有机化学考试试卷及答案

HO
CH2OCOCH3
3
Cl Cl 7. ONa + NO2 NaOH O
Cl
NO2
OCH2CH=CH2 8. H3C CH3
H3C
OH CH3
CH2CH CH2
9. CH3 N CH3 OH CH3 N CH3
CH3
O 10. O + O O 30℃
CH2
O H O O H O
11.
NH2 +
H2/Ni N
NaOH/H 2O △
H △
CH3COCH2 CH2C6H5
NaBH4
（每步 1 分， ）
五、推断题(10 分,每小题 5 分) （不饱和度）= 1/2（2 + 2n4 + n3 - n1）
1．化合物 A 的分子式为 C6H12O3，在 1710cm-1 处有强吸收峰。A 和碘的氢氧化钠溶液作用 得到黄色沉淀，与 Tollens 试剂作用无银镜产生。但 A 用稀硫酸处理后，所生成的化合物与 Tollens 试剂作用有银镜产生。A 的 1HNMR 数据如下：δ=2.1（3H）单峰；δ=2.6（2H）双峰； δ=3.2（6H）单峰；δ=4.7（1H）三重峰。写出 A 的构造式和反应式。 解答：
12．将苯乙酮还原成乙苯应选用的试剂是（ A ） A. Zn-Hg/HCl B. H2/Ni C. LiAlH 4
2
D. NaBH4
13．下列化合物与重氮盐发生偶联反应速度最快的是（ C ）
A B NH2 C NMe2 D O2N NH2
14. 下列化合物，最难水解的是（ C ）
O A (CH3CO)2O B CH3CCl C O CH3CNH2 D O CH3COEt
2.
O +
O
Ph3P
CHOCH3
CHOCH3
3. O
+
CH2 CH C Ph O
KOH O
O CH2CH2COPh
4.
O
H N N H ①ClCH2CH=CH2 ② H3O
O CH2CH CH2
O 5. COOH COOH Ba(OH) 2 △ HCN
HO
CN
6.
CH3COOH + HO
CH2OH
H
CH2Cl
NaHCO3
90℃
CH2NHC6H5
12.
NH
+ O CH3OH H+ H3C H3CO OH
13.
H3C
三、写出下列反应的机理(15 分,每小题 5 分)
1. CH3 CHCH 3 OH
机理： CH3 CHCH3 OH （2分） （2分） H H2O CH3 CHCH3 CH3 重排 H CH3 -H CH3 （1分） CH3
A CHO O B O C CH3CCH2CH3
D
）
O
D (CH3)2CH C CH(CH 3)2
2．下列化合物，能发生碘仿反应的是（ A ）
A. CH3CHCH2CH3 B.CH3CH2CH2CHO OH
A HOOCCOOH B HCOOH
O C. CH3CH2CH2CH2OH D. CH3CH2CCH2CH3
5
Байду номын сангаас
CH3
KMnO4
2C2H5MgBr 干醚，回流
H2O NH4Cl
COOH C2H5OH H △ OH C C2H5 C2H5
COOC2H5
（前两步得 2 分，后两步 2 分，格式试剂的制备 1 分） 3．以苯甲醇、乙酰乙酸乙酯为原料合成 4-苯基 2-丁醇 解答：
CH2OH SOCl2 CH2Cl CH3COCH2COOC2H5 C2H5ONa CH3COCHCOOC2H5 CH2C6H5 OH CH3CHCH2 CH2C6H5
四、合成题(15 分,每小题 5 分，无机试剂任选)
1. Br Br
Br
NH2
ì ¹ ¹ á Fe+HCl Br2/H2O
Br
NH2 Br
Br
HNO2+¹ ¹¹H 2SO4 0-5 C
¹
N2+HSO4Br Br Br
H3PO2+H2O
Br Br
Br
（每步 1 分） 2. 以甲苯和乙醇为原料合成 3-苯基-3-戊醇 解答：
6．下列化合物最易脱羧的是（ B ）
A CH3CH2COOH B CH3COCH2COOH C CH3COOH D CH2COOH
7．区别葡萄糖和果糖应选用的试剂是（ C
A Fehling 试剂 B Tollen 试剂
）
C Br2/H2O D KMnO4
在一般情况下，溴水不能氧化果糖,只能氧化葡萄糖成葡萄糖酸。 答案补充
中南大学考试试卷（A）
2009—2010 学年 上 学期 期末 考试试卷 2.5 学分 时间 110 分钟 闭 卷
有机化学
专业年级：
课程 40 学时 化工制药类 08 级
考试形式：
总分 100 分，占总评成绩 70 %
（参考答案和评分细则） 一、选择题(30 分,每小题 2 分)
1．下列化合物，不能与饱和 NaHSO3 溶液反应的是（
8．下列化合物烯醇式含量最高的是（
A CH3COCH2COOEt
B
）
C CH3COCH3 D CH3CH2CHO
B CH3COCH2COCH3
9．除去苯中少量噻吩最简便的方法是加入（ A ）
A. 浓H2SO4 B. EtOH C. Et 2O D. CH3COOEt
10. 下列化合物可用来制备重氮盐的是（ A
）
O
A
NH2
B
NHCH3
C
N(Me) 2
D
NHCCH3
11．下列化合物，具有变旋光现象的是 （ B
A H OH H OH CH2OH O OH H OC2H5 H CH2OH B O OH OH H H OH H H H OH C
）
H OH H OH CH2OH O H H OH D O CH2OPO3H2 CH OPO H 2 3 2 O H HO H OCH3 H OH
1
溴水氧化醛糖和酮糖的条件、产物和机理。结果表明:在 pH=2~3 的酸性条件下, 溴水能鉴别葡糖糖和果糖;在 pH=5~6 的近中性条件下或 pH=9~10 的碱性条件下, 溴水不能鉴别葡糖糖和果糖;并且找出了最佳的鉴别方法。 化学反应当然与他们的结构有关系 葡萄糖与果糖互为同分异构体，葡萄糖是一种多羟基醛(醛糖)，果糖是一种多羟 基酮(酮糖)，果糖分子中并无醛基存在，看来似乎不能发生银镜反应，但其实不 然，其主要原因是果糖在碱性溶液中可发生两种反应：一是经烯醇化作用变成醛 糖(反应方程从略)。二是发生裂解，产生含醛基的有机物(化学方程式从略)。由 此可知，果糖溶液中总是含有醛糖及含醛基的有机物，可跟碱性的银氨溶液起银 镜反应。因此，果糖与葡萄糖都是还原性糖。用果糖做银镜反应的效果与葡萄糖 相似，反应条件略高于葡萄糖，60——100℃，果糖溶质的质量分数可取 1%，硝 酸银溶液与氨水溶质的质量分数可取 2%——4%， 在此条件下， 可获得优质银镜。
6
A:
CH3 CH CH CH3 CH3 OH CH3
B: CH3 CH C CH3 O CH3 CHCH3 HO CH3 CH2CH2CH3
CH3
C H3C
CHCH3 OH CH2CH2CH3
(A 2 分，其它 3 个各 1 分)
7
3．下列化合物，酸性最强的是（ A ）
C CH3COOH D C6H5COOH
4．下列化合物，碱性最强的是 （
H N A.
B ）
C. NH3 D. NH2
B. (CH3CH2)2NH
5．下列化合物能发生康尼查罗（岐化）反应的是（ B ）
A CH3CHO B (CH3)3CCHO C CH3COCH3 D CH3CH2CHO
OH2 CH=CH C H OCH3
-H 2O
H
C
O
H3CO
O
OCH3 H
-H H3CO O OCH3
（前三步，每步一分，后四步，每步 0.5 分）
3. C CHO O OHCHCOOOH
机理：
O C C H O OHO C C O OH H O H C C O OH
CHCOOOH
(第一步 2 分，第二部 2 分，第三步 1 分）
15. 下列关于构成蛋白质的二十种氨基酸说法错误的是（ C ） A 氨基酸是两性物质，可以两性电离 B 酸性氨基酸的等电点小于 7，碱性氨基酸的等电点大于 7 C 氨基酸全部有手性 D 氨基酸可以与茚三酮发生显色反应
二、完成下列方程式(30 分,每空 2 分)
1. 2 CH3CH2CHO 稀OH △ CH3CH2CH CHCHO CH3
A: CH3COCH2CH OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 H2SO4 (稀) CH3COCH2CHO Tollens CH3COCH2COO + Ag
CH3COCH2CH NaOH I2
OOCCH2CH
OCH3 + CHI3 OCH3
(A 结构式 3 分；反应式各 1 分) 2．化合物 A 的分子式为 C5H12O，有旋光性，当它用碱性高锰酸钾剧烈氧化时变成没有旋光 性的化合物 B （C5H10O） ，化合物 B 与正丙基溴化镁(CH3CH2CH2MgBr)作用后水解生成 C， C 能拆分出两个对映体。写出化合物 A、B 和 C 的结构。
H+
CH3
△
CH3
4
O 2. 机理： O H C O CH=CH C O H C H H