有机化学习题第九章 醇和酚习题

第九章 醇和酚习题

（一） 写出2-丁醇与下列试剂作用的产物：

（1） H2SO4，加热 （2） HBr （3） Na （4） Cu ，加热 （5） K2Cr2O7+H2SO4

解：（1）

CH 3CH=CHCH 3

（2）

CH 3CH 2CHCH 3Br

（3）

CH 3CH 2CHCH 3ONa

（4） CH 3CH 2CCH 3O

（5） CH 3CH 2CCH 3O

（二） 完成下列反应式：

（1）

ONa ClCH 2CHCH 2OH

OH

O CH 2CHCH 2OH

OH

+

（2） OH

OH

Cl

O

O

Cl

（3）

OH

OH

+ ClCH 2COCl

O OH

CO

CH 2Cl

OH

OH COCH 2

Cl

（4） OH Cl

Cl

+ 2 Cl 2

OH

Cl

Cl

Cl

Cl

（三） 区别下列化合物：

（1） 乙醇和正丁醇 （2） 仲丁醇和异丁醇

（3） 1,4-丁二醇和2,3-丁二醇 （4） 对甲苯酚和苯甲醇

解：（1）

层

（2）

异

现混浊

变化，加热后出现混浊

（3）

1,4-2,3-

AgIO 3(白色沉淀)x

（4） OH CH 3

CH 2OH

显色

x

（四） 用化学方法分离2,4,6-三甲基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚。

解：2,4,6-三甲基苯酚

2,4,6-三硝基苯酚

层层

2,4,6-三甲基苯酚2,4,6-三硝基苯酚

（五） 下列化合物中，哪一个具有最小的Pka 值 ？

（1）

OH

（2）

O H

CH 3 （3） OH Cl （4） O H OCH 3 （5） O H

NO 2 （6）

OH

C 2H 5

解：题给六个化合物的酸性大小顺序为：（5） ＞ （3） ＞ （1） ＞ （2） ＞ （6） ＞ （4） ；

所以，对硝基苯酚（HO

NO 2

）具有最小的pKa 值。

（六） 完成下列反应式，并用R ，S-标记法命名所得产物。

（1）(R)-2-己醇

解：

C

CH3

OH

CH3(CH2

(R)-2-己醇

浓HX

N

C

CH3

X

2)3CH3

(S)-2-卤己烷

（2）

(R)-3-甲基-3-己醇

解：

5

CH3(CH

H3

(R)-3-甲基-3-

己醇

5

X

CH3(CH

H3

2)2CH3

3

+

(S)-3-甲基-3-卤代己烷

(R)-3-甲基-3-卤代己烷

外消旋体

（七）将3-戊醇转变为3-溴戊烷（用两种方法，同时无或有很少有2-溴戊烷）。

解：方法一：CH3CH2CHCH2CH3

OH

CH3CH2CHCH2CH3

Br

PBr

方法二：

CH3CH2CHCH2CH3

OH

CH

3CH2CHCH2CH3

Br

CH3CH2CHCH2CH3

OTs

（八）用高碘酸分别氧化四个邻二醇，所得氧化产物为下面四种，分别写出四个邻二醇的构造式。

（1）只得一个化合物CH3COCH2CH3；CH3CH2C CCH2CH3

CH3CH3

OH

OH

（2）得两个醛CH3CHO和CH3CH2CHO；CH3CH CHCH2CH3

OH

OH

（3） 得一个醛HCHO 和一个酮CH3COCH3；

HOCH 2

C CH 3CH 3

OH

（4） 只得一个含两个羰基的化合物（任举一例） OH

OH or

O H OH CH 3

CH 3

（九） 用反应机理解释以下反应 （1）

CH 3CH 2CHCH 2CH 2OH

CH 3

CH 3CH 2C CH 3

CH 2CH 3

Cl

CH 3CH 2C=CHCH 3

CH 3

+

解：

CH 3CH 2CHCH 2

CH 2OH

CH 3

CH 3CH 2CHCH 2CH 2OH 2

CH 3

CH 3CH 2CCH 2

CH 3

CH 3CH 2CCH 2CH 3

CH 3

3CH 2C CH 3

CH 2CH 3

Cl

CH 3CH 2C=CHCH 3

CH 3

（2）

(CH 3)2C

C(CH 3)2I

OH

CH 3

C

C

CH 3

CH 3

CH 3O

+

解：

(CH 3)2C

C(CH 3)2I

OH

+

(CH 3)

3

CH 3

C

C

CH 3

CH 3

CH 3O

(CH 3)2C

C OH

CH 3

CH 3

（3）

CH 2=CHCHCH=CHCH 3

OH