优选精细化学品化学染料与颜料
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合成：氨基磺酸钠重氮化，再与羟基磺酸钠偶合。
对十二烷基苯胺重氮化，H-酸乙酰化，最后偶合。
OH NN
SO3Na
C12H25
OH NHCOCH3 NN
SO3Na 酸性红 B（C.I. 14720）
NaO3S
SO3Na
弱酸性桃红 BS（C.I. 18073）
4.3 酸性染料
2）蒽醌型 合成：二羟基蒽醌磺化、硝化、中和、硫化钠还原。
优选精细化学品化学染料与颜 料
4.1 染料与颜料的概念
能以分子状态或分散状态使纤维或其它物质获得鲜 明和牢固色泽的有色物质称为染料。
染料是可溶于水或有机溶剂的化合物。主要应用于各种纤维 的染色和印花。如棉、麻、毛、丝、毛皮和皮革以及合成纤 维如涤纶、尼纶、腈纶、维纶、等。此外，也广泛应用于塑 料、橡胶制品、油墨印刷、纸张、食品、医药等方面。品种 达9000种。
染料主要以有机分子为主，无机物染料 K[Fe(II)(CN)6Fe(III)] 普鲁士蓝
4.1 染料与颜料的概念
·无机颜料通常耐光、耐热、耐溶剂、耐化 学腐蚀和耐升华等方面的性能优良，主要品 种有钛白、铁红、铬黄、群青、炭黑、硫酸 钡等。
·有机颜料的耐光、耐热、耐溶剂性虽比不 上无机颜料，但它具有着色力强、色谱丰富、 色彩鲜艳、耐酸碱性好、密度小等优点，尤 其是现代高级颜料品种各项性能上大大提高， 应用范围日益扩大。
CH3 CH3
4.1 染料与颜料的概念
染料的分子结构与颜色的关系
4. 形成金属络合物：金属离子与染料分子络合时，金属 离子一方面以共价键与染料分子结合，又与具有未共用 电子对的原子形成配位键从而影响共轭体系电子云的分 布，使染料分子π电子离域增强，选择吸收移向长波。
同一染料与不同金属离子的络合物具有不同的颜色。
1. 共轭双键长度的影响：共轭双键的数目越多， π→π*跃迁所需的能量越低，选择吸收光的波长移向 长波。
NN
COONa OH O2N
O2N
黄色
NN
NH2 OH NN
NaO3S
蓝色
SO3Na
4.1 染料与颜料的概念
染料的分子结构与颜色的关系
2. 取代基的影响：共轭系统中引入－NH2、－NR2、－ OH、－OR等给电子基团时，其孤对电子与共轭系统的 π电子形成p-π共轭 ，降低了分子激发能，选择吸收移 向长波；引入吸电子基团如－NO2、－CO－ 、－CN等 与共轭体系形成π-π共轭 ，选择吸收移向长波。
4.3 酸性染料
酸性染料：是一类在酸性染浴中进行染色的 染料。其结构特点是至少含有一个以上的 水溶性基团，通常是磺酸基或羟基，其化 学结构以偶氮型和蒽醌型染料占大多数。
主要应用：羊毛、蚕丝、皮革、纸张的染色。 结合力：酸性染料分子与羊毛中的氨基以离
子键、范德华力结合。
4.3 酸性染料
4.3.1 强酸性染料 4.3.2 弱酸性染料 1）偶氮型
Cr1/3 OO
OH
Fe1/3 OO
OH
Al1/3 OO
OH
O 棕色
O 紫色
O 红色
4.2 染料的分类
染料的分类－按结构分类
（1）偶氮染料
（2）蒽醌染料 （3）硝基和亚硝基染料 （4）靛族染料 （5）硫化染料 （6）芳甲烷染料 （7）菁 (jing)系染料（次甲基染料） （8）酞菁染料 （9）杂环染料 （10）其它染料：二苯乙烯染料等
NN
NH2 O2N
NN
NH2
பைடு நூலகம்
黄色
红色
4.1 染料与颜料的概念
染料的分子结构与颜色的关系
3. 分子的平面结构的影响：组成分子共轭双键体系的 原子在同一平面，电子离域程度增加，受原子核束缚 减弱，选择吸收移向长波，使颜色加深。
O NH
CH3
O NH
CH3
绿色
H3C O NH
H3C H3C O NH 蓝色 H3C
活性染料：又称反应性染料，是一种在化学结构 中带有活性基团的水溶性染料。染色时，活性基 团与纤维上的羟基或胺基等发生反应形成共价键。 (1) 染色牢度尤其是水洗牢度高 (2) 色泽鲜艳度、光亮度好 (3) 生产成本比较低 (4) 色谱齐全，一般不要其它染料配套应用
2）金属络合染料：与酸性媒介染料相似，不同的 是在染料制备时即制成染料的金属络合物，使用 方便。
4.3 酸性染料
如：直接铜蓝IR
OH
H3CO
NN
SO3Na H2O
Cu
CH3
O
O
NN
OCH3
OH
NN
H2O
H3C
Cu
O
NN
SO3Na O
CuSO4 HAc
SO3Na
直接铜蓝IR
SO3Na
4.4 活性染料
NH2 O OH SO3Na
NaO3S OH O NH2
酸性蓝 R
O NH2
NH2 O
SO3Na NaO3S
O HN
CH3 C CH3
弱酸蓝 GL
NH O
4.3 酸性染料
4.3.3 酸性媒介染料与金属络合染料 1）酸性媒介染料：酸性染料染色后用金属媒染剂 （如铬或铜盐）处理，在纤维上生成络合物。
优点：可提高酸性染料的耐晒及耐湿牢度 缺点：染色手续较复杂、色光较暗、织物会发生变色
4.2.1 偶氮类染料
• 偶氮染料(azo dyes)是纺织业中应用最广泛 的一类合成染料，也用于油漆、塑料、橡 胶等的着色。在特殊条件下，分解产生20 多种致癌芳香胺。
4.2.1 偶氮染料的合成—重氮化反应
ArNH2 + NaNO2 + 2HX
• 重氮盐的反应 • 1. 与芳香族化合物耦合
ArN2X + 2H2O + NaX
慢
快
Ar N N +
O
Ar N N
H
O
Ar N N
-H
O
慢
快
Ar N N +
NH2
Ar N N
H
NH2
Ar N N
-H
NH2
• 2. 重氮基团的离去
• 3. 与羟基、卤素的取代反应
4.2 染料的分类
染料分类－按应用分类
（1）酸性染料 （2）中性染料 （3）阳离子染料 （4）活性染料 （5）直接染料 （6）还原染料 （7）分散染料 （8）硫化染料 （9）冰染染料
4.1 染料与颜料的概念
颜料是不溶于水和一般有机溶剂的有色物质，它与被着 色物质没有亲和力，只有通过胶粘剂或成膜物质，使其 附着在物体表面或混在物体内部，使物体着色。 主要用于油漆、油墨、橡胶、塑料的着色。
Fe2O3 红色颜料 TiO2 最白的颜料 SnS2 金色颜料
染料和颜料的显色原理是什么？
4.1 染料与颜料的概念 染料的分子结构与颜色的关系
4.3 酸性染料
常用的染料中间体：
1.J-酸：2-氨基-5-羟基-7-萘磺酸
2.γ-酸：1-羟基-7-氨基-3-萘磺酸
γ-酸
3.H-酸：1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸
4. 2,3-酸：2-羟基-3-萘磺酸
5.T-酸：1-萘胺-3,6,8-三磺酸
6.猩红酸：
HO3S
NHCONH
SO3H
OH
OH
对十二烷基苯胺重氮化，H-酸乙酰化，最后偶合。
OH NN
SO3Na
C12H25
OH NHCOCH3 NN
SO3Na 酸性红 B（C.I. 14720）
NaO3S
SO3Na
弱酸性桃红 BS（C.I. 18073）
4.3 酸性染料
2）蒽醌型 合成：二羟基蒽醌磺化、硝化、中和、硫化钠还原。
优选精细化学品化学染料与颜 料
4.1 染料与颜料的概念
能以分子状态或分散状态使纤维或其它物质获得鲜 明和牢固色泽的有色物质称为染料。
染料是可溶于水或有机溶剂的化合物。主要应用于各种纤维 的染色和印花。如棉、麻、毛、丝、毛皮和皮革以及合成纤 维如涤纶、尼纶、腈纶、维纶、等。此外，也广泛应用于塑 料、橡胶制品、油墨印刷、纸张、食品、医药等方面。品种 达9000种。
染料主要以有机分子为主，无机物染料 K[Fe(II)(CN)6Fe(III)] 普鲁士蓝
4.1 染料与颜料的概念
·无机颜料通常耐光、耐热、耐溶剂、耐化 学腐蚀和耐升华等方面的性能优良，主要品 种有钛白、铁红、铬黄、群青、炭黑、硫酸 钡等。
·有机颜料的耐光、耐热、耐溶剂性虽比不 上无机颜料，但它具有着色力强、色谱丰富、 色彩鲜艳、耐酸碱性好、密度小等优点，尤 其是现代高级颜料品种各项性能上大大提高， 应用范围日益扩大。
CH3 CH3
4.1 染料与颜料的概念
染料的分子结构与颜色的关系
4. 形成金属络合物：金属离子与染料分子络合时，金属 离子一方面以共价键与染料分子结合，又与具有未共用 电子对的原子形成配位键从而影响共轭体系电子云的分 布，使染料分子π电子离域增强，选择吸收移向长波。
同一染料与不同金属离子的络合物具有不同的颜色。
1. 共轭双键长度的影响：共轭双键的数目越多， π→π*跃迁所需的能量越低，选择吸收光的波长移向 长波。
NN
COONa OH O2N
O2N
黄色
NN
NH2 OH NN
NaO3S
蓝色
SO3Na
4.1 染料与颜料的概念
染料的分子结构与颜色的关系
2. 取代基的影响：共轭系统中引入－NH2、－NR2、－ OH、－OR等给电子基团时，其孤对电子与共轭系统的 π电子形成p-π共轭 ，降低了分子激发能，选择吸收移 向长波；引入吸电子基团如－NO2、－CO－ 、－CN等 与共轭体系形成π-π共轭 ，选择吸收移向长波。
4.3 酸性染料
酸性染料：是一类在酸性染浴中进行染色的 染料。其结构特点是至少含有一个以上的 水溶性基团，通常是磺酸基或羟基，其化 学结构以偶氮型和蒽醌型染料占大多数。
主要应用：羊毛、蚕丝、皮革、纸张的染色。 结合力：酸性染料分子与羊毛中的氨基以离
子键、范德华力结合。
4.3 酸性染料
4.3.1 强酸性染料 4.3.2 弱酸性染料 1）偶氮型
Cr1/3 OO
OH
Fe1/3 OO
OH
Al1/3 OO
OH
O 棕色
O 紫色
O 红色
4.2 染料的分类
染料的分类－按结构分类
（1）偶氮染料
（2）蒽醌染料 （3）硝基和亚硝基染料 （4）靛族染料 （5）硫化染料 （6）芳甲烷染料 （7）菁 (jing)系染料（次甲基染料） （8）酞菁染料 （9）杂环染料 （10）其它染料：二苯乙烯染料等
NN
NH2 O2N
NN
NH2
பைடு நூலகம்
黄色
红色
4.1 染料与颜料的概念
染料的分子结构与颜色的关系
3. 分子的平面结构的影响：组成分子共轭双键体系的 原子在同一平面，电子离域程度增加，受原子核束缚 减弱，选择吸收移向长波，使颜色加深。
O NH
CH3
O NH
CH3
绿色
H3C O NH
H3C H3C O NH 蓝色 H3C
活性染料：又称反应性染料，是一种在化学结构 中带有活性基团的水溶性染料。染色时，活性基 团与纤维上的羟基或胺基等发生反应形成共价键。 (1) 染色牢度尤其是水洗牢度高 (2) 色泽鲜艳度、光亮度好 (3) 生产成本比较低 (4) 色谱齐全，一般不要其它染料配套应用
2）金属络合染料：与酸性媒介染料相似，不同的 是在染料制备时即制成染料的金属络合物，使用 方便。
4.3 酸性染料
如：直接铜蓝IR
OH
H3CO
NN
SO3Na H2O
Cu
CH3
O
O
NN
OCH3
OH
NN
H2O
H3C
Cu
O
NN
SO3Na O
CuSO4 HAc
SO3Na
直接铜蓝IR
SO3Na
4.4 活性染料
NH2 O OH SO3Na
NaO3S OH O NH2
酸性蓝 R
O NH2
NH2 O
SO3Na NaO3S
O HN
CH3 C CH3
弱酸蓝 GL
NH O
4.3 酸性染料
4.3.3 酸性媒介染料与金属络合染料 1）酸性媒介染料：酸性染料染色后用金属媒染剂 （如铬或铜盐）处理，在纤维上生成络合物。
优点：可提高酸性染料的耐晒及耐湿牢度 缺点：染色手续较复杂、色光较暗、织物会发生变色
4.2.1 偶氮类染料
• 偶氮染料(azo dyes)是纺织业中应用最广泛 的一类合成染料，也用于油漆、塑料、橡 胶等的着色。在特殊条件下，分解产生20 多种致癌芳香胺。
4.2.1 偶氮染料的合成—重氮化反应
ArNH2 + NaNO2 + 2HX
• 重氮盐的反应 • 1. 与芳香族化合物耦合
ArN2X + 2H2O + NaX
慢
快
Ar N N +
O
Ar N N
H
O
Ar N N
-H
O
慢
快
Ar N N +
NH2
Ar N N
H
NH2
Ar N N
-H
NH2
• 2. 重氮基团的离去
• 3. 与羟基、卤素的取代反应
4.2 染料的分类
染料分类－按应用分类
（1）酸性染料 （2）中性染料 （3）阳离子染料 （4）活性染料 （5）直接染料 （6）还原染料 （7）分散染料 （8）硫化染料 （9）冰染染料
4.1 染料与颜料的概念
颜料是不溶于水和一般有机溶剂的有色物质，它与被着 色物质没有亲和力，只有通过胶粘剂或成膜物质，使其 附着在物体表面或混在物体内部，使物体着色。 主要用于油漆、油墨、橡胶、塑料的着色。
Fe2O3 红色颜料 TiO2 最白的颜料 SnS2 金色颜料
染料和颜料的显色原理是什么？
4.1 染料与颜料的概念 染料的分子结构与颜色的关系
4.3 酸性染料
常用的染料中间体：
1.J-酸：2-氨基-5-羟基-7-萘磺酸
2.γ-酸：1-羟基-7-氨基-3-萘磺酸
γ-酸
3.H-酸：1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸
4. 2,3-酸：2-羟基-3-萘磺酸
5.T-酸：1-萘胺-3,6,8-三磺酸
6.猩红酸：
HO3S
NHCONH
SO3H
OH
OH