特点，决定了醛、酮具有非常活泼的化学性质。
其中，羰基的亲核加成是醛、酮最重要的化学性质之一。
一、有机化合物化学性质的判断和分析，应从官能团结构特征入手。
醛、酮的官能团都含有羰基。
其结构特点如下:1、羰基中含有不饱和键，化学性质活泼，可发生加成反应。
2、C原子采用sp2杂化轨道与O原子未杂化的2p原子轨道成键，形成平面结构。
3、羰基中的C=O是极性双键。
由于O原子的大电负性，使得体系电子云强烈偏向O原子(δ-)，同时使得C原子带部分正电荷(δ+)。
4、Oδ- 比O原子稳定;由于C原子的价电子构型为2s22p2，既不易得电子，也不易失电子，所以Cδ+ 使得C原子很不稳定，容易受到带异性电荷的亲核试剂进攻，引起亲核加成反应。
二、常见的亲核试剂有:NaOH、NaCN、RO-Na+(醇钠或醇钾)、NH3、H2O等。
其中的亲核部分分别是:OH-、CN-、RO-(烷氧基负离子)、NH3(:N原子)、H2O(:O: 原子)。
三、醛、酮与HCN(NaCN)的亲核加成根据电子效应，写出该反应的产物并不难。
但笔者认为，重要的并不是结论，而是培养学生的分析判断、推导结论和进一步思考的能力。
大学教育要教给学生知识，更要教给学生方法。
对于上述反应，应启发学生做如下思考:1、反应为什么可逆,HCN是弱酸(Ka 量级为10-10)，其解离出的CN-(亲核试剂)浓度过低，使得反应很快达到平衡。
2、如何改进这种可逆性,要使反应进行得较为彻底，可以考虑使用更强的亲核试剂:NaCN，即在HCN体系中加入NaOH。
羰基的加成反应在有机合成中的应用
一、概述羰基的加成反应是有机化学中一种重要的反应类型，具有广泛的应用价值。
本文将探讨羰基的加成反应在有机合成中的应用。
二、羰基的加成反应基本原理1. 羰基的结构特点羰基是含有碳氧双键的有机化合物官能团，一般表示为“C=O”。
羰基通常分为醛、酮和羧酸三种类型，它们具有较强的电性，是有机合成中常见的反应物和产物。
2. 羰基的加成反应羰基的加成反应是指具有亲核试剂（如胺、醇等）与羰基发生亲核加成反应，形成加成产物的过程。
这种反应通常在碱性或酸性条件下进行，产物可以是醇、醛、酮、羧酸等化合物。
三、羰基的加成反应在有机合成中的应用1. 羰基的还原羰基的加成反应可用于醛酮的还原反应，常见的还原试剂有金属氢化物（如氢化钠、氢化铝锂等）和还原醇（如醇、胺等）等。
借助该反应，可以将醛酮还原为相应的醇，扩大有机合成的应用范围。
2. 羰基的羟化反应在羰基的加成反应中，羟胺（氨和水的混合物）可以与醛酮发生羟化反应，形成羟醇。
这种反应被广泛应用于药物合成和其他有机合成领域，具有重要的化学和生物活性。
3. 羰基的羟胺加成在温和的酸性条件下，羟胺可以与羰基形成加成产物。
该反应常用于合成β-羟基酮或β-羟基醛的过程中，产物可以进一步转化为药物分子或生物活性分子。
4. 羰基的羟胺甲酰化在适当的反应条件下，羰基与羟胺发生甲酰化反应，生成羰基甲酰胺。
这种反应在药物合成和有机合成中具有重要的应用价值，可以构建含氨基酰胺结构的化合物。
5. 羰基的醇加成在碱性条件下，醇可以与羰基形成加成产物。
这种反应常用于合成醛醇或酮醇的过程中，产物在有机合成中具有重要的应用价值。
6. 羰基的氧化反应在适当的氧化条件下，羰基可以与氧化剂发生氧化反应，形成羧酸。
这种反应在生物活性分子或有机合成中具有重要的应用价值。
7. 羰基的胺加成在适当的酸性条件下，胺可以与羰基形成加成产物。
这种反应在合成酰胺类化合物中具有重要的应用价值，是有机合成中一种有效的方法。
四、结论羰基的加成反应在有机合成中具有广泛的应用价值，可以用于合成各种类型的有机化合物，包括醇、醛、酮、羧酸等。
大学有机化学反应方程式总结醛和酮的加成反应
大学有机化学反应方程式总结醛和酮的加成反应醛和酮是有机化合物中常见的官能团，其加成反应在有机合成中具有重要的地位。
本文将对醛和酮的加成反应进行总结，包括反应方程式和反应机理的介绍，以便于读者更好地理解和掌握这些反应。
一、醛的加成反应1. 醛的加成反应概述醛分子中的羰基碳上带有一个氧原子和一个氢原子，因此醛具有较强的亲电性。
醛的加成反应是指醛分子中的羰基碳与亲核试剂发生反应，生成加成产物。
常见的醛的加成反应有醛的加成氢化反应、醛的加成生成醇反应等。
2. 醛的加成氢化反应醛的加成氢化反应是一种重要的醛的还原反应，常用还原剂有氢气（H2）、铝酸铵（NH4AlH4）等。
具体反应方程式如下：醛+ H2 → 醇例如，乙醛（CH3CHO）与氢气反应生成乙醇（CH3CH2OH）。
3. 醛的加成生成醇反应醛的加成生成醇反应是醛与亲核试剂（如水、醇等）反应生成醇的反应。
具体反应方程式如下：醛+ H2O → 醇例如，甲醛（HCHO）与水反应生成甲醇（CH3OH）。
二、酮的加成反应1. 酮的加成反应概述酮分子中的羰基碳上带有两个碳原子，因此酮的亲电性较弱。
酮的加成反应是指酮分子中的羰基碳与亲核试剂发生反应，生成加成产物。
常见的酮的加成反应有酮的加成生成醇反应、酮的加成生成伯胺反应等。
2. 酮的加成生成醇反应酮的加成生成醇反应是酮与亲核试剂（如水、醇等）反应生成醇的反应。
具体反应方程式如下：酮+ H2O → 醇例如，丙酮（CH3COCH3）与水反应生成丙醇（CH3CH2OH）。
3. 酮的加成生成伯胺反应酮的加成生成伯胺反应是酮与含有活化氢的亲核试剂（如胺）反应生成伯胺的反应。
具体反应方程式如下：酮 + R-NH2 → 伯胺其中，R为有机基团。
例如，丙酮与甲胺反应生成丙基胺。
总结：醛和酮作为有机化合物中重要的官能团，在有机合成中经常参与加成反应。
醛的加成反应包括醛的加成氢化反应和醛的加成生成醇反应；酮的加成反应包括酮的加成生成醇反应和酮的加成生成伯胺反应。
醛酮的化学性质——羰基上的加成
醛酮的化学性质——羰基上的加成
羰基双键与烯烃不同，由于π键的极化，氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，由于氧原子可以形成稳定的氧负离子，有较大容纳负电荷的能力，所以碳氧双键中反应活性中心是带正电的碳原子，容易与带负电荷或有未共用电子对的原子或原子团（亲核试剂）相作用。
这种由亲核试剂进攻而发生的加成叫亲核加成。
1．与氰化氢加成
醛和甲基酮可与HCN加成生成α—羟腈。
2．与NaHSO3加成
醛和脂肪族甲基酮有此反应。
这一反应是典型的可逆反应，所以NaHSO3溶液是饱和的，而且需过量。
此反应常用于分离提纯醛酮。
碳原子数小于8以下的环酮也有此反应。
3．与格氏试剂反应
醛酮与格氏试剂反应是合成醇的重要方法之一。
羰基化合物的反应
O
O
O
O > RCCH3 > RCR' > ArCR
羰基具有平面结构，亲核剂可从平面的两边进攻羰基碳原子。如果羰基平面
两边的空间条件不同，进攻试剂将主要从空间阻碍较小的一边进攻。
樟脑分子中的桥环不能翻转，有碳桥的一边位阻很大。因此，负氢从位阻小
的碳桥对面进攻羰基碳。
O
1.NaBH4 2.H3O
H
OH +
OH H
(主）
若 Nu 体积很小时，3,5-位碳上直立氢的干扰趋于缓解，但加成过程中新生成的
C-O 单键与 2,6-位平伏 C-H 健之间产生的张力则转化为主要的影响因素。二者的
距离越接近，产生的张力越大。
b
HO
t-Bu
+ HBH3Na H
a
H3O a t-Bu
H3O t-Bu b
OH H
H (次) H
曼尼赫反应在合成上的重要性是由于曼尼赫碱受热立即分解生成 α、β-不饱和羰
NaOH
O CH
+ H2O
HCH=O + CH3CHO (过量 )
无 a-H 羰基活性大
OH
HCHO
(HOCH2)3C-CHO
C(CH2OH)4 + HCOOH
歧化反应
三次羟甲基化
季戊四醇
按碰撞理论，容易理解分子内的羟醛缩合进行得更快。特别重要的是鲁宾逊扩环 反应，它包括麦克尔加成和分子内的羟醛缩合两步：
C O + ROH
OH C
OR
ROH / H3O
半缩醛（酮）
缩羰在有机合成中是重要的保护基。例如（1）：
OR C
OR
醛酮的化学反应及检验
若有黃綠色沉澱，此化合物具有甲基酮官能基； 若無黃綠色沉澱，再加熱 15 分鐘，若仍無黃綠色沉澱則表示此化合 物具有無甲基酮官能基。
Iodoform Samples Structures
O H3C C
Silver mirror ＋
2,4-DNP test
Ethanal Acetone Benzaldehyde
乙醇
CH3CH2OH
Acetone
無色微香液體，易著火，比重 0.788 ，沸點 56.5 ℃。與水、乙醇、乙醚、氯仿、DMF、油類 互溶。蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物，化 學性質活潑，廣泛用作工業溶劑。
丙酮
CH3COCH3 Benzaldehyde
無色油狀液體，有杏仁香味，密度 1.046，沸 點 179℃。稍溶於水，能與乙醇、乙醚或氯仿
_ _ OH ,I2,OH,I2
_ ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ C CI3 + OH
CHI3（碘仿，黃色固體）
三、實驗原理：
1、醛的通式
O R C H
酮的通式
O R C R1
1具有極性的羰基
2醛較酮易進行碳氧雙鍵的親核性加成反應（立體障礙及電子因素） 3沸點較相似分子量的碳氫化合物高（可與水產生氫鍵） ，但較相似 分子量的醇低（不能形成分子間氫鍵） 。 2、醛的製備： 11。醇的氧化（PCC：CrO3.Pyr.HCl；將醇類氧化成醛類最常用的試 劑）
O2N R R' C O O2N R NO2 R' C N N H NO2
+ H2N N
H
2、碘仿反應
O R C O R C CI3 CH3 O I2 R O C CH2I OHI2 OHI2
+ OH
大学有机化学反应方程式总结醛和酮的加成与脱水反应
大学有机化学反应方程式总结醛和酮的加成与脱水反应在有机化学中，醛和酮是两个重要的官能团。
它们能够发生加成反应和脱水反应，从而形成具有新的官能团的有机化合物。
本文将总结醛和酮的加成反应和脱水反应，并给出相应的反应方程式。
一、醛和酮的加成反应1. 化学还原：醛和酮可以通过化学还原反应转化为相应的醇。
一般来说，常用的还原剂有金属氢化物、硼氢化物、铝氢化物等。
以硼氢化钠（NaBH4）为例，其反应方程式如下：RCHO + NaBH4 → RCH2OH + NaBH3O2. 氧化反应：醛和酮也可以发生氧化反应，生成相应的羧酸和酮酸。
常用的氧化剂包括酸性高锰酸钾（KMnO4），酸性高铬酸钾（K2Cr2O7）等。
以酸性高锰酸钾为例，其反应方程式如下：RCHO + [O] → RCOOH3. 羰基化合物的加成反应：醛和酮中的羰基碳上的π电子云富集，易于发生加成反应。
常见的加成反应有氢添加、氰根离子和胺等的加成。
以氢气为例，其反应方程式如下：RCHO + H2 → RCH2OH4. 其他加成反应：醛和酮还可和许多其他试剂进行加成反应，如卤代烷、胺、亚硫酸盐等。
以卤代烷为例，其反应方程式如下：RCHO + R'X → RCH(OR')X二、醛和酮的脱水反应1. 醛与酮的缩合反应：醛和酮可以与醇等亲核试剂发生反应，生成缩合产物。
常见的亲核试剂包括醇、胺和酰胺等。
以醇为例，其反应方程式如下：RCHO + R'OH → RCH(OR')OH2. 醛与酮的脱羟基反应：在酸性条件下，醛和酮可以脱去一个羟基，生成烯烃和水。
以酸性条件下的醛为例，其反应方程式如下：RCHO → R＋CO + H2O3. 其他脱水反应：醛和酮还可以发生其他类型的脱水反应，如进行缩酮反应、脱一阶胺等。
以缩酮反应为例，其反应方程式如下：RCHO + R'CHO → RCH＝CHR' + H2O综上所述，醛和酮作为有机化学中常见的功能团，具有丰富的反应性质。
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极性加成
电荷分布
加氢氰酸
羟醛缩合
加氢气
课堂练习
交流 探究
几种极性试剂的电荷分布
d+ d+
dd-
d+ d 首页 教材分析 教学方法 学习方法 上一页 下一页 结束
羰基结构
极性加成
电荷分布
加氢氰酸
羟醛缩合
加氢气
课堂练习
交流 探究
H C
醛、酮与氢氰酸的加成
d+ d O
+
H
CN
NaOH R
CH CN OH
电荷分布
加氢氰酸
羟醛缩合
加氢气
课堂练习
交流 探究
醛、酮自身加成（羟醛缩合反应）
O CH3 C
H
H + CH2 C
O
H
OH
-
OH CH3 CH CH2 C
O H
OH CH3 CH CH2 C
O H
CH3 CH CH C
O H
+ H2 O
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羰基结构
极性加成
电荷分布
极性加成
电荷分布
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羟醛缩合
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教材分析
二、教学目标
知识与技能 了解醛、酮的结构特点，预测化学反应； 能举例说明几种加成反应； 初步知道增长碳链的途径； 了解醛、酮在生产和生活中的应用及对环境产生的影响。 过程与方法 初步建立起根椐结构预测反应类型的一般思路； 学会预测、演绎的学习方法。 情感、态度与价值观 通过学习，体会有机化学在生产、生活中的巨大作用； 通过对一些化学家的了解，感受化学家所做的巨大贡献， 增强学习的兴趣。
1、醛和酮的结构中含有什么官能团？ 2、醛、酮的羰基能否发生加成反应？为什么？
R ， （R）H
首页 教材分析 教学方法
C
O
学习方法
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下一页
结束
羰基结构
极性加成
电荷分布
加氢氰酸
羟醛缩合
加氢气
课堂练习
交流 探究
(R) H
, R CH2
醛、酮羰基的结构
C O
,
(R)H Ha +
d
R CH
C
O
d-
醛、酮可能发生的化学反应 H (R)H a-H反应
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教学过程
鲁科版新课程《有机化学基础》（选修）第二章第三节 第二课时
醛酮羰基的加成反应
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极性加成
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提出 问题
请大家探讨下列问题：
R
R
R
, C O
+
HCN
NaOH
R R
, C CN
OH
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迁移 应用 试写出乙醛与氢氰酸、氨及甲醇反应的产物
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结束
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极性加成
电荷分布
加氢氰酸
羟醛缩合
加氢气
课堂练习
加氢氰酸
羟醛缩合
加氢气
课堂练习
总结 课堂小结 提高 醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应：
• 与氢气加成：
R C
H （R’）
R C O
增长了 R一个碳 Ni CH OH O + H2 高温、高压 ， 原子 H （R） R
O + HC N O
NaOH ’ 增长了两
• 与氢氰酸加成： • 自身加成：
(R’) H
迁移 应用
乙醛与几种试剂的加成反应过程
O H
CH3 C
H
+ CN
H + NH2 H + OCH3
教学方法
一定条件
OH
CH3 CH CN OH CH3 CH NH2 OH CH3 CH OCH3
上一页 下一页 结束
O
CH3 C H O CH3 C
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一定条件
一定条件
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教学方法
“问题—探究” 式教学法：
感兴趣 的问题
探究
更深层 次问题
探究
结论
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羟醛缩合
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学习方法
自主学习法： 迁移学习法：
+ C H3 C H
OH
(R )H 个碳原子 OH
C CN
OH
-
CH C 3
H
C H C HC H CHO 3 2
还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。 羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途
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加氢气
课堂练习
加氢氰酸
羟醛缩合
加氢气
课堂练习
迁移 应用
H C
醛、酮自身加成反应的应用
-OH OH
OH OH CH CH 2CHO CH2 2 CH 2CHO
HCHO OH -
O
+
H
CH2CHO
H
CH2OH
HOCH2 C
H2
OH
一定条件
CH2OH CHO
OH -
OH
HCHO
CH2OH
CH2 C
CH2 CH CHO
CH2OH
练习 巩固
课后作业
阅读、探讨 “格氏试剂与醛、酮的反应 ”，了解化 学家格林尼亚；了解、欣赏 “黄鸣龙还原法” 了解甲醛对人体的危害 完成 P89页第1题前四个反应
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教学方法
学习方法
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结束
羰基结构
极性加成
电荷分布
加氢氰酸
羟醛缩合
加氢气
课堂练习
谢谢大家!
第二章
官能团与有机化学反应 烃的衍生物
醛酮羰基的加成反应
羰基结构
极性加成
电荷分布
加氢氰酸
羟醛缩合
加氢气
课堂练习
教材分析
一、本节内容在教材中的地位及特点
本节内容是前一课时醛、酮结构的运用， 是后续学习有机合成的基础。
本节内容的主要特点是充分运用了“结 构决定性质”的思想方法。
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羰基结构
教材分析 教学方法 学习方法 上一页 下一页 结束
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羰基结构
极性加成
电荷分布
加氢氰酸
羟醛缩合
加氢气
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教材分析
三、教学重点
知识与技能的重点：醛、酮与极性试剂的加成 过程与方法的重点：利用“结构决定性质”的 方法预测醛、酮可能发生的化学反应
四、教学难点
醛、酮与极性试剂的加成方式 醛、酮的自身加成
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教学方法
学习方法
上一页
下一页
结束
首页 教材分析
氧化反应 O
上一页
R’
C
C
学习方法
加成反应
下一页 结束
H
教学方法
羰基结构
极性加成
电荷分布
加氢氰酸
羟醛缩合
加氢气
课堂练习
交流 探究
羰基与极性试剂的加成方式
, )H (R R
首页
d+ d -
d+ d -
(R )H
R
上一页
,
C O +A B
教学方法 学习方法
C B
OA
下一页 结束
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羰基结构
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CH2OH
学习方法 上一页 下一页
CH2OH
结束
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极性加成
电荷分布
加氢氰酸
羟醛缩合
加氢气
课堂练习
迁移 应用
醛、酮与氢气的加成（还原反应）
R H （R）
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，
C
O
+
Ni
R （R）H
上一页
H2
高温、高压
学习方法
，
CH
下一页
OH
结束
教材分析
教学方法
羰基结构
极性加成
电荷分布