有机合成ppt教案

①卤代烃碱性条件下水解 ②烯烃与水加成 ③醛或酮与H2加成 ④酯的水解 ⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2
一、有机合成中官能团的引入与转化
(4)引入—CHO的方法
•某些醇的催化氧化
(5)引入—COOH的方法
①醛被O2或银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化 ②酯酸性条件下水解 ③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化
OH
Cl
④
官能团引入顺序；
官能团保护；
NH2
合成思路：充分提取信息、简洁 。
三、有机合成分析 1、对比目标产物和原料
2、提取、分析信息
3、正向合成分析法
基础原料
中间产物
中间产物
正向合成分析法示意图
目标化合物
三、有机合成分析
4、逆向合成分析法
目标化合物
中间产物
中间产物
逆向合成分析法示意图
基础原料
三、有机合成分析
例：草酸二乙酯的合成
O
O C—OH
C—OC2H5
C—OH
C—OC2H5
O
O
2 C2H5OH
CH2 CH2
H2C—Cl H2C—Cl
O C—H C—H
O
H2C—OH H2C—OH
三、有机合成分析 5、正、逆合成分析法
基础原料
中间产物
中间产物
中间产物
目标化合物
正、逆合成分析法示意图
活动：根据专题练习的分析、讨论，结合所学 有关内容完善下面的思维导图
OH O
CH3
O
HI
CH3 O
二：案例分析
• 案例3(专题5)：
CH3
CH3
浓C硝l2酸 浓光 硫酸照、
①
Cl2/Fe
NO2
硝化 反应 条件
Cl
Cl2/Fe
②
CH3
Cl
酸Fe性、HK2OMHnCOl4
③
NO2
CCHO3OH
Cl
NNHO22
FHe2、O酸性HKClMnO4
注意： 反应条件的选择；
O
KMnO4
H+ CH3I
OH
O OH
HI
O CH3
OH OH
酚羟基能与 NaOH反应
OH O2 催化剂、
O CH3
O
OH
易未 被考 氧虑 化酚
羟 基
二：案例分析
案例2(专题3)：参考答案
OH
CH3 CH3I
CH3 O
CH3 H+/KMnO4
CH3
O
O
OH CH3CH2OH 浓硫酸、
CH3
O
O
正向合成分析
逆向合成分析
合成方法
再见！
△
Br Br
OHOH
O2
催化剂、△
CH3CHCHO ‖
O2
催化剂、△
CH3CHCOOH
OH
OH
O2
催化剂 △
CH3CCOOH ‖ O
二：案例分析
• 案例2(专题3)：
OH
OH
CH3 Cl2
光照
Cl NaOH/H2O
OH O
OH O
H O2 催化剂、
OH CH3CH2OH 浓硫酸、
提示：
CH3
一、有机合成中官能团的引入与转化 2．官能团间的衍变
(1)利用官能团的衍生关系进行衍变 (2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
(3)通过某种手段，改变官能团的位置官能团(专题2)。
二：案例分析
• 案例1(专题1)：
NaOH/H2O
△
CH3CH=CH2 Br2 CH3CHCH2 NaOH/醇 CH3CHCH2
有机合成专题评讲
如皋市搬经中学
一、有机合成中官能团的引入与转化
1、官能团的引入：
思考与交流
（1）引入碳碳双键的三种方法：
卤代烃的消去； 醇的消去； 炔烃的不完全加成。
（2）引入卤原子的三种方法： 烯烃（或炔烃）的加成； 醇（或酚）的取代； 烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
Baidu Nhomakorabea
一、有机合成中官能团的引入与转化 (3)引入羟基(—OH)的方法