高考一轮复习课件---烃和卤代烃
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高考化学(全国通用)：烃和卤代烃(PPT讲解版)
课堂练习2
2．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是（ꢀꢀ）
A．CH3Cl
B．
C．
D．
答案解析2
解析： A、CH3Cl可发生水解反应，不能发生消去反应，故A错误；
B、
可发生水解反应，发生消去反应生成苯烯烃，不存在同分异构体，故B正确；
C、
可发生水解反应，不能发生消去反应，故C错误；
炔烃
1个碳碳三键相当于2个碳碳双键，故化学性质与烯烃类似
苯及苯的同系物
性KMnO4溶液褪色 苯的同系物不可使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色 苯环上溴代反应关键：卤素单质+催化剂，缺一不可
卤代烃
卤代烃都能发生水解反应 卤代烃发生消去反应必须至少含2个碳原子且与卤原子相连碳 原子的邻位碳原子上有氢
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作业布置
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PART 1
构建烃和卤代烃知识网络图
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DREAM OF THE FUTURE
烃和卤代烃知识网络图：
烷烃
烯烃
炔烃
苯及苯的同系物
卤代烃
烃和卤代烃知识网络图：
PAR讲解
DREAM OF THE FUTURE
PART 3
回顾落实
总结本节所学，加深巩固，进一步落实与提升， 将学到的知识内化为自身能力
DREAM OF THE FUTURE
要点总结
烷烃
溴水或酸性KMnO4溶液褪色 取代反应关键：卤素单质+光照，缺一不可
高考化学一轮总复习：第32讲 卤代烃
,结构简式:CH3CH2Br或
(2)溴乙烷的物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4 ℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙 醇等多种有机溶剂。 (3)溴乙烷的化学性质 1)溴乙烷的水解反应:溴乙烷在NaOH存在并加热的条件下可以跟水发 生反应生成乙醇和溴化氢。
C2H5—Br+H—OH
C2H5—OH+HBr
溴乙烷的水解反应又属于取代反应,是溴乙烷分子里的溴原子被水分子
中的羟基取代的过程。
溴乙烷水解生成的HBr与NaOH发生了中和反应,水解方程式也可写为:
④
可以用核磁共振氢谱法方便地检验出溴乙烷的取代反应中是否有乙醇 生成。 2)溴乙烷的消去反应:溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,从溴乙 烷中脱去HBr,生成乙烯。
⑤
消去反应的概念:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个
小分子(如H2O、HX)而生成含不饱和键化合物的反应,叫做消去反应。 5.卤代烃的化学性质
卤代烃的化学性质与C2H5Br相似,可以发生水解反应和消去反应。
我们以卤代烃
为例:
(1)aOH
高考化学一轮复习
第32讲 卤代烃
教材研读
1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,叫卤代烃。 一卤代烃的通式:R—X(X为卤素)。 在卤代烃分子中,① 卤素原子 是官能团。由于卤素原子吸引电子的能 力较强,使共用电子对偏移,C—X键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活 性增强。 2.分类 (1)根据分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和 碘代烃。 (2)根据分子中所含卤素原子个数的不同,分为一卤代烃和多卤代烃。 (3)根据烃基结构的不同,分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃。
高三化学一轮总复习 第十一章 第2讲 烃和卤代烃
证对市爱幕阳光实验学校第2讲 烃和卤代烃[要求] 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比拟它们在组成、结构、性质上的差异。
2.了解天然气、液化气和汽油的主要成分及用。
3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
4.了解加成反、取代反和消去反。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2．物理性质性质 变化规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性均难溶于水 3．脂肪烃的化学性质(1)烷烃的化学性质 ①取代反如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl 。
②分解反③与氧气的反燃烧通式为C n H 2n ＋2＋3n ＋12O 2――→点燃n CO 2＋(n ＋1)H 2O 。
(2)烯烃的化学性质 ①与酸性KMnO 4溶液的反能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反。
②燃烧燃烧通式为C n H 2n ＋3n 2O 2――→点燃n CO 2＋n H 2O 。
③加成反。
④加聚反如n CH 2===CH —CH 3――→催化剂 。
(3)炔烃的化学性质 ①与酸性KMnO 4溶液的反能使酸性KMnO 4溶液褪色，如： CH≡CH――→KMnO 4H 2SO 4CO 2(主要产物)。
②燃烧燃烧通式为C n H 2n －2＋3n －12O 2――→点燃n CO 2＋(n －1)H 2O 。
③加成反CH≡CH＋H 2――→催化剂△CH 2===CH 2， CH≡CH＋2H 2――→催化剂△CH 3—CH 3。
④加聚反n CH≡CH ――→引发剂CH===CH 。
2025年高考化学一轮复习课件(适用于新高考新教材) 第15章 烃
(3)氧化反应:2
+3H2
+15O2
12CO2+6H2O
注意:苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
特别提醒(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是甲苯可以,甲苯被酸性
高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。
苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接
与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,且
原子和甲基上的一个碳原子一定共平面,单键可绕键轴旋转,当甲基的角度
合适时,甲基上的一个氢原子会在该平面内,因此丙烯分子中最多7个原子
共平面,A项正确;
由上述分析可知,X 的结构简式为
Y(
,B 项不正确;
)与足量 KOH 醇溶液共热,发生消去反应,可生成丙炔
(CH3C≡CH),C 项正确;聚合物 Z 为
c.定量关系:
质,生成1 mol HCl。
~Cl2~HCl。即取代1 mol氢原子消耗1 mol卤素单
②分解反应:CH4
C+2H2。
③燃烧:
链状烷烃燃烧通式为
3+1
CnH2n+2+
O2
2
nCO2+(n+1)H2O。
(2)烯烃的化学性质。
①与酸性高锰酸钾溶液的氧化反应。
能使酸性高锰酸钾溶液褪色,生成相应的羧酸或CO2和水。
,D 项正确。
,则其ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ节为
知识点2
有机化合物的命名
知识筛查
1.烷烃的命名
(1)习惯命名法。
(2)几种常见烷基的结构简式。
甲基:—CH3,乙基:—CH2CH3,正丙基(—C3H7):CH3CH2CH2—,异丙基
+3H2
+15O2
12CO2+6H2O
注意:苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
特别提醒(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是甲苯可以,甲苯被酸性
高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。
苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接
与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,且
原子和甲基上的一个碳原子一定共平面,单键可绕键轴旋转,当甲基的角度
合适时,甲基上的一个氢原子会在该平面内,因此丙烯分子中最多7个原子
共平面,A项正确;
由上述分析可知,X 的结构简式为
Y(
,B 项不正确;
)与足量 KOH 醇溶液共热,发生消去反应,可生成丙炔
(CH3C≡CH),C 项正确;聚合物 Z 为
c.定量关系:
质,生成1 mol HCl。
~Cl2~HCl。即取代1 mol氢原子消耗1 mol卤素单
②分解反应:CH4
C+2H2。
③燃烧:
链状烷烃燃烧通式为
3+1
CnH2n+2+
O2
2
nCO2+(n+1)H2O。
(2)烯烃的化学性质。
①与酸性高锰酸钾溶液的氧化反应。
能使酸性高锰酸钾溶液褪色,生成相应的羧酸或CO2和水。
,D 项正确。
,则其ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ节为
知识点2
有机化合物的命名
知识筛查
1.烷烃的命名
(1)习惯命名法。
(2)几种常见烷基的结构简式。
甲基:—CH3,乙基:—CH2CH3,正丙基(—C3H7):CH3CH2CH2—,异丙基
高考化学第一轮考向分析复习课件28芳香烃和卤代烃
卤代烃的取代反应与消去反应
1.卤代烃取代反应和消去反应的比较
名称
反应物和 反应条件
断键方式
取代(水 解) 反应
卤代烃、 强碱的水 溶液，加 热
消去反 应
卤代烃、 强碱的醇 溶液，加 热
反应产物 结论
引入—OH ，生成醇
消去HX， 生成烯
卤代烃在 不同溶剂 中发生不 同类型的 反应，生 成不同的 产物
2.卤代烃消去反应的规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。 (2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如
(2012·肇庆高三期末统考)由丙烯经下列反应可得到F和高 分子化合物G，它们都是常用的塑料。
请回答下列问题： (1)F的分子式为________，化合物E中所含两个官能团的名称 是________、________。
CH2===CH2、CH≡CH、C6H6、
(2012·惠州一中质检)下列有机物分子中的所有碳原子不 可能处于同一平面的是( )
A．甲苯
B．硝基苯
C．2甲基丙烯
D．2甲基丙烷
【精讲精析】 甲苯、硝基苯中的碳原子都在苯环的平面上，
2甲基丙烯中的所有碳原子都在双键的平面上，而2甲基丙烷中 的碳原子所形成的化学键的空间排列为四面体。所以2甲基丙 烷中的所有碳原子不可能在同一平面上。
【答案】 CD
2．(双选)下列说法正确的是( ) A．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯 的反应类型相同(2011·山东高考) B．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙 烯分子中类似的碳碳双键(2011·山东高考) C．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色原因相同(2010·山东高考) D．乙烯和乙烷都能发生加聚反应(2010·广东高考) 【解析】 C项，乙烯使溴水褪色是加成反应，苯使溴水褪色 是萃取；D项，乙烷不能发生加聚反应。 【答案】 AB
高中化学卤代烃优秀课件
在卤代烃中参加NaOH溶液(加热)，然后先参加足量稀硝
酸酸化后再参加AgNO3溶液，从沉淀颜色来判断是哪种卤代
烃步。 骤
卤代烃 NaOH
水溶液
过量 AgNO3 有沉淀产生
HNO3 溶液
2019—2020学年度 高二化学 选修5 赖老师专用
绵阳实验高级中学化学教研组
MianYang Experimental Senior Middle School 绵阳实验高级中学
【定义】 烃分子中氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物
【通式】R-X
饱和一卤代烃 CnH2n+1X
—X (包括Ｆ、Cl 、Br、 Ｉ)
【分类】
1、卤素的不同：可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
2、卤原子的数目
R-CH2-X 一卤代烃
R-CHX2 R-CX3 二卤代烃 多卤代烃
3、烃基结构的不同
【本节课主要内容小结】溴乙烷性质
⑴取代反响(水解反响)
CH3CH2Br + H2O
NaOH △
CH3CH2OH + HBr
CH3CH2Br + NaOH
H2O △
⑵消去反响
CH3CH2OH + NaBr
CH3CH2Br + NaOH
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr + H2O
CH3CH2OH
CH2=CH2↑ + H2O
【化学性质】
⑴与氢氧化钠溶液共热---反响类型：水解反响(取代反响)
CH3CH2—Br + H—OH
NaOH △
CH3CH2OH + HBr
CH3CH2Br + NaOH
高考化学一轮总复习烃和卤代烃优质PPT课件
)、萘
Байду номын сангаас
(
)、蒽(
)等。
油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机 物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中 含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。
[思维诊断] 判断下列说法是否正确，正确的打“√”， 错误的打“×”。
(1)C2H2 和
的最简式相同( × )
(2)用溴水鉴别苯和戊烷( × ) (3)苯的邻二取代物不存在同分异构体( √ ) (4)乙烯和甲苯都能使酸性 KMnO4 溶液褪色，说明两者分 子中都含有碳碳双键( × ) (5)苯分子是环状结构，分子中 12 个原子在同一平面上 (√ )
之间的相互转化。 关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。
3．了解烃类的重要 3．科学探究与创新意识：认识科学探究是进行科学解
应用。 释和发现、创造和应用的科学实践活动。确定探究目的，
4．了解有机分子中 设计探究方案，进行实验探究；在探究中学会合作，面
官能团之间的相互 对“异常”现象敢于提出自己的见解。
影响。
考点一 烷烃、烯烃和炔烃的结构与性质 一、烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
二、脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下含有__1_～__4____个碳原子的烃都是气态，随着 碳原子数的增多，逐渐过渡到_液__态___、_固__态___
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐_升__高___；同分异构 体之间，支链越多，沸点越_低__
2．玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为
。
(1)1 mol 苧烯最多可以跟________ mol H2 发生反应。 (2)写出苧烯跟等物质的量的 Br2 发生加成反应所得产物的 可能的结构：________________________________________(用 键线式表示)。
烃和卤代烃一轮复习课件——高三化学组(2014.10.30)
能使酸性高锰酸钾溶液褪色 能发生 褪色
不能使溴水、酸性高 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液
2．烃的燃烧通式 易燃烧，烃 CxHy 燃烧的通式为 y y CxHy＋x＋4 O2 点燃 ,xCO2＋ H2O 2
nCO ＋n＋1H O 烯烃：C H ＋32nO 点燃 nCO ＋nH O 炔烃：C H ＋3n－1O 点燃 2 nCO ＋n－1H O
水
C2H5Br＋H2O― ― →CH3CH2OH＋HBr △
水
NaOH
(2)消去反应 ①消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去
含不饱和键 一个或几个小分子(如 H2O、 HBr 等)， 而生成______________
的化合物的反应。 ②溴乙烷的消去反应：CH3CH2Br＋ NaOH― ― → △ CH2===CH2↑＋NaBr＋ H2O。 ③ R—CH2—CH2—X 的消去反应： ___________________________________________________。
3．化学性质 (1)水解反应 ①溴乙烷的水解反应： _____________________________________或 C2H5Br＋NaOH― ― →CH3CH2OH＋NaBr。 △
R—X＋NaOH― ― →R—OH＋NaX △ R—X 的水解反应：________________________________ 。
•三、卤代烃 •1．卤代烃 卤素原子 •(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被___________ 取代后生成 的化合物。通式可表示为R—X。 卤素原子 •(2)官能团是_____________ 。 •2．卤代烃的物理性质 一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 •(1)通常情况下，除___________________________ 等少 数气体外，其余为液体或固体。 •(2)沸点： •①比同碳原子数的烷烃分子沸点要高； •②互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增加而______。 升高 •(3) 溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。 •(4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。
人教版高中化学选修5第二章《烃和卤代烃》复习课件
A．乙烷 B．丙烷 C．丙烯 D．丁烯
【例题三】
某烃的分子式为C10H14，它不能与溴水反应，但可使酸性 KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有
()
A．2种
B．3种
C．4种
D．5种
【例题三】
答案
B
由分子式C10H14知该分子中不饱和程度很大，可
【 能含有苯环，再根据其性质分析，该烃应为苯的同系
例4：在同温同压下，10mL某气态烃在50mLO2 中充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合 气体，该烃的分子式可能是（ＢD）
A、CH4 C、C3H8
B、C2H6 D、C3H6
在标准状况下，10 mL某气态烃在80 mL氧气 中充分燃烧后，恢复到标况，所得气体的体积 为60 mL，该烃可能是( D )
答案：
②再加入硝酸银溶液
③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。 所以必须用硝酸酸化！ 4.此反应叫做水解反应，属于取代反应！
反应：
CH3CH2Br + HOH
NaOH △
CH3CH2OH + HBr
NaOH+HBr=NaBr+H2O
,
反应类型: 取代(水解)反应 。
(5)1,2-二氯乙烷与NaOH乙醇溶液共热的化学方程式:
CH2ClCH2Cl+2NaOH
CH≡CH↑+2NaCl+2H2O ,反应类型: 消去反应 。
整合创新
探究点四 有机化合物分子中的原子共线和共面问题
例8 下列关于
的说法正确的是( )
【例题三】
某烃的分子式为C10H14，它不能与溴水反应，但可使酸性 KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有
()
A．2种
B．3种
C．4种
D．5种
【例题三】
答案
B
由分子式C10H14知该分子中不饱和程度很大，可
【 能含有苯环，再根据其性质分析，该烃应为苯的同系
例4：在同温同压下，10mL某气态烃在50mLO2 中充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合 气体，该烃的分子式可能是（ＢD）
A、CH4 C、C3H8
B、C2H6 D、C3H6
在标准状况下，10 mL某气态烃在80 mL氧气 中充分燃烧后，恢复到标况，所得气体的体积 为60 mL，该烃可能是( D )
答案：
②再加入硝酸银溶液
③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。 所以必须用硝酸酸化！ 4.此反应叫做水解反应，属于取代反应！
反应：
CH3CH2Br + HOH
NaOH △
CH3CH2OH + HBr
NaOH+HBr=NaBr+H2O
,
反应类型: 取代(水解)反应 。
(5)1,2-二氯乙烷与NaOH乙醇溶液共热的化学方程式:
CH2ClCH2Cl+2NaOH
CH≡CH↑+2NaCl+2H2O ,反应类型: 消去反应 。
整合创新
探究点四 有机化合物分子中的原子共线和共面问题
例8 下列关于
的说法正确的是( )
高三化学一轮复习精品课件3：11.2 烃和卤代烃
机物。
（2）物理性质
①沸点：比同碳原子数的烷烃分子沸点要 高 ；
②溶解性：水中 难 溶，有机溶剂中 易 溶；
③密度：一氯代烃比水 小
，其余比水 大 。
R—CH==CH2+NaX+H2O
2.卤代烃中卤素原子的检验 卤代烃不溶于水，不能电离出X-，卤代烃中卤素原子的 检验步骤为：①将卤代烃与过量NaOH溶液混合，充分振荡； ②向混合液中加入过量的稀硝酸酸化；③向混合液中加入 AgNO3溶液，若有白色沉淀生成，则证明卤代烃中含有氯原 子；若有浅黄色沉淀生成，则证明卤代烃中含有溴原子；若 出现黄色沉淀则证明卤代烃中含有碘原子。
第2讲 烃和卤代烃
考点1 甲烷、乙烯、乙炔 *自主梳理* 一、甲烷、乙烯、乙炔 1.组成和结构
CH4 CH2==CH2
正四面体 平面形
直线形
无色
无味
难
无色
Hale Waihona Puke 稍有难气味
无色
无味
微
CH2Br—CH2Br CH3—CH2Cl CH3—CH2OH
CH2==CHCl
淡蓝
明亮 黑烟
明亮 浓烈的黑烟
褪色（生成CO2）
褪色 。
，说
②取代反应：由甲苯生成TNT的化学方程式:
。
苯环受烃基影响更易被 取代
。
A
解析：苯分子中所有碳原子共平面，可得到A和B所有碳原 子一定处于同一平面；乙烯分子中所有原子共平面，2-甲基 丙烯可看作乙烯分子中两个氢被两个甲基替代，甲基中的碳 相当于原来乙烯分子中的氢，因此所有碳原子共面但所有原 子不共面；D烷烃中的碳原子为四面体碳，再加上氢被甲基 替换，因此所有碳原子不可能处于同一平面。
B
精品：2015届高考化学大一轮课件：10-31烃和卤代烃
。
(3)烯烃、炔烃的加成反应： 29 不饱和碳原子 与其他 ①加成反应：有机物分子中的 □ 原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃发生加成反应的化学方程式：
(4)烯烃的加聚反应：
4．几种重要烃的用途 脂肪烃 甲烷 乙烯 乙炔 用途 燃料、化工原料 植物生长调节剂、化工原料 切割、焊接金属、化工原料
脱去一个或几个小分子(如 H2O、 HBr 等)， 而生成含不饱和键(如 双键或三键)化合物
的反应。
77 ②反应条件：□
氢氧化钠乙醇溶液、加热
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 乙醇 CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 78 CH3CH2Br＋NaOH――→ △ □
④用 R—X 表示卤代烃，消去反应的方程式为：
第十章 《有机化学基础》(选修5)
第31讲
烃和卤代烃
考基梳理 夯基固本
核心考点 引领通关
递进题组 提升素养
开卷速查 规范特训
考基梳理 夯基固本
夯实基础 厚积薄发
考情考纲
教材回扣 一、烷烃、烯烃、炔烃 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
2．物理性质 (1)甲烷、乙烯、乙炔物理性质：
(2)脂肪烃物理性质的递变规律：
乙醇 79 R—CH2—CH2—X ＋ NaOH ――→ R—CH===CH2 ＋ □ ห้องสมุดไป่ตู้ NaX＋H2O
4．卤代烃在生产、生活中的作用 (1)重要的有机化工原料，广泛应用于合成药物、农药、 染料、香料等。 (2)曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。 5．卤代烃对环境、健康产生的影响 80 臭氧空洞 的主要原因。 含氯、氟的卤代烷是造成□
助学微博
我的警示 经过近一段的总结，发现自己不规范答题具体表现为以 下几个方面： 1．物质的名称、化学式、结构简式等书写不准确，如题 目要求写“化学式”，却写成结构简式；要求写“含有邻二 取代苯环结构的”同分异构体结构简式，却写成间位和对 位。
2022届新高考化学苏教版课件-专题11-第34讲-烃和卤代烃
解析：(1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代 基，故其名称为 2，3二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在 至少一个 H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的 结构，该烃分子中这样的位置一共有 5 处。(3)只要是相邻的两个碳原子 上都存在至少两个 H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该 烃分子中这样的位置一共有 1 处。(4)该烷烃分子中有 6 种等效氢原子， 故与氯气反应生成的一氯代烷最多有 6 种。 答案：(1)2，3二甲基戊烷 (2)5 (3)1 (4)6
润滑油、石蜡等 轻质油、气态烯烃
芳香烃 甲烷
芳香烃 燃料油、多种化工原料
(1)甲烷和氯气生成一氯甲烷的反应与苯和硝酸生成硝基苯的反应的反应
类型相同。( √ )
(2)反应 CH3CH3＋Cl2―光―照→ CH3CH2Cl＋HCl 与反应 CH2===CH2＋
HCl―→CH3CH2Cl 均为取代反应。( × ) (3)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。( × ) (4)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色。( √ ) (5)乙烯、乙炔在常温常压下可以与 H2、HCl 发生加成反应。( × )
4．苯的同系物的同分异构体(以 C8H10 为例)
名称
乙苯
邻二甲苯 间二甲苯
对二甲苯
结构简式
一氯代物 种数
_____ __5___
_____ __3___
_____ __4___
_____ ___2__
(1)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是 2，4二氯甲苯。( × ) (2)苯的二氯代物有三种。( √ )
答案：
考点3 卤代烃
1．卤代烃的概念
2022年高考化学备考第2讲烃和卤代烃
或 CH3—CH2—CH2Br(少量)；
(2)取代反应
如：乙烷与 Cl2：CH3CH3＋Cl2―光―照→CH3CH2Cl＋HCl；
名称
乙苯
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
结构 简式
4.芳香烃的用途及对环境的影响 (1)芳香烃的用途：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料， 苯还是一种重要的有机溶剂。 (2)芳香烃对环境的影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有 机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香 烃，对环境、健康产生不利影响。
2.定一(或定二)移一法 在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、 间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或 原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳 香环的同分异构体。 例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：
A.该反应的类型为加成反应
＋H2，下列说法正确的是( )
B.乙苯的同分异构体共有三种
C.可用 Br2/CCl4 鉴别乙苯和苯乙烯 D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为 7
解析 A.由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，错误；B.乙
苯含苯环的同分异构体可以是二甲苯，有邻、间、对三种，不含苯环的异构体可
2.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷( )是最简单的 一种。下列关于该化合物的说法正确的是________。 ①与环戊烯互为同分异构体
②二氯代物超过两种 ③所有碳原子均处同一平面 ④生成 1 mol C5H12 至少需要 2 mol H2 提示 ①②④ 3.(2019·全国Ⅱ卷节选)有下列转化关系：
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2.改变官能团的个数 如CH3CH2Br ―醇N――a，―O―△H→ △CH2==CH2―B―r→2 CH2BrCH2Br。 3.改变官能团的位置 如CH2BrCH2CH2CH3―醇N――a，―O―△H→ CH2 ==CHCH2C―HH―B―3―r2→
CH3—CH==CH2＋HBr
；
CH≡CH＋HCl――催――化△――剂→ CH2==CHCl。
如何获取氯乙烷？ 如何由乙烷获取1,2-二溴乙烷？（无机试剂任选）
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4.卤代烃的获取方法
(2)取代反应 如乙烷与Cl2：_C__H_3_C__H_3_＋___C_l_2―光_―_―_照→______C_H__3_C_H__2_C_l_＋__H_；Cl
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2.证明溴乙烷中溴元素的存在 ，有下列几步，其正确的操作顺序是 _②___③__⑤__①__或___⑥__③__⑤__①(填序号)。 答案 解析 ①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热 ④加入蒸馏水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠醇溶液
由于溴乙烷不能电离出Br－，可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得
科学探究
卤代烃在不同溶剂中可发生不同反应，现通过实验验证 溴乙烷取代反应和消去反应的产物。
21.（在.溴1溴乙）烷乙证发明烷生实与取验N代中a反溴O应乙H乙的烷产里醇物的溶B液r变共成热了的Br－消去反应中， 可（观2）察用到何有种（波气谱体能）检生验成出溴。乙且烷酸的性取高代锰反应酸里钾有溶乙液醇将生（成？褪色 ）
到Br－，向水解后的溶液中加入AgNO3溶液，根据生成的淡黄色沉淀， 可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件
下进行 ，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否则溶液中的OH－
会干扰Br－的检验。
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解题探究
1.①1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混合加热；
②1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的水溶液混合加热，则下列说法正
)与
P(
)，下列有关它们的说法中正确的是答案 解析
A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2 B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应 D.Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
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3.(2016·安庆期中)下列化合物在一定的条件下，既能发生消去反应又能 发生水解反应的是__②__。 答案 解析
①CH3Cl
②
③
④
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微专题31 卤代烃在有机合成中的应用
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1.连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条 件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在 加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为 烯烃或炔烃。 如：
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②卤代烃发生消去反应产物可能有多种。
CH2==CH—CH2—CH3 ＋NaCl＋ H2O 或CH3—CH==CH—CH3
③多卤代烃的消去反应---写出1，2-二溴乙烷和足量NaOH（醇溶液）共热的反应
BrCH2CH2Br＋2NaOH ―醇△―→ CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O
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4.卤代烃的获取方法 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
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3.卤代烃的化学性质
碳卤键（C－X）的 极性
1、写出溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热的化学反应方程式
2、写出溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热的化学反应方程式
反应类型 取代反应(水解反应) 反应条件 强碱的水溶液、加热
断键方式
消去反应 强碱的醇溶液、加热
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取代反应
VS 消去反应
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；
卤代烃分子中—X被水中 的
反应本
—OH所取代，生成醇；如
质和通 式
CH3CH2—X＋NaOH―H―△2―O→
CH3CH2OH＋NaX
Na化合物
特征 and NaX
消去HX，生成含不饱和键的化合物， and 水 and NaX
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教材链接 选修五 P42
试试想想溴溴乙乙烷烷发发生生 消取去代反反应应的的实发验生 装装置置。。
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(2)消去反应的注意事项 消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子 (如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键 (如双键或三键)的化合物的反应。
一、判断：下列物质能否发生消去反应
CH3Cl
①卤代烃发生消去反应的条件： 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子
确的是 答案 解析
A.①和②产物均不同
B.①和②产物均相同
C.①产物相同，②产物不同
D.①产物不同，②产物相同
1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混合加热，都生成丙烯， 1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，前者生成1-丙醇， 后者生成2-丙醇。
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2.(2016·大连二十四中月考)有两种有机物Q(
苯与Br2：____________________________________； C2H5OH与HBr：C__2H__5_O_H__＋__H__B_r_―__― △_→___C_2_H__5B__r_＋__H_2_O___。
如何由乙烷获取1,2-二氯乙烷？（无机试剂任选）
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深度思考 1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×” (1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高√( ) (2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯√( ) (3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀×( ) (4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀×( ) (5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应(×)
第十章 有机化学基础(选考)
第二节-------- 卤代烃 （1）
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考纲解读 1、了解卤代烃典型代表物的性质。 2、了解卤代烃的消去反应和水解反应。
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知识梳理
1.卤代烃的概念 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子 取代后生成的化合物。通式 可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 (2)官能团是 卤素原子 。 2.卤代烃的物理性质 (1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要 高； (2)溶解性：水中 难溶，有机溶剂中易 溶； (3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
2.改变官能团的个数 如CH3CH2Br ―醇N――a，―O―△H→ △CH2==CH2―B―r→2 CH2BrCH2Br。 3.改变官能团的位置 如CH2BrCH2CH2CH3―醇N――a，―O―△H→ CH2 ==CHCH2C―HH―B―3―r2→
CH3—CH==CH2＋HBr
；
CH≡CH＋HCl――催――化△――剂→ CH2==CHCl。
如何获取氯乙烷？ 如何由乙烷获取1,2-二溴乙烷？（无机试剂任选）
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4.卤代烃的获取方法
(2)取代反应 如乙烷与Cl2：_C__H_3_C__H_3_＋___C_l_2―光_―_―_照→______C_H__3_C_H__2_C_l_＋__H_；Cl
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2.证明溴乙烷中溴元素的存在 ，有下列几步，其正确的操作顺序是 _②___③__⑤__①__或___⑥__③__⑤__①(填序号)。 答案 解析 ①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热 ④加入蒸馏水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠醇溶液
由于溴乙烷不能电离出Br－，可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得
科学探究
卤代烃在不同溶剂中可发生不同反应，现通过实验验证 溴乙烷取代反应和消去反应的产物。
21.（在.溴1溴乙）烷乙证发明烷生实与取验N代中a反溴O应乙H乙的烷产里醇物的溶B液r变共成热了的Br－消去反应中， 可（观2）察用到何有种（波气谱体能）检生验成出溴。乙且烷酸的性取高代锰反应酸里钾有溶乙液醇将生（成？褪色 ）
到Br－，向水解后的溶液中加入AgNO3溶液，根据生成的淡黄色沉淀， 可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件
下进行 ，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否则溶液中的OH－
会干扰Br－的检验。
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1.①1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混合加热；
②1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的水溶液混合加热，则下列说法正
)与
P(
)，下列有关它们的说法中正确的是答案 解析
A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2 B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应 D.Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
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3.(2016·安庆期中)下列化合物在一定的条件下，既能发生消去反应又能 发生水解反应的是__②__。 答案 解析
①CH3Cl
②
③
④
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1.连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条 件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在 加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为 烯烃或炔烃。 如：
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②卤代烃发生消去反应产物可能有多种。
CH2==CH—CH2—CH3 ＋NaCl＋ H2O 或CH3—CH==CH—CH3
③多卤代烃的消去反应---写出1，2-二溴乙烷和足量NaOH（醇溶液）共热的反应
BrCH2CH2Br＋2NaOH ―醇△―→ CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O
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4.卤代烃的获取方法 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
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3.卤代烃的化学性质
碳卤键（C－X）的 极性
1、写出溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热的化学反应方程式
2、写出溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热的化学反应方程式
反应类型 取代反应(水解反应) 反应条件 强碱的水溶液、加热
断键方式
消去反应 强碱的醇溶液、加热
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取代反应
VS 消去反应
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；
卤代烃分子中—X被水中 的
反应本
—OH所取代，生成醇；如
质和通 式
CH3CH2—X＋NaOH―H―△2―O→
CH3CH2OH＋NaX
Na化合物
特征 and NaX
消去HX，生成含不饱和键的化合物， and 水 and NaX
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试试想想溴溴乙乙烷烷发发生生 消取去代反反应应的的实发验生 装装置置。。
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(2)消去反应的注意事项 消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子 (如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键 (如双键或三键)的化合物的反应。
一、判断：下列物质能否发生消去反应
CH3Cl
①卤代烃发生消去反应的条件： 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子
确的是 答案 解析
A.①和②产物均不同
B.①和②产物均相同
C.①产物相同，②产物不同
D.①产物不同，②产物相同
1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混合加热，都生成丙烯， 1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，前者生成1-丙醇， 后者生成2-丙醇。
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2.(2016·大连二十四中月考)有两种有机物Q(
苯与Br2：____________________________________； C2H5OH与HBr：C__2H__5_O_H__＋__H__B_r_―__― △_→___C_2_H__5B__r_＋__H_2_O___。
如何由乙烷获取1,2-二氯乙烷？（无机试剂任选）
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深度思考 1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×” (1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高√( ) (2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯√( ) (3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀×( ) (4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀×( ) (5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应(×)
第十章 有机化学基础(选考)
第二节-------- 卤代烃 （1）
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考纲解读 1、了解卤代烃典型代表物的性质。 2、了解卤代烃的消去反应和水解反应。
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1.卤代烃的概念 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子 取代后生成的化合物。通式 可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 (2)官能团是 卤素原子 。 2.卤代烃的物理性质 (1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要 高； (2)溶解性：水中 难溶，有机溶剂中易 溶； (3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。