香豆素和木脂素
第六章 香豆素和木脂素
2-羰基化合物 羰基化合物
OCH3
3-羰基化合物 羰基化合物
O O O
1
2
4
3
O
2-羰基对 羰基对H-1和CH3O-1的去屏蔽作用使它们化学位 羰基对 和 的去屏蔽作用使它们化学位 移移向低场； 移移向低场； C环平面与 环平面与A,B环平面垂直，2-羰基内酯环 环平面垂直， 羰基内酯环 羰基内酯环-CH2-则受 环平面与 环平面垂直 则受 4-芳基的屏蔽，与3-羰基化合物相比处于相对高场， 芳基的屏蔽， 羰基化合物相比处于相对高场， 芳基的屏蔽 羰基化合物相比处于相对高场 以此可区别内酯环取向。 以此可区别内酯环取向。
第二部分 木脂素
木脂素(1ignans)，也称木脂体，是由2分子或 分子 ，也称木脂体，是由 分子或 分子或3分子 木脂素 苯丙基以不同形式聚合而成的一类化合物， 苯丙基以不同形式聚合而成的一类化合物，多数为二 聚体，少数为三聚物和四聚物。 聚体，少数为三聚物和四聚物。 目前已知超过200种，广泛存在于植物的木质部和 种 目前已知超过 树脂(泛指植物中分泌出的不能溶于水的脂状物 泛指植物中分泌出的不能溶于水的脂状物)中 树脂 泛指植物中分泌出的不能溶于水的脂状物 中，多 以游离态，少数成苷的形式与树脂或树胶共存。 以游离态，少数成苷的形式与树脂或树胶共存。 此类化合物具有重要生理活性，如抗癌、保肝、 此类化合物具有重要生理活性，如抗癌、保肝、抗 病毒、酶抑制和血小板活化因子(PAF)拮抗等。发现了 拮抗等。 病毒、酶抑制和血小板活化因子 拮抗等 一系列具有生理活性的类型。 一系列具有生理活性的类型。该类物质引起人们高度 重视，成为近30年来较为活跃的研究领域之一 年来较为活跃的研究领域之一. 重视，成为近 年来较为活跃的研究领域之一
香豆素和木脂素
第六章 香豆素和木脂素第一节 香豆素香豆素(coumarins) 在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯， 是一类具有苯骈α-吡喃酮母核的天然化合物。
因早期从植物Coumarouna odorata 的种子（香豆）中得到，具有新刈干草香气而得名。
COOH OHHH 顺式邻羟基桂皮酸O O苯骈a －吡喃酮图6-2目前，已经发现的天然香豆素类化合物1200多个，是天然药物成分的一个重要类群。
香豆素类广泛分布在高等植物中，极少数来自微生物（如黄曲霉素、假密环菌等）及动物。
富含香豆素的植物有伞形科、芸香科、菊科、木犀科等。
中药白芷、前胡、蛇床子、茵陈、补骨脂、秦皮等都含有香豆素类成分。
植物体内，香豆素类成分可分布于花、叶、茎、皮、果（种子）、根等各部位，通常以幼嫩的叶芽中含量较高。
香豆素类成分具有多方面的生理活性，是一类重要的中药活性成分。
如，秦皮中七叶内酯和七叶苷是治疗细菌性痢疾的主要成分；茵陈中滨蒿内酯、假密环菌中亮菌甲素具有解痉、利胆作用；蛇床子中蛇床子素可用于杀虫止痒；补骨脂中呋喃香豆素类具有光敏活性，用于治疗白斑病；前胡中的香豆素具有血管扩张作用；某些双香豆素具有抗维生素K 样作用，可作为抗凝血药物； 胡桐（Calophyllum lanigerum ）中香豆素(+)calanolide A 是强大的HIV-1逆转录酶抑制剂，目前正作为抗艾滋病药物进行研制。
一、香豆素的结构与分类香豆素类化合物的基本母核为苯骈α-吡喃酮的结构，大多香豆素类成分只在苯环一侧有取代，也有部分香豆素在α-吡喃酮环上有取代。
常见的有-OH ，-OCH 3，异戊烯氧基及其衍生物等。
在α-吡喃酮环一侧，3，4位均可能有取代，常见的取代基是小分子烷基、苯基、羟基、甲氧基等。
香豆素类成分的结构分类，主要依据在α-吡喃酮环上有无取代，7-位羟基是否和6，8位取代异戊烯基缩合形成呋喃环、吡喃环来进行，通常将香豆素类化合物分为简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、其他香豆素四类。
《香豆素和木脂素》课件
研究香豆素与其他药物或治疗手段的 联合应用，以提高疗效和降低副作用 。
加强药理作用机制研究
深入研究香豆素的药理作用机制，为 其在药物研发和治疗领域提供更科学 的依据。
木脂素的未来发展前景
深入挖掘木脂素的生物活性
继续研究木脂素类化合物的生物活性，发现其在抗肿瘤、抗炎、 抗菌等方面的新用途。
提高木脂素的生物利用度
它是一种芳香族化合物，通常具有苯 环和环庚三烯结构，这些结构使得香 豆素具有独特的理化性质和反应活性 。
香豆素在植物中通常以游离态或与糖 苷结合的形式存在，具有多种生物活 性。
香豆素的来源
香豆素主要来源于植物，特别是 伞形科、芸香科、菊科等植物中
含量较为丰富。
例如，芫荽、葛缕子、白芷等植 物中都含有一定量的香豆素。
木脂素具有较好的水溶性和脂溶 性，能够被人体吸收并在体内发
挥药效。
木脂素的来源
01
木脂素主要存在于植物的种子、 果实、树皮、根和茎等部位，如 五味子、厚朴、甘草等中草药中 就含有丰富的木脂素成分。
02
木脂素也可以通过微生物发酵等 方法人工合成，以满足不同领域 的需求。
木脂素的应用
在医药领域，木脂素可以用于抗肿瘤、抗炎、抗菌、抗病毒等方面的治疗，如紫杉 醇、喜树碱等抗癌药物就是从植物中提取的木脂素类化合物。
提取和制备方法的差异
香豆素的提取和制备
香豆素的提取和制备通常采用植物提 取法，通过溶剂萃取、沉淀等方法从 植物中分离和纯化香豆素。此外，还 可以通过化学合成法进行制备。
木脂素的提取和制备
木脂素的提取和制备通常采用溶剂萃 取、水蒸气蒸馏等方法从植物中分离 和纯化。此外，还可以通过化学合成 或生物转化等方法进行制备。
第四章 香豆素和木脂素类
第二节 木脂素
木脂素(lignans)是一类由苯丙素衍生物聚合而成 的天然化合物, 通常指其二聚体，少数为三聚体和四 聚体。由于较广泛地存在于植物的木质部和树脂中， 且在开始析出时呈树脂状，故称为木脂素。 木脂素在自然界分布较广，如伞形科、小檗科、 菊科、木兰科、木樨科、马兜铃科等科植物中均有 分布，常见的含木脂素的药材有:五味子、厚朴、细 辛、连翘、牛蒡子等。
CI OHH2O + Cl N CI pH9~10 CI N COOO CI OCOOHO N CI CI O O COO-
O
O
OH
蓝色
第一节 香豆素类
二、理化性质
(五)显色反应 5.Emerson试剂反应
香豆素结构中酚羟基对位无取代或C6位上没有取 代时，与Emerson试剂(4--氨基安替比林和铁氰化钾) 反应生成红色化合物。
但需注意所加碱液的浓度不宜太浓，加热时间不宜过长， 温度不宜过高，以免破坏内酯环。此外，一些对酸碱敏感的 香豆索类，如 C8位有酰基的香豆素，水解后不易恢复成内 酯;C5位有羟基的，闭环时可能异构化，则不宜用此法。
第一节 香豆素类
三、提取与分离
(三)水蒸气蒸馏法 小分子游离香豆素具有挥发性，可采用水蒸气蒸馏 法进行提取。 ㈣分离 香豆素类成分的分离，早期往往利用混合物中 各组分溶解性、酸性的差异进行分离，如香豆素苷 和苷元的分离可利用其在水和有机溶剂中溶解度的 差异分离，有酚羟基的香豆素可利用本身的酸性与 其他香豆素分离。
(2)亚甲二氧基的反应
Labat试剂(没食子酸硫酸试剂)反应：
具有亚甲二氧基的木脂素，加浓硫酸后，再加没食 子酸，可产生蓝绿色。
第二节 木脂素
二、理化性质
㈢、显色反应 (2)亚甲二氧基的反应 Ecgrin试剂(变色酸硫酸试剂)反应： 样品加浓硫酸后，再加变色酸，并保持温度在7080℃20 min，可产生蓝紫色。 (3)异羟肟酸铁反应 含有内酯环的木脂素可发生异羟肟酸铁反应，溶液变 为紫红色。
香豆素和木脂素
化学法 取本品粗粉约1g加水10ml，浸渍10min，时时振摇，滤过， 滤液浓缩至2~3ml，加5倍量的乙醇，强烈振摇5min，滤 过，滤液挥去乙醇，加水稀释至10ml，加活性炭少量，振 摇后滤过。取滤液2ml，加氢氧化钠试液中和后，加硫酸 汞试液1滴，煮沸，滤过，滤液加高锰酸钾试液1滴，紫红 色即消失，并发生白色沉淀。
含量测定 （一）变色酸比色法
O
O H3CO H3CO H3CO OCH3 CH3 OH CH3 OCO O OCH3 H3CO H3CO O CH3 CH3
总木脂素
测定具有亚甲二氧基的木脂素
OCH3
五味子酯甲
γ-五味子素 五味子素
（二）色谱法 单木脂素
1. TLC法 法 硅胶G 吸附剂 硅胶 展开剂 三氯甲烷，苯 三氯甲烷， 2. HPLC法 法 填充剂 C18 乙腈-水 甲醇-水 流动相 乙腈 水，甲醇 水 检测器 UV
白芷的薄层定性分析 取白芷粉末0.5g，加乙醚 取白芷粉末 ，加乙醚10ml，浸泡 ，时时振摇，滤 ，浸泡1h，时时振摇， 滤液挥干乙醚，残渣加醋酸乙酯1ml使溶解，作为供 使溶解， 过，滤液挥干乙醚，残渣加醋酸乙酯 使溶解 试品溶液。另取欧前胡素、异欧前胡素对照品，加醋酸乙 试品溶液。另取欧前胡素、异欧前胡素对照品， 酯制成每1ml含1mg的混合液，作为对照品溶液。 的混合液， 酯制成每 含 的混合液 作为对照品溶液。 吸取上述两种溶液各4µl， 吸取上述两种溶液各 ，分别点于同一以羧甲基纤维素 钠为黏合剂的硅胶G薄层板上 以石油醚（ 薄层板上， 钠为黏合剂的硅胶 薄层板上，以石油醚（30~60℃）-乙 ℃ 乙 醚（3：2）为展开剂，在25℃以下展开，取出，晾干，置 ： ）为展开剂， ℃以下展开，取出，晾干， 紫外灯（ 紫外灯（365nm）下检视。供试品色谱中，在与对照品色 ）下检视。供试品色谱中， 谱相对应的位置上，显相同颜色的斑点。 谱相对应的位置上，显相同颜色的斑点。
[医学]天然药物化学 第四章 香豆素和木脂素
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（二）呋喃香豆素类
是香豆素核上的7位羟基与邻位异戊烯基环合
而成。根据环合的位置分为线型和角型。
4'
3' 5
4 3
2' 5' O
1' 6
O 2O 1
补骨脂内酯
5
4
6
3
1O'
2' 3'
O 2O 1
5 ' 4' 白 芷 内 酯 （异补骨酯内酯）
（三）吡喃香豆素类
是香豆素核上的7位羟基与邻位异戊烯基环合
定义：是一类具有苯骈α-吡喃酮母核的内 酯类化合物，因最早从豆科植物香豆中提得并
且有香味而得名。
可看成是顺邻羟基桂皮酸失水而成的内酯类 化合物。
O H C O O H -H 2O
8 7
6 5
1
OO
2
3 4
一、结构和分类
香豆素按结构分为五类 简单香豆素——只在苯环上有取代基 呋喃香豆素 —— 线型（6、7～）； 角
天然药物化学 第四 章 香豆素和木脂素
第一节 香豆素
分布 • 广泛存在于高等植物中，芸香科和伞形科中分布最多。 • 在植物体内以游离状态或与糖结合成苷的形式存在。 生物活性
七叶内酯和苷能治疗痢疾；滨蒿内酯能解痉、利胆； 瑞香素、伞形花内酯可抗炎、止痛；蛇床子素可治脚 癣、湿疹、阴道滴虫等；白芷能扩冠；补骨脂素具吸 收紫外线，抗辐射作用。
三、木脂素的提取分离
提取方法： 1、溶剂法 2、碱溶酸沉法
分离方法 主要采用柱色谱法
蒡子根中的拉帕酚。 由四分子苯丙素聚合而成的，如丹参酸乙，
存在于丹参中。
二．木脂素的理化性质
（一）性状及溶解性： 木脂素多为无色结晶。多数不具有挥发性。游
第4章 香豆素和木脂素
花椒内酯 （抗凝血）
白花前胡甲素 （抗心律不齐）
第一节 香豆素
少数为5,6-吡喃骈香豆素，如：
O O
O MeO O O
O
O
别美花椒内酯
dipetalolactone
第一节 香豆素
（四）其它香豆素：-吡喃酮上有取代基的香豆素类
异香豆素（isocoumarin）：
岩白菜素 （bergenin） （镇咳、抗炎）
原理——利用内酯遇碱能皂化，加酸能恢复的性质来分离香豆素。
第一节 香豆素类
缺点：对酸碱敏感的 香豆素，拿不到原物质
第一节 香豆素类
(二）分离 2. 色谱方法 吸附剂——硅胶、氧化铝（酸性、中性） 洗脱剂——已烷和乙醚、已烷和乙酸乙酯等 显 色——可观察荧光
第四章 香豆素和木脂素
第一节 香豆素类
O O
第二节 木脂素类
3. 芳基萘类（arylnaphthalenes）
第二节 木脂素类
4. 四氢呋喃类（tetrahydrofurans）
第二节 木脂素类
5. 双四氢呋喃类（furofurans）
第二节 木脂素类
6. 联苯环辛烯类（dibenzocyclooctenes）
第二节 木脂素类
7. 苯骈呋喃类（benzofurans）
8. 双环辛烷类（bicyclo[3,2,1]octanes）
第二节 木脂素类
9. 苯骈二氧六环类
10. 螺二烯酮类（spirodienones）
第二节 木脂素类
11. 联苯类（biphenylenes）
12. 倍半木脂素（sesquilignans）
第二节 木脂素类
试剂： Gibb’s——2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺 Emerson——氨基安替匹林和铁氰化钾 条件： 有游离酚羟基，且其对位无取代者 ——呈阳性 或6-位上没有取代
第四章 香豆素和木脂素
（4）荧光性
当归的薄层色谱鉴定图
补骨脂的薄层色谱鉴定图
23
（5）呈色反应 *
异羟肟酸铁反应（识别内酯）：
碱性条件下，香豆素内酯开环，并与盐酸羟胺
缩合成异羟肟酸，再在酸性条件下与三价铁离子络
合成盐而显红色。
[OH]O O COONa OH HONH2. HCl O H
C
Fe H N H
+
3+
O H
31
水蒸气蒸馏法
例：橘子油橙皮油素的分离
橘子油
馏出物 加热溶于乙醇 乙醇液 放置 粗品 重结晶 残油
H3C O O O
O H3C CH3
结晶（橙皮油素）
32
色谱分离法
• 香豆素的混合物部分最后通过色谱分离法才能得 到单体。 • 香豆素一般用硅胶吸附层析、氧化铝层析和聚酰 胺层析。
• 碱性氧化铝可能使香豆素发生降解，故很少使用。
C
H N
O OH
O O Fe1/3
( 红色 )
24
酚羟基反应
① FeCl3反应：具有酚羟基，可与FeCl3试剂产生颜 色反应，污绿色至蓝绿色，酚羟基数目越多，颜
色越深。
② 重氮化试剂反应：若酚羟基的邻位或对位未被取
代，则能与重氮化试剂反应生成红色或紫红色的
偶氮化合物。
25
酚羟基反应
③ Emerson反应：
COOO
H
+
COOH OH 反式 邻 羟 基 桂皮 酸
提示：在用碱液提取香豆素类成分时，避免长时间加热， 并注意碱液的浓度，以免破坏内酯环。 21
（4）荧光性 *
可见光：无色或浅黄色结晶 UV光：显蓝色荧光
① C7-OH，荧光↑ 碱化后，荧光↑ ② C7-OH甲基化或为非羟基基团时，荧光减弱或消 失 ③ 多烷氧取代的呋喃香豆素类荧光颜色为黄绿色或 褐色
[医学]香豆素和木脂素
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2001年七八月间,广州市场发现了大量含黄曲霉素的
劣质大米,这就是当时震惊全国的“毒大米”事件;2004 年6月香港发生的从广州流入的毒花生事件,经检验为黄
曲霉素超标70倍,引得人心惶惶;2005年5月11日肯尼亚卫
生部官员证实,该国东部地区发生玉米被黄曲霉素污染事 件,有7人因食用有毒玉米死亡。
15:15 24
15:15
2
狭义而言，苯丙素类化合物是指简单苯丙素类、香豆 素类、木脂素类。 苯丙素类是天然存在的一类含有一个或几个C6----C3 基团的酚性物质。
苯丙素类的存在关系到植物生长的调节作用和抗御病 害的侵袭作用。其具有较广泛的生理活性，也是很受重视 的一类天然成分。
15:15
3
分类
苯丙烯 propenyl benzene
食物链进入人体的黄曲霉毒素具有极强的致癌作用，严重 威胁人类健康。
15:15
23
黄曲霉素是迄今发现的各种真菌毒素中最稳定的一 种。目前已分离出的黄曲霉毒素有十多种,它们包括黄曲 霉毒素B1、B2、G1、G2等。其中以B1毒性最强,耐强 酸和抗紫外线照射,加热到268～269℃时才开始分解破 坏,有强烈的致癌作用。
丁香酚
茴香醚
α-细辛醚
β-细辛醚
15:15
9
（二）苯丙醇类
松柏醇（coniferol）是常见的苯丙醇类化合物，在植 物体中缩合后形成木质素。紫丁香酚苷（syringinoside）
是从刺五加中得到的苯丙醇苷，均属苯丙醇类化合物。
H3CO HO CH2OH H3CO glc(1--6)glc-O OCH3 CH2OH CHO
第6章
生理活性。
香豆素和木脂素
1、了解香豆素和木脂素的分布、生源途径和 2、熟悉香豆素和木脂素的结构和分类。
[医学]香豆素和木脂素
15:15
2
狭义而言，苯丙素类化合物是指简单苯丙素类、香豆 素类、木脂素类。 苯丙素类是天然存在的一类含有一个或几个C6----C3 基团的酚性物质。
苯丙素类的存在关系到植物生长的调节作用和抗御病 害的侵袭作用。其具有较广泛的生理活性，也是很受重视 的一类天然成分。
15:15
3
分类
苯丙烯 propenyl benzene
酸（tyrosine）脱氨而来。
但有研究表明，在高等植物中，苯丙氨酸脱氨酶 （PAL）是广布性的酶，而酪氨酸脱氨酶（tyrosine ammonialyase，TAL）仅分布在禾本科植物中，且在高 等植物中几乎不存在使苯丙氨酸氧化成为酪氨酸的酶。所 以，苯丙素类化合物在生物合成上均来源于苯丙氨酸。
15:15
苯丙醇 propanol benzene
苯丙素类
苯丙酸及其缩酯 propionic acid benzene 香豆素 coumarins (1分子C6 — C3 单元） 木质素 lignins（多分子C6 — C3 单元） 木脂素 lignans （2分子C6 — C3 单元）
黄酮 flavonoids
第6章
生理活性。
香豆素和木脂素
1、了解香豆素和木脂素的分布、生源途径和 2、熟悉香豆素和木脂素的结构和分类。
3、掌握香豆素和木脂素的理化性质和检识。
4、掌握香豆素的提取、分离方法。 5、熟悉香豆素和木脂素的波谱分析。
15:15
1
概述
香豆素、木脂素都是植物体内存在的一类具有C6C3基本骨架的化学成分，也称苯丙素类。生物合成由桂 皮酸途径而来。 广义上讲，苯丙素类成分还包括简单苯丙素、黄酮 类等天然芳香族化合物。 简单苯丙素类包括苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙 酸等类型。
香豆素与木脂素—香豆素(天然药物化学课件)
第四章 香豆素与木脂素
案例 秦皮中香豆素类化学成分的 提取分离技术
秦皮为木犀科植物苦枥白蜡树、白蜡树、尖叶白蜡 树、宿柱白蜡树的干燥枝皮或干皮。 味苦，性寒。归肝、胆、大肠经。有清热解毒、收 涩、明目之功效。
白蜡树
秦皮
秦皮的作用
现化药理研究表明：
➢ 秦皮具有抗病原微生物作用、抗炎镇痛作用、抗 肿瘤作用、抗氧化作用以及神经保护和血管保护作用
粗品 甲醇-水重结晶
七叶素
流程说明：
1．以95%乙醇为溶剂提取，将秦皮中的成分尽可能提取 出来。
2．浓缩液加热后用三氯甲烷洗涤，除去脂溶性杂质。 3．利用七叶苷和七叶素在醋酸乙酯中的溶解度不同而 分离。
第四章 香豆素与木脂素
第一节 香豆素-定义及概述
王二丽 副教授
一、名称的来源 香豆素最早由豆科植物香豆中提取获得，并 且具有芳香气味，故而命名为香豆素。
三、内酯环的性质（碱开环，酸闭环）
Hale Waihona Puke 香豆素 （S水 小）顺邻羟基桂皮酸盐 （S水大）
反邻羟基桂皮酸盐 （加酸不可逆）
应用：碱溶酸沉法提取香豆素 注意：加热时间不宜太长
不能与浓碱共沸（裂解—酚类或酚酸） 侧链有酯键的不宜用碱水提取、分离，以免降解。
四、荧光性
母核无荧光。 引入-OH，产生有蓝色荧光。 在碱溶液中荧光更显著。 C7-OH香豆素有强烈的蓝色荧光，在碱溶液中绿 色荧光。 C7-OH再引入C8-OH荧光减弱甚至消失。 呋喃香豆素蓝色荧光。
1、醇提取有机溶剂萃取法 2、碱溶酸沉法
醇提取有机溶剂萃取法
秦皮粗粉
95%乙醇回流提取
药渣
提取液 减压回收乙醇
浓缩液 加水温热溶解，用氯仿洗涤
第四章香豆素和木脂素
2011-4-9
西安医学院药学院
15
一、结构与分类
2 3 4 5 6 1 6
7 8
9
' 7
' '
1
'
' 8
2 3
6
9
'
7
'
' '
5
4
'
环木脂素
西安医学院药学院
简单木脂素
2011-4-9
联苯型木脂素
16
主要代表化合物： 主要代表化合物：
O MeO O RO
OH O O O O
OMe OMe
H3CO OCH3
2011-4-9
石油醚-甲酸乙酯 甲酸等 石油醚 甲酸乙酯-甲酸等 甲酸乙酯
• ④或直接用硅胶GF254板色谱。 板色谱。 或直接用硅胶 板色谱
西安医学院药学院
24
• 应用实例 应用实例——五味子 五味子
• 【来源】五味子为木兰科植物五味子Schizandra 来源】五味子为木兰科植物五味子 chinennsis Bail.或华中五味子 或华中五味子Schizandra 或华中五味子 sphenanthera Rehd.et wils的干燥成熟果实。 的干燥成熟果实。 的干燥成熟果实 • 【化学成分】五味子所含的化学成分主要有木脂素类、有 化学成分】五味子所含的化学成分主要有木脂素类、 机酸类、挥发油和鞣质等。 机酸类、挥发油和鞣质等。其中木脂素类成分多为联苯环 辛烯型，主要有：五味子素、五味子甲素、乙素、丙素、 辛烯型，主要有：五味子素、五味子甲素、乙素、丙素、 五味子酚,五味子酯甲、 五味子酚 五味子酯甲、乙、丙、丁等。 五味子酯甲 丁等。
中药鉴定学讲义：香豆素和木脂素
中药鉴定学讲义：香豆素和木脂素内容提要：1.香豆素的结构类型；2.香豆素的理化性质；3.香豆素的提取与分离；4.香豆素的结构鉴定；5.木脂素的理化性质；6.含香豆素、木脂素的常用中药。
第一节香豆素素香豆素是邻羟基桂皮酸的内酯，广泛分布于高等植物中，尤其以芸香科和伞形科为多，少数发现于动物和微生物。
在植物体内，它们往往以游离状态或与糖结合成苷的形式存在。
一、结构与分类香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。
香豆素分为五大类，即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。
（一）简单香豆素类此类是指仅在苯环有取代基的香豆素类。
绝大部分香豆素在C-7位都有含氧基团存在，仅少数例外。
伞形花内酯，即7-羟基香豆素可以认为是香豆素类成分的母体. 常见的简单香豆素的苷，如茵芋苷。
（二）呋喃香豆素类呋喃香豆素结构中的呋喃环往往是由香豆素母核上所存在的异戊烯基与其邻位的酚羟基环合而成的，成环后常常伴随着失去3个碳原子（丙酮）的变化。
呋喃香豆素又分为线型和角型。
（1）6，7-呋喃骈香豆素型（线型）此型以补骨脂内酯为代表，又称补骨脂内酯型。
例如香柑内酯、花椒毒内酯、欧前胡内酯、紫花前胡内酯等，其中紫花前胡内酯为未经降解的二氢呋喃香豆素。
（2）7，8-呋喃骈香豆素型（角型）此型以白芷内酯为代表。
白芷内酯又名异补骨脂内酯，故又称异补骨脂内酯型。
如异香柑内酯，茴芹内酯。
（三）吡喃香豆素类香豆素C-6或C-8位异戊烯基与邻酚羟基环合而成2，2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。
按吡喃环骈合的位置也可分为线型和角型。
此外还发现5，6-吡喃骈和双吡喃骈香豆素的存在。
（1）6，7-吡喃骈香豆素（线型）此型以花椒内酯为代表，如美花椒内酯。
（2）7，8-吡喃骈香豆素（角型）此型以邪蒿内酯为代表，如沙米丁和维斯纳丁。
（3）其他吡喃香豆素5，6-吡喃骈香豆素如别美花椒内酯；双吡喃香豆素如狄佩它妥内酯。
（四）异香豆素类异香豆素是香豆素的异构体，在植物中存在的多数为二氢异香豆素的衍生物，其代表化合物如茵陈炔内酯、仙鹤草内酯等。
香豆素和木脂素的名词解释
香豆素和木脂素的名词解释在我们日常生活中，我们经常听说香豆素和木脂素这两个名词。
它们是一类常见的化学物质，拥有独特的性质和用途。
让我们一起来了解一下它们的含义和特点吧！香豆素（Coumarin）是一种含有苯环和呋喃环的有机化合物，在天然界中广泛存在。
它是一种具有香气的化合物，常常被用作香料和香精的成分。
香豆素的化学结构相对较简单，它由一个苯环和一个呋喃环组成，并且在苯环上还连接着一个甲基基团。
由于香豆素具有独特的气味特点，因此被广泛应用于食品、化妆品和药物等行业。
香豆素的香气主要来自于它所具有的天然香料味道，通常被形容为一种甜美而芬芳的味道。
它可以用来增强食品的香气，例如，在香草味食品中添加香豆素，可以使食物的香气更加浓郁。
此外，香豆素还常用于制作香水、香皂和香烛等，以赋予产品独特的香气和吸引力。
然而，香豆素也有一些潜在的问题。
大量摄入香豆素可能对人体健康造成影响，如肝脏损伤和光敏性反应。
因此，在某些国家和地区，限制香豆素的使用量或禁止使用香豆素作为食品添加剂。
在购买食品或化妆品时，我们应该注意检查成分表，以了解其中是否含有香豆素。
木脂素（Resin）是一种由植物分泌的胶状物质，具有各种各样的用途。
植物分泌木脂素的目的是保护自身免受外界的损害，如昆虫侵袭、病毒感染等。
由于木脂素具有坚韧和粘性的特性，因此被广泛用于制作树脂、封胶剂和胶水等。
木脂素的主要成分是由多种物质混合而成的，如酸类、醇类和酯类等。
树脂是一种由多种木脂素混合而成的胶状物质，具有很强的粘附能力。
树脂可以用来修复和加固一些物体，如家具和艺术品。
此外，封胶剂和胶水是由木脂素和其他添加剂混合而成的，它们可以被用于粘合不同的材料，如金属、木材和塑料等。
尽管木脂素具有广泛的应用领域，但在使用过程中也需要注意一些问题。
一些木脂素可能具有过敏反应，会导致皮肤红肿和瘙痒等不适症状。
因此，在使用木脂素制品时，我们应该遵循使用说明，尽量避免与皮肤直接接触。
《香豆素和木脂素》课件
3. 生产和提取
1
生产方法
香豆素和木脂素的生产方法包括发酵和化学合成，化学合成方法效率高但环境污 染大。
2
提取方法
香豆素和木脂素的提取方法多种多样，例如蒸馏法、萃取法、浸提法等。蒸馏法 分单馏和分馏两种类型，单馏法提取效果优，成本取出香豆素和木脂素，使用蒸馏法提取肉桂皮油可以获得较高 的回收率和纯度。
《香豆素和木脂素》PPT 课件
本课程介绍香豆素和木脂素的定义，化学结构与特点，包括其在生活和医学 领域的应用，生产和提取方法，安全性和毒性评价，研究历史和最新进展， 以及未来研究的发展方向。
1. 介绍
香豆素和木脂素的定义
香豆素和木脂素是一类天然有机化合物，具 有特殊的芳香气味和药理活性。
化学结构和特点
最新进展
近年来，香豆素和木脂素在抗肿瘤、抗糖尿病、 抑制疟原虫等方面的应用取得了新进展，成为 热点领域。
6. 结论
重要性和价值
香豆素和木脂素具有广泛的生物学效应，是天然药物和生物材料的良好来源，有利于人类健 康和环境保护。
未来研究的发展方向
未来研究应进一步探究这两种化合物的生物合成方式、分子机制、药理作用途径和副作用等 方面，为更好地应用其生物学效应提供理论基础和实验依据。
4. 安全性和毒性
1 安全性评价
2 毒性评价
香豆素和木脂素在适当剂量下基本无毒， 但存在过敏反应，需要注意使用方法和量。
高剂量和长期接触香豆素和木脂素可能会 导致肝脏、肾脏等器官受损和毒性反应， 建议控制剂量，避免长期过量使用。
5. 研究进展
研究历史
从19世纪末起，香豆素和木脂素的生物学效应 成为热门研究课题，至今已有数百项研究发表。
两者的化学结构相似，但存在不同的生物合 成途径和氧化程度。它们的药理作用主要表 现为抗炎、抗氧化、杀菌等。
香豆素和木脂素
木脂素是一类由2-4个苯丙素单元氧化聚合而成的天然化合物。通常指其二聚物，少数为三聚物和四聚物。
01
由桂皮酸或桂皮醇氧化聚合而成的化合物称为木脂素，存在：双子叶植物中。
02
第二节 木脂素
木脂素在动植物中多呈游离状态，少量与糖结合成苷的形式存在。结构中多具羟基、甲氧基、或亚甲二氧基、羧基、内酯等取代基，多数还具有旋光性。
茴香醛浓硫酸试剂，110℃加热5分钟。
5%磷钼酸乙醇溶液，120℃加热至斑点明显出现。
10%硫酸乙醇溶液，110℃加热5分钟。
三氯化锑试剂，100℃加热10分钟，在紫外光下观察斑点。
01
水蒸气蒸馏法
某些小分子的香豆素类具挥发性可用蒸馏法与不挥发性成分分离，常用于纯化过程。
02
香豆素的混合物部分最后通过层析的方法才能得到单体。香豆素一般用硅胶吸附层析、氧化铝层析和聚酰胺层析。碱性氧化铝可能使香豆素发生降解，故很少用。
洗脱剂可用己烷-乙醚、己烷-乙酸乙酯和石油醚-乙酸乙酯的混合溶剂。
角型：C8-异戊烯基与C7-羟基环合而成（7、8呋喃骈香豆素型）
（二）呋喃香豆素类
03
02
01
香豆素的C6或C8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2、2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。这一类天然产物并不多见。
直线型：C6-异戊烯基与C7-羟基环合而成（6、7吡喃骈香豆素）
角型：C8-异戊烯基与C7-羟基环合而成（7、8吡喃骈香豆素）或 C5-异戊烯基与C6-羟基环合而成，双呋喃
（五）显色反应
香豆素类分子中均具有内酯结构，通常还具有酚羟基或内酯水解后产生的酚羟基，通过这些基团的显色反应，能为检识与鉴别香豆素成分提供参考。
1、异羟肟酸铁试验（识别内酯）
执业药师中药化学复习提纲：香豆素和木脂素
香豆素和木脂素香豆素和木脂素虽不是一类化合物，但在植物体内都是由苯丙氨酸和酪氨酸脱氨基生成桂皮酸的衍生物而成，故放在一章。
本章的考点主要在化合物母核的特点、颜色反应及结构解析等，题型有选择题、简答题及解析题，对于颜色反应可从反应试剂组成、反应条件、作用基团和反应结果几个方面出题，甚至有可能以简答题形式考查反应原理及反应的化学方程式，如异羟肟酸铁反应等。
第一节香豆素结构与分类香豆素从结构上可以看作是邻羟基桂皮酸的内酯（结构特点）。
其母核名称为苯骈α-吡喃酮。
根据其结构特征可分为五大类，即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素、异香豆素和其它类。
性质性状香味、挥发性和升华性是游离的香豆素的三大特点，香豆素苷多无香味、挥发性也不能升华。
与碱的作用香豆素类及其苷因分子中具有内酯环，在强碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐，但加酸又可重新闭环成为原来的内酯，为可逆反应。
但如与碱长时间加热，则可转变为稳定的反邻羟基桂皮酸盐，加酸也不能环合而为不可逆反应，因此用碱提取香豆素时，必须注意碱液的浓度，并应避免长时间加热，以防破坏内酯环。
提取与分离游离香豆素大多是低极性和亲脂性的，一部分与糖结合的极性较大，故开始提取时先用系统溶剂法较好。
还可利用它的内酯性质以碱溶酸沉淀法提取，或利用它的挥发性以真空升华或水蒸汽蒸馏的方法来分离纯化。
荧光性质及显色反应荧光性质是香豆素类突出的性质，一般香豆素母体本身无荧光，羟基香豆类在紫外光下多显出蓝色荧光，在碱溶液中荧光更为显著。
因此荧光性质常用于香豆素的检识。
显色反应 1 ．异羟肟酸铁反应由于香豆素类具有内酯环，在碱性条件下可开环，与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸，然后再于酸性条件下与三价铁离子络合成盐而显红色． 2 ．三氯化铁反应具有酚羟基的香豆素可与三氯化铁试剂产生颜色反应． 3 ． Gibbs 反应（ 6- 位无取代，即酚羟基对位） Gibbs 试剂是 2 ， 6- 二氯（溴）苯醌氯亚胺，它在弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色化合物． 4 ． Emnerson 反应（ 6- 位无取代） Emerson 试剂是氨基安替经林和铁氰化钾，它可与酚羟基对位的活泼氢生成红色缩合物。
中药鉴定学讲义：香豆素和木脂素
中药鉴定学讲义：香豆素和木脂素内容提要：1.香豆素的结构类型；2.香豆素的理化性质；3.香豆素的提取与分离；4.香豆素的结构鉴定；5.木脂素的理化性质；6.含香豆素、木脂素的常用中药。
第一节香豆素素香豆素是邻羟基桂皮酸的内酯，广泛分布于高等植物中，尤其以芸香科和伞形科为多，少数发现于动物和微生物。
在植物体内，它们往往以游离状态或与糖结合成苷的形式存在。
一、结构与分类香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。
香豆素分为五大类，即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。
（一）简单香豆素类此类是指仅在苯环有取代基的香豆素类。
绝大部分香豆素在C-7位都有含氧基团存在，仅少数例外。
伞形花内酯，即7-羟基香豆素可以认为是香豆素类成分的母体. 常见的简单香豆素的苷，如茵芋苷。
（二）呋喃香豆素类呋喃香豆素结构中的呋喃环往往是由香豆素母核上所存在的异戊烯基与其邻位的酚羟基环合而成的，成环后常常伴随着失去3个碳原子（丙酮）的变化。
呋喃香豆素又分为线型和角型。
（1）6，7-呋喃骈香豆素型（线型）此型以补骨脂内酯为代表，又称补骨脂内酯型。
例如香柑内酯、花椒毒内酯、欧前胡内酯、紫花前胡内酯等，其中紫花前胡内酯为未经降解的二氢呋喃香豆素。
（2）7，8-呋喃骈香豆素型（角型）此型以白芷内酯为代表。
白芷内酯又名异补骨脂内酯，故又称异补骨脂内酯型。
如异香柑内酯，茴芹内酯。
（三）吡喃香豆素类香豆素C-6或C-8位异戊烯基与邻酚羟基环合而成2，2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。
按吡喃环骈合的位置也可分为线型和角型。
此外还发现5，6-吡喃骈和双吡喃骈香豆素的存在。
（1）6，7-吡喃骈香豆素（线型）此型以花椒内酯为代表，如美花椒内酯。
（2）7，8-吡喃骈香豆素（角型）此型以邪蒿内酯为代表，如沙米丁和维斯纳丁。
（3）其他吡喃香豆素5，6-吡喃骈香豆素如别美花椒内酯；双吡喃香豆素如狄佩它妥内酯。
（四）异香豆素类异香豆素是香豆素的异构体，在植物中存在的多数为二氢异香豆素的衍生物，其代表化合物如茵陈炔内酯、仙鹤草内酯等。
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第六章 香豆素和木脂素第一节 香豆素香豆素(coumarins) 在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯， 是一类具有苯骈α-吡喃酮母核的天然化合物。
因早期从植物Coumarouna odorata 的种子（香豆）中得到，具有新刈干草香气而得名。
COOH OHHH 顺式邻羟基桂皮酸O O苯骈a －吡喃酮图6-2目前，已经发现的天然香豆素类化合物1200多个，是天然药物成分的一个重要类群。
香豆素类广泛分布在高等植物中，极少数来自微生物（如黄曲霉素、假密环菌等）及动物。
富含香豆素的植物有伞形科、芸香科、菊科、木犀科等。
中药白芷、前胡、蛇床子、茵陈、补骨脂、秦皮等都含有香豆素类成分。
植物体内，香豆素类成分可分布于花、叶、茎、皮、果（种子）、根等各部位，通常以幼嫩的叶芽中含量较高。
香豆素类成分具有多方面的生理活性，是一类重要的中药活性成分。
如，秦皮中七叶内酯和七叶苷是治疗细菌性痢疾的主要成分；茵陈中滨蒿内酯、假密环菌中亮菌甲素具有解痉、利胆作用；蛇床子中蛇床子素可用于杀虫止痒；补骨脂中呋喃香豆素类具有光敏活性，用于治疗白斑病；前胡中的香豆素具有血管扩张作用；某些双香豆素具有抗维生素K 样作用，可作为抗凝血药物； 胡桐（Calophyllum lanigerum ）中香豆素(+)calanolide A 是强大的HIV-1逆转录酶抑制剂，目前正作为抗艾滋病药物进行研制。
一、香豆素的结构与分类香豆素类化合物的基本母核为苯骈α-吡喃酮的结构，大多香豆素类成分只在苯环一侧有取代，也有部分香豆素在α-吡喃酮环上有取代。
常见的有-OH ，-OCH 3，异戊烯氧基及其衍生物等。
在α-吡喃酮环一侧，3，4位均可能有取代，常见的取代基是小分子烷基、苯基、羟基、甲氧基等。
香豆素类成分的结构分类，主要依据在α-吡喃酮环上有无取代，7-位羟基是否和6，8位取代异戊烯基缩合形成呋喃环、吡喃环来进行，通常将香豆素类化合物分为简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、其他香豆素四类。
（一）简单香豆素类(simple coumarins)简单香豆素是只在苯环一侧有取代，但7-位羟基未与6或8位取代基形成呋喃环或吡喃环的香豆素类。
表6－1 常见简单香豆素化合物（二）呋喃香豆素(furanocoumarins)香豆素成分如7位羟基和6或8 位取代异戊烯基缩合形成呋喃环，即属呋喃香豆素。
呋喃香豆素类还可进一步根据呋喃环的相对位置，呋喃环是否饱和分为不同的类型。
如6，7－呋喃香豆素（又称线形）、7，8－呋喃香豆素（又称角形）以及二氢呋喃香豆素等。
表6－2 常见6,7-呋喃香豆素表6－3 常见7，8呋喃香豆素与呋喃香豆素类相似，7-位羟基和6或8位取代异戊烯基缩合形成吡喃环，即属吡喃香豆素。
吡喃香豆素也有线形、角形和二氢吡喃香豆素。
表6－4 常见吡喃香豆素（四）其他香豆素天然发现的香豆素类成分，有的化合物结构不能归属于上述三个类型，主要包括在α-吡喃酮环上有取代的香豆素类，如墨旱莲中的蟛蜞菊内酯（wedelolactone ）,从胡桐中得到的(+)calanolide A 在4位是烷基取代，有显著的抗HIV-1逆转录酶作用；异香豆素(isocoumarins)类，如茵陈内酯(capillarin)。
香豆素二聚体、三聚体等。
如西瑞香素(daphnoretin)、紫苜蓿酚(dicoumarol)。
O OOCH 2CCCH 3O 异香豆素茵陈炔内酯OOOOHH 3CO蟛蜞菊内酯图6-3 图6-4(+)calanolideOOOO ROH 3COO西瑞香素西瑞香素－7－葡萄糖苷R=HR=-glc图6-5 图6-6OO OHCH 2OOHO紫苜蓿酚图6-7二、香豆素的理化性质。
（一）性状游离香豆素类成分多为结晶性物质，多具有香气，分子量小的游离香豆素有挥发性，能随水蒸气蒸馏，且具升华性。
香豆素苷类一般呈粉末或晶体状、不具挥发性，也不能升华。
在紫外光下，香豆素类成分多具蓝色或紫色荧光。
（二）溶解性游离香豆素极性较小易溶于有机溶剂，能部分溶于沸水，但不溶于冷水。
香豆素苷类易溶于甲醇、乙醇，可溶于水，难溶于乙醚、氯仿等极性小的有机溶剂。
三、香豆素类的提取和分离（一）香豆素类的提取1.溶剂提取法 是提取香豆素类成分的常用方法。
香豆素类成分的极性不同，各种溶剂都有提出该类成分的可能，如甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、乙醚等。
石油醚虽然对一些具有含氧基团的香豆素溶解度较小，但由于药材中共存杂质的助溶作用，也往往可溶解出来，提取液经浓缩冷却后游离香豆素常可结晶析出。
提取方法可先用亲脂性溶剂提出极性小的成分，再用醇或水提出极性大的部分。
也可先用醇或水提取，然后再用溶剂或大孔吸附树脂分离脂溶性和水溶性成分。
药渣 提取液秦皮粗粉减压浓缩浓缩液用乙酸乙酯萃氯仿层 水层浓缩至小体积，静置水层 乙酸乙酯层微黄色粗晶甲醇重结晶七叶苷无水硫酸钠干燥后，减压蒸干残留物溶于热甲醇，适当浓缩后，放置黄色粗晶甲醇重结晶七叶内酯第三节 木 脂 素木脂素（lignans ）是一类由两分子苯丙素（C 6～C 3）衍生物聚合而成的天然化合物，主要存在于植物的木部和树脂中，故称木脂素。
多数呈游离状态，少数与糖结合成苷。
木脂素类在自然界中分布较广，而且有着多方面的生物活性，如小檗科鬼臼属八角莲所含的鬼臼毒素类木脂素具有很强的抑制癌细胞增殖作用；瑞香狼毒中总木脂素的体外抗肿瘤活性高于长春新碱；五味子科木脂素具有抗病毒、保护肝脏和抗氧化等作用。
一、木脂素的结构和分类组成木脂素的单体有四种：桂皮酸、桂皮醇、丙烯苯和烯丙苯。
由于组成木脂素的C 6-C 3单体缩合位置不同及其侧链γ-碳原子上的含氧基团相互脱水缩合等反应，形成了不同类型的木脂素。
本章按化学结构分类法，将木脂素分成以下几类：1.简单木脂素 简单木脂素由两分子苯丙素仅通过β–位碳原子（C 8-C 8’）连接而成。
如自珠子草的叶和茎中分得的叶下珠脂素（phyllanthin ）2'CH 2OH CH 2OH3OCH 3H 3CO H 3CO叶下珠脂素简单木脂素1234561'4'88'图6-152.单环氧木脂素 从翼梗五味子中分离得到的恩施脂素(enshizhisu)单环氧木脂素OO 77'99'7-O-7'-9-O-9'7-O-9'环合-环合环合-CH 2O H CH 3OCH 3OO77'O恩施脂素图6-163.木脂内脂 中药牛蒡子中的牛蒡子苷元（arctigenin ）和牛蒡子苷(arctiin)O OOOCH 33OROH 3CO图6-17 4.环木脂素如中国紫杉中的异紫杉脂素(isotaxiresinol)苯代四氢萘苯代二氢萘苯代萘CH2OHCH2OHOHHOH3CO异紫杉脂素图6-185.环木脂内脂自鬼臼属植物中分离出来l-鬼臼毒脂素（l-podophyllotoxin）OOOO4－苯代－2，3－萘内酯1－苯代－2，3－萘内酯OO3R=HR=glc鬼臼毒脂素鬼臼毒脂素-β-O-葡萄糖苷l-l-3（2α，3β）图6-196.双环氧木脂素是由两分子苯丙素侧链相互连接两个环氧结构的木脂素，存在许多光学异构体。
常见的有以下4种。
OArOOArArHH对映体对映体图6-20中药连翘中的连翘脂素（phyillygenol）和连翘苷(phillyrin).OOOROCH3H3COH3COR=HR=glc连翘脂素连翘苷图6-217.联苯环辛烯型木脂素如五味子中的五味子酯甲、乙、丙、丁（schisantherins A、B、C、D）CH 3CH 3OCOC 6H 5OH OOOCH 3H 3COH 3CO H 3COOH CH 3OCOC 6H 5CH 3OOOOH 3COH 3CO五味子酯甲五味子酯丁图6-228.联苯型木脂素 如厚朴中的厚朴酚（magnolol ）与和厚朴酚(honokiol)OHOHOHOH厚朴酚和厚朴酚图6-239.其他类 化学结构不属于以上八种类型的木脂素。
如具有保肝作用的水飞蓟素（silymarin ），既具有木脂素结构，又具有黄酮结构，作为保肝药物，临床上用于治疗急、慢性肝炎和肝硬化。
OOOCH 3OHCH 2OH水飞蓟素 O OCH 2OHOCH 3OHOH 3CO拉帕酚 A图6-24 图6-25牛蒡根中的拉帕酚A(lappaol A)、拉帕酚B(lappaol B)都是由3分子C 6-C 3单体缩合而成，二、木脂素的理化性质1.性状及溶解度 多数木脂素化合物是无色结晶，一般无挥发性，少数具升华性。
游离木脂素多具有亲脂性，一般难溶于水,能溶于苯、氯仿、乙醚、乙醇等。
具有酚羟基的木脂素类可溶于碱性水溶液中。
木脂素苷类水溶性增大。
三、木脂素的提取和分离1.溶剂法 游离木脂素亲脂性较强，能溶于乙醚等极性较小的溶剂，难溶于水。
但由于乙醚不易透入植物木部组织中，所以较适宜的方法是先用乙醇、丙酮等溶剂进行提取，提取液浓缩成浸膏，再用乙醚萃取出木脂素。
木脂素苷极性较大，常用甲醇、乙醇等溶剂提取。