高考化学总复习1有机化学基础知识

第一讲、有机化学基础知识

第一部分、知识回顾一、有机化学基本概念

1、比较有机物和无机物的一般特征：

有机物无机物

种类数百万种十几万种

溶解性

大多难溶于水

易溶于有机溶剂

大多易溶于水

难溶于有机溶剂晶体类型大多为分子晶体

多数为离子晶体

（盐类为主）

其它有分子晶体、原子晶体等熔沸点多数较低多数较高是否为电解原多数为非电解质多数是电解质反应特点

条件高、速度慢

副反应多

大多迅速

副反应少可燃性多数有多数无

（1）最简式的确定

（2）化学式（分子式）的确定

首先测得有机物的相对分子质量M，求出最简式的式量（M'）

（3）结构式的确定

符合同分子组成的物质往往有多种。即同分异构体现象极为普遍。除了用现代科技手段来

直接测定有机物分子的键长、键角等其它参数来确定外，也可根据某分子有无同分异构体或数目的多少来反推有机物的合理结构

2、基和根的比较

(1) “基”指的是非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分。

CH2

CH3

亚甲基

甲基CH3

CH2

CH2

丙基

CH3

CH3

CH

异丙基

C2H5

或

CH3

CH2

乙基

CH2CH3

CH2

CH2

丁基CH3

CH

CH

丙烯基

CH2

CH

CH2

烯丙基

CH2

CH

乙烯基NO2

硝基

C6H5

苯基OH

羟基

如：

CH3

CH

CH2

异丁基

CH3

(2)“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如：OH—、CH3+、NH4+等.

两者区别：基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子，显电性，

大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。

如：—OH的电子式为

.

O

..

..

.

×

H，OH－的电子式为-

×

H

×

.

..

..

O

.

。

3、官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团。

如：卤原子—x 羟基—OH(有醇羟基和酚羟基之分)

NH2

O

C

酰胺基C

C

碳碳双键C

C

碳碳叁键

3、表示有机物的化学式（以乙烯为例）

分子式C2H4 最简式（实验式）CH2

结构式

电子式H C

H

H

H

.

×

.

×

.

×

.×H C C H

H H

CH2

CH2

结构简式

4、同系物与同分异构体

(1)同系物：结构相似，分子组成相差一个或多个“CH2”原子团的物质。它们的通式相同，官能团种类和数目相同。

判断同分异构体三注意：

⑴必为同一类物质⑵结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）⑶同系物间物理性质不同化学性质相同。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。

(2)同分异构体:具有相同分子式和不同结构的化合物。

①中学阶段要求掌握结构异构，以C4H10O为例。

②常见的几种类别异构

C n H2n(n≥3)——烯烃、环烷烃C n H2n-2(n≥3)——炔烃、二烯烃、环烯烃

C n H2n＋2O(n≥2)——饱和一元醇和醚C n H2n O(n≥3)——饱和一元醛和酮

C n H2n O2(n≥2)——饱和一元羧酸和酯C n H2n－6O(n≥7)——酚、芳香醇、芳香醚

C n H2n＋1NO2(n≥2)——氨基酸和硝基化合物C6H12O6——葡萄糖和果糖

C12H22O11——蔗糖、麦芽糖

如：分子式为C7H8O的有机物有5种:

萘的一氯代物有2种Cl

、

Cl

萘的二氯代物有10种

、

Cl

①

②

③

④

⑤

⑥

⑦

Cl

⑧

⑨

⑩

（①～⑩指的是氯原子可能出现的位置，以下相同）

蒽的一氯代物有3种：

①

②

③

CH3

OH

CH3

OH、

、

OH

CH3

CH3

O

CH2OH

、、

菲的一氯代物有5种:①

②③

④⑤

邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种: ③同分异构体的书写规律：

☆主链由长到短，支链由大到小，位置由心到边，排列由对到邻到间

※按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按照那种方法书写都必须防止漏写和重写。 ④同分异构体数目的判断方法

◆记住已掌握的常见的异构体数。例如：

⑴凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、 新戊烷（看作CH 4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、 环己烷、 乙炔、 乙烯等分子一卤代物只有一种;⑵丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；⑶戊烷、丁烯、戊炔有3种；⑷丁基(-C 4H 9）有4种；⑸己烷、C 7H 8O （含苯环）有5种；⑹戊基、C 9H 12有8种；⑺丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种；⑻C 6H 4Cl 2有3种,C 6H 2Cl 4有3种(将H 替代Cl)；⑼同一C 原子所连甲基上的氢原子是等效氢，处于镜面对称位置上的氢原子是等效。

二、有机物的命名：

有机物的命名方法有习惯命名法（如正戊烷、异戊烷、新戊烷等）、系统命名法，有些有机物还有俗名（如：硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等）

1、烷烃的系统命名

原则：（1）最长的碳键作主链（2）支链作取代基，取代基的位次最小

33CH 3CH 2CH CH CH CH 3CH 2

CH 23如：乙基庚烷

4二甲基2,3四甲基戊烷

2,2,3,43

3

CH 3CH CH 3

CH 3C CH CH 3

3CH 33

CH 2CH 23

CH 3CH CH CH CH 2CH CH 3丙基庚烷

三甲基2,3,64

①

CH 3

H 3C 、

②

①

CH 3CH 3

、CH 3③

②

①

CH 3