苷类的结构与分类共52页文档
苷的结构和分类
按单糖基的数目：单糖苷、双糖苷
按糖链数目：单糖链苷、双糖链苷、三糖链苷
15
一、性状：
第二节
苷的性质
形态 — 均为固体，含糖基少 ― 可成结晶
含糖基多 ― 无定型粉末，有引湿性。
颜色 — 取决于苷元（共轭系统大小及助色团
有无）
气味 — 一般无味；个别对黏膜有刺激性（皂苷）
16
二、旋光性
苷都有旋光性（糖和/或苷元），
空间环境 （有利于接受质子， 水解就容易）
1.与苷键原子有关 : N―苷> O―苷 > S―苷> C―苷 (易于接受质子) （无孤对电子） 2． 呋喃糖苷（酮糖） > 吡喃糖苷（醛糖） （分子平面性，张力大）
20
3．五碳糖苷 > 甲基五碳糖苷 > 六碳糖苷 > 七碳糖苷> 糖醛酸苷 （空间位阻小） （大） 4．2—氨基糖苷< 2—羟基糖苷 < 2—去氧糖苷< （竞争性吸引质子） （无） 5． 芳香族苷 （苷元供电性） > 脂肪族苷 2，3—去氧糖苷 （无）
各种单体成分
30
第四节 苷的检识
一、化学检识
苷 水 解 菲林试剂 多伦试剂 阴性（-） 阴性（-） 糖 + 苷元 （鉴别特点和意义） 还原糖特有 还原糖特有
阳性（+） （-） 阳性（+） （-）
Molish反应 阳性（+） 阳性（+） （-） 苷与苷元的鉴别 （ａ-萘酚、浓硫酸）
31
二、色谱检识
苷元
β-D-葡萄糖苷 过碘酸 二元醛 四氢硼钠 二元醇 稀酸室温 （O-苷） （氧化邻二醇） （还原） （稳定性差） （温和）
OH
O
第二篇_苷类_New_Structure_
N OSO3-
S C CH2CH2 CH CH S CH3 O
O
N O SO3-K+ 萝卜苷
N O SO3-K+
RC
CH2 CH CH2 C
S glc
S glc
芥子苷通式
黑芥子苷
N CH2 C
S
O SO3glc
CH3
O
N CH2 CH2 O C CH CH
OH HO
OH
glucose
H
H
H
OH
O
glc O
HO
OH
glc OH
glc
glc
HO
O
HO
O
HO
O
OH
OH
OH
OH O
牡荆素
glc OH O
异牡荆素
glc OH O
三色堇素
O
HO
O
OH
HO
O
OH
O
OH
OH O
OH
OH O
芒果苷
异芒果苷
OH
O
OH
OH
O
OH
CH2OH
H
OH
CH2OH
H
OH
O OH
O-D-glc←2 L-Rha
O-D-glc←2 L-Rha
COO OH
OO OH OH
OH
dulcoside A
O
OH-
O
+
OH
OH
OH
COOH
1,6葡萄糖酐
β-消除反应
键β-位有吸电子基团的苷，在碱催化水解发生 β-消除反应。
执业中药师中药化学辅导：苷类化合物
2）按苷元的化学结构：蒽醌苷、黄酮苷、吲哚苷、香豆素苷3）苷在植物体内的存在状况分：原生苷—原存在于植物体内的苷（杏仁苷）次生苷—原生苷水解失去一部分糖后生成的苷（野樱苷）4）根据糖的名称分：葡萄糖苷、去氧糖苷、木糖苷5）连接单糖基的数目分：单糖苷、双糖苷、三糖苷6）按照糖连接的糖链数：单糖链苷、双糖链苷7）按照理化性质或生理活性分类：皂苷、强心苷等３、苷类的性状：多数固体（糖基少完好晶型、糖基多吸湿性无定形粉末）、无色、无味，个别有色、有味４、旋光性：多为左旋，水解后生成糖呈右旋（水解前后旋光度的对比-检识苷类存在）５、苷类的溶解性：苷－亲水性（随糖基数目的增加而增大），苷元－亲脂性６、苷键的裂解：酸水解、酶水解、碱水解、氧化开环（1）酸催化水解：试剂――稀酸(盐酸、硫酸、乙酸、甲酸)、溶剂――水或稀醇机理：苷键原子首先发生质子化。
然后苷键断裂生成苷元和糖的阳碳离子中间体，在水中溶剂化，再脱去氢离子而形成糖分子。
水解易难的规律：ａN-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷ｂ呋喃糖苷＞吡喃糖苷c酮糖（呋喃结构）＞醛糖 d五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞七碳糖苷＞糖醛酸苷e 2、3-去氧糖苷 > 2-去氧糖苷 > 3-去氧糖苷> 2-羟基糖苷> 2-氨基糖苷f 芳香族苷＞脂肪族苷避免苷元脱水-难水解、对酸不稳定：①两相酸水解法（在反应混合溶液中加入与水不相混溶的有机溶剂，苷元一旦生成即刻进入有机相，避免与酸长时间接触，获得真正的苷元）②改变水解条件（2）碱催化水解：（β-消除反应）具酯性质苷可发生碱水解：酯苷、酚苷、烯醇苷、β吸电子取代的苷（羰基、羧基）。
这些苷键有酯的性质，遇碱可以发生水解，β-位有吸电子基使α-氢活化，碱液中易与苷键起消除反应使苷键裂解。
脂肪族苷元和糖形成的苷对碱稳定。
（3）酶催化水解：专属性很强：特定酶只水解糖的特定构型的苷键条件温和：①保护糖和苷元结构②保留部分苷键得次级苷常用的酶：麦芽糖酶α─选择性地水解α-葡萄糖苷键苦杏仁苷酶β─水解一般的β-葡萄糖苷键和六碳醛糖苷转化糖酶─水解β-果糖苷键纤维素酶──水解β-葡萄糖苷键芥子苷酶──水解芥子苷（4）乙酰解反应：特点:开裂一部分苷键,保留另一部分苷键试剂：乙酸酐与不同酸的混合液用途:确定糖与糖之间的连接位置易难顺序：1→6﹥ 1→4﹥ 1→3 ﹥ 1→2（5）氧化开裂法：最常用Smith降解法（邻二醇结构）反应过程：①试剂 NaIO4 --- (邻二羟基)→二元醛+甲酸②试剂 NaBH4 --- (二元醛) →二元醇③室温下稀酸水解——苷元+多元醇+羟基乙醛（碳苷：醛基苷元）。
苷类的结构
苷类的结构1. 引言苷类（glycosides）是一类广泛存在于天然产物中的化合物，它们由糖基和一个非糖部分组成。
苷类化合物在生物体内起到了重要的生理功能和药理活性，因此对苷类的结构进行深入研究具有重要意义。
2. 苷类的分类苷类可以根据非糖部分的性质进行分类，常见的分类包括：2.1 醇苷（Alcohol glycosides）醇苷是一种非糖部分为醇基的苷类化合物。
常见的醇苷包括葡萄糖苷、果糖苷等。
这些化合物在植物中广泛存在，具有抗氧化、抗癌等生理活性。
2.2 酚苷（Phenol glycosides）酚苷是一种非糖部分为酚基的苷类化合物。
常见的酚苷包括儿茶素苷、花青素等。
这些化合物在植物中起到了保护机体免受氧化损伤的作用。
2.3 酮/醛苷（Ketone/Aldehyde glycosides）酮/醛苷是一种非糖部分为酮基或醛基的苷类化合物。
常见的酮/醛苷包括激素类苷、生物碱类苷等。
这些化合物在生物体内具有重要的药理活性，如激素的调节作用。
2.4 酸/脂质苷（Acid/Lipid glycosides）酸/脂质苷是一种非糖部分为酸基或脂质基的苷类化合物。
常见的酸/脂质苷包括脂肪族和芳香族羧酸类苷、磷脂类苷等。
这些化合物在生物体内参与了多种代谢过程，如脂肪代谢和信号传导等。
3. 苷类的结构苷类化合物由糖基和非糖部分组成。
糖基可以是单糖或多糖，而非糖部分则决定了化合物的特性和功能。
3.1 糖基（Sugar moiety）糖基是苷类中不可或缺的一部分，它通常由单糖或多糖组成。
常见的单糖包括葡萄糖、果糖、半乳糖等，而多糖则由多个单糖单元连接而成。
糖基可以通过不同的连接方式与非糖部分结合，形成不同的苷类化合物。
3.2 非糖部分（Aglycone）非糖部分是苷类中与糖基相连的部分，它决定了苷类化合物的特性和功能。
非糖部分可以是醇基、酚基、酮基、醛基、酸基或脂质基等。
不同的非糖部分赋予了苷类化合物不同的生理活性和药理作用。
第二章_苷类_New_Structure_
纤维素酶水解β-葡萄糖苷键
O O HO O HO
O
纤维素酶 室温,4天
O +
H,OH
HO CH2 O O HO CH2OH
穿心莲内酯
苦杏仁苷酶水解苦杏仁苷
O O
CH CN OO
CH CN OO CH OH CN CHO
+
HCN
苦杏仁苷
野樱苷
苯羟乙腈
苯甲醛
PH值对芥子苷酶水解的影响
N R N R C S glc O SO3K
OCH3 H3CO OH O Kakkalidone
Kakkalide
HO
O
OCH3 H3CO
irisolidon
OH
O
3、氰苷
一般具有α-羟基氰的苷，该类苷的特点多数水溶性，不易结 晶，易水解（酸、酶）。不同水解条件，降解产物不同。
R1 糖 + HCN + R2 C O 稀酸 R1 C R2 CN O 酶 糖 R2 R1 C O + 糖 + HCN
HO OH
20(S)原人参二醇
① IO4② BH4③ H+ glc→ glc O HO
5、吲哚苷 由吲哚醇中的羟基与糖缩合而成的苷。
O O glc H+ N H
靛苷
OH O N H N H O
H N
靛蓝
O O C O N H 大青素B OH OH HO OH
OH HOOC OHN H + O OH OH HO 果糖酮酸 O H
二、硫苷
苷元通过硫原子与糖相连，称为S-苷。例如： 芥子苷、萝卜苷等。
白芥子苷
三、氮苷
糖上端基碳与苷元上氮原子相连的苷。
苷的结构与分类
一、苷的结构与分类★★★苷类亦称配糖体，是由糖或糖的衍生物，如氨基酸、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
其中糖部分称为苷元或配基，连接的键称为苷键。
由于单糖有α及β两种端基异构体，因此形成的苷分为α-苷及β-苷。
由D型糖衍生的苷为β-苷（如β-D-葡萄糖苷），由L型糖衍生的苷，多为α-苷（如α-L-鼠礼糖苷）医学教育网收集整理。
1.根据苷元化学结构的类型可将苷分为黄酮苷、蒽醌苷、苯丙素苷、生物碱苷、三萜苷等。
医学教育网2.根据苷在生物体内是原生的还是次生的可将苷分为原生苷和次生苷3.根据苷键原子又可将苷分为氧苷、氮苷、硫苷、碳苷等。
二、苷类化合物的一般性状、溶解度和旋光性★★★1.一般性状苷类多是固体，其中糖基少的可结晶，糖基多的如皂苷，则多呈具有吸湿性的无定形粉末。
苷类一般是无味的，但也有很苦的和有甜味的。
2.溶解性苷类的亲水性和糖基的数目有密切的关系，其亲水性往往随糖基的增多而增多大，大分子苷元如甾醇等的单糖常可溶于低级极性有机溶剂，如果糖基增多，则苷元所占比例相应变小，亲水性增加，在水中的溶解度也就相应增加。
因此用不同极性的溶剂依次提取时，在各提取部位都有发现苷的可能性。
C-苷与O-苷不同，无论在水中或其他溶剂中的溶解度一般都较小。
3.旋光性多数苷类呈左旋光性，但水解后，由于生成的糖常是右旋的，因而使混合物呈右旋光性，比较水解前后旋光性的变化，可以检识苷类的存在。
医学教育网三、苷的理化性质及提取★★★1.苷键的裂解(1)酸催化裂解: 酸催化水解常用的试剂是水或稀醇，常用的催化剂是稀盐酸、稀硫酸、乙酸、甲酸等。
其反应机理是苷键原子先被质子化，然后苷键断裂形成糖基正离子或半椅型的中间体，该中间体再与水结合形成糖，并释放催化剂质子。
凡有利于苷键原子质子化和中间体形成的一切因素均有利于苷键的水解。
通常苷水解的难易程度有以下规律：医学教育网收集整理①在形成苷键的N、O、S、C四个原子中，水解的难易程度是C-苷>S-苷>O-苷>N-苷。
苷类的结构与分类
◆ 糖类化合物
◇ 糖的表示方法(补充)
HO
CHO OH
OH HO
◇ 糖的构型(补充)
C H2 O H
Fisher式
OH O
OH
H, O H
HO OH
Haworth式
■ D L构型
□ Fischer式—距离羰基最远的手性碳上的OH
举例：
CHO
CHO
左：L型 右：D型
HO
OH
OH
HO
OH
HO
HO
OH
C H 2O H
O C H3 H OHO ,H
H O
C H3 O
O H HO ,H H O
H O O C H3 HO ,H
O H
L-夫糖
O H
D-鸡纳糖
O HO H
L-鼠李糖
(L-fucose，fuc) ( D-quinovose) (L-rhamnose，rha)
□ 六碳醛糖
O H O
O H HO ,H
H O O H
◆ 糖类化合物
◇ 糖类的结构与分类 ■ 多糖
□ 动物多糖
▲ 肝素（heparin）
含有硫酸酯的粘多糖，它的组分是氨基葡萄糖、艾杜糖醛酸和葡萄糖 醛酸。分布于哺乳动物的内脏、肌肉和血液，用于预防血栓疾病。
▲ 透明质酸（hyaluronic acid） 由D-葡萄糖醛酸1β→4和乙酰D-葡萄糖胺1β→3连接而成的直链酸性粘 多糖。存在于动物的各种组织中，作为天然保湿因子，用于化妆品中。
C H 2O H
◇ 糖的构型(补充)
■ D L构型
□ Haworth式 A：五碳吡喃糖 C4-OH
OH
O
举例： O H
2-2天然药物化学-苷类
一、概述
(5) 吲哚苷：
指吲哚醇和糖形成的苷，在豆科和蓼科中有分布， 苷元无色，但易氧化是暗蓝色的靛蓝，具有反式结构， 中药青黛就是粗制靛蓝，民间用以外涂治疗腮腺炎， 有抗病毒作用。
O glc H+
N H
靛苷 Indicum
OH (O)
N H
O H
N
N
H O
靛蓝
Indigo
一、概述
二、硫苷 苷元上的巯基与糖或者糖的衍生物的半缩醛
原生苷、次级苷
根据连接单
苷
糖基的个数
单糖苷、二糖苷、三糖苷…
类
根据苷元连接
糖基的位置数
单糖链苷、二糖链苷…
根据苷键原 子的不同
氧苷、硫苷、氮苷、碳苷
一、概述
一、氧苷 苷元与糖基通过氧原子相连
醇苷
酚苷
吲哚苷 酯苷
氧苷分类
氰苷
一、概述
(1) 醇苷：是通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷 比较常见，如本书所讲皂苷，强心苷均属此类。
形：苷类化合物多数是固体，其中糖基少的可以
成结晶，糖基多的如皂苷，则多呈具有吸湿性的无定
无形粉末。 HO OH HO
HO O
HO
O
OO OH
HO
OH
OH
人参皂苷Rg3 Ginsenoside Rg3
二、苷的理化性质
味：苷类一般是无味的，但也有很苦的和有甜味的，如 甜菊苷 ( stevioside ) 是从甜叶菊的叶子中提取得到的，属于 贝壳杉烷型四环二萜的多糖苷，比蔗糖甜300倍，临床上用 于糖尿病患者作甜味剂用，无不良反应。
（半缩酮）羟基脱水形成的化合物。
N OSO3O S C CH2CH2 CH CH S CH3O萝卜苷 Gluoraphenin一、概述
(完整版)苷的结构和分类
苷元（亲脂性） -
+
+
+（-）
苷 （亲水性） +
+
-
-
17
苷键的裂解（ 酸水解、酶解、碱水解、乙酰解、 氧化开裂法等）
（一）酸水解：反应机理（以葡萄糖为例）
OH
OH
O
OR +
H+
OH H
OH O+OR-ROH
OH O
OH + H +H2O
OH +
OH O OH2 -H+
OH
O OH H,OH
OH
D-型 （向上）
L-型 （向下）
β-型
ａ-型
（同侧） （异侧）
多形成
β―D―葡萄糖
ａ-- L―鼠李糖 4
糖的类型：
单糖
五碳醛糖： D-木糖（xyl）; D-核糖（rib）； L-阿拉伯糖（ara）
甲基五碳糖： L-鼠李糖（rha） 六碳醛糖： D-葡萄糖（glc）;
D-半乳糖（gal） 六碳酮糖： D-果糖（fru）
(易于接受质子)
（无孤对电子）
2． 呋喃糖苷（酮糖） > 吡喃糖苷（醛糖）
（分子平面性，张力大）
20
3．五碳糖苷 > 甲基五碳糖苷 > 六碳糖苷 > 七碳糖苷> 糖醛酸苷
（空间位阻小）
（大）
4．2—氨基糖苷< 2—羟基糖苷 < 2—去氧糖苷< 2，3—去氧糖
苷
（竞争性吸引质子）
（无）
（无）
5． 芳香族苷 > 脂肪族苷 （苷元供电性）
H
OH
OH
H
OH
苷类化合物
第三章苷类化合物课次：8、9课题：第三章苷类一、目的要求：1．说出苷的含义和结构特点、结构分类。
2．简述苷类的一般理化性状。
3．详述苷的水解作用及其水解前后结构、性质的变化规律。
4．简述苷和苷元的提取原理和提取方法。
5．详述氰苷结构、水解产物的结构特点及与药效、毒性的关系。
6．了解氰苷、硫苷、吲哚苷类中药的研究情况。
二、内容摘要：1．苷的含义、结构和分类。
2．苷的理化性质：一般形态、溶解性、旋光性、水解性、苷的非特征检识等。
3．苷类的一般提取方法。
4．氰苷、硫苷、吲哚苷的结构、性质和检识方法。
5．苦杏仁苷。
三、重点：1．苷的含义、结构和分类。
2．苷的水解作用及其水解前后结构、性质的变化规律。
3．苷类的一般提取方法。
四、难点：1．苷的水解作用及水解前后物质结构、溶液性质的变化规律。
2．氰苷、硫苷、吲哚苷的结构性质。
五、育人目标：通过典型氰苷－苦杏仁苷的结构、性质的学习，进一步认识毒性和药性的辩证关系及其在中药炮制和临床应用中的意义。
六、教学内容分析及教法设计：（一）教学过程：组织教学：检查学生出勤，填写教学日志，随机应变，组织好课堂纪律。
课程引入：以甜叶菊苷为例，说明苷在植物体中的广泛存在，再以苦杏仁为例，说明苷的水解与药物炮制的关系。
引出学习苷类的重要性。
展示目标：略进行新课：第三章苷类苷类，又称配糖体。
是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一类非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
其中非糖部分称为苷元或配基，其连接的键则称为苷键。
1．单糖苷：由于单糖有α及β两种端基异构体。
因此形成的苷也有α-苷和β-苷之分。
在天然的苷类中，由D型糖衍生而成的苷；多为β-苷（例如β-D-葡萄糖苷），而由L型糖衍生的苷，多为α-苷（例如α-L-鼠李糖苷），但必须注意β-D-糖苷与a-L-糖苷的端基碳原子的绝对构型是相同的，例如：β-D-葡萄糖苷α-L-鼠李糖苷苷中与苷元连接的单糖最常见的有D一葡萄糖，此外，还有D-芹糖、L-阿拉伯糖、D-木糖、D-核糖、D-鸡纳糖、L-鼠李糖、D-夫糖、D-甘露糖、D-半乳糖、D-果糖、D-葡萄糖醛酸及D-半乳糖醛酸。
中药化学实用技术模块四苷类汇总
苷的分类
分类
3.按连接单糖基的数目可分为：单糖苷、二糖苷等。 4.按连接糖链的数目可分为：单糖链苷、双糖链苷等。 5.按苷键的构型可分为：α -苷和β -苷。
构 型
L-
判 断 依 据
C5-R在环平面下
Dαβ-
C5-R在环平面上 C5-R 、 C1-OH在环平面异侧
C5-R 、 C1-OH在环平面同侧
苷的分类
6.按苷键原子的不同可分为：氧苷、硫苷、氮苷、 碳苷。 （1）氧苷（O-苷） 根据苷元的不同又可分为醇苷、酚苷、酯苷、 氰苷等。前二者较常见。
苷的分类
①醇苷
定义：由糖的端基羟基与苷元上的醇羟基脱水缩合成
的苷。 例如：龙胆苦苷、红景天苷、毛茛苷等。
O
O
OH O OH O OH
OH O O CH2 OH OH OH O O
OH OR BH4
O
O OHC
OH
OH
OR
CH2OH H
+
CHO
OHC OH
CH2OH CH2OH
CHOH CH2OH
+
CH2OH
+ ROH
葡萄糖苷 过碘酸
二元醛 四氢硼钠
二元醇
稀酸室温
苷元
（氧化邻二醇）
（还原） （稳定性差）（温和）
三
苷的提取分离技术
苷的提取
苷类在植物体内常与能够水解它的相应的酶共存， 因而很容易被酶水解。
3.溶解性
水 甲/乙醇 乙醚/苯 石油醚
苷元（亲脂性） 苷 （亲水性）
+
+ +
+ -
+ （- ） -
苷的通性
3.溶解性 影响苷的溶解度的因素： ①与组成的糖的数目、性质有关：糖数增多，苷元比 例相应减小，则苷的亲水性增大。 ②与苷元的结构有关：大分子苷元的单糖苷，由于糖
第三章 苷类化合物ppt课件
理化性质 ： 物理性质
二 溶解性
水 甲（乙）醇 乙醚（苯） 石油醚
苷元 （亲脂性） 苷 （亲水性） + + + +（ - ）
+
-
-
注意：碳苷与氧苷不同，无论在水中还是在其他 溶剂中溶解度一般都较小。
理化性质 ： 物理性质
三 旋光性： • 多数苷类化合物呈左旋，但水 解后，由于生成的糖常是右旋 的，因而使混合物呈右旋。因 此，比较水解前后旋光性的变 化，也可以用以检识苷 类化 合物的存在。但必须注意，有 些低聚糖或多糖的分子也都有 类似的性质，因此一定要在水 解产物中肯定苷元的有无，才 能判断苷类的存在。
苷键的裂解 （二）酶水解：酶水解的特点及意义
条件温和 （水、30～40℃） 高度专属性： ａ–苷酶 ——ａ–苷 （麦芽糖酶 水解 ａ-葡萄糖苷键） β–苷酶 ——β–苷 （苦杏仁酶 水解 β-葡萄糖苷键 和其他六碳糖的β–苷键） 获得真正苷元 苷键构型（ａ、β）的判断
苷键的裂解 （三）碱水解 • 苷键的缩醛结构（苷键原子的负电性） 对稀碱（OH-）稳定, 故苷很少用碱水 解，而酯苷、酚苷、烯醇苷、β–吸电 子基团的苷类（苷键原子的正电性） 易为碱水解。
注：（-）为阴性，不反应 （+）为阳性，可反应
第四节 检识技术 二．色谱检识
1． 薄层色谱（分配原理） 硅胶正相色谱 硅胶反相色谱 固定相 硅胶表面吸附的水 Rp-18、 Rp-8 展开剂 正丁醇-乙酸-水（4：1：5 ，上层） 氯仿-甲醇 氯仿-甲醇-水（65：35：10，下层） 甲醇-水 （三元系统） （二元系统） 适用范围 大多数苷（极性偏大） 极性较小的苷
CH 2 O CH OH 2 O O CH 2 CH OH 2 O O CH 2 + g l u O O H,OH
中药化学辅导：苷的分类——按苷（键）原子分类
根据苷键原⼦不同，可分为如下类型： ·氧苷 氧苷是糖的端基碳原⼦与⾮糖部分的-OH、-COOH缩合，苷键原⼦是氧原⼦的苷类化合物。
根据苷元的结构⼜可有如下类别： 1. 醇苷 是苷元分⼦中的醇羟基与糖的的端基碳原⼦缩合⽽成的苷。
如⽑茛苷、红景天苷、龙胆苦苷等。
2. 酚苷 是苷元分⼦中的酚羟基与糖的端基碳原⼦缩合⽽成的苷。
苯酚苷、萘酚苷、蒽醌苷、⾹⾖素苷、黄酮苷、⽊脂素苷等属于酚苷。
如熊果苷、天⿇苷等。
3. 酯苷 苷元分⼦中的羧基与糖端基碳原⼦以酯键缩合⽽成的苷。
其苷键既有缩醛性质⼜有酯的性质，易被稀酸和稀碱⽔解。
如⼭慈姑苷A和B。
4. 氰苷 主要指具有α-羟基腈的苷。
这种苷在不同条件下易被稀酸和酶催化⽔解，⽣成的苷元α-羟基腈很不稳定，⽴即分解为醛（酮）和氢氰酸；⽽在浓酸作⽤下苷元中的-CN基易氧化成-COOH基，并产⽣NH4+；若在碱性条件下，苷元容易发⽣异构化⽽⽣成α-羟基羧酸盐。
[氰苷的降解]氰苷的代表化合物是苦杏仁中的苦杏仁苷。
属于氰苷的实例还有亚⿇氰苷、百脉根苷、垂盆草苷。
5. 吲哚苷 是苷元结构中的吲哚醇羟基与糖的端基碳原⼦缩合⽽成的苷。
此类在天然界中数⽬较少，靛苷是蓼蓝植物叶中的⼀种吲哚苷，被酸⽔解后⽣成的苷元吲哚醇（indoxyl）在空⽓中易被氧化成暗蓝⾊的靛蓝（indigo），具有清热解毒作⽤的中药青黛即粗制靛蓝。
靛蓝的异构体靛⽟红（indirubin）是板蓝根中的抗癌有效成分。
·硫苷 苷元通过硫原⼦与糖的端基碳原⼦连接，称为硫苷。
硫苷主要存在于⼗字花科植物中，如⿊芥⼦苷、萝⼘苷等都是硫苷。
·氮苷 苷元通过氮原⼦与糖的端基碳原⼦连接，称为氮苷。
如中药巴⾖中的巴⾖苷。
·碳苷 苷元的碳原⼦直接与糖的端基碳原⼦以碳-碳键连接，称为碳苷。
碳苷的苷元常有黄酮、查⽿酮、⾊酮、蒽酮、蒽醌、没⾷⼦酸等，其中以黄酮碳苷最多见。
碳苷分⼦中的糖多数接在苷元分⼦中有间⼆酚或间三酚结构的环上，是由酚羟基邻位或对位的活泼氢与糖的端基羟基脱⽔缩合⽽成。
苷的结构和分类范文
苷的结构和分类范文苷（Glycoside）是由糖分子（例如葡萄糖、半乳糖、木糖等）与另一种有机化合物（被称为苷元）通过糖苷键连接而成的化合物。
它们广泛存在于植物、动物和微生物中，并在生物体内发挥着重要的生物学功能。
下面将介绍苷的结构和分类。
一、苷的结构：苷的结构由两个主要组成部分构成，即糖部分和苷元部分。
1.糖部分：糖部分通常由具有多个羟基官能团的糖分子构成，如葡萄糖、半乳糖、木糖等。
糖分子可以有不同的连接方式，如α型或β型连接，以及硫醇或酯的修饰。
2.苷元部分：苷元是与糖部分通过糖苷键连接的另一种有机化合物。
苷元可以是脂类、环状化合物、酚类、酮类等。
苷元的结构决定了苷的生物活性和药理学效应。
二、苷的分类：苷可以按照苷元的不同分类为脂苷、糖苷、酚苷、皂苷等。
下面将对每种分类进行详细介绍：1. 脂苷（Glycolipid）：脂苷是苷元由脂类构成的苷，其糖部分与脂质通过糖苷键连接。
脂苷在生物体内具有重要的结构和功能，如在细胞膜上起到了维持细胞膜稳定性和信号传导的作用。
2. 糖苷（Glycoside）：糖苷是苷元由糖构成的苷，其糖部分与另一种有机化合物通过糖苷键连接。
糖苷广泛存在于植物中，具有药理活性和食品添加剂的功能。
例如，黄酮类化合物常以糖苷的形式存在于植物中，如槲皮苷和芦丁。
3. 酚苷（Phenolic glycoside）：酚苷是苷元由酚类构成的苷，其糖部分与酚通过糖苷键连接。
酚苷在植物中广泛存在，具有抗氧化、抗炎、抗菌等生物活性。
常见的酚苷包括儿茶素苷和花青苷。
4. 皂苷（Saponin）：皂苷是苷元由糖和甾醇或其他类固醇类化合物构成的苷。
它们在水中具有表面活性，可以形成泡沫。
皂苷的功能包括抗菌、抗病毒、降血脂等。
常见的皂苷包括甘草皂苷和人参皂苷。
5.其他苷：除了脂苷、糖苷、酚苷和皂苷外，还有许多其他类型的苷，如生物碱类苷、生物杀虫剂类苷等。
它们具有多种生物活性和药理效应。
总结：苷是由糖和苷元通过糖苷键连接而成的化合物。
苷的分类
苷的分类
1、按苷元的结构：甾苷、黄酮苷
2、按在生物体内存在的形式
原生苷：原存于植物体中的苷。
苦杏仁
次生苷：提取分离或储存过程中因水解而失去部分糖的苷。
野樱苷
3、按苷键原子分类：氧苷、硫苷、氮苷、碳苷
(1)氧苷(O-苷)
醇苷：是由苷元醇羟基与糖端基羟基脱水缩合而成。
其中，强心苷和皂苷是醇苷中重要类型。
酚苷：是由苷元酚羟基与糖分子端基羟基脱水缩合而成。
(自然界中以酚苷为多)其
中，蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷等。
氰苷：主要指具有α-羟腈基的苷元与糖组成的氧苷。
具有水溶性，不宜结晶，易水解。
经酶水解生成的苷元不稳定，立即分解为醛(酮)和氢氰酸。
如：苦杏仁分解成苯乙腈，不稳定，继续分解成苯甲醛(具有苦杏仁味)和氢氰酸(镇咳，大剂量有毒)
酯苷：苷元的羧基和糖的半羧醛羟基脱水而成。
兼具缩醛和酯的性质。
易为稀酸和稀碱水解。
如：抗真菌的山慈菇苷A
(2)硫苷
是由苷元上巯基与糖分子端基羟基脱水缩合而成。
如：黑芥子中的黑芥子苷
(3)氮苷
是由苷元上氮原子与糖分子的端基碳直接相连而成。
腺苷、鸟苷、中药巴豆中的巴豆苷
(4)碳苷
苷元的碳原子与糖分子的端基碳直接连接而成。
碳苷在蒽衍生物及黄酮类化合物中最为常见。
如：芦荟苷。