药物化学101精品PPT课件

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简介
抗寄生虫病药物（antiparasitics）是指可杀灭、驱除或预 防寄生在人体或其他牲畜体内的寄生虫的药物。
由于对寄生虫病的防治工作十分重视，自20世纪80年代以 来，我国寄生虫病发病率已经明显下降，抗寄生虫药物市 场份额也愈来愈小。只要诊断明确，绝大多数寄生虫病患 者均可治愈，抗寄生虫病药物在防治寄生虫病的综合措施 中起必不可少的作用。
学习目标
点，能认识青蒿素、磷酸氯喹、乙胺嘧啶、甲
硝唑的结构式
能应用驱肠虫药、抗疟药典型药物的理化性质解 决该类药物的鉴别、贮存保管及临床应用问题
本章结构图
抗寄生虫病药物 驱肠虫药 结构类型 咪唑类的典型药物 其他类型
抗血吸虫和血丝虫病药 抗血吸虫病药 抗血丝虫病药
抗疟药 类型 典型药物
抗滴虫病药及抗阿米巴原虫药 典型药物
盐酸左旋咪唑
Levamisole Hydrochloride
性 状：本品为白色或微黄白色针状结晶或结晶性粉末， 无臭，味苦。在水中极易溶解，易溶于乙醇，微 溶于氯仿。
鉴 别：本品水溶液与氢氧化钠溶液共沸，放冷，滴加亚 硝基铁氰化钠试液，显红色，放置后颜色逐渐变 浅。本品因分子结构中具含氮杂环，可与碘试 液、碘化汞钾和苦味酸试液作用分别产生红棕 色、淡黄色和黄色沉淀。
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咪唑类驱肠虫药的结构改造与常用药物
其中阿苯哒唑具有广谱、高效、低毒等优点，为该类药物 中驱虫谱广、杀虫作用最强的一种，奥苯哒唑为广谱驱肠虫药， 主要适用于钩虫、蛔虫及鞭虫，作用机制与阿苯哒唑相同。甲 苯哒唑常以与盐酸左旋咪唑制成的复方制剂应用于临床，二者 配伍，驱虫效力增强，且减少两者的不良反应，使排虫集中和 时间提前，确保驱虫效果。特别是人类比翼线虫病是一种罕见 的人体寄生虫病，自1913年发现至今，全球病例近100多例。 但给予甲苯达唑治疗后，感染症状完全消失。
盐酸左旋咪唑
作 用：本品为广谱驱肠虫药，对蛔虫、钩虫、蛲虫都 有效，也能抗丝虫，尤其对蛔虫的效果最佳， 比哌嗪的抗蛔虫作用强而快。本品能够抑制蛔 虫肌肉中琥珀酸脱氢酶的活性，但对哺乳动物 的琥珀酸脱氢酶无影响，故对宿主的毒性很 小。本品呈左旋光性，活性为消旋体的1-2倍。 此外，本品又是一种非特异性免疫调节剂，有 免疫增强功能，增强机体抗感染能力，并可用 于癌症的辅助治疗。
抗寄生虫病药物按寄生虫病的主要种类可分为：
➢ 驱肠虫药 ➢ 抗血吸虫和血丝虫药 ➢ 抗疟药 ➢ 抗滴虫病药 ➢ 其他抗寄生虫病药
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常见的寄生虫病及相应的寄生虫
常见的寄生虫病有蠕虫病（如钩虫病、蛔虫病和丝虫病 等）、吸虫病（如血吸虫病、肝吸虫病等）、原虫病（如 疟疾、阿米巴病、滴虫病等）等，上述疾病多由肠虫、丝 虫、血吸虫、疟原虫、阿米巴原虫及滴虫等引起。 肠虫主要有蛔虫、钩虫、蛲虫、绦虫等；丝虫有多种， 在我国主要是马来丝虫及班氏丝虫；血吸虫主要包括埃及 血吸虫、日本血吸虫及曼氏血吸虫；能够寄生于人体并引 起疟疾的疟原虫有四种，分别为恶性疟原虫、间日疟原虫、 三日疟原虫和卵形疟原虫，在我国临床常见的为间日疟原 虫和恶性疟原虫引起的疟疾；阿米巴是一种单细胞原虫； 滴虫一般指阴道毛滴虫。
第十章
抗寄生虫病药物
知识目标：
了解抗丝虫病、抗血吸虫病药的类型和 学习目标 常用药物
理解驱肠虫药、抗疟药的类型及常用药物 理解抗疟药青蒿素的构效关系 掌握驱肠虫药、抗疟药、抗滴虫病药典型药物
的化学结构、理化性质及作用特点
能力目标：
能写出驱肠虫药盐酸左旋咪唑、阿苯达 唑的结构特点和抗疟药青蒿素的结构特
实例分析
这种阿说苯法哒不唑正确商。品名为肠虫清，因为其对虫卵发育有 显合物著分，的析抑抑：制制阿虫作苯体哒用对唑葡，在萄服体糖药内的后可摄部迅取速分，代导患谢致者为虫腹亚体痛砜糖持和原丙续耗硫竭1天唑，砜同～等时3化抑 天制延，胡并索有酸少还数原呕酶系吐统蛔，虫阻，碍或三出磷酸现腺食苷道的及生咽成部，导虫致蠕虫动体失 感去能，量所供以应很而多不人能生认存为和，繁服殖用。肠为该虫类清药对物成中虫驱无虫谱效广。、杀虫
嘧啶类的驱肠虫药有噻嘧啶（Pyrantel）和奥克太尔（酚 嘧啶，Oxantel）等，二者均以双羟萘酸盐供药用。 三萜类驱虫药主要为楝科植物苦楝树或川楝树的根皮和树 皮中的有效成分川楝素（Toosendanin），为含呋喃环的 三萜化合物，主要用于治疗蛔虫病。 酚类药物如鹤草酚（Agrimophol）及氯硝柳胺 （Niclosamide）等。前者可用于驱绦虫、蛔虫等。氯硝 柳胺又名灭绦灵，主要用于驱牛绦虫和猪绦虫等，也可用 作杀螺剂。 此外中药槟榔、南瓜子、仙鹤草等均有驱绦虫作用，特别 是南瓜子无毒性，可作为首选驱绦虫药。
作用最强的一种，对于肠道内外寄生虫均有杀灭作用，适用于 各种线虫、血吸虫、绦虫、囊虫及钩虫的驱虫治疗。但阿苯达 唑对虫体作用缓慢，不能迅速杀死蛔虫，以致服药后部分患者 腹痛延续，少数呕吐蛔虫等现象，阿苯达唑和噻嘧啶两药复方 制剂有明显协同作用，可加速蛔虫排出，减少腹痛反应和蛔虫 骚动引起的并发症。
其他类型驱肠虫药
第一节
驱肠虫药结Biblioteka 类型驱肠虫药按化学结构可分为：
➢哌嗪类 ➢咪唑类 ➢嘧啶类 ➢三萜类 ➢酚类
目前临床使用的驱肠虫药物大多数都是咪唑类 药物。
咪唑类的典型药物
本类药物主要包括左旋咪唑及其衍生的 含有咪唑环的药物。
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咪唑类驱肠虫药的结构改造与常用药物
左旋咪唑是四咪唑的左旋体，保留其结构中的咪 唑环，将氢化噻唑环打开，得到了阿苯哒唑 （Albendazole）、甲苯哒唑（Mebendazole）、 氟苯哒唑（Flubendazole）、奥苯哒唑 （Oxibendazole）等广谱驱肠虫药。
阿苯哒唑 Albendazole
药用品的商品名为肠虫清。 鉴 别：本品为苯并咪唑类化合物，在稀硫酸中，
滴加碘化铋钾试液产生红棕色沉淀。
阿苯哒唑
作用：本品口服后胃肠道吸收较差，但在体内迅速 代谢为亚砜和砜类化合物，仍有驱虫活性。 本品为广谱、高效驱虫药，对蛔虫、蛲 虫、钩虫、鞭虫有作用，对成虫和虫卵均有 抑制活性，也可用于家畜驱虫如治疗囊虫和 包虫病。但实验发现治疗剂量有致畸作用和 胚胎毒性，故2岁以下幼儿及孕妇禁用。