第六章 有机化学课后习题答案
李景宁版有机化学第六章习题解答
Br C H
⑶ meso-3，4-二硝基己烷
CH3
即：
(4) (R) -2-甲基-1-苯基丁烷
CH2
H
CH3
CH2CH3
(5) (2R，3S，4S) -3，4-二氯-2-己醇
CH3
HO
H
H
Cl
Cl
H
CH2CH3
9、(1)指出下列化合物的构型是R还是S构型？
CH3
H
Cl
S构型
CH2CH3
(2) 在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同? 那些是它的对映体?
(1)
CH3
OH
H3CH2C
H
H3CH2C
CH3 H
OH
CH3
H
OH
CH2CH3
S
观察方向
(2) H3C
H Cl
Cl H 绕键轴旋转C2H5
观察方向
H3C
Cl 2 H
观察方向
C2H5
3H Cl
H
Cl 2
H3C
H Cl
3 C2H5
CH3 Cl 2 H Cl 3 H
C2H5
2R,3S
CH3 Cl 2 H Cl 3 H
Cl Cl Cl
Cl
Cl
H H2C C CH2 +
Cl Cl Cl Cl
Cl H
HC C* CH3 Cl Cl
+
H2C C CH3
Cl Cl
Cl H2
HC C CH3 Cl
D
Cl2 Cl
Cl
Cl
H2 C C CH3
+
H HC C CH3
Cl
Cl Cl
高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第6章
八、试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。
九、试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。
1．甲苯4-硝基－2－溴苯甲酸；3－硝基－4－溴苯甲酸
5，对二甲苯2-硝基－1，4－苯二甲酸
十、以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。
十一、根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。
十二、三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。
十三、某不饱和烃A的分子式为C9H8,它能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。化合物A催化加氢得到化合物B（C9H12）。将化合物B用酸性高锰酸钾氧化得到化合物C（C8H6O4）将化合物C加热得到化合物D(C8H4O3),若将化合物A和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E,将E催化脱氢的2－甲基联苯，写出A,B,C,D,E的构造式及各步反应式：
从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。
四、用化学方法区别各组化合物。
解：环己烷环己烯苯
环己烷
环己烯
苯
溴水
不变
褪色
不变
Br2/CCl4,Fe
不变
褪色
解：乙苯苯乙烯苯乙炔
乙苯
苯乙烯
苯乙炔
溴水
不变
褪色
褪色
硝酸银氨溶液
不变
沉淀
五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。
10，邻甲苯酚11，对甲苯酚12，间甲苯酚
六、完成下列反应式。
第六章单环芳烃
一、写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。
二、写出下列化合物的结构式。
第六章有机化学课后习题答案
第六章有机化学课后习题答案第六章卤代烃1.回答下列问题(1).在CH3CH2Cl(I),CH2═CHCl(II),CH≡CCl(III),C6H5Cl(IV)四种⼀氯代烃中，按C-X键键长次序排列，并讨论其理由。
解: IV< II < III(2).将四种化合物(A) CH3CH2CH2F，(B) CH3CH2CH2I ，(C) CH3CH2CH2Br ，(D) CH3CH2CH2Cl的沸点从最⾼到低排列，并讨论其理由。
解: B> C> D> A(3).四种化合物(A) CH3CHClCH2OH，(B) CH3CHNH2CH2Br ，(C) HC≡CCH2Cl，(D) CH3CONHCH2CH2Cl 中，哪些能⽣成稳定的格⽒试剂？为什么？解: D(4).⽐较(A) CH3CH2CH2CH2Cl，(B) (CH3)2CHCH2Cl，(C) CH3CH2CH(Cl)CH3，(D) (CH3)3CCl四个氯代烃，它们发⽣S N2反应情况如何。
解: A> B> C> D(5).将①苄溴，②溴苯，③1–苯基–1–溴⼄烷，④1–溴–2–苯基⼄烷四个化合物按 S N1 反应的反应活性顺序排列，并讨论其理由。
解: ③>①>④>②(6).不活泼的⼄烯型卤代烃能否⽣成格⽒试剂？为什么？解:由于卤原⼦与双键间的 p-π共轭效应,使C-X键之间的键能增加,难以断裂。
(7).化合物：(A)正溴戊烷，(B)叔溴戊烷，(C)新戊基溴，(D)异戊基溴分别与⽔反应⽣成相应的醇，讨论它们的反应速率的差异？解: A> D> C> B(8).⽤极性溶剂代替质⼦溶剂对(A) S N1，(B) S N2，(C) 烯的亲电加成， (D) 醇的失⽔反应有何影响?解: 极性溶剂有利于S N1反应和烯的亲电加成反应的进⾏,不利于S N2反应和醇的失⽔反应的发⽣。
(9). 2–氯环⼰醇的反式异构体可以跟碱反应转化成环氧化物, 但顺式异构体却不能, 为什么?解: 2–氯环⼰醇的反式异构体跟碱反应时,进⾏反式消除,热⼒学能量低,反应速率快, 顺式异构体则不能。
有机化学-高等学校教材-孔祥文-化学工业出版社-第6章习题和解答
)2(习题1某化合物溶于乙醇，所得溶液为100 mL 溶液中含该化合物14g o(1)取部分该溶液放在 5 cm 长的盛液管中，在20C 用钠光作光源测得其旋光度为 +2.1。
，试计算该物质的比旋光度。
(2) 把同样的溶液放在 10 cm 长的盛液管中，预测其旋光度。
(3) 如果把10 mL 上述溶液稀释到 20 mL,然后放在5 cm 长的盛液管中，预测其旋光度。
解 (1)比旋光度是旋光物质特有的物理常数，用下式表示：t 为测定时的温度(一般为室温,15-30 o C )；入为测定时的波长(一般采用波长为 589.3 nm 的钠光，用符号D 表示)，在此 测定条件下得出的比旋光度：----------- 乞 -------------------------- =+21° _______________________________________ =斗疔1(10 on) t g/mL)0 5*〔14呂门DDniL)(2) 旋光度为％= +2.1。
*2 = +4.2。
(3) 旋光度为％= +2.1。
/ 2 = +1.05。
2. 将5g 的某一对映体溶于乙醇中制成 50mL 溶液，然后在一 10cm 长的盛液管中，于20 C 钠光中(入=589.3nm )测得其比旋光度为+93。
假定(1)在5cm 盛液管中进行测量。
(2) 将溶液由50mL 稀释至150mL 并在10cm 的盛液管中进行测量，观察到的旋光度各是多少？得出:(1)曰a]D20?l?C=+93?0.5?5/50=4.65? 3. 用系统命名法命名下列化合物或写出结构式)2(COOH CH4、6、（R）-3-甲基己烷（透视式）5、H7、(S)-CH 3CHDC 6H5 ( Fischer 投影式)解：1、S-2-丁醇2、R-乳酸（R-2-羟基丙酸）3、（2S,3S）-2-氯-3-溴丁烷5、R-2-溴丁烷4、S-2-异丙基戊烷CH3D--------- C6H54.完成下列反应式：（请注意产物的构型, 1 T 5题产物的构型用Fischer投影式表示）CH3、CH3H "H Br2[CH r HH C SCH r CH‘ C=CBr233Cl2-[H2OCH3 H H C=C CH3 Cl2 H2OCH3 H3KMnO 4碱，稀，冷KMnO4-OH ,稀，冷（注意产物的构型）7、Br2（注意产物的构型）s'〈—\ h衍比L=/ 2, H20^ OH"i^T 丁3（注意产物的构型）1、B2H68+2、H2O2/ OH（注意产物的构型）Br2CH33解（ii）反式加成(iv)顺式催化加氢（土）CH 3 H -------- OH5•⑴指出C 2H5是R 还是s 构型⑵ 在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同 ？那些是它的对映体？HH 3C --------- C 2H 5(d)解：(1)S (2) b,c,d,e,相同；a, f 对映体6.写出下列化合物的Fisher 投影式，并标出每个手性碳的3 33H H(e )3HH合物是否具有旋光性 解(1) (2S , 3S)⑵(2S , 3S)(3) (2R , 3S)(b)OH(C)R/S 构型，并判断每个化OOOHH——Br一HCOOH<(H -—Hr改一-HBr-Br +TCH J CH J((1) (2) (3)7.用R/S法标记下列化合物中手性碳原子的构型:⑴Cl⑶CH 3(4) CH(CH 3)2H ---------- ClH ---------- ClCH=CH2BrBrOHCH3 解：(1)2R, 3R (2) 2R, 3S (3) S ⑷ S (5) R (6) R, R (7) R (8) S8.下列各对化合物那些属于对映体，非对映体，顺反异构体构造异构体或同一化合物.Cl 和H3C ClCOOHH3C^—OH 和CfiHsH -------- B r 和CH3 --------------- C2H5C比Q足聊—一昭和琢斗―HH 呻9.下列联苯类化合物中那些能拆分出对映异构体(8)(9)C2H5和(11)(12)CHOH一OHCH t QH解⑴⑷⑹非对映体⑵⑺(10) (11) (12)同一化合物(3)(9) (11)对映体(5)顺反异构体(8)构造异构体(10)COOHHO -------- C6H SCH3(iv)(1 )(3 )11.用Fischer 投影式写出2-甲基-1,3-二溴丁烷的各异构体，并用 R / S 表示各手性碳原子的构型。
有机化学课后习题 答案(全)
目录第一章绪论 (2)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
大学《有机化学》课后习题答案
第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3 (2) sp (3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.12.14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH2=CHC +HCH 3 ＞(CH3)3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10．（1）CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH（2）CH 3-C≡CH+HBr（2mol ） CH 3CBr 2CH 3（3）CH 3-3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br 第四章 环 烃 2.1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 × Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × ×1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4.C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h, 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H(9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章 卤 代 烃2、C l C lC l (2)4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）(1)(2)3、4. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇，加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。
有机化学-第六章-卤代烃-习题答案
第六章卤代烃习题答案1．用系统命名法命名下列化合物（1）2,2-二甲基-1-溴丙烷（2）2-甲基-4-氯戊烷（3）2-甲基-2-溴丁烷（4）(Z)-1-氯-1-丁烯（5）3-甲基-4-氯-1-丁烯（6）4-溴环戊烯（7）苄溴（8）2-苯基-1-氯丙烷2．写出下列化合物的结构式3．完成下列反应式（1）（反应符合马氏规则）（2（第一步，强碱/醇条件下发生β消除）（3）（4（5（Cl离去生成稳定的苄基碳正离子）（6（优先生成π-π共轭产物）（7）（由于乙醇钠写在反应式左侧，应该为反应原料，因此发生威廉姆森反应生成醚；如果写在箭头上方表示为碱，加热条件下发生消除反应）（8（注意硝酰氧基的正确写法，不能写成-NO3）4．用化学方法鉴别下列化合物（1）（2）（3）5．按要求将下列各组化合物排序（1）C6H5CHBrC6H5>CH3CHBrCH3>CH3CH2CH2Br （依据碳正离子稳定性）（2）1-溴丁烷>2-溴丁烷>2-甲基-2-溴丙烷（根据位阻大小来判断）（3）（前面两个都是烯丙型，后面两个都是乙烯型，活性肯定是烯丙型最高因为烯丙型碳正离子更稳定，乙烯型活性最差。
作为离去基团，溴的离去活性相对于氯更高，因此可以得出以上活性排序）6．试判断在下列各种情况下卤代烷水解是属于S N1机理还是S N2机理（1）S N2 （2）S N1 （3）S N2 （4）S N17．完成下列转化。
（1）（2）（利用格氏试剂与二氧化碳的反应来增加一个碳原子）8．推断题9．推断题。
有机化学(曾昭琼高教社第四版)课后习题答案
(3) 含一个侧链和分子量为 86 的烷烃: 因为 CnH2n+2=86 所以 n=6 该烷烃为 C H6 14，含一个支链甲烷的异构体为：
(4) 分子量为 100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃
(5) 3-ethyl-2-methylpentane CH3CH(CH3)CH(C2H5) (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane CH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3 (7) 2,2,4,4-tetramethylhexane (CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3 (8) 4-tert-butyl-5-methylnonane CH3CH2CH2CH(C(CH3)3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH3 4 解：
方程式：
19 解： （1） （2）
（3） （4）
（5） （6） （7） 20 解： （1）C>B>A（2）A>C>B（3）B>A>C
第五章 脂环烃
1 解：
2 解：
e CH(CH3)2
CH3
3 解： 规律（a）环己烷多元取代物较稳定的构象是 e－取代基最多的构象。 （b）环上有不同取代基时，大的取代基在 e 键的构象较稳定。 （1）
CL
HC L C H 3C H C C H 3
C H 3C H 2
C C H3
C H3
C H3
（2）
C L2
CL
450 CL
（3）
C H2
C H C H (C H 3)2
(1)H 2S O 4 (2)H 2O
（4）
HB r H 2O 2
C H 3 C H C H (C H 3)2 OH
有机化学习题参考答案1-9
习题参考答案第1章绪论1. 见教材2. 略3. 答：（1）羟基，饱和脂环醇；（2）羟基，不饱和脂环醇；（3）羟基，苯酚；（4）醚键，芳香混醚；（5）醛基，脂肪醛；（6）酮基，脂肪酮；（7）氨基，脂肪胺；（8）磺酸基，芳香磺酸；（9）酮基，酮；（10）羧基与羟基，羟基酸；（11）酯键，酯；（12）羟基与硝基，硝基酚；（13）氨基，芳香胺；（14）卤素，脂肪卤代烃；（15）酰胺键，脂肪酰胺。
4. 答：（1）（2）（3）（4）（5）酸：硫酸和质子化醚水和质子化胺乙酸和水合质子三氟化硼溴负离子碱：乙醚与硫酸氢根胺与氢氧根乙酸根与水甲醚甲基正碳离子5. 答：（2）、（5）、（6）、（7）和（9）属于羧酸类化合物；（1）、（4）、（3）和（8）属于醇类化合物；（2）和（7）同为芳香族羧酸；（6）和（9）同为脂肪酸；（5）为脂环族羧酸；（4）为脂环醇；（1）、（3）和（8）为脂肪醇。
第2章烷烃1.（1）2-甲基丁烷（2）3,3-二甲基己烷（3）2,4,6-三甲基-4-乙基辛烷（4）4,5-二甲基辛烷（5）2,2,4-三甲基戊烷（6）2,3-二甲基己烷（7）3-甲基庚烷（8）2,3-二甲基戊烷2.(1) CH3CHCH2CHCH2CH3CH3CH3(2)C(CH3)4(3)CH3CCHCH3CH3CH3CH3CH(4)CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH3(5) CH3CHCH2CH3CH3(6)CH3CHCH2CCH2CH2CH3CH3CH2CH3CH33. CH 2CH 3C2CHCH 3CH 3CH 3CH 3C4. (1)(CH 3)2CHCH 2CH 3(2)(CH 3)4C(3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 35.(1) 正庚烷 正己烷 异己烷 新己烷 （2）二十一烷 十八烷 十七烷 十六烷 （3）水 丁烷 甲烷6.CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3(CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)2CHCH(CH 3)27.解答提示：结合甲烷取代反应机理解释。
有机化学课后习题及答案(第六章)
6章思考题6.1 试解释实验中所遇到的下列问题：（１）（１）金属钠可用于除去苯中所含的痕量H2O，但不宜用于除去乙醇中所含的水。
（２）（２）为什么制备Grignard试剂时用作溶剂的乙醚不但需要除去水分，并且也必须除净乙醇(乙醇是制取乙醚的原料，常参杂于产物乙醚中)。
（３）（３）在使用LiAlH4的反应中，为什么不能用乙醇或甲醇作溶剂？6.2 叔丁基醚[(CH3)3C]2O既不能用Williamson法也不能用H2SO4脱水法制得，为什么？6.3 苯酚与甲苯相比有以下两点不同的物理性质：（ａ）苯酚沸点比甲苯高；（ｂ）苯酚在水中的溶解度较甲苯大。
你能解释其原因吗？6.4 解释下列现象（１）（１）从2-戊醇所制得的2-溴戊烷中总含有3-溴戊烷。
（２）（２）用HBr处理新戊醇(CH3)2C－CH2OH时只得到(CH3)2CBrCH2CH3。
解答6.1 答（1）乙醇的活泼氢能与Na发生反应，苯与Na无反应。
（2）RMgX不仅是一种强的亲核试剂，同时又是一种强碱，可与醇羟基中的H结合，即RMgX可被具活性氢的物质所分解，如（3）LiAlH4既是一种强还原剂，又是一种强碱，它所提供H-与醇发生反应，如6.2叔丁基醚用H2SO4脱水法合成时，主要产生烯烃。
6.3 答甲苯和苯酚的相对分子质量相近，但是甲苯的沸点110.6℃，而苯酚的沸点181.8℃，这是由于苯酚可以形成分子间氢键；甲苯不溶于水，而苯酚易溶于水，是由于苯酚与水分子之间会形成氢键：6.4习题6.1比较下列各组化合物与卢卡斯试剂反应的相对速度:(1) 正戊醇, 2-甲基-2-戊醇, 二乙基甲醇(2) 苄醇, 对甲基苄醇, 对硝基苄醇(3)(3)苄醇, α-苯基乙醇, β-苯基乙醇6.26.2区别下列各组化合物:(1) CH2=CHCH2OH, CH3CH2CH2OH , CH3CH2CH2Br, (CH3)2CHI(2) CH3CH(OH)CH3, CH3CH2CH2OH , C6H5OH , (CH3)3COH , C6H5OCH3(3) α-苯基乙醇, β-苯基乙醇, 对乙基苯酚, 对甲氧基甲苯6.36.3写出下列各反应主要产物:6.4合成题:(1)(1)甲醇, 2-丁醇→ 2-甲基丁醇(2)(2)正丙醇, 异丙醇→ 2-甲基-2-戊醇(3)(3)甲醇, 乙醇→正丙醇, 异丙醇(4)(4)2-甲基丙醇, 异丙醇→ 2,4-二甲基-2-戊烯(5)(5)丙烯→ 甘油→ 三硝酸甘油酯(6)(6)苯, 乙烯, 丙烯→ 3-甲基-1-苯基-2-丁烯(7)(7)乙醇→ 2-丁醇(8)(8)叔丁醇→ 3, 3-二甲基-1-丁醇(9)(9)乙烯→ 三乙醇胺(10)(10)丙烯→ 异丙醚(11)(11)苯, 甲醇→ 2,4-二硝基苯甲醚(12)(12)乙烯→ 正丁醚(13)(13)苯→ 间苯三酚(14)(14)苯→ 对亚硝基苯酚(15)(15)苯→ 2,6-二氯苯酚(16)(16)苯→ 对苯醌二肟6.5某醇C5H12O氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和烃, 将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物, 试推测该醇的结构.6.6有一化合物(A)的分子式为C5H11Br, 和NaOH水溶液共热后生成C5H12O(B). B具有旋光性.能和钠作用放出氢气, 和浓硫酸共热生成C5H10(C). C经臭氧化和在还原剂存在下水解, 则生成丙酮和乙醛. 试推测A, B, C的结构, 并写出各步反应式.6.7新戊醇在浓硫酸存在下加热可生成不饱和烃. 将这不饱和烃经臭氧化后, 在锌粉存在下水解, 可得到一种醛和一种酮. 试写出反应历程及各步反应产物的构造式.6.8分离下列各组化合物:(1)(1)乙醚中混有少量乙醇(2)(2)戊烷, 1-戊炔和1-甲氧基-3-戊醇6.9 下列各醚和过量的浓氢碘酸反应, 可生成何种产物?(1)(1)甲丁醚(2)(2)2-甲氧基己烷(3)(3)2-甲基-1-甲氧基戊烷6.10有一化合物的分子式为C6H14O, 常温下不与金属钠反应, 和过量的浓氢碘酸共热时生成碘烷, 此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇. 试推测此化合物的结构, 并写出反应式.6.11 有一化合物的分子式为C7H16O, 并且:(1)(1)在常温下它不和金属钠反应;(2)(2)它和过量浓氢碘酸共热时生成C2H5I和C5H11I . 后者与氢氧化银反应生成的化合物的沸点为138℃.试推测原化合物的结构, 并写出各步反应式.6.12有一化合物的分子式为C20H21O4N, 与热的浓氢碘酸反应可生成碘甲烷. 当此化合物4.24 mg与氢碘酸反应, 所生成的碘甲烷通人硝酸银的醇溶液, 得到11.62mg碘化银. 问此化合物含有几个甲氧基?6.13 写出环氧乙烷与下列试剂反应的方程式:(1)(1)有少量硫酸存在下的甲醇(2)(2)有少量甲醇钠存在下的甲醇6.14 推测下列反应的机理。
高职高专《有机化学》课后习题答案第六章
思考与练习6-1写出下列醇的构造式。
⑴ CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2OHCH 3⑶ HO -： #-C 2H 56-2用系统命名法命名下列醇。
⑵2-甲基-2-丙醇 ⑶3-乙基-3-丁烯-2-醇6-3将巴豆醛催化加氢是否可得巴豆醇？为什么？巴豆醛催化加氢得不到巴豆醇，因巴豆醛中的不饱和碳碳双键也会被加氢还原。
6-4将下列化合物的沸点按其变化规律由高到低排列。
⑴ 正丁醇＞异丁醇〉叔丁醇 ⑵ 正己醇＞正戊醇〉正丁醇6-5将下列物质按碱性由大到小排列。
（CH 3）3CONa ＞ （CH 3CH 2）2CHONa ＞ CH 3CH 2CH 2ONa ＞ CH 30Na 6-6醇有几种脱水方式？各生成什么产物？反应条件分别是什么？醇有两种脱水方式：低温下发生分子间脱水生成醚；高温下发生分子内脱水生成烯烃。
6-7什么是查依采夫规则？查依采夫规则是指醇（或卤代烃）分子中的羟基（或卤原子）与含氢少的 氢脱去一个小分子（H 2O 、HX ）,生成含烷基较多的烯烃。
6-8叔醇能发生氧化或脱氢反应吗？为什么？叔醇分子中由于没有 a -H ，在通常情况下不发生氧化或脱氢反应。
6-9从结构上看，酚羟基对苯环的活性有些什么影响？ 酚羟基与苯环的大 n 键形成p-n 共轭体系，使苯环更易发生取代反应, 易离去。
6-10命名下列化合物。
⑴对氨基苯酚⑵邻氯苯酚⑶2,3-二硝基苯酚6-11将下列酚类化合物按酸性由强到弱的顺序排列。
⑵〉⑷＞3）＞⑴ 6-13完成下列化学反应式。
第六章醇酚醚⑷2-苯基-1-乙醇 ⑸2-溴丙醇⑹2, 2-二甲基-1,3-丙二醇CH 3⑵ CH 3CH=CHCCH 2OHCH 3CH 3CH 3⑷ CH 3—C C —CH 3I IOH OH⑴2, 4-二甲基-4-己醇伕碳原子上的也使羟基上的氢更6-12试用化学方法鉴别下列化合物。
⑴FeCl a蓝紫色⑵ClFeCl 3蓝紫色H 3ClOHOH AI l| + NaOHI Cl ONa+ H 2OTCl6-14纯净的苯酚是无色的，但实验室中一瓶已开封的苯酚试剂呈粉红色。
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学课后习题参考答案
《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。
（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H +， R +，R －C +＝O ，Br +， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0Cn ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔 2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
古练权有机化学课后习题答案第6章 色谱和光谱
A. CH3OCH2CH2OCH3
B. CH3COCH2CH2COCH3
or CH3OCH2-C CCH2OCH3 O CH3
or O CH3
C. OHC
CHO
or HC C CH2 C C CH2 C CH OO
or HC C C CH2 CH2 C C CH
O
O
NMR-6. 分子式C8H10O, IR 和 1H NMR图 如下，请推导其结构。
♦ It is a ketone.
IR-5. How could you use IR spectroscopy to distinguish between: ♦ a. a primary amine and a tertiary amine ♦ N-H stretch
♦ b. cyclohexene and cyclohexane ♦ C=C and =C-H stretch
O
O
O
O
a.
&gO>
O>
O
O
O
O
c. H C H > CH3 C H > CH3 C CH3
IR-4. An oxygen-containing compound shows an absorption band at ~1700cm-1 and no absorption band at ~3300cm-1, ~2700cm1, or 1100cm-1, what class of compound is it?
第六章 色谱与波谱
——习题解答
Ms-1、How could you distinguish the mass spectrum of 2,2-dimethylpropane
有机化学课后习题答案详细讲解
烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)23-甲基-4-异丙基庚烷2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 32CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)22CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子32CCH32CH3CCH3CH31.0011111122CH342.4313323)334.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
武汉理工大学有机化学第6章习题参考答案
第6章习题参考答案6.1 略6.2 （1）3-甲基-1-氯戊烷； （2）2-甲基-4,4-二溴己烷；（3）2,2,3,3-四甲基-1-溴己烷； （4）4-甲基-5-氯-2-戊炔； （5）（Z ）-1-氯-1-溴-1-丁烯； （6）2-甲基-1-苯基-1-溴丁烷； （7）（3R ，4R ）-3-氯-4-溴己烷； （8） 5-氯-1,3-环己二烯； （9） 顺-1-甲基-2-二溴环己烷； （10） （S ）-2,2,3-三氯丁烷 6.3C H 3C H 2C H 2C HC H3C lBrC H 2C HC H 2(1)(2)C H 2C H 2BrC H 2BrCl(3)(4)CC H 2CH 3C H 3C H 3ICC lCH 3C H 3C H 3(5)(6)6.4C H 3C H 2C H 2C H 2O HC H 3C H 2C HC H 2C H 3C H 2C H 2C H 2Mg BrC H 3C H 2C H 2C H 2DC H 3C H 2C H 2C H2C HC H 2C H 3C H 3C H 3C H 2C H 2C H 2CC C H 3C H 3C H 2C HC H 3O C 2H 5I(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)6.5C H 3C H 2C HC H 3C lC H 3C H 2C HC H3Mg Cl⑴(A)H 3C H 2C H 2C H C H 3C C M g ClH2ClC H CH2C H2C H C H2ClCl O HC H2C H C H2O HCl ClClC H2CHC H2OH3C H2C HBrC H3C H2C H2C HC H3AgBrO NO2C HC H3C lO H(4)BrC H3C H3C N(5)(B)(A)C H2Cl C H2C C C H3(A)(B)(6)C HC(7)H3H(C H3)2(8)C H3)33C2H5C H3)3H3(A)(B)(9)6.6C H3C H2IC H2C HC H2C H3C H2C H2Br(C H3)3C BrC H2C HC H2ClBrClg IAg BrBr(1)淡黄白黄淡黄淡黄Ag BrAgBrBrBrBrBrAg Br褪 色褪 色××立即淡 黄淡 黄(2)淡 黄6.7 （1）S N 2； （2）S N 2； （3）S N 1； （4）S N 1； （5） ）S N 1； （6） S N 2 (C H 3)2CC(C H 3)2C H 3C HC(C 2H 5)2⑴6.8(2)C H 3C HC(C H 3)2C H 3C H C H 2C H 2C H 2C H 3BrC H 3HC H 3Br C H 3BrC H 3HBrH C H 3(4)(5)(3)(6)6.9 （1） C > A> B ；（2） C > A> B ；（3） A> B ；（4） A > C > B ；（5） D > C > A> B 6.10 （1） 第1个反应较快。
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第六章卤代烃1.回答下列问题(1).在CH3CH2Cl(I),CH2═CHCl(II),CH≡CCl(III),C6H5Cl(IV)四种一氯代烃中，按C-X键键长次序排列，并讨论其理由。
解: IV< II < III <I(2).将四种化合物(A) CH3CH2CH2F，(B) CH3CH2CH2I ，(C) CH3CH2CH2Br ，(D) CH3CH2CH2Cl的沸点从最高到低排列，并讨论其理由。
解: B> C> D> A(3).四种化合物(A) CH3CHClCH2OH，(B) CH3CHNH2CH2Br ，(C) HC≡CCH2Cl，(D) CH3CONHCH2CH2Cl 中，哪些能生成稳定的格氏试剂？为什么？解: D(4).比较(A) CH3CH2CH2CH2Cl，(B) (CH3)2CHCH2Cl，(C) CH3CH2CH(Cl)CH3，(D) (CH3)3CCl四个氯代烃，它们发生S N2反应情况如何。
解: A> B> C> D(5).将①苄溴，②溴苯，③1–苯基–1–溴乙烷，④1–溴–2–苯基乙烷四个化合物按 S N1 反应的反应活性顺序排列，并讨论其理由。
解: ③>①>④>②(6).不活泼的乙烯型卤代烃能否生成格氏试剂？为什么？解:由于卤原子与双键间的 p-π共轭效应,使C-X键之间的键能增加,难以断裂。
(7).化合物：(A)正溴戊烷，(B)叔溴戊烷，(C)新戊基溴，(D)异戊基溴分别与水反应生成相应的醇，讨论它们的反应速率的差异？解: A> D> C> B(8).用极性溶剂代替质子溶剂对(A) S N1，(B) S N2，(C) 烯的亲电加成， (D) 醇的失水反应有何影响?解: 极性溶剂有利于S N1反应和烯的亲电加成反应的进行,不利于S N2反应和醇的失水反应的发生。
(9). 2–氯环己醇的反式异构体可以跟碱反应转化成环氧化物, 但顺式异构体却不能, 为什么?解: 2–氯环己醇的反式异构体跟碱反应时,进行反式消除,热力学能量低,反应速率快, 顺式异构体则不能。
(10).试以化学方法区别下列化合物：CH3CH2CH2I，CH3CH2CH2Br，(CH3)3CBrCH2═CHCH2Br。
解:能与溴的四氯化碳溶液反应的为(CH3)3CBrCH2═CHCH2Br,剩下的两种加入硝酸银的醇溶液根据颜色来鉴别。
2.写出下列各组反应物最可能发生的反应式，并指出它们是S N1、S N2、E1还是E2。
(1)碘乙烷+CH3OK+CH3OH (2)氯甲烷+KCN+CH3OH(3)异丙基碘+H2O+热 (4)1,2-二碘乙烷+Mg(5)丁基溴+LiAlH4+Et2O (6)叔丁基碘+NaOH+H2O(7)CH3I+KSCN+EtOH (8)烯丙基溴+CH3COONa+H2O(9)叔戊基溴+Ag2O+H2O+热 (10)2,3-二甲基-2-碘丁烷+NaSH+H2O(11)CH3I + NaNO2+DMF(溶剂) (12)溴甲烷+乙炔钠(13)CH3CH=CHCl+NaNH2+热 (14)CH3MgCl+氯化锡+Et2O(15)氯乙烷+NH3(无水) (16)2,3-二氯丙烷+NaOH(水溶液)(17) 2,3-二氯丙烷+KOH(醇溶液) (18)PhCH2Cl+NaOH(水溶液)(19)环丙基溴甲烷+H3O＋ (20) o-BrPhCH2Cl+Mg+THF(溶剂)解:3.推结构题(1).有一化合物A,分子式为C5H11Br,和NaOH水溶液共热后生成C5H12O(B), B能和钠作用放出氢气,能被重铬酸钾氧化,能和浓硫酸共热生成C5H10(C),C经臭氧化和水解则生成丙酮和乙醛。
试推测A,B,C的结构,并写出各步反应式。
解:CH3CHOHCH(CH3)2(2).卤代烷A转化为相应的格氏试剂。
使之与异丁醛反应,用水分解后给出B,B很容易与HBr 反应给出另一卤代烷C。
化合物C同样转化为格氏试剂并用水分解,给出化合物D。
当起始化合物A与金属Na共热可获得与D相同的化合物。
写出化合物A,B,C,D的结构。
解: A B (CH3)2CHCH2X(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2C D(CH3)2CHCH2CH2CBr(CH3)2(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2(3)某卤化物分子式为C6H13I，用KOH醇溶液处理后将得到的产物臭氧化，再还原水解生成(CH3)2CHCHO和CH3CHO。
写出该卤化物的构造式及各步反应式。
解:CH3CHICH2CH(CH3)2(4)某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)；在较高温度下作用则生成C(C4H7Cl)。
C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH)；C与NaOH醇溶液作用生成E(C4H6)。
E能与顺丁烯二酸酐反应，生成F(C8H8O3)。
试推导A～F的构造。
解: A:CH3CH2CH=CH2 B: CH3CH2CHClCH2Cl C: CH3CHClCH=CH2D: CH3CHOHCH=CH2 E: CH2=CH-CH=CH2F:OOO(5)某烃A(C4H8)，在低温下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)，在高温下与氯气作用则生成C(C4H7Cl)。
2 mol C在金属钠作用下可得到D(C8H14)，D可与2 mol HCl作用得到E(C8H16C l2)，E与氢氧化钠的乙醇溶液作用主要产物为F。
F的分子式与D相同。
F与一亲双烯体G作用得到H，H经酸性高锰酸钾溶液氧化成为二元酸HOOCC(CH3)2CH2—CH2C(CH3)2COOH。
试写出A～H 的构造式及各步反应式。
解: A B C(CH3)2C=CH2(CH3)2CClCH2ClC CH2 ClH2CH3CD E FCCH2CH2CH3C3 H2C CH2CClCH2CH2CClH3C CH3H3C3C=CHCH=CH3C CH3H3C3G HCH2=CH24.合成题(由指定原料合成下列化合物)(1).由CH3CHBrCH3合成CH3CH2CH2Br(2).由1-溴丙烷制备下列化合物：(1)异丙醇；(2)2-溴丙烯；(3)2-己炔；(4)1,1,2,2-四溴丙烷。
(3).由CH3CHClCH3和(CH3)2CHCH2Cl合成CH2＝CHCH2CH2CH(CH3)2解:(1):CH3CH2CH2BrCH2=CHCH3CH3CHBrCH3ROOR,HBr(2):CH3CH2CH2BrCH2=CHCH32NaBH4,HO-CH3CHOHCH3 CH3CH2CH2Br CH2=CHCH32CH3CHBrCH2BrNaNH2,NH3CH3C CH HBr CH3CBr=CH21:2:3:CH3CH2CH2Br CH2=CHCH32CH3CHBrCH2BrCH3C CNa CH3CH2CH2Br CH3C CCH2CH2CH34:CH3CH2CH2Br CH2=CHCH32CH3CHBrCH2BrCH3C CH2CH3C(Br)2CH(Br)2第八章醇、酚、醚1、写出戊醇(C5H11OH)的8种构造异构体，并用系统命名法和甲醇衍生物命名法分别命名。
解：4个伯醇，3个仲醇，1个叔醇。
2、比较下列化合物在水中的溶解度。
(1) HOCH2CH2CH2CH2OH (2) CH3CH2CH2CH2OH(3 ) CH3CH2OCH2CH3 (4) CH3CH2CH2CH3解：(1) > (2) > (3) > (4).3、用化学方法区别下列各组化合物4、写出环己醇与下列试剂反应的主要产物：(1) 浓H2SO4，△； (2) NaBr + 浓H2SO4； (3) PBr3; (4) Na；(5) CrO3+ H2SO4； (6) KMnO4+ H2SO4； (7) ZnCl2+ HCl； (8) SOCl2。
5、完成下列反应：(1) CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH2CH3 CH3CH2C(CH3)23(2)3CHCH2CH33CHCH2332CH2CH3OH Cl(3)OH(1)CH3CHCHCH2CH3OHCH3H2SO4(2)CH3CH3OHNaOH H+,H2O(3)CH3CH3OHCHCl3,(4)NaOH(CH3)2SO42CH3CrO3,H2OH SO解：6、如何实现下列转变：解：(1)丙烯① HBr；② Mg(乙醚)；③H3O+；④ HBr， Mg(乙醚)；⑤乙醛，OHCH2OH OHCH2=CH2ClCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2Cl6H56H533(CH3)33)3333(1)(2)(3)(5)(4)(6)(7)CH2=CH2 CH3CH=CH2CH3CHCH2CH2CHCH3CH3OHCH2CH2OH CH3CH2CCH2CH3CH3(8)6H56H5O(CH3)2C=CHCH2CH3(1)(2)CH3CH3(5)(6)3ICH2CH3(7) (CH3)3COCH2CH3(9) (CH3)2C=CH2(10)OCH3CC6H5C(8)C6H5(4)(4)33OCH3OH 3O +（2） 先由乙醇制得乙醛和CH 3CH 2MgBr乙醛 ① CH 3CH 2MgBr ；② H 3O +；③ CrO 3，H 2SO 4；④ CH 3CH 2MgBr ；⑤ H 3O +（3） 乙烯 ① O 2，Ag ；② H 3O +；③ 环氧乙烷(2mol)；④ SOCl (4)(6)(7) (8)(9)(10)7 以苯和含2个碳原子的有机物为原料合成C 6H 5OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH 解：① 苯制苯酚② 苯酚 + 2分子环氧乙烷8 以甲苯和含三个碳原子的有机物为主要原料合成PhCH 2CH 2CH 2CH 2OH解：甲苯 ① Cl 2，光照；② Mg ，乙醚；③ CH 2=CHCH2Cl ；④ B 2H 6；⑤ H 2O 2，OH - 9 解释下列现象：（1） 3，3-二甲基-1-丁烯经酸催化加水，其产物为一个叔醇和一个仲醇的混合物，而没有伯醇。
（2） 用KMnO 4处理(Z)-2-丁烯产生一个熔点为34˚C 的邻二醇，而(E)-2-丁烯则产生一个熔点为19˚C 的邻二醇，两种邻二醇都不具有旋光性，但熔点为19˚C 邻二醇可拆分为等量的二个旋光大小相等，方向相反的组分，而熔点为34˚C 的邻二醇不能拆分。
（3） 新戊醇用HBr 处理时只得到(CH 3)2CBrCH 2CH 3。
解：（1）碳正离子反应历程，一级碳正离子不稳定，重排为二级和三级碳正离子， （2） 二羟基顺式加到双键上，熔点为19˚C 的邻二醇是苏式产物，外消旋体，熔点为34˚C 的邻二醇是赤式产物，内消旋体。