有机合成ppt教案
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《有机合成讲义》课件
《有机合成讲义》PPT课 件
欢迎来到《有机合成讲义》的PPT课件。在这里，我将向您介绍有机合成的定 义与意义，有机反应的机理与举例，以及有机合成的基本步骤。
有机合成策略与设计思路
1 多步合成
通过一系列连续反应，将简单的起始物转化 为目标化合物。
2 选择适当的反应条件
温度、溶剂、反应时间等参数的选择对合成 结果至关重要。
绿色合成
使用环境友好的条件和反应体系进行有机合成，减 少对环境的影响。
天然产物全合成
通过有机合成的方法合成天然产物，探索其生物活 性和结构活性关系。
有机反应机理及举例
加成反应
例如：醇的取代反应、醛酮的 酸催化加成等。
消除反应
例如：酯的水解、卤代烷的脱 卤反应等。
亲电取代反应
例如：醇的烷基化、醚的酸催 化亲电取代等。
有机合成中的实验技巧与注意事项
1
选用合适的溶剂
溶剂的选择对反应的效果和结果具有重
控制反应温度
2
要影响。
控制反应温度可以调节反应速率和产品
产率。
3
使用干燥试剂
确保试剂的干燥程度可以避免不必要的 副反应和产物污染。
Байду номын сангаас
有机合成的定义与意义
定义 意义
有机合成是通过化学反应，将较简单的有机化合 物转化为目标有机分子的方法和过程。
有机合成在药物、化妆品、材料科学等领域有着 重要应用，是现代化学中的关键技术。
有机合成中常见反应类型
取代反应
通过将某些原子或官能团替换为其他原子或官 能团来合成目标化合物。
还原反应
通过添加还原剂或使用适当的反应条件，将化 合物中的官能团还原为其他官能团。
缩合反应
欢迎来到《有机合成讲义》的PPT课件。在这里，我将向您介绍有机合成的定 义与意义，有机反应的机理与举例，以及有机合成的基本步骤。
有机合成策略与设计思路
1 多步合成
通过一系列连续反应，将简单的起始物转化 为目标化合物。
2 选择适当的反应条件
温度、溶剂、反应时间等参数的选择对合成 结果至关重要。
绿色合成
使用环境友好的条件和反应体系进行有机合成，减 少对环境的影响。
天然产物全合成
通过有机合成的方法合成天然产物，探索其生物活 性和结构活性关系。
有机反应机理及举例
加成反应
例如：醇的取代反应、醛酮的 酸催化加成等。
消除反应
例如：酯的水解、卤代烷的脱 卤反应等。
亲电取代反应
例如：醇的烷基化、醚的酸催 化亲电取代等。
有机合成中的实验技巧与注意事项
1
选用合适的溶剂
溶剂的选择对反应的效果和结果具有重
控制反应温度
2
要影响。
控制反应温度可以调节反应速率和产品
产率。
3
使用干燥试剂
确保试剂的干燥程度可以避免不必要的 副反应和产物污染。
Байду номын сангаас
有机合成的定义与意义
定义 意义
有机合成是通过化学反应，将较简单的有机化合 物转化为目标有机分子的方法和过程。
有机合成在药物、化妆品、材料科学等领域有着 重要应用，是现代化学中的关键技术。
有机合成中常见反应类型
取代反应
通过将某些原子或官能团替换为其他原子或官 能团来合成目标化合物。
还原反应
通过添加还原剂或使用适当的反应条件，将化 合物中的官能团还原为其他官能团。
缩合反应
有机合成PPT课件(上课用)
95.没有比时间更容易浪费的,同时没 有比时 间更珍 贵的了 ，因为 没有时 间我们 几乎无 法做任 何事。 ――[威廉·班]
96.人生真正的欢欣，就是在于你自 认正在 为一个 伟大目 标运用 自己； 而不是 源于独 自发光.自私渺 小的忧 烦躯壳 ，只知 抱怨世 界无法 带给你 快乐。 ――[萧伯纳]
25、我学习了一生，现在我还在学习， 而将来 ，只要 我还有 精力， 我还要 学习下 去。— —别林 斯基 2、人生就有许多这样的奇迹，看似比 登天还 难的事 ，有时 轻而易 举就可 以做到 ，其中 的差别 就在于 非凡的 信念。 3、影响我们人生的绝不仅仅是环境， 其实是 心态在 控制个 人的行 动和思 想。同 时，心 态也决 定了一 个人的 视野和 成就， 甚至一 生。
11、行为胜于言论，对人微笑就是向 人表明 ：我喜 欢你， 你使我 快乐， 我喜欢 见到你 。最值 得欣赏 的风景 ，就是 自己奋 斗的足 迹。 12、人生从来没有真正的绝境。无论 遭受多 少艰辛 ，无论 经历多 少苦难 ，只要 一个人 的心中 还怀着 一粒信 念的种 子，那 么总有 一天， 他就能 走出困 境，让 生命重 新开花 结果。
4、无论你觉得自己多么了不起，也永 远有人 比更强 ;无论 你觉得 自己多 么不幸 ，永远 有人比 你更不 幸。 5、也许有些路好走是条捷径，也许有 些路可 以让你 风光无 限，也 许有些 路安稳 又有后 路，可 是那些 路的主 角，都 不是我 。至少 我会觉 得，那 些路不 是自己 想要的 。 6、在别人肆意说你的时候，问问自己 ，到底 怕不怕 ，输不 输的起 。不必 害怕， 不要后 退，不 须犹豫 ，难过 的时候 就一个 人去看 看这世 界。多 问问自 己，你 是不是 已经为 了梦想 而竭尽 全力了 ?
96.人生真正的欢欣，就是在于你自 认正在 为一个 伟大目 标运用 自己； 而不是 源于独 自发光.自私渺 小的忧 烦躯壳 ，只知 抱怨世 界无法 带给你 快乐。 ――[萧伯纳]
25、我学习了一生，现在我还在学习， 而将来 ，只要 我还有 精力， 我还要 学习下 去。— —别林 斯基 2、人生就有许多这样的奇迹，看似比 登天还 难的事 ，有时 轻而易 举就可 以做到 ，其中 的差别 就在于 非凡的 信念。 3、影响我们人生的绝不仅仅是环境， 其实是 心态在 控制个 人的行 动和思 想。同 时，心 态也决 定了一 个人的 视野和 成就， 甚至一 生。
11、行为胜于言论，对人微笑就是向 人表明 ：我喜 欢你， 你使我 快乐， 我喜欢 见到你 。最值 得欣赏 的风景 ，就是 自己奋 斗的足 迹。 12、人生从来没有真正的绝境。无论 遭受多 少艰辛 ，无论 经历多 少苦难 ，只要 一个人 的心中 还怀着 一粒信 念的种 子，那 么总有 一天， 他就能 走出困 境，让 生命重 新开花 结果。
4、无论你觉得自己多么了不起，也永 远有人 比更强 ;无论 你觉得 自己多 么不幸 ，永远 有人比 你更不 幸。 5、也许有些路好走是条捷径，也许有 些路可 以让你 风光无 限，也 许有些 路安稳 又有后 路，可 是那些 路的主 角，都 不是我 。至少 我会觉 得，那 些路不 是自己 想要的 。 6、在别人肆意说你的时候，问问自己 ，到底 怕不怕 ，输不 输的起 。不必 害怕， 不要后 退，不 须犹豫 ，难过 的时候 就一个 人去看 看这世 界。多 问问自 己，你 是不是 已经为 了梦想 而竭尽 全力了 ?
有机化学有机合成ppt课件
16
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O
《有机合成方法》PPT课件
所有的起始原料确定后，再设计全合成路
线。在实施合成时，可以采用逐步合成法或
片段组合法进行合成。
（3）计算机辅助有机合成路线设计
a. 化学信息学和化学信息数据库
与有机合成有关常用数据库： * 现有化学品数据库 * 有机化学反应数据库 * 合成方法和转化数据库 * 合成方法参考文献库 * 保护基团数据库 * 杂环合成数据库
相合成所应用的活化单体。
DMT
OCH 2 O B
H H
O
CH3O P
H H
H
+
C H(C H3)2
NH
C H(C H3)2
Protonated phosphoramidite
氯甲基酮衍生物：
R-COCH2Cl 是良好的烷基化活性中间体，
容易与氨基和巯基等发生烷基化反应。
O
R 1
+
RC C H 2 C l R 2
HH
H
H
OH OH
* 在温和条件下, 仅有极少量的第二醇羟基或碱 基上的氨基与单甲氧基三苯甲基氯作用。 * 用 80% 的乙酸或吡啶-乙酸处理, 即可以除去 这类保护基。
取代的γ-酮酰基 (γ-keto acyl) 保护醇羟基: * 在中性条件下, 用水合肼处理可以方便地除去。
O RC
O
(CH2)2 C OCH2 O Base
a. 氨基保护
O H2 Ph C O C Cl
benzylchloroformate base
+
H2N
H C
CO-O
R
amino acid
O H2 Ph C O C
H HN C
CO-O
R
CBz-amino acid
《有机合成》PPT人教
化等。
(1).官能团种类变化：
CH3CH2-Br 水解
氧化
CH3CH2-OH
CH3-CHO
氧化
酯化
CH3-COOCH3
CH3-COOH
(2).官能团数目变化：
消去
CH3CH2-Br
CH2=CH2 加Br2
CH2Br－CH2Br
(3).官能团位置变化：
消去
加HBr
CH3CH2CH2-Br CH3CH=CH2 CH3CH-CH3
@ 醛的氧化 @ 酯的水解 @ 苯的同系物的氧化
三、有机合成的方法 1、正向合成分析法（又称顺推法）
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找
出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它 的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机 物。
+Cl2
2
H2C— Cl H2C— Cl
课堂演练
1.由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯，写出所发生 的化学反应方程式，注明条件。
2.从丙醇合成丙三醇，写出各步所发生的化学反 应方程式，注明条件。
3.以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成 已二酸已二酯。
产率计算——多步反应一次计算
CH3
A B 93.0% 81.7%
4.根据结构来梳理。按照情节的开端 、发展 、高潮 和结局 来划分 文章层 次,进而 梳理情 节。
5.根据场景来梳理。一般一个场景可 以梳理 为一个 情节。 小说中 的场景 就是不 同时间 人物活 动的场 所。
6.根据线索来梳理。抓住线索是把握 小说故 事发展 的关键 。线索 有单线 和双线 两种。 双线一 般分明 线和暗 线。高 考考查 的小说 往往较 简单,线 索也一 般是单 线式。
(1).官能团种类变化：
CH3CH2-Br 水解
氧化
CH3CH2-OH
CH3-CHO
氧化
酯化
CH3-COOCH3
CH3-COOH
(2).官能团数目变化：
消去
CH3CH2-Br
CH2=CH2 加Br2
CH2Br－CH2Br
(3).官能团位置变化：
消去
加HBr
CH3CH2CH2-Br CH3CH=CH2 CH3CH-CH3
@ 醛的氧化 @ 酯的水解 @ 苯的同系物的氧化
三、有机合成的方法 1、正向合成分析法（又称顺推法）
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找
出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它 的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机 物。
+Cl2
2
H2C— Cl H2C— Cl
课堂演练
1.由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯，写出所发生 的化学反应方程式，注明条件。
2.从丙醇合成丙三醇，写出各步所发生的化学反 应方程式，注明条件。
3.以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成 已二酸已二酯。
产率计算——多步反应一次计算
CH3
A B 93.0% 81.7%
4.根据结构来梳理。按照情节的开端 、发展 、高潮 和结局 来划分 文章层 次,进而 梳理情 节。
5.根据场景来梳理。一般一个场景可 以梳理 为一个 情节。 小说中 的场景 就是不 同时间 人物活 动的场 所。
6.根据线索来梳理。抓住线索是把握 小说故 事发展 的关键 。线索 有单线 和双线 两种。 双线一 般分明 线和暗 线。高 考考查 的小说 往往较 简单,线 索也一 般是单 线式。
《有机合成》PPT优秀课件人教版1
三、合作探究 《有机合成》PPT优秀课件人教版1
达成目标
家庭主妇的福音
一种特别的菜锅——不粘锅。 易清洁的脱排油烟机，人们仅 仅是在锅的内表面和脱排油烟 机的外表面多涂了一层氟树脂。 利用氟树脂优异的热性能、化 学性能、易清洁性能和无毒性 能，它还有最好的耐化学腐蚀 和耐老化的性能。
聚四氟乙烯 作内衬的不粘锅
三、合作探究 《有机合成》PPT优秀课件人教版1
达成目标
有机合成材料之三——合成橡胶
合成橡胶与天然橡胶比，具有高弹性、绝缘性、 耐油和耐高温等性能。如：丁苯橡胶、顺丁橡胶和 氯丁橡胶等。
《有机合成》PPT优秀课件人教版1
三、合作探究 《有机合成》PPT优秀课件人教版1
达成目标
合成高分子化合物
合成橡胶
达成目标
如何解决“白色污染”问题？
1、减少使用不必要的塑料制品； 如用布袋代替塑料袋，用纸制品代替一次性塑料制品 等等；
2、重复使用某些塑料制品； 3、回收各种废弃塑料; 4、使用一些新型的可降解的塑料.
塑料包装制品回收标志
初放时
《有机合成》PPT优秀课件人教版1
1个月
2个月
2.5个月 3个月已消纳
《有机合成》PPT优秀课件人教版1
三、合作探究 《有机合成》PPT优秀课件人教版1
达成目标
谈谈你的见解
使用塑料的“利”与“弊”？
轻便，占用空间小 ； 耐腐蚀;
“利” 可重复使用 ；
……
获取方便， 便宜；
防水；
“弊”
《有机合成》PPT优秀课件人教1
浪费石油资源； 塑料袋烧了会产生有毒气体； 塑料回收还存在很多难度； 再利用过程还可能会对环境造成更大的污染； 不易降解，造成白色污染;
有机合成ppt课件
NaHCO3、Na2CO3
C-O易断
(2)取代反应 酯化反应
-COOR CH3COOCH2CH3
(2)取代反应 酸性水解 碱性水解
谢谢观看
①炔烯）烃与HCN的加成反应
CH≡CH—催H—化C—N剂→CH丙2==烯C腈HCN
—H—2O△—，—H→＋
CH2==CHCOOH 丙烯酸
CH3CH=CHCH3 —催H—化C—N剂→ CH3CH2C| HCN —H—2O△—，—H→＋ CH3CH2C| HCOOH
CH3
CH3
②醛（或酮）与HCN的加成反应 δ+ δ- δ+ δ-
有机合成的意义
最
早 化妆品香料
源 自 水
仙 苯甲酸苯甲酯
花
阿司匹林
人工 合成
人工合成
水杨酸
缓释阿司匹林
自然界不存在的有机物
如今世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
【任务1】有机合成的主要任务
【思考】观察该合成路线，感受有机合成的原料要求及主要任务
原料：简单易得
主要任务：碳骨架的构建和官能团的引入
（3）形成碳环(常考)
①分子间或分子内脱水形成碳环(常考)
COOH COOH
+ CH2OH CH2OH
浓H2SO4 ∆
COOCH2 COOCH2
+ 2H2O
②共轭二烯烃加成(常考)
+
△
【任务3】有机合成引入官能团
引入碳碳双键 2、引入目标分子的官能团 引入碳卤键
引入羟基 引入醛基 引入羧基 引入酯基
取代反应 还原反应
(1)取代反应：+浓HX溶液，∆ 酯化、成醚 (2)消去反应：浓硫酸，∆
有机合成完整版课件PPT
中202约1/3/1070%以上是有机化合物。
5
第四节 有机合成
2021/3/10
6
用化学方法人工合成物质
复写自然物质
HO
O O
HO
HO
OH
2021/3/10
7
用化学方法人工合成物质
修饰自然物质
解热镇痛药物——阿司匹林 难溶于水。
修饰
COONa
阿司匹林的钠盐，易溶于水，
CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3
4.有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化和引入
2021/3/10
13
5、有机合成的设计思路:
6、关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引
入和转化 。 2021/3/10
14
【知识复习】
1、有机反应的类型
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、 磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯 化反应，酯的水解反应等。
11
3.有机合成的过程
基础原料
副产物 中间体1
副产物
中间体2
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
有机合成过程示意图
这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线
2021/3/10
12
【合作探究2】
观察探讨1中基础原料和目标产物的结构发生了 哪些变化？思考有机合成的任务是什么？
②卤代烃水解 水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
③醛/酮加氢
催化剂
CH3CHO +H2 Δ CH3CH2OH
④酯的水解
稀H2SO4
《有机合成》课件 (共48张PPT)
精选版课件ppt
28
例1
CH3 C CH2 CH3
CH2 C COOH CH3
精选版课件ppt
29
Br Br
CH3 C CH2 CH3 C CH2
CH3
CH3
OH OH CH3 C CH2
CH3
OH O CH3 C C H
CH3
精选版课件ppt
CH2
C COOH CH3 30
副产物
副产物
基础原 料
CHOH
精选版课件ppt
21
用化学方法人工合成物质
HO
O O
HO
HO
OH
精选版课件ppt
22
叶绿 素分 子的 结构
式
精选版课件ppt
23
维 生 素
B12 的 化 学 结 构
精选版课件ppt
24
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然 • 物质
解热镇痛药物——精选阿版司课件匹ppt林
25
CH3
2.醛.酮加氢气
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
(CH3)2C=O+H2 Δ (CH3)2CHOH
3.卤代烃水解
CH3CH2Cl
+H2O
NaOH
△
CH3CH2OH
H2SO4
4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O Δ 精选版课C件pHpt 3COOH+CH3CH2O7 H
-X的引入
8
-C=C-或-C=O的引入 官能团
引入
1.醇与卤代烃的消去反应
1）某些醇的消去引入C=C
CH3CH2OH
有机合成 (最新)最终版.ppt
27
卡托普利、青霉素
CH3
HSCH2CHCO N COOH
CH3 CH3C CHCOOH
SH NH2
..。..
28
用化学方法人工合成物质
• 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医 药等等
..。..
29
四、有机合成的方法
1、正向合成分析法（又称顺推法）
此法采用正向思维方法，从已知原 料入手，找出可直接合成的所需要 的中间产物，并同样找出它的下一 步产物，依次类推，逐步推向合成 目标有机物。
+H2O
NaOH
△
CH3CH2OH
H2SO4
4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O Δ ..。C.. H3COOH+CH3CH27OH
-X的引入
官能团
光
引入
1.烃与X2的取代 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
Fe
C6H6+Br2
C6H5Br+HBr
2.不饱和烃与HX、X2的加成
CH2=CH2+HBr △ CH3CH2Br
有机合成
2015、5
..。..
1
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通
过有机反应，生成具有特定结构 和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化
合物分子骨架的构建和官能团的
转化。
..。..
2
3、有机合成的过程
基础原料 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
CH3
A B 93.0%
H2C= C—COOH
81.7%
有机合成(公开课)课件
有机合成设计的基本原则
选择性
在合成过程中，应尽可能 选择具有高选择性的反应 条件和试剂，以获得单一 的产物。
高效性
合成路线应尽可能短、步 骤少，以提高效率和减少 副产物的产生。
实用性
合成方法应具有实际应用 价值，能够在实验室或工 业生产中实现。
03
有机合成的基本单元操作
氧化反应
总结词
通过氧化反应可以将有机物中的氢原子替换为氧原子，或使碳碳双键转化为碳 碳三键。
组合合成
通过使用微反应器、固相载体或液相微流控技术 ，实现高通量、高效率的有机合成。
有机合成在药物研发中的应用
1 2
新药发现
有机合成在药物发现过程中发挥关键作用，通过 合成具有生物活性的小分子化合物，筛选出具有 潜在治疗作用的候选药物。
药物优化
在药物研发后期，有机合成可用于对先导化合物 进行结构优化，以提高药效和降低副作用。
化合物。
04
有机合成的策略与技巧
逆合成分析法
逆合成分析法是一种通过将目标 分子进行逆向拆分，寻找可利用
的原料和合成步骤的方法。
在逆合成分析过程中，需要选择 合适的切断点，以得到尽可能简 单、易得的原料，同时要考虑合
成步骤的经济性和可行性。
逆合成分析法需要熟练掌握各种 官能团的转化和反应机理，以及 各种试剂和催化剂的性质和应用
取代反应
总结词
取代反应是有机化合物中的某一基团被另一基团取代的反应 。
详细描述
取代反应通常是在有机化合物中某一基团（如氯、溴、硝基 等）被另一基团（如羟基、氨基、烷基等）所取代。这些反 应在有机合成中非常常见，可以用于制备各种类型的有机化 合物。
加成反应
总结词
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OH
Cl
④
官能团引入顺序；
官能团保护；
NH2
合成思路：充分提取信息、简洁 。
三、有机合成分析 1、对比目标产物和原料
2、提取、分析信息
3、正向合成分析法
基础原料
中间产物
中间产物
正向合成分析法示意图
目标化合物
三、有机合成分析
பைடு நூலகம்
4、逆向合成分析法
目标化合物
中间产物
中间产物
逆向合成分析法示意图
基础原料
三、有机合成分析
一、有机合成中官能团的引入与转化 2．官能团间的衍变
(1)利用官能团的衍生关系进行衍变 (2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
(3)通过某种手段，改变官能团的位置官能团(专题2)。
二：案例分析
• 案例1(专题1)：
NaOH/H2O
△
CH3CH=CH2 Br2 CH3CHCH2 NaOH/醇 CH3CHCH2
例：草酸二乙酯的合成
O
O C—OH
C—OC2H5
C—OH
C—OC2H5
O
O
2 C2H5OH
CH2 CH2
H2C—Cl H2C—Cl
O C—H C—H
O
H2C—OH H2C—OH
三、有机合成分析 5、正、逆合成分析法
基础原料
中间产物
中间产物
中间产物
目标化合物
正、逆合成分析法示意图
活动：根据专题练习的分析、讨论，结合所学 有关内容完善下面的思维导图
正向合成分析
逆向合成分析
合成方法
再见！
KMnO4
H+ CH3I
OH
O OH
HI
O CH3
OH OH
酚羟基能与 NaOH反应
OH O2 催化剂、
O CH3
O
OH
易未 被考 氧虑 化酚
羟 基
二：案例分析
案例2(专题3)：参考答案
OH
CH3 CH3I
CH3 O
CH3 H+/KMnO4
CH3
O
O
OH CH3CH2OH 浓硫酸、
CH3
O
O
OH O
CH3
O
HI
CH3 O
二：案例分析
• 案例3(专题5)：
CH3
CH3
浓C硝l2酸 浓光 硫酸照、
①
Cl2/Fe
NO2
硝化 反应 条件
Cl
Cl2/Fe
②
CH3
Cl
酸Fe性、HK2OMHnCOl4
③
NO2
CCHO3OH
Cl
NNHO22
FHe2、O酸性HKClMnO4
注意： 反应条件的选择；
O
①卤代烃碱性条件下水解 ②烯烃与水加成 ③醛或酮与H2加成 ④酯的水解 ⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2
一、有机合成中官能团的引入与转化
(4)引入—CHO的方法
•某些醇的催化氧化
(5)引入—COOH的方法
①醛被O2或银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化 ②酯酸性条件下水解 ③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化
△
Br Br
OHOH
O2
催化剂、△
CH3CHCHO ‖
O2
催化剂、△
CH3CHCOOH
OH
OH
O2
催化剂 △
CH3CCOOH ‖ O
二：案例分析
• 案例2(专题3)：
OH
OH
CH3 Cl2
光照
Cl NaOH/H2O
OH O
OH O
H O2 催化剂、
OH CH3CH2OH 浓硫酸、
提示：
CH3
有机合成专题评讲
如皋市搬经中学
一、有机合成中官能团的引入与转化
1、官能团的引入：
思考与交流
（1）引入碳碳双键的三种方法：
卤代烃的消去； 醇的消去； 炔烃的不完全加成。
（2）引入卤原子的三种方法： 烯烃（或炔烃）的加成； 醇（或酚）的取代； 烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
一、有机合成中官能团的引入与转化 (3)引入羟基(—OH)的方法