醌类化合物习题

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醌类化合物练习题

醌类化合物练习题

第四章醌类化合物一、选择题(一)A型题(每题有5个备选答案,备选答案中只有1个最佳答案)1.番泻苷A中2个蒽酮母核的连接位置为()A.C1-C1B.C4-C4C.C6-C6D.C7-C7E.C10-C10正确答案:E2.大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是()A.在一个苯环的β位\B.在两个苯环的β位C.在一个苯环的α或β位D.在两个苯环的α或β位E.在醌环上正确答案:D3.下列蒽醌类化合物中,酸性强弱顺序是()A.大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚B.大黄素>芦荟大黄素>大黄酸>大黄酚C.大黄酸>芦荟大黄素>大黄素>大黄酚》D.大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸E.大黄酸>大黄素>大黄酚>芦荟大黄素正确答案:A4.下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是()A.无色亚甲蓝反应B.Borntráger反应C.Kesting-Craven反应D.Molish反应E.对亚硝基二甲苯胺反应正确答案:B5.下列反应中用于鉴别葱酮类化合物的是()A无色亚甲蓝反应B.Borntrager反应C.Kesting-Craven反应D.Molish反应E.对亚硝基二甲苯胺反应]正确答案:E6.无色亚甲蓝显色反应可用于检识()A.蒽醌B.香豆素C.黄酮类D.萘醌E.生物碱正确答案:D7.属于二蒽酮苷的是()A 芦荟苷B.番泻苷C.紫草素D.二氢丹参酮E.丹参素正确答案:B。

8.紫草素的结构母核属于A、苯醌B、萘醌C、蒽醌D、菲醌E、蒽酮正确答案:B9.可溶于碳酸钠水溶液的是A、丹参醌IB、丹参醌ⅡAC、丹参醌ⅡBD、丹参新醌甲E、隐丹参醌正确答案:D10.鉴别丹参中的菲醌类成分,可用A、醋酸镁B、三氯化铁C、浓硫酸D、氢氧化钠E、对二甲氨基苯甲醛正确答案:C11.番泻苷A属于A、二蒽酮衍生物B、二蒽醌衍生物C、大黄素型蒽醌衍生物D、茜草素型蒽醌衍生物E、蒽酮衍生物正确答案:A12.大黄所含在UV灯下呈亮蓝紫色荧光的物质是A、大黄酸苷B、芦荟苷C、土大黄苷D、番泻苷E、大黄素正确答案:C13.对碱呈红色的化合物是A、番泻苷AB、番泻苷BC、大黄素D、芦荟苷E、大黄苷正确答案:C14.具有升华性的化合物是A、大黄酸葡萄糖苷B、番泻苷C、大黄素D、芦荟苷E、大黄素葡萄糖苷正确答案:C15.若羟基蒽醌对醋酸镁试剂呈蓝紫色,则其羟基位置可能是A、1,8-二羟基B、1,5-二羟基C、1,2,3-三羟基D、1,4,8-三羟基E、1,3-二羟基正确答案:C16.下列游离蒽醌混合物的乙醚溶液,能够被5%碳酸氢纳溶液萃取出来的是A、大黄素B、大黄酚C、芦荟大黄素D、大黄酸E、大黄素甲醚正确答案:D17.专用于鉴别苯醌及萘醌的反应是A、Feigl反应B、五色亚甲蓝显色试验C、Borntrager反应D、Mg(Ac)2反应E、Kestttkg-Craven 反应正确答案:B|18.能与碱反应呈红色的化合物是A、羟基蒽酮类B、羟基蒽酚类C、羟基蒽醌类D、二蒽酚类E、二蒽酮类正确答案:C19.采用柱层析方法分离蒽醌类成分时,常不选用的吸附剂是A、硅胶B、氧化铝C、聚酰胺D、磷酸氢钙E、葡聚糖凝胶正确答案:B20.当蒽醌衍生物UV光谱中262~295nm的吸收峰的lgε大于4.1时,示可能为A、大黄酚B、大黄素C、番泻苷BD、芦荟苷E、大黄素甲醚正确答案:B21.蒽醌MS特征是A、分子离子峰为基峰B、M-CO为基峰C、M-2CO为基峰D、M-OH为基峰E、M-20H为基峰正确答案:A22.番泻苷属A、单蒽核类B、双蒽核类C、大黄素型D、茜草素型E、氧化型正确答案:B!23.大黄酸具有弱碱性的原因是A、有苯环B、有双键C、有氧原子D、有羟基E、有羧基正确答案:C24.聚酰胺层析(CH3OH-H2O为洗脱剂)最后洗脱下来的是A、大黄酚B、大黄素C、大黄酸D、芦荟大黄素E、芦荟苷正确答案:C25.下列除__外均具有升华性A、大黄酸B、大黄素C、大黄酚D、茜草素E、番泻苷正确答案:E26.酸性最强的是A、芦荟大黄素B、大黄酚C、大黄素D、大黄酸E、大黄素甲醚正确答案:D27.与大黄酸呈阳性的反应是A.Bomtrager反应B、Kesting-Craven反应C、Dragendorff反应D、Vitalis E、Molish反应正确答案:A28.下列蒽醌类化合物用硅胶薄层层析法分离(展开剂为环己烷-乙酸乙酯-甲醇-水=3:1:2:0.1),其财值的大小顺序是A、大黄素>大黄酸>大黄酚>大黄素甲醚B、大黄酸>大黄素>大黄酚>大黄素甲醚C、大黄素>大黄酚>大黄酸>大黄素甲醚D、大黄酚>大黄素>大黄酸>大黄素甲醚E、大黄酚>大黄素甲醚>大黄素>大黄酸正确答案:E29.异羟肟酸铁反应中与碱反应产生异羟肟酸的试剂是A、三氯化铁B、氢氧化钠C、三氯醋酸D、盐酸羟胺E、对甲基苯胺正确答案:D$30.下列化合物中属于二蒽酮母核的是A、番泻苷BB、大黄酸葡萄糖苷C、芦荟大黄素苷D、大黄素葡萄糖苷E、大黄素龙胆双糖苷正确答案:A31.能使游离香豆素和香豆素苷类分离的溶剂是A、甲醇B、沸水C、乙醇D、乙醚E、热浓碱水正确答案:D32.下列类型化合物中,大多数具香味的是A、黄酮苷元B、蒽醌苷元C、香豆素苷元D、三萜皂苷元E、甾体皂苷元正确答案:C33.分离3,5,7,2’,4’-五羟基黄酮和3,5,7,3’,4’-五羟基黄酮,可选用的方法是A、水-乙醚液萃取法B、pH梯度法C、硼酸络合法D、碱溶酸沉法E、葡聚糖凝胶法正确答案:C(二)B型题(备选答案在前,试题在后。

第四章 醌类化合物 练习题

第四章 醌类化合物 练习题
第四章醌类化合物
练习题
1.单选题
(1)大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是()。
A.一个苯环的β-位B.在两个苯环的α-或β-位
C.在醌环上D.一个苯环的α-或β-位
(2)遇碱液能显红色~紫红色的是()。
A.羟基蒽醌类B.香豆素C.樟脑D.糖苷
(3)专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是()。
A.菲格尔反应B.无色亚甲蓝试验
C.醋酸镁反应D.对亚硝基二甲基苯胺反应
(4)采用柱色谱分离蒽醌类成分,常不选用的吸附剂是()。
A.硅胶B.聚酰胺
C.氧化铝D.葡聚糖凝胶
2.判断题
(1)蒽酚或蒽酮常存在于新鲜的植物中。()
(2)用Sephadex LH.填空题
(1)天然存在的醌类化合物主要类型有,,,

(2)萘醌及蒽醌苯环上的α-OH因与C=O形成,而表现出更弱的酸性,需用水溶液才能成盐。
(3)萱草提取物中主要含有下面4种化合物,采用pH梯度萃取法对其进行分离的流程如下:
4.比较下列化合物的酸性
5.用红外光谱(IR)区分下列化合物
6.请将下列氢信号归属到化合物A和B的结构中标注的⑴~⒂处。
1H-NMR(DMSO-d6,400MHz)δ:12.77(1H,s),10.34(1H,s), 7.81(1H, t,J= 8.2Hz), 7.79(1H,s), 7.73 (1H, d,J= 8.2Hz),7.72(1H,t,J= 8.0Hz), 7.70(1H, d,J=1.9Hz),7.61(1H, dd,J= 8.0, 1.6Hz),7.39(1H, d,J= 8.2Hz), 7.30(1H, d,J=1.9Hz), 7.29(1H, dd,J= 8.0, 1.6Hz),5.59(1H,t,J=5.6Hz),4.63(2H,d,J=5.6Hz),3.82(3H,s), 2.30(3H,s)。

天然药物化学 习题

天然药物化学 习题

第二章糖和苷类化合物一、填空题1、糠醛形成反应是指具有糖类结构的成分在()作用下脱水生产具有呋喃环结构的糠醛衍生物的一系列反应;糠醛衍生物则可以和许多()、()以及具有活性次甲基基团的化合物()生成有色化合物。

据此原理配制而成的Molish试剂就是有()和()组成,通常可以用来检查()和()成分,其阳性反应的结果现象为()。

2、糖的绝对构型,在哈沃斯(Haworth)式中,只要看六碳吡喃糖的C5(五碳呋喃糖的C4)上取代基的取向,向上的为()型,向下的为()型。

糖的相对构型是指端基碳原子C1羟基与六碳糖C5(五碳糖C4)取代基的相对关系,当C1羟基与六碳糖C5(五碳糖C4)上取代基在环的()为β构型,在环的()为α构型。

3、苷类又称为(),是()与另一非糖物质通过()连接而成的一类化合物。

苷中的非糖部分称为()或()。

按苷键原子分类,常将苷类分为()、()、()和()等。

4、苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。

一般而言,苷元是()物质而糖是()物质,所以苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而()。

5、苷类常用的水解方法有()、()、()和()等。

对于某些在酸性条件下苷元结构不太稳定的苷类可选用()、()和Smith降解法等方法水解。

6、由于一般的苷键属缩醛结构,对烯碱较稳定,不易被碱催化水解。

但()、()、()和()的苷类易为碱催化水解。

7、麦芽糖酶只能使()水解;苦杏仁酶主要水解()。

8、苷类成分和水解苷的酶往往()于同一生物体内。

9、用质谱法测定苷类成分的分子量可以选用()等,而不能选用()等。

二、选择题1、下列物质中不属于多糖的是()A.树脂B.树胶C.淀粉D.粘液质E.肝素2、下列苷类中最难被酸催化水解的是()A.氧苷B.硫苷C.氮苷D.碳苷E.氰苷3、此化合物的化学结构属于()A.α-D-甲基五碳醛糖B.β-D-甲基六碳醛糖C.α-D-甲基六碳醛糖D.β-D-甲基五碳醛糖E.β-D-六碳酮糖4、Molish反应的阳性特征是()A、上层水溶液显红色,下层硫酸层有绿色荧光B、上层水溶液绿色荧光,下层硫酸层显红色C、两液层交界面呈紫红色环D、两液层交界面呈蓝黑色环E、有橙-红色沉淀产生5、可用于检查糖类并能显示不同颜色的PC显色剂是()A.α-萘酚-浓硫酸试剂B.茴香醛-浓硫酸试剂C.苯胺-邻苯二甲酸试剂D .间苯二酚-硫酸试剂E .苯酚-硫酸试剂6、下列苷类化合物中,最容易发生酸水解的是( )A . B.C. D.7、有关苷类成分的酸催化水解,下列哪种叙述是错误的( )A .一般苷类成分的酸水解易难顺序为:N-苷 > O-苷 > S-苷 > C-苷;B .吡喃糖苷较呋喃糖苷易水解,水解速率大50 ~ 100倍;C .吡喃糖苷的水解速率大小顺序:五碳糖 > 六碳糖 > 七碳糖;D .在吡喃糖苷中,水解难易顺序程度:氨基糖苷较难水解,羟基糖苷次之,去氧糖最易水解。

第四章 醌类化合物习题

第四章   醌类化合物习题

第四章 醌类化合物一、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”)1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。

( )2、通常, 在1H —NMR 中萘醌苯环的α质子较β质子位于高场。

( )二、填空题1、天然醌类化合物主要类型有__, __, __, __。

2、具有升华性的天然产物有__, ______。

3、游离羟基蒽醌常用的分离方法有__________, ________。

4、游离蒽醌质谱中的主要碎片为_____, _____。

三、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内)1、下列化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径的是( )。

A 、甾体皂苷B 、三萜皂苷C 、生物碱类D 、蒽醒类 2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用( )试剂。

A 、无色亚甲蓝B 、5%盐酸水溶液C 、5%NaOH 水溶液D 、甲醛四、用化学方法区别下列各组化合物:1、OOH OHOHOO OABC2、五、分析比较:1、比较下列化合物的酸性强弱:( )>( )>( )>( )。

OOH OHOO HOH 2COHOHHOH 2CHOH 2CO OOH CH 3O OOH COOHOHOH OHO OOH CH 3OOOH CH 3OHOHABCD1、 比较下列化合物的酸性强弱( )>( )>( )>( )>( )>( )。

OOOOOHOHOO OOOHOHABCDOHOHOHOOOHOOOHHOOHEF六、提取分离从某一植物的根中利用PH 梯度萃取法, 分离得到A 、B 、C 、D 及β—谷甾醇五种化学成分。

请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。

R 4R 1R 2R 3OOR 1 R 2 R 3 R 4 A OH H COOH OH B OH H CH 3 OH C OCH 3 OH CH 3 OH D OCH 3 OCH 3CH 3OHE β-sitosterol七、结构鉴定从茜草中分得一橙色针状结晶, NaOH反应呈红色. 醋酸镁反应呈橙红色。

中药化学《醌类化合物》重点总结及习题

中药化学《醌类化合物》重点总结及习题

o o中药化学《醌类化合物》重点总结及习题本章复习要点:1.了解醌类化合物的分类、分布和生理活性。

2.掌握蒽醌类化合物的提取、分离方法。

3.掌握醌类化合物的理化性质和检识方法。

4.熟悉蒽醌类化合物的波谱特征。

第一节 概述【含义】具有醌式结构或容易转变成这样结构的天然有机化合物。

主要包括苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌,以蒽醌及其衍生物尤为重要。

【分布及存在形式】蒽醌类化合物主要分布在蓼科,如大黄、何首乌、虎杖等。

蒽醌类化合物的存在形式:1.以母核的衍生物形式存在,如蒽酚、蒽酮等。

2.以游离形式存在。

3.以苷的形式存在:氧苷为主,尚有碳苷,如芦荟苷。

【生理活性】醌类化合物的生物活性是多方面的,如泻下作用、抗菌作用和扩张冠状动脉的作用等。

第二节 醌类化合物的结构与分类【苯醌类】从结构上可以分为邻苯醌和对苯醌两类:邻苯醌 对苯醌【萘醌类】从结构上可分为a-(1,4)萘醌;β-(1,2)萘醌;amphi-(2,6)萘醌三类:a-(1,4)萘醌 β-(1,2)萘醌 amphi -(2,6)萘醌【菲醌类】从结构上可分为邻菲醌和对菲醌两类:邻菲醌Ⅰ 邻菲醌Ⅱ 对菲醌【蒽醌类】蒽醌的母核结构及分类O OO O O Oo o o o o o o o1、4、5、8 ——a位2、3、6、7 —— β位9、10 —— meso 位,又称中位 蒽醌母核的结构蒽醌单蒽核类蒽醌衍生物 大黄素型 羟基分布在两侧苯环上。

如:大黄酸、大黄素、大黄素甲醚等。

茜草素型 羟基分布在一侧苯环上。

如:茜草素、羟基茜草素等。

蒽酚或蒽酮衍生物二蒽酮类: 如番泻苷A 、B 、C 、D双蒽核类二蒽醌类: 如天精等 中位萘骈二蒽酮衍生物: 如金丝桃素等第三节 醌类化合物的理化性质 【性状】多为有色结晶,苯醌、萘醌多以游离态存在,蒽醌则主要以苷的形式存在。

【升华性及挥发性】游离醌类具有升华性,小分子苯醌、萘醌具有挥发性。

【溶解性】符合苷类溶解性的一般规律: 苷具亲水性,苷元具亲脂性。

第四章 习题醌类化合物

第四章  习题醌类化合物

第四章醌类化合物一、填空题6.中药丹参根中的丹参醌ⅡA属于()化合物。

8.大黄中游离蒽醌类成分主要为()、()、()、()和()。

9.新鲜大黄含有()和()较多,但它们在存放过程中,可被氧化成为()。

11.Bornträger反应主要用于检查中药中是否含()及()化合物。

12.对亚硝基-二甲苯胺反应是用于检查中药中是否含()类化合物的专属性反应。

二、选择题(一)A型题:每题有5个备选答案,备选答案中只有一个最佳答案。

1.胡桃醌结构属于A.对苯醌B.邻苯醌C.α-(1.4)萘醌D.β-(1.2)萘醌E.amphi-(2.6)萘醌2.番泻苷A中二个蒽酮母核的连接位置为A.C1-C1ˊB.C4-C4ˊC.C6-C6ˊD.C7-C7ˊE.C10-C10ˊ5.下列蒽醌类化合物中,酸性强弱顺序是A.大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚B.大黄素>芦荟大黄素>大黄酸>大黄酚C.大黄酸>芦荟大黄素>大黄素>大黄酚D.大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸E.大黄酸>大黄素>大黄酚>芦荟大黄素7.用葡聚糖凝胶分离下列化合物,最先洗脱下来的是A.紫草素B.丹参醌甲C.大黄素D.番泻苷E.茜草素8.下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是A.无色亚甲蓝反应B.Bornträger反应C.Kesting-Craven反应D.Molish反应E.对亚硝基二甲苯胺反应9.下列反应用于鉴别蒽酮类化合物的是A.无色亚甲蓝反应B.Bornträger反应C.Kesting-Craven反应D.Molish反应E.对亚硝基二甲苯胺反应10.下列化合物中不溶于水和乙醇的是A.红景天苷B.芦荟苷C.苦杏仁苷D.天麻苷E.茜草素11.无色亚甲蓝显色反应可用于检识A.蒽醌B.香豆素C.黄酮类D.萘醌E.生物碱12.属于二蒽酮苷的是A.芦荟苷B.番泻苷C.紫草素D.二氢丹参醌E.丹参素[21~25]大黄的乙醇提取液,回收乙醇后得到浓缩液,浓缩液用乙醚萃取,乙醚萃取液依次用弱碱至强碱溶液的顺序萃取,指出各种溶液中可能含有的化合物A.大黄酚或大黄素甲醚B.大黄酸C.大黄素D.1-羟基蒽醌E.无羟基和羧基蒽醌21.5%NaHCO3溶液22.5%Na2CO3溶液23.1%NaOH溶液24.5%NaOH 溶液25.各种碱液萃取后的乙醚溶液判断下列各组化合物的酸性大小:1.A B C2.A B3.A B判断下列各组化合物在硅胶吸附TLC 、以Et 2O-EtOAc (4:1)展开时R f 值的大小:1.A B2.大黄酸(A )、大黄素(B )、大黄素甲醚(C )、大黄酚(D )。

第三四章习题

第三四章习题

OO OHOH glc OH 第三章 糖和苷类化合物一、填空题1.多糖是一类由( )以上的单糖通过( )聚合而成的化合物。

2.糖的绝对构型,在哈沃斯(Haworth)式中,只要看六碳吡喃糖的C 5(五碳呋喃糖的C 4)上取代基的取向,向上的为( )型,向下的为( )型。

3.糖的端基碳原子的相对构型是指C 1羟基与六碳糖C 5(五碳糖C 4)取代基的相对关系,当C 1羟基与六碳糖C 5(五碳糖C 4)上取代基在环的( )为β构型,在环的( )为α构型。

4.苷类又称为( ),是( )与另一非糖物质通过( )连接而成的一类化合物,苷中的非糖部分称为( )或( )。

5.苷中的苷元与糖之间的化学键称为( ),苷元上形成苷键以连接糖的原子,称为( )。

6.苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为( ),根据形成苷键的苷元羟基类型不同,又分为( )、( )、( )和( )等。

7.苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。

一般而言,苷元是( )物质而糖是( )物质,所以,苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而( )。

8.由于一般的苷键属缩醛结构,对稀碱较稳定,不易被碱催化水解。

但( )、( )、( )和( )的苷类易为碱催化水解。

9.麦芽糖酶只能使( )水解;苦杏仁酶主要水解( )。

二、选择题(一)A 型题:每题有5个备选答案,备选答案中只有一个最佳答案。

1.在提取原生苷时,首先要设法破坏或抑制酶的活性,为保持原生苷的完整性,常用的提取溶剂是: A .乙醇 B . 酸性乙醇 C . 水 D . 酸水 E . 碱水2.右侧的糖为: A . α-D-甲基五碳醛糖 B .β-D-甲基六碳醛糖 C .α-D-甲基六碳醛糖 D .β-D-甲基五碳醛糖 E .β-D-六碳酮糖 3.下列糖属于多糖的是A.半乳糖B.蔗糖C.芸香糖D.果胶E.槐糖 4.可以区别还原糖和苷的鉴别反应是A .Molish 反应B .菲林试剂反应C .碘化铋钾试剂反应D .双缩脲反应E .DDL 反应5.纸色谱检识:葡萄糖(a ),鼠李糖(b ),葡萄糖醛酸(c ),果糖(d ),麦芽糖(e ),以BAW (4:1:5上层)展开,其R f 值排列顺序为:A .a >b >c >d >eB .b >c >d >e >aC .c >d >e >a >bD .d >b >a >c >eE .b >d >a >c >e6.与Molish 试剂反应呈阴性的化合物为:A .氮苷B .硫苷C .碳苷D .氰苷E .酚苷 7.该化合物A .只溶于水中B .只溶于醇中C .即可溶于水又可溶于醇中D .即不溶于水又不溶于醇中E .只溶于酸水中8.Molish 反应的阳性特征是:A .上层显红色,下层有绿色荧光B .上层绿色荧光,下层显红色C .两液层交界面呈紫色环D .两液层交界面呈蓝色环E .有橙-红色沉淀产生9.此结构为:A .β-D-鼠李糖B .β-D-半乳糖C .β-D-葡萄糖D .β-D-洋地黄毒糖E .β-L-鼠李糖10.苷类性质叙述的错误项为:A .有一定亲水性B .多呈左旋光性C .多具还原性D .可被酶、酸水解E .除酯苷、酚苷外,一般苷键对碱液是稳定的 11.根据苷原子分类,属于C-苷的是:A .山慈菇苷AB .黑芥子苷C .巴豆苷D .芦荟苷E .毛茛苷 12.可用于糖类PC 检查的显色剂是:A .α-萘酚-浓硫酸试剂B . 茴香醛-浓硫酸试剂C .苯胺-邻苯二甲酸试剂D .间苯二酚-硫酸试剂E .酚-硫酸试剂三、简答题(一)名词解释1.单糖 2.多糖 3.杂多糖 4.苷 5.原生苷 6.次生苷(二)指出下列苷中糖的绝对构型与相对构型。

05-第五章-醌类化合物-习题

05-第五章-醌类化合物-习题

第五章 醌类化合物一、名词解释1.醌类化合物2. 蒽醌、蒽酚、蒽酮 二、指出所示化合物的名称、结构类型OHOHOOCHCH 2CH = C(CH 3)2OHCOOHOHOHOOCH 3OHOHOHH三、填空题1. 天然醌类化合物主要类型有___________,________,________,_________。

2. 天然蒽醌类化合物根据母核上_______的位置不同,可将羟基蒽醌衍生物分为二类:分布在_______为大黄素型,分布在_______为茜草素型。

3. 游离的醌类化合物大多具有_______性。

小分子的苯醌、萘醌还具有_______性。

4. 由于_________的存在,蒽醌衍生物的酸性强弱顺序为:_________>_________>_________>_________>_________;其中_________和_________的蒽醌能溶于5%NaHCO 3溶液中,________ 能溶于5%NaCO 3溶液中, ________ 能溶于1%NaOH 溶液中,_________的蒽醌只能溶于5%NaOH 溶液中,由于蒽醌衍生物的这一性质,可用_________法分离。

5. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。

6. Borntrager’s 反应检查的对象是_________类化合物,而蒽酚、蒽酮经_______后,才能与碱液呈红色。

7. 新鲜大黄中含有_________、___________类较多,但他们在贮藏过程中可被氧化成为__________。

8. 由于_________的存在,蒽醌衍生物也具有微弱的碱性,能溶于_________中生成盐,在转化成_________,同时伴有_________的变化。

9. 蒽酮极易被氧化,尤其在_________介质中,极易氧化为_________。

四、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”)1. 二蒽酮类化合物的C 10-C 10'键与一般C-C 键不同,易于断裂,生成稳定的蒽酮类化合物。

《中药化学》习题集解析

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中化习题第二章中药有效成分提取分离技术一、单项选择题1有效成分是指(D)A.需要提纯的成分B.含量高的成分C.一种单体化合物D.具有生物活性的成分2.不易溶于水的成分时(B)A.生物碱盐B.苷元C.鞣质D.蛋白质3.不易溶于醇的成分时( D)A.生物碱盐B.苷C.鞣质D.多糖4.全部为亲水性溶剂的是( A)A.甲醇、丙酮、乙醇B.正丁醇、乙醚、乙醇C.正丁醇、甲醇、乙醚D.乙酸乙酯、乙醇、甲醇5.全部为亲脂性溶剂的是( D)A.甲醇、丙酮、乙醇B.正丁醇、乙醚、乙醇C.正丁醇、甲醇、乙醚D.三氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯6.能与水混溶的有机溶剂是(A )A.乙醇B.乙醚C.正丁醇D.三氯甲烷7.能与水分层的溶剂是(B)A.乙醇B.乙醚C.丙酮D.甲醇8.比水重的亲脂性有机溶剂是( C )A.苯B.乙醚C.三氯甲烷D.石油醚9.极性最弱的溶剂是(A )A.乙酸乙酯B.乙醇C.水D.甲醇10.下列溶剂中极性最强的是( D )。

A.石油醚B.苯C.氯仿D.丙酮11.下列溶剂中亲脂性最强的是( A )。

A.Et2OB.EtOAcC.MeOHD.EtOH12.在浓缩的水提取液中加入一定量乙醇,不能除去的成分是(D )A.淀粉B.树胶C.粘液质D.树脂13.在醇提取的浓缩液中加入水,可沉淀( C )A.树胶B.蛋白质C.树脂D.鞣质14.从中药中提取化学成分最常用的方法是(A )A.溶剂法B.蒸馏法C.升华法D.超临界萃取法15.以乙醇为提取溶剂,不能用的方法是(D )A.回流法B.渗漉法C.浸渍法D.煎煮法16.提取含淀粉多的中药宜用(B)A.回流法B.浸渍法C.煎煮法D.连续回流法17.从中药中提取对热不稳定的成分宜用( B)A.回流法B.渗漉法C.蒸馏法D.煎煮法18.从中药中提取挥发性成分宜用( C )A.回流法B.渗漉法C.水蒸气蒸馏法D.煎煮法19.热提法中用有机溶剂且用量较多的是(B )。

A.煎煮法B.回流提取法C.连续提取法D.渗漉法20.提取蛋白质一般可采用( C )。

天然产物化学课后习题1

天然产物化学课后习题1

醌1、对所有的醌类化合物,其MS的共同特征为___分子离子峰_____通常为基峰,出现失去___1~2分子CO_______的碎片峰。

2、小分子的苯醌和萘醌类具有____挥发性_________,能随水蒸气蒸馏。

3、天然醌类化合物主要类型有苯醌,萘醌,_菲醌_,_蒽醌_。

4、活性次甲基试剂以及无色亚甲蓝溶液可用来区分苯醌、萘醌与蒽醌,两种显色反应中,蒽醌___不显色。

5、中药丹参治疗冠心病的醌类成分属于___菲醌类_____。

6、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用( C )试剂。

(羟基醌类在碱性溶液中发生颜色改变,会使颜色加深。

多呈橙、红、紫红色及蓝色。

)A、无色亚甲蓝B、5%盐酸水溶液C、5%NaOH水溶液D、甲醛7、采用柱色谱分离蒽醌类成分,常不选择的吸附剂是(B)A、硅胶(√)B、氧化铝(不易用氧化铝,尤其不易用碱性氧化铝)C、聚酰胺(√)D、葡聚糖凝胶8、大黄素性蒽醌母核上的羟基分布为(C)A、一个苯环的β位B、苯环的β位C、在两个苯环的α或β位上D、醌环上9、比较下列化合物的酸性强弱,并简要的说明原因。

分子中Ar-OH的数目、位置不同则酸性强弱有差异,含-COOH > 2个以上β-OH > 1个β-OH > 2个α-OH > 1个α-OHB>10、天然的醌类化合物主要分为四种类型,请回答为哪四种,并画出各类的母体结构。

天然醌类化合物主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌等四种类型。

11、比较下列蒽醌的酸性强弱,并利用酸性的差异分离他们,写出流程。

A. 1,4,7-三羟基蒽醌B. 1,5-二羟基-3-COOH蒽醌C.1,8-二羟基蒽醌 D .1-CH3蒽醌以游离蒽醌类衍生物为例,酸性强弱将按下列顺序排列:含-COOH > 2个以上-OH > 1个-OH > 2个-OH > 1个-OH5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH ————————可用于提取分离——————————pH梯度萃取法多糖课后习题1多糖是有10个以上的_____单糖_____单元通过____苷键____连接而成。

《中药化学》苷类化合物和醌类化合物练习题及答案

《中药化学》苷类化合物和醌类化合物练习题及答案

《中药化学》苷类化合物和醌类化合物练习题及答案一、单选题1.苷发生酸催化水解的关键步骤是( A )。

A.苷键原子质子化B.阳碳离子质子化C.阳碳离子溶剂化D.阳碳离子脱氢2.下列关于苷的说法正确的是( A)。

A.均呈旋光性B.均易被酸水解C.均易溶于水D.均有颜色3.用溶剂法提取挥发油,其主要杂质是( D )。

A.鞣质 B.树胶 C.粘液质 D.油脂类4.欲提取新鲜植物体内的原生苷,可选用以下哪种方法?( D )。

A.酶解法B.酸水解后用氯仿提取C.冷水提取D.65%乙醇提取5.最难被酸水解的苷是( D)。

A.O-苷B.N-苷C.S-苷D.C-苷8.欲提取新鲜植物体内的原生苷,可选用以下哪种方法?( D )。

A.酶解法B.酸水解后用氯仿提取C.冷水提取D.65%乙醇提取15.下列苷酸水解时反应程度由难到易的顺序是(C)。

A.N-苷、O-苷、S-苷、C-苷B.N-苷、S-苷、O-苷、C-苷C.C-苷、S-苷、O-苷、N-苷D.S-苷、C-苷、O-苷、N-苷17.苷类化合物根据苷原子主要分为( B )。

A. 酚苷、酯苷、硫苷和氮苷B. 氧苷、硫苷、氮苷和碳苷C.氧苷、硫苷、碳苷和酸苷D. 氮苷、碳苷、氧苷和氰苷18.最易被碱催化水解的苷是(A)。

A. 酯苷B. 氰苷C. 醇苷D. 硫苷19.欲从新鲜植物原料中提取水溶性较大的苷时,应选用的是(B)A.温水浸渍B.70%乙醇溶液回流C.酸水提取D.碱水提取20.提取苷类成分时,为抑制酶的活性常加入一定量的(C)A.硫酸B.酒石酸C.碳酸钙D.氢氧化钙21.Molish反应的试剂是( C )A.邻苯二甲酸-苯胺B.苯酚-硫酸C.α-萘酚-浓硫酸D.变色酸二、多选题1.有关苷的说法正确的是(ABCDE)。

A.Molish反应阳性B.易溶于醇类溶剂C.有α、β两种苷键D.结构中都有糖E.有端基碳原子2.苷类结构中的非糖部分称为( AB )。

A.配糖体B.苷元C.糖D.苷键E.端基碳原子3.苷类化合物的性质是( AC E)。

醌类化合物练习题

醌类化合物练习题

第四章醌类化合物一、选择题(一) A型题(每题有5个备选答案,备选答案中只有1个最佳答案)1.番泻苷A中2个蒽酮母核的连接位置为()A.C1-C1 B.C4-C4 C. C6-C6 D.C7-C7 E. C10-C10正确答案:E2.大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是()A.在一个苯环的β位B.在两个苯环的β位C.在一个苯环的α或β位D.在两个苯环的α或β位E.在醌环上正确答案:D3.下列蒽醌类化合物中,酸性强弱顺序是()A.大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚B.大黄素>芦荟大黄素>大黄酸>大黄酚C.大黄酸>芦荟大黄素>大黄素>大黄酚D.大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸E.大黄酸>大黄素>大黄酚>芦荟大黄素正确答案:A4.下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是()A.无色亚甲蓝反应 B.Borntráger反应 C.Kesting-Craven反应D.Molish反应 E.对亚硝基二甲苯胺反应正确答案:B5.下列反应中用于鉴别葱酮类化合物的是()A无色亚甲蓝反应 B.Borntrager反应 C.Kesting-Craven反应D.Molish反应 E.对亚硝基二甲苯胺反应正确答案:E6.无色亚甲蓝显色反应可用于检识()A.蒽醌 B.香豆素 C.黄酮类 D.萘醌 E.生物碱正确答案:D7.属于二蒽酮苷的是()A 芦荟苷 B.番泻苷 C.紫草素 D.二氢丹参酮 E.丹参素正确答案:B8.紫草素的结构母核属于A、苯醌B、萘醌C、蒽醌D、菲醌E、蒽酮正确答案:B9.可溶于碳酸钠水溶液的是A、丹参醌IB、丹参醌ⅡAC、丹参醌ⅡBD、丹参新醌甲E、隐丹参醌正确答案:D10.鉴别丹参中的菲醌类成分,可用A、醋酸镁B、三氯化铁C、浓硫酸D、氢氧化钠E、对二甲氨基苯甲醛正确答案:C11.番泻苷A属于A、二蒽酮衍生物B、二蒽醌衍生物C、大黄素型蒽醌衍生物D、茜草素型蒽醌衍生物E、蒽酮衍生物正确答案:A12.大黄所含在UV灯下呈亮蓝紫色荧光的物质是A、大黄酸苷B、芦荟苷C、土大黄苷D、番泻苷E、大黄素正确答案:C13.对碱呈红色的化合物是A、番泻苷AB、番泻苷BC、大黄素D、芦荟苷E、大黄苷正确答案:C14.具有升华性的化合物是A、大黄酸葡萄糖苷B、番泻苷C、大黄素D、芦荟苷E、大黄素葡萄糖苷正确答案:C15.若羟基蒽醌对醋酸镁试剂呈蓝紫色,则其羟基位置可能是A、1,8-二羟基B、1,5-二羟基C、1,2,3-三羟基D、1,4,8-三羟基E、1,3-二羟基正确答案:C16.下列游离蒽醌混合物的乙醚溶液,能够被5%碳酸氢纳溶液萃取出来的是A、大黄素B、大黄酚C、芦荟大黄素D、大黄酸E、大黄素甲醚正确答案:D17.专用于鉴别苯醌及萘醌的反应是A、Feigl反应B、五色亚甲蓝显色试验C、Borntrager反应D、Mg(Ac)2反应E、Kestttkg-Craven反应正确答案:B18.能与碱反应呈红色的化合物是A、羟基蒽酮类B、羟基蒽酚类C、羟基蒽醌类D、二蒽酚类E、二蒽酮类正确答案:C19.采用柱层析方法分离蒽醌类成分时,常不选用的吸附剂是A、硅胶B、氧化铝C、聚酰胺D、磷酸氢钙E、葡聚糖凝胶正确答案:B20.当蒽醌衍生物UV光谱中262~295nm的吸收峰的lgε大于4.1时,示可能为A、大黄酚B、大黄素C、番泻苷BD、芦荟苷E、大黄素甲醚正确答案:B21.蒽醌MS特征是A、分子离子峰为基峰B、M-CO为基峰C、M-2CO为基峰D、M-OH为基峰E、M-20H为基峰正确答案:A22.番泻苷属A、单蒽核类B、双蒽核类C、大黄素型D、茜草素型E、氧化型正确答案:B23.大黄酸具有弱碱性的原因是A、有苯环B、有双键C、有氧原子D、有羟基E、有羧基正确答案:C24.聚酰胺层析(CH3OH-H2O为洗脱剂)最后洗脱下来的是A、大黄酚B、大黄素C、大黄酸D、芦荟大黄素E、芦荟苷正确答案:C25.下列除__外均具有升华性A、大黄酸B、大黄素C、大黄酚D、茜草素E、番泻苷正确答案:E26.酸性最强的是A、芦荟大黄素B、大黄酚C、大黄素D、大黄酸E、大黄素甲醚正确答案:D27.与大黄酸呈阳性的反应是A.Bomtrager反应 B、Kesting-Craven反应 C、Dragendorff反应 D、Vitalis E、Molish 反应正确答案:A28.下列蒽醌类化合物用硅胶薄层层析法分离(展开剂为环己烷-乙酸乙酯-甲醇-水=3:1:2:0.1),其财值的大小顺序是A、大黄素>大黄酸>大黄酚>大黄素甲醚B、大黄酸>大黄素>大黄酚>大黄素甲醚C、大黄素>大黄酚>大黄酸>大黄素甲醚D、大黄酚>大黄素>大黄酸>大黄素甲醚E、大黄酚>大黄素甲醚>大黄素>大黄酸正确答案:E29.异羟肟酸铁反应中与碱反应产生异羟肟酸的试剂是A、三氯化铁B、氢氧化钠C、三氯醋酸D、盐酸羟胺E、对甲基苯胺正确答案:D30.下列化合物中属于二蒽酮母核的是A、番泻苷BB、大黄酸葡萄糖苷C、芦荟大黄素苷D、大黄素葡萄糖苷E、大黄素龙胆双糖苷正确答案:A31.能使游离香豆素和香豆素苷类分离的溶剂是A、甲醇B、沸水C、乙醇D、乙醚E、热浓碱水正确答案:D32.下列类型化合物中,大多数具香味的是A、黄酮苷元B、蒽醌苷元C、香豆素苷元D、三萜皂苷元E、甾体皂苷元正确答案:C33.分离3,5,7,2’,4’-五羟基黄酮和3,5,7,3’,4’-五羟基黄酮,可选用的方法是A、水-乙醚液萃取法B、pH梯度法C、硼酸络合法D、碱溶酸沉法E、葡聚糖凝胶法正确答案:C(二)B型题(备选答案在前,试题在后。

天然药物化学习题(附答案)

天然药物化学习题(附答案)

8 40.0
39.9
18 16.2 16.2
9 50.4
50.1
19 15.8 15.9
10 37.3
36.8
20 72.9 83.1
25 130.6 130.9 26 25.8 25.7 27 17.6 17.8 28 28.6 28.0 29 16.4 16.5 30 17.0 17.3
8
第三章 苯丙素类
HO CH2OH
OH
(A)
(B)
(C)
四、解释下列名词
二次代谢产物、HPLC、DCCC、FAB-MS、2D-NMR、MVA 途径、 RP
-TLC
五、填空
1.某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干,通过离子交
换树脂能基本分离:
水提取液
强酸型树脂
通过液 强碱性树脂
被吸附物 ○1 NH4OH ○2 强碱性树脂
A.七碳糖苷 B. 五碳糖苷 C. 六碳糖苷 D.甲基五碳糖苷
10.在天然产物中,不同的糖和苷元所形成的苷中,最难水解的苷是
(B)
A .糖醛酸苷 B.氨基糖苷 C.羟基糖苷 D. 2,6-二去氧糖苷
11.用 0.02-0.05N 盐酸水解时,下列苷中最易水解的是(A )
A.2-去氧糖苷 B.6-去氧糖苷 C.葡萄糖苷 D. 葡萄糖醛酸苷
8.根据13C-NMR的全氢去偶谱上出现的谱线数目可以确定分子中的碳 原子数。√
9.活性碳主要用于分离水溶性成分(如糖类、苷类成分)。活性碳在有 机溶剂中吸附作用较弱,而在水中吸附作用最强。√
10.凝胶层析的原理是根据被分离分子含羟基数目的不同达到分离, 而不是根据分子量的差别。╳
三、用适当的物理化学方法区别下列化合物。

第4章-醌类化合物-习题

第4章-醌类化合物-习题

第四章 醌类化合物一、解释概念1.醌类化合物2. 蒽醌、蒽酚、蒽酮3. 菲格尔(Feigl)反应 反应 二、指出下列化合物的名称、结构类型及生物活性。

COOHOHOHOOCH 3OHOHOHH三、填空题阿1. 天然醌类化合物主要类型有___________,________,________,_________。

2. 天然蒽醌类化合物根据母核上_______的位置不同,可将羟基蒽醌衍生物分为二类: 分布在_______为大黄素型,分布在_______为茜草素型。

3. 游离的醌类化合物大多具有_______性。

小分子的苯醌、萘醌还具有_______性。

4. 由于_________的存在,蒽醌衍生物的酸性强弱顺序为:_________>_________>_________>_________>_________;其中_________和_________的蒽醌能溶于__5%NaHCO 3__溶液中,________ 能溶于5%NaCO 3溶液中,_________的蒽醌只能溶于5%NaOH 溶液中,由于蒽醌衍生物的这一性质,可用_________法分离。

5. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。

6. Borntrager’s 反应检查的对象是_________类化合物,而蒽酚、蒽酮经_______后,才能与碱液呈红色。

7. 新鲜大黄中含有_________、___________类较多,但他们在贮藏过程中可被氧化成为__________。

8. 由于_________的存在,蒽醌衍生物也具有微弱的碱性,能溶于_________中生成盐,在转化成_________,同时伴有_________的变化。

9. 蒽酮极易被氧化,尤其在_________介质中,极易氧化为_________。

OOOH OOOH O HCH 3(CH 2)10四、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”)1. 二蒽酮类化合物的C 10-C 10'键与一般C-C 键不同,易于断裂,生成稳定的蒽酮类化合物。

第一章 中药化学练习

第一章 中药化学练习

第一章、第二章习题一、填空题1.中药方剂各组成药味的有效成分之间通过配伍最有可能出现的物理变化是()的改变,从而对()产生相应的影响.2.有效部位是指(),例如()。

3.不经加热进行提取的方法有()和(),将溶剂从药材上部缓缓通过药材从下部流出,这种提取方法叫做()。

4. 中药化学成分中常见基团极性最大的是(),极性最小的是()5. 硅胶和氧化铝色谱的分离原理主要是(),根据被分离化合物的()大小而达到分离目的。

6. 大孔树脂是一类没有(),具有(),()的固体高分子物质,它可以通过()有选择地吸附有机物质而达到分离的目的。

7. 利用中药化学成分能与某些试剂(),或加入()后可降低某些成分在溶液中的()而自溶液中析出的特点,可采用()进行分离。

9. 离子交换色谱主要基于混合物中各成分()差异进行分离。

离子交换剂有()、()和()三种。

二、选择题1. 有效成分是指()A需要提取的成分B含量高的化学成分C具有某种生物活性或治疗作用的成分D对人体有用的成分2. 与水不相互混溶的极性有机溶剂是()A EtOHB Me2COC n-BuOHD 四氯化碳3. 比水重的亲脂性有机溶剂为()A CHCl3B 苯C Et2OD 石油醚4. 利用有机溶剂加热提取中药成分时,一般选用()A煎煮法 B浸渍法C回流提取法 D超声提取法5. 对含挥发油的药材进行水提取时,应采用的方法是()A回流提取法 B先进行水蒸气蒸馏再煎煮C煎煮法 D连续回流提取法6. 主要利用分子筛原理的是()A大孔树脂色谱 B凝胶过滤色谱C离子交换色谱 D硅胶柱色谱7. 由甲戊二羟酸途径生成的化合物是()A 醌类、酚类B 蛋白质C 糖类D 甾体、萜类8. 可以确定化合物分子量的波谱技术是()A.红外光谱 B.紫外光谱 C.质谱D.核磁共振光谱 E.旋光光谱9. 由氨基酸途径生成的化合物是()A.生物碱 B.脂肪酸类 C.糖类 D.皂苷 E.香豆素类10. 能提供分子中有关氢及碳原子的类型、数目、互相连接方式、周围化学环境、以及构型、构象的结构信息的波谱技术是A.红外光谱 B.紫外光谱 C.质谱 D.核磁共振光谱三、问答题1.影响化合物极性大小的因素有哪些?排列常见基团极性大小的顺序。

第四章 醌类化合物(习题)

第四章  醌类化合物(习题)
6.空气中最稳定的化合物是:
7.在总游离蒽醌的乙醚液中,用5%Na2CO3水溶液可萃取到:
A.带一个α-酚羟基的B.带一个β-酚羟基的
C.带两个α-酚羟基的D.不带酚羟基的
8.硬毛中华猕猴桃中含有下列几种成分,其酸性大小顺序为:
A.④>③>②>①B.③>④>①>②C.①>②>④>③D.④>③>①>②
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱAB
六、提取分离
1.某中草药含有下列蒽醌类成分和它们的葡萄糖苷,如果成分乙是有效成分,试设计一个适合于生产的提取分离工艺。
2.止血药血当归的根茎中含有大黄酚、大黄素、大黄素甲醚、芦荟大黄素等蒽醌类成分及其苷,另含有糖类、丹宁、蛋白质等成分,试设计一个提取分离蒽醌类成分的流程。
3.萱草根中含有下列几种蒽醌类成分,根据下面分离流程,各成分应在哪个部位获得,请填入空格。
三、选择题
1.蒽醌类化合物在何种条件下最不稳定:
A.溶于有机溶剂中露光放置B.溶于碱液中避光保存
C.溶于碱液中露光放置D.溶于有机溶剂中避光保存
2.具有升华性的化合物是:
A.蒽醌苷B.蒽酚苷C.游离蒽醌D.香豆精苷
3.以下化合物,何者酸性最弱:
4.下列化合物中,何者遇碱液立即产生红色:
5.下列化合物,其IR νC=O为1674,1620cm-1。该化合物为:
9.下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后的Rf值大小顺序为:
A. II>IV>III>I B. II>III>IV>I C. I>IV>III>II D. III>II>IV>I
四、比较下列各组化合物酸性强弱

《天然药物化学》练习题(含答案)

《天然药物化学》练习题(含答案)

《天然药物化学》练习题(含答案)第一章总论一、练习题(一)填空题1.天然药物化学成分的分离主要依据分配系数差异、溶解度差异、酸碱度差异、分子量差异、极性差异等,根据上述差异主要采用的方法有:两相溶剂萃取法、沉淀法、pH梯度萃取法、凝胶色谱法、硅胶色谱法或氧化铝色谱法等。

2. 两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两相互不混溶的溶剂中分配系数的差异来达到分离的;化合物的分配系数差异越大,分离效果越好。

(二)单项选择题1. 调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有( C )。

A.醇提水沉法B.铅盐沉淀法C.碱提酸沉法D.醇提丙酮沉法2. 葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析,在化合物分离过程中,先被洗脱下来的为( C )。

A. 杂质B. 小分子化合物C. 大分子化合物D. 两者同时下来3. 与水分层的极性有机溶剂是( D )。

A.乙醇B.甲醇C.丙酮D.正丁醇4.从药材中依次提取不同的极性成分,应采取的溶剂极性顺序是( B )。

A. 水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚B. 石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水C. 石油醚→水→EtOH→Et2O D水→.石油醚→Et2O→EtOAc第二章糖和苷一、练习题(一)单项选择题1、.Molish试剂的组成是( A )A. α-萘酚-浓硫酸B. β-萘酚-浓流酸C. 氧化铜-氢氧化钠D. 硝酸银-氨水2、属于碳苷的是( B )H 2C CH CH 2OgluCH 2OHH 3COC CH 3OO glu C N S O SOK 3gluA.B.C.D.3、某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷、双糖苷、单糖苷及它们的苷元,欲用聚酰胺进行分离,以含水甲醇(含醇量递增)洗脱,最后出来的化合物是( A ) A. 苷元 B. 三糖苷 C. 双糖苷 D. 单糖苷 (二)比较分析,并简要说明理由O CH 2OHOHOH HOS C N CH 2CH CH 2O SO 3KOOH OHHOH 2CNN NNNH 2HOOOHOHOOHOH HOOH HCH 2OHO CH 2OHOHOH HOO OHA B C D 答:酸催化水解的难→易程度: B > D > A > C 理由:酸催化水解的难→易顺序为:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷 B 为N-苷,D 为O-苷,A 为S-苷,C 为C-苷第三章 苯丙素一、练习题 (一)单项选择题 1. 香豆素的母核是( C )O OO OOOOO ABCD2. 紫外灯下常呈蓝色荧光,能升华的化合物是(D )A、黄酮苷B、酸性生物碱C、萜类D、香豆素3. 用碱溶酸沉法提取香豆素类化合物的依据是香豆素BA.具有挥发性 B.具有内酯环C.具有强亲水性 D.具有强亲脂性(二)填空题1、香豆素及其苷在碱性条件下,能与盐酸羟胺作用生成异羟肟酸,异羟肟酸铁。

天然药物化学试题(五)

天然药物化学试题(五)

天然药物化学考试题第六章萜类和挥发油一、简答下列问题1.萜类化合物的定义和分类依据是什么?2.经验的和生源的异戊二烯法则的含义是什么?3.写出薄荷醇、樟脑、龙脑的结构式及类型。

4.卓酚酮类化合物有哪些特征?与苯酚类化合物如何鉴别。

5.指出梓醇、龙胆苦苷、獐牙菜苦苷、紫杉醇、雷公藤甲素、银杏内酯的结构类型和生物活性。

6.简述环烯醚萜苷的特征7.写出青蒿素和穿心莲内酯的结构类型、植物来源、生物活性及其临床上使用的衍生物。

8.简述奥类化合物的特性。

9.写出3种具有抗肿瘤活性的二萜类天然药物化学成分。

10.挥发油的提取方法有哪些?其中最先进的方法是什么?11.挥发油的分离方法有哪些?其中醛酮类成分的分离可采用哪些方法?其原理是什么?12.硝酸银-硅胶层析分离化合物的依据是什么?二、选择题A型题1.挥发油中沸点最高的成分A.单萜单烯B.单萜双烯C.含氧单萜D.倍半萜E.含氧倍半萜2.具有挥发性的萜类是A.单萜B.二萜C.三萜D.四萜E.多萜3.最适于CO2超临界萃取的中药成分A.皂苷B.多糖C.挥发油D.生物碱E.蛋白质4.挥发油的化学常数只要测定哪项即可A.皂化值B.酸值C.酯值D. 酸值、酯值E.pH值X型题1.下列化合物具有甜味的是A.甜叶菊苷B.银杏内酯C.甘草酸D.人参皂苷E.穿心莲内酯2.梓醇具有A.与Shear试剂呈阳性B.与氨基酸呈阳性C.酸水解得到苷元不稳定D.Molishi反应显紫红色E.苷元具有缩醛结构3.挥发油的化学组成有A.芳香族类化合物B.萜类化合物C. 三萜类化合物D.萜类化合物E. 含S.N(如大蒜素)类成分4.挥发油常用的TLC显色剂为A.香草醛-浓H2SO4B.α-萘酚-浓H2SO4C.10% H2SO4D.茴香醛-浓H2SO4E.AlCl3试剂三、完成下列反应1234四、鉴别化合物A B第七章三萜及其苷类一、简答下列问题1.三萜类化合物有哪些结构类型,写出其基本结构和其典型的代表化合物。

《中药化学》习题集

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中化习题第二章中药有效成分提取分离技术一、单项选择题1有效成分是指(D)A.需要提纯的成分B.含量高的成分C.一种单体化合物D.具有生物活性的成分2.不易溶于水的成分时(B )A.生物碱盐B.苷元C.鞣质D.蛋白质3.不易溶于醇的成分时( D )A.生物碱盐B.苷C.鞣质D.多糖4.全部为亲水性溶剂的是( A )A.甲醇、丙酮、乙醇B.正丁醇、乙醚、乙醇C.正丁醇、甲醇、乙醚D.乙酸乙酯、乙醇、甲醇5.全部为亲脂性溶剂的是( D )A.甲醇、丙酮、乙醇B.正丁醇、乙醚、乙醇C.正丁醇、甲醇、乙醚D.三氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯6.能与水混溶的有机溶剂是(A )A.乙醇B.乙醚C.正丁醇D.三氯甲烷7.能与水分层的溶剂是(B )A.乙醇B.乙醚C.丙酮D.甲醇8.比水重的亲脂性有机溶剂是( C )A.苯B.乙醚C.三氯甲烷D.石油醚9.极性最弱的溶剂是(A )A.乙酸乙酯B.乙醇C.水D.甲醇10.下列溶剂中极性最强的是( D )。

A.石油醚B.苯C.氯仿D.丙酮11.下列溶剂中亲脂性最强的是( A )。

A.Et2OB.EtOAcC.MeOHD.EtOH12.在浓缩的水提取液中加入一定量乙醇,不能除去的成分是(D )A.淀粉B.树胶C.粘液质D.树脂13.在醇提取的浓缩液中加入水,可沉淀( C )A.树胶B.蛋白质C.树脂D.鞣质14.从中药中提取化学成分最常用的方法是(A )A.溶剂法B.蒸馏法C.升华法D.超临界萃取法15.以乙醇为提取溶剂,不能用的方法是(D )A.回流法B.渗漉法C.浸渍法D.煎煮法16.提取含淀粉多的中药宜用(B)A.回流法B.浸渍法C.煎煮法D.连续回流法17.从中药中提取对热不稳定的成分宜用( B )A.回流法B.渗漉法C.蒸馏法D.煎煮法18.从中药中提取挥发性成分宜用( C )A.回流法B.渗漉法C.水蒸气蒸馏法D.煎煮法19.热提法中用有机溶剂且用量较多的是(B )。

第四章习题醌类化合物

第四章习题醌类化合物

第四章习题醌类化合物一、填空题6.中药丹参根中的丹参醌ⅡA属于()化合物。

8.大黄中游离蒽醌类成分主要为()、()、()、()和()。

9.新鲜大黄含有()和()较多,但它们在存放过程中,可被氧化成为()。

11.Borntrger反应主要用于检查中药中是否含()及()化合物。

12.对亚硝基-二甲苯胺反应是用于检查中药中是否含()类化合物的专属性反应。

二、选择题(一)A型题:每题有5个备选答案,备选答案中只有一个最佳答案。

1.胡桃醌结构属于A.对苯醌B.邻苯醌C.α-(1.4)萘醌D.β-(1.2)萘醌E.amphi-(2.6)萘醌2.番泻苷A中二个蒽酮母核的连接位置为A.C1-C1ˊB.C4-C4ˊC.C6-C6ˊD.C7-C7ˊE.C10-C10ˊ5.下列蒽醌类化合物中,酸性强弱顺序是A.大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚B.大黄素>芦荟大黄素>大黄酸>大黄酚C.大黄酸>芦荟大黄素>大黄素>大黄酚D.大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸E.大黄酸>大黄素>大黄酚>芦荟大黄素7.用葡聚糖凝胶分离下列化合物,最先洗脱下来的是A.紫草素B.丹参醌甲C.大黄素D.番泻苷E.茜草素8.下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是A.无色亚甲蓝反应B.Borntrger反应C.Keting-Craven反应D.Molih反应E.对亚硝基二甲苯胺反应9.下列反应用于鉴别蒽酮类化合物的是A.无色亚甲蓝反应B.Borntrger反应C.Keting-Craven反应D.Molih反应E.对亚硝基二甲苯胺反应10.下列化合物中不溶于水和乙醇的是A.红景天苷B.芦荟苷C.苦杏仁苷D.天麻苷E.茜草素11.无色亚甲蓝显色反应可用于检识A.蒽醌B.香豆素C.黄酮类D.萘醌E.生物碱12.属于二蒽酮苷的是A.芦荟苷B.番泻苷C.紫草素D.二氢丹参醌E.丹参素[21~25]大黄的乙醇提取液,回收乙醇后得到浓缩液,浓缩液用乙醚萃取,乙醚萃取液依次用弱碱至强碱溶液的顺序萃取,指出各种溶液中可能含有的化合物A.大黄酚或大黄素甲醚B.大黄酸C.大黄素D.1-羟基蒽醌E.无羟基和羧基蒽醌21.5%NaHCO3溶液22.5%Na2CO3溶液23.1%NaOH溶液24.5%NaOH溶液25.各种碱液萃取后的乙醚溶液判断下列各组化合物的酸性大小:OHHOHOHOOOOHOHO1.HCH3COCH3OHCOOH3OOOABCOOHO2.OHOHOOAB3.HOHOOOHOOHOOAB判断下列各组化合物在硅胶吸附TLC、以Et2O-EtOAc(4:1)展开时Rf值的大小:HOOHO1.HOOHOH3COHH3COCH3OAOB2.大黄酸(A)、大黄素(B)、大黄素甲醚(C)、大黄酚(D)。

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醌类化合物习题一、名词解释1.醌类化合物2.二蒽酮3.苯醌4.萘醌5.活性次甲基反应二、填空题1.醌类化合物主要有苯醌、四种类型。

2.自然界存在的蒽醌类包括羟基蒽醌衍生物及其不同还原程度的产物,如——、——及——等。

3.根据羟基在蒽醌母核中位置的不同,可将羟基蒽醌衍生物分为两类即——和——,前者分子中羟基分布在——苯环上,后者分子中羟基分布在——苯环上。

4.羟基蒽醌类化合物的酸性强弱排列为——>——>——>——>——。

5.由于——的存在,蒽醌类衍生物具有微弱的——,能溶于浓HCl,并伴有颜色的改变。

6.苯醌及萘醌类化合物当其——上有——的位置时,可在碱性条件下与一些——的试剂(如乙酰醋酸酯、丙二酸二乙酯等)的醇溶液反应。

三、判断题1.醌类化合物在碱性水溶液中成盐溶解,加酸酸化后被游离又可重新沉淀析出。

2.对于分子量小的苯醌及萘醌类化合物,可用水蒸气蒸馏法提取。

3.醌类化合物由于存在较短的共轭体系在紫外区域均出现较强的紫外吸收。

4.萘醌有三个紫外吸收峰。

5.醌类化合物在碱性溶液中发生颜色改变,会使颜色加深。

四、选择题(一)A型题(单项选择题)1.中草药水煎液具有显著的泻下作用,可能含有A.香豆素B.蒽酮c.蒽醌苷D.蒽酚E.氧化蒽酚2.大黄素型的蒽醌类化合物,多显黄色,其羟基分布情况是A.分布在两侧的苯环上B.分布在一侧的苯环上C.分布在l,2位上D.分布在1,4位上E.分布在1,8位上3.紫草素不溶于A.苯B.氯仿c.氢氧化钠D.乙醚E.碳酸氢钠4.可溶于碳酸钠水溶液的是A.丹参醌I B.丹参醌Ⅱ。

C.丹参醌Ⅱ。

D.丹参新醌甲E.羟基丹参醌Ⅱ。

5.鉴别丹参中的菲醌类成分,可用A.醋酸镁B.三氯化铁C.浓硫酸D.氢氧化钠E.对二甲氨基苯甲醛6.番泻苷A属于A.蒽酮衍生物B.二蒽酮衍生物C.大黄素型葸酮衍生物D.茜草素型蒽醌衍生物E.蒽酚衍生物7.下列化合物中泻下作用最强的是A.番泻苷C B.番泻苷.A C.芦荟苷D.芦荟大黄素苷E.大黄素葡萄糖苷8.对碱呈红色的化合物是A·番泻苷A B.番泻苷B C.大黄素D.芦荟苷E.大黄苷9.具有升华性的化合物是A.大黄酸葡萄糖苷B.番泻苷c.大黄素D.芦荟苷E.大黄素葡萄糖苷10.极性最大的化合物是A·大黄素B.大黄素甲醚c.大黄酸D.芦荟大黄素E.大黄素葡萄糖苷1 1.若羟基蒽醌对醋酸镁试剂呈蓝紫色,则其羟基位置可能是A·1,8_二羟基B.1,5一二羟基C.1,2,3一三羟基D.1,4,8一三羟基E.1,3一二羟基12下列游离蒽醌混合物的乙醚溶液,能够被5%碳酸氢钠溶液萃取出来的是A.大黄素B.大黄酚C.芦荟大黄素D.大黄酸E.大黄素甲醚13.游离蒽醌衍生物酸性最弱的是A.含一COOH者B.含2个以上α-OH者C.含1个β-OH者D.含2个以上β-OH者E.含1个α-OH者14.专用于鉴别苯醌及萘醌的反应是A.Feigl反应B.无色亚甲蓝显色试验C.Borntrager’S反应D.Mg(OAc)2反应E.Kesting.Craven反应15.能与碱反应呈红色的化合物是A.羟基蒽酮类B.羟基蒽酚类C.羟基蒽醌类D.二蒽酚类E.二蒽酮类16.采用柱层析方法分离蒽醌类成分时,常不选用的吸附剂是A·硅胶B.氧化铝C.聚酰胺D.磷酸氢钙E.葡聚糖凝胶17.在羟基蒽醌的红外光谱中有1个羰基信号的化合物是A·大黄酚B.大黄素c.大黄素甲醚D.羟基茜草素E.大黄酸18.IR光谱中有2个C=O峰,且△v在24~38 cm-1之间的化合物有A·茜草素B.大黄素c.大黄酸D.大黄酚E.羟基茜草素19.与Mg(OAc)2反应显橙~橙红色的有A·大黄酸B.大黄素C.大黄素甲醚D.大黄酚E.芦荟大黄素20.与Mg(OAc)2反应显蓝~蓝紫色的有A.羟基茜草素B.伪羟基茜草素C.大黄素D.大黄酚E.茜草素21.丹参醌ⅡA的结构母核属于A.苯醌B.萘醌C.菲醌D.蒽醌E.蒽酮22.提取大黄中总的醌类化合物常用的溶剂是A.水B.乙醇C.氯仿D.乙酸乙酯E.石油醚23.大黄素型蒽醌母核上的OH分布情况是A.在一个苯环的β位B.在二个苯环的β位C.在一个苯环的α或β位D.在二个苯环的α或β位E.在醌环上24.1-OH蒽醌的IR光谱中,v。

峰的特征是A.1675cm“处有一强峰’B.1580cm叫处有一个吸收峰C.在:1675~1647cm一和。

1637~1621 cm一范围有两个吸收峰,峰间距24-38cm-1D.在1678-1661cm一和1626-1616cm一范围有两个吸收峰,峰间距40-57cm-IE.在:1675cm“和1625cm一范围有两个吸收峰,峰间距60cm-1 25.蒽酚的互变异构体是A.蒽醌B.葸二酚C.蒽酮D.氧化蒽酚E.菲醌26.蒽二酚不稳定,易氧化成A.蒽醌B.蒽酚C.蒽酮D.氧化蒽酚E.二蒽酮27.葸醌化合物当含有p.酚OH IJvt,其UV y匕谱吸收峰红移且£T的是A.带I B.带:11 C.带m D.带IV E.带V28.番泻苷属A.单蒽核类B.双蒽核类c.大黄素型D.茜草素E.氧化型29.蒽醌的MS特征是A.分子离子峰为基峰B.分子离子峰为[M-CO]十C.分子离子峰为[M-2C0]十D.分子离子峰为[。

M-OH]’E.分子离子峰为[M-20H]’30.大黄酸具有弱碱性的原因是A.有苯环B.有双键C.有氧原子D.有羟基E.有羧基31.紫草素的基本母核是A.苯醌B.萘醌C.蒽醌D.菲醌E.葸酮32.Mg(OAc)2反应的条件是A.蒽醌B.蒽酮C.α-OH D.β-OH.E. COOH33.聚酰胺层析(CH3OH-H2O为洗脱剂)最后洗脱下来的是A.大黄酚B.伪羟基茜草素C.大黄酸D.芦荟大黄素E.大黄素甲醚34.当UV 光谱中吸收峰(262-295nm)的吸收强度大于4.1时示可能有A.大黄酚B.大黄素C.番泻苷BD.芦荟大黄素E.大黄素甲醚35.下列没有升华性的是A.大黄酸B.大黄素c.大黄酚D.茜草素E.番泻苷36.与蒽二酚为互变异构体的是A.蒽酮B.蒽醌C.氧化蒽酚D.蒽酚E.以上都不是37.酸性最强的是A.芦荟大黄素B.大黄酚C.大黄素D.大黄酸E.大黄素甲醚38.与大黄酸呈阳性的反应是A.Borntrager's反应B.Kesting—Craven反应 C. Dragendoff反应D.Vitalis反应E.Molish反应四、选择题(二)X型题(多项选择题)1.ABD2.CE3.ABC4.ABC5.ABCD6.AB7.ACD8.BE 9.AC 10.BD 11..BD 12.AD 13.AC 14.BCDE15.ABCD 16.CE 17.BC 18.ABCDE 19.CDE 20.ABCDE 21.CDE22.ARCDE 23 BDE 24.BCD 25.BCDE 26.CDE 27.ABCDE 28.AD29.BCDE 30.CD 31.ACDE 32.DE 33.BD 34.CE 35.AE36.ABCE 37.BCDE 38.AB 39.AB 40.ABC 41.ABCD 42.ABC(二)X型题(多项选择题)1.分离羟基蒽醌常用的吸附剂是A.硅胶B.聚酰胺 C.氧化铝D.葡聚糖凝胶E.活性炭2.区别大黄酚和丹参醌ⅡA的方法有A.氢氧化钠溶液B.碳酸氢钠溶液 C.醋酸镁甲醇溶液D.浓硫酸E.无色亚甲蓝乙醇溶液3.在碳酸钠溶液中可溶解的化合物有A.番泻苷B B.大黄酸 C.大黄素D.大黄酚E.芦荟大黄素4.属于大黄素型蒽醌的化合物是A.大黄酸B.大黄酸葡萄糖苷 C.芦荟大黄素D.芦荟苷E.番泻苷A5.大黄中致泻的主要成分是A.番泻苷A B.番泻苷B .番泻苷CD.番泻苷D E.大黄酸蒽酮6.下列属于蒽醌类化合物的是A.茜草素B.大黄素c.葛根素D.丹参醌E.黄芩素7.将下述物质混合后溶于乙醚,用5%碳酸钠溶液萃取,能够被萃取出来的是A.丹参新醌甲B.紫草素C.大黄素D.大黄酸E.茜草素8.能与氢氧化钠溶液反应呈红色的化合物是A.甘草酸B.大黄酸C.阿魏酸D.芦荟苷E.芦荟大黄素9.区别大黄酚与大黄素的方法有A.1H-NMR谱B.对亚硝基二甲苯胺反应C.uv 光谱D.氢氧化钠反应E.Feigl反应10.欲同时提出游离蒽醌及蒽醌苷,可用溶剂A.石油醚B.乙醇C.氯仿D.氢氧化钠水浴液E.盐酸水浴液11.羟基蒽醌UV光谱中由苯甲酰基结构引起的吸收谱带为A.230nm左右B.240—260nm C.262-295nmD.305-389nm E.>400nm12.区别茜草素和大黄素,可用A.IR B.UV C.NaOH D.Mg(OAc)2E.Na2C0313.区别大黄素与羟基茜草素时,可用IR光谱中羟基信号的A.峰位B.峰高c.峰数D.峰间距E.峰宽14. IR光谱中有两个羰基峰的化合物是A.羟基茜草素B.芦荟大黄素C.大黄素D.茜草素E.大黄酚15.游离蒽醌母核质谱特征是A.分子离子峰多为基峰B.有[M-CO]+峰C.有[M-2CO]+峰D.有双电荷离子峰E.未见分子离子峰16.区别大黄酚和丹参醌ⅡA的方法有A.NaOH溶液B.NaHCO3溶液C.Mg(OAc)2/MeOH溶液D.浓H2S04E.无色亚甲蓝乙醇溶液17.紫草素所具有的反应有A.Borntrager's反应B.Kesting—Craven反应C.Feigl反应D.Gibbs’反应E.Labat反应18.能被沸碳酸钠提出的化合物有A.茜草素B.大黄素C.大黄素甲醚D.大黄酚E.芦荟大黄素19.只能被沸碳酸钠提出的化合物有A.茜草素B.大黄素C.大黄素甲醚D.大黄酚E.芦荟大黄素20.能被5%NaOH提出的化合物有A.紫草素B.大黄酚C.丹参新醌甲D.丹参新醌乙E.丹参新醌丙21.只能被5%NaOH提出的化合物有A.紫草素B.大黄酚C.丹参新醌甲D.丹参新醌乙E.丹参新醌丙22.能被1%NaOH提出的化合物有A.紫草素B.大黄素C.大黄素甲醚D.芦荟大黄素E.大黄酚23.能溶于NaHCO,水溶液的化合物有A.羟基茜草素B.伪羟基茜草素C.大黄素D.大黄酸E.番泻苷B 24.下列能与KOH反应呈红色的是A.甘草酸B.大黄酸C.茜草素D.大黄素E.阿魏酸25.Gibbs’反应阳性的化合物有A.羟基茜草素B.大黄酚C.大黄素D.大黄酸E.番泻苷B26.需氧化后才能发生Borntr"ager’s反应的有A.萘醌B.菲醌C.蒽醌D.蒽酮E.二蒽酮27.Feigl反应阳性的化合物有A.紫草素B.大黄酚C.丹参新醌甲D.大黄素E.茜草素28.无色亚甲蓝反应阳性的是A.紫草素B.大黄酚C.丹参新醌甲D.2,6一二甲氧基苯醌E.辅酶Q10 29.氧化后‘Borntrager's反应阳性的有A.大黄素B.番泻苷A C.番泻苷B D.番泻苷C E.番泻苷D30.Kesting—Craven反应阳性的有A.茜草素B.大黄素 C.紫草素D.2,6-二甲氧基苯醌E.丹参新醌乙31.与Mg(OAc)2反应显橙黄~橙色的有A.大黄酸B.大黄素C.大黄素甲醚D.大黄酚E.芦荟大黄素32.与Mg(OAc)2反应显紫~紫红色的有A.大黄酸B.大黄素C.大黄素甲醚D.羟基茜草素E.伪羟基茜草素33.由蒽醌母核苯酰基结构给出的UV I吸收峰有A.230nm左右B.240-260nm C.262-295nm D.305-389nm E.大于400nm34.由蒽醌母核醌样结构给出的UV吸收峰有A.230nm左右B.240~260nm C.262~295nm D.305-389nm E.大于400nm 35.羟基蒽醌UV吸收峰受酚羟基数目多少影响的有A.230nm左右B.240~260nm C.262~295nm D.305-389nm E.大于400nm36.紫外光谱中262-295 nm的吸收峰的lgε>4.1的化合物有A.羟基茜草素B.伪羟基茜草素C.大黄素D.大黄酸E.茜草素37.IR光谱中有2个C=O峰,且△v在40~57 cm-1之间的化合物有A.茜草素B.大黄素C.大黄素甲醚D.大黄酚E.大黄酸38.IR光谱中只有1个C=O峰的化合物有A.羟基茜草素B.伪羟基茜草素C.大黄素D.大黄酸E.茜草素39.苯醌和萘醌共有的反应为A.Kesting-Craven反应B.Feigl反应C.无色亚甲蓝反应D.Borntraiger反应E.醋酸镁反应40.为区别大黄素与槲皮素,可用的方法有A..Borntrager反应B.Feigl反应C.盐酸镁粉反应D.Kesting-Craven反应bat反应41.关于游离蒽醌类化合物下列说法正确的是A.多为有色固体B.有荧光C.具有升华性D.有酸性E.有强碱性42.FeCl气反应呈阳性的是A.大黄素B.槲皮素C.7一OH香豆素D.茜草素E.甘草甜素五、问答题(一)用化学方法区别下列各组化合物1.2.醋酸镁反应:橙色蓝~蓝紫色橙红~红色(二)分析比较1.比较下列化合物的酸性强弱___________>___________>___________>___________。

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