复旦大学化学系高翔老师课程教案有机化学(上)
有机化学实验全套教学课件
考核办法
➢ 笔试占30%，笔试不过，有机化学实验成 绩不过。
➢ 总成绩：30%笔试+20%出勤+20%操作 +30%实验报告
有机实验项目顺序
环己烯的制备 P83 1-溴丁烷的制备 P89 苯甲酸的制备及提纯 P108 乙酰苯胺的制备及提纯 P116 肉桂酸的制备 P145 正丁醚的制备 P101
➢药品不要沾在皮肤上，尤其是极毒的药品。实验完 毕后应立即洗手。称量任何药品都应使用工具，不得 用手直接接触。
实验室安全须知
中毒预防：
➢使用和处理有毒或腐蚀性物质时，应在通风柜中进 行，并戴上防护用品，尽可能避免有机物蒸气扩散在 实验室内。 ➢对沾染过有毒物质的仪器和用具，实验完毕应立即 采取适当方法处理以破坏或消除其毒性。 ➢不要在实验室进食、饮水，食物在实验室易沾染有 毒的化学物质。
仪器的领取与维护
➢每人在第一次上课时在准备室领取一套玻璃仪器，领取 后应按清单点数并洗净，不够需到准备室补齐。 ➢实验过程中应小心使用玻璃仪器，若发生仪器损坏，应 及时到准备室报告并领取新仪器，同时承担部分费用。 ➢每次实验后应将自己的所有玻璃仪器收好保存在柜中。 ➢所有课程结束后，清点仪器交还回准备室，缺损的需补 齐，并体
用于油类、有机溶剂、精密仪器、高压电气 设备。
二氧化碳 灭火器
液态CO2
用于电器设备失火及忌水的物质及有机物着 火。注意喷出的二氧化碳使温度骤降，手若 握在喇叭筒上易被冻伤。
NaHCO3等盐 用于油类、电器设备、可燃气体及遇水燃烧 干粉灭火器 类与适宜的润 等物质着火。
滑剂和防潮剂
实验室安全须知
爆炸预防：
➢常压操作加热反应时，切勿在封闭系统内进行。在 反应进行时，必须经常检查仪器装置的各部分有无堵 塞现象。 ➢减压蒸馏时，不得使用机械强度不大的仪器（如锥 形瓶、平底烧瓶、薄壁试管等）。必要时，要戴上防 护面罩或防护眼镜。
复旦大学有机化学
甲烷与其它卤素的反应
CH 4
+
X2
hv or ∆
CH 3 X CHX 3
+ +
CH 2 X 2 + CX 4
+ +
HX
CH 4 （ 过 量 ） + CH 4
+
X2
hv or ∆ hv or ∆
CH 3 X CX 4
+
HX HX
X 2（ 过 量 ）
反应速率: 反应速率: F2 > Cl2 > Br2 > I2 （不反应） 不反应） F2 ：反应过分剧烈、较难控制 反应过分剧烈、 Cl2 ：正常（常温下可发生反应） 正常（常温下可发生反应） Br2 ：稍慢（加热下可发生反应） 稍慢（加热下可发生反应） 主要讨论的内容
甲烷的氯代 甲烷的氯代反应过程分析 氯代反应过程分析
CH4
n CH4 n Cl2
hv or ∆
Cl Cl Cl2
接下页
氯自由基
Cl Cl Cl + Cl
Cl + H CH3
甲基自由基
Cl H + CH3
DH = 242.7 kJ/mol
易 发生
Cl + Cl
有 效碰撞（产生新的自由基）
Cl
Cl
H
CH3
氯代和溴代反应速率的差别 ——决速步骤速率的差别 ——决速步骤速率的差别
X Cl Br + H CH3 X H + CH3
∆H(反应热) Ea(活化能) (
+ 7.5 kJ/mol +73.2 kJ/mol
δ Br
439.3 kJ/mol
复旦大学 化学系 高翔老师 课件 有机化学(上)第三章-3
OH
H
复习 2: 外消旋体和内消旋体
COOH H HO OH H COOH
COOH
COOH H H OH OH COOH
＋
HO H
H OH COOH
50％ ％ 外消旋体 （±）酒石酸
50％ ％ 内消旋体 meso− meso−酒石酸
旋光纯、外消旋体和内消旋体性质的比较 旋光纯、
若为机理 a —— 产物应无旋光性 产物应无
CH3 H ClH2C CH2CH3 Cl Cl CH3
Cl
−Cl
外消旋体
ClH2C
CH2CH3 Cl Cl
若为机理 b —— 产物仍应有旋光性 产物仍应有
CH3 H ClH2C Cl δ H ClH2C CH3 C δ Cl −H H3CH2C CH3 C Cl CH2Cl
手性助剂
手性底物
O H2O H+ H H2N OMe
Me H +
Ph
回收,可重复使用
选择性地生成对映异构体 选择性地生成对映异构体 例 1： ：
Me
1.
BH2
Me H H OH
Me
+
2. H2O2, NaOH
H H HO
前手性分子 (prochiral)
手性试剂 (S, S) 主 要产物 e. e.=72% (R, R)
H
前手性分子
e.e. = 96 %
手性试剂(催化剂) 手性试剂(催化剂)控制选择性
R,R-DIPAMP 手性双膦配体 H3CO
P
P
OCH3
The Nobel Prize in Chemistry 2001
有机化学大纲(应用化学专业)
《有机化学》课程教学大纲Orgonic Chemistry适用于四年制本科应用化学专业学分：6 理论学时：64一、课程的性质、任务和要求《有机化学》课程是应用化学专业的一门必修专业基础课。
本课程共64学时，4学分。
考试课。
有机化学课程的主要任务是：使学生通过本大纲所规定的全部教学内容的学习，较熟练地掌握有机化合物的基本性质、分类、命名、反应类型及机理、制备方法、鉴别和有几化合物之间相互转化的基本规律；培养学生初步具有选择有机化合物合成方法的能力及基本知识和理论，为工业分析与检验学科其他后续课程（高分子化学与物理、复合材料学和复合材料聚合物基体等）打下牢固基础。
同时授予学生特有的思维、推理方法，提高学生分析问题和解决问题的能力。
学习本课程后，要求学生应达到要求：1. 熟练掌握各类有机化合物的分类和命名。
2. 熟练掌握各类有机化合物的结构及其官能团的特征。
3. 掌握有机化合物的物理性质、化学性质以及鉴别方法。
4. 掌握各类主要有机化合物合成的主要方法。
5. 掌握某些重要的反应规则及反应历程。
6. 了解各类化合物在一定条件下相互转化的规律。
二、本课程与其它课程的关系、主要参考教材先修课程：无机化学、分析化学等教材名称：《有机化学》付建龙、李红主编化学工业出版社 2009.9年。
参考资料：《有机化学》天津大学编高等教育出版社。
《有机化学》高鸿宾编化学工业出版社（第三版）。
三、课程内容第一章绪论主要内容：有机化学和有机化合物的定义、有机化合物的特点、有机化合物结构理论、有机化合物的分类及研究方法。
第二章烷烃主要内容：烷烃的通式、同系列、同系物、烷烃的命名、烷烃的结构、烷烃的化学性质、杂化轨道理论、碳原子类型、氢原子类型及烷烃的应用。
重点与难点：杂化轨道理论第三章烯烃和二烯烃主要内容：烯烃及二烯烃的命名、异构现象、烯烃的结构、烯烃的物理性质及化学性质、烯烃的制备及用途、亲电加成及加成规则、诱导效应及共轭效应。
高中必修化学有机部分教案
高中必修化学有机部分教案教学目标：1. 理解有机化学的基本概念和特点；2. 掌握有机化合物的命名规则和分类方法；3. 了解有机反应的基本机理和常见反应类型；4. 能够预测和解释有机反应的产物。
教学内容：第一课：有机化学的基本概念1. 有机化学与无机化学的区别；2. 有机分子的结构特点；3. 有机分子的功能团及其化学性质。
第二课：有机化合物的命名1. 碳原子的数目和排列对有机化合物的命名规则的影响；2. 碳原子的连接方式和功能团对有机化合物的命名规则的影响；3. 常见有机化合物的常用命名法和IUPAC命名法。
第三课：有机化合物的分类1. 饱和烃、不饱和烃、芳香烃的分类和结构特点；2. 醇、醛、酮、酸、酯等有机官能团的分类和特点。
第四课：有机反应机理1. 有机反应的基本类型：加成反应、消除反应、置换反应等；2. 有机反应的机理：亲核反应、电子亲合反应等；3. 有机反应的速率常数和反应活化能。
第五课：有机反应的应用1. 酸碱催化剂在有机反应中的作用；2. 有机反应在日常生活和工业生产中的应用；3. 有机反应在药物合成和生物学中的重要性。
教学活动：1. 小组讨论：分析有机分子的结构与命名规则；2. 实验操作：观察有机反应的产物；3. 学生实践答题：预测有机反应的产物；4. 课堂讲解：介绍有机反应的应用。
评价方式：1. 参与课堂讨论和实验的表现；2. 课后作业的完成情况；3. 期中考试和期末考试的成绩。
教学参考资料：1. 《高中化学必修一》教材；2. 《有机化学导论》教辅书籍；3. 有机化学相关实验教材和资料。
4、《有机化学实验》实验教学大纲
《有机化学实验》实验教学大纲一、课程信息课程代码：09130006课程中文名称：有机化学实验课程英文名称：Organic Experiments课程类别：实践教学性课程必修课程实验课总学时：课程总学时：54 课程总学分：1.5 实验课总学时：54适用专业：化学工程与工艺专业、环境工程专业开课学院：化学化工学院二、课程的性质和任务课程性质：《有机化学实验》是化学学院各专业的本科生必修的一门独立的基础实验课。
它是有机化学的重要组成部分。
其教学的任务，不仅是让学生验证、巩固和加深课堂所学的基础理论知识，更重要的是培养学生的实验操作能力、综合分析问题和解决问题的能力以及学生自主设计实验的能力。
使学生养成严肃认真、实事求是的科学态度和严谨的工作作风。
课程任务：1.使学生通过实验的第一手材料来学习有机化学，加深对课堂上所学有机化学的基本理论和反应的理解，增强运用所学理论解决实际问题的能力；2.使学生掌握合成实验的基本操作技能，学会正确选择有机化合物的合成、分离提纯及分析鉴定的方法；3.培养学生严谨的科学态度和良好的科学素养，养成良好的实验室工作习惯，使学生初步具有独立进行实验的能力，为后续课程的学习及研究工作的开展和参加实际工作奠定良好的基础。
4.训练学生掌握基本操作技能是合成实验课的主要目的之一，是必须在实验课教学中切实加强的重要环节。
要注意在有关的实验中反复训练，使学生能够正确掌握，达到熟练和运用自如。
三、实验项目名称和学时分配四、实验课基本要求、重点、难点实验一实验室安全教育，有机实验基本操作，基本要求：掌握有机化学实验预习、仪器领取、操作、记录、实验报告及实验室安全等方面的要求；熟悉有机化学实验常用玻璃仪器的类别；掌握仪器的洗涤、磨口仪器的使用与保护；掌握塞子的钻孔和简单的玻璃工操作；重难点：认清有机实验中常用的玻璃仪器，掌握塞子钻孔的方法，玻璃管的截断和弯曲方法。
熔点管的拉制、玻璃管插入塞子的方法。
复旦大学 化学系 高翔老师 课件 有机化学(上)第五章-2
Cl H2O
H2C CH2 Br Br
H H2C CH2
OH2 Br
H2C CH2 OH Br
用环正离子机理解释反应的立体选择性
➢ 环己烯加溴的立体化学
Br Br
Br
H Br +
H Br
H
Br H
SN2，背面进攻
➢ 烯烃与X2 / H2O或X2 / HO－反应的立体化学
Br H H Br
CC +
H H OR
O
H
HO C R
CC
醚
H OR
CC
酯
H OCR
O
烯烃与X2的加成
CC
+XX
CCl4
CC
XX (X ＝ Cl， Br)
➢ 加X2的立体化学：反式加成为主
Br2 / CCl4 3 oC
Br H + H Br
H Br
Br H
73 - 86 %
立体有择反应，立体选择性：Br2 > Cl2
OH X
X2
R CH CH2 H2O
b-卤代醇
O R CH CH2
取代环氧乙烷
R CH CH2
H R'COOH OCOR'
H2O H
HOR' H
OH R CH CH3
醇
OR' R CH CH3
醚
R CH CH3
酯
5. 亲电加成反应机理 (I)—— 经碳正离子的加成机理
① 与HX的加成机理
CC
+ HX
机理：
双键为电子供体 （有亲核性或碱性）
CC HX
碳正离子中间体
复旦大学 化学系 高翔老师 课件 有机化学(上)第七章-2
NH
NH2
例 3：
NH2 NO2 （纯产物）
合成方法：先保护对位 合成方法：
NH2 Cl O C NH CH3 O C CH3 NH O C CH3
发烟 H2SO4
Et3N（碱） （ O C CH3 NO2 SO3H NH2 H2O H+ SO3H NO2
热力学稳 定产物
NH HNO3 H2SO4,
+
E
反应 进 程
共轭吸电子效应的影响
NO2 NO2 E E + E + E NO2 NO2
例：
中间体稳定性分析： 中间体稳定性分析： 分析
主要产物
•邻位、对位取代 邻位、
NO2 E NO2 E H NO2 E H NO2 E H －H+ NO2 E
不稳定
NO2 NO2 NO2 NO2 －H+ NO2
邻对位致活基
O
O CH
NO2
SO3H
COH
Br
F
R
OR
NH2
Reactivity
O
O COR
O
NR3
CF3 CCl3
C
N
CR
I
Cl
H
Ar
NH C R
OH
O NR2 NHR
O OC R
强致钝
中致钝弱致钝弱致活中致活强致活取代基对反应的影响的其它例子
OH Br2 H2O Br NR2 PhN2Cl PH=5 O R C Cl AlCl3 NR2 HNO3 H2SO4 NHR2 R2N O C N N Ph O R C Cl AlCl3 NHR2 Br OH Br
第七章
主要内容
高中有机化学教案
高中有机化学教案教学目标：1.了解有机化合物的基本概念和特点；2.掌握有机化合物的命名规则和结构特点；3.了解有机化合物的反应类型和机理；4.培养学生的实验操作能力和科学思维能力。
教学重点：1.有机化合物的基本概念和特点；2.有机化合物的命名规则和结构特点。
教学难点：1.有机化合物的反应类型和机理；2.有机化合物的实验操作能力培养。
教学准备：1.教师准备有关有机化学的教学资料和实验仪器材料；2.学生准备纸笔。
教学过程：一、导入（5分钟）教师简单介绍有机化学的概念和意义，引发学生对有机化学的兴趣。
二、讲解有机化合物的基本概念和特点（15分钟）1.介绍有机化合物是由碳和氢以及其它元素组成的化合物；2.讲解有机化合物的特点是多样化和复杂性。
三、讲解有机化合物的命名规则和结构特点（20分钟）1.介绍有机化合物的命名方法和规则；2.讲解有机化合物的结构特点和官能团的作用。
四、讲解有机化合物的反应类型和机理（20分钟）1.介绍有机化合物的主要反应类型，如加成反应、消除反应、取代反应等；2.讲解有机化合物反应的机理，如自由基机理、亲核机理等。
五、进行实验操作（30分钟）教师带领学生进行有机化合物的实验操作，让学生亲自动手操作，培养他们的实验操作能力。
六、总结与检查（10分钟）教师总结本节课的内容，检查学生对有机化学的掌握情况，并提出下节课的学习任务。
七、作业布置（5分钟）布置与本节课内容相关的作业，巩固学生的学习效果。
教学反思：有机化学是化学中的重要分支，涉及到许多复杂的反应和结构，因此在教学中要注重理论和实践相结合，引导学生通过实验来加深对有机化学的理解，提高他们的实验操作能力和科学思维能力。
高中有机化学课时计划教案
高中有机化学课时计划教案
教学目标：
1. 理解有机化合物的基本概念和特点；
2. 掌握有机分子的命名方法及其结构；
3. 理解有机反应的基本原理；
4. 能够解决有机合成问题。
教学内容：
1. 有机化合物的基本概念和特点；
2. 有机化合物的结构和命名；
3. 有机反应的类型和原理；
4. 有机合成的基本方法。
教学安排：
第一课时：介绍有机化学的基本概念和特点，讨论有机分子的结构和性质。
第二课时：学习有机分子的命名方法，包括碳链的命名、官能团的命名等。
第三至四课时：学习有机反应的类型和原理，探讨有机反应的机理。
第五至六课时：学习有机合成的基本方法，例如核糖核酸的合成、有机合成的步骤等。
第七至八课时：进行实验操作，掌握有机合成实践技能。
教学方法：
1. 讲授相结合：通过讲解有机化学的基本概念和特点，引导学生理解知识；
2. 实验教学：通过实验操作，巩固学生的理论知识；
3. 互动讨论：组织学生进行小组讨论，促进学生之间的交流和合作。
评价方式：
1. 平时作业：包括课堂练习、实验报告等；
2. 期中考试：检测学生对基本概念和知识点的理解；
3. 期末考试：综合考核学生对有机化学的掌握程度。
教学资料：
1. 《高中有机化学教材》；
2. 实验器材和试剂；
3. 课堂练习题和实验指导书。
教学反思：
1. 针对学生的基础知识掌握情况，及时调整教学内容和方法；
2. 重视实验操作，培养学生的实践能力和实验技能；
3. 鼓励学生参与课堂讨论和互动，促进学生之间的合作和交流。
复旦大学《有机化学实验》实验指导
复旦大学《有机化学实验》实验指导（128学时）一、教学目的有机化学实验是化学化工学院各专业必修的一门独立的基础实验。
它是训练学生牢固掌握有机实验的基本操作、技能和基础知识，通过有机化学实验加强学生对有机化学基础理论与基本概念的理解，培养学生正确选择有机化合物的合成、分离、提纯与分析、鉴定的方法以及分析解决问题和独立思考、独立工作的能力，并让学生及时掌握现代有机合成、分离、鉴定的手段。
同时也是培养学生理论联系实际的作风、实事求是、严格认真的科学态度和良好的工作习惯的重要环节。
二、适用专业本实验课程适合于化学类专业学生。
三、教学要求1. 通过实验，培养学生掌握基本操作技术和技能2. 正确记录，培养学生处理数据和表达实验结果的能力3. 正确观测实验现象，提高分析判断、逻辑推理作出结论的能力4. 正确选择实验方案，掌握解决实际问题的能力5. 通过阅读文献及各种信息源，提高学生严谨的科学态度和开拓创新精神的能力四、教学环节（一）掌握基本操作技术和技能1. 有机化学实验的一般知识①安全基本知识②常用玻璃仪器的清洗和干燥③标准玻璃磨口仪器的清洗和干燥④加热及热源的选择⑤冷却及冷却剂的选择⑥实验预习、记录和实验数据处理⑦手册、词典及有关化学文献的查询⑧有机化学实验的常用仪器⑨有机化学实验的常用反应装置及应用（蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏、减压蒸馏、分水器、索氏提取器、电动搅拌器、磁力搅拌器、气体吸收、无水操作等）2. 有机化合物物理性质的测定①熔点的测定：正确掌握毛细管熔点测定法和熔点测定仪的使用②微量法和常量法测定沸点③折光率的测定④旋光度测定及旋光仪使用3.有机化合物的分离及提纯①普通蒸馏②简单分离③水蒸气蒸馏④减压蒸馏⑤重结晶（水溶剂、有机溶剂、混合溶剂）⑥升华⑦萃取和洗涤⑧干燥和干燥剂⑨色谱法（柱色谱、薄层色谱、气相色谱）（二）应该了解的实验操作和技能1. 使用近代物理仪器检测手段：红外光谱仪、核磁共振仪、紫外光谱仪、测试样品的制备、处理及仪器的使用、并能解析图谱。
有机化学讲解高中
有机化学讲解高中一、教学任务及对象1、教学任务本课程的教学任务是以高中有机化学为基础，通过对有机化合物的结构、性质、反应等方面的系统讲解，使学生掌握有机化学的基本概念、基本理论和基本技能。
教学过程中将注重培养学生的科学思维、实验操作能力以及解决实际问题的能力。
2、教学对象本课程的教学对象为高中阶段的学生，他们对有机化学已有一定的基础知识，但尚未形成完整的知识体系。
此阶段的学生具有较强的求知欲和好奇心，同时具备一定的抽象思维能力，但实践经验相对不足。
因此，在教学过程中，需关注学生的个体差异，因材施教，激发学生的学习兴趣和积极性。
二、教学目标1、知识与技能（1）掌握有机化学的基本概念，如碳的成键特点、同分异构体、官能团等；（2）了解有机化合物的分类方法、命名原则以及结构特点；（3）理解有机化学反应的基本原理，掌握有机反应类型的识别和应用；（4）学会运用有机化学知识解决实际问题，如合成有机化合物、分析有机物结构等；（5）掌握有机化学实验的基本操作技能，能独立完成实验并撰写实验报告。
2、过程与方法（1）通过讲解、讨论、案例分析等教学方法，使学生掌握有机化学的基本理论和知识；（2）运用问题驱动的教学方法，引导学生主动思考、探究，培养其科学思维和解决问题的能力；（3）采用实验教学方法，让学生在实践中掌握有机化学实验技能，培养观察、分析、归纳等能力；（4）组织小组合作学习，培养学生的团队协作能力和沟通能力；（5）利用现代教育技术手段，如多媒体、网络资源等，提高教学效果。
3、情感，态度与价值观（1）培养学生对有机化学的兴趣，激发其学习热情和主动性；（2）引导学生树立科学的世界观，认识有机化学在科学、技术和社会发展中的重要作用；（3）培养学生的环保意识，使其了解有机化学在环境保护、资源利用等方面的责任和使命；（4）教育学生遵循学术道德，尊重知识产权，树立良好的学术风气；（5）培养学生具备批判性思维，敢于质疑、勇于探索，形成独立思考的能力。
关于芳香性的概念
第15卷 第4期 大学化学2000年8月关于芳香性的概念姚子鹏 高 翔 任平达 黄毕生 (复旦大学化学系 上海200433) (云南大理师专化学系 云南671000) 摘要 简要介绍了芳香性概念的发展历史,并从结构、稳定性、反应性能等方面进行了总结。
在有机化学中,芳香性是一个重要的概念。
为了使学生能较好理解和掌握这一概念,我们在教学中从经典的芳香性概念、共振论对芳香性的看法、Hückel规则到核磁共振对芳香性化合物的测定,介绍了这一概念不断深化发展的过程。
并从结构、稳定性、反应性能等方面进行了总结,取得了较好的教学效果。
现把我们的看法进行简单介绍,以供教学参考。
1 芳香性的经典概念 1825年法拉第从鲸油裂解产生气体的冷凝液中发现了苯,接着测定了苯的组成、蒸气压、熔点等物理性质,并得出了苯的正确分子式C6H6。
此后,人们又发现许多具芳香气息的物质中含有苯的母核。
德国化学家凯库勒推断出苯的结构式为。
苯这种高度不饱和的化合物具有与一般不饱和烯烃不同的特殊性质,主要是:(1)环较稳定,在通常情况下不易被化学试剂破坏。
例如:甲苯易被氧化成苯甲酸,保留了苯环。
(2)易取代,难加成。
例如:苯在三氯化铁催化下和氯反应生成氯苯,而没有得到加成产物。
价键理论问世后,后一条表述为苯易亲电取代,难亲电加成。
上面两条就是经典的芳香性概念。
2 共振论对芳香性概念的发展 共振论认为苯主要是Ⅰ和Ⅱ的共振杂化体。
由于共振,共振杂化体(苯的真正结构)比较稳定。
通过比较苯和环己三烯的氢化热(以3个环己烯计),可以计算出苯的共振能为150.6 kJ/mol。
即苯比环己三烯稳定150.6kJ/mol。
Ⅰ∴Ⅱ 如果说经典的芳香性概念中,芳香环的稳定性是根据环对化学试剂的稳定性而言,那么,共振论则进一步把芳香环的稳定性与它具有较低的内能明确地联系起来。
通过氢化热、燃烧热等数值,计算出了一大批芳香族化合物的共振能,从而可以比较各种芳香环的稳定性高低或芳香性强弱。
有机化学实验实验教学大纲.doc
《有机化学实验》实验教学大纲课程编号：课程总学时：64/96 课程总学分：4/6适用专业：高分子材料、染整工程、精细化工、应用化学、环境科学、临床医学等工科专业（4学分）；化学等理科专业（6学分）一、实验的目的与任务有机化学实验课是有机化学课程的重要组成部分。
该课程的教学功能是启发学生的智力和培养学生的工作能力。
有机化学实验包括基本原理及基本操作、有机合成和有机分析三部分。
实验目的：通过实验课的学习，使学生掌握有机化学实验的基本知识、基本操作技能和基本的合成方法，培养学生具有基本的实验操作能力、观察能力、分析归纳能力。
同时，实验课也起到验证和巩固理论课知识的作用。
实验的任务为：1学习并了解有机化学实验基本知识，正确掌握并熟练应用有机实验的基本操作技能。
2熟练掌握有机化合物的合成、分离纯化和鉴定方法。
3通过有机官能团的性质实验，正确掌握有机物化学定性分析方法。
4学会正确使用现代色谱分离分析技术，定性入定量分析鉴定合成产品。
5学会正确使用现代光谱分析仪器测定合成产品的结构，初步掌握各类图谱的解析方法。
6学习微型有机化合物的全盛分离纯化及分析鉴定的基本操作，树立绿色化学保护环境造福人类的概念。
7通过综合性实验、研究式实验的训练，培养学生的科研能力。
8通过实验培养以下能力：C1）实验前的预习与自学能力。
C2）使用手册、工具书，查阅有关文献、资料的能力。
C3）正确进行实验操作，取得正确可靠的实验结果，获得用实验解决总是的动手能力。
C4）良好的实验（工作）习惯，细致的观察能力、良好的分析判断、逻辑推理的能力。
（5）选择试剂、仪器、实验方法和初步具有设计实验的能力。
（6）正确记录和处理数据，误差表示，综合表达实验结果的能力。
C7）培养学生理论联系实际的工作作风、严谨的科学态度、综合分析问题和解决问题的能力。
（8）了解实验室的基本知识：防火、灭火及防爆知识，药品、试剂灼伤及中毒等事故的急救与处理常识。
三实验教学参考书、参考书本课程所选用教材为高等教育出版社1994年4月出版、兰州大学，复旦大学化学系有机教研室编的《有机化学实验（第二版）》。
临床医学专业的有机化学教学
年批准将其用于麻风病结节性红斑的治疗 。该药物起死 回生的例子可使学生认识到人们对有机化合物
的认 识是 一个 螺旋 式发 展 的过程 。
磺 胺 类药 物 （ｕｆｎｍｄｓＳ ｓ是 一类 用 于预 防和治 疗细 菌感 染性 疾病 的化 学 治疗 药 物 ， ｓｌ ａ ｉｅ，Ａ ） ｏ 即具 有对
比如在讲解旋光异构时 ， 我们结合手性化合物的理化性质差异， 进一步向学生介绍 目前市售的绝大
多数药 物具有 手性 ， 而手 性分 子 的一 对对 映体 可能 的药 理活 性 、 代谢 过程 及 毒性 等 方 面存 在 显著 差 异 。 其 中一个 典 型的例 子是 沙利 多胺 （ｈｌ ｏ ｉｅ反 应 停 ） ｔａｄｍｄ ， ｉ 。沙 利 多胺 在 ２ ０世纪 ５ 代 在 德 国以 消旋 体 ０年
多息（ ｒ ｔ ｉ ， ｐ ｎ ｓ） 它的发现和在临床中的成功应用 ， ｏ ｏｌ 使现代 医学进入化学医疗的新 时代。后来 由于百浪 多息易产生强烈耐药性和存在肾毒性， 磺胺家族又发展 出磺胺 甲嗯唑 （ Ｍ ） Ｓ Ｚ 与甲氧苄胺嘧啶（ 磺胺增 效剂 ， 二氢叶酸还原酶抑制剂） 二者配合使用即为复方新诺明。我们还进一步向学生介绍磺胺类药 物 ， 的抑菌机制是通过对氨基苯磺酰胺 （ 磺胺 ） 干扰细菌的叶酸代谢 ， 进而抑制其 生长繁殖 ； 在弗莱明发现
高中生有机化学讲解教案
高中生有机化学讲解教案教学目标：1. 了解有机化学的基本概念和原理；2. 掌握有机物的命名规则；3. 能够解析有机反应的机理和方程式。
教学重点：1. 有机化学的定义和特点；2. 有机物的命名方法和化学式；3. 有机反应的概念和例子。
教学难点：1. 掌握有机物的命名规则；2. 理解有机反应的机理和方程式。
教学准备：1. PowerPoint幻灯片；2. 演示用的有机化合物模型；3. 有机化学的参考书籍。
教学过程：一、导入（5分钟）教师简要介绍有机化学的定义和意义，引导学生思考有机化学在生活中的重要性。
二、有机化学的基本概念（15分钟）1. 有机化学的定义和特点；2. 有机物和无机物的区别；3. 有机分子的结构和功能基团。
三、有机物的命名方法（20分钟）1. 碳原子的命名规则；2. 碳氢系列化合物的命名方法；3. 功能基团和取代基团的命名。
四、有机物的化学式（15分钟）1. 碳氢系列化合物的通式；2. 有机物的化学式表示法；3. 有机物的结构和立体构型。
五、有机反应的机理和方程式（20分钟）1. 酸碱中和反应；2. 加成反应和消除反应；3. 氧化还原反应和置换反应。
六、总结与提问（10分钟）教师对本节课内容进行总结和回顾，然后提出相关问题供学生思考和讨论。
七、课后作业（5分钟）布置作业：完成有机物的命名练习题，复习本节课内容。
教学反馈：1. 教师对学生的课堂表现进行评价和反馈；2. 学生对本节课的学习感受和问题进行反馈。
教学延伸：1. 学生可通过实验和观察进一步深化对有机化学的理解；2. 学生可借助网络资源和参考书籍拓展有机化学的知识面。
教学资源：1. 《有机化学基础》教材；2. 有机化学实验室设备；3. 网络资源和科学期刊。
教学反馈：1. 学生的课堂表现及时反馈，帮助学生及时纠正错误和加强学习；2. 学生的学习态度和表现也是教学反馈的一部分，鼓励学生积极参与和思考。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
一个完整苯环
二个完整苯环
一个完整苯环
• 有四种不等性C－C键，其中C1－C2双键性质最明显（键最短） • 只有一个环始终保持芳香性（说明另一环较为活泼）
➢ 反应特点
氧化反应 对比：
•性质比苯活泼 •通常反应发生在一个环上
CrO3 / HOAc 25oC
CrO3 / HOAc 25oC
O
HO3S
SO3H NH2
SO3H
H2O
? （去除一个磺酸基）
H2SO4
5. 萘环的氧化
V2O5 , 空气 400－500oC
CrO3 / HOAc 25oC
• 有烷基取代时
CH3 CrO3 / HOAc 25oC
O
O
邻苯二甲酸酐
O O
1, 4－萘醌
O
O
CH3 氧化负电荷密 度较大的环
O
• 存在其它基团时的氧化选择性
Br2
K2Cr2O7 / H2SO4 或 CrO3 / HOAc
H2, Cu－Cr
Br
Br Br
亲电取代 （芳香性）
加成、氧化 （烯烃性质）
O O
氧化 还原
六．稠环体系合成法
1. Haworth萘合成法
•合成思路
•合成路线
O O
O
AlCl3
脱氢 (芳构化)
O HOOC
Clemmenson 还原
Zn(Hg) HCl
HCl
Se 或 Pd
七．非苯芳烃及性质简介
1. 环戊二烯负离子
平面，6个电子
•特点：能发生亲电取代反应（有芳香性）
KOH FeCl2 Fe
二茂铁
Ac2O AlCl3
2 H2SO4 HOAc
O CCH3 Fe
SO3H Fe
SO3H
2. 环庚三烯正离子
•平面，6个电子 •有7个等价共振式（请写一下）
O CH3 C
+
3 ：1
O C
CH3
•萘的Friedel-Crafts烷基化用处不大
RX AlCl3
易生成多取代副产物
O C
CH3
4. 取代基对反应取向的影响
① 位有给电子基
G
G
E
+
例：
E
活化的环 主要产物
OH
OH
HNO3
H2SO4
NO2
主要产物
G E
次要产物
试从反应中间 体稳定性解释 反应取向
② 位有给电子基
G
E
例：
活化的环
E G or
动力学控制产物
G
E
热力学控制产物
40oC
SO3H CH2CH3
CH2CH3 + H2SO4
140oC
HO3S
主要
CH2CH3
主要
③ 位有吸电子基
W
E
例：
钝化的环
NO2
HNO3
H2SO4
W E
+
主要产物
NO2 NO2 +
产率
45%
W
E
次要产物
NO2
第七章 苯和芳香烃（3）
主要内容
多环芳烃的类型， 多苯代脂烃和联苯类的制备和性质 萘的结构，萘环上的亲电取代反应，取代基对反应取向
的 影响，萘环上的氧化还原 蒽和菲的性质（芳香性和烯烃性质） Haworth萘合成法，蒽和菲的制备 几个非苯芳烃及性质简介
一．多环芳烃的类型
多环芳烃
1. 多苯代脂烃
NO2
2
I
2. 联苯的构象
45o
Cu
NO2 Cu
O2N
CO2H NO2
X = I, Br, Cl NO2 CO2H
邻位H之间有位阻 旋转受阻
NO2 CO2H
CO2H NO2
邻位四取代联苯有手性
3. 亲电取代反应
O2N
HNO3 / Ac2O
HNO3 / H2SO4
Br2 / Fe
OO O AlCl3
NH2 强氧化剂
COOH
, COOH
NO2 强氧化剂
NO2 HOOC
HOOC
• 提示:
[O] CH3
可行方法：
O C
CH3
X2 / NaOH
COOH
为什么？ -萘甲酸
COOH + HCX3
卤仿反应（第9.11节）
6. 萘环的还原
H2 / Ni
H2 / Ni
加压，加热
高压，高温 1, 2, 3, 4－四氢萘
O O
O
AlCl3
O HOOC
Zn(Hg) HCl
HOOC
PPA
(1) CH3MgI
H+
(2) H2O
O
HO CH3
CH3
Se 或 Pd
CH3
－甲基萘
➢扩展 II：制备－取代萘
O
O
O
O
H3C
AlCl3
H3C HOOC
Zn(Hg) HCl H3C
HOOC
PPA
H3C
O
Zn(Hg)
HCl
H3C
Se 或
O
不反应
亲电取代
Br2
HOAc Br
➢ 萘的共振能分析
共振能 150.7 kJ/mol
255 kJ/mol （小于苯共振能的二倍）
在一个环 上反应
－104 kJ/mol
产物或中间体 保留一个苯环
~ 150 kJ/mol
损失的共振 能小于单个 苯环的反应
2. 萘环上的亲电取代反应
+E
E E
or
－取代
十氢萘 （cis + trans）
Na / C2H5OH
NaOC2H5（碱）
回流 (78oC)
1, 4－二氢萘
（异构化） 机理？ 1, 2－二氢萘
Na / 异戊醇 回流 (132oC)
苯在类似条件下不被还原
Na / NH3(液)
C2H5OH Birch还原
Na / NH3(液)
1, 4－二氢萘
C2H5OH
Ph
C
Ph
Ph
Ph
C
Ph
Ph
Ph
C
Ph
Ph
三者均较稳定 为什么？
• 三苯甲基自由基的二聚
无 O2
二聚
Ph3C
Ph
2 Ph3CCl + 2 Ag
2 Ph3C
自由基偶联
H
Ph
机理
Ph3C CPh3 （位阻较大）
Ph3C
C Ph
Ph
自由基向苯环的加成
Ph3C
Ph
H
Ph
三．联苯类多环芳烃
1. 制备
2
X
Ullmann反应
9
10
在 9、10位 反应（保留 二个苯环）
Na,乙醇
O O O
K2Cr2O7 / H2SO4 或 CrO3 / HOAc 或 HNO3
H Br H Br
1, 4－加成 还原
O O O O
O
蒽醌
Diels-Alder 反应
氧化
2. 菲的化学反应
Br2 / Fe
10 9
在 9、10位 反应（保留 二个苯环）
Pd
H3C
－甲基萘
2. 蒽的合成
方法 1：
O O
O
AlCl3
O HOOC
O
方法 2：
Zn(Hg) HCl
Cl + Cl
Zn(Hg) HCl
HOOC
PPA
Se 或 Pd
AlCl3
Se 或 Pd
3. 菲的合成
O O
O
AlCl3
O COOH Zn(Hg) HCl
取代在位或位
COOH
PPA
Zn(Hg) O
－取代
规律： • 一般为－取代（动力学控制产物） • E 体积较大时为 －取代（热力学控制产物）
HE E
E与8位H有排斥力
位阻较小
➢由机理分析反应的取向
取代在-位
EH
EH
EH
EH
EH
E
取代在-位
E
E
H
H
E H
E
E
H
H
中间体较稳定 有二个稳定的共振式（哪二个？）
中间体较不稳定 只有一个稳定的共振式
3. 萘环上的各类亲电取代反应
磺化反应是可逆的
SO3H 快
势 SO3H 能
慢
+ H2SO4
思考题: 那种萘磺酸易 发生去磺酸基反应？
SO3H
15~16% 85~93%
SO3H SO3H
反应进程
③ Friedel-Crafts酰基化反应（取向受试剂影响）
O + H3C C Cl
AlCl3 CS2, -15oC
AlCl3 PhNO2, 200oC
3' 4'
5'
2'
23
1'
1
CH2
4
6'
65
二苯甲烷
4'
5'
3'
6'
2'
1'
2" 1"
2 3
3" 1
4"
5" 6"
6
4 5
三苯甲烷
3' 4'
5'
2'
23