人教版化学选修五第二章第三节-卤代烃(整理)精品课件PPT
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与烃的递变 规律相似。
5.用途:有机合成的重要原料
一.分子结构
溴乙烷
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H5Br
CH3CH2Br —Br
二. 物理性质
结构模型
颜色 状态 沸点 密度
在核磁共振氢谱 中怎样表现?
溶解性
无色
液体 38.4 ℃ 比水大
C2H5Br C2H5Br
加水
加乙醇 或苯
难溶于水, 易溶于有机溶剂 分层(水层在上) 不分层(互溶)
卤代烃:
1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得 到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
2.官能团: -X(F、Cl、Br、I) 3.卤代烃的分类及命名 氟代烃、氯代烃
1)按卤素原子种类分: 溴代烃、碘代烃
2)按卤素原子数目分: 一卤代烃、多卤代烃 3)根据烃基是否饱和分:饱和、不饱和
4)按是否含有苯环分:脂肪卤代烃、 芳香卤代烃
小结:卤代烃的水解反应与消去反应的比较.
水解反应
消去反应
卤代烃结 一般是一个碳原子
构特点
上只有一个-X
与 X 相连的碳原子的邻位碳原 子上必须有氢原子
反应实质 -X 被-OH 取代
从碳链上脱去 HX 分子
反应条件 NaOH水溶液、加热
断键部位
C-Br
有机物碳架结构不 反应特点 变,-X 变为-OH,
2、溴乙烷的消去反应
反应条件: ①NaOH的乙醇溶液中 ②要加热
消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱
去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和 键(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
特点:有C=C或C≡C键生成,有小分子生成
溴乙烷消去反应实验:
课本P42“科学探究”
此对比步骤的实
加A―gN―O→3溶液若若若产产产生生生白浅的色黄黄沉色色淀沉沉,淀淀卤,,原卤卤子原原为子子氯为为溴碘验溶(碱液目性依的水条然:解件显完对碱成检性后
验Br—有干扰),
上层水溶
液等分为 两份
须先将水解液用 H才N能O3中再和检至验酸Br性—。,
(稍水浴加热可适 当加快反应速率)
水解液中有Br—
第三节
卤代烃
复习提问:
1.什么叫取代反应?写出乙烷与氯气发生取代反应
的化学方程式。
光照
CH3 CH3 + Cl2
CH3CH2Cl + HCl
2.什么叫加成反应?写出丙烯与溴水发生加成反
应的化学方程式。
CH2=CH—CH3 + Br2
3.什么叫官能团?
CH2BrCHBrCH3
——决定化合物化学特性的原子或原子团。
生成不饱和(含双键或三键)化合物
CH2—(CH2)4—CH2
— —
H
Br
属消去反应吗?
催化剂
能否通过消去反应制备乙炔?用什么卤代烃?
二元卤二代元烃卤发代生烃消发去生反消应去后反可应在后有可机在物有中机引物入中三引键入。三如键:。如: CH3CCHH23CCHHC2Cl2+HC2Nl2+aO2HN―aO― 醇 △H→―C― 醇 △H→3CC≡HC3CH≡↑C+H2↑N+aC2lN+a2CHl+2O2H2O
④除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有 必要先通通入水中吗?
除了高锰酸钾酸性溶液外,也可以用溴的四氯化碳溶液来 检验乙烯,这时乙醇不会干扰乙烯的检验,因此就不需要 把气体先通入到水中了.
对消去反应的理解
C H3
❖ C H3C l 、CH3CHCHBrCH3 、 H3C C C H2C l
CH3 能否都发生消去反应?
C H3
满足什么条件才有可能发生消去反应?
消去反应的条件: 与卤原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢。 消去反应要在两个碳原子上同时断键,卤代烃发生
消去反应时,C-X键断裂,与卤原子相连的原子的邻位 碳原子要断裂C-H 。即
因此,其邻碳原子上若无 H,则不能发生消去反应。
对消去反应的理解
三. 溴乙烷的化学性质
由于溴原子吸引电子能力强,C-Br 键容易断裂,使溴原子易 被取代。由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活 泼,能发生许多化学反应。
1、溴乙烷的取代反应——水解反应
①
△
相 ② HBr + NaOH = NaBr + H2O(消耗HBr,促进反应①进行)
加
CH3CH2Br+NaOH
水
CH3CH2OH+NaBr
用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发
生取代反应的产物中有乙醇生成? 核磁共振H谱和红外光谱
实验 证明CH3C二H、2卤Br代在烃碱的检性验条及件在有下机能合发成中生的水应解用
1.卤代烃中卤原子此的对检比验步方骤法的实验目的:
RX 加分显N层颜a,色―O无变△―H明化→水溶液不会RN—电说aOX离明H成CH加为3C稀HB2r―BБайду номын сангаас—rN―。中O→的3酸溴化原R子—XO- H
无其他副反应
NaOH醇溶液、加热
C-Br,邻碳 上C-H
示例
溴乙烷和碱在不同条件下发生不同类型的反应
注重知识联系
对比乙烷、溴乙烷,它们的性质谁更活泼?表 现在哪些方面?原因是什么?
对比乙烷、溴乙烷,同为C—H键,哪种有机物 中更活泼?表现在哪些反应中?
练习: 1、下列物质中,发生消去反应 生成的烯烃只有一种的是( B C )
4. 物理性质:除少数为气体外,多数为液体或固 体,难溶于水,可溶于大多数有机溶剂(本身 是很好的有机溶剂) ,密度比水的密度大。
卤代烃的同系物在物理性质上存在一定的递变规律。
思考:将下列四种卤代烃与沸点连线.
一氯甲烷 一氯乙烷 1氯丙烷 1氯丁烷
12.3℃ 46.6℃ -24.2℃ 78.44℃
A、2-氯丁烷 B、2-氯-2-甲基丙烷 C、1-氯丁烷 D、2-氯-2-甲基丁烷
2、中小学生使用的涂改液中含有挥发性 的有毒溶剂,同学们应避免使用,以减少 对身体的毒害及环境的污染,该溶剂所含
的一种有毒成分可能是 ( C )
A、乙醇 C、三氯乙烯
B、乙酸 D、甘油
第一课时及清明假期作业:
1、完成学评P49~55 2、完成学评P55~56单元归纳 3、以下做在作业本上:课本P45: 8~10题,要写相关化学方 程式及计算过程。
①为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?
若用NaOH水溶液,会引起水解副反应 ②乙醇在反应中起到了什么作用?
乙醇在此作溶剂,使溴乙烷充分溶解,更易与NaOH反应
③为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管? 起什么作用?
为了除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使高锰酸钾酸性 溶液退色,干扰乙烯的检验.