专题7对氨基苯磺酸的合成
实验十六 微波辐射合成对氨基苯磺酸
实验十六微波辐射合成对氨基苯磺酸一、实验目的1．了解微波辐射下合成对氨基苯磺酸的原理和方法；2．掌握微波加热进行实验的操作技术。
二、实验原理室温下芳香胺与浓H2SO4混合生成N-磺基化合物，然后加热转化为对氨基苯磺酸，它在常法下加热反应需要几个h。
而用微波10min左右便能完成。
反应式如下：三、主要试剂及产品的物理常数：（文献值）四、实验内容在25mL圆底烧瓶中放入2.7 mL（约2.8g）新蒸苯胺，分批加入1.5mL浓硫酸，并不断振摇。
加完酸后将圆底烧瓶放入微波炉内装上空气冷凝管，并同时在微波炉内放入盛有100mL水的烧杯，火力调至低档，持续10min。
关闭微波炉待稍冷，取出1-2滴这种混合物，倒入2mL10% 的NaOH溶液中，若得澄清的溶液，则认为反应完全，否则需继续加热。
反应完毕后，将反应液在不断搅拌下小心地趁热倒入盛有20mL冷水或碎冰的烧杯中。
此时灰白色对氨基苯磺酸析出，冷却后抽滤，用少量水洗涤，然后用活性碳脱色，热水重结晶，可得到含两分子结晶水的过氨基苯磺酸，产量约为4g。
五、仪器装臵制备对氨基苯磺酸的实验装置图六、成功关键及注意事项1．由于加浓硫酸时，H2SO4与苯胺激烈反应生成苯胺硫酸盐，因此先要滴加，当H2SO4加至生成盐不能摇振才可分批加入。
2．用烧杯装100mL开水臵于微波炉中，可以分散微波能量，从而减少反应中因火力过猛而发生碳化。
3．稍冷可以使未反应的苯胺冷凝下来，以免苯胺受热挥发而造成中毒。
七、预习思考题1．为什么微波辐射可以加速反应？2．反应产物中是否有邻位取代产物？若有，那一种是主产物？说明理由？3．如产量为2.8克，产率为多少？[阅读材料] 微波技术在化学合成中的应用一、微波辐射与加热微波辐射区位于电磁光谱中红外线辐射区与无线电辐射区之间，它的波长一般在lmm~lm之间，相应的频率在0.3~300GHZ。
一般来说，为了避免十扰，工业和家用的用于加热的微波装臵的波长一般控制在12.2cm，频率控制在2.450(士0.050)GHZ。
对氨基苯磺酰胺(磺胺)的合成
对氨基苯磺酰胺【中文名称】磺胺；对氨基苯磺酰胺【英文名称】sulfanilamide;sulfanilic amide【结构或分子式】（C６H８N２O２S）【相对分子量或原子量】172.22【密度】1.08(20℃)【熔点（℃）】164.5～166.5【水溶性】7.5G/L AT 25℃【毒性LD50(mg/kg)】狗经口2000【性状】白色颗粒或粉末状晶体。
无臭，味微苦。
【溶解情况】微溶于冷水、乙醇和丙酮，易溶于沸水、甘油、乙醚和氯仿。
【用途】磺胺类药物中最简单的一种。
用于外敷消炎药和兽药。
【制备或来源】由制造磺胺噻唑的副产物对乙酰磺胺经水解而成。
也可将对乙酰氨基苯磺酰氯与氨水反应，再经水解而得。
危险性概述【健康危害】接触磺胺类的工人，主诉有干咳、食欲不振、口中有恶味、头痛、头晕、易疲乏、精神萎靡、工作后思睡等。
遇热分解放出有毒的氮氧化物和氧化硫。
【环境危害】对环境可能有危害，对水体和土壤可造成污染。
【燃爆危险】可燃。
急救措施【皮肤接触】脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
【眼睛接触】提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。
就医。
【吸入】迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难，给输氧。
如呼吸停止，立即进行人工呼吸。
就医。
【食入】饮足量温水，催吐。
就医。
消防措施【危险特性】遇明火、高热可燃。
其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。
受高热分解放出有毒的气体。
【有害燃烧产物】一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫。
【灭火方法】消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。
灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏应急处理【应急处理】隔离泄漏污染区，限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴防尘口罩，穿一般作业工作服。
不要直接接触泄漏物。
小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。
大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存【操作注意事项】密闭操作，提供充分的局部排风。
溶剂法对氨基苯磺酸的合成研究_苏砚溪
溶剂重复
使用次数 6 10 8 13
由表 2 可知 , 溶剂重复使用不影响产品的质量 和收率 。 由于事先对溶剂进行了惰性处理 , 性质非 常稳定 , 经多次重复使用未发现聚合现象和对合成 反应的其它不利影响 。 另外 , 溶剂使用后静置 10 ～ 15 h , 将溶剂中含有的微量水分分开就可以用于下 一次的合成 。 实验还证明 , 不仅溶剂可多次重复使 用 , 而且也不用重蒸 , 简化了工艺 , 方便了生产 。 3结 论 3 .1 93 %以上的硫酸均可作为磺化剂使用 , 为实际 生产带来了方便 。 3 .2 在磺化以后的精制过程中 , 注意氨基的保护 , 可明显改善产品的内在质量 。 3 .3 成盐温度低 , 反应时间长 , 可保证成盐彻底 , 有 效防止炭化 , 提高收率 。 3 .4 溶剂汽油无毒 、无异味 、化学性质稳定 , 廉价易 得 , 经惰性化处理后 , 是一种非常稳定的有机溶剂 。 重复使用性好 , 回收率高 。
国内现行的对氨基苯磺酸化验方法为重氮化滴 定法 [ 3] , 用 该方法 测定 的是 总氨 基值 百分含 量 (98 .34 %～ 98 .50 %), 与印度标准 IS 5045 -1976[ 4] 所规定的测定方法基本一致 。 2 结果与讨论 2 .1 硫酸浓度不影响产品收率
采用 98 %的硫酸作磺化剂进行磺化 , 其用量是 理论用量的 1 .05 ～ 1 .10 倍 , 收率较高 , 改用 93 %的 硫酸进行磺化 , 其效果和 98 %硫酸基本一致 。由于 在磺化过程中 , 溶剂与水形成共沸物被蒸出 , 经冷凝 将油水分离 , 再将溶剂滴入反应器 , 这样 , 不论是反 应生成的水还是硫酸带入的水都 能被溶剂及时带
多年来 , 我们结合固相法合成对氨基苯磺酸的 生产工艺 , 进行了液相法的工艺探讨 , 对各种可行的 有机溶剂进行了筛选 , 以替代三氯苯 。对产品收率 、 溶剂价格及毒性 、溶剂回收率等指标进行综合评价 , 认为溶剂汽油作溶剂更为合适 , 其产品收率在 90 % 以上 , 溶剂回收率在 95 %左右 。 1 实验部分 1 .1 主要原料及规格
对氨基苯磺酰胺(磺胺药物)的合成
实验八十三 磺胺的制备磺胺药物是含磺胺基团合成抗菌药的总称，能抑制多种细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。
磺胺药曾在保障人类生命健康方面发挥过重要作用，在抗菌素问世后，虽然失去了先前作为普遍使用的抗菌剂的重要性，但在某些治疗中仍然应用。
磺胺药的一般结构为：由于磺胺基上的氮原子的取代基不同而形成不同的磺胺药物。
虽然合成的磺胺衍生物多达一千种以上，但真正用于临床的只有为数不多的十多种，而且大多数磺胺药物R 1和R 2为H 。
本实验将要合成的磺胺是最简单的磺胺类药物。
磺胺的制备从苯和简单的脂肪族化合物开始，其中包括许多中间体，这些中间体有的需要分离提纯出来，有的不需要精制就可直接用于下一步的合成。
合成路线：SO 2N H RR 1R 2N SO 2N H 2H 2N磺胺(SN )3H SO N O 2Fe N H 2N H C OC H 3C lSO 3H N H C O C H 3SO 2Cl N H C O C H 3SO 2N H 2N H 2SO 2N H 2H N H 3②H 2N SO 2N HNS磺胺噻唑(ST )H 2NSO 2N HNN磺胺嘧啶(SD )H 2NSO 2N HCN H 2N H磺胺胍(SG )H 2N SO 2N HN NO CH 3长效磺胺(SM P)一、 乙酰苯胺的制备Preparation of acetanilide【目的与要求】1. 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。
2. 进一步熟悉固体有机物的提纯的方法——重结晶。
【基本原理】芳胺的乙酰化在有机合成中有着重要的作用, 例如保护氨基。
一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰化衍生物，以降低芳胺对氧化降价的敏感性或避免与其它功能基或试剂（如RCOCl ，－SO 2Cl ，HNO 2等）之间发生不必要的反应。
同时，氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代；由于乙酰基的空间效应，对位取代产物的比例提高。
【CN110054575A】一种对氨基苯磺酸的制备方法【专利】
(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201910341968.3(22)申请日 2019.04.26(71)申请人 浙江龙盛化工研究有限公司地址 312369 浙江省杭州市杭州湾上虞经济技术开发区东一区至远路2号(72)发明人 何旭斌 王聪 徐伟 吴建伟 张桂香 陈浩 (74)专利代理机构 杭州天正专利事务所有限公司 33201代理人 黄美娟 俞慧(51)Int.Cl.C07C 303/02(2006.01)C07C 309/46(2006.01)C07C 303/44(2006.01)(54)发明名称一种对氨基苯磺酸的制备方法(57)摘要本发明公开了一种对氨基苯磺酸的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：(1)还原磺化：在反应器中依次加入水、非质子极性有机溶剂、硝基苯、还原磺化剂，升温至95～130℃回流反应；(2)除盐：将步骤(1)得到的物料降温至0～20℃，析出无机盐，然后抽滤或压滤，收集滤液1；(3)酸化：将步骤(2)得到的滤液1升温至30～70℃，加入硫酸调节pH至1～3，然后抽滤或压滤，收集滤液2和滤饼，滤饼烘干即得到对氨基苯磺酸产品。
本发明实现硝基苯还原磺化一步反应，得到的对氨基苯磺酸产品纯度高，并且无三废问题，真正做到清洁生产。
权利要求书1页 说明书3页CN 110054575 A 2019.07.26C N 110054575A权 利 要 求 书1/1页CN 110054575 A1.一种对氨基苯磺酸的制备方法，包括以下步骤：(1)还原磺化：在反应器中依次加入水、非质子极性有机溶剂、硝基苯、还原磺化剂，升温至95～130℃回流反应；(2)除盐：将步骤(1)得到的物料降温至0～20℃(优选0～10℃)，析出无机盐，然后抽滤或压滤，收集滤液1；(3)酸化：将步骤(2)得到的滤液1升温至30～70℃(优选40～50℃)，加入硫酸调节pH至1～3(优选1～2)，然后抽滤或压滤，收集滤液2和滤饼，滤饼烘干即得到对氨基苯磺酸产品。
对氨基苯磺酰胺(磺胺)的制备
实验十 对氨基苯磺酰胺（磺胺）的制备一. 实验目的1. 通过对氨基苯磺酰胺的制备，掌握酰氯的氨解和乙酰氨基衍生物的水解；2. 巩固回流、脱色、重结晶等基本操作。
二. 实验原理本实验从对乙酰氨基苯磺酰氯出发经下述三步反应合成对氨基苯磺酰胺（磺胺）。
三. 试剂及实验装置对乙酰氨基苯磺酰氯粗产品（FW 233.5） 自制液氨水（28%） 35mL d 420 0.9g/mL盐酸（10%） 20mL d 420 1.047g/mL 碳酸钠 4g四. 实验步骤1. 对乙酰氨基苯磺酰胺的制备:1. 将自制的对乙酰氨基苯磺酰氯粗品放入一个50mL 的烧杯中。
2. 在通风橱内，搅拌下慢慢加入35mL 浓氨水[1]（28%），立即发生放热反应生成糊状物。
3. 加完氨水后，在室温下继续搅拌10min ，使反应完全。
4. 将烧杯置于热水浴中，于70℃反应10min ，并不断搅拌，以除去多余的氨，然后将反应物冷至室温。
5. 振荡下向反应混合液加入10%的盐酸，至反应液使石蕊试纸变红（或对刚果红试纸显 酸性）。
6. 用冰水浴冷却反应混合物至10℃，抽滤，用冷水洗涤。
得到的粗产物可直接用于下步合成[2]。
2. 对氨基苯磺酰胺（磺胺）的制备:1. 将对乙酰氨基苯磺酰胺的粗品放入50mL 的圆底烧瓶中，加入20mL10%的盐酸和一粒 沸石。
2. 装上一回流冷凝管，使混合物回流至固体全部溶解（约需10分钟），然后再回流0.5h [3]。
32NH 32NHCOCH 3SO 2NH 2HCl 22+_2+_2+Na 2CO 3NH 2SO 2NH 22+ 2 NaCl3. 将反应液倒入一个大烧杯中，将其冷却至室温。
4. 在搅拌下小心加入碳酸钠固体[4]（约需4g），至反应液对石蕊试纸恰显碱性（Ph=7～8）[5]，在中和过程中，磺胺沉淀析出。
5. 在冰水浴中将混合物充分冷却，抽滤，收集产品。
6. 用热水重结晶产品并干燥。
7. 称重，计算产率。
对氨基苯磺酸的制备实验流程
对氨基苯磺酸的制备实验流程下载温馨提示:该文档是我店铺精心编制而成，希望大家下载以后，能够帮助大家解决实际的问题。
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在进行对氨基苯磺酸的制备实验之前，需要进行充分的准备工作。
实验一 对氨基苯磺酸的合成
实验一 对氨基苯磺酸的合成一、实验目的：对氨基苯磺酸是一种重要的偶氮染科中间体，用于制造酸性橙Ⅱ、酸性嫩黄2G 、酸性媒介黄棕4G 、酸性媒介深黄GG 、直接黄GR 等。
亦可用于制造某些活性染料以及印染助剂，如助剂B 、增白剂BG 、防染剂H 等。
此外，其钠盐还可用作防治麦锈病的农药。
本实验通过对氨基苯磺酸的制备，使同学们加深对磺化反应、产品分离及氨基化合物重氮化方法的理解。
二、反应原理：芳伯胺用浓硫酸磺化首先生成芳胺硫酸盐，然后在高温下烘培脱水，同时发生分子内重排得到芳胺磺酸：三、药品和仪器：1.实验药品投料量 苯胺15.2ml 浓硫酸27.2ml 活性碳少量 2.仪器名称规格 数量 三口烧瓶250ml 1 烧杯500ml 1 烧杯250ml 1 电热套1 搅拌器1 搅拌器套管1 温度计 250℃ 2NH 2 H 2SO 4 NH 3+.SO 4－180～190℃ －H 2ONHSO 3H SO 3H NH 2温度计套管 1球形冷凝器 1布氏漏斗 1吸滤瓶 1玻璃棒 1表面皿 1量筒10ml 1量筒25ml 1四、实验步骤：在干燥的250ml圆底三口烧瓶中加入27.2ml浓硫酸，搅拌下分次逐渐滴入15.2ml苯胺，升温到180℃，反应3小时，冷却至80℃，然后将反应混合液在搅拌下倾至盛有100ml水的烧杯中，静置后过滤出对氨基苯磺酸白色沉淀。
为提纯产品可进行重结晶操作。
步骤如下：在盛有产品的烧杯中加入100ml 水，加热至沸腾，然后分次加水，加入后再煮沸，直到固体全部溶解为止，将溶液冷却，加入少量活性炭，再煮沸，趁热过滤。
弃掉滤饼，将抽滤瓶中的滤液倒入烧杯中。
是滤液自然冷却到室温，过滤得到无色对氨基苯磺酸晶体，烘干，称重，计算产率。
五、思考题：1.为什么反应终了将反应液倒入水中后产品能析出？若有未反应的苯胺是否也能析出？2.重结晶提纯产品的原理是什么？操作时应注意哪些问题？3.反应终点是怎样确定的？为什么？。
一种医药中间体对氨基苯磺酸的合成方法[发明专利]
![一种医药中间体对氨基苯磺酸的合成方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/1895751759fb770bf78a6529647d27284a73375e.png)
(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201710070377.8(22)申请日 2017.02.09(71)申请人 成都中恒华铁科技有限公司地址 610041 四川省成都市高新区天府大道中段1388号1-5号(72)发明人 彭响亮 (51)Int.Cl.C07C 303/02(2006.01)C07C 309/46(2006.01)(54)发明名称一种医药中间体对氨基苯磺酸的合成方法(57)摘要一种医药中间体对氨基苯磺酸的合成方法,主要包括如下步骤：在反应容器中加入3mol的4-氨基苯酚，4—5mol的2-磺酸基甲苯，氯化铝粉末10—16g ,加完后升高溶液温度至90—110℃,保温80—120min ,降低溶液温度至10—15℃,加入2L溴化钾溶液溶液，析出晶体，过滤，将晶体溶解在碳酸钾溶液中，降低溶液温度至5—8℃，析出晶体，过滤出晶体，用溴化钾溶液洗涤，三乙胺溶液洗涤，硝基甲烷溶液洗涤，脱水剂脱水，在110—115℃烘干，得成品对氨基苯磺酸。
权利要求书1页 说明书2页CN 108409610 A 2018.08.17C N 108409610A1.一种医药中间体对氨基苯磺酸的合成方法,其特征在于，主要包括如下步骤：(i)在反应容器中加入3mol的4-氨基苯酚，4—5mol的2-磺酸基甲苯，氯化铝粉末10—16g ,加完后升高溶液温度至90—110℃,保温80—120min ,降低溶液温度至10—15℃,加入2L溴化钾溶液溶液，析出晶体，过滤，将晶体溶解在碳酸钾溶液中，降低溶液温度至5—8℃，析出晶体，过滤出晶体，用溴化钾溶液洗涤，三乙胺溶液洗涤，硝基甲烷溶液洗涤，脱水剂脱水，在110—115℃烘干，得成品对氨基苯磺酸；其中，步骤(i)所述的碳酸钾溶液质量分数为30—36％，步骤(i)所述的溴化钾溶液质量分数为10—17％，步骤(i)所述的三乙胺溶液质量分数为50—55％。
对氨基苯磺酸结构式
对氨基苯磺酸结构式
氨基苯磺酸是一种有机化合物，其结构式为C6H7NO3S。
它由苯环、一个氨基和一个磺酸基组成。
在氨基苯磺酸的结构中，苯环是一个六元环，由六个碳原子组成。
其中，每个碳原子都与一个氢原子相连，并且相邻的两个碳原子之间共享一个双键。
这使得苯环呈现出了一种特殊的芳香性质，即具有强烈的芳香味道和稳定的分子结构。
此外，氨基苯磺酸中还含有一个氨基和一个磺酸基。
氨基是由一个氮原子和三个氢原子组成的官能团，与苯环上的碳原子相连。
而磺酸基则是由一个硫原子、两个氧原子和一个负电荷组成的官能团，与苯环上的另外一个碳原子相连。
总体来说，氨基苯磺酸结构简单而明显，在化学实验中也常被用作试剂或反应物。
同时，在医药领域中也有着广泛应用，例如可以用于治疗痛风和其他关节炎等疾病。
对氨基苯磺酸合镉配合物的合成及表征
对氨基苯磺酸合镉配合物的合成及表征
1、合成：合成氨基苯磺酸合镉配合物的方法可以是将氨基苯磺酸和镉酸盐混合在碱性醋酸溶液中，然后将其加热到常温时加入一定量的水，冷却，即可得到氨基苯磺酸合镉配合物。
2、表征：氨基苯磺酸合镉配合物可以用核磁共振波谱、红外光谱、X射线衍射等分析仪器来表征，进而确定合成产物位置及分子结构。
此外，还可以用溶解度测定法测定其含量。
3、稳定性：可以通过表征结果考察氨基苯磺酸合镉配合物的稳定性，如果分子结构完整，则说明氨基苯磺酸合镉配合物稳定，否则可能存在分解反应。
另外，可以通过降解实验来考察氨基苯磺酸合镉配合物的稳定性。
4、安全性：氨基苯磺酸合镉配合物有一定的毒性，可能会对人体有一定的影响。
因此，在使用氨基苯磺酸合镉配合物之前，应该进行严格的安全性评估，并且做好安全防护措施，以防止对人体造成伤害。
5、应用：氨基苯磺酸合镉配合物具有良好的光学性质和热稳定性，可以应用于光学元件、高分子薄膜和电子器件等方面。
此外，氨基苯磺酸合镉配合物也可以用作高分子的吸光剂或高效吸收剂，用于降低金属固体废弃物的污染，改善空气质量。
对氨基苯磺酰胺合成实验方案
毕业论文实验方案实验原料，中间产物，目标产物的物理化学性质：苯胺:无色油状液体。
熔点－6.3℃，沸点184℃，相对密度1.02 （20/4℃），相对分子量93.128，加热至370℃分解。
稍溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
暴露于空气中或日光下变为棕色。
醋酸酐:无色透明液体。
有强烈的乙酸气味。
味酸。
有吸湿性。
折光率极高。
溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸。
与乙醇作用形成乙酸乙酯。
相对密度 1.080。
熔点-73℃。
沸点139℃。
折光率1.3904。
闪点54℃。
自燃点400℃。
低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG。
易燃。
有腐蚀性。
勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。
有催泪性。
结晶醋酸钠:无色透明结晶或白色颗粒。
在干燥空气中风化，相对密度1.45，熔点58℃。
溶于水，水溶液呈碱性；微溶于乙醇。
浓盐酸:盐酸为无色液体，在空气中冒白雾（由于盐酸有强挥发性，与水蒸气结合形成小液滴），有刺鼻酸味。
粗盐酸或工业盐酸因含杂质氯化铁而带黄色。
乙酰苯胺:乙酰苯胺，学名N-苯（基）乙酰胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。
氯磺酸:氯磺酸（化学式：ClSO2OH）是一种无色或淡黄色的液体，具有辛辣气味，在空气中发烟，是硫酸的一个－OH 基团被氯取代后形成的化合物。
分子为四面体构型，取代的基团处于硫酸与硫酰氯之间，有催泪性，主要用于有机化合物的磺化，制取药物、染料、农药、洗涤剂等。
浓氨水:是氨气的水溶液，无色透明且具有刺激性气味。
易挥发，具有部分碱的通性，由氨气通入水中制得，主要用作化肥。
碳酸钠:碳酸钠，俗名苏打、大大苏打、纯碱、洗涤碱，化学式：Na₂CO₃，普通情况下为白色粉末，为强电解质。
密度为2.532g/cm³，熔点为851℃，易溶于水，具有盐的通性。
对乙酰氨基苯磺酰氯:熔点（℃）149,白色至灰色晶体.不溶于水，溶于苯、乙醚、丙酮、氯仿、二氯化乙烯。
对氨基苯磺酸的合成及工艺自动化研究
摘要： 本 文 通 过 实验 改 变 原有 对氨 基 苯磺 酸 固相 法 合 成 工 艺 ， 用 双螺 旋挤 出机 生 产 对 氨 基 苯 磺 酸 ， 通 过 实验 验 证 了新 工 艺 的 可 靠
关键词 ： 对 氨 基 苯磺 酸 ； 固相 法 ； 双 螺 旋挤 出机
【 中 图分 类 号】 Ｔ Ｑ６ １
科学论坛
拜 零． ｆ ｒ 雨人 ２ ０ １ ４ 年 ７ 月 （ 上 半 月 ） 第 １ ３ 期
对 氨 基 苯 磺 酸 的合 成 及 工 艺 自动 化 研 究
王 占 杰
４ ５
（ 保 定 市 丰 强 非金 ０ ７ １ ０ ０ ０ ）
【 文 献 标 识 码】 Ａ
【 文 章 编 号１ １ ０ ０ ５ —３ ５ ７ ３ （ ２ ０ １ ４ ） ０ ７ －０ ０ ４ ５ －０ １
对氨 基苯 磺 酸 俗 称 磺 胺 酸 ， 是生产偶氮、 酸性、 活 性 等 染 料 的 中间体 ， 它可 用 于酸 性橙 Ｉ Ｉ ， 酸性 嫩 黄 ２ Ｇ， 酸 性 媒 介 黄 棕 ４ Ｇ， 酸 性媒 介深 黄 Ｇ Ｇ， 直接黄 Ｇ Ｒ， 活 性 黄 Ｋ— Ｒ Ｎ， 艳 红 Ｋ一 １ ０ Ｂ ， 艳 红 Ｋ一 ２ Ｇ， 枣 红 Ｋ— Ｄ Ｇ， 以 及 紫 Ｋ一 ３ Ｒ等 ； 还 可 用 于 制造 印 染 助 剂 ， 如 溶 解 盐 Ｂ， 荧 光 增 白剂 Ｂ Ｇ， 荧 光 增 白 剂 Ｂ Ｂ Ｕ， 防染盐 Ｈ 等 ， 还 可用 于农 药 杀菌 剂 ， 防 治小 麦锈病 ， 另 外 还是 香 料 、 食 品色 素 、 医药、 建 材等行 业 的理 想原 料 中间体 。 对 氨基 苯磺 酸 的合 成 生 产 有 固相 法 和 液 相 法 两 种 工 艺 。 固相 法 工艺 简单 ， 易 于 操 作 。 缺 点 是 苯 胺 在 高 温 下 易 挥 发 易 炭化， 不 仅影 响产 品 收率 ， 也 污 染 环 境 。 就 传 统 的 液 相 法 工 艺 实验结果表 明， 硫 酸 浓 度 的 高 低 并 不 影 响 产 品 而言， 其 溶剂 为三 氯苯 ， 三 氯 苯 作 为 有 机 溶 剂 具 有 诸 多 优 良 的 ２ ． ２双螺 旋 挤 出 机 转 速 的 影 响 ： 双 螺 旋 挤 出机 的 转 速 决 定 了 性 能 。因此 被广 泛 使 用 于 中 间体 合 成 领 域 ， 但 其 主 要 缺 点 是 转速快 ， 停 留时间短 ， 物 料 反 应 不 完 三 氯苯 在 高温 下 多 次重 复 使 用 易 生 成 多 氯 联 苯 这 一致 癌 物 ， 物 料 在 挤 出机 中 的停 留时 间 ， 产 品 中游 离 苯 胺 高 ， 邻 氨基 苯磺酸异 构物 多 ， 转 速慢 ， 停 留 时 严 重影 响 了该 产 品 及下 游 产 品 的 出 口。多年 来 ， 我 们 结 合 固 全 ， 间 长 ， 物 料 炭 化严 重 ， 苯 胺 相 法合 成对 氨 基苯 磺 酸 的生 产 工 艺 ， 并 依 据 国 家 安 监 总 局 对 ２ ． ４ 一二磺酸多 ， 经过 试 验 对 比 ， 确 定 了 双螺 旋 挤 出 机 的 转 速 ， 危 险工 艺 的安 全条 件要 求 ， 进行 了固 相法 的 工 艺探 讨 ， 改 变 固 ３ 相 工艺 的设 备 ， 结合环保要求， 对 工艺 条 件 进 行 研 究 ， 确 定 用 产 品 收 率 ９ ２ ． ３不 同 段 温 度 的 影 响 ： Ｔ１ 、 Ｔ２ 、 Ｔ ３温 度 的设 定 ， 影 响 双 螺 旋 双 螺旋 挤 出机 生产对 氨 基苯磺 酸 ， 减 少 了苯 胺 的炭 化 ， 不 使 用 挤 出 机 的 效 率 、 产 品 的 质 量 及 收 率 。Ｔ１ 、 Ｔ ２ 、 Ｔ ３根 据 工 艺 要求 ， 惰 性有 机溶 剂 ， 杜 绝 了溶剂 的 污染 ， 产 品收 率高 ， 纯度 ＞９ ９ 。 １实 验 部 分
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（3）反应完全后，撤去电热套，待温度降至50℃时，溶液黏滞度上升。将溶液倾入盛有70mL冷水的250mL烧杯中，用30mL水分次洗涤烧瓶，把固体全部转入烧杯。
（3）培养皿原重22.50g,连同产品湿重32.91g，60℃烘干9h（一夜），连同产品干重30.55g，产量8.05g，产率42.9% 。
本实验耗时4.5-5.0h。
（1）粗产品较多，不能在烧瓶或锥形瓶中进行重结晶，选用500mL大烧杯中进行溶解、脱色、重结晶。
（2）产品量大，抽滤操作不是太合适，可改以3mL苯胺为原料设计实验。为提高产率，可使用冰水冷却结晶。
拓展2.对氨基苯磺酸的合成
药品
苯胺：10mL(10.2g\0.1097mol)；bp.457K
浓硫酸：18mL(33.12g\0.3量管(10mL)、烧杯(50mL/100mL/250mL/500mL)、三口烧瓶(100mL/14*3口径)、球形冷凝管(14口径30cm)、铁架台、玻璃棒、恒温电热加热套、抽滤机、布氏漏斗(50mL)、抽滤瓶(500mL)、刮勺、培养皿、烘箱、电子天平、电加热板、石棉网、量筒(50mL/100mL)、滤纸、洗耳球、玻璃塞(14口径)、温度计(300℃)、称量纸
（2）加热178～180℃时溶液没有沸腾，没有沉淀物。温度一度上升至220℃，溶液沸腾，有无色气体蒸出，为苯胺。后温度回落，不再沸腾。由于反应可逆且目标产物为热力学稳定产物，故高温和延长反应时间可提高产率。可把反应温度提高到180~190℃（《基础有机化学》第三版795页）
注：①苯胺毒性大，学生实验，应注意实验室通风条件。②实验室苯胺纯度估计不过95%建议使用新蒸苯胺，以提高产率。
主要试剂及产品的物理常数
名称
M
性状
mp/C
bp/C
S水(g/100mL)
苯胺
93.12
无色油状液
-6.1
184.4
3.6/18℃
对氨基苯磺酸
173.18
无色结晶
365;内盐280-290C
0.8/10℃;1.08/20℃;6.67/100℃
实验前数据分析
理论产量：18.76g
按照苯胺有80%与硫酸反应得目标产物计，理论收回产品质量
m=(18.76×80%-1.08)×(6.67-1.08×120%)/6.67=11.2g
加上活性炭吸附及其他损失，
理论收率55～60%
实验步骤
实验注意事项、实验改进
一．对氨基苯磺酸的合成
（1）量筒量取18 mL浓硫酸；吸量管量取10.00mL苯胺，注入三颈烧瓶，玻塞塞住两个侧口，加入两枚沸石，放入盛有冷水的500mL烧杯中，缓缓注入浓硫酸，边加边振荡。
（3）本实验时间过长，平均达5h，学生课程安排有困难。
实验主持教师：林肃浩 张宏卫
实验参加学生：杨奇、周皎洁、何骏潇
附：实验过程装置、产品
（4）水浴冷却至25℃（室温），抽滤，得到灰白色粗产品，滤液呈蓝黑色。
粗产品湿重18.23g。
（1）前期加入浓硫酸剧烈放热，烧瓶中出现白色烟雾，杯壁上出现白色块状物，尽量振荡，使之快速散热，继续缓慢加入浓硫酸，不断振荡，并中途换用另一盛冷水烧杯使之降温。当浓硫酸加至7 mL时几乎全部为固体，之后加入浓硫酸并无明显放热现象。白色固体大部分溶解，生成蓝黑色（似Cr3+）硫酸氢盐溶液。加浓硫酸时一开始尽量小心、缓慢，以免苯胺沸腾。
（3）可减少冷却反应物的水用量，以提高产率。
二．对氨基苯磺酸的提纯
（1）粗品颜色过深，活性炭脱色。
粗产品放入500ml烧杯，加250mL水溶解，置于有石棉网的电加热板上加热至沸。冷却，加0.8g活性炭，再加热至沸2min。
（2）在120℃烘箱中加热20min干燥的布氏漏斗，快速装好抽滤设备，趁热抽滤溶液，滤液呈无色。将滤液转入400mL烧杯中，静止冷却，即有白色片状晶体不断析出。待溶液冷却至室温，抽滤，得白色片状晶体。用刮勺刮入培养皿。