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回答下列问题： (1)A 是一种烯烃，化学名称为__丙__烯___，C 中官能团的名称为___氯__原__子__、 __羟__基___。 (2)由 B 生成 C 的反应类型为__加__成___反__应__。 (3)由 C 生成 D 的反应方程式为___________＋__N_a_O__H_―__→__________＋__N__a_C_l___ _＋__H_2_O__(或____________＋__N__a_O__H_―__→__________＋__N_a_C__l＋__H__2_O_)_________。
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(5)a 项，Br2 与碳碳双键加成，2 个 Br 原子分别加在碳碳双键的 2 个碳原子上， 二者所得产物不同，错误；b 项，HBr 与碳碳双键加成，H、Br 加在碳碳双键碳
原子上，各有两种产物，都可以得到
，正确；c 项，NaOH 溶
(_4_)_D_→__E_的__化__学__方__程__式__为________________＋__C_H__3O__H_―浓―△硫酸→ ＋__(__C__H__3__)__3C__O____H_________________，__除__E_外__该__反__应__另__一__产__物__的__系__统__命。名为
已知以下信息：
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④加入新制氢氧化铜悬浊液并加热，有红色沉淀生成(或 能发生银镜反应)，说明该物质中一定含有—CHO。
⑤加入金属钠，有氢气生成，表示该物质分子中可能含 有—OH或—COOH。
(5) 能 发 生 银 镜 反 应 说 明 含 醛 基 ； 核 磁 共 振 氢 谱 中 三 组 峰 的 峰 面 积 之 比 为
3∶2∶1，说明含 1 个甲基，故符合条件的同分异构体为
。
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化合物 B 中含有 2 种不同化学环境的氢原子，故其核磁共振氢谱有 2 个吸收峰。
满足要求的 B 的同分异构体可以为 C—C—C—C≡C—、
、
C—C—C≡C—C—、 连而成，共有 5 种。
、C—C≡C—C—C—与—COOCH2CH3 相
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＋
CH2===CHCOOCH2CH3
――→
膦催化剂
――H2→
Pd/C
或 CH3C≡
CCOOCH2CH3＋CH2===CHCOOCH3―膦催―化→剂
――H2→
Pd/C
。
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(6)D 与 F 生成 G 的化学方程式为(2＋n)
＋(1＋n)
＋ (2 ＋ n)NaOH―→
(2 ＋ n)NaCl
＋(2＋n)H2O，生成 1 mol G 时存在(2＋n)mol＝765 g/(58.5 g·mol－1＋18 g·mol－1)，
解得 n＝8。
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ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
(52－)下甲列基试－剂2－分丙别醇与(或F和2－G甲反基应丙，－可2－生醇成) 相同环状产物的是_____(填序 号)。
a．Br2
b．HBr
c．NaOH溶液
b
(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反 应合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
CH3C≡CCOOCH3
＋
CH2===CHCOOCH2CH3
――→
膦催化剂
――H2→
Pd/C
或
CH3C≡CCOOCH2CH3
＋
CH2===CHCOOCH3
――→
膦催化剂
――H2→
Pd/C
[解析] (1)由茅苍术醇的结构简式，可知其分子式为 C15H26O，所含官能团
的名称为碳碳双键、羟基。分子中有如图所示
3 个手性碳原子。(2)
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核 心 突 破——补知能、学方法
►知能补漏 1．有机推断题的解题思路：
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②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 ③由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构。有机
物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机 物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种数或氢原子 环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。 ④由加氢后碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 ⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该 有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH和— COOH的相对位置。
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(4)E 的结构简式为__________。 (5) E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳
香化合物的结构简式______________、__________________。 ①能发生银镜反应； ②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为 3∶2∶1。 (6)假设化合物 D、F 和 NaOH 恰好完全反应生成 1 mol 单一聚合度的 G，若
碳碳三键与乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为
CH3CH2CH2C≡C—COOCH2CH3、
。(3)C→D 为 C 中碳
碳双键与 H2 的加成反应(或还原反应)。(4)D→E 为酯和醇的酯交换反应，化学方
程式为
＋CH3OH―浓―△硫酸→
＋(CH3)3COH。
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(4)根据关键数据推断官能团数目。 ―2[―Ag―NH―32→]＋ 2Ag
①—CHO―2―Cu―O―H2→Cu2O ②2—OH(醇、酚、羧酸)―2―Na→H2 ③2—COOH―Na―2C→ O3 CO2 —COOH―Na―HC→O3 CO2
第一部分
专题整合突破
专题五 选考部分
第二十讲 有机化合物的合成与推断
考点一 有机化合物的推断
真 题 感 悟——悟真题、明方向 1．(2019·天津，8)我国化学家首次实现了膦催化的(3＋2)环加成反应，并依 据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已 知 (3 ＋ 2) 环 加 成 反 应 ： CH3C≡C—E1 ＋ E2—CH===CH2 ―膦催―化→剂 (E1、E2 可以是—COR 或—COOR)
回答下列问题： (1)茅苍术醇的分子式为____C_1_5H_2_6O_________，所含官能团
碳名碳称双键为、_羟__基______________，分子中手性碳原子(连有四个 不同的原子或原子团)的数目为_____。
3
(下2)条化件合的物同B的分核异磁构共体振(不氢考谱虑中2手有性__异__构_个)数吸目收为峰__；__其_。满足以 ①分子中含有碳碳三键5 和乙酯基(—COOCH2CH3) ②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
液使酯基发生水解反应，二者所得产物不同，错误。
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(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线如下：CH3C≡CCOOCH3
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式
___________________和___C_H__3C__H_2_C_H__2_C_≡__C_C__O_O__C_H__2_C_H_3_。
(3)C→D的反应类型为____加_成__反__应__或_还__原__反__应______________。
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备 考 验 证——练典题、重应用
2．(2019·全国卷Ⅱ，36)环氧树脂因其具有良好的机械性 能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于 涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的 合成路线：
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⑥加入碳酸氢钠溶液有气体放出，表示该物质分子中含 有—COOH。
(3)以特征产物为突破口推断碳架结构和官能团的位置。 ①醇的氧化产物与结构的关系。
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④
――Br2→
―消―去→—C≡C—―2―Br→2
⑤RCHM2rO HC―H酯3―C化O→OHCH3MCOr＋O4C2H 2R (5)根据题中新信息找出主要结构片段进行推断。
2．有机推断题的突破技巧： (1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应
条件为“NaOH的醇溶液，加热”，则反应物必是含有卤 素原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。 (2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团。 ①使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、 碳碳三键或醛基。 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双 键、碳碳三键、醇羟基、醛基或苯的同系物。 ③遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该 物质分子中含有酚羟基。
知 B 为 CH2===CHCH2Cl，C 为
，故 C 中所含官能团
为氯原子和羟基。(2)由 B 生成 C 的反应是 CH2===CHCH2Cl 与 HOCl 发生的加
成反应。(4)由已知信息①可知 E 为
。
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生成的 NaCl 和 H2O 的总质量为 765 g，则 G 的 n 值理论上应等于__8___。
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[ 解 析 ] (1) 因 A 的 分 子 式 是 C3H6 ， 且 为 烯 烃 ， 故 其 结 构 简 式 为 CH3CH===CH2，名称是丙烯。结合 B 的分子式、C 的分子式和 F 的结构简式中
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(5)a 项，Br2 与碳碳双键加成，2 个 Br 原子分别加在碳碳双键的 2 个碳原子上， 二者所得产物不同，错误；b 项，HBr 与碳碳双键加成，H、Br 加在碳碳双键碳
原子上，各有两种产物，都可以得到
，正确；c 项，NaOH 溶
(_4_)_D_→__E_的__化__学__方__程__式__为________________＋__C_H__3O__H_―浓―△硫酸→ ＋__(__C__H__3__)__3C__O____H_________________，__除__E_外__该__反__应__另__一__产__物__的__系__统__命。名为
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④加入新制氢氧化铜悬浊液并加热，有红色沉淀生成(或 能发生银镜反应)，说明该物质中一定含有—CHO。
⑤加入金属钠，有氢气生成，表示该物质分子中可能含 有—OH或—COOH。
(5) 能 发 生 银 镜 反 应 说 明 含 醛 基 ； 核 磁 共 振 氢 谱 中 三 组 峰 的 峰 面 积 之 比 为
3∶2∶1，说明含 1 个甲基，故符合条件的同分异构体为
。
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化合物 B 中含有 2 种不同化学环境的氢原子，故其核磁共振氢谱有 2 个吸收峰。
满足要求的 B 的同分异构体可以为 C—C—C—C≡C—、
、
C—C—C≡C—C—、 连而成，共有 5 种。
、C—C≡C—C—C—与—COOCH2CH3 相
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＋
CH2===CHCOOCH2CH3
――→
膦催化剂
――H2→
Pd/C
或 CH3C≡
CCOOCH2CH3＋CH2===CHCOOCH3―膦催―化→剂
――H2→
Pd/C
。
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(6)D 与 F 生成 G 的化学方程式为(2＋n)
＋(1＋n)
＋ (2 ＋ n)NaOH―→
(2 ＋ n)NaCl
＋(2＋n)H2O，生成 1 mol G 时存在(2＋n)mol＝765 g/(58.5 g·mol－1＋18 g·mol－1)，
解得 n＝8。
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ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
(52－)下甲列基试－剂2－分丙别醇与(或F和2－G甲反基应丙，－可2－生醇成) 相同环状产物的是_____(填序 号)。
a．Br2
b．HBr
c．NaOH溶液
b
(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反 应合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
CH3C≡CCOOCH3
＋
CH2===CHCOOCH2CH3
――→
膦催化剂
――H2→
Pd/C
或
CH3C≡CCOOCH2CH3
＋
CH2===CHCOOCH3
――→
膦催化剂
――H2→
Pd/C
[解析] (1)由茅苍术醇的结构简式，可知其分子式为 C15H26O，所含官能团
的名称为碳碳双键、羟基。分子中有如图所示
3 个手性碳原子。(2)
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核 心 突 破——补知能、学方法
►知能补漏 1．有机推断题的解题思路：
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②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 ③由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构。有机
物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机 物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种数或氢原子 环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。 ④由加氢后碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 ⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该 有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH和— COOH的相对位置。
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(4)E 的结构简式为__________。 (5) E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳
香化合物的结构简式______________、__________________。 ①能发生银镜反应； ②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为 3∶2∶1。 (6)假设化合物 D、F 和 NaOH 恰好完全反应生成 1 mol 单一聚合度的 G，若
碳碳三键与乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为
CH3CH2CH2C≡C—COOCH2CH3、
。(3)C→D 为 C 中碳
碳双键与 H2 的加成反应(或还原反应)。(4)D→E 为酯和醇的酯交换反应，化学方
程式为
＋CH3OH―浓―△硫酸→
＋(CH3)3COH。
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(4)根据关键数据推断官能团数目。 ―2[―Ag―NH―32→]＋ 2Ag
①—CHO―2―Cu―O―H2→Cu2O ②2—OH(醇、酚、羧酸)―2―Na→H2 ③2—COOH―Na―2C→ O3 CO2 —COOH―Na―HC→O3 CO2
第一部分
专题整合突破
专题五 选考部分
第二十讲 有机化合物的合成与推断
考点一 有机化合物的推断
真 题 感 悟——悟真题、明方向 1．(2019·天津，8)我国化学家首次实现了膦催化的(3＋2)环加成反应，并依 据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已 知 (3 ＋ 2) 环 加 成 反 应 ： CH3C≡C—E1 ＋ E2—CH===CH2 ―膦催―化→剂 (E1、E2 可以是—COR 或—COOR)
回答下列问题： (1)茅苍术醇的分子式为____C_1_5H_2_6O_________，所含官能团
碳名碳称双键为、_羟__基______________，分子中手性碳原子(连有四个 不同的原子或原子团)的数目为_____。
3
(下2)条化件合的物同B的分核异磁构共体振(不氢考谱虑中2手有性__异__构_个)数吸目收为峰__；__其_。满足以 ①分子中含有碳碳三键5 和乙酯基(—COOCH2CH3) ②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
液使酯基发生水解反应，二者所得产物不同，错误。
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(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线如下：CH3C≡CCOOCH3
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式
___________________和___C_H__3C__H_2_C_H__2_C_≡__C_C__O_O__C_H__2_C_H_3_。
(3)C→D的反应类型为____加_成__反__应__或_还__原__反__应______________。
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2．(2019·全国卷Ⅱ，36)环氧树脂因其具有良好的机械性 能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于 涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的 合成路线：
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⑥加入碳酸氢钠溶液有气体放出，表示该物质分子中含 有—COOH。
(3)以特征产物为突破口推断碳架结构和官能团的位置。 ①醇的氧化产物与结构的关系。
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④
――Br2→
―消―去→—C≡C—―2―Br→2
⑤RCHM2rO HC―H酯3―C化O→OHCH3MCOr＋O4C2H 2R (5)根据题中新信息找出主要结构片段进行推断。
2．有机推断题的突破技巧： (1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应
条件为“NaOH的醇溶液，加热”，则反应物必是含有卤 素原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。 (2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团。 ①使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、 碳碳三键或醛基。 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双 键、碳碳三键、醇羟基、醛基或苯的同系物。 ③遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该 物质分子中含有酚羟基。
知 B 为 CH2===CHCH2Cl，C 为
，故 C 中所含官能团
为氯原子和羟基。(2)由 B 生成 C 的反应是 CH2===CHCH2Cl 与 HOCl 发生的加
成反应。(4)由已知信息①可知 E 为
。
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[ 解 析 ] (1) 因 A 的 分 子 式 是 C3H6 ， 且 为 烯 烃 ， 故 其 结 构 简 式 为 CH3CH===CH2，名称是丙烯。结合 B 的分子式、C 的分子式和 F 的结构简式中