高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第14章
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
(7)环氧氯丙烷
11．某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:
解：由题意得：
则物质A为：
12．某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。
顺，顺－2－4－庚二烯
（Z,Z）－2－4－庚二烯
顺，反－2－4－庚二烯
（Z,E）－2－4－庚二烯
反，顺－2－4－庚二烯
（E,Z）－2－4－庚二烯
反，反－2－4－庚二烯
（E,E）－2－4－庚二烯
6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：
7．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：
14．解：低温反应，为动力学控制反应，由中间体的稳定性决定反应主要产物，为1，2－加成为主。高温时反应为热力学控制反应，由产物的稳定性决定主要产物，1，4－加成产物比1，2－加成稳定。
15．解：10mg样品为0.125mmol，8.40mL氢气为0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键或一个双键，一个叁键。但是根据臭氧化反应产物，确定化合物分子式为：CH2=CHCH=CHCH=CH2；分子式：C6H8；1，3，5－己三烯。
3-己烯
有顺反异构
2－甲基－1－戊烯
有顺反异构
2－甲基－2－戊烯Fra bibliotek有顺反异构4－甲基－2－戊烯
有顺反异构
4－甲基－1－戊烯
3－甲基－1－戊烯
有顺反异构
3－甲基－2－戊烯
有顺反异构
2，3－二甲基－1－丁烯
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
第一章 有机化合物得结构与性质无课后习题第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3,４—四甲基戊烷 ３－甲基－4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3－二甲基戊烷 2,６－二甲基—3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5－二甲基庚烷 2－甲基－3—乙基己烷7.8.1234567２，4,４－三甲基戊烷 2—甲基—3—乙基庚烷２、写出下列各化合物得结构式：１。
2,2,3,3—四甲基戊烷 2,2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2，４－三甲基戊烷 ４、2，4-二甲基—４-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH3３、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.0010111112CH342.43001323)3342.3.4.5.6.1.5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低得次序排列：(1）2，3-二甲基戊烷(2）正庚烷（3）2-甲基庚烷（4）正戊烷（５） 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷〉 2－甲基己烷〉2，3－二甲基戊烷＞正戊烷（注：随着烷烃相对分子量得增加，分子间得作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子得构造异构体中，分子得支链愈多，则沸点愈低。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案之欧阳德创编
第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：2，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷3、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷5、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
） 6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考2－乙基丁烷 正确：3－甲基戊烷2，4－2甲基己烷正确：2，4－二甲基己烷 3－甲基十二烷正确：3－甲基十一烷4－丙基庚烷正确：4－异丙基辛烷4－二甲基辛烷正确：4，4－二甲基辛烷1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷 正确：2，2，4－三甲基己烷虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
（1） CH 3-CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 33（3）CH 3CH 2 -CH 37.用Newmann 投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
解：BrBrH HHH BrBr H HH H对位交叉式构象 最稳定 全重叠式构象 最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构能 量旋转角度：0 06001200能峰 能谷体属于何种异构?解：1．H H 3CClClHCH 3H ClClH CH 3H 3C不等同，构象异构2．CH 3C 2H 5C 2H 5CH 3H HCH 3CH 3C 2H 5C 2H 5H H等同3． HHCl Cl CH3CH 3CH 3CH 3Cl ClHH不等同，构象异构4．CH 3CH 3CH 3C 2H 5HHC 2H 5CH 3HHC 2H 5H不等同，构造异构5．不等同，构造异构 6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为721）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。
徐寿昌《有机化学》(第2版)配套题库【章节题库】(下册)-第11~14章【圣才出品】
第三部分章节题库第11章酚和醌一、选择题1．下列化合物发生溴化反应，反应速率最快的是（）。
A．苯B．苯甲酸C．苯酚【答案】C【解析】羧基是钝化苯环的，难发生亲电取代反应；羟基是活化苯环的，易发生亲电取代反应。
二、简答题１．写出下列化合物的名称。
答：（1）间－苯二酚（1，3－苯二酚）（2）4－硝基－1，3－苯二酚（3）2－硝基－5－羟基苯甲酸（4）2－甲基－6－羟基－1，4－萘二磺酸（5）7－氨基－3－氯－1－萘酚２．有毒常春藤和栎木中具有刺激气味的物质叫漆酚，根据如下实验报告，写出漆酚A 的结构和反应中间体B~I的结构。
答：３．。
答：４．2，4，6－三叔丁基苯酚在醋酸溶液中与溴反应，生产化合物A（C18H29BrO），产率差不多是定量的。
A的红外光谱图中在1630cm－1和1650cm－1处有吸收峰，1HNMR 谱图中有3个单峰δH＝1.19、1.26和6.90，其面积比为9:18:2。
试推测A的结构。
答：A．５．完成下列合成反应，可用其他任何必要的试剂。
（1）由均三甲苯（1，3，5－三甲苯）合成2，4，6－三甲基苯酚；（2）由苯酚合成对叔丁基苯酚；（3）由苯酚合成2－溴乙基苯基醚；（4）由间甲苯酚合成2，6－二硝基－4－叔丁基－3－甲基茴香醚。
答：６．用化学方法把下列混合物分离成单一组分。
（1）苯酚和环己醇混合物；（2）2，4，6－三硝基苯酚和2，4，6－三硝基甲苯混合物。
答：７．按酸性由大到小的顺序排列下列各组中的化合物。
（1）苯甲酸，环己醇，苯酚，碳酸，硫酸，水；（2）苯酚，间氯苯酚，间甲基苯酚，间硝基苯酚；（3）对溴苯酚，间溴苯酚，3，5－二溴苯酚。
答：（1）硫酸＞苯甲酸＞碳酸＞苯酚＞水＞环己醇；（2）间硝基苯酚＞间氯苯酚＞苯酚＞间甲基苯酚（取代基在间位时，主要考虑诱导效应；吸电子取代基有利于羟基质子的解离，使酸性增加）；（3）3，5－二溴苯酚＞间溴苯酚＞对溴苯酚（溴在对位时，表现吸电子诱导效应和给电子共轭效应；在间位时，只表现吸电子诱导效应）。
高教第二版（徐寿昌）有机化学课后习题答案第14章
第十四章 β－二羰基化合物一、 命名下列化合物：1.CH 3CH 3CCOOHCOOH2.CH 3COCHCOOC2H 5C 2H 5二、 写出下列化合物加热后生成的主要产物：1.COCO C OOH2.O=CCH 2CH 2CH 2COOHCH 2COOHO=CCH3CH 2CH 2CH 2COOH3.C 2H 5CH(COOH)2C 2H 5CH 2COOH三、试用化学方法区别下列各组化合物:1.CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5,CH 3COC(CH3)COOC 2H 52.CH 3COCH 2COOH,HOOCCH2COOH解：分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液，3－丁酮酸生成晶体，而丙二酸不能。
四、下列各组化合物，那些是互变异构体，那些是共振杂化体？1.COCOOC2H5COOC2H5OH,2.CH3C OO-,CH3COO-3.CO OH,五、完成下列缩合反应：1.2CH3CH2COOC2H5.2.HCH3CH2COCHCOOC2H5CH3+C2H5OH2.CH3CH2COOC2H5+COOC2H5.2.HCOCHCOOC2H5CH3CH3CH2COCHCOOC2H5CH3+3.CH3CH2COOC2H5+COOC2H5COOC2H5.2.HO=CO=CCHCOOC2H5CH3CHCOOC2H5CH34.CH2CH2CH2COOC2H5CH2CH2COOC2H5.2.HCOCOOC2H55.COCO+HCOOC2H5.2.HCHO六、完成下列反应式：1.CHO2.Zn,HCHOCH2CH2CHO%NaOHOHC2H5C2H5CCH3COCH2H3O+2..OOCH2COOC2H5CCH3HOCH2CH2OH,H+CH3COCH2COOC2H53.CH3CH3COCH2CHCOOC2H5NaOH%5CHCOOC2H5CH3CH3COCHCOOC2H5CH3NaCH3COCHCOOC2H5CH3COCH2COOC2H52.CH3COCH2+CH2CHC H2CH2CHCH3OHCOOHCH2CHC H2CH2COCH333CH2=CH COCH3CH2CH(COOC2H5)2NaCH(C OOC2H5)2NaOC2H5CH2Cl4.CH2CCH2CH2COCH3COOC2H5COOC2H5COOHO 七、写出下列反历程：C 6H 5CH 2CCH 2C 6H 5O+CH 2=CHCOCH3NaOCHCH 3OHC 6H 5C=OC 6H 5CH 3C 6H 5CH 2CCH 2C 6H 5OC 6H 5CH 2CCHC 6H 5OCH =CHCOCHC 6H 5CH 2CCHC 6H 5OCH 2CH 2COCH3C 6H 5CHCCHCHO3C 6H 5CHCHC 6H 5COCHOCH 3CH 2CH 2C=O CH3C 6H 5C 6H 5八、以甲醇，乙醇为原料，用丙二酸酯法合成下列化合物： 1．α－甲基丁酸CH 3OH CH 3ClC 2H5OHCH 3CH 2ClC 2H 5OOCCH 2COOC 2H 5C 2H 5OOCHCOOC2H 5CH 3CH CH ClC 2H 5OOCCCOOC2H 5CH 3CH 2CH 3-2.H 3O+HOOCCCOOHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CHCOOHCH 3CH 2OH CH 3CHOCH 3CH=CHCHOCH 3CH 2CH 2CH 2OHPCl CH 3CH 2CH 2CH 2Cl COOC 2H 5CHNa COOC 2H 5CH CH CH CH ClCOOC 2H 5CHCH 2CH 2CH 2CH 3COOC 2H 5.H O,-OH2.H 3OCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2COOH3.3－甲基己二酸CH 3CH 2ClMg,(CH )O CH 3CH 2MgClCH O+CH 3CH 2CH 2OHH 3PO 4CH 3CH=CH2Br CH 3CHCH 2Br2C 2H 5OOCCHCOOC2H 5NaBrCH3.HO,-OH2.H 3OCH 3HOOCCH2CHCH 2CH 2COOH(C 2H 5OOCCHCHCH2CH(COOC2H 5)24.1，4－环己烷二甲酸CH 3CH 2OH 24CH 2=CH 2Br 2BrCH 2CH 2Br2CH 2(COOC 2H 5)22NaOC 2H55．环丙烷甲酸九、以甲醇、乙醇以及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物：（1） 3－乙基－2－戊酮CH 3CH 2OH CH 3CH 2Cl CH 3COCH 2COOC2H 5CH 3COCHCOOC2H 5NaC2H 5CH 3COCHCOOC2H 5CH 3COCCOOC2H 5CH 2CH3CH 2CH 3+CH 3COCHCH2CH 3CH 2CH 3（2） α－甲基丙酸CH 3COCH 2COOC2H 5CH 3COCHCOOC 2H 5NaCH 3COCHCOOC2H 5CH3COCCOOC2H 5+CH 3OH CH 3Cl CH ClCH 3CH 3CH 340CH 3CHCOOHCH 3（3） γ－戊酮酸CH 3COCH 2COOC 2H5CH 3COCHCOOC2H 5NaCH 3COCHCOOC2H 5+CH 3CH 2OHCH 3COOHClCH2COOH+ClCH2COOC 2H 5ClCHCOOCH CH 2COOC2H 55%CH 3COCH 2CH 2COOH（4） 2，7－辛二酮CH 3COCH 2COOC 2H 5CH 3COCHCOOC 2H 5NaCH3CH 2OHCH 2=CH2ClCH2CH 2ClCl 2ClCHCH ClCH 3COCHCH2CH2CHCOCH3COOC2H 5COOC2H5+5%CH 3COCH 2CH 2CH 2CH2COCH 3（5） 甲基环丁基甲酮CH 3COCH 2COOC 2H 5CH 3COCHCOOC 2H 5Na+5%CH 3CH=CH2ClCH2CH=CH2ClCH 2CH 2CH 2BrClCH 2CH 2CH 2BrCH 3COCHCOOC2H 5CH 2CH 2CH 2ClCH 2CH 2CH 2ClCH 3COCCOOC2H 5Na CH 3COCCOOC 2H 5C OCH 3十、某酮酸经硼氢化钠还原后，依次用溴化氢，碳酸钠和氰化钾处理后，生成腈。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 32CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CHC(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH 2CCH 32CH 3CCH 3CH31.1111112CH 3402.4031323)334.2.3.4.5.6.1.5.(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
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第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：2，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷5、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
）6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
2－乙基丁烷 正确：3－甲基戊烷2，4－2甲基己烷正确：2，4－二甲基己烷 3－甲基十二烷正确：3－甲基十一烷4－丙基庚烷正确：4－异丙基辛烷4－二甲基辛烷正确：4，4－二甲基辛烷1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷 正确：2，2，4－三甲基己烷（1） CH 3-CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 33（3）CH 3CH 2 -CH 37.用Newmann 投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
解：BrH HHH BrBr H HH H对位交叉式构象 最稳定 全重叠式构象 最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?解：能 量旋转角度：0 06001200能峰 能谷1．H H 3CClClHCH 3H ClClH CH 3H 3C不等同，构象异构2．CH 3C 2H 5C 2H 5CH 3H HCH 3CH 3C 2H 5C 2H 5H H等同3． HHCl Cl CH3CH 3CH 3CH 3Cl ClH不等同，构象异构4．CH 3CH 3CH 3C 2H 5HHC 2H 5CH 3HHC 2H 5H不等同，构造异构5．不等同，构造异构 6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3C C CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH 2CCH 32CH 3C CH 3CH31.0001010101010102CH 300402.40300011323)334.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
徐寿昌《有机化学》(第2版)名校考研真题(β-二羰基化合物)【圣才出品】
第14章β-二羰基化合物一、选择题1．下列化合物中，各自的烯醇式含量最高的为（）。
[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】（A）项中连在亚甲基上的两个基团，一个为吸电子较强的三氟乙酰基，另一个为共轭效应较强的苯甲酰基，故其稀醇式最稳定，含量最高。
2．下列碳负离子最稳定的是（）。
[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】（D）【解析】氯原子既有吸电子的诱导效应，又有给电子的超共轭效应，总的结果是吸电子的诱导效应大于给电子的超共轭效应，故（D）项的碳负离子最稳定。
3．下列碳负离子中最稳定的是（）。
[大连理工大学2004研]【答案】（B）【解析】连在碳负离子上的基团的吸电子能力越强，则碳负离子越稳定。
4．下列反应[武汉大学2002研] 【答案】（D）【解析】丙二酸二乙酯与l，4-二溴丁烷反应生成，经水解得二元羧酸，脱去一分子CO2后即得产物（D）。
二、填空题1．按烯醇式含量由高到低排列：。
[中国科学院-中国科学技术大学2004研]【答案】（B）＞（C）＞（D）＞（A）【解析】连在亚甲基上的两个基团的吸电子能力越强，则其烯醇式越稳定，即烯醇式含量（C）＞（D）＞（A）。
而（B）的烯醇式由于有两个苯环的共轭效应而最稳定。
2．由大到小排列以下化合物的酸性：。
[清华大学2000研]【答案】（A）＞（B）＞（C）＞（D）＞（E）【解析】连在亚甲基上的吸电子基团越多，且吸电子能力越强，则其α-H的酸性越强。
3．完成反应式。
[浙江大学2003研]【答案】【解析】一分子l，3-二羰基化合物在二分子强碱作用下，形成双负离子，再与一分子卤代烷反应，可在γ位烷基化，反应有区域选择性，原因是α-H酸性大，形成的烯醇负离子稳定，故在γ位发生烷基化，可使负电荷在α位，这样较稳定。
4．完成反应式。
[南京大学2003研] 【答案】【解析】乙酰乙酸乙酯中的活泼亚甲基先与碱作用生成碳负离子，碳负离子再与醛发生缩合反应生成产物。
有机化学 第二版 (徐寿昌 著) 高等教育出版社 课后答案
（6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯
da
CH2=CHCN
Cl2 Cl Cl CN
课
后 答
(2) 银氨溶液
第五章
脂环烃
（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯 （4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷 （7）螺[2.5]-4-辛烯
co
CH2COCH3
-4-
(1)
HC≡CH
NaNH2
HC≡CNa
(3)
案 网
(CH3)3C
(1)
课
CH3
Br2 HI
CH3CH2CH2CH3
CH3CHBrCH2CH2Br CH3CH(I)CH2CH3
H2/Ni
CH3
CH3 (2)
w.
O HBr H3C
CH2=CHCN 2Br2
kh
Br2 Br CH3 Br O3 H3C O O Zn/H2O CH3CO(CH2)4CHO Br
7、用纽曼投影式写出 1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
Br Br H H H H
ww
w.
(1) C(CH 3 ) 4 (2) (1) (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 )CH 3 (3)CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3
8、构象异构（1） ， （3） 构造异构（4） ， （5） 等同）2） ， （6）
1511甲基3异丙基环己烯21甲基4乙烯基13环己二烯312二甲基4乙基环戊烷4377三甲基双环410庚烷65甲基双环2222辛烯7螺254辛烯5环上顺反两种双键处顺反两种共四种6全顺反1反2反4共四种brchnibrnibrbrchcncoocbrbrbrbrchchcn2brbrchcoohohsoclcloh2对氯甲烷3对硝基乙苯624二硝基苯甲酸7对十二烷基苯磺酸钠81对甲基苯1丙烯brnhcochohchcoohohcoohchohchohchohbr101112错应得异丙苯
徐寿昌主编有机化学(第二版)_课后1_13章习题答案
2(5) 1 —苯基—2—溴乙烷 (6)偏—氯乙烯 (7)—氟—氯甲烷(8)氯仿CICH 2二c —CHCH 二CHCH 2BrCH 3—甲基一3—氯一6—溴一1, 4—己二烯CH 2CH 32•写出下列化合物的结构式。
(1) 烯丙基氯CH 2=CHCH 2CI1 •命名下列化合物。
第九章卤代烃CH 3CHBQH-CHCH 3CH 3—甲基一3 —乙基一4—溴戊烷F 2C=CF 2四氟乙烯(3) 4—甲基一5—氯一2—戊炔(4) 一溴环戊烷CH 3-C^C-CHCH 2CICH 3BrCH 2CI 2CH 2CH 2CH 2CI(2)苄溴2(5) 1 —苯基—2—溴乙烷(6)偏—氯乙烯(7)—氟—氯甲烷(8)氯仿NaCN CH?-CN(3)CH 3CH=CH 2+Cl 2500°C・CICH 2CH=CH 2Cl2 + H20 CICH 2CHCH 2CIOH(9)C 2H 5MgBr + CH 3CH 2CH 2CH 2^CH » CH 3CH 3 +CH 3CH 2CH 2CH 2C 三CMgBr CH 3COOH(10) CICH=CHCH 2CI +CH 3COONaCL 2C 二CH 2CCI 2F 2HCCI 33 •完成下列反应式: (1) CH 3CH=CH 2 + HBr .CH 3CHCH 31 BrNaCN.CH 3CHCH 3CN⑵ CH 3CH=CH 2 + HBr ROOR> CH 3CH 2CH 2Br出0匕0£) CH 3CH 2CH 2OH(5)⑹ NBS |/\^Br KI » — CH 3COCH 3CH 3CH-CHCH 3 PCI 5I ICH 3OH» CH 3CH —CHCHCH 3 Cl(7) (CH 3)3CBr + KCNC 2H 5OH-------------- ACH 2=C(CH 3)2(8)CH 3CHCH 3OHPBr 5一 CH 3CHCH 3BrAgNO 3/C 2H 5OHCH 3CHCH 3IONO 2CICH=CHCH 2OOCCH 3 + NaCI(11) CH=CH +2CI 2KOH(C 2H 5OH) ” CI 2CHCHCI 2Cl HC=C(1mol)ClClCI 2 KOH ► ^/''"CINH 23(6) (8) (10)5•用化学方法区别下列化合物解：（1） CHCH=CHCICH=CHC 2CICHCHCHCIBr 2,aq 褪色 褪色不变硝酸银氨溶液不变 氯化银沉淀(2) 苄氯氯代环己烷 氯苯 硝酸银氨溶液立即生成氯化银沉 淀加热生成氯化银沉淀 加热也不反应(3)1 —氯戊烷2—溴丁烷1 —碘丙烷 硝酸银氨溶液生成白色氯化银沉 淀生成淡黄色沉淀黄色碘化银沉淀4 •用方程式表示 (1)(3) CHCHCHCHBr 与下列化合物反应的主要产物。
有机化学第二版徐寿昌课后习题参考答案全-13页精选文档
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性: CH3CH2+＞CH3CH+CH3＞(CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4，②H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2（5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3（6）①NH3，O2②聚合，引发剂（7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
H·+Cl2HCl +·Cl△H3
(1)计算各步△H值：
(2)为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？
解：
(1)△H1＝+243Jk/mole
△H2＝435-349＝+86Jk/mole
△H3＝243-431＝-188Jk/mol
(2)因为这个反应历程△H2＝435-349＝+86Jk/mole而2.7节
（4）
1－己烯－5－炔
（5）
2－氯－3－己炔
（6）
4－乙烯基－4－庚烯－2－炔
（7）
1，3，5－己三烯
3．写出下列化合物的构造式。
（1）
4－甲基－1－戊炔
（2）
3－甲基－3－戊烯－1－炔
（3）
二异丙基乙炔
（4）
1，5－己二炔
（5）
异戊二烯
（6）
丁苯橡胶
（7）
乙基叔丁基乙炔
4．写出1－丁炔与下列试剂作用的反应式。
1．2，2，3，3－四甲基戊烷2，2，3－二甲基庚烷
3、2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷
5、2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷
7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷
3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子
4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
（2）计算链增长一步△H值。
解：链引发：Cl22 Cl·
链增长：CH3CH3+·Cl CH3CH2·+ HCl
CH3CH2·+ Cl2CH3CH2Cl + Cl·
有机化学 第二版 (徐寿昌 著) 高等教育出版社 课后答案
m
-3-
9、 (1)
①
HC CH HC CH
① H2 ，林德拉催化剂 ② HBr NaNH2 液氨
CH3CH2Br
（ B）
（ A）
HC CNa CH3C CCH3
（ A）+ （ B） ②
H2O ，H 2SO4，HgSO
4
还原
TM
(2) 可用(1)中制取的 1-丁炔 + 2HCl
10、
CH3CH2CH=CH2
7、用纽曼投影式写出 1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
Br Br H H H H
ww
w.
(1) C(CH 3 ) 4 (2) (1) (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 )CH 3 (3)CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3
8、构象异构（1） ， （3） 构造异构（4） ， （5） 等同）2） ， （6）
(2)
CH3CH2C
CHCH3 CH3
OH Br
后 答
课
CH3CHO
+
da
OH (7)
+
(5)
CH3CH2CH
7、活性中间体分别为：CH 3 CH 2 稳定性: CH 3 CH 2 + ＞
CH 3 CH CH 3
反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯 8、略
w.
10、 （1）HBr，无过氧化物 （4）B 2 H 6 /NaOH-H 2 O 2 （6）① NH 3 ，O 2 12、该烯烃可能的结构是为：
ww
w.
（5）1，3，5-环庚三烯
(2) 1,4-加成产物比 1,2-加成产物的能量低,更稳定.
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案之欧阳家百创编
第一章 有机化合物的结构和性质欧阳家百（2021.03.07）无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：2，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷3、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷5、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷2－乙基丁烷 正确：3－甲基戊烷2，4－2甲基己烷正确：2，4－二甲基己烷3－甲基十二烷正确：3－甲基十一烷 4－丙基庚烷正确：4－异丙基辛烷4－二甲基辛烷正确：4，4－二甲基辛烷1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷 正确：2，2，4－三甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
）6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
（1） CH 3-CH 3（CH 3CH 3CH 3CH 3CH 33（3）CH 3CH 2 -CH 3 7.用Newmann 投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
第九章 卤代烃1．命名下列化合物。
CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2ClCH 2=C CHCH=CHCH 2BrCH 3Cl1，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 32－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷ClBrCl4－氯溴苯 3－氯环己烯F 2C=CF 2CH 3Br四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 2．写出下列化合物的结构式。
（1）烯丙基氯 （2）苄溴CH 2=CHCH 2ClCH 2Br（3）4－甲基－5－氯－2－戊炔 （4）一溴环戊烷CH 3C C CHCH2ClCH 3Br（5）1－苯基－2－溴乙烷 （6）偏二氯乙烯 （7）二氟二氯甲烷（8）氯仿CH 2CH 2BrCL 2C=CH 2CCl 2F 2HCCl 33．完成下列反应式：CH 3CH=CH 2+HBrCH 3CHCH 3Br CH 3CHCH 3CN (1)CH 3CH=CH 2+HBr ROORCH 3CH 2CH 2Br H 2O(KOH)CH 3CH 2CH 2OH (2)CH 3CH=CH 2+Cl 25000CClCH 2CH=CH 2Cl +H O ClCH2CHCH 2ClOH (3)+Cl 2ClCl2KOH(4)KICH 3COCH 3I(5)CH 3CH CHCH CH 3OHPCl 5CH 3CH CHCH 3CH 3ClNH 3CH 3CHCH 3NH 2CH 3(6)(CH 3)3CBr +KCN25CH 2=C(CH 3)2(7)CH 3CHCH 3OHPBr CH 3CHCH 3AgNO 3/C 2H 5OHCH 3CHCH 3ONO 2(8)C 2H 5MgBr +CH 3CH 2CH 2CH 2C CHCH 3CH 3+CH 3CH 2CH 2CH 2C CMgBr(9)ClCH=CHCH 2Cl +CH 3COONa 3ClCH=CHCH 2OOCCH 3+NaCl (10)CHCH+25ClC=C ClH Cl Cl 2CHCHCl 22Cl (11)CH2Cl+3CH2CH2CH2CH2CH2OC2H5CNNH2IOH(12)4．用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
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第十四章 β－二羰基化合物一、 命名下列化合物：1.CH 3CH 3C COOH COOH2.CH 3COCHCOOC 2H 5C 2H 5二、 写出下列化合物加热后生成的主要产物：1.CO CO C OOH 2.O=CCH 2CH 2CH 2COOHCH 2COOH O=CCH 3CH 2CH 2CH 2COOH 3.C 2H 5CH(COOH)2C 2H 5CH 2COOH三、试用化学方法区别下列各组化合物:1.CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5,CH 3COC(CH 3)COOC 2H 52.CH 3COCH 2COOH,HOOCCH 2COOH解：分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液，3－丁酮酸生成晶体，而丙二酸不能。
四、下列各组化合物，那些是互变异构体，那些是共振杂化体？1.CO C OOC 2H 5C OOC 2H 5OH,2.CH 3C O O -,CH 3C OO-3.C OOH,五、完成下列缩合反应：1.2CH 3CH 2COOC 2H 51.NaOC H 2.HCH 3CH 2COCHCOOC 2H 5CH 3+C 2H 5OH 2.CH 3CH 2COOC 2H 5+COOC 2H 51.NaOC H 2.HCOCHCOOC 2H 5CH 3CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5CH 3+3.CH 3CH 2COOC 2H 5+COOC 2H 5COOC 2H 51.NaOC H 2.HO=C O=C CHCOOC 2H 5CH 3CHCOOC 2H 5CH 34.CH 2CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 51.NaOC H 2.HCOCOOC 2H 55.COCO+HCOOC2H 51.NaOC H 2.HCHO六、完成下列反应式：1.CHO1.O 32.Zn,HCHO CH 2CH 2CHO5%NaOHOHC 2H 5C 2H 5CCH 3COCH 2H 3O +2.C H MgBr 1.2OO CH 2COOC 2H 5CCH 3HOCH 2CH 2OH,H +CH 3COCH 2COOC 2H 53.CH 3CH 3COCH 2CHCOOC 2H 5NaOH%5CHCOOC 2H 5CH 3CH 3COCHCOOC 2H 5CH 3ClCHCOOC H NaCH 3COCHCOOC 2H 5NaOC H CH 3COCH 2COOC 2H 52.CH 3COCH 2H +CH 2CHCH 2CH 2CHCH 3OHNaBH 4COOHCH 2CHCH 2CH 2COCH 3KOC(CH 3)3CH 2=CHCOCH 3CH 2CH(COOC 2H 5)2NaCH(COOC 2H 5)2NaOC 2H 5CH 2Cl4.CH 2CCH 2CH 2COCH 3COOC 2H 5COOC 2H 5COOHO七、写出下列反历程：C 6H 5CH 2CCH 2C 6H 5O+CH 2=CHCOCH 3NaOCH 3CH 3OHC 6H 5C=O C 6H 5CH 3C 6H5CH 2CCH 2C 6H 5ONaOCH 3C 6H 5CH 2CCHC 6H 5OCH 2=CHCOCH 3C 6H 5CH 2CCHC 6H 5OCH 2CH 2COCH 3NaOCH C 6H5O 3C 6H 5CHCHC 6H 5CO CHOCH 3CH 2CH 2H 2OC=OCH 3C 6H 5C 6H 5八、以甲醇，乙醇为原料，用丙二酸酯法合成下列化合物： 1．α－甲基丁酸CH 3OH3CH 3ClC 2H 5OH3CH 3CH 2Cl C 2H 5OOCCH 2COOC 2H 5NaOC H CH Cl C 2H 5OOCHCOOC 2H 5CH 3NaOC 2H 5CH 3CH 2ClC 2H 5OOCCCOOC 2H 5CH 3CH 2CH 312-2.H 3O+HOOCCCOOH CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH2CHCOOHCH 3CH 2OH[O]CH 3CHO5%NaOHaqCH 3CH=CHCHOH 2,CatCH 3CH 2CH 2CH 2OHPCl 3CH 3CH 2CH 2CH 2Cl COOC 2H 5CHNa COOC 2H 5CH 3CH 2CH 2CH 2ClCOOC 2H 5CHCH 2CH 2CH 2CH 3COOC 2H 51.H 2O,-OH2.H 3O+CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2COOH3. 3－甲基己二酸CH 3CH 2ClMg,(C 2H 5)2O CH 3CH 2MgClCH 2OH 3O +CH 3CH 2CH 2OHH 3PO 4CH 3CH=CH 2Br 2BrCH 3CHCH 2Br2C 2H 5OOCCHCOOC 2H 5NaBrCH 3CHCH 2BrCH 31.H 2O,-OH2.H 3O+CH 3HOOCCH 2CHCH 2CH 2COOH(C 2H 5OOCCHCHCH 2CH(COOC 2H 5)24. 1，4－环己烷二甲酸CH3CH2OH H2SO4CH2=CH2Br2BrCH2CH2Br2CH2(COOC2H5)22NaOC2H55．环丙烷甲酸九、以甲醇、乙醇以及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物：（1）3－乙基－2－戊酮CH3CH2OH PClCH3CH2ClCH3COCH2COOC2H5NaOC HCH3COCHCOOC2H5Na C2H5CH3COCHCOOC2H5NaOC HCH3COCCOOC2H5CH2CH3CH2CH3H O+CH3COCHCH2CH3CH2CH3（2）α－甲基丙酸PClCH3COCH2COOC2H5NaOC HCH3COCHCOOC2H5NaCH3COCHCOOC2H5NaOC HCH3COCCOOC2H5NaOH H O+CH3OH CH3ClCH3ClCH33CH3CH340%CH3CHCOOHCH3（3）γ－戊酮酸CH3COCH2COOC2H5NaOC HCH3COCHCOOC2H5NaCH3COCHCOOC2H5H O+CH3CH2OH[O]CH3COOH2ClCH2COOHC H OH,H+ClCH2COOC2H5ClCH2COOC2H5CH2COOC2H55%CH3COCH2CH2COOH（4）2，7－辛二酮CH3COCH2COOC2H5NaOC HCH3COCHCOOC2H5NaCH3CH2OH CH2=CH2ClCH2CH2ClCl22ClCH2CH2ClCH3COCHCH2CH2CHCOCH3COOC2H5COOC2H5HO+5%CH3COCH2CH2CH2CH2COCH3（5）甲基环丁基甲酮CH3COCH2COOC2H5NaOC HCH3COCHCOOC2H5NaHO+5%CH3CH=CH22ClCH2CH=CH2HBrClCH2CH2CH2BrClCH2CH2CH2BrCH3COCHCOOC2H5CH2CH2CH2ClNaOC HCH2CH2CH2ClCH3COCCOOC2H5NaCH3COCCOOC2H5COCH3十、某酮酸经硼氢化钠还原后，依次用溴化氢，碳酸钠和氰化钾处理后，生成腈。
腈水解得到2－甲基戊二酸。
试推测此酮酸的结构，并写出各步反应式。
解：CH3COCH2CH2COOHCH3COCH2CH2COOH4CH3CHCH2CH2COOHHBrBrCH3CHCH2CH2COOHNaCNCH3CHCH2CH2COOHCN H2O,H+CH3HOOCCHCH2CH2COOH十一、某酯类化合物A(C5H10O2)，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B(C8H14O3),B能使溴水褪色，将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后，再与碘乙烷反应，又得到另一个酯C(C10H18O3).C和溴水在室温下不反应。
把C 用稀碱水解再酸化，加热，即得一个酮D(C7H14O),D不发生碘仿反应。
用锌汞齐还原则生成3－甲基己烷，试推测A,B,C,D的结构，并写出各步反应式。
解：A,B,C,D的结构及各步反应式如下：2CH 3CH 2COOC 2H 5NaOC H CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5CH3CH 3CH 2C=CCOOC 2H 5OH CH 3Br 2CH 3CH 2C OH CCOOC 2H 5CH 3Br Br CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5CH 31252,C 2H 5ICH 3CH 2COCCOOC 2H 5CH 3CH 2CH 31,5%NaOHaq2,H 3O+CH 3CH 2COCHCH 2CH 3CH 3Zn Hg/HClCH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3(A)(B)(C)(D)CH 3CH 2COOC 2H 5(A):CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5CH 3(B):CH 3CH 2COCCOOC 2H 5CH 3CH 2CH 3(C):CH 3CH 2COCHCH 2CH 3CH 3(D):(完)。