有机化学第十二章脂类-8页文档资料
《生物化学》-脂质化学
一、脂类物质概念 脂类是是生物体中的重要有机物，其共同点是
低（不）溶于水，高（易）溶于苯、乙醚、氯仿及 石油醚等有机溶剂；大多数脂质的化学本质是脂肪 酸和醇形成的酯及其衍生物。以及与这些化合物的 生物合成或生物功能紧密相关的一类物质。 二、脂类物质的分类 （一）按其化学组成分 （二）按其生物学功能分
2.命名与简写符号 系统名称按有机化合物命名原则进行。 十六碳脂肪酸（软脂酸） 十八碳脂肪酸（硬脂酸） 9-十六碳烯酸（棕榈油酸） 9-十八碳烯酸（油酸）
如18:0
18:1（9）
3.天然脂肪酸的结构特点
（1）一般为偶数碳原子，碳骨架长度4-36，常见 12-24，一般是不分支和无环、无羟基的单羧酸。
OH
（Sn-立体特异性编号体系） Sn -3-磷脂酸
常见甘油磷脂的极性头部和其净电荷（pH=7）
甘油磷脂名称
磷脂酸 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰胆碱 磷脂酰丝氨酸
HO-X的名称
—— 胆胺 胆碱 丝氨酸
—X的结构
极性头基净电荷
磷脂酰甘油
甘油
磷脂酰肌醇
肌醇
H -1
HH
心磷脂
双磷脂酰甘油
例题：中性pH下，净电荷为零的 甘油磷脂是（ ）（ ）。
然而，催化加氢是一个可逆反应，饱和脂肪酸在 反应过程中，也会脱氢生成不饱和脂肪酸。这样，脱 氢的产物就可能有两种，顺式和反式。
反式不饱和脂肪酸比顺式不饱和脂肪酸空阻小，更 稳定，更容易生成，而且一旦生成，又不易被氢化饱 和。
所以，在顺式不饱和脂肪酸催化加氢的产物饱和脂 肪酸中，会含有一定量的反式不饱和脂肪酸。这就是 反式脂肪酸的由来。
影响油脂自动氧化的因素 （1）油脂的脂肪酸组成
不饱和脂肪酸越多，越容易发生自动氧化。 思考：为什么家用猪油比花生油更易变“哈喇”？ 因为天然植物油脂中溶有维生素E，起抗氧化作用。
大学有机化学复习总结脂肪酸与脂类的结构与性质
大学有机化学复习总结脂肪酸与脂类的结构与性质在有机化学中，脂肪酸和脂类是两个重要的概念。
脂肪酸是一类含有羧基的长链饱和或不饱和羧酸，而脂类则是由脂肪酸和甘油等物质组成的一类有机化合物。
一、脂肪酸的结构与命名脂肪酸的结构由碳链和一个羧基组成。
碳链一般为直链，通常含有十个或以上的碳原子。
根据碳链中是否含有双键，脂肪酸可以分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸两类。
1. 饱和脂肪酸：饱和脂肪酸的碳链中没有双键，因此碳原子上都带有最大数量的氢原子。
在命名上，以“-酸”为后缀，并在前面加上表示碳链长度的数字。
例如，丙酸就表示碳链含有3个碳原子的饱和脂肪酸。
2. 不饱和脂肪酸：不饱和脂肪酸中含有一个或多个碳碳双键，导致碳链上不带满的氢原子。
根据双键的位置和数量的不同，不饱和脂肪酸可以进一步分为单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸。
在命名上，以“-烯酸”为后缀，并在前面加上表示碳链长度的数字和双键的位置。
例如，十八碳一不饱和脂肪酸可以表示为18:1Δ9。
二、脂类的结构与性质脂类是一类重要的生物分子，在生物体内起着能量储存、保护器官和细胞的作用。
脂类一般是由甘油和脂肪酸通过酯键连接而成。
1. 甘油：甘油是一种三碳醇，它有三个羟基，通过与脂肪酸中的羧基发生酯化反应而形成脂类。
甘油的命名通常用“三醇”表示。
2. 三酸甘油脂：三酸甘油脂是一类最常见的脂类化合物，在生物体内广泛存在。
它是甘油与三个脂肪酸分子通过酯键连接而成。
根据脂肪酸的种类和位置的不同，三酸甘油脂可以分为不同类型。
例如，甘油与三个饱和脂肪酸结合形成的脂类被称为甘油三酸酯，而如果其中含有不饱和脂肪酸，则称为甘油三酸酯或甘油三脂。
脂肪酸和脂类的性质与其结构密切相关。
饱和脂肪酸由于没有双键的存在，在常温下大多数是固体。
而不饱和脂肪酸由于存在碳碳双键，使其熔点降低，常温下大多数是液体。
此外，不饱和脂肪酸还具有不同的立体异构体，其中顺式异构体比反式异构体更有利于人体的健康。
总结：脂肪酸与脂类是大学有机化学中的重要概念，掌握其结构与性质对于理解和应用有机化学知识至关重要。
有机化学：脂类
激素
含氮激素： 肾上腺素、甲状腺素、胰岛素等
肾上腺皮质激素：皮质酮、可的松等 甾体激素 性激素：黄体酮、睾丸酮等
1. 肾上腺皮质激素 (adrenal cortical hormone) ：由肾上 腺皮质分泌的激素。具有相似的化学结构: 均为C21甾，C-3有 酮 基 ， C-4 与 C-5 间 为 双 键 ， C-17 连 2- 羟 基 乙 酰 基 (-COCH2OH)，C-11有b-OH 或 酮基。
有机化学：脂 类(Lipids)和萜类
脂类是指存在于生物体内具有脂溶性能用低极性 有机溶剂从细胞和组织中萃取出来的有机化合物。
分为三大类：简单脂(三酰甘油、蜡); 复合脂(磷 脂、糖脂)和类脂(甾族化合物等)。
三酰甘油(油脂)即甘油的高级脂肪酸酯。人体中 的脂肪主要分布于皮下、内脏周围，起热垫和保护 垫作用，也是人体储存能量的一种形式。人饥饿时， 50%以上的能量由脂肪氧化提供，脂肪减少，人变 瘦削，故称“可变脂”。
四 磷脂和糖脂
1.磷脂(phospholipid)
磷脂是含有磷酸二酯键的脂类。分为甘油磷脂和鞘磷 脂（又叫神经磷脂）2种。
甘油磷脂：主要是指磷脂酸的衍生物。
O a CH2—O—C—R1
O b *CH —O—C—R2
O a’ CH2—O—P—OH HO-G
OH 磷脂酸
天然存在的为L-磷脂酸
磷脂酸中的磷酸部分， 再与HO-R脱水形成甘油 磷脂。根据R的不同， 分为卵磷脂和脑磷脂。
(一般14-20C)的羧酸。自然界中的脂肪酸大多
以结合成酯键或酰胺键的形式存在于脂类中，绝 大多数是偶碳直链一元羧酸。仅在个别油脂中发 现带有支链、脂环或羟基的脂肪酸。
基本生物功能：为构成生物膜的脂类（磷脂 和糖脂）提供亲脂性的非极性尾部；为生物体储 存或提供能量。
脂类化学ppt课件
胆碱具有碱性、醇性。
磷脂酰胆碱可控制肝脏脂肪代谢，防止脂肪肝的形成。
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磷脂酰乙醇胺：（phosphatidyl ethanolamine） 也称脑磷脂（cephalin）
X: 乙醇胺
HO CH2 CH2 NH2
脑磷脂最先是从脑和神经组织中提取出来，所以称为脑磷 脂。是磷脂酰乙醇胺。脑磷脂的结构与卵磷脂相似，只是 X基不同。与凝血有关。 卵磷脂和脑磷脂可从动物的新鲜大脑及大豆中提取。
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甘油醇磷脂的性质
① 容易氧化
② 溶解度
磷脂
丙硐
乙醇
乙醚
磷脂酰胆碱 不溶
溶
溶
磷脂酰乙醇胺 不溶
不溶
溶
鞘氨醇磷脂 不溶 溶（在热乙醇中） 不溶
③ 可解离成两性离子型或带电荷的分子
以磷脂酰胆碱为例
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pH7时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷
磷脂
磷酸基团 X基团
磷脂酰胆碱
-
+
磷脂酰乙醇胺
-
+
磷脂酰丝氨酸
7
(2) 糖脂 其非脂成分是糖(单己 糖、二己糖等)，
并因醇成分不同，又分为 鞘糖脂(如脑苷脂，神经节苷脂)和 甘油糖脂。
鞘氨醇磷脂和鞘糖脂合称为 鞘脂类(sphingolipid)。
8
脂类的主要生理功能
1．提供能量 人体内氧化1g脂肪可得到38KJ热能 氧化1g糖或蛋白质只能得到17KJ热 能 2．保护作用和御寒作用 3．为脂溶性物质提供溶剂，促进人及动物体 吸收脂溶性物质。
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必需脂肪酸（essential fatty acid）
人体及哺乳动物能制造多种脂肪酸，但 不能合成亚油酸和亚麻酸。因为这两种 脂肪酸对人体功能是必不可少的，但必 须由膳食提供，因此被称为必需脂肪酸
有机化学第十二章脂类
第十二章 油脂和类脂化合物油脂和类脂化合物总称为脂类化合物。
它们作为能量的储存形式及生物膜的主要成分广泛存在于生物体中。
在生物体内，它们不仅是重要的组成物质，而且具有重要的生理功能，是维持生物体生命活动不可缺少的物质。
油脂通常是指牛油、猪油、菜油、花生油、茶油等动、植物油，它们大都不溶于水而易溶于非极性或弱极性的有机溶剂中。
类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化合物等。
虽然它们在化学组成和结构上有较大差别，但由于这些物质在物态及物理性质方面与油脂类似，因此把它们称为类脂化合物。
第一节 油 脂一、油脂的存在和生理作用二、油脂的组成和结构从化学结构来看，油脂是酯类化合物，是高级脂肪酸与甘油所形成的高级脂肪酸甘油三酯：组成油脂的高级脂肪酸的种类很多，绝大多数都是含偶数碳原子的直链羧酸，这些高级脂肪酸有饱和的，也有不饱和的。
组成油脂的脂肪酸常使用俗名。
油酸 (顺-9-十八碳烯酸 或 顺-∆9-十八碳烯酸)亚油酸 (顺，顺-9，12-十八碳二烯酸 或 顺，顺-∆9，12-十八碳二烯酸)蓖麻酸 (顺-12-羟基-9-十八碳烯酸 或 顺-12-羟基-∆9-十八碳烯酸)在用数字编号时，常采用在希腊字母∆的右上角标上数字来标明碳碳双键的位次。
组成油脂的三个脂肪酸可以是相同的，也可以不同。
如果三个脂肪酸是相同的，则称为简单甘油酯，如：CH 2O O CH O C O R 2CH 2O C OR 3R 1COOHCOOHOHCOOHCH 2O C O(CH 2)16CH 32OO (CH 2)16CH 3CH O C O (CH 2)16CH 3三硬脂酸甘油酯如果三个脂肪酸不完全相同，则称为混合甘油酯，如：αβα， 三、油脂的性质1．物理性质纯净的油脂是无色、无味的物质。
天然油脂因含有脂溶性色素和其它杂质而有一定的色泽和气味。
由于油脂是混合物，所以油脂没有固定的熔点和沸点，但有一定的凝固温度范围，如猪油为36～46℃；花生油则为28～32℃。
有机化学：脂类
(2) 加碘 100g 油脂所能吸收碘的 g 数叫做碘值。碘值越大 ，油脂的不饱和程度也越大，利用油脂与碘的加成可 检查油脂的不饱和程度。实际使用 ICl或 IBr的冰醋酸 溶液做分析试剂(Why?)，最后折算成碘值。 药典对药用油脂的皂化值和碘值都有明确规定。例如 :
蓖麻油：碘值，80~90； 皂化值，176~186
花生油：碘值，84~100；皂化值，185~195
常见油脂中脂肪酸的含量(%)和皂化值、碘值
油脂名称 棕榈酸 硬脂酸
14~32
12~18 2~6 2~4 1~2
油酸
35~48
41~48 50~57 21~29 23~32
亚油酸
2~4
3~8 13~26 50~59 40~48
皂化值 碘值
190~200
三、化学性质
具有羧酸酯的通性和不饱和烃的通性(若油 脂中含不饱和脂肪酸)。
1. 水解：油脂的碱性水解称为皂化。推而广之, 羧酸酯在碱性溶液中的水解都被称做皂化反应。
O CH2-OH CH2—O—C—R1 O CH —O—C—R2 + NaOH —> CH -OH O CH2OH CH2—O—C—R3 甘油 O R1-C-O- Na+ O R2-C-O- Na+ O R3-C-O- Na+ 肥皂
第一节 油脂 磷脂 蜡
一、结构、组成及命名
三酰甘油是1分子甘油与3分子高级脂肪酸形成 的酯，医学上称甘油三酯。习惯上把常温下为液体 的叫做油 (oil) ，为固态的叫脂肪 (fat) ，油和脂肪统 称为油脂。 O CH2-OH 1 CH2—O—C—R O CH -OH 2 CH —O—C—R Derived O from CH -OH 2 CH2—O—C—R3 O R1-C—OH O R2-C—OH O R3-C—OH
脂类的概念和类别组成与结构式ppt课件
软脂酸（棕榈酸），十六酸，16:0
硬脂酸，
十八酸，18:0
花生酸，
二十酸，20:0
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
不饱和脂肪酸：1-6个双键
油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
不饱和、低级脂酸多
➢蜡(Wax) 高级脂酸＋高级一元醇
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
C 氧化
温和氧化
剧烈氧化
D 酸败
水解性
酸
氧化性
醛酮酸
酸价：中和1克脂类的游离脂酸所需KOH的毫克数
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
③ 由羟基脂酸产生的性质
羟基脂酸
乙酸酐
乙酰化脂肪
乙酰价：中和1克乙酰脂经皂化释出的乙酸所需的 KOH的毫克数
特征
➢ 不溶于水而溶于脂溶剂 ➢ 脂肪酸＋醇 ➢ 能被生物体利用
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
(二) 脂类的分类
1 单脂 脂肪酸＋醇
➢脂(Fat) 固态 甘油三酯
饱和、高级脂酸多
➢油(Oil) 液态
硬脂酸
《生物化学》课件-本脂类
２、复合脂类
指分子中不仅存在醇与脂肪酸所形成的酯，而且还结合 了其他成分，主要有磷酸、糖或硫酸，他们分别被称为磷脂、 糖脂和硫脂。
（１）甘油磷脂
此类化合物所含的第三个羟基被磷酸所酯化，而其他两 个羟基被脂肪酸酯化，它们的结构通式：
重要的甘油磷脂
结构特点：具有极性的头和非极性的尾
所含的两个长的烃链使整个分子的一部分带有非极性的 性质，称为非极性的尾。而甘油分子的第三个羟基与磷酸形 成酯键，因而具有极性，把这个极性部分称为极性头。
脂类
脂类是脂肪酸和醇等所组成的酯类及其衍生物， 不溶于水而易溶于乙醇、氯仿、苯等非极磷脂、糖脂等
１、单纯脂类
单纯脂类是由脂肪酸和醇（甘油、高级一元醇）形成的酯， 根据不同的醇基可分为脂酰甘油和蜡。 （１）脂肪酸：Ｃ原子数目大多是双数的 饱和脂肪酸
月桂酸 （C12H24O2） CH3（CH2）10COOH 豆寇酸 （C14H28O2） CH3（CH2）12COOH 软脂酸 （C16H32O2） CH3（CH2）14COOH 硬脂酸 （C18H36O2） CH3（CH2）16COOH 不饱和脂肪酸（双键越多，熔点越低于相同链长的饱和脂肪酸）
含量:受营养、体力活动情况影响－－可变脂, 占成年男性体重的10～20%。
生理功能: －－储能供能:完全氧化释放37.7 kJ/g (9.1千卡)能
量(空腹时,供应50%以上能量;禁食3天,供应85%的能 量);
－－保护组织和器官，防止机体热量的散失； －－促进脂溶性维生素的吸收利用； －－提供必需脂肪酸(亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸 等)。
（２）脂酰甘油：
CH2-OH
脂肪酸和甘油所形成的酯， CH -OH 其中三酰甘油（脂肪）含量
最多。
有机化学第十二章
（影响其反应速率的主要因素仍然是
空间位阻）
(3-4) 酸催化水解过程
O R C OR' H
+
OH R C OR'
+
HOH R C
O H2 OH OR'
+
质子转移
R C
OH OH O R` H
+
-R'OH R C
OH OH
+
O H
+
R
C
+ H+ OH
(3-5)少数酯：酸催化水解为烷氧键断裂
O C R OCR'3 R + OH C O CR3' R OH C O
O C R OH
OH C NH
（5-1）酸催化水解过程
H+ RC N OH
互变异构 -H+
H2O RC NH O R
OH2 -H+ NH
R
NH
R
NH2
◆ 控制条件,腈部分水解.
CN N N H O 浓 H2SO4 N N H CONH2 O
6、醇解
① 酰卤的醇解: 很易进行
O (CH3)3CC Cl + OH O N (CH3)3CC O
2、酸酐、酯和腈
① 多元醇酯称为某醇某酯
② 腈的主链碳原子个数应包括-CN中碳原子
O C O O C O O O
苯甲酸酐
丁二酸酐
CH3 O
CN O
3-甲基-4-丁内酯
苯甲腈
3. 官能团选为母体化合物的优先顺序为： RCOOH > RSO3H > (RCO)2O > RCOOR’ > RCOX > RCONHR’ > RCN> RCHO > RCOR’ > ROH> ArOH > RNHR’ > ROR’
脂类化合物PPT
– 由于糖脂具有抗原性,质膜中得糖脂可作为表面抗原。例 如,ABO(H)、Ii、Lea/ Leb等血型抗原决定簇不仅存在于红细胞及 其她非红细胞质膜得糖蛋白糖链得末端,亦存在于质膜鞘糖脂糖链 得末端。 鞘糖脂与ABO血型
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3、2 脂酰甘油类
脂酰甘油又可称为酰基甘油酯,即脂肪酸和甘油所 形成得酯。其中甘油三酯就是脂类中最丰富得一 类。
p 脂肪酸
p 甘油
甘 油
p 甘油三酯
示
意
图
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脂肪酸
• 脂肪酸就是具有长碳氢链和一个羧基末端得有机物得总称, 分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
脂肪酸
低级脂肪酸: 碳原子数小于10得脂肪
p 脂蛋白
就是由脂质和蛋白质组成得复合物,脂蛋白通过脂质得非 极性部分与蛋白质组分之间得疏水相互作用结合在一起。
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Hale Waihona Puke 鞘糖脂• 鞘糖脂与鞘磷脂相似,因极性基团 不同,形成不同类型得鞘脂。如右 图:含有糖基得,称为鞘糖脂;含有 磷酸得称为鞘磷脂。
• 鞘糖脂由脂肪酸、鞘氨醇和糖组 成。
• 鞘糖脂可按所含糖基得种类分为
脂类化合物
3、1 脂类得概念
脂类就是生物体中得重要有机物,其共同点就是脂 溶性——不溶于水,只溶于苯、乙醚、氯仿及石油 醚等有机溶剂
脂质得分类
(一) 按其皂化性质分类 (二) 按其化学结构分类
脂质得生物功能
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按脂类得皂化性质分类
• 可皂化脂类: (1) 中性脂肪:甘油一脂,甘油三脂等 (2) 磷脂类:甘油磷脂和鞘磷脂 (3) 蜡:长链脂肪酸与长链醇形成得脂 • 非皂化脂类: (1) 萜类(异戊二稀得衍生物) (2) 类固醇类(环戊烷多氢菲得衍生物) (3) 前列腺素(20碳不饱和脂肪酸得衍生物)
有机化学中的脂质与脂质化学
有机化学中的脂质与脂质化学脂质是有机化学中的一个重要分支，研究关于脂类化合物的性质、合成方法以及其在生命科学与化学工业中的应用。
在生物体内，脂质起到维持细胞结构与功能、提供能量储存和传递信号等重要作用。
本文将深入探讨脂质的组成、分类、重要性以及脂质化学的相关研究进展。
一、脂质的组成与分类脂质是由碳、氢和氧元素组成的有机化合物，具有疏水性特点。
其主要成分包括甘油与脂肪酸。
甘油是一种三羟基丙酸，能够与三个脂肪酸发生酯化反应，形成甘油三酯。
脂肪酸是由长链碳原子构成的羧酸，根据含碳双键的数量可以分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
饱和脂肪酸中所有的碳碳键都是单键，而不饱和脂肪酸含有一个或多个碳碳双键。
根据脂质的生物合成途径和结构特点，脂质可以进一步分为简单脂质、复合脂质和衍生脂质。
简单脂质的结构相对简单，包括脂肪酸、甘油和鞘脂等。
复合脂质是由简单脂质和其他生物大分子（如磷酸、醇或糖）组成的化合物，如磷脂、糖脂和乳酸酯等。
衍生脂质则是简单或复合脂质在生物体内发生化学变化生成的产物，如胆固醇和酮体等。
二、脂质化学的重要性脂质化学作为有机化学的一个重要分支，在生命科学与化学工业中起到了关键作用。
1. 生物学中的功能：脂质在生物体内起到维持细胞结构与功能的重要作用。
细胞膜主要由磷脂构成，其疏水性的结构可以形成有效的屏障，控制物质的进出。
同时，脂质还能够作为能量储存的来源，并参与细胞信号传导和细胞凋亡等生物学过程。
2. 药物传输与体内代谢：脂质纳米粒子等脂质载体在药物传输方面有广泛应用。
脂质通过调节溶解度和生物利用度，可以增强药物的稳定性和吸收性。
此外，脂质还参与体内胆固醇代谢等重要过程，与健康和疾病密切相关。
3. 食品工业中的应用：脂质在食品工业中广泛用于调节口感、提高食品质感和延长食品保质期。
例如，脂肪酸的酯化反应可以生成人工香料和油脂增稠剂等。
三、脂质化学的研究进展1. 脂肪酸的合成与功能研究：研究人员通过观察脂肪酸的起源和合成途径，揭示了脂肪酸在生物体内的重要功能，如参与能量代谢和信号传导等。
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第十二章油脂和类脂化合物油脂和类脂化合物总称为脂类化合物。
它们作为能量的储存形式及生物膜的主要成分广泛存在于生物体中。
在生物体内，它们不仅是重要的组成物质，而且具有重要的生理功能，是维持生物体生命活动不可缺少的物质。
油脂通常是指牛油、猪油、菜油、花生油、茶油等动、植物油，它们大都不溶于水而易溶于非极性或弱极性的有机溶剂中。
类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化合物等。
虽然它们在化学组成和结构上有较大差别，但由于这些物质在物态及物理性质方面与油脂类似，因此把它们称为类脂化合物。
第一节油脂一、油脂的存在和生理作用二、油脂的组成和结构从化学结构来看，油脂是酯类化合物，是高级脂肪酸与甘油所形成的高级脂肪酸甘油三酯：组成油脂的高级脂肪酸的种类很多，绝大多数都是含偶数碳原子的直链羧酸，这些高级脂肪酸有饱和的，也有不饱和的。
组成油脂的脂肪酸常使用俗名。
油酸 (顺-9-十八碳烯酸或顺-∆9-十八碳烯酸)COOH 亚油酸 (顺，顺-9，12-十八碳二烯酸或顺，顺-∆9，12-十八碳二烯酸)蓖麻酸 (顺-12-羟基-9-十八碳烯酸或顺-12-羟基-∆9-十八碳烯酸)在用数字编号时，常采用在希腊字母∆的右上角标上数字来标明碳碳双键的位次。
组成油脂的三个脂肪酸可以是相同的，也可以不同。
如果三个脂肪酸是相同的，则称为简单甘油酯，如：三硬脂酸甘油酯如果三个脂肪酸不完全相同，则称为混合甘油酯，如： α β α，三、油脂的性质1．物理性质纯净的油脂是无色、无味的物质。
天然油脂因含有脂溶性色素和其它杂质而有一定的色泽和气味。
由于油脂是混合物，所以油脂没有固定的熔点和沸点，但有一定的凝固温度范围，如猪油为36～46℃；花生油则为28～32℃。
不饱和脂肪酸分子的碳碳双键大多为顺式构型，致使整个分子占有较大体积，分子不能紧密排列．分子间的吸引力较小。
因此，从油脂的脂肪酸组成来看，不饱和脂肪酸含量较高的油脂，其熔点往往较低，室温下常为液体；而含饱和脂肪酸较多的油脂在室温下往往呈固态或半固态。
各种油脂都有比较固定的折光率，可用来鉴定油脂的纯度。
油脂比水轻，植物油脂的相对密度一般在0.9~0.95之间，而动物油脂常在0.86左右。
油脂不溶于水，易溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮、苯和四氯化碳等有机溶剂。
CH 2O C O(CH 2)16CH 3CH 2O C O (CH 2)7CH CH(CH 2)7CH 3OC (CH 2)14CH 3O2．化学性质由于油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油三酯，而且具有不同程度的不饱和性，所以油脂可以发生水解、加成、氧化、聚合等反应。
（1）水解反应 油脂在酸、碱、酶作用下水解成甘油和高级脂肪酸，在酸性条件下的水解反应是可逆的。
＋ 3H 2O ＋ 在碱的催化下，由于能使脂肪酸生成盐，所以油脂的水解能进行彻底，反应是不可逆的。
＋ 3KOH ＋ 油脂用氢氧化钠或氢氧化钾水解，生成的高级脂肪酸钠盐或钾盐是肥皂的主要成分，因此将油脂在碱性溶液中的水解称为皂化。
1g 油脂完全皂化所需氢氧化钾的毫克数称为皂化值。
各种油脂都有一定的皂化值。
由皂化值可以检验油脂的纯度，还可以算出油脂的平均分子量。
皂化值越大，油脂的平均分子量越小。
平均分子量＝3×56×1000／皂化值（2）加成反应 油脂中的不饱和脂肪酸的双键具有烯烃的性质，与氢及卤素能起加成反应。
如在催化剂（Ni 、Pt 、Pd ）作用下，油脂中的不饱和脂肪酸能加氢生成饱和脂肪酸。
利用这个原理，可将液体的植物油转化为固体脂肪。
不饱和脂肪酸与碘发生加成反应，常用来测定不饱和脂肪酸的不饱和度。
每100g 油脂所能吸收的碘的克数称为碘值。
碘值大表示油脂中不饱和脂肪酸的含量高。
由于碘的加成速度较慢，常采用氯化碘 (ICl) 或溴CH 2O C O R 12O C O R 3CHO C OR 2 R 2C O O K CH 2CH CH 2H 2O O O O C (CH 2)7(CH 2)7-C=C-CH 3O C (CH 2)7(CH 2)7-C=C-CH 3OC (CH 2)7(CH 2)7-C=C-CH 3OC O O O CH 2CH CH 2O C O C (CH 2)16CH 3(CH 2)16CH 3(CH 2)16CH 33化碘 (IBr) 代替碘，以提高加成速度。
反应完毕，根据卤化碘的量换算成碘，即得碘值。
（3）酸败作用油脂长期贮存，由于受到光、热、空气中的氧气和微生物的作用，会逐渐产生一种令人不愉快的气味，其酸度也明显增大，这种现象称为油脂的酸败作用。
油脂酸败的化学过程比较复杂，引起酸败的原因主要有两方面：一是由于油脂组成中的不饱和脂肪酸的碳碳双键被空气中的氧所氧化，生成分子量较低的醛和羧酸等复杂混合物。
光和热可加速这一反应的进行；二是由于微生物的作用。
在温度较高，湿度较大和通风不良的环境中，微生物易于繁殖，它们分泌的酶使油脂发生水解，产生脂肪酸并发生进一步的作用。
油脂酸败所产生的不愉快气味主要来自上述过程中产生的低级醛和羧酸。
油脂的酸败降低了油脂的食用价值。
种子中的油脂发生酸败会严重影响种子的发芽率。
油脂中游离脂肪酸的含量常用酸值来表示，中和1g油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数叫做酸值。
酸值是衡量油脂品质的主要参数之一。
一般酸值大于6的油脂不宜食用。
为了防止油脂酸败，应将油脂保存在密闭容器里，并置于阴凉、干燥和避光处。
或者加入少量抗氧化剂，如维生素E、芝麻酚等。
（4）干化作用某些油在空气中放置，能逐渐形成一层干燥而有韧性的膜，这种现象叫做油脂的干化作用。
干化作用的化学本质还不十分清楚，一般认为与油脂的不饱和度及由氧引起的聚合有关，尤其是油脂中含有共轭多烯烃结构的不饱和脂肪酸，干化作用更显著。
如桐油、亚麻油都具有干化作用，但桐油的干化作用更快一些，而且薄膜坚韧经久耐用，就是因为桐油分子中的桐酸含有三个共轭双键。
由于干化作用与油脂分子中所含的双键有关，碘值的大小直接反映出分子中所含双键数目的多少，因而干化作用与油脂碘值有一定的联系。
具有干化作用的油叫干性油（碘值在130以上，如桐油）；没有干化作用的油叫非干性油（碘值在100以下．如花生油、猪油）；介于二者之间的油叫半干性油（碘值在100～130之间．如棉籽油）。
第二节类脂化合物一、蜡蜡广泛存在于动、植物中，其主要成分是高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成的酯。
天然蜡还含有少量游离高级脂肪酸、高级醇和烷烃等。
组成蜡的脂肪酸和醇都是直链的和含十六个碳原子以上的，且含偶数个碳原子。
常见的酸是软脂酸和二十六酸；常见的醇是十六醇，二十六醇和三十醇。
值得注意的是，蜡和石蜡不能混淆，石蜡是石油中得到的直链烷烃（含有26~30个碳原子）的混合物，它们的物态、物性相近，而化学成分完全不同。
二、磷脂磷脂是指含磷酸的类脂化合物，广泛存在于植物种子，动物的脑、卵、肝和微生物体中。
根据磷脂的组成和结构，可将它分为磷酸甘油酯和神经磷酯两类。
磷酸甘油酯的种类很多，最重要的有卵磷脂和脑磷脂。
1．卵磷脂和脑磷脂卵磷脂是由甘油的两个羟基与高级脂肪酸结合，另一个羟基与磷酸结合，磷酸又通过酯键与胆碱结合而成的。
按磷酸与甘油羟基的结合位置，卵磷脂可分为α-型和β-型。
当磷酸与甘油中的伯醇基相结合时，称为α-卵磷脂；若与甘油中的仲醇基相结合时，称为β-卵磷脂。
卵磷脂分子内含有手性碳原子，又有D-型和L-型之分。
自然界中存在的卵磷脂是L-α-卵磷脂。
L-α-卵磷脂 L-α-卵磷脂内盐卵磷脂分子中，磷酸部分还有一个可离解的氢，而胆碱为碱性基团，因此可以形成内盐。
卵磷脂在酸、碱或酶催化下可以发生水解，生成一分子甘油、两分子高级脂肪酸、一分子磷酸和一分子胆碱。
卵磷脂存在于动、植物组织器官中，因卵黄中高达8％～10％而得名。
它是吸水性很强的白色蜡状固体。
由于分子内不饱和脂肪酸易被空气氧化，因此在空气中颜色逐渐变黄，久则变褐色。
卵磷脂能溶于乙醚和乙醇，但不能溶于丙酮。
脑磷脂结构与卵磷脂类似，主要区别在于脑磷脂的磷酸与胆胺成酯。
脑磷脂也有α-和β-异构体，自然界存在的是L-α-脑磷脂。
脑磷脂存在于动、植物体组织和器官中，以动物脑中含量最多，故名脑磷脂。
它亦是吸水性很强的白色蜡状固体，在空气中易氧化变为棕褐色。
CH CH 2CH 2O O C P O C R 2O O R 1O OCH 2CH 2N(CH 3)3OH -+CH CH 22O O PO C R 2O OR 1O-OCH 2CH 2N(CH 3)3+CH 2O C OOR 1能溶于乙醚，但不溶于乙醇和丙酮。
在酸、碱或酶作用下完全水解，也能形成内盐。
L-α-脑磷脂2．神经磷脂神经磷脂简称鞘磷脂，存在于脑、神经组织和红细胞膜中。
它是由磷酸、胆碱、脂肪酸和鞘氨醇组成的。
鞘氨醇 鞘磷脂 第四节 甾体化合物甾体化合物亦称为类固醇，广泛存在于动植物体内，并在动植物生命活动中起着重要的调节作用，是一类重要的天然类脂化合物。
一、甾体化合物的结构从化学结构上看，甾体化合物分子中都含有氢化程度不同的环戊烷并多氢菲结构，该结构是甾体化合物的母核，四个环常用A 、B 、C 、D 分别表示，环上的碳原子按如下顺序编号：环戊烷并多氢菲(甾环)甾体化合物除都具有环戊烷并多氢菲母核外，几乎所有此类化合物在C 10和C 13处都有一个甲基，叫角甲基，在C 17上还有一些不同的取代基。
甾体化合物都含有四个环，它们两两之间都可以在顺位或反位相稠合。
存在于自然界的甾体化合物，环B 与环C 都是反式稠合的，环C 与环D 也是反式稠合的，环A 和环B 可以是顺式或反式相稠合。
若A 、B 环反式稠合则称作异系；顺式稠合则称作正系。
H H CH 3CH 3R A B C D H H H CH 3CH 3R H HH +2O PO -OCH 2CH 2N(CH 3)3O CH 3(CH 2)12C HCHOHCHNH C O (CH 2)22CH 3C HA 、B 反式(异系) A 、B 顺式(正系)如果用平面结构式表示时，以A 、B 环之间的角甲基作为标准，把它安排在环平面的前面，并用楔形线与环相连。
凡是与这个甲基在环平面同如：二、重要的甾体化合物1．胆甾醇2．麦角甾醇3．甾体激素4．昆虫蜕皮激素希望以上资料对你有所帮助，附励志名言3条：1、理想的路总是为有信心的人预备着。
2、最可怕的敌人，就是没有坚强的信念。
——罗曼·罗兰3、人生就像爬坡，要一步一步来。
——丁玲33。