药物合成反应习题及答案
药物合成第六章氧化反应习题
第六章氧化反应1 什么是氧化反应（广义的和狭义的）？按操作方式氧化反应可分为哪几类？各举例说明。
2 选用高锰酸钾做氧化剂时，常在什么条件下进行反应？为什么？3 什么是欧芬脑尔（Oppenauer）氧化反应？该反应为什么要在无水条件下进行？在甾体药物的合成中欧芬脑尔氧化反应的最大特点是什么？4 有机过氧酸在制备和使用时应注意什么？（可查阅相关资料）5 什么是生物氧化？生物氧化的特点和关键各是什么？6 为下列反应选择合适的氧化剂和条件。
（1）（2）（3）O2N CH3O2N COOH（4）CH3CHCHOCH3OH3CH3C CH3OOH3CH3C CH3CH CHOCH3H3COCH COOHCH3H3CO（5）HO C OCH 3C OCH 3O（6）（7）HOHOOHHOOHO（8）N NOHOH 2COHCH 3O N NO OAcOHCOHCH 3O7 写出下列反应的主要产物。
（1）（2）（3）HOOHOOHCH 33CrO ,H 2SO 4Ac O,5～10℃H O,+CH CH 2CH 2CHCH 3OH OH MnO 2,CH 3COCH 3（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）CH 27CH 3KMnO 4, NaOHCH 3CH CHCH 2OH3OO CH 2CH CH 2OH 4NCH 2SeO 2CH 2CH 32C 6H 5COCH 2Brr, tCHOAg O, NaCN, THF, H O答案：1、广义氧化反应：对于以共价键结合的有机化合物来说，氧化反应是指碳原子周围的电子云密度降低，即碳原子氧化数升高的反应。
狭义氧化反应：即专指有机物分子中氧原子的增加，氢原子的消除，或者两者兼而有之，不包括形成C-X 、C-N 、C-S 的反应。
按操作方式分类，可将氧化反应分为：用化学试剂的化学氧化，应用电解方法的电解氧化，应用微生物的生物氧化，以及在催化剂作用下的催化氧化等。
药物合成反应习题及答案
药物合成反应习题及答案一、举例解释下列概念：1， 官能团保护；为什么保护？当分子中有多个官能团，想在某一官能团进行转换反应，为了不使其他官能团影响反应，需对这些官能团进行衍生化，这就是官能团的保护。
达到反应目的后再还原这些官能团。
理想保护基：试剂易得、无毒，保护基稳定，引入和脱去反应选择性好，收率高。
2， 相转移催化剂; 一种与水相中负离子结合的两性物质，可以把亲核试剂转移到有机相进行亲核反应。
相转移催化剂优点：克服溶剂化作用；不需无水操作；可用无机碱代替有机金属碱；降低反应温度。
3，重排反应；重排反应是指在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一原 子而形成新分子的反应。
按反应机理可分为亲电重排、亲核重排、自由基重排和协同重排。
4，合成子；合成子:组成靶分子或中间体骨架的各个单元结构的活性形式. 包括：离子合成子、自由基或周环反应所需的中性分子。
离子合成子：包括 d 合成子和 a 合成子d 合成子: 亲核性的离子合成子 d---donor of electrond 合成子CN KCNCH 2-CHO CH3CHOMeSHMeS RCH C RCH CHBu BuLi等价试剂a 合成子：氧化性或亲电性的离子合成子 a 合成子：Me 2C-OH Me 2C=OCH 2COCH 3BrCH 2COCH 3CH 2-CH-COOR CH 2=CH-COOR等价试剂5，协同反应协同反应：在反应过程中，若有两个或两个以上的化学键破裂 和形成时，都必须相互协调地在同一步骤中完成。
6, 非均相催化氢化: 催化剂、反应物、试剂和氢供体在两项或多项中反应，催化剂自成一相，称为非均相催化氢化。
催化剂自成一相称为非均相催化剂如Pd/C 为催化剂， 氢气为氢供体，在反应液中还原双键的反应。
1) DMAP 2) DMF 3) DCC 4) TBAF1) Aromatic Electrophilic Substitution; 芳香亲电取代2) Phase-transfer catalyst; 相转移催化剂 3) Carbocations; 碳负离子4) trifluoroacetic anhydride.三氟乙酸酐Ryoji Noyori was awarded the Nobel Prize in 2001, What did he discover?Ryoji Noyori 日本名古屋大学的野伊良治因在手性催化氢化反应方面做出了突出贡献而被授予2001年Nobel 化学奖。
药物合成考试题及答案
第一章卤化反应试题一．填空题。
(每空2分共20分)1.2Cl和2Br与烯烃加成属于（亲电）（亲电or亲核）加成反应，其过渡态可能有两种形式：①( 桥型卤正离子 )②（开放式碳正离子）2.在醇的氯置换反应中，活性较大的叔醇，苄醇可直接用（浓HCl ）或（ HCl ）气体。
而伯醇常用（LUCas）进行氯置换反应。
3.双键上有苯基取代时，同向加成产物（增多）{增多，减少，不变}，烯烃与卤素反应以（对向加成）机理为主。
4在卤化氢对烯烃的加成反应中，HI、HBr、HCl活性顺序为（HI>HBr>HCl ）烯烃RCH=CH2、CH2=CH2、CH2=CHCl的活性顺序为( RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHCl ）5写出此反应的反应条件-----------------( NBS/CCl hv,4h)Ph3CCH2CH CH2Ph3CCH CHCH2Br5 二．选择题。
（10分）1.下列反应正确的是（B）A. B.C.(CH3)3HCH2CHCl(CH3)3C CHCH3ClD.Ph3C CH CH22CCl4/r,t.48h3CHCBrCH2Br2.下列哪些反应属于SN1亲核取代历程（A）A．(CH3)2CHBr+H2O(CH3)2CHOH+HBrB．CH2I+CH2CNNaCN+NaIC. NH3+CH3CH2I CH3CH3NH4+ID. CH3CH(OH)CHCICH3+CH3CHOCHCH3CH3ONa3.下列说法正确的是（A）A、次卤酸新鲜制备后立即使用.B、次卤酸酯作为卤化剂和双键反应, 在醇中生成卤醇, 在水溶液中生成卤醚.C、次卤酸(酯)为卤化剂的反应符合反马氏规则, 卤素加在双键取代基较多的一端;D、最常用的次卤酸酯: 次氯酸叔丁酯(CH3)3COCl是具有刺激性的浅黄色固体.4.下列方程式书写不正确的是（D）A.RCOOH RCOCl + H3PO3PCl3B.RCOOH RCOCl + SO2 + HClSOCl2C.D.5、N-溴代乙酰胺的简称是（C）A、NSBB、NBAC、NBSD、NCS 三．补充下列反应方程式（40分）1O EtO t-BuOCl / EtOH-55~0℃OEtOClOEt.2.CH3(CH2)2CH2CH=CHCH3NBS / (PhCO)2O24CH3(CH2)2CHCH=CHCH3Br3.4.5.6.7.8.9.10. NHCOOHNHCOOC2H5C2H5OH, H2SO4Br NO2BrHNO3 / H2SO4BrBrC.H2CH2COCH3四．简答题(20分)1.试从反应机理出发解释酮羰基的α-卤代在酸催化下一般只能进行一卤代，而在碱催化时则直接得到α-多卤代产物。
药物合成反应习题集.
《药物合成技术》习题集适用于制药技术类专业第一章 概论一、本课程的学习内容和任务是什么？学好本课程对从事药物及其中间体合成工作有何意义？二、药物合成反应有哪些特点？应如何学习和掌握？ 三、什么是化学、区域选择性？举例说明。
四、什么是导向基？具体包括哪些类型？举例说明。
五、药物合成反应有哪些分类方法？所用试剂有哪些分类方法？举例说明。
六、查资料写一篇500字左右的短文，报道药物合成领域的新技术及发展动态？第二章 卤化技术（Halogenation Reaction ）一、简答下列问题1．何为卤化反应？按反应类型分类，卤化反应可分为哪几种？并举例说明。
2．在药物合成中，为什么常用卤化物作为药物合成的中间体？3.在较高温度或自由基引发剂存在下，于非极性溶剂中，B r 2和NBS 都可用于烯丙位和苄位的溴取代，试比较它们各自的优缺点。
4.比较X 2、HX 、HOX 对双键离子型加成的机理、产物有何异同，为什么？5.解释卤化氢与烯烃加成反应中，产生马氏规则的原因（用反应机理）。
为什么Lewis 酸能够催化该反应？6．解释溴化氢与烯烃加成反应中，产生过氧化效应的原因？7．在羟基卤置换反应中，卤化剂（HX 、SOCl 2、PCl 3、PCl 5）各有何特点，它们的使用范围如何？二、完成下列反应C CH 3CH 3CHCH 3Ca(OCl)2/AcOH/H 2O1.Ph 2CHCH 2CH 2OH32.CH 3SO 2ClCl /AIBN3.OH4CH 3CH 35.2OC O CH 3OHI 2/CaOAcOK Me 2CO?6.三、为下列反应选择合适的试剂和条件，并说明原因。
(CH 3)2C CHCH 3CHCH 2Br(CH 3)2C 1.CH 3CH CH COOHCH 3CH CH COCl 2.HOCH 2(CH 2)4CH 2OH(CH 2)4CH 2I CH 2I 3.CH 3OCH 2CH 2CO 2HCH 2CHCOBrBrCH 3O 4.CH 3CH CH CO 2CH 3CH 2CH CH CO 2CH 3Br 5.O2CH 2OH CH 2CH 2OHOCH 2CH 2CH 2CH 2ClCl 6.CH 2OH3CH2Cl37.8.BrCH 2(CH 2)9COOH CH 3CH(CH 2)8COOHBrCH 2CH(CH 2)8COOHCH 32CH 2C(COOC 2H 5)NHCOCH 3CH 2Br2CH 2C(COOC 2H 5)39.CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2OH)2C(COOC 2H 5)3(抗肿瘤药消卡芥)CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2Cl)2CHCOOH 2CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2Cl)2C(COOC 2H 5)310.CH 3(CH 2)5OCH 3C 2H 5CH 3(CH 2)5OCH 2BrC 2H 5CH3(CH 2)5OOHC 2H 5CH 3(CH 2)4CH 2OHCH 3(CH 2)4CH 2Cl CH 3(CH 2)4CH 2Cl （构型反转）（构型保持）11.OC 2H 5OC 2H 5Br12.四、分析讨论1．试预测下列各烯烃溴化（Br 2/CCl 4）的活性顺序。
药物合成反应综合习题与答案-2
《药物合成反应》综合习题与答案（答案附后）一、判断题。
1.NBS是N-氯代丁二酰亚胺。
2.烃化试剂如R-Br，一般提供烃化反应的负电中心。
3.酰化试剂一般提供酰化反应的正电中心，表现在羰基的碳原子上。
4.SN1反应的典型特征是生成构型反转的产物。
5.Friedel-Crafts烷基化底物中苯环上存在给电子基团，会促进反应的发生。
6.LiAlH4的还原性弱于NaBH4。
7.卤仿反应为甲基酮类化合物在酸性条件下发生的α-H的多次卤代水解。
8.还原反应是有机分子中增加H的反应。
9.氰基是一种吸电子能力极强的基团，这种能力强于硝基。
10.不饱和烃与卤素的加成反应中，Cl2易按桥型卤正离子机理进行。
二、选择题。
1. 药物合成反应的主要任务是。
A. 研究药物的毒性反应B. 研究药物的生物活性C. 研究药物合成及修饰方法D. 研究药物的剂型改造2．下列碳正离子稳定性最弱的是。
A. RCH2+B. H3C+C. R2CH+D. R3C+3．以下有关Friedel-Crafts烷基化反应的影响因素正确的是。
A．底物芳环上存在吸电子基团，有助于反应的发生B．底物芳环上存在给电子基团，有助于反应的发生C．质子酸的催化活性强于Lewis酸D. HF的催化活性弱于磷酸4．氰基还原得到的产物类型是。
A. 酰胺B. 脂肪胺C. 羟基D.亚甲基5．以下基团的吸电子能力最强的是。
A. 硝基B. 苯基C. 磺酰基D. 酯基6．亲核反应、亲电反应最主要的区别是。
A. 反应的动力学不同B. 反应要进攻的活性中心的电荷不同C. 反应的热力学不同D. 反应的立体化学不同7．共轭二烯烃与烯烃、炔烃（亲二烯）进行环化反应，生成环己烯衍生物的反应称为。
A. Diels-Alder反应B. Perkin反应C. Michael反应D. Blanc反应8．由羧酸为原料制备酰氯的过程中，最常的优良试剂是。
A. PCl5B. SOCl2C.PCl3D. POCl39. 自由基反应的条件通常是。
奥鹏南开20春学期(1709、1803、1809、1903、1909、2003)《药物合成反应》在线作业_3 随机.doc
1.羧酸的卤置换反应中，下列哪类羧酸的活性最低？A.脂肪酸B.具有给电子取代基的芳香羧酸C.无取代的芳香羧酸D.具有吸电子取代基的芳香羧酸【参考答案】: D2.下列试剂中，酰化能力最强的是哪个？A.RCOXB.RCOOCOR’C.RCOOHD.RCOONHR’【参考答案】: A3.醛与氢氰酸反应生成α-羟基腈的反应机理是？A.亲核反应B.亲电反应C.亲核加成D.亲电加成【参考答案】: C4.下列哪个烃化反应,不属于亲核取代反应？A.醇类羟基氧的烃化反应B.氨类氮原子的烃化反应C.碳负离子的烃化反应D.芳烃的烃化反应【参考答案】: D5.A.AB.BC.CD.D【参考答案】: C6.A.AB.BC.CD.D【参考答案】: A7.羧酸作为酰化试剂，哪类羧酸的活性最高？A.邻位有吸电子取代基的芳香羧酸B.芳香羧酸C.无支链的脂肪酸D.有支链的脂肪酸【参考答案】: A8.A.AB.BC.CD.D【参考答案】: C9.Reformatsky反应中，卤代酸酯活性最高的是哪个？A.ICH?COOC?H5B.BrCH?COOC?H5C.ClCH?COOC?H5D.FCH?COOC?H5 【参考答案】: A10.Wittig反应的反应机理属于？A.亲电取代B.亲电加成C.亲核加成D.自由基取代【参考答案】: C11.下面所列的试剂哪个不是相转移催化剂？A.Et?NB.TBABC.冠醚D.聚醚【参考答案】: A12.芳烃的卤代反应属于哪类反应？A.亲电加成B.亲电取代C.亲核取代D.自由基取代【参考答案】: B13.在对称的邻二醇重排反应中，决定反应速率的是？A.中间体碳正离子的稳定性B.迁移基团的迁移能力C.反应的溶剂D.反应温度【参考答案】: B14.制备格式试剂过程中，R相同时，哪个卤代烃活性最高？A.RFB.RIC.RBrD.RCl【参考答案】: B15.傅克反应中，下列卤代烃哪个活性最高？A.RFB.RClC.RBrD.RI【参考答案】: A16.室温条件下，除去苯中少量噻吩的方法是加入浓硫酸，震荡，分离，其原因是？A.苯易溶于浓硫酸B.噻吩不溶于浓硫酸C.噻吩比苯易磺化，生成的噻吩磺酸溶于浓硫酸D.苯比噻吩易磺化，生成的苯磺酸溶于浓硫酸【参考答案】: C17.A.AB.BC.CD.D【参考答案】: A18.芳烃取代基中，下面的哪个取代基不利于芳烃的卤取代反应？A.羟基B.甲氧基C.硝基D.甲基【参考答案】: C19.A.AB.BC.CD.D【参考答案】: D20.Baeyer-Villiger氧化重排中，下列烃基迁移能力最强的基团是哪个？A.甲基B.伯烷基C.苯基D.叔烷基【参考答案】: D21.A.AB.BC.CD.D【参考答案】: AD22.下面哪些反应属于亲核重排反应？A.Benzil-Benzilic acid重排B.Hofmann重排C.Wagner-Meerwein重排D.Pinacol重排【参考答案】: ABCD23.下列哪些试剂可以作为Aldol反应的催化剂？A.NaOHB.硫酸C.盐酸D.对甲苯磺酸【参考答案】: ABCD24.下列化合物含安息香酸基的是？A.苦杏仁酸B.安息香酸C.安息香酰氯D.维生素B12【参考答案】: ABC25.从碳原子到碳原子的重排有？A.Wagner-Meerwein重排B.Pinacol重排C.二苯基乙二酮-二苯乙醇酸型重排D.Beckmann重排【参考答案】: ABC26.下列哪些试剂可以作为安息香缩合反应的催化剂？A.氰化钾B.维生素B1C.吡咯D.吡啶【参考答案】: AB27.下列催化剂，哪些可以提高羧酸的反应活性？A.质子酸B.路易斯酸C.DCCD.Vesley法【参考答案】: ABCD28.下列哪种化合物不能形成分子内氢键？A.对硝基苯酚B.邻硝基苯酚C.对甲基苯酚D.对甲氧基苯酚【参考答案】: ACD29.有利于Diels-Alder反应的因素有哪些？A.亲二烯连有吸电子基团B.共轭二烯烃具有给电子基团C.亲二烯连有给电子基团D.共轭二烯烃具有吸电子基团【参考答案】: AB30.酚的合成方法有？A.苯磺酸盐碱熔法B.氯苯水解法C.醇脱水法D.异丙苯水解法【参考答案】: ABD31.下列氧化剂中，能氧化醛的是？A.高锰酸钾B.铬酸C.氧化银D.过氧苯甲酸【参考答案】: ABCD32.影响Perkin反应的因素有哪些？A.芳香醛的结构B.酸酐的结构C.催化剂D.温度【参考答案】: ABCD33.下列反应，哪些属于亲核取代反应？A.醇的O-烃化反应B.胺的N-烃化反应C.苯环的烃化反应D.碳负离子的烃化反应【参考答案】: ABD34.A.AB.BC.CD.D【参考答案】: ABD35.酯化反应中，如何提高反应的效率？A.反应体系中加入水B.增加反应物浓度C.不断蒸出反应产物之一D.添加脱水剂或形成共沸混合物脱水【参考答案】: BCD36.羧酸衍生物的氨解比水解和醇解更容易进行A.错误B.正确【参考答案】: B37.酒石酸分子中含有两个手性碳原子，因此有4个对映异构体。
药物合成反应试题及答案
药物合成反应试题及答案1. 以下哪种试剂常用于还原醛基团？A. 硼氢化钠B. 硫酸C. 硫酸铵D. 硝酸答案：A2. 请列举两种常用的有机合成反应类型。
答案：1) 取代反应；2) 加成反应。
3. 描述硝化反应的基本原理。
答案：硝化反应是指在有机化合物中引入硝基（-NO2）的过程，通常通过与硝酸和硫酸的混合物在较低温度下进行。
4. 以下哪种溶剂不适合作为有机合成反应的介质？A. 乙醇B. 水C. 甲苯D. 四氢呋喃答案：B5. 请解释什么是保护基团。
答案：保护基团是指在有机合成过程中，为了防止某些官能团在反应中被反应掉，而暂时将其转化为另一种官能团的化学基团。
6. 写出一个简单的酯化反应方程式。
答案：CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O7. 以下哪种反应是不对称合成？A. 还原反应B. 氧化反应C. 酯化反应D. 聚合反应答案：A8. 描述一个常见的有机合成反应的步骤。
答案：1) 选择合适的起始原料；2) 选择合适的试剂和反应条件；3) 进行反应；4) 纯化产物；5) 鉴定产物。
9. 以下哪种化合物是手性分子？A. 乙醇B. 乙烷C. 丙醇D. 异丙醇答案：D10. 请列举两种常用的有机合成催化剂。
答案：1) 硫酸；2) 氯化铝。
11. 描述一个简单的氧化反应过程。
答案：例如，醇的氧化反应，可以通过使用铬酸或过氧化氢作为氧化剂，在酸性条件下将醇氧化为醛或酮。
12. 以下哪种反应是消除反应？A. 酯化反应B. 还原反应C. 取代反应D. 消去反应答案：D13. 请解释什么是立体化学。
答案：立体化学是指分子中原子的空间排列方式及其对分子性质的影响。
14. 以下哪种化合物是芳香族化合物？A. 环己烷B. 环戊烷C. 苯D. 环丙烷答案：C15. 描述一个简单的还原反应过程。
答案：例如，酮的还原反应，可以通过使用硼氢化钠作为还原剂，在非质子溶剂中将酮还原为醇。
20秋学期《药物合成反应》在线作业标准参考答案
20秋学期（1709、1803、1809、1903、1909、2003、2009 ）《药物合成反应》在线作业试卷总分:100 得分:100一、单选题(共20 道试题,共40 分)1.下面所列的路易斯酸，哪个催化活性最高？A.AlBr?B.SbCl?C.SnCl4D.ZnCl?答案:A2.根据反应历程，下列反应中生成的中间体不是碳正离子的是？A.丙烯与氯化氢的加成反应B.甲苯的磺化反应C.1,3-丁二烯与溴化氢的加成反应D.溴甲烷与氢氧化钠水溶液的反应答案:D更多加微boge306193.鉴别甲酮基通常用？A.Tollens试剂B.Fehling试剂C.羰基试剂D.碘的氢氧化钠溶液答案:D4.羧酸的卤置换反应中，下列哪类卤化试剂的活性最高？A.三氯氧磷B.五氯化磷C.氧氯化磷D.氯化锌答案:B5.与乙烷发生卤代反应活性最强的是A.F?B.Cl?C.I?D.Br?答案:A6.醇和卤化氢反应中，下列条件，哪条不利于反应的进行？A.增加醇的浓度B.增加卤化氢的浓度C.反应体系中加入水D.除去反应体系中的水答案:C7.醇的卤代反应属于哪类反应？A.亲电取代B.亲电加成C.亲核取代D.自由基取代答案:C8.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A9.{图}A.AB.BC.CD.D答案:C10.在有机合成中常用于保护醛基的方法是？A.和苯肼反应B.形成缩醛C.碘仿反应D.催化加氢反应答案:B11.醇的烃化反应中，下面的卤代烃，哪个活性最高？A.CH?IB.CH?BrC.CH?ClD.CH?F答案:A12.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A13.{图}A.AB.BC.CD.D答案:B14.{图}A.AB.BC.CD.D答案:B15.烯丙位碳原子上的卤代反应属于哪类反应？A.亲电加成B.亲电取代C.自由基加成D.自由基取代答案:D16.Wagner-Meerwein重排的反应机理属于下列哪一个？A.亲电重排B.亲电加成C.亲核重排D.自由基反应答案:C17.下列化合物中，哪个发生傅克酰化反应的活性最低？A.呋喃B.噻吩C.苯D.吡啶答案:D18.芳烃的卤代反应属于哪类反应？A.亲电加成B.亲电取代C.亲核取代D.自由基取代答案:B19.最易和间苯二酚发生反应的是？A.CH?CNB.PhCNC.ClCH?CND.Cl?CCN答案:D20.下列试剂中，酰化能力最强的是哪个？A.RCOXB.RCOOCOR’C.RCOOHD.RCOONHR’答案:A二、多选题(共15 道试题,共30 分)21.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A22.非均相催化氢化的决速步骤是？B.吸附C.发生反应D.解吸答案:B23.{图}A.AB.BC.CD.D答案:B24.胺类化合物的制备可以通过以下哪几个反应制备？A.Gabriel反应B.Delepine反应C.Hinsberg反应D.Reformatsky反应答案:A25.芳环上引入哪些基团不利于发生Blanc反应？A.硝基C.甲基D.甲氧基答案:A26.下面哪些反应属于亲核重排反应？A.Benzil-Benzilic acid重排B.Hofmann重排C.Wagner-Meerwein重排D.Pinacol重排答案:A27.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A28.下列有机溶剂，哪些可以作为格氏反应的溶剂？A.四氢呋喃B.乙醚D.乙醇答案:A29.影响氢化反应速度和选择性的因素有？A.抑制剂B.反应温度C.压力D.溶剂答案:A30.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A31.羧酸和下列哪些化合物直接作用可以制得活性酰胺类酰化剂。
药物合成反应习题
40-50°C
④
H3C H C2H5 H Cl2, CH3COOH
2
3.
①
写出下列反应的主要试剂及条件 写出下列反应的主要试剂及条件
C(CH2OH) 4
C(CH2Br)4
②
HOOC(CH2)4COOH ClCO(CH2)4COCl
③
PhCH 2COCH3 PhCHCH 2OCH 3 Cl
④
O COOH O I
药物合成反应习题
第一章 卤化反应
1. 写出下列反应的主要产物（ 写出下列反应的主要产物（或试剂） 或试剂） ①
CH3OC6H4 H H Br 2 ο H CCl4 2-5 C
Br O O O H3C O CH3 Br O
②
CCl4 ref 5h H3C CH3
③
CH3 H3C C C CH2 H CH3 NBS / DMSO / H2O NBS / DMSO
氧化反应
①
②
CH3 COOH
③
CH3 CH3COCl AlCl3 CH3 CH3
R MnO2 CHCl 3 ,25°C HO OH
CH3 COOH
④
⑤
OAc KMnO 4/ KIO4 / H2O BaOH / K2CO3 / 35°C O
⑥
CH3 NO2 OCH3 CrO2Cl2 CS2 25° C
⑦
HO CH2OH (C5H5N)2CrO3 CH2Cl 2 25° C
13
⑧
0.5 M SeO 2 C2H5OH, ref.
⑨
HO OH DMSO-DCC H3PO4 RT H3CO
⑩
CH3 C O CH3 C O O
药物合成考试题及答案
第一章卤化反应试题一．填空题。
(每空2分共20分)1.Cl和2Br与烯烃加成属于（亲电）（亲电or亲核）加成反应，其过2渡态可能有两种形式：①( 桥型卤正离子 )②（开放式碳正离子）2.在醇的氯置换反应中，活性较大的叔醇，苄醇可直接用（浓HCl ）或（ HCl ）气体。
而伯醇常用（LUCas）进行氯置换反应。
3.双键上有苯基取代时，同向加成产物（增多）{增多，减少，不变}，烯烃与卤素反应以（对向加成）机理为主。
4在卤化氢对烯烃的加成反应中，HI、HBr、HCl活性顺序为（HI>HBr>HCl ）烯烃RCH=CH2、CH2=CH2、CH2=CHCl的活性顺序为( RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHCl ）5写出此反应的反应条件-----------------( NBS/CCl hv,4h)Ph3CCH2CH CH2Ph3CCH CHCH2Br5 二．选择题。
（10分）1.下列反应正确的是（B）A.C CH CBr C CH3Br2+= B.C.(CH3)3HCH2CHCl(CH3)3C CHCH3ClD.Ph3C CH CH22CCl/r,t.48h3CHCBrCH2Br2.下列哪些反应属于SN1亲核取代历程（A）A．(CH3)2CHBr+H2O(CH3)2CHOH+HBrB ．CH 2I +CH 2CNNaCN+NaIC. NH 3+CH 3CH 2ICH 3CH 3NH 4+ID. CH 3CH(OH)CHCICH 3+CH 3C H OC H CH 3CH 3ONa3.下列说法正确的是（A ） A 、次卤酸新鲜制备后立即使用.B 、次卤酸酯作为卤化剂和双键反应, 在醇中生成卤醇, 在水溶液中生成卤醚.C 、次卤酸(酯)为卤化剂的反应符合反马氏规则, 卤素加在双键取代基较多的一端;D 、最常用的次卤酸酯: 次氯酸叔丁酯 (CH3)3COCl 是具有刺激性的浅黄色固体.4.下列方程式书写不正确的是（D ）A.RCOOH RCOCl + H 3PO 3PCl 3B.RCOOH RCOCl + SO 2 + HCl SOCl 2C.N HCOOHN HCOOC 2H 5C 2H 5OH, H 2SO 4D.5、N-溴代乙酰胺的简称是（C ）A 、NSB B 、NBAC 、NBSD 、NCS三．补充下列反应方程式（40分）1BrNO 2BrHNO 3 / H 2SO 4BrBrOEtO t -BuOCl / EtOH-55~0℃OEtOCl OEt .2.CH 3(CH 2)2CH 2CH=CHCH 3NBS / (PhCO)2O 24CH 3(CH 2)2CHCH=CHCH 3Br3.CH 2=CHCH 2C CHBr 2BrCH 2CHBrCH 2C CH4.R -CH=CH -CH 2-CH -OHOX 2OO RX5.PhCCCH 3CCPhBrBrCH 36.PhCHCH 2PhH C OHCH 2BrNBS/H 2O 25o C,35min7.COClClOHCClCl 28.COOAgNO 2BrO 2NBr 2/CCl 4加热3h9.10.O HB rO HO HBrBr1molBr /CS t-BWNH2-70c四．简答题(20分)1.试从反应机理出发解释酮羰基的α-卤代在酸催化下一般只能进行一卤代，而在碱催化时则直接得到α-多卤代产物。
药物合成工艺试题答案
药物合成工艺试题答案一、选择题1. 药物合成中，下列哪个反应是亲核取代反应？A. 醇的氧化反应B. 酯化反应C. 格氏反应D. 威廉逊合成答案：D2. 在药物合成中，哪个步骤通常用于引入氨基官能团？A. 卤代烃的氨解B. 酯的水解C. 酮的还原胺化D. 烯烃的氢化答案：C3. 下列哪种催化剂常用于不对称合成中？A. 酸性分子筛B. 碱性分子筛C. 钯-碳催化剂D. 手性金属配合物答案：D4. 在药物合成中，哪个术语描述的是分子中原子的三维排列？A. 立体选择性B. 区域选择性C. 化学选择性D. 动力学分辨率答案：A5. 下列哪个是药物合成中常用的保护基团？A. 羟基保护基B. 羧基保护基C. 氨基保护基D. 所有上述选项答案：D二、填空题1. 在药物合成中，_________反应是一种通过形成不稳定的中间体来实现碳-碳键形成的方法，常用于构建复杂的分子结构。
答案：卡宾酯化2. 为了提高药物的生物利用度，合成化学家通常会引入_________基团，以增加药物的脂溶性。
答案：甲氧基3. 在药物合成的后期，_________通常用于提高目标分子的纯度和收率，这是一种通过添加或移除官能团来优化合成路线的策略。
答案：尾端修饰4. _________是一种通过模拟生物体内的酶催化反应来进行药物合成的技术，它可以提高反应的选择性和效率。
答案：生物催化5. 在药物合成中，_________是指在合成过程中产生的不需要的副产物，它们可能会影响药物的纯度和安全性。
答案：杂质三、简答题1. 请简述手性中心在药物合成中的重要性。
答：手性中心是指分子中一个碳原子连接四个不同的取代基，导致分子存在立体异构体的现象。
在药物合成中，手性中心的存在至关重要，因为不同的立体异构体可能具有截然不同的生物活性。
例如，一种异构体可能具有治疗效果，而另一种可能无效或有毒。
因此，合成化学家需要精确控制手性中心的生成，以确保药物的安全性和有效性。
药物合成反应期末考试习题
５．生成醚的反应是。
Ａ．Gabriel反应Ｂ．Williamson反应 Ｃ．Delepine反应Ｄ．Ｆ－Ｃ反应
三、判断正误４
１．SN1反应会导致卤代产物构型翻转。（ ）
２．羰基α－Ｈ表现出一定的酸性，易被卤素或烃基取代。（ ）
３．酚的酸性比醇强，因此酚的Ｏ－烃化反应比醇更容易。（ ）
五、完成反应式
１．
２．
１．化学药品生产中最常见的反应器为。
Ａ．塔式反应器 Ｂ．釜式反应器 Ｃ．流化床反应器 Ｄ．管式反应器
２．下列试剂中属于亲核试剂的是。
Ａ．RO· Ｂ．Ｃ＋Ｃ．RNH2Ｄ．AlCl3
３．下列醇中与HX易发生SN1卤置换反应的是。
Ａ．ROHＢ．R2CHOHＣ．R3COHＤ．CH3OH
４．下列自由基稳定性最强的是。
试题
一、填空７
１．药物合成反应的特点之一是具有较高的反应选择性，主要体现在如下三方面选择性、选择性、选择性。
２．不对称烯烃与卤化氢的加成反应方向与其加成反应机理及卤化氢种类有关，此类加成反应机理大致分两类，即加成、加成，反应遵循马氏规则的是加成；而当卤化氢为时发生反马氏规则加成反应。
二、选择５
三、判断
１．× ２．√３．√４．×
四、简答
１．活化导向基：由于导向基的引入，使分子的某一部位变得比其他部位更容易发生反应——导向基起活化和定位导向双重作用。
２．Phase Transfer CatalysisReaction：简称PTC，是指在反应中使用一种能将反应实体从一相转移到另一相的相转移催化剂，使实体与底物相遇而发生反应的一种方法。PTC的出现使通常情况下某些难于进行的非均相反应可以顺利进行。
最新药物合成习题的选择题及部分写反应产物的答案
一、写出下列人名反应的通式.（每个4分，共40分）1）. Gattermann反应2）.Hundriecker反应3）.Mannich反应4）.Wittig反应5）.Darzens(达秦斯)反应6）.Pinacol重排7) .Oppenaner(奥芬脑尔)氧化8) .Williamson 醚合成反应9) .Clemmensen还原10) . Hoesch反应11) Michael反应12) Beckmann重排二、选择题1、最易发生亲电加成的是：(只考虑电子效应) ( D )A.乙烯B.1-丙烯C.2-甲基-1-丙烯D.2，3-二甲基-2-丁烯2、最易与乙酸发生卤置换反应的是：( B )A.PCl3B.PCl5C.POCl3D.SOCl23、最易与卤代烷发生氮原子上的烃化反应的是：(只考虑电子效应) ( D )A.NH3B.PhNH2C.CH3NH2D.（CH3）2NH4、下列催化剂在F-C反应中活性最强的是：( A )A.AlCl3B.BF3C.ZnCl2D.FeCl35、在醇的O-酰化反应中，下列酰化剂酰化能力最强的是：( A )A.CH3COClB.CH3COOHC.CH3COOCH3D.CH3CONHCH36、下列试剂能选择性的氧酰化酚羟基的是：( A )A.Ac-TMHB.乙酸酐C.乙酰氯D.丙酸7、下列化合物最易发生F-C酰基化反应的是：( B )A.硝基苯B.甲苯C.苯乙酮D.苯8、在Hoesch反应中，最易与间苯二酚发生反应的是：( D )A.CH3CNB.PhCNC.ClCH2CND.Cl3CCN9、最易与甲醛发生Blanc反应的是：( A )A.甲苯B.溴苯C.硝基苯D.苯10、在Mannich反应中，要求反应的PH值控制在：( A )A.3—7B.5—8C.1—3D.8—1111、Michael反应的机理为：( B )A.1，2—加成B.1，4—加成C.3，4—加成D.2，3—加成12、下列化合物最难与乙酸酐发生Perkin反应的是：( D )A.对硝基苯甲醛B.对氯苯甲醛C.苯甲醛D.对甲氧基苯甲醛13、能选择性地氧化烯丙位羟基的是：( B )A.酸性高锰酸钾B.活性MnO2C.Sarret试剂D.碱性高锰酸钾14、在对称的邻二醇重排反应中，决定反应速率的是：( B )A.中间体正碳离子的稳定性B.迁移基团的迁移能力C.反应的溶剂D.反应温度15、在不对称的邻二醇重排反应中，决定反应速率的是：( A )A.正碳离子的稳定性B.迁移基团的迁移能力C.反应的溶剂D.反应温度16、在Wittig重排中，迁移基团的迁移主要取决于：( A )A.中间体碳负离子的稳定性B.迁移基团的迁移能力C.反应的溶剂D.反应温度17、与乙烷发生卤取代反活性最强的是：( A )A.F2B.Cl2C. I2D.Br218.最难发生卤取代反应的是：( C )A.苯B.乙苯C.苯甲醛D.甲苯19、最易与氯苯发生烃基化反应的是：( C )A.苯酚B.乙醇C.乙胺D.甲醇20、最易与乙酸酐发生酰基化反应的是：( D )A.乙醇B.苯酚C.对氯苯酚D.甲醇21、下列化合物最易发生卤取代反应的是：( C )A.苯B.硝基苯C.甲苯D.苯乙酮22、与HCl发生卤置换反应活性最大的是：( C )A．伯醇 B.仲醇 C.叔醇 D.苯酚23、与乙醇反应活性最大的是：( B )A.2－氯乙酸B.三氟乙酸C.乙酸D.丙酸24、下列催化剂在F-C反应中活性最强的是：( A )A.AlCl3B.SnCl4C.ZnCl2D.FeCl325、在醇的O-酰化反应中，下列酰化剂酰化能力最弱的是：( D )A.CH3COClB.CH3COOHC.CH3COOCH3D.CH3CONHCH326、下列试剂能选择性的氧酰化酚羟基的是：( A )A.Ac-TMHB.乙酸酐C.乙酰氯D.丙酸27、下列化合物最易发生F-C酰基化反应的是：( B )A.硝基苯B.甲苯C.苯乙酮D.苯28、在Hoesch反应中，最易与间苯二酚发生反应的是：( D )A.CH3CNB.PhCNC.ClCH2CND.Cl3CCN29、最易与甲醛发生Blanc反应的是：( A )A.甲苯B.溴苯C.硝基苯D.苯30、在羰基化合物α位的C-酰化反应中，要求反应条件是在：( A )A.碱性催化剂下B.酸性催化剂下C.过氧化物下D.高温高压下31、酰化反应最重要的中间体离子是：( B )A.RC00-B.RC+=OC. R+D. R-O-32、下列化合物最难与乙酸酐发生Perkin反应的是：( D )A.对硝基苯甲醛B.对氯苯甲醛C.苯甲醛D.对甲氧基苯甲醛33、能选择性地氧化烯丙位羟基的是：( B )A.酸性高锰酸钾B.活性MnO2C.Sarret试剂D.碱性高锰酸钾34、Ｂeckmann重排反应中，基团迁移立体专一性是：( D )A.中间体正碳离子的稳定性B.迁移基团的迁移能力C.反应的溶剂D.与羟基处于反位的基团发生迁移35、自由基反应机理重要反应条件是：( A )A.在过氧化物或光照下B.酸性条件下C.碱性条件下D.路易斯酸条件下36、在Hofmann重排中，迁移基团迁移生成最重要的中间产物是：( D )A.碳负离子B.碳正离子C.氮负离子D.异氰酸酯37、与乙烷发生卤取代反活性最强的是：( A )A.F2B.Cl2C. I2D.Br238.最难发生卤取代反应的是：( C )A.苯B.乙苯C.苯甲醛D.甲苯 39、最易与氯苯发生烃基化反应的是：( C )A.苯酚B.乙醇C.乙胺D.甲醇40、最易与乙酸酐发生酰基化反应的是：( D )A.乙醇B.苯酚C.对氯苯酚D.甲醇 三、完成下列反应OHPh 3PCOCH3COCH 3OHOH OH MnO 2CH 2Cl 2OHOH OCH COOEtCOOEt+ Cl CH 2CH 2CH 2CH 2Br25EtOOCCOOEtOCCH 3O C 6H5COOOH OO C CH 3OOCHO(CH 3CO)2OOCOOHOO OHOHCOOH OHOH Pb(OAc)4CHOCHOH C HC COCH3HClH2CH2C CH2CH3HO OO OOO OHCOOOH NaOHOCH3RCOOOCH3。
南开大学18秋学期(1709、1803、1809)《药物合成反应》在线作业1 100分答案
B叔碳
C仲碳
D伯碳
【答案解析】参考选择：C 10、芳烃的卤代反应属于哪类反应？
A亲电加成
B亲电取代
C亲核取代
D自由基取代
【答案解析】参考选择：B 11、与乙烷发生卤代反应活性最强的是
AF?
BCl?
CI?
DBr?
【答案解析】参考选择：A 12、Wagner-Meerwein重排的反应机理属于下列哪一个？
B共轭二烯烃具有给电子基团
C亲二烯连有给电子基团
D共轭二烯烃具有吸电子基团
【答案解析】参考选择：AB 8、下列不能与硝酸银的氨溶液反应的是？
A丙炔
B丙烯
C2-戊炔
D2-戊烯
【答案解析】参考选择：BCD 9、芳环上引入哪些基团不利于发生Blanc反应？
A硝基
B羧基
C甲基
D甲氧基
【答案解析】参考选择：AB 10、酸性比苯酚大的是？
A错误
B正确
【答案解析】参考选择：B 7、羰基化合物与亲核试剂发生加成反应，但是和氨的衍生物发生加成反应后容易继续发生消除反应，生成有碳氮双键的化合物
A错误
B正确
【答案解析】参考选择：B 8、乙醇和异丙醇不属于醛或酮，因此都不能发生碘仿反应。
A错误
B正确
【答案解析】参考选择： 9、链反应都包括链引发、链传递和链终止3个阶段
【奥鹏】南开18秋学期（1709、1803、1809）《药物合成反应》在线作业-2 1、A 2、D 3、D 4、A 5、B
一、单选题共20题，40分1、
AA
BB
CC
DD
【答案解析】参考选择：A 2、下列化合物中，哪个发生傅克酰化反应的活性最低？
A呋喃
药物合成习题及答案3
O O
药物合成反应
第三章 酰化反应习题参考答案
作为酰化剂的活性酐中间体在完成酰化后形成五元环状内酯（分子内能低，比较稳定） 是一种促使该酰化完成的“驱动力” 。 7．完成以下反应——选择性酰化酚羟基： 参考答案：
OH
RCOCl/NaOH/dioxane/ Bu4N HSO4
r.t., 30min
OH
药物合成反应
第三章 酰化反应习题参考答案
第三章
一、简述题
酰化反应习题参考答案
1．何谓酰化反应？常用的酰化剂是哪种类型化合物？ 参考答案：在有机分子中的碳、氧、氮、硫等原子上引入酰基的反应称为酰化反应。常用的 酰化剂包括羧酸、羧酸酯、酸酐、酰氯、酰胺、烯酮等。 2． 一般 Claisen 酯缩合反应选用与羧酸酯的烷氧基相同的醇钠作为缩合催化剂， 为什么？但 对于只有一个 α-H 的羧酸酯的 Claisen 反应， 往往须选用比醇钠强的多的碱， 如 NaOH、 PhCNa 等，才能完成反应，请予解释。 参考答案： 选择与羧酸酯的烷氧基相同的醇钠主要是避免由于酯交换反应而得混合物； 对于 α位只有一个氢的酯，酯缩合反应产物β酮酸酯的α位无活性氢，不能烯醇化，从而对缩合 反应平衡的移动不利，醇钠的碱性不足以转化酯羰基烯醇化所以很难完成这类酯的 Claisen 反应。Claisen 反应机理请参阅 p157。 3．什么叫 Vesley 酯化法？Vesley 法的主要优点是什么？ 参考答案：Vesley 等采用强酸型离子交换树脂加硫酸钙催化酯化反应，可加快反应速度、提 高收率。 4．简述试剂 DCC 的结构特点及主要用途。 参考答案：DCC 的全称是 dicyclohexylcarbodiimide, 结构式如下：
(95%)
5．完成以下反应： 参考答案：
药物合成反应综合习题与答案-1
《药物合成反应》综合习题与答案（答案附后）一、判断题。
1.Gabriel反应能得到纯净伯胺。
2.DCC为缩合试剂。
3.亚甲基上连有给电子基团时，使亚甲基上氢原子的活性增大，该亚甲基被称为活性亚甲基。
4.酰化试剂一般提供酰化反应的正电中心，表现在羰基的碳原子上。
5.SN1反应的典型特征是生成构型反转的产物。
6.Friedel-Crafts烷基化底物中苯环上存在给电子基团，会促进反应的发生。
7.还原反应是有机分子中减少氢的反应。
8.药物合成反应主要研究反应类型、反应机理、影响因素和应用特点。
9.Lewis碱常被用于Friedel-Crafts反应的催化剂。
10.亲核反应、亲电反应最主要的区别是反应要进攻的活性中心的电荷不同。
二、选择题。
1. 本门课主要的研究内容是A. 研究药物的毒性反应B. 研究药物的生物活性C. 研究药物合成及修饰方法D. 研究药物的剂型改造2．下列碳正离子稳定性最强的是。
A. RCH2+B. H3C+C. R2CH+D. R3C+3．以下有关Friedel-Crafts烷基化反应的影响因素正确的是。
A．底物芳环上存在吸电子基团，有助于反应的发生B．底物芳环上存在给电子基团，有助于反应的发生C．质子酸的催化活性强于Lewis酸D. Friedel-Crafts反应的催化剂只能是Lewis酸4．不同的卤化磷对羧羟基卤置换反应活性顺序正确的是。
A. PCl5 > PCl3 > POCl3B. PCl5 > POCl3 > PCl3C. PCl3 > PCl5 > POCl3D. POCl3 > PCl5 > PCl35．化学制药工业的特点不包括。
A. 药物的化学结构一般都较为复杂，需经过多步化学反应才能得到产品B. 质量要求严格, 符合GMP要求C. 生产技术复杂，工艺流程长，所需设备种类多，生产成本高D. 新药创制周期短、耗资多6．下列化合物最易发生卤取代反应的是。
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药物合成反应习题及答案一、举例解释下列概念：1， 官能团保护；为什么保护？当分子中有多个官能团，想在某一官能团进行转换反应，为了不使其他官能团影响反应，需对这些官能团进行衍生化，这就是官能团的保护。
达到反应目的后再还原这些官能团。
理想保护基：试剂易得、无毒，保护基稳定，引入和脱去反应选择性好，收率高。
2， 相转移催化剂; 一种与水相中负离子结合的两性物质，可以把亲核试剂转移到有机相进行亲核反应。
相转移催化剂优点：克服溶剂化作用；不需无水操作；可用无机碱代替有机金属碱；降低反应温度。
3，重排反应；重排反应是指在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一原 子而形成新分子的反应。
按反应机理可分为亲电重排、亲核重排、自由基重排和协同重排。
4，合成子；合成子:组成靶分子或中间体骨架的各个单元结构的活性形式. 包括：离子合成子、自由基或周环反应所需的中性分子。
离子合成子：包括 d 合成子和 a 合成子d 合成子: 亲核性的离子合成子 d---donor of electrond 合成子CN KCNCH 2-CHO CH3CHOMeSHMeS RCH C RCH CHBu BuLi等价试剂a 合成子：氧化性或亲电性的离子合成子 a 合成子：Me 2C-OH Me 2C=OCH 2COCH 3BrCH 2COCH 3CH 2-CH-COOR CH 2=CH-COOR等价试剂5，协同反应协同反应：在反应过程中，若有两个或两个以上的化学键破裂 和形成时，都必须相互协调地在同一步骤中完成。
6, 非均相催化氢化: 催化剂、反应物、试剂和氢供体在两项或多项中反应，催化剂自成一相，称为非均相催化氢化。
催化剂自成一相称为非均相催化剂如Pd/C 为催化剂， 氢气为氢供体，在反应液中还原双键的反应。
1) DMAP 2) DMF 3) DCC 4) TBAF1) Aromatic Electrophilic Substitution; 芳香亲电取代2) Phase-transfer catalyst; 相转移催化剂 3) Carbocations; 碳负离子4) trifluoroacetic anhydride.三氟乙酸酐Ryoji Noyori was awarded the Nobel Prize in 2001, What did he discover?Ryoji Noyori 日本名古屋大学的野伊良治因在手性催化氢化反应方面做出了突出贡献而被授予2001年Nobel 化学奖。
例：COOR 1RNHCOR 2H 2(S)-BINAP -Rh+12SSharpless was awarded the Nobel Prize in 2001, What did he discover?Sharpless 因在手性催化环氧化反应方面做出了开创性和突出贡献而被授予2001年Nobel 化学奖。
例：BuOOHt-BuOOH Ti(OPr-i)4/(+)DET二、写出下列反应产物 1，Cl /NaOH/H OHgCl2+ 2，C CH 2OAc O OHONBS/dioxaneC CH 2OAc H 2OC 4H 9CH 2COOHBr /cat. PCl C 4H 9CCHOOHBr 5,OHPh 3P/Br 26,NCH 3OHPCl NCH 3Cl 7,MeOOMeOMeBBr 3CH 3Br +HOOHOH8,O 2NNO 2NH 2NaNO /HClO 2NNO 2N 2Cl O 2NNO 2ClHONH 2HBF 4/NaNO 2CuCl heatHOFHON 2BF 49,10,OOHOHOHHO OH223DMFOOBnOBnOBnOBnBnO OHOOHOHOHOHHO OH2DMFOOBnOBnBnOOBn11,12,OO+AlCl 3O13,CHOCHOCH 3CH 2COCH 2CH 3+NaOEtO CH 3CH 314,CH 3CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 3H 2COCH 2+AlCl 3215,CHOBnO BnOO(C 2H 5O)2P-CHCOOEt+NaHBnOBnOCOOEtE 式16,NEt 2+COOEt+COOEtHOheatheat17,18,CH 3O19,NH 2ONaOBrNH 220,OCH 3COOOHOOH 2O 2/C 6H 5CNKHCO 3/MeOHOOO21,22,H 3CH 3COsO 4PyOH OHH 3C H 3C23,OCH 3MCPBAO O CH 324O 2NC H C HNO 2O 2NH 2C H 2C NO 2Ph C H C HCOOEtRh(Ph P)ClPh H 2C H 2C COOEtRh(Ph P)Cl25,26,NH 23N=CHCH 32NHCH 2CH 327MeOMeO MeOCOOEtLiAlH MeO MeO MeOCH 2OH28NO 2H 3CNCFe/NH ClNH 2H 3CNC O 2NCOOEtH 2NCOOEtNO 2NH 2Zn/HClNH 2NH 2NO 2NH 2ClRaney NiNH 2NH 2Cl29303132O2N OSO2CH3COOCH3H2NOSO2CH3COOCH3Pd-C/HH3CCH3NO2H3CCH3NH233 34BnOOBn OOBnOBnOOOBnOBnHOOHOOHOHOOOHOHOHPd/C H35三、写出下列反应条件HO OHOHPhCH BrK2CO3/DMFBnO OBnOBnHO HO CHO Me SO/K CO MeOMeOCHOacetone1, 2,BnO OHOBn OBnOBnOBn TBSClHNNBnOOBnOBnOBnOTBSBnOOBnOBnOBnOBnOTBSOHOHn-Bu4N+F-BnOOBnOBnOBnOBnOHOHOH3, 4,NH OONOOBu-nNHNHOO+n-BuNH25,BnOOBn CHOBnOOBnOH6,COOHI+OHOODCC / DMAPIOOOO OHCH2COOH TsOH / C HOOrefluxHOHO COOHCH OHconcentrated H2SO4refluxHOHOCOOMe7, 8,9,OH COCl +OOOHOPhCOOHNHBocHNOOPh+N OOPhOPhNHBoc10,11,NH2Ac O/PyNHAc NHAcBr NaOHNH2Br12,ClOCO 13,HOOCH3CCH H3C COOEtPh3CNa H3CCHH3CCOCCH3CH3COOEtH3CCH H3C COOEti-Pr2NLiH3CCHH3CCOClH3CCHH3CCOCCH3CH3COOEt14, 15,2COOEt+2OH(i-Pr-O)3Al2OH33 16,OH OH SnCl4O17,OCH3OOCH318,NNOClH3CClPb(AcO)4AcOH NNOClH3CClOOCH3NNOClH3CClOH 19,NNO2NOPhCH3OOH JonesNNO2NOPhCH3O COOH20,HCrO4/H2SO4/acetoneBnOBnOCH2OHPDCBnOBnOCHO21,CH3(NH4)2Ce(NO3)6硝酸铈铵H2COOCH3CANAcOH22,CH 3H 2CO O CH 3Pb(OAc)4NaOHH 2COHAcOH23,CH 3OMEMH 3CO H 3COOMEMCH 3CH 3SeO 2CH 2OH OMEMH 3CO H 3COOMEM CH 3CH 3+CHOOMEMH 3COH 3COOMEMCH 3CH 3E24,HOOHPb(OAc)4OO25,PhCOOHOZn-Hg/HClPhCOOH26ClC OCH 2ClClClC HCH 2Cl ClOHNaBH 427C H C HCHO Al(C 2H 5O)3C H C HCH 2OH C H 3CO CH 3Al(OPr-i)3i-PrOHC HH 3CCH 3+H 3CCH 3OOH 2829四、写出系列反应机理或历程 1， LiAlH 4还原酯机理2，O H H 3COHH 3Ct -BuOCl/CHCl 350 CClCH 3CH 2ClO H 2C C H C CH 3OONaOH +OOONaNH 2H 2OOOOH-H 2O O2,CHOCHO+CH 3NH 2OCOOHCOOH+OCOOHCOOH NCH 3H +heatONCH 3颠茄酮NaOH3,N H 2SO 4NHO4,H 3CCH 3OCH 3H 3CCH 3OH35,五、用简单化合物为原料（或给出的化合物为原料）合成下列目的物BrCH 3BrNMeONH 2NMeONHH 3CNH 2+1,2,FO ClNH 2Cl2BrZnCl 2NHCOCH 2Br ClO FNH 2O ClClClCH COClHN O ClClC O CH 2Cl (CH )N NH NOClCl3，3NaOEtCOOEt Oheat OO -OHAgNO COOHC H2OBr COOHNaOH4,ClOCH 2N 2CHN 2O 2H 2OH CCOH OCOOH5,6,HOHOHO COOHBnOBnOBnOCH2OH如有侵权请联系告知删除，感谢你们的配合！。