元素分析与相对分子质量测定课件
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第四节 研究有机化合物的
一般步骤和方法
元素分析与相对分子质量测定
研究有机化合物的一般步骤
有机物 分离 （不纯） 提纯
有机物 （纯净）
元素定 量分析
确定实验式
分测 子定 质相 量对
确定蒸结馏构式 重结晶
萃取
化学性质 波谱分析
确定分子式
元素分析与相对分子质量测定
二、元素分析与相对分子质量的测定
1.元素分析： 定性分析——有机物的组成元素分析； 定量分析——分子内各元素原子的质量分数
(1)作用：测定有机物分子中氢原子的 类型 和数目 。
(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出
现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数 成正比。
(3)分析：吸收峰数目＝ ＝氢原子数目比 。
氢原子Leabharlann Baidu类
，吸收峰面积比
元素分析与相对分子质量测定
[练习1]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请 写出该分子的结构简式 CH3CH2OCH2CH3
氧化
用无水 H2O CaCl2吸收
得前后 质量差
CO2
用KOH浓 溶液吸收
得前后 质量差
得出实验式
计算O含量
计算C、H含量
元素分析与相对分子质量测定
[例1] 5.8 g 某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2 g, H2O 5.4g 该有机物含有哪些元素?
含氢0.6g(0.6mol) 含碳3.6g(0.3mol) 能否确定含有氧?如何确定? 含氧1.6g(0.1mol)
元素分析与相对分子质量测定
元素分析与相对分子质量测定
【解析】 (1)据题意有：n(H2O)＝0.3 mol，则有n(H)＝0.6 mol；n(CO2)＝0.2 mol，则有n(C)＝0.2 mol。据氧原子守恒有n(O) ＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2×＝0.1 mol， 则N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1。(2)据(1)可知 该有机物的实验式为C2H6O，假设该有机物的分子式为(C2H6O)m， 由质谱图知其相对分子质量为46，则46m＝46，即m＝1，故其分子 式为C2H6O。(3)由A的分子式为C2H6O可知A为饱和化合物，可推 测其结构为CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氢谱图 可知：A有三种不同类型的氢原子，CH3OCH3只有一种类型的氢原 子，故A的结构简式为CH3CH2OH。
相对丰度 乙醇的质谱图 CH2=OH+
100%
31 乙醇
相对丰度(RA)——以图中最强的离子峰(基峰)高为100％， 其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。
60%
CH3CH2+
29 27
CH3CH=OH+ 45
15
20%
CH3CH2OH+ 46
0
元素分析与相对分子质量测定
20
30
50 m/e
[例2]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发 明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法 是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化 室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的 离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4 ＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比 如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号 强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是
元素分析与相对分子质量测定
[例2]某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃 烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为 52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20）
（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子
的最简单的整数比）。C2H6O
（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？ 1、归纳确定有机物分子式的步骤是什么？
元素分析与相对分子质量测定
(二)结构式的确定： (4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同 位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰 值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。 例如：甲基氯甲醚(Cl—CH2—O—CH3)有两 种氢原子如图②。经测定，有机物A的核磁共 振氢谱示意图如图③，则A的结构简式为 ________。
结构式 （确定有机物的官能团）
利用官能团的特 征性质，通过化 学实验确定。
元素分析与相对分子质量测定
四、分子结构的鉴定
1．红外光谱法
(1)作用：初步判断某有机物中含有何种化学键
或官能团。
(2)原理：不同的官能团或化学键 在红外光谱图中处于不同的位置。
吸收频率不同，
元素分析与相对分子质量测定
2．核磁共振氢谱
原理：将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机
物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成 该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机 物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实 验式（又称为最简式）
元素分析与相对分子质量测定
“李比希氧化产物吸收法”的原理：
取定量含C、 加氧化铜
H（O）的有
机物
对称CH3 对称CH2
C—O—C
元素分析与相对分子质量测定
• 2．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比 为3∶2的化合物是( )
•
• 答案： D
元素分析与相对分子质量测定
例2 为测定某有机化合物A的结构，进行如下实 验：
(一)分子式的确定： (1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验 测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比 是________。 (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质 量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量 为________，该物质的分子式是________。 (3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出 结构简式_____________________________。
[方法一]有机物的分子式 ← 有机物的实验式和相对分子质量
原子个数的最简整数比 元素分析与相对分子质量测定
2、相对分子质量的测定——质谱法
原变作理成用：带下用正，高电由能 荷 于电 的 它子 分 们流 子 的轰 离 相击 子 对样和质品碎量数片，不据离使同质表子分而荷示，子使比未在失其最磁去到知大场电达物的的子检A 测器的时间也先后不同，其结的果相被对记分录子为质质谱量图。。
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
元素分析与相对分子质量测定
（二）分子结构的测定
分子式
推测可能的 官能团
写出可能的 同分异构体
当化合物结构比较复杂 时，若用化学方法，时 间长、浪费试剂，因此 科学上常常需要采取一 些物理方法。与鉴定有 机物结构有关的物理方 法有质谱、红外光谱、 核磁共振谱等。
能否确定该有机物的分子式? 实验式和分子式有何区别?
C3H6O
元素分析与相对分子质量测定
思考
某有机物的燃烧产物只有CO2和H2O，如何 判断该有机物中是否含有氧元素？
【思考·提示】 首先求出产物CO2中 碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然 后将C、H的质量之和与原来有机物的质 量进行比较，若两者相等，则原有机物只 由碳和氢两种元素组成，否则原有机物的 组成里含有氧元素。
一般步骤和方法
元素分析与相对分子质量测定
研究有机化合物的一般步骤
有机物 分离 （不纯） 提纯
有机物 （纯净）
元素定 量分析
确定实验式
分测 子定 质相 量对
确定蒸结馏构式 重结晶
萃取
化学性质 波谱分析
确定分子式
元素分析与相对分子质量测定
二、元素分析与相对分子质量的测定
1.元素分析： 定性分析——有机物的组成元素分析； 定量分析——分子内各元素原子的质量分数
(1)作用：测定有机物分子中氢原子的 类型 和数目 。
(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出
现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数 成正比。
(3)分析：吸收峰数目＝ ＝氢原子数目比 。
氢原子Leabharlann Baidu类
，吸收峰面积比
元素分析与相对分子质量测定
[练习1]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请 写出该分子的结构简式 CH3CH2OCH2CH3
氧化
用无水 H2O CaCl2吸收
得前后 质量差
CO2
用KOH浓 溶液吸收
得前后 质量差
得出实验式
计算O含量
计算C、H含量
元素分析与相对分子质量测定
[例1] 5.8 g 某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2 g, H2O 5.4g 该有机物含有哪些元素?
含氢0.6g(0.6mol) 含碳3.6g(0.3mol) 能否确定含有氧?如何确定? 含氧1.6g(0.1mol)
元素分析与相对分子质量测定
元素分析与相对分子质量测定
【解析】 (1)据题意有：n(H2O)＝0.3 mol，则有n(H)＝0.6 mol；n(CO2)＝0.2 mol，则有n(C)＝0.2 mol。据氧原子守恒有n(O) ＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2×＝0.1 mol， 则N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1。(2)据(1)可知 该有机物的实验式为C2H6O，假设该有机物的分子式为(C2H6O)m， 由质谱图知其相对分子质量为46，则46m＝46，即m＝1，故其分子 式为C2H6O。(3)由A的分子式为C2H6O可知A为饱和化合物，可推 测其结构为CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氢谱图 可知：A有三种不同类型的氢原子，CH3OCH3只有一种类型的氢原 子，故A的结构简式为CH3CH2OH。
相对丰度 乙醇的质谱图 CH2=OH+
100%
31 乙醇
相对丰度(RA)——以图中最强的离子峰(基峰)高为100％， 其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。
60%
CH3CH2+
29 27
CH3CH=OH+ 45
15
20%
CH3CH2OH+ 46
0
元素分析与相对分子质量测定
20
30
50 m/e
[例2]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发 明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法 是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化 室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的 离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4 ＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比 如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号 强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是
元素分析与相对分子质量测定
[例2]某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃 烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为 52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20）
（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子
的最简单的整数比）。C2H6O
（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？ 1、归纳确定有机物分子式的步骤是什么？
元素分析与相对分子质量测定
(二)结构式的确定： (4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同 位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰 值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。 例如：甲基氯甲醚(Cl—CH2—O—CH3)有两 种氢原子如图②。经测定，有机物A的核磁共 振氢谱示意图如图③，则A的结构简式为 ________。
结构式 （确定有机物的官能团）
利用官能团的特 征性质，通过化 学实验确定。
元素分析与相对分子质量测定
四、分子结构的鉴定
1．红外光谱法
(1)作用：初步判断某有机物中含有何种化学键
或官能团。
(2)原理：不同的官能团或化学键 在红外光谱图中处于不同的位置。
吸收频率不同，
元素分析与相对分子质量测定
2．核磁共振氢谱
原理：将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机
物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成 该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机 物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实 验式（又称为最简式）
元素分析与相对分子质量测定
“李比希氧化产物吸收法”的原理：
取定量含C、 加氧化铜
H（O）的有
机物
对称CH3 对称CH2
C—O—C
元素分析与相对分子质量测定
• 2．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比 为3∶2的化合物是( )
•
• 答案： D
元素分析与相对分子质量测定
例2 为测定某有机化合物A的结构，进行如下实 验：
(一)分子式的确定： (1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验 测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比 是________。 (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质 量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量 为________，该物质的分子式是________。 (3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出 结构简式_____________________________。
[方法一]有机物的分子式 ← 有机物的实验式和相对分子质量
原子个数的最简整数比 元素分析与相对分子质量测定
2、相对分子质量的测定——质谱法
原变作理成用：带下用正，高电由能 荷 于电 的 它子 分 们流 子 的轰 离 相击 子 对样和质品碎量数片，不据离使同质表子分而荷示，子使比未在失其最磁去到知大场电达物的的子检A 测器的时间也先后不同，其结的果相被对记分录子为质质谱量图。。
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
元素分析与相对分子质量测定
（二）分子结构的测定
分子式
推测可能的 官能团
写出可能的 同分异构体
当化合物结构比较复杂 时，若用化学方法，时 间长、浪费试剂，因此 科学上常常需要采取一 些物理方法。与鉴定有 机物结构有关的物理方 法有质谱、红外光谱、 核磁共振谱等。
能否确定该有机物的分子式? 实验式和分子式有何区别?
C3H6O
元素分析与相对分子质量测定
思考
某有机物的燃烧产物只有CO2和H2O，如何 判断该有机物中是否含有氧元素？
【思考·提示】 首先求出产物CO2中 碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然 后将C、H的质量之和与原来有机物的质 量进行比较，若两者相等，则原有机物只 由碳和氢两种元素组成，否则原有机物的 组成里含有氧元素。