乙炔知识点复习

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C

C

H

H

H C

C

C F 3

120o

180

O

煤化工和乙炔

一、乙炔的组成和结构:

分子式:C 2H 2 电子式:

结构式:H —C ≡C —H 结构简式:CH ≡CH 乙炔:直线型,键角180°

[例题] CH 3—CH==CH —C ≡C —CF 3分子结构的下列叙述中,正确的是( B C ) A 、6个碳原子有可能都在一条直线上

B 、6个碳原子不可能都在一条直线上

C 、6个碳原子都在同一平面上

D 、6个碳原子不可能都在同一平面上

解析:该物质空间结构可表示为:

注:该物质并不是所有原子均共面,如—CH 3中的3个氢原子,—CF 3中的3个氟原子均类CH 4中氢原

子,是空间的。

甲烷、乙烯、乙炔结构的比较

结构简式 CH 3—CH 3

CH 2==CH 2 HC ≡CH 键角 109°28′(约) 120° 180° 碳碳键长(m ) 1.54×10--10 1.33×10--10 1.20×10--10

碳碳键能(KJ/mol )

384

615

812

乙炔的键能812<3×384,也比C —C 单键和C==C 双键键能之和小,所以说明乙炔的C ≡C 中有两个键易断裂。三键中一个为C —C δ键,两个为π键。

二、乙炔的实验室制法:

1、原料:电石(CaC 2中常含CaS 、Ca 3P 2)、饱和食盐水

电石来源:CaCO 3一一→CaO + CO 2↑ CaO + 3C 一一→CaC 2 + CO ↑(电炉中进行)

2、反应原理:CaC 2 + 2H 2O Ca(OH)2 + C 2H 2↑ 离子型碳化物,与水的反应相当于水解 [解释]乙炔为无色、无味气体,常因含有H 2S 、PH 3等杂质而有特殊难闻的臭味。

副反应: Ca 3P 2 + 6H 2

O 3Ca(OH)2 + 2PH 3↑ CaS +2H 2O Ca(OH)2 + H 2S ↑

H 2S 、PH 3气体具有还原性,会影响C 2H 2的检验,应注意除杂(用CuSO 4除H 2S ,PH 3,CuSO 4可氧化PH 3。)

3、装置原理:固 + 液 不加热 气,类似制H 2、CO 2的简易装置

[提问]能不能用启普发生器制取乙炔?(满足三个条件:不溶于水的块状固体;生成的气体难溶于水;

反应不需要加热)

[讲解]不能。电石和水反应非常剧烈,反应不好控制(实验时用饱和食盐水代替水以减缓反应速率或者

说得到平稳的气流,原因,水与电石反应,消耗水,使NaCl 析出,附着在电石表面,阻碍水与电石的进一步进行,从而减缓速率);反应生成石灰乳Ca(OH)2会堵塞反应容器;同时反应时放出大量的热,容易引起启普发生器的爆裂。

4、气体收集:排水法,一般不用排空气法,因为易混入空气,不纯的乙炔点燃易爆。 三、乙炔的化学性质: 1、氧化反应:

①可使酸性KMnO 4溶液褪

色(用以鉴别饱和烃和不饱和烃)

②可燃性:2C 2H 2 + 5O 2 4CO 2 + 2H 2O [推测]对比乙烷、乙烯,乙炔燃烧有何特点?

甲烷、乙烯、乙炔的燃烧对比:

[讲解]乙炔在氧气中燃烧的火焰叫氧炔焰,温度可达3000°C 以上,可用氧炔焰来焊接或切割金属。 原因:虽然乙烯的热效应比乙炔高,但乙炔含碳量高,含氢量少,燃烧时生成的水少,液态水汽化时吸

热少,故放出热量多,氧炔焰温度高。

乙炔和空气的混合物遇火时可能发生爆炸,故在使用乙炔时要注意安全。 2、加成反应:

①使Br 2的CCl 4溶液或溴水褪色:

CH ≡CH + Br 2 CHBr=CHBr (1,2—二溴乙烯)

点燃

CHBr=CHBr + Br2CH(Br)2CH(Br)2(1,1,2,2—四溴乙烷)

[了解]乙烯、乙炔均可使溴水褪色,试推测,谁的速度快些?

由于乙炔中C≡C比乙烯中C=C键长短,且有两个π键,电子云重叠大,难断裂,故乙烯快

些。

②与H2加成

③与HCl的加成(氯化汞作催化剂)

[介绍] 聚氯乙烯的用途:P132,塑料PVC,但它会释放出对人体有害的氯化氢,故不能用来制作食品包装袋。

3、加聚反应(不要求):

原来认为一般不发生加聚反应生成高聚产物,但2000年诺贝尔化学奖获得者研究出了聚乙炔,并且它还能导电。可见科学在不断进步。

四、乙炔的物理性质:

纯净的乙炔为无色无味的气体,密度比空气稍小,微溶于水,易溶于有机溶剂。

五、炔烃:

1、定义:分子中含有碳碳三键的链烃(不说明的情况下,炔烃指单炔烃)。

2、通式:C n H2n--2 (n≥2)

3、性质:

物理性质:类烷烃,C原子个数≤4为气态。熔沸点随碳原子数的增多而升高。

化学性质:类乙炔

4、命名:类烯烃,如:4—甲基—2—戊炔

5、炔烃的同分异构体:

官能团异构:炔烃与二烯烃

CH≡CH位置异构:

碳链异构

如C5H8的同分异构体一共有5种。

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