有机化学习题第九章 醇和酚习题
有机化学第8,9,10章部分习题参考答案
有机化学第8,9,10章部分习题参考答案第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHC H2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。
2,4，6－三硝基苯酚>2,4－二硝基苯酚>对硝基苯酚>对甲基苯酚>苯酚>水>乙醇 10、A:11、CH2OC2H5B:CH2OHC:C2H5IA:12、OHOCH3B:OHC:CH3I13、H3CH3CCHCH2OHH3CCHCH2BrH3CCHCH2DH3CCHCH3EBrH3CH3CCH CH3OHAH3CBH3CCH3C第九章部分习题参考答案1．命名下列化合物：(1)2,3-二甲基丁醛3-甲基-1-苯基-2-丁酮4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (4)2-甲基环己酮(5)1-苯基-1-丙酮(6) 4-甲基-3-戊烯醛 (7)苯乙酮缩胺脲(8)乙醛缩乙二醇2．写出下列化合物的构造式：OCHCHCHOH3CCHCCH3CH2CH3OCClCH3OCOHHNOOOHHCCHCH2CH2CH2CHH3CH3CCNNHOC5．完成下列反应式：OHOHCH3CH2CH2CHCHCH2OHCH2CH3CH3CH2CH2CHCHCHOCH2CH3 NOHMnO2或Cr2O3 /吡啶CH3CH2CH2CHCCHOCH2CH3CH3CH2CH2CHCCH3CH2CH3CH3CH2CH2 CH2CHCH3CH2CH3HCOO- +OHH3CCCNCH2OHCHOH3CCHOHCH2CHOOH3CCCHOHC2H5CCH3CHOOCH3H3COCH3OMgBrOCH3CC2H5CHOCH3 OMgBrC6H5OHOH3CCCH3CHOCH2CCH3CH OHCH2CCH3CH3CH3CH3MgBrCCH3OMgBrCH3CH3COHCH37．按与HCN反应活性大小排列：(3)>(2)>(1)>(8)>(7)>(4)>(5)>(6) 8．O(A)CH3COCCH2CH2CHO或CH3CCH3CCH2CH2CCH3CH3CH3(B)9．CH3CCH2CH2COOHOH(A)CH3CH2CH2CHCHCH3OCH3CH3(B)CH3CH2CH2CHCCH3CH3(C)10CH3OC(D)CH3COOHOHOCH2CCH3．CH2CCH3CH2CHCH3CH2CH2CH3(A)(B)OCH3OCH3(C)OH(D)OH第十章部分习题参考答案1、命名下列化合物：(1) 3-苯基丁酸(β-苯基丁酸) (2)邻溴环己烷甲酸(2-溴环己烷甲酸) (3) 3-苯基丙烯酸(4)对氨基苯甲酸(5) 3-甲基-3-羟基戊二酸(6)2-乙酰基-3-苯基丙酸 (7) 邻羟基苯甲酸乙酯 (8)对乙氧基苯甲酰氯(9) 乙酸丙酸酐 (10)N,N-二甲基-2-甲基丙酰胺2．写出下列化合物的结构：5-甲基-1-萘甲酸水杨酸COOHCOOHα,γ-二氯-β-甲基戊酸顺-4-羟基环己烷羧酸ClH3CCH3ClCOOHOHCOOHCH3OH对苯二甲酰氯 N-甲基苯甲酰胺OCClOCNHCH3COCl(7)α-甲基丙烯酸甲酯；(8)三乙酸甘油酯CH2OOCCHCH2CCH3COOCH3333CHCOOCHCH2COOCH3．比较下列各组化合物的酸性：三氯乙酸>氯乙酸>乙酸>丙酸对氯苯甲酸>苯甲酸>对甲基苯甲酸>苯酚草酸>胡萝卜酸>蚁酸>安息香酸>醋酸>酪酸>石碳酸COOHOHCOOHCOOHCOOH>>OH>OH6．完成下列反应式，并写出各化合物的结构： (1) CH2CH2BrCH2CH2MgBr(A)CH2CH2COOH(B)(C)(2)OO(A)CH3COOH(E)(B)CH3CClOHCCH3CH2(C)CCH3(D)CH2MgBr( 3)OCH3COOHCH3COClCH3CH2CH2COOOCCH3(4)Cl2 / P(5)OCH2CCH3CHCH2COOCH2O2NCHCOClC2H5OCH2CCH3CHCH2CCH2COOCH2CCH3CHCH2COHOCH2CH2OCH3OCH3C lO(6)CH2COOHCH2COOHOHCH2CH3OHCH2CH2CH2CH2CCH2CH2O(7) CH3CH2CH2C (8)COOHOOCOCH3CH3(9)COONaOH(10)OCOHCOCH3OOCNH2COCH3ONaClO + NaOH9.CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOHSOCl2CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOCl催化加氢(A)C2H5OHCH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOC2H5CH3CH2CHCH2CH2CH3CH2CH2COOHCH2高温KMnO4CH3CH2CHCH2CH2OHCH2OHCH3CH2CHCOOHCOOHH2SO4(浓)(B)10.(A)CH3CHCOONHCH34(B)CH3CHCONH4CH3(C)CH3CHCOOHCH3O (D)CH3CHCH2OHCH3(E)CH3CHCH2CH3(F)CH3CCH3O11.OCH3COCHCH2(A)(B)CH2CHCOCH312.OHACH2CH2COOHBCHCHCOOH22COD第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHCH2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。
有机化学(第四版)习题解答
高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。
（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
有机化学9---醇和酚
9.1 醇和酚的分类、构造异构和命名 9.2 醇和酚的结构 9.3 醇和酚的制法 9.4 醇和酚的物理性质 9.5 醇和酚的波谱性质 9.6 醇和酚的化学性质
9.1 醇和酚的分类、构造和命名
H O
水
H
R-O-H
醇
Ar-O-H
酚
醇、酚和醚都可以看作水分子中的氢原子被烃基或芳 基取代的化合物。 将硫原子代替氧原子，即得对应的硫醇、硫酚。
CH3CH2CH2CH2OH
75% H2SO4 140 ℃
CH3CH=CHCH3
Al2O3 350-400 ℃
CH3CH2CH=CH2
◇ 醇进行分子内脱水的难易与醇的构造有关， 有顺序：叔醇 > 仲醇 >> 伯醇
9.6 醇和酚的化学性质
◇ 脱水产物符合Saytzeff规则, 主要生成双键上取代基多的烯烃.
(CH3)2CHONa CH2Cl CH2—O—CH(CH3)2
• 如用仲醇、叔醇进行反应时，以分子内脱水生成烯， 尤其是叔醇。
9.6 醇和酚的化学性质
（B）分子内脱水生成烯烃
CH2 H CH2 OH
浓 H2SO4 (98%) 170℃ 或 Al2O3 360 ℃
CH2=CH2
+
H2O
◇ 脱水剂：硫酸（易重排）； 氧化铝（温度高，重复使用，较少重排） 如：
Al
CH3-C-O H 3
Al
+
1
1 2
H
2
反应活性:甲醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇
9.6 醇和酚的化学性质
（2）酸、碱性
◇ 醇与NaOH反应：
C2H5OH
+
醇和酚习题含答案
醇和酚习题含答案醇和酚是化学中常见的有机化合物，它们在生活中有着广泛的应用。
醇是一类含有羟基（-OH）的有机化合物，而酚则是一类含有苯环上一个或多个羟基的有机化合物。
在本文中，我们将通过一些习题来了解醇和酚的性质及其应用。
习题一：以下哪个化合物是醇？A. 乙醚B. 乙醇C. 苯酚D. 丙酮答案：B. 乙醇。
乙醇是一种醇，它的化学式为C2H5OH，含有一个羟基。
习题二：以下哪个化合物是酚？A. 乙醚B. 乙醇C. 苯酚D. 丙酮答案：C. 苯酚。
苯酚是一种酚，它的化学式为C6H5OH，含有一个苯环上的羟基。
习题三：醇和酚的物理性质有何区别？答案：醇和酚的物理性质有一些相似之处，例如它们都可以溶于水。
然而，由于醇分子中含有较长的碳链，所以醇的熔点和沸点通常较高。
而酚的熔点和沸点较低，这是因为苯环的存在使得酚分子之间的相互作用减弱。
习题四：以下哪个化合物具有醇和酚的性质？A. 丙酮B. 甲醇C. 苯酚D. 乙醚答案：C. 苯酚。
苯酚既含有苯环上的羟基，也含有碳链，因此具有醇和酚的性质。
习题五：醇和酚在生活中有哪些应用？答案：醇和酚在生活中有着广泛的应用。
以醇为例，乙醇是一种常见的溶剂，在医药、化妆品、清洁剂等领域有着重要的应用。
甲醇可以用作溶剂和燃料。
酚也有许多应用，例如苯酚可以用作防腐剂和消毒剂，对细菌有较强的抑制作用。
此外，酚还可以用于生产染料、塑料和橡胶等。
通过以上习题，我们对醇和酚的性质及应用有了一定的了解。
醇和酚作为有机化合物的重要代表，它们的研究与应用对于推动化学领域的发展具有重要意义。
希望通过这些习题的讨论，读者们能够对醇和酚有更深入的认识，并在实际应用中发挥出它们的价值。
有机化学第九章作业
有机化学第九章作业第九章羧酸和取代羧酸作业题1.【单选题】下列化合物中，沸点最⾼的是A、丁烷B、丁醇C、丁醛D、丁酸答案：D【⼩⽩菌解析】分⼦相对分⼦质量相近的条件下，沸点：羧酸>醇、酚>醛、酮>烷、醚2.【单选题】酒⽯酸的结构是（）A、CH3CH(OH)COOHB、HOOC-CH(OH)CH(OH)-COOHC、HOOC-CH(OH)CH2COOHD、CH3COCOOH答案：B【⼩⽩菌解析】酒⽯酸分⼦结构如图3.【单选题】化合物：a⼄醇．b⼄酸．c苯酚．d碳酸，其酸性由强到弱排列是A、abcdB、bdcaC、bcadD、bcda答案：B【⼩⽩菌解析】酸性：⽆极强酸>羧酸>碳酸>酚>⽔>醇4.【单选题】下列物质中的酸性从⼤到⼩的顺序是①⽔②⼄醇③苯酚④⼄酸⑤碳酸A、①②③④⑤B、④⑤③①②C、②①③⑤④D、⑤④③②①答案：B【⼩⽩菌解析】酸性：⽆极强酸>羧酸>碳酸>酚>⽔>醇5.【单选题】酸性最⼤的是（）A、⼄⼆酸B、⼄酸C、丙⼆酸D、丙酸答案：A【⼩⽩菌解析】两个羧基的间距越近，酸性越强；烷基增多，酸性减弱。
6.【单选题】酸性从⼤到⼩顺序正确的是a、丁酸b、α-氯丁酸c、β-氯丁酸A、a>b>cB、c> a >bC、a > c > bD、b>c>a答案：D【⼩⽩菌解析】卤原⼦为吸电⼦基，其数⽬增多，酸性增强；卤原⼦与羧基距离越近，酸性越强。
7.【单选题】酸性从⼤到⼩顺序正确的是a、⼄醇b、苯酚c、对甲基苯甲酸d、对硝基苯甲酸A、d﹥c﹥b﹥aB、d﹥b﹥c﹥aC、b﹥d﹥c﹥aD、c﹥d﹥b﹥a答案：A【⼩⽩菌解析】酚的酸性⽐醇⼤，两者均⽐酸⼩；硝基为吸电⼦基，增强酸性，⽽甲基为斥电⼦基，减弱酸性。
A、邻羟基苯甲酸B、间羟基苯甲酸C、对羟基苯甲酸D、苯甲酸答案：A【⼩⽩菌解析】酚酸酸性：邻羟基苯甲酸>间羟基苯甲酸>苯甲酸>对羟基苯甲酸9.【单选题】与⼄酸发⽣酯化反应的速率最⼤的是A、甲醇B、⼄醇C、丙醇D、丁醇答案：A【⼩⽩菌解析】酯化反应中有机酸的羧基和醇的羟基反应，为SN2反应机制，反应活性：甲醇>伯醇>仲醇>叔醇>酚10.【单选题】与甲醇发⽣酯化反应速率最⼤的是A、⼄酸B、丙酸C、2-甲基丙酸D、2,2-⼆甲基丙酸答案：A【⼩⽩菌解析】酯化反应中有机酸的羧基和醇的羟基反应，为SN2反应机制，反应活性：甲酸>直链羧酸>侧链羧酸>芳⾹酸11.【单选题】下列⼆元酸受热后⽣成环状酸酐的是（）A、丁⼆酸酐B、丙⼆酸酐C、⼰⼆酸酐D、⼄⼆酸酐答案：A【⼩⽩菌解析】⼄⼆酸、丙⼆酸受热发⽣脱羧反应，⽣成少⼀个碳原⼦的⼀元羧酸；丁⼆酸、戊⼆酸受热发⽣脱⽔反应，⽣成环状酸酐；⼰⼆酸、庚⼆酸在氢氧化钡存在下加热，发⽣分⼦内脱⽔和脱羧反应，⽣成少⼀个碳原⼦的环酮。
有机化学第9章醇、酚、醚
RO–H + Na
C2H5ONa + 1/2 H2↑
说明醇的酸性比水弱, pKa(即 – ㏒ Ka)值: 醇 > 水
(∵ –R是给电子基团)
而RO–的碱性比OH–强. 因此醇钠遇水立即水解:
C2H5ONa + H2O
C2H5OH + NaOH
:
2. 酯化反应 (属于亲核取代反应)
醇与酸(无机酸和有机酸)之间脱水生成的产物 称为 酯.
R OR + NaX
醇钠
伯卤代烃
混合醚
5. 氧化和脱氢反应
• 常般用将的 伯氧 醇化直试接剂氧:化K为M羧nO酸4溶(很液难或停K留2C在r醛2O的7酸阶性段溶):液, 一
H
O
O
RCH–OH
RC–H
RC–OH
• 仲醇可被上述氧[O化] 剂氧化为酮[O(]酮不易继续被氧化):
OH
O
• R–CH–R′
只适用于碳数不多、结构简单的醇. (例子见书)
② 系统命名法:
命名原则(见书): 选主链、主链的编号
例: CH3CHCH2CHCH3
•不饱和醇的命名:
CH3 OH
4–甲基–2–戊醇
根据其不饱和键称为 某烯醇或某炔醇.
• 例: CH3CH＝CHCH2OH 2–丁烯醇 (羟基位置为1时可省略) 多元醇的命名: CH3CHCH2CHCH3
R–C–R′
叔醇强醇的一氧般化不条被件上, 如[O述]与氧酸化性剂K所M氧nO化4溶(∵液无一α–起H加). 热但,如可果使用叔更
• 氧化断链, 生成小分子氧化产物. (反应式见书, 了解) 采氧用化特 停殊 留氧 在化醛剂的阶Cr段O:3–吡啶的CH2Cl2溶液, 可使伯醇的
李楠廖荣苏李斌主编有机化学教材习题
李楠-廖荣苏-李斌主编-有机化学教材习题————————————————————————————————作者：————————————————————————————————日期：第一章绪论习题１、找出下列可以形成分子内氢键的化合物,可以形成分子间氢键的化合物,可以与水形成氢键的化合物,各画出一种氢键的结构：(1)ＣH3CHO (２) CＨ３CH2OＨ(3)CH3CCH3O(４)ＣＨ3ＣH2OCH２CH3 (5) HOCＨ2CH２OＨ（６）OHOH(7)ONH2(8) ＣH３CH2CH2CH2NＨ２(9) NCH3CH32、判断下列分子中,同种分子间存在的一种最强作用力：(1) ＣH3ＣＨO(２) ＣH3CH2OH (３）CH3ＣＨ２Bｒ（4)ＣH3ＣH２CH２ＣH2CＨ3 (5）O(6）CH3CH2CHCH2CH3CH3（7) CH3（8)NH23、说明下列化合物中官能团名称,指出下列化合物所属类别:(1）ＣH３CH2CH2CH2ＮＨ２（2) O(3)NH2(４)CH3CH2CH CHCH3（5) CH3CH2CHCH2CH3CH3(6) ＣH３CHO（7)Cl(8) CＨ３CH２ＣＯOH (9) OHCH3(10）ＣH3CＨ2ＯＣH2CH3（1１)OH（1２)OCH34、根据反应物与产物,判断下列反应的类型：(1) CH3CCH3OCH3CHCH3OH(2) CH3CH2CH CHCH3CH3CH2CHCHCH3Cl Cl(3)OH Br(4)CHO CH2OH(5)OOHCN(6)Cl5、判断下列化合物是否是极性分子，画出极性分子的偶极距方向：(1)CCH3HHBr（２）C CH3CClCH3Cl(3) COHCH3CH3H3C(4)CHO(5)CH3CH2C CCH2CH3（6) CＨ3ＣH2OＣH2ＣH3（7）CH3CH2C CCH2CH2Cl（8）CH3CH2CHCH3CH3第二章烷烃与环烷烃习题１、用系统命名法命名下列化合物：（1）CH3CH2CHCH2CH3CHCH2CH3CH3(2）CH3CH2CH2CHCH2CHCH3C(CH3)3CH2CH3(3)（4)CH3H3CC2H5(５)H3C CH3CH3(６) C2H5CH3２、不查表，将下列化合物的沸点由高到低排序：３,３-二甲基戊烷，正庚烷，2-甲基庚烷，正戊烷,2－甲基己烷3、写出相对分子质量为10０,同时含有1°、3°、4°碳原子的烷烃的构造式。
大学《有机化学》课后习题答案
第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3(2) sp (3) sp2(4) sp (5) sp3(6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞(1) ＞ (4) 即： CH 2=CHC +HCH 3 ＞(CH3)3C +＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10．（1）CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH（2）CH 3-C ≡CH+HBr （2mol ） CH 3CBr 2CH 3（3）CH 3-C ≡3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br Br第四章 环 烃 2.1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 × Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × × 1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4.C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h , 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H (9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章 卤 代 烃2、C l C lC l (2)4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）(1)(2)3、4. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇，加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。
高中化学《酚类》练习题(附答案解析)
高中化学《酚类》练习题（附答案解析）学校:___________姓名：___________班级：____________一、单选题1．能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是( )A ．苯酚能和溴水迅速反应B ．液态苯酚能和钠反应放出H 2C ．室温时苯酚不易溶于水D ．苯酚的水溶液具有酸性2．进行化学实验时必须要有安全意识。
下列做法错误的是( )A ．金属钠着火，立即用沙子覆盖B ．不慎将酸溅到眼中，应立即用水冲洗，边洗边眨眼睛C ．温度计摔坏导致水银散落到地面上，迅速用硫磺粉覆盖D ．皮肤上沾有苯酚时，立即用浓氢氧化钠溶液擦洗，再用水洗3．生活与化学紧密联系，下列叙述中不正确．．．的是( ) A ．家庭装修用的材料能释放出对人体健康有害的物质主要是甲醛B ．苯酚具有杀菌止痛效用，既可用于环境消毒，也可直接用于皮肤消毒C ．工业酒精因含有毒的甲醇，饮后会使人眼睛失明甚至死亡，所以不能饮用D ．蜂蚁叮咬人的皮肤后因有少量蚁酸而使皮肤红肿，可涂抹氨水或肥皂水消肿4．下列方程式不能准确解释实验现象的是( )A ．加热硬水(含较多2Ca +、3HCO -等离子的水)，产生沉淀：23322Ca 2HCO CaCO CO H O +-+↓++B ．向4CuSO 溶液中滴加氨水，产生难溶物：22Cu 2OH Cu(OH)+-+=↓C ．向()32Ag NH Cl 溶液中滴加稀3HNO 产生白色沉淀：()342Ag NH 2H Cl AgCl 2NH ++-+⎡⎤++=↓+⎣⎦ D ．向苯酚钠溶液中通入2CO ，溶液变浑浊：+CO 2+H 2O →+NaHCO 35．利用下列实验药品进行实验，能顺利达到实验目的的是( )A．A B．B C．C D．D6．下列物质能使浓溴水褪色且产生沉淀的是( )A．乙烯B．甲苯C．苯酚D．氢氧化钠溶液7．下列物质属于酚类的是( )A．CH3CH2OH B．HOC6H4CH3C．C6H5CH2OH D．C6H5OCH38．下列叙述不正确的是( )A．用熟苹果催熟青香蕉B．用四氯化碳作灭火剂C．苯酚皂溶液可用于环境消毒D．日常生活中无水乙醇常用于杀菌消毒9．下列说法正确的是（）A．苯酚沾在皮肤上用大量的水冲洗B．氯乙烷与NaOH水溶液共热可制乙烯C．为了鉴别己烯、甲苯和丙醛，可以使用新制Cu(OH)2悬浊液与溴水D．CH3Cl可发生水解反应和消去反应10．羟甲香豆素是一种激光染料，应用于可调谐染料激光器。
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学上第九章 醇和酚
OH OH OCH3 邻甲氧基苯酚 o-甲氧基苯酚
OH COOH 邻羟基苯甲酸
萘酚 萘酚
OH 对羟基苯甲醛
(二) 醇和酚的结构
醇分子中氧原子采取不等性sp3杂化，具有四面体结构：
2 O£2s 2p £ 4
Ó Ô º s p sp3
H
O R
由于氧的电负性大于碳，醇分子中的C-O键是极性 键，ROH是极性分子。
H2O/H+
OH R'-C R R" ££ OH R'-CH-R R-CH2-OH
££
´ £££££££ ´ £££££££
R-CH2-CH2-OH
例：
O CH3(CH2)3MgCl + CH3-C-CH3
(1) 干醚 (2) H2O/H+
OH CH3CH2CH2CH2－C－CH3 CH3
(4) 醛、酮、羧酸和羧酸酯的还 原
£ °££
NaBH4/H+
CH3CH£CHCH2OH £
£ °££
¥ Ý ³º õ È Ò ± Na+C2H5OHº Ô £ µ ® Ò ´ º » Ç £ ¸ « ª © º ³ß Ó â ¹ O Na+C2H5OH R£C£OR' £ £ R£CH2OH + R'OH £ £ ¨1 ££ £ O H2£Ni R£C£OR' £ £ R£CH2OH + R'OH £ ££ £ ¨1 ££ £
HO OH HO OH HO OH
苯酚（一元酚）
对苯二酚（二元酚） 均苯三酚（三元酚）
②醇还可按与－OH相连的碳原子的类型分：伯、仲、叔醇
CH3CH2CH2CH2OH ¬ » ® ´ OH CH3CH2CHCH3 Ù » Ö ´ CH3 CH3£C£OH £ CH3 å » Ê ´
有机化学-醇和酚
RCl + POCl3 + HCl
ROH + SOCl2
RCl + SO2 + HCl
9.6.3 与无机酸的反应
• 与硫酸、硝酸、磷酸等也可反应，生成无机酸酯：
CH3OH + H2SO4
O CH3OSOH CH3OH
O
硫酸氢甲酯
（酸性酯）
O
CH3OSOCH3 O
硫酸二甲酯
（中性酯）
• 硫酸与乙醇作用：硫酸氢乙酯和硫酸二乙酯。 （烷基化剂：硫酸二甲(乙)酯,有剧毒）
CH3 H
HCl
CH3
CH3-C— C-CH3
CH3-C-CH2-CH3
H
OH
Cl
重排反应历程：
Why？
CH3 CH3C-CHCH3 HCl
H OH
CH3
CH3
CH3C-CHCH3 -H2O CH3C-C+HCH3 重排
H +OH2
H Cl-
CH3
CH3C-CHCH3
H Cl
CH3 CH3C-CH2CH3
CH3 CH3 CHCH2OH
甲醇(木精)
烯丙醇
异丁醇
(Methyl alcohol) (Allyl alcohol) (Isopropyl alcohol)
CH2OH
Байду номын сангаас
OH
苯甲醇(苄醇)
(Benzyl alcohol)
环己醇
(b) 系统命名法 • 选择含有羟基的最长碳链作为主链 •从靠近羟基的一端编号
醇钠
RCH2ONa + 1/2H2
(CH3)3COK + 1/2H2
高鸿宾《有机化学》(第4版)课后习题-醇和酚 (圣才出品)
第9章醇和酚1．写出2-丁醇与下列试剂作用的产物：（1），加热（2）HBr（3）Na（4）Cu，加热解：2．完成下列反应式：解：3．区别下列化合物：（1）乙醇和正丁醇（2）仲丁醇和异丁醇（3）1，4-丁二醇和2，3-丁二醇（4）对甲苯酚和苯甲醇解：4．用化学方法分离2，4，6-三甲基苯酚和2，4，6-三硝基苯酚。
解：5．下列化合物中，哪一个具有最小的pKa值?解：六个化合物的酸性大小顺序为：（5）＞（3）＞（1）＞（2）＞（6）＞（4）；所以，对硝基苯酚具有最小的pKa值。
6．完成下列反应式，并用R，S-标记法命名所得产物。
（1）；（2）解：（1）（2）7．将3-戊醇转变为3-溴戊烷（用两种方法，同时无或有很少有2-溴戊烷）。
解：典型的α-卤代醇与卤化磷和亚硫酰氯反应，二反应产率较高且一般不发生重排，产物纯度高。
方法一：方法二：8．用高碘酸分别氧化四个邻二醇，所得氧化产物为下面四种，分别写出四个邻二醇的构造式。
（1）只得一个化合物（2）得两个醛和（3）得一个醛HCH0和一个酮（4）只得一个含两个羰基的化合物（任举一例）解：高碘酸氧化邻二醇时，醇要断裂。
看产物可判断二个—OH所在的位置和醇的空间结构。
9．用反应机理解释以下反应解：（1）（2）（3）（4）10．2，2'-亚甲基双（4-甲基-6-叔丁基苯酚）又称抗氧剂2246，对热、氧的老化和光老化引起的龟裂具有较高的防护效能，被用作合成橡胶、聚烯烃和石油制品的抗氧剂，也可用作乙丙橡胶的相对分子质量调节剂。
其构造式为，试由对甲苯酚及必要的原料合成之。
解：11．2，2-双（4-羟基-3，5-二溴苯基）丙烷又称四溴双酚A，构造式为。
它既是添加型也是反应型阻燃剂，可用于抗冲击聚苯乙烯、ABS树脂和酚醛树脂等。
试由苯酚及必要的原料合成之。
解：。
有机化学复习题(第九章-十一章)
有机化学复习题2（第九章-十一章）一、用系统命名法命名或写出结构式1. 3-苯基-2-烯丙醇2. CH 3OCH （CH 3）2 3．2、4、6-三硝基苯酚 4．烯丙基丙基醚 5．2,5-二甲基-3己炔-1-醇 6．二叔丁基乙炔 7、CH 3CHCH 2CHCH 2CH 2CHCH 3 8、Cl CH 3 OH9． 10．OCH 2OHCH 39．（2S ）－2－丁醇 10．（E ）-3-苯基-2-丙烯-1-醇 11、3－甲基－2,5－己二酮 12. 邻羟基苯甲醛 13.（R ）-2-戊醇 14. 3-氯1,2-环氧丁烷 15、苦味酸 16. 5-硝基-2-萘磺酸 17、β- 萘酚 18.二、综合判断题（将结果写在括号内）1．下列化合物中，能发生碘仿反应的是：2．下列化合物中进行亲核加成反应的活性顺序为： a 、乙醛 b 、丙酮 c 、苯乙酮 d 、二苯甲酮A 、d>c>b>aB 、 a>b>c>dC 、b>c>d>aD 、c>d>b>a 3. 鉴别1-丁醇和2-丁醇,可用哪种试剂？（ ）A. KI/I 2B. NaOH/H 2OC. ZnCl 2/HClD. Br 2/CCl 42 CH(OH)CH 2CH 3(2 3 CH 33 OH A. B. CH(OH)CH 33 2 CH 2CH 2CHO (2 3D.CH 2OCH 2CH 34．下列化合物与FeCl 3溶液发生显色反应的有？（ ）A ：对甲基苯酚B ：苄醇C ：2,4-戊二酮D ：丙酮5．下列化合物酸性最强的是( ) ；酸性最弱的是（ ）。
A ：苯酚B ：2,4-二硝基苯酚C ：对硝基苯酚D ：间硝基苯酚6．下列化合物能发生坎尼扎罗反应的有：( )。
A ：糠醛B ：甲醛C ：乙醛D ：苯甲醛 7．下列醇沸点最高的是（ ）；沸点最低的是？（ ）A ：正丁醇B ：异丁醇C ：仲丁醇D ：叔丁醇 8．下列哪些化合物能形成分子内氢键？( )A ：对硝基苯酚B ：邻硝基苯酚C ：邻甲苯酚D ：邻氟苯酚 9.下列哪个化合物不能起卤仿反应？（ ）A.CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3B.phCOCH 3C. CH 3CH 2CH 2OHD.CH 3CHO 10．下列化合物酸性最弱的是：C.D.11．为了除去苯中混入的少量乙醚，可用下述方法除去:A 、用NaOH 溶液洗B 、用石油醚洗C 、用浓硫酸洗D 、用分子筛吸附 12、与AgNO 3水溶液反应最快的是：A 、氯仿B 、氯苯C 、氯化苄D 、四氯化碳 13、下列化合物与金属Na 反应最快的是：A 、正丁醇B 、乙醇C 、2-甲基-2-丁醇D 、正丙醇 14、乙醇的沸点比二甲醚的高，其原因是：A 、乙醇分子间形成氢键B 、乙醇分子内形成氢键 1C 、二甲醚分子量小D 、二甲醚分子内形成氢键NO 2OHA ．B ．OHO 2NCH 3O OH OH15、由CH 3CH 2CH 2Br 合成 CH 3CHBrCH 3,应采取的方法是:A ．①KOH,醇；②HBr,过氧化物 B. ①HOH,H +；②HBr C. ①HOH,H +；②HBr,过氧化物 D. ①KOH,醇；②HBr 16、 哪一种化合物不能干燥甲醇？A ．无水氯化钙 B. 氧化钙 C. 无水碳酸钾 D.无水硫酸钠 17、克莱森重排是A ．碳正离子重排 B.自由基重排 C. 协同反应 D.亲电取代反应 18、下列化合物属于缩醛的是：A 、B 、C 、D 、19、、下列化合物既能发生碘仿反应，又能和NaHSO 3加成的是：（ ）A CH 3COC 6H 5B CH 3CHOHCH 2CH 3C CH 3COCH 2CH 3D CH 3CH 2CH 2CHO20、在2 分子中，存在的共轭效应有 （ ） A. P-π共轭 B. π-π共轭 C. δ-π超共轭 D. δ-P 超共轭 21、下列叙述中，有利于按S N 2历程反应的有 （ ） A. 增加亲核试剂的浓度，反应速度无明显变化； B. 两步反应，第一步是决定反应速度的一步； C. 进攻试剂的亲核性越强，反应速度越快； D. 产物发生外消旋化22、下列醇的酸性大小顺序为：① CH 3CH 2OH ② CH 3CHOHCH 3 ③ PhCH 2OH ④ (CH 3)3COH A. ③ > ① > ② > ④B. ① > ② > ③ > ④C. ③ > ② > ① > ④D. ① > ③ > ② > ④ 23、下列碳正离子中，稳定性相对较大的是：A. B. B. O O O+ CH 3CH +CH 2CH=CH 2+ CH 3CH +CH=CH 2C.D.三、写出下列反应的主要原料或产物，如有立体化学问题，请注明1.2.3. O1.Mg34. 5.6.7.O C H 2C H C H 2*8.( )OPh3229.( )2) H 2OR C H C H 2+H 2O H +OH H+N BS 、冷H 2O 、O H+O O C H 2C H 3O+(C H 3)2C uL iH 3+O C H 3C H 2C H 2C H O)N aO H 、H O . C H 3C H 2CO C H 3C H 3C H 2M gB r.(Et2N H 4C l,H +3O2.+ +CH 2CH=CH 2 +CH 3CH +CH 2CH 2CHOC H 3C H 3H10.( )11. + CH 3COCl AlCl 3 Zn-Hg/HCl12．11、 CH 2CH 2OH + PCl 3 ( )12、 KCN ( )13、 214．OCH 3CO 3H15． CO, HCl16．CHOCN 25217．CHO+ CH 3COCH 3Br O+ CH 3—ClOAlCl 3( )①CH 3MgI H 2O( )( )NaOH(浓) （ ）＋（ ）18．OHPCl519．O + HCN(C2H5)3Al20．CH3(CH2)4CH=P(C6H5)3+ OCHCH=CHCO2CH3四、用合理的机理来解释下列反应。
有机化学醇、酚、醚习题
[第06章 醇、酚、醚]一、单项选择题1、下列说法正确的是（ ）A 、含有羟基的化合物一定是醇类B 、醇与酚具有相同的官能团因而性质相同C 、醇类的官能团是醇羟基D 、分子中含有羟基和苯环的化合物一定是酚2、下列关于苯酚的叙述错误的是（ ）A 、苯酚俗称石 炭 酸B 、苯酚易发生取代反应C 、苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色D 、苯酚的酸性比碳酸强3、禁用工业酒精配制饮料酒，是因为工业酒精中含有（ ）A 、甲醇B 、乙醇C 、丙醇D 、丙三醇4、下列各组物质互为同分异构体的是（ ）A 、甲醇和甲醚B 、乙醇和甲醚C 、丙醇和丙三醇D 、苯酚和苄醇5、下列物质能氧化生成丙酮的是（ ）A 、B 、C 、D 、 6、下列哪一种醇与卢卡斯试剂反应，活性最强 （ ）A 、1—丁醇B 、2—丁醇C 、2—甲基—2—丁醇D 、3—甲基—2—丁醇7、醇、酚、醚都是烃的（ ）A 、含氧衍生物B 、同系物C 、同分异构体D 、同素异形体3、下列有机化合物不属于醇类的是（ ）A 、芳环上的氢原子被羟基取代后的化合物B 、芳环侧链上的氢原子被羟基取代后的化合物C 、饱和烃分子中的氢原子被羟基取代后的化合物D 、脂环烃分子中的氢原子被羟基取代后的化合物6、下列物质中不属于醇的是（ ）A 、B 、C 、D 、7、下列属于仲醇的是（ ）A 、B 、CH 3 C H 2 C H 2 O H CH 3 C H C H 3OH CH 3CH 3 C C H 3OH CH 3 C H C H 2 C H 3OH OH CH 2OH CH 3OH CH 3CH 3 C C H 3OH CH 3 C H 2 C H 2 O H CH 3 C H C H 3OHC 、D 、8、乙醇俗称（ ）A 、木醇B 、木精C 、甘油D 、酒精9、苯酚俗称（ ）A 、甘油B 、苄精C 、酒精D 、石 炭 酸10、丙三醇的俗名是（ ）A 、甘油B 、苄醇C 、酒精D 、石 炭 酸11、发生分子内脱水反应时，主要产物是（ ） A 、1—丁烯 B 、2—丁烯 C 、1—丁炔 D 、2—丁炔12、能与溴水反应生成白色沉淀的是（ ）A 、乙醚B 、苯酚C 、乙烯D 、乙醇13、临床上常用消毒酒精的浓度为（ ）A 、30%B 、50%C 、75%D 、95%14、下列物质中，能与三氯化铁溶液发生显色反应的是（ ）A 、乙醚B 、苯酚C 、苯甲醇D 、乙醇15、苯甲醇的俗名是（ ）A 、甘油B 、苄醇C 、酒精D 、石 炭 酸16、下列物质中，不能与金属钠反应的是（ ）A 、乙醚B 、苯酚C 、丙三醇D 、乙醇17、下列物质中，酸性最强的是（ ）A 、碳酸B 、苯酚C 、水D 、乙醇18、可用来鉴别简单的伯醇、仲醇、叔醇的试剂是（ ）A 、溴水B 、卢卡斯试剂C 、三氯化铁D 、新制的氢氧化铜19、“来苏儿”常用于医疗器械和环境消毒，其主要成分是（ ）A 、苯酚B 、肥皂C 、甲酚D 、乙醇20、临床上把加入少量苯甲醇的注射用水称为“无痛水”，是因为苯甲醇具有（ ）A 、氧化作用B 、麻醉作用C 、还原作用D 、防腐作用21、检查乙醚中含有过氧化乙醚的试剂是（ ）A 、碘化钾B 、淀粉C 、淀粉碘化钾试纸D 、硫酸22、下列基团中，属于巯基的是（ ）A 、—CH 3B 、—OHC 、—XD 、—SH23、下列各组物质，能用Cu(OH)2区别的是（ ）A 、乙醇与乙醚B 、乙醇与乙二醇C 、乙二醇与丙三醇D 、甲醇与乙醇24、羟基直接与芳环相连的化合物属于（ ）A 、醇B 、酚C 、醚D 、卤烃25、下列物质中，既能使三氯化铁显色，又能与溴水反应的是（ ）A 、苯酚B 、甘油C 、苄醇D 、溴苯二、填空题26～27乙醇俗称 ，它与 醚互为同分异构体。
有机化学第9章 醇、酚和醚
OCH3 + H2 O
硫酸和乙醇作用，也可以得到硫酸氢乙酯和硫酸二乙酯。硫酸二 甲酯和硫酸二乙酯是烷基化试剂，可以用在有机物分子中导入甲基和乙 基的试剂，但是它们的蒸气有剧毒，使用时要特别注意。
( 2) 多元醇与一元酸的反应
CH2OH CHOH + 3 HONO2 ( HNO3 ) CH OH
2
CH2ONO2 CHONO2 CH2ONO2
H H H
烃基的供电子作用使氧 氢键极性下降。 氢原子既不供电子，也不吸电 子，氧氢键极性不变。 孤对电子占据的 P 轨道与苯环间存 在 P-π共轭体系，氧上电子云向苯 环转移，使氧氢键极性增强。
取代酚的酸性：（pKa值）
OH OH OH
吸电子基 酸性增加 斥电子基 酸性下降
OH
OH
OC H 3
C H3
分子间脱水 (伯醇 亲核取代 SN2机理）：
总结：醇的分子内脱水和分子间脱水是两种互相竞争的反应。 高温有利于发生分子内脱水生成烯烃，较低温度则有利于分子间脱 水生成醚。 伯醇能进行分子内脱水和分子间脱水；仲醇和叔醇在酸催化作 用下主要是进行分子内脱水，产物是烯烃 。
5) 多元醇的特性 （1） 与氢氧化铜的反应（邻二醇结构）
(CH3)2CHCH2CH2OH + HONO
(CH3)2CHCH2CH2ONO + H2O 亚硝酸异戊酯
亚硝酸异戊酯用作血管舒张药，可缓解心绞痛，但副作用大。
O CH3OH + HOSO3H ( H2SO4 )
O CH3OH + CH3O S O OH CH3O
CH3O
S O
OH
O S O
+ H2 O
OH
有机化学课后习题参考答案
有机化学课后习题参考答案The following text is amended on 12 November 2020.《有机化学》习题参考答案引言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
”这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章绪论1-1解：（1）C1和C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化；C3杂化类型不变。
（2）C1和C2的杂化类型由sp杂化改变为sp3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H + ， R + ，R －C +＝O ，Br + ， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0C n ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C14H14N3SO3Na1-6解： CO2： H2O：第二章有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚 (20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH22CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5)H 2252CH 2CH 3(6)(7)HCH 3H CH 3HH(8)3(9)52H 5(10)(11)CH 3NO 2NO 2(12)H 3(13)(14)OH COOHBr(15)BrCHOCH 3CH 3(16)CH 3CH 2OH(17)OH(18)OHBrBr(19)OH SO 3HNO 2(20)OO O(21)O(22)O(23)HCH 3H CHO(24)H 33(25)N HCH 3O(26)NH 2N H(27) N HO(28)S(29)NCH 2H 5OCH 2H 5(30)CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH(31)NH 2ONH 2 (32)H 2N-C O NH-C-NH 2O(33)OOO(34)OCHO2-4解： (1)CH 3C H 2CH 3CH 3C HCH 3CH 3C 命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)CH 3C H 2C H CH CH 3CH 3CH 3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH32CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H 2CH 2CH 32CH 3H 31－戊炔 2－戊炔H 2CH C 2H 5CH 3CH 31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H 2333-甲基-1,2-丁二烯第三章 饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷 (7)2-甲基-4-环丙基自己烷 (8)1-甲基-3-乙基环戊烷(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
高鸿宾有机化学习题试卷2--17章
6、分子式为C7H12的三个异构体A，B，C均能使Br2/CCl4溶液褪色。A与HBr加成的产物再用KOH/C2H5OH处理得B。用KMnO4/H+处理A放出CO2，同时生成环己酮。B与Br2/CCl4溶液反应的产物再用KOH/C2H5OH处理得D(C7H10)，D易脱氢生成甲苯。用KMnO4/H+氧化D可生成CH3COCOOH及HOOCCH2CH2COOH。C与Br2/CCl4溶液反应的产物再用KOH/C2H5OH处理得D的异构体E，E与银氨溶液作用有沉淀生成；E还可与HgSO4/稀H2SO4溶液反应得含氧化合物F(C7H12O)；E用KMnO4/H+处理有环戊基甲酸( )生成。试推测A～F的构造。
2、(Z)-2-氯-3-溴-2-丁烯
3、
4、
5、
6、 (用R-S命名法)
7、(E)-1-氯-2-溴-1-丙烯
8、
9、 (用R-S命名法)。
二、完成下列各反应式。
1、 ()(写Fischer投影式)
2、
3、 ()
4、
5、CH3CH==CH—CH==CHCH2Cl ()+()
6、
7、
8、 ()
9、CH3CH2CH2Br + (CH3)3CO－Na+—→( )
3.如果把10 mL溶液稀释到20 mL，试预计其旋光度(盛液管长为10 cm)。
6、下列化合物中哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体?
高鸿宾《有机化学》(第4版)章节题库题-醇和酚(圣才出品)
第9章醇和酚1．异构的环己醇用铬酸氧化总是直立式羟基比平伏式的反应快。
例如，反-4-叔丁基环己醇比顺式异构体迟钝（相差3.2倍）。
而顺式和反式-3，3，5-三甲基环己醇的差别更大，反式比顺式活泼35倍。
这些数据与F.A·凯里的《高等有机化学（B卷）》（王积涛译）第274页上所给的机理是否一致？对以上数据有无更多的反应机理细节？试解释之。
解：铬酸氧化环己醇时，首先形成铬酸酯，然后进行消除，因此其反应速度由两个因素决定：①基态醇的能量；②过渡态的能量反（顺）-4-叔丁基环己醇的氧化：顺式醇B的基态能量比反式醇A高，但是在过渡态时，由于Tb的两个直立的氢排斥铬酸酯基，对氧化有空间加速的作用，降低了过渡态的能量，其降低的能量小于基态的能量差，因此其活化能小，反应速度快。
对于顺（反）-3，3，5-三甲基环己醇：由于甲基与酯基的排斥力更大，对氧化成酮的加速作用更大，因此更大地降低了过渡态的活化能，从而造成了更大的速度差。
从上面的实验事实可进一步看出，在铬酸氧化醇的历程中，A醇快于B醇，空间因素起决定作用。
2．推测下列化合物的结构与高碘酸无反应。
解：3．比较下来化合物的酸性强弱：解：酚羟基具有酸性，当苯环上连有吸电子基团时，酸性增强，吸电子基团越多，酸性越强。
给电子基团，使酸性减弱，给电子能力越强，酸性越弱。
硝基是强的吸电子基团，甲基是弱地给电子基团，甲氧基是强的给电子基团。
酸性由大到小的顺序是：（3）＞（4）＞（6）＞（2）＞（1）＞（5）。
4．除一氧化碳之外，氰化钠或二氟氯甲烷也能作为一个碳的片段把三烷基硼转化为三烷基甲醇。
前一种情况，硼烷与氰化钠反应，所得加成物再用三氟乙酸酐处理；在二氟氯甲烷的情况，试剂需用叔丁氧钾，氧化一步（过氧化氢）得产物，试列出每一体系的机理。
解：（1）与CO的反应：（2）与HCF2Cl在KOCR3的反应：（3）与的反应：5．将下列各醇与HBr反应的相对速率由快到慢排列次序，并说明理由。
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第九章 醇和酚习题（一） 写出2-丁醇与下列试剂作用的产物：（1） H2SO4，加热 （2） HBr （3） Na （4） Cu ，加热 （5） K2Cr2O7+H2SO4解：（1）CH 3CH=CHCH 3（2）CH 3CH 2CHCH 3Br（3）CH 3CH 2CHCH 3ONa（4） CH 3CH 2CCH 3O（5） CH 3CH 2CCH 3O（二） 完成下列反应式：（1）ONa ClCH 2CHCH 2OHOHO CH 2CHCH 2OHOH+（2） OHOHClOOCl（3）OHOH+ ClCH 2COClO OHCOCH 2ClOHOH COCH 2Cl（4） OH ClCl+ 2 Cl 2OHClClClCl（三） 区别下列化合物：（1） 乙醇和正丁醇 （2） 仲丁醇和异丁醇（3） 1,4-丁二醇和2,3-丁二醇 （4） 对甲苯酚和苯甲醇解：（1）层（2）异现混浊变化，加热后出现混浊（3）1,4-2,3-AgIO 3(白色沉淀)x（4） OH CH 3CH 2OH显色x（四） 用化学方法分离2,4,6-三甲基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚。
解：2,4,6-三甲基苯酚2,4,6-三硝基苯酚层层2,4,6-三甲基苯酚2,4,6-三硝基苯酚（五） 下列化合物中，哪一个具有最小的Pka 值 ？（1）OH（2）O HCH 3 （3） OH Cl （4） O H OCH 3 （5） O HNO 2 （6）OHC 2H 5解：题给六个化合物的酸性大小顺序为：（5） ＞ （3） ＞ （1） ＞ （2） ＞ （6） ＞ （4） ；所以，对硝基苯酚（HONO 2）具有最小的pKa 值。
（六） 完成下列反应式，并用R ，S-标记法命名所得产物。
（1）(R)-2-己醇解：CCH3OHCH3(CH2(R)-2-己醇浓HXNCCH3X2)3CH3(S)-2-卤己烷（2）(R)-3-甲基-3-己醇解：5CH3(CHH3(R)-3-甲基-3-己醇5XCH3(CHH32)2CH33+(S)-3-甲基-3-卤代己烷(R)-3-甲基-3-卤代己烷外消旋体（七）将3-戊醇转变为3-溴戊烷（用两种方法，同时无或有很少有2-溴戊烷）。
解：方法一：CH3CH2CHCH2CH3OHCH3CH2CHCH2CH3BrPBr方法二：CH3CH2CHCH2CH3OHCH3CH2CHCH2CH3BrCH3CH2CHCH2CH3OTs（八）用高碘酸分别氧化四个邻二醇，所得氧化产物为下面四种，分别写出四个邻二醇的构造式。
（1）只得一个化合物CH3COCH2CH3；CH3CH2C CCH2CH3CH3CH3OHOH（2）得两个醛CH3CHO和CH3CH2CHO；CH3CH CHCH2CH3OHOH（3） 得一个醛HCHO 和一个酮CH3COCH3；HOCH 2C CH 3CH 3OH（4） 只得一个含两个羰基的化合物（任举一例） OHOH orO H OH CH 3CH 3（九） 用反应机理解释以下反应 （1）CH 3CH 2CHCH 2CH 2OHCH 3CH 3CH 2C CH 3CH 2CH 3ClCH 3CH 2C=CHCH 3CH 3+解：CH 3CH 2CHCH 2CH 2OHCH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2OH 2CH 3CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 33CH 2C CH 3CH 2CH 3ClCH 3CH 2C=CHCH 3CH 3（2）(CH 3)2CC(CH 3)2IOHCH 3CCCH 3CH 3CH 3O+解：(CH 3)2CC(CH 3)2IOH+(CH 3)3CH 3CCCH 3CH 3CH 3O(CH 3)2CC OHCH 3CH 3（3）CH 2=CHCHCH=CHCH 3OHCH 2CH=CHCH=CHCH 3OHCH 2=CHCH=CHCHCH 3OH+解：+CH 2=CHCHCH=CHCH 3OHCH 2=CHCHCH=CHCHOH 2CH 2=CHCHCH=CHCH 33CH3CH 2=CHCH=CHCHCH 32+CH 2CH=CHCH=CHCH 3OHCH 2=CHCH=CHCHCH 3OH2+（4）CH 3CHCH 3OHCH 3CH 3解：CH 3CHCH 3OH3CHCH OH 233333（十） 2,2’-亚甲基双（4-甲基-6-叔丁基苯酚）又称抗氧剂2246，对热、氧的老化和光老化引起的龟裂具有较高的防护效能，被用作合成橡胶、聚烯烃和石油制品的抗氧剂，也可用作乙丙橡胶的相对分子质量调节剂。
其构造式如下所示，试由对甲苯酚及必要的原料合成之。
CH 3(CH 3)3COHCH 2CH 3C(CH 3)3OH解：CH 33)3COHCH 2CH 3C(CH 3)3OH3OH CH 3C(CH 3)32（十一） 2,2-双（4-羟基-3,5-二溴苯基）丙烷又称四溴双酚 A ，构造式如下所示。
它既是添加型也是反应型阻燃剂，可用于抗冲击聚苯乙烯、ABS 树脂和酚醛树脂等。
试由苯酚及必要的原料合成之。
HOBr BrC OH BrBrCH 3CH3解：OH 2+ CH 3CCH 3OHOC OHCH 3CH 3HOBr BrC OH BrBrCH 3CH 3（十二） 2,4,5-三氯苯氧乙酸又称2,4,5-T ，农业上用途除草剂和生长刺激剂。
它是由1,24,5-四氯苯和氯乙酸为主要原料合成的。
但在生产过程中，还生成少量副产物----2,3,7,8-四氯二苯并-对二恶英（2,3,7,8-tetra chlorodibenzo-p-dioxin ，缩写为2,3,7,8-TCDD ），其构造式如下所示：OO Cl ClCl Cl2,3,7,8-TCDD 是二恶英类化合物中毒性最强的一种，其毒性比NaCN 还大，且具有强致癌性，以及生殖毒性、内分泌毒性和免疫毒性。
由于其化学稳定性强，同时具有高亲脂性和脂溶性，一旦通过食物链进入人和动物体内很难排出，是一种持续性的污染物，对人类危害极大。
因此，有的国家已经控制使用2,4,5-T 。
试写出由1,2,4,5-四氯苯，氯乙酸及必要的原料反应，分别生成2,4,5-T 和2,3,7,8-TCDD 的反应式。
解：Cl ClClClONa ClCl ClOCH 2COOH Cl Cl Cl2,4,5-TCl ClCl ClONa ClClCl22OO Cl ClCl Cl2,3,7,8-TCDD（十三） 化合物（A ）的相对分子质量为60，含有60.0%C ，13.3%H 。
（A ）与氧化剂作用相继得到醛和酸，（A ）与溴化钾和硫酸作用生成（B ）；（B ）与NaOH 乙醇溶液作用生成（C ）；（C ）与HBr 作用生成（D ）；（D ）含有65.0%Br ，水解后生成（E ），而（E ）是（A ）的同分异构体。
试写出（A ）~（E ）各化合物的构造式。
解：CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2BrCH3CH=CH 2CH 3CHCH 3Br CH 3CHCH 3OH (A)(B)(C)(E)(D)（十四） 化合物的分子式为C4H10O ，是一个醇，其1HNMR 谱图如下，试写出该化合物的构造式。
CH CH 2OHCH 3CH 3abc d（十五） 化合物（A ）的分子式为C9H12O ，不溶于水、稀盐酸和饱和碳酸钠溶液，但溶于稀氢氧化钠溶液。
（A ）不使溴水褪色。
试写出（A ）的构造式。
解：（A ）的构造式为：CH 3CH 3H 3COH（十六） 化合物C10H14O 溶解于稀氢氧化钠溶液，但不溶解于稀的碳酸氢钠溶液。
它与溴水作用生成二溴衍生物C10H12Br2O 。
它的红外光谱在3250cm-1和834 cm-1处有吸收峰，它的质子核磁共振谱是：δ=1.3 （9H ） 单峰，δ= 4.9 （1H ） 单峰，δ=7.6 （4H ）多重峰。
试写出化合物C10H14O 的构造式。
解：C10H14O 的构造式为(CH 3)3COH。
(CH 3)3COH(CH 3)3COHBrBrBr 22 （C10H12Br2O ）波谱数据解析： IR NMR 吸收峰 归属吸收峰归属3250cm-1 O–H （酚）伸缩振动 δ= 1.3 （9H ） 单峰 叔丁基上质子的吸收峰 834 cm-1 苯环上对二取代 δ= 4.9 （1H ） 单峰酚羟基上质子的吸收峰δ= 7.6 （4H ） 多重峰 苯环上质子的吸收峰。